DE1494908C3 - Tris-(p-dialkylaminophenyl)aminiumsalze und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren - Google Patents

Tris-(p-dialkylaminophenyl)aminiumsalze und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren

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Description

Die Erfindung betrifft Tris-(p-dialkylaminophenyl)-aminiumsalze der Formel
N+ X"
worin R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen undX~ ein Anion bedeutet, und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren.
Die erfindungsgemäßen Aminiumsalze absorbieren stark im Spektralbereich von 0,65 bis 1,3 μ, insbesondere von 0,96 bis 0,965 μ.
Es sind bereits eine Reihe von Kunststoffsubstraten bekannt, die im sichtbaren Bereich im allgemeinen über gute Durchlässigkeitseigenschaften verfugen. Besonders bevorzugt werden dabei jedoch Celluloseacetat, Methylmethacrylat, Polystyrol und Polymerisate von Alkyldiglycolcarbonaten. Jedes solche Substrat kann von den anderen sehr beträchtlich in seiner Durchlässigkeit von Strahlungsenergie bei verschiedenen Wellenlängen abweichen und tut dies gewöhnlich auch. Trotzdem erfüllt keines die erforderlichen Durchlässigkeitsanforderungen, falls es nicht modifiziert ist.
Zur Herabsetzung der Infrarotdurchlässigkeit ohne nachteilige Beeinflussung der Durchlässigkeit im sichtbaren Bereich sind daher gewisse Zusätze erforderlich. Für diesen Zweck wurden bereits verschiedene organische Infrarotabsorber als Schutzmittel vorgeschlagen. Leider erwiesen sich alle bisher vorgeschlagenen Mittel und selbst Kombinationen hieraus als gänzlich unbefriedigend für den typischen Fall des Schutzes der Augen gegen einfallende Strahlung im nahen Infrarot. Es muß daher als äußerst überraschend angesehen werden, daß nun erfindungsgemäß Verbindungen gefunden wurden, die derartige Schutzwirkungen in einem unerwartet hohen Ausmaß zeigen. Die erfindungsgemäßen Tris-(dialkylaminophenyl)-aminiumsalze ergeben, gelöst in geeigneten Lösungsmitteln oder dispergiert in transparenten Kunststoffmaterialien, eine sehr hohe Absorption von Strahlung im nahen Infrarot und absorbieren Strahlung im sichtbaren Bereich nur sehr gering.
Die erfindungsgemäßen Tris-(p-dialkylaminophenyl)-aminiumsalze werden in organischer Lösung durch Umsetzen eines entsprechenden Tris-(p-dialkylaminophenyi)amins mit einem Silbersalz einer geeigneten Säure hergestellt. Dieses Verfahren ist in
ίο Ber. 92, 245 (1959), beschrieben. Wie bereits gezeigt, können die Substituenten R gleich oder verschieden sein, und überdies können die Alkylgruppen in jeder derdreip-Dialkylaminophenylgruppen unterschiedlich sein, wie beispielsweise in Bis-(p-dimethylaminophenyl) (p-diäthylaminophenylj-aminiumperchlorat. Die Herstellung solcher gemischter Tris-(p-dialkylaminophenyl)-amine ist in Ber. 94, 2511 (1961), beschrieben. Als organische Lösungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich beispielsweise Aceton und Dimethylformamid. Als Silbersalz kann man praktisch jedes stabile Silbersalz verwenden, das beispielsweise in Aceton oder einem anderen Lösungsmittel löslich ist. Geeignete Silbersalze sind t| beispielsweise Pikrat. Benzolsulfonat oder Äthansulfonat. Salze halogenhaltiger Säuren werden erfindungsgemäß jedoch bevorzugt. Hierzu gehören beispielsweise Perchlorat (ClO4"), Fluoborat (BF4"), Trichloracetat (CCl3COO"), Trifluoracetat (CF3COO"), Hexafluoantimonat (SbF6") oder Hexafluoarsenat (AsF6-).
Die Aminiumsalze mit den obenerwähnten Anionen sind im allgemeinen gute Infrarotabsorber in organischen Kunststoffsubstraten für viele Anwendungsgebiete. Einige von ihnen können jedoch zu wärmeempfindlich sein, über ausreichendes Absorptionsvermögen bei gleichzeitiggünstiger Widerstandskraft gegen schädliche Wärmeeinwirkung verfugen jedoch insbesondere diejenigen erfindungsgemäßen Aminiumsalze, bei denen X für Hexafluoantimonat (SbF6") oder Hexafluoarsenat (AsF^") steht.
Die erfindungsgemäßen Aminiumsalze können zu ihrer Anwendung in jeden geeigneten Kunststoff eingebracht oder auf geeignete transparente Kunststoffsubstrate als Schicht aufgebracht werden.
Die Grenzen für die jeweils verwendete Menge an i erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nicht ohne weiteres angeben. Im allgemeinen ist die Maximalgrenze lediglich durch wirtschaftliche Überlegungen gegeben. Hierbei hängt es davon ab, ob das Salz gleichmäßig durch das Substrat verteilt oder in einer Schutzschicht auf diesem konzentriert ist. In einem Substrat verteilt werden gewöhnlich zu dessen Schutz zumindest etwa 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Substrat, eingearbeitet, und als Schutzschicht konzentriert sollten zumindest etwa 0,117 g pro Quadratmeter Oberfläche vorliegen.
Beispiel 1
Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat
Zu einer Lösung von 0,6 Teilen (0,0013 MoI) Tris-(p-diäthylaminophenyl)amin in etwa 25 Teilen Aceton werden 6 Volumteile (0,0012 Mol) 0,2-n-Silberfluoboratlösung in Aceton gegeben. Nach Stehen über Nacht wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat zur Trockne verdampft. Der Rückstand ist ein grüner Feststoff.
Beispiel 2
Tris-ip-diäthylaminophenylJ-aminiumperchlorat
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man 6 Volumteile O.l-n-Silberperchloratlösung in Aceton anstelle der Silberfluoboratlösung verwendet. Man erhält einen glasigen, grünen Feststoff.
IO
15
20
Beispiel 3
Tris-(p-di-n-butylaminophenyl)-aminiumfluoborat
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man 1,4 Teile Tris-(p-di-n-butylaminophenyl)-amin an Stelle der entsprechenden Äthylverbindung und äquivalente Mengen der anderen Reaktionsteilnehmer verwendet. Das Produkt (1,5 Teile) ist dunkelgrün.
Beispiel 4
Tris-(p-diäthylarninophenyl)-aminiumhexafiuoarsenat
4,58 Teile (1 Mol) Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin in 120 Teilen Aceton werden mit 2,97 Teilen (1 Mol) Silberhexafluoarsenat in 40 Teilen Aceton versetzt. Nach einstündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum auf etwa 50% seines ursprünglichen Volumens eingeengt.
Die erhaltene Lösung wird mit etwa 140 Teilen Äthyläther verdünnt und in einem Trockeneis-Aceton-Gemisch gekühlt. Es scheidet sich ein grüner Feststoff ab, den man sammelt, gut mit kaltem Wasser und dann mit kaltem Petroläther wäscht und schließlich im Vakuum trocknet. Das dabei erhaltene Produkt (75% der Theorie) schmilzt bei 119° C unter Zersetzung.
Alkylgruppe Säure Verbindungen
i-Butyl HSbF6 Tris-(p-di-iso-butylamino-
phenyl)-aminiumhexa-
fluorantimonat
i-Propyl HAsF6 Tris-(p-di-iso-propylamino-
phenyl)-aminiumhexa-
fluorarsenat
n-Butyl HAsF6 Tris-(p-di-n-butylamino-
phenyl)-aminiumhexa-
fluorarsenat
Beispiel 7
Die Spektralabsorptionskurven von Lösungen der Aminiumsalze der Beispiele 1 bis 2 in Methanol werden im sichtbaren und im nahen Infrarotbereich bei 0,35 bis 2,00 μ bestimmt.
Lösungen der Produkte von Beispiel 4 und 5 in Methanol und in Methylsalicylat werden hergestellt, und die entsprechenden Spektralabsorptionskurven werden im nahen Infrarotbereich bestimmt. Es wird hierzu ein registrierendes Spektrophotometer verwendet, das mit einem Zusatz für das nahe Infrarot und einer Wolfram-Lichtquelle ausgestattet ist. Aus den einzelnen Kurven ermittelt man die Wellenlänge der maximalen Absorption (Am(a). Die Absorptionsfähigkeit bei der Wellenlänge maximaler Absorption ist ein Maß für den Absorptionsgrad. Sie wird als amax bezeichnet und nach folgender Gleichung berechnet:
- 1 ing 7Q
B e i s ρ i e 1 5
Tris-(p-diäthylarninophenyl)-aminiumhexafiuorantimonat
Zu 4,58 Teilen (1 Mol) Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin in 120 Teilen Aceton werden 3,44 Teile (1 Mol) Silberhexafluorantimonat in 40 Teilen Dimethylformamid gegeben. Nach einstündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum auf etwa 40% seines ursprünglichen Volumens eingeengt. Die erhaltene Lösung wird mit etwa 140 Teilen Äther verdünnt und dann in einem Troekeneis-Aceton-Gemisch abgekühlt. Der ausfallende grüne Feststoff wird gesammelt, gut mit kaltem Äther und dann mit Petroläther gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das dabei erhaltene Produkt (58% der Theorie) schmilzt bei 85° C.
Beispiel 6
Analog dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung von 1 Mol des entsprechenden Amins mit der angegebenen Alkylgruppe und des Silbersalzes der jeweiligen Säure an Stelle von 1 Mol Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin gelangt man zu folbc
a = Absorptionsfähigkeit,
b = Dicke der Spektrophotometerzelle in Zentimeter,
c = Konzentration (g/l),
T = Durchlässigkeit für durch die Lösung gehendes Licht,
T0 = Durchlässigkeit von durch das Lösungsmittel in der gleichen Zelle gehendem Licht.
Die molare Absorptionsfähigkeit bei der Wellenlänge maximaler Absorption (emax) ist ein Maß für den Absorptionsgrad. Sie wird nach folgender Gleichung berechnet:
M . T„
log -φ- = Ma.
be
ε = molare Absorptionsfähigkeit,
M = Molekulargewicht der gelösten Substanz,
W = ist daher das Absorptionsvermögen, bezogen auf eine molare Konzentration von 1 Mol Verbindung je Liter Lösung. Je größer der Wert von smax ist, um so größer ist die Absorption.
Säure Tabelle I Verbindungen 60 Aminiumsalz Tabelle II "max ',mix
HSbF6 Tris-(p-di-n-propylamino-
phenyl)-aminiumhexa-
fluorantimonat
Beispiel 1 ;.„„„ (ma) 77 42 000
Alkylgruppe 65 Beispiel 2
Beispiel 3
*) 20 Stunden.
960 56,9
44
31800
31400*)
n-Propyl 960
980
Tabelle III
Aininiumsalz 960
960
Methanol flm..I
Melhylsiilicylal
Beispiel 4, . , .
Beispiel 5
71,2
72,1
65,8
66,2
Beispiel 8
Dünne Filme von Celluloseacetat werden durch Eintauchen eines Objektträgers aus Glas in etwa 50 ml einer Acetonstammlösung des Kunststoffs hergestellt, der eine ausreichende Menge des Produkts von Beispiel 1 zugefügt ist. Den Objektträger läßt man langsam bei etwa 500C trocknen, wodurch ein dünner überzug von etwa 0,125 bis 0,25 mm Dicke auf jeder Seite des Glases zurückbleibt. Die Kurven der spektralen Durchlässigkeit der Kunststoffilme werden mit einem registrierenden Spektrophotometer ermittelt. Die %-Durchlässigkeit der einfallenden Strahlung der Wellenlänge 960 ηΐμ, der Wellenlänge der maximalen Absorption im Infrarotbereich und der Wellenlänge 550 ΐυμ, der mittleren Wellenlänge des sichtbaren
ίο Lichts im Spektrum, sind in Tabelle IV gezeigt. Die Kunststoffilme werden in einem Fade-O-meter 15 Stunden exponiert, und die Prozent-Durchlässigkeit bei 960 ηΐμ wird wiederum bestimmt. Der verbleibende Prozentsatz der ursprünglichen Absorption bei 960 πΐμ wird als Maß der verbleibenden Aktivität berechnet. Die Absorption wird als log T definiert.
TT .. ,-.·.. ,· ,„,, Absorption nach Exponieren
Ursprüngliche Absorption (%) = ~————.—-—:
ursprüngliche Absorption
100.
Tabelle IV
Aminiumsalz
Beispiel 1.
Prozent Durchlässigkeit
960 van
550 mn
90
Prozent der ursprünglichen Absorption*)
60
*) Nach 15 Stunden im Fade-O-meter.
Aminiumsalz
Beispiel 1.
Prozent Durchlässigkeit
960 mix 550m[x
16
Beispiel 10
Aminiumsal/
Beispiel
SaI/
Kicwichlspro/cnll
0,05
Dicke
der
Schnitzel
I mm)
1,7
% Durchlässigkeit
500 HVj
Beispiel 11
Das Verfahren von Beispiel 8 wird unter Verwendung des Produktes von Beispiel 3 wiederholt. Die Wellenlänge der maximalen Absorption im Infrarotbereich ist 980 Γημ. Die Behandlung im Fade-O-meter erfolgt 20 Stunden.
Tabelle VII
B e i s ρ i e 1 9
Dünne Filme von Polymethylmethacrylat werden durch Eintauchen eines Objektträgers in etwa 50 ml einer Acetonstammlösung des Kunststoffes hergestellt, die eine ausreichende Menge des Produkts von Beispiel 1 enthält. Den Objektträger läßt man langsam bei etwa 50° C trocknen, wodurch ein dünner überzug von etwa 0,125 bis 0,25 mm Dicke auf jeder Seite des Glases zurückbleibt. Die Kurven der spektralen Durchlässigkeit der Kunststoffilme wurden wie oben unter Beispiel 8 beschrieben erhalten.
Tabelle V
Es werden Polymethylmethacrylat-Schnitzel oder -Platten hergestellt, die die Verbindung des Beispiels 1 einheitlich darin verteilt enthalten. Zwischen 0,02 und 0,2 Teile Aminiumsalz werden auf 100 Teile halbgeschmolzenen Kunststoff in einem auf etwa 1700C erhitzten Zweiwalzenmischer während 20 bis 30 Durchgängen vermischt. Die erhaltene Kunststoffmasse wird dann zu glatten, transparenten Schnitzeln oder Platten von etwa 1,25 bis 2,5 mm Dicke preßverformt.
Tabelle VI
% Durchlässigkeit
980 nvx 550 tnu
13
87
Beispiel 12
% der
ursprünglichen
Absorption
65
Um die vorteilhafte Hitzestabilität der vorliegenden Hexafluorantimonat- und Hexafluorarsenat-Verbindungen zu zeigen, werden Lösungen der Tris-(p-diäthylaminophenylj-aminiumsalze der Beispiele 4 und 5 und von anderen der vorliegenden Salze mit dem gleichen Aminiumkation, jedoch verschiedenen Anionen, in Methylslicylat hergestellt, und man bestimmt jeweils den Wert für amax. Die Lösungen werden in einem ölbad mit einer Temperatur von 200 bis 2050C erhitzt. Die Proben bleiben 8 Minuten im Bad. Nach etwa 3 bis 4 Minuten beträgt die Temperatur der Probe etwa 190 bis 195°C. Das Ausmaß der Zersetzung wird aus den mit einem Spektrophotometer ermittelten Spektralkurven bestimmt. Die Konzentration der Lösungen beträgt 0,10 g/l, und zur Spektralanalyse wird eine 0,1-cm-Zelle verwendet.
Tabelle Anion
60
VIII % verbleibendes
Absorptions
mittel
Hexafluorantimonat . .·.
Hexafluoraresenat
Perchlorat
«,»,.« 76
70
49
5 p-ToIuolsuIfonat
Fluoborat ...
66,2
65,8
88,6
37,6
25
Fluorid 30,1
81,8
23,5
32,3
Fortsetzung
Anion "rim* % verbleibendes
Absorptions
mittel
Äthylsulfonat
Trifluoracetat
Nitrat
15,9
75,5
67,8
19,5
4,2
0
Bei spi el 13
Wärmestabilitätsversuche werden nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 12 unter Verwendung von Lösungen von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumperchlorat und Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafluoantimonat in Methylsilicylatlösungen durchgeführt. Die Proben erreichen in etwa 3 Minuten eine Temperatur von 1900C und werden dann für den Rest der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Erhitzungszeiten auf etwa 190 bis 2000C gehalten. Der Prozentsatz der nach 5-, 10- und 15minutigem Erhitzen verbleibenden ursprünglichen Absorption geht aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle IX
Anion
Perchlorat..
Hexafluoantimonat ...
% des vom ursprünglichen Absorber verbliebenen Absorptionsmittels
5 Minuten
41,5
76
IO Minuten
22,9 65
15 Minuten
12,2 57
Beispiel 14
Das allgemeine Verfahren von Beispiel 12 wird unter Verwendung von Methylsalicylatlösungen von Tris-(p - diäthylaminophenyl) - aminiumhexafluoantimonat und Tris - (p - diäthylaminophenyl)- aminiumhexafluoarsenat wiederholt. Die Proben erreichen nach 4 Minuten eine Temperatur von etwa 1800C und werden für den Rest von jeweils 5-, 10- und 15minutigen Erhitzungszeiträumen auf einer Temperatur von 180 bis 1900C gehalten.
Tabelle X Anion % des vom ursprünglichen Absorber 10 Minuten 15 Minuten
verbliebenen Absorbers
Hexafluo- 5 Minuten 81 77,5
antimonat
Hexafluo- 81 83 81
arsenat...
86,4
Tabelle XI
Anion
Fluoborat
Hexafluo-
arsenat.
des vom ursprünglichen Absorber verbliebenen Absorbers
30 Minuten
60 Minuten
65
47 98
100 Minuten
36 95
Beispiel 16
Acetonlösungen von Polymethylmethacrylatharz von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat und Tris-fp-diäthylaminophenyO-aminiumperchlorat werden hergestellt, die 0,1 % Absorber, bezogen auf das Harzgewicht, enthalten. Lösungen von Harz und Absorber werden dann vereinigt, und das Lösungsmittel wird durch das Gießen von Filmen auf Glasplatten und einstündiges Trocknen derselben in einem Ofen bei 70° C entfernt. Die erhaltenen Filme werden von den Glasplatten entfernt und zu schmalen Streifen geschnitten. Diese Streifen werden 4 Minuten zwischen elektrisch auf etwa 200° C geheizten Platten unter Anwendung von 12 t Druck preßverformt. Die Menge an Zusatz, die nach dieser Hitzebehandlung hinterbleibt, wird spektrophotometrisch gemessen.
Tabelle XII
Anion
% des vom ursprünglichen
Absorber verbliebenen Absorbers
Fluoborat .
Perchlorat
4 3
Versuchsbericht
Beispiel 15
Hitzestabilitätsversuche werden nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 12 unter Verwendung von Methylsalicylatlösungen von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfiuoborat und Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafluoarsenat durchgeführt. Die Lösungen werden 100 Minuten auf 1500C erhitzt. Tabelle XI zeigt den Prozentsatz des ursprünglichen Absorbers, der nach 30, 60 und 100 Minuten verbleibt.
Zum Vergleich der Lichtstabilitäten von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiurntetrafluoborat und Tris-(p - Dimethylaminophenyl) - aminiumtetrafluoborat bzw. der entsprechenden Perchlorate werden Celluloseacetat-Filme hergestellt, die die zu untersuchenden Verbindungen enthalten. Diese Filme werden fortlaufend strengeren Bedingungen sowohl in einem Fade-O-meter als auch in einem Weather-O-meter ausgesetzt und nach Beendigung der Exposition spektrophotometrisch daraufhin untersucht, wieviel von der absorbierenden Verbindung nach den angegebenen Expositionszeiten noch vorhanden ist.
Im einzelnen werden aus Lösung gegossene Celluloseacetat-Filme, die die zu untersuchenden Verbindüngen enthalten, auf Objektträgern aus Glas hergestellt, indem man den Objektträger in eine Lösung aus Celluloseacetat in Aceton, die den zu untersuchenden Zusatzstoff enthält, eintaucht. Die Acetonlösung enthält etwa 30% Celluloseacetat und das Celluloseacetat
6ο etwa 0,1% des Zusatzstoffes. Anschließend wird das Lösungsmittel verdampft, worauf auf dem Objektträger ein Film zurückbleibt. Diese Filme werden anschließend in dem Fade-O-meter oder Xenon-Weather-O-meter exponiert. Dabei wird nach und nach spektrophotometrisch die Menge an noch vorhandenem Absorber bestimmt.
Filme, die Tetrafluoroborate enthalten, werden einmal hinter einem Ultraviolettfilter (gelbes Glasfilter
409 651/242
Exposition
(Stunden)
Tris-(p-dimethyl-
aminophenyl)-
aminiumtetra-
fluorborat
(% verbliebener Rest)
Tris-(p-diäthylamino-
phenyl)-aminium-
tetrafluorborat
(% verbliebener Rest)
a) ohne Filter 78
5 71 69
10 49 60
15 44 55
20 35 50
25 31 47
30 28 41
35 23 39
40 19
92
20 88
40 85
60 81
80
b) hinter UV-Filter
79
70
67
59
mit einer Absorption ab 420 ηΐμ) und zum anderen ohne ein solches Filter in einem Fade-O-meter exponiert. Die Filme, die die Perchlorate enthalten, werden in einem Xenon-Weather-O-meter exponiert.
In den folgenden Tabellen sind die Ergebnisse der Versuche zusammengefaßt, wobei der nach der angegebenen Expositionsdauer noch vorhandene Prozentsatz an Zusatzstoff angegeben ist.
Tabelle A
Lichtstabilität bei Exposition im Fade-O-meter
Exposition
(Stunden)
Tris-(p-dimethylaminophenyl)-• aminiumtetrafluorborat
(% verbliebener Rest)
Tris-(p-diäthylamino-
phenylj-aminium-
tetrafluorborat
(% verbliebener Rest)
100
120
b) hinter UV-Filter
52
50
Tabelle B
75 72
Lichtstabilität bei Exposition in einem Xenon-Weather-O-meter
Exposition
(Stunden)
27
54
82
Tris-(p-dimethyl-
aminophenyl)-
perchlorat
(% verbliebener Rest)
45
25
16
Tris-( p-diät hylaminophenyl)-perchlorat
(% verbliebener Rest)
72
59
52
Aus den Ergebnissen geht hervor, daß die Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumsalze eine weitaus größere Stabilität aufweisen als die entsprechenden Dimethylverbindungen, und zwar sowohl bei Ausschluß von Ultraviolettlicht durch ein Filter als auch ohne einen solchen Ausschluß von UV-Licht. So ist die Halbwertzeit, d. h. die Zeit, die bis zu einer 50%igen Zersetzung verstreicht, bei Lichtexposition der Diäthylverbindungen über 2l/2mal größer als die Halbwertszeit der entsprechenden Dimethylverbindungen.
Die übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen zeigen eine mit obigen Versuchen vergleichbare Wirkung.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Tris - (ρ - dialkylaminophenyl) - aminiumsalze der Formel
N+ X"
worin die Reste R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X" ein Anion bedeutet.
2. Tris-(p-Diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Infrarotabsorber in organischen Polymeren.
DE1494908A 1962-08-09 1963-08-05 Tris-(p-dialkylaminophenyl)aminiumsalze und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren Expired DE1494908C3 (de)

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