DE1669592A1 - Verwendung von Trisarylaminiumsalzen als Infrarotabsorber - Google Patents

Verwendung von Trisarylaminiumsalzen als Infrarotabsorber

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DE1669592A1 DE19671669592 DE1669592A DE1669592A1 DE 1669592 A1 DE1669592 A1 DE 1669592A1 DE 19671669592 DE19671669592 DE 19671669592 DE 1669592 A DE1669592 A DE 1669592A DE 1669592 A1 DE1669592 A1 DE 1669592A1
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Description

21 349
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V, St. A.
Verwendung von Trisarylaminiumaalzen als Infrarstabsorber
(Zusatz zu Patent ,.....- (Patentanmeldung A 43761 IVc/39b)
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung dea Gegenstands des Patents .n..,.«(Patentanmeldung A 43761 IVc/39b)
Gegenstand des Hauptpatents ist die Verwendung von Verbindungen der Formel
.N+ X'
109829/U76
BAD ORIGINAL
worin die Gruppen R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X" das Anion einer organischen Säure, die mit Silber ein stabiles, in Aceton lösliches Salz bilden kann, bedeuten, ale Infrarotabsorber in organischen Polymeren.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Verbindungen der
Formel
(D
worin A einen Arylreet oder die Gruppe
Rlf
bedeutet. In der R« einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Benzylrest bedeutet, und RM wie R1 definiert iet oder Wasserstoff bedeutet, B die gleiche Bedeutung wie A hat oder ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxygruppe, niedere
1Q9828/U76
BAD ORIGINAL
Alkylgruppe, niedere Alkoxygruppe oder niedere Alkylmercaptogruppe bedeutet, C ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxygruppe, niedere Alkylgruppe, niedere Alkoxygruppe oder niedere Alkylmercaptogruppe bedeutet und X" ein Anion bedeutet, Triarylaminiumealze darstellen, die die gewünschten schützenden Eigenschaften in eine« unerwartet hohen Maß aufweisen. <?enn diese Salze erfindungegemäB in geeigneten Lösungsmitteln gelöst oder in transparenten Kunststoffmassen dispergiert sind, zeigen sie eine sehr hohe Strahlungsabsorption im nahen Infrarot, aber nur eine geringe Strahlungsabsorption im sichtbaren Bereich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Teil« und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben 1st.
Beispiele 1 - 18
Nach der in Beispiel 3 des Hauptpatents beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des entsprechenden Amins anstelle des dort Terwendeten Trie(p-diäthylaminophenyl)aaine und des dem Anion des Aminiumsalzes entsprechenden Silber« salzes, wurden Aalniuntsalze der folgenden Formt! .hergestellt»
10SI2./U76
BAD ORIGINAL
Die als Produkte erhaltenen Einzelverbindungen sind in Ta belle I angegeben.
109828/U76
ORIGINAL
Tabelle I Beispiel
1
2
3
4
5
6
10
13
17
18
Diäthylamino Cyclohexylamino Dibenzylaraino Diäthylamino
Il M
ti η
Il
ν η ι»
Butylamino Phenyl Diäthylamino Diäthylamino
m~Diäthylamino Wasserstoff
P"Cyclohexylamino It
p-Dibenzylamino Il
m-Fluor Il
o~Methoxy ti
Wasserstoff ti
p-Hydroxy η
p-Methoxy in-Methoxy
m-Hydroxy \Va8seratoff
p-Methoxy It
m-Methoxy η
ffi-Methylthio It
ο-Methylthio It
p-Methylthio η
p· Butylamino H
Phenyl ti
P-Diäthylamino c· Methyl
p-Diäthylamino
-6
η tt
H Il
ti tt tt it tt
It
tt
II ti
AeP,
σ> σ> co cn co ro
- 6 Beispiel 19
Nach der Arbeitsweise von Beiapiel 9 des Hauptpatents wurden für die Aminiumsalze der vorstehenden Beispiele 1 bis 18 die Wellenlängen maximaler Absorption im sichtbaren Bereich und im nahen Infrarot von 0,35 bis 2,00 Mikron bestimmt. Die Messungen wurden mit Lösungen der Aminiumsalze in Aceton oder Methanol durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt«,
109828/1476
BAO ORIGINAL
2 ,- 7 =
Tabelle II		 (A max.) 19
3		 1669592 I ( ζ. max.)
3 Lösungsmittel 1070 mu
560 f 		50
22		 max-j 13 300
2 500
Aminiumsalz 4 Aceton 925
395		 42
18		 »1
,6		 38 800
17 700
Beispiel 1 5 η 955
395		 30
6		 .3
,9		 46 000
20 200
Il 6 tt 1130
555		 30
4		 ,0
,4		 19 200
4 200
ti 7 η 1085
550		 48
8		 .1
,6		 20 200
3 200
Il 8 η 1070
570		 19
8		 ,9
,9		 30 200
5 200
ti 9 ti 1025
680		 48
11		 ,5
,3		 12 600
5 500
ti 10 Il 1030
735		 39
4		 :l 32 900
7 700
It 11 Il 1070
590		 40
7		 ,2
,2 		25 400
3 100
Il 12 Il 1025
630		 39
5		 ,7
59		 26 800
5 200
It 13
14
15		 Il 1075
570		 36,
5,		 ,9
,9		 26 000
3 900
It 16 ti 1080
"555		 38,
5,
\
76,		 »8
,9		 24 600
3 800
11 17 It 1110
535
1050
680
920		 44, ,7
P7		 26 000
3 700
25 100
4 600
41 800
η 18 It
ti
It		 827 89» ,9
,6
,5
,9
.8		 ' 25 400
Il
ti
ti		 It 1000 55, ,3 50 000
η η 1000 3 36 400
ti Il 1
f!
10982I/U76
Dieses Beispiel eeigt, daß die Verbindungen im nahen In» frarot absorbieren und daß die Absorption im sichtbaren Bereich erheblich geringer ist als im nahen Infrarot.
Beispiel 20
Nach der in Beispiel 11 des Hauptpatent beschriebenen Arbeitsweise wurden dünne Filme aus Celluloseacetat hergestellt, die die Produkte von Beispiel 1 bis 6 und 10 bis 14 enthielten,
Spektraldurchläsaigkeitekurven der Kunststoffilme wurden mit einem registrierenden Spektrophotometer in der in Beispiel 10 des Hauptpatents beschriebenen Weise erhalten.
Die Wellenlänge maximaler Absorption (?Lmax.) im Infrarotbereich des Spektrums ist in Tabelle III angegeben»
Aminiumsalz 2
Beispiel 1 3
fl 4
Il 5
η 6
η 10
η 11
η 12
H 13
η 14
η
η
Tabelle III ( /L max.) BAO OBiQlNAL
1080 mu
930 7
960
1140
1100
1080
1040
1100
1090
1120
1060
I2I/U76
1869592
Dieses Beispiel zeigt, daß die Verbindungen mit dem Kunststoff verträglich sind und in dem Substrat eine maximale Absorption im nahen Infrarot aufweisen«
Beispiel 21
Die in Beispiel 20 beschriebenen Kunststoffilee wurden 25 Stunden in einem Fade-Ometer exponiert» Die prozentuale Durchlässigkeit bei der Wellenläge maximaler Absorption im nahen Infrarot wurde vor und nach dem Exponieren in dem Fade-Ometer bestimmt. Der verbleibende Prozentsatz der ursprünglichen Absorption wurde nach der In Beispiel 11 des Hauptpatente angegebenen Formel berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV ursprünsl. Absorption
Amlniumealz 65
Beispiel 6 78
Beispiel 7 82
Beispiel 8
1Q9i2l/U76

Claims (1)

  1. Patenten a ρ r ü c h e
    Weitere Ausbildung dea Patents .».«... (Patentanmeldung A 43761 IVc/39b), wonach Verbindungen der Formel
    :N
    R-
    .N+ X"
    worin die Gruppen R gleiche oder verschiedene Arylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X"* das Anion einer organischen Säure, die mit Silber ein stabiles, in Aceton lösliches Salz bilden kann, bedeuten, als Infrarotabsorber in organischen Polymeren verwendet werden, dadurch gekenneeichnet, daß man ~ bezogen au.? das organisch· Polymere ·=- wenigstens 0,01 Gew.-# einer Verbindung der 'orrael
    1G9828/U76
    6AO ORIGINAL
    156959?
    worin A einen Arylreat oder die Gruppe
    R'
    N ^
    R"
    bedeutet, in der Rf einen niederen Alkyl*, Cycloalkyl- oder Benzylrest bedeutet und R" die gleiche Bedeutung wie R' hat oder ein Wasseretoffatom bedeutet, B wie A definiert ist oder ein Wasserstoff« oder Ilalogenatom oder eine Hydroxygruppe, niedere Alkylgruppe, niedere Alkoxygruppe oder niedere Alkylmercaptogruppe bedeutet, C ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxygruppe, niedere Alkylgruppe» niedere Alkoxygruppe oder niedere Alkylmercaptogruppe bedeutet, mit der Maßgabef daß C Wasserstoff bedeutet, wenn B die gleiche Bedeutung wie A hat, und worin X~ ein Anion bedeutet, ale Infrarotabsorber verwendete
    ο Gegen Infrarotstrahlung geschützte Zusammensetzung, enthaltend ein organisches Polymeres und wenigstens 0,01 Gew.-£ einer Verbindung der in Anspruch i angegebenen Formel.
    BAD
    1Q982t/U76
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