DE1597617A1 - Zweikomponenten-Diazotypiematerial - Google Patents
Zweikomponenten-DiazotypiematerialInfo
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Description
Zweikomporient en -Diazotypiematerial
Die Erfindung betrifft ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial,
das als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat enthält.
Die Verwendung von Resorcin und einer Reihe von Resorcinderivaten als Gelbkuppler in der Diazotypie
ist bekannt . Unter anderen werden Derivate mit bestimmten
Substituenten in 2-Stellung, z.B. das 2,6-Dlhydroxy-toluol, verwendet. Diese bisher bekannten
Derivate, wie auch das Resorcin selbst, haben bei der Verwendung in Zweikomponentenmaterialien
den Hachteil, daß sie nach längerer Lagerung des unbelichteten Materials, z.B. von mehreren Monaten,
Q0932 1/1591
BAD ORIGINAL
K 1760 £ FP- Dr.N.-ur 19.7.196?
zu Kopien von geringerem Kontrast führen als bei Verwendung von frisch hergestelltem Material . Obwohl
eine sichere Erklärung für diese -Erscheinung nicht gegeben werden kann, ist zu vermuten, daß sie auf einer
"Abwanderung" der Kupplungskoraponente aus der lichtempfindlichen
Schicht beruht . Diese Erscheinung macht sich nämlich bei der Kombination mit Blaukupplern zu
schwarz zeichnendem Material besonders unangenehm bemerkbar, v/eil hier bei der Lagerung eine Verschiebung
des Entwicklungsfarbtons von Schwarz nach Blau einsetzt.
Aufgabe der Erfindung war es, Geibkomponenten zu finden,
die den geschilderten iJachteil der Kontrastminderung
bzw. Parbverschiebung bei der Lagerung nicri-t zeigen.
Die Erfindung geht aus von einem Zwe!komponenten-Diazotypiematerial,
das in der lichtempfindlichen Schicht eine vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin
abgeleitete Diazoniumverbindung und als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat enthält.
BAD ORIGINAL 00-982 1/159 1
K 176O 2 PP-Dr.N.-ur 19.7.1967
Gegenstand der Erfindung 1st ein derartiges Material,
das als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat der allgemeinen Formel A (S. 13) enthält, worin
R .Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl- ■
oder Dialkylaminogruppe una R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-,
Aryl-, .Ära Iky I-, Alkoxy-, Aryloxy- oder \
Di alley laminogr-uppe
bedeuten.
Wenn R. in der allgemeinen Formel A die Bedeutung einer Alkyl/ruppe oder Dia]ky"lamina?jrurpe hat, sind
Verbindungen mit niederen Alkylfrurpen, d.h. solchen
mit 1 — 4 C-Atomen, zu bevorzugen, irr. noch eine ausreichende
Wasserlöslichkeit zu gewährleisten.
R2 ist bevorzugt Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe,
eine Alky!gruppe mit 1 - k C-Atomen, ein
Phenylrest, der mindestens einen wasserlöslich
machenden Substituentsη enthält, cäer eine Dialkylaminogruppe,
deren Alkylreste 1-4 C-Atome enthalten.
Die Reste R^ und R_ können gleich oder verschieden sein
und in jeder beliebigen Stellung zur Verknüpfungsstelle nit dem Resorcinring stehen .
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BAD ORIGINAL
K 1760 L PP-Dr.N.-ur 19.7.1967
Bei der Auswahl der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind im allgemeinen diejenigen mit guter
Wasserlöslichkeit zu bevorzugen, es können jedoch auch solche mit geringerer Wasserlöslichkeit verwendet
werden, wenn man den Träger, z.B. eine Folie, aus einer Lösung in organischem Lösungsmittel beschichten
will.
Allgemein sind für die Verwendung gemäß der Erfindung alle diejenigen Verbindungen geeignet, die das Grundgerüst
der Formel A, d.h. also ein 2-Phenyl-resorcingerüst,
aufweisen und keine Substituenten enthalten, die die Wasserlöslichkeit zu stark herabsetzen, die
Lagerfähigkeit eines damit hergestellten Diazotypiematerial verringern oder bei der Kupplung zu unerwünschten
iJebenreaktionen führen. Aus Gründen der
einfacheren Herstellung werden jedoch gegenwärtig solche Verbindungen stark bevorzugt, die die oben
im einzelnen genannten Substituenten enthalten .
Die erfindungsgemäß verv/endeten Gelbkomponenten eignen
sich auf Grund der Lichtabsorption der in Verbindung mit den in der Diazotypie üblichen, vom einseitig
diazotierten p-Phenylendiamin abgeleiteten Diazonium-
0 0 9 8 21/15 91 ßAD
K 176O ς PP-Dr. N. -ur 19.7.1967 &
Verbindungen erhaltenen Azofarbstoffe im ultravioletten
Bereich sehr gut zur Herstellung von Zwischenoriginalen. Sie lassen sich ebenfalls gut
mit bekannten Blaukupplern, ζ .B. 2,3-Dihydroxynaphthalin,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure und davon abgeleiteten Derivaten, zu Diazotypiemischungen kombinieren,
die schwarz zeichnende Materialien ergeben.
Derartige schwarz zeichnende Materialien zeigen auch
nach einer Lagerung von mehreren Monaten im unbelichteten Zustand keine Verschiebung des Farbtons der
damit erhaltenen Pausen nach Blau.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien
können alle in der Diazotypie üblichen Träger verwendet werden. Wenn die Materialien jedoch gegebenenfalls
unter Zusatz von Blaukomponenten - zur Herstellung von Zwischenoriginalen dienen sollen, werden
transparente Trägermaterialien, wie Transparentpapier, transparentiertes Papier, transparente Folien, z.B.
aus Celluloseacetat oder Polyestern, usw. bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Resorcinderivate sind neu. Sie werden durch Ätherspaltung aus den entsprechenden
Azoxyverbindungen erhalten . Die Herstellung
009821/1591
BAO
PP-Dr.H.-ur 19.7.1967 -*<■
dieser Ausgangsstoffe ist bekannt. Sie erfolgt durch
Metallieren des Resorcindimethyläthers mit Phenylnatrium
und Umsetzen mit, geeigneten Kalogenbenzolen. Die Äthergruppen werden in an sich bekannter Weise,
z.B. mit Brom- oder Jodwasserstoffsäure oder mit Aluminiumchlorid, abgespalten .
Beispiele für Verbindungen, die v;emäß der Erfindung
als Gelbkomponenten geeignet sind, sind in der
Tabelle am Schluß der Beschreibung zusammengestellt. In den folgenden Ausführungsbeispielen.wird die
Herstellung von erfindungsgemäßem Diazotypiematerialunter
Verwendung von Verbindungen beschrieben, die in der Tabelle aufgeführt sind. Die Schmelzpunkte
sind jeweils in Grad Celsius angegeben] als Volumteil
ist 1 ecm einzusetzen, wenn als Gewichtsteil Ig gewählt wird .
Beispiel 1 Weißes Lichtpausrohpapier wurde mit einer-Lösung von
5,0 g Citronensäure
5,0 g Thioharnstoff
3,0 g Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Üa-salz)
5,0 g Thioharnstoff
3,0 g Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Üa-salz)
009821 /1 591.
BAD ORIGINAL
K 1760 % FP-Dr .H.-ur 19.7.1967 ·»>*
2SO g Zinkchlorid
1,2 g 4-(N-Äthyl-H-ß-hydroxy-äthyl)aminobenzoldiazoniumchlorid,
Zinkchlorid-Doppelsalz
1,0 g der Verbindung der Formel 3 und 5,0 ml Isopropanol in
100 ml Wasser
bestrichen und getrocknet. Nach dem Belichten unter
einer Vorlage und Entwickeln mit Ammoniakdampf wurde
ein Bild in hellbraunen Linien auf weißem Grund erhalten.
An Stelle der Verbindung der Formel 3 kann mit gleich
gutem Ergebnis die Verbindung der Formel 2 verwendet werden. -
Herstellung der Verbindung der Formel 3 (2,6,3'-frihydroxy-diphenyl):
30 Gewichtsteile 2,6^'-Trimethoxy-diphenyl werden
mit 50 Volumteilen wäßriger Jodwasserstoffsäure (572ig)
3 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen und iieutralisieren
mit festem Ätznatron wird das öl in 100 Volumteilen Äther aufgenommen und über Aluminiumoxid filtriert.
00982 V/1591 ■ - ■ BAD 0B1G,NAL
K 1760 R FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -#=■
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels verbleibt ein hochviskoses öl, das dünnschichtchromatographisch
rein ist .
Analog wird die Verbindung der Formel 2 (2,6-Dihydroxy-2»,5'-dimethyl-diphenyl)
aus 2,6-Dimethoxy-2',5'-dimethyl-diphenyl
(Schmelzpunkt 58-60 ) dargestellt. Man erhält ein viskoses öl.
Weißes Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus Polyvinylacetat und kolloidaler Kieselsäure
versehen war, wurde mit der folgenden Lösung beschichtet:
5,0 g Citronensäure
4,0 g Thioharnstoff
4,0 g Zinkchlorid
2,0 g 4-(N-Äthyl-N-ß-hydroxy-äthyl)amino-
benzoldiazoniumchlorid, Zinkchlorid-Doppelsalz
1,5 g 2,3-DihyQroxy-naphthalin-6-sulfosäure und
0,4 g der Verbindung der Formel 1 in
100 ml Wasser
0 0 9821/1591 SAD original
K 1760 ώ ... FP-Dr .N.-ur 19.7.196? -1^-
Van dem so sensibilisierten Material wurden nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniak Pausen
mit neutral schwarzen Linien auf weißem Grund erhalten .
Praktisch die gleichen Ergebnisse erhält man bei Verwendung der Verbindung der Formel 4 an Stelle
der Verbindung der Formel 1.
Die Verbindung der Formel 1 (2,6-Dihydroxy-diphenyl)
wird wie folgt hergestellt: .
30 Gewichtsteile 2,6-Dimethoxy-diphenyl werden mit
50 Volumteilen wäßriger Jodwasserstoffsäure (57#ig) 3 Stunden gekocht . Wach dem Abkühlen wird das Gemisch
mit festem Natriumhydroxid neutralisiert. Das abgeschiedene ül verwandelt sich beim Stehen in eine |
kristalline Masse. Das Rohprodukt wird abgesaugt und zur Reinigung aus Wasser umkristallisiert. Man erhält
farblose Kristallnadeln', die bei 117-118° schmelzen.
Mit Acetylcellulose lackiertes Transparentpapier wurde auf der lackierten Seite mit der folgenden
Lösung beschichtet: =
009821/1591
8AO ORIGINAL
K 1760 · /O FP-Dr .ii.-ur 19.7.1967
3,0 g Citronensäure
1,5 ε Borsäure
2,0 g Aluminiumsulfat
2,0 g Thioharnstoff
3,0 g i|-r4orpholino-295-äiäthoxy-benzolcliazonium-
tetrafluoroborat
2,0 g der Verbindung der Formel 5 in W 50 ml Isopropanol und
50 ml Wasser
Nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniakgas erhält man Pausen mit dunkelbraunen Linien. Wegen
ihrer guten Abdeckkraft ,eignen sie .sich gut, als
Zwischenoriginale zum Weiterpausen auf Diazotypiematerial .
Die Verbindung der Formel 5 kann in der Senslbilisierungslösung
durch die Verbindung der Formel 6 ersetzt werden, wobei ähnliche Ergebnisse erhalten
werden.
Darstellung der Verbindung der Formel 5 (2ϊ6,3',5'-Tetrahydroxy-diphenyl)
15 Gewichtsteile 2,6,3',5f-Tetramethoxy-diphenyl
(Schmelzpunkt 1O4-1O8°) werden in 15 Volumteilen
009821/1591 SAD original
• ■ Unsere Zeichen Tag BIaH
K 1760 Αή FP-Dr.H.-ur 19.7.1967 ^
Toluol gelöst und mit 35 Gewichtsteilen AlCl ver-
o setzt. Nach 2-stündigem Erhitzen auf 100 wird das
Gemisch mit Wasser und konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Äther extrahiert. Das Lösungsmittel
wird verdampft und der Rückstand in Essigester
gelöst, über Aktivkohle filtriert und mit Leichtbenzin -e fällt. Man erhält farblose Kristalle vom
Schmelzpunkt 213-215 ·
Acetylcellulosefolie wurde mit einer Lösung von
2,5 g Citronensäure
3,0 £ Thioharnstoff
3,0 £ Thioharnstoff
5,0 £ ^-Diäthylamino-benzoldiazoniumtetrafluoroborat
2,4 .ζ 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-äthylen>diamid
(Hydrochlorid) und
3,2 ;:' der Verbindung der Formel 7 in
65 ml Isopropanol und
35 ml Wasser
35 ml Wasser
gestrichen und "getrocknet. Von dem sensibilisierten
Material wurden in üblicher Weise durch Trockenentwicklung Lichtpausen mit schwarzen Linien auf klar
durchsichtigem Grund erhalten.
BAD 009821/159 1
K 1760 At FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -4O
Die gleichen kontrastreichen Pausen erhält man bei Verwendung der Verbindung der Formel 8 *
Darstellung der Verbindung der Formel 7 (3-Dimethylamlno-2',6'-dihydroxy-diphenyl):
Analog zur Darstellung der TrI- und Tetramethoxydiphenyle
läßt sich 3-Ditnethylamino->2? ,6f-dimethoxydiphenyl
aus 2-(oder 3-)-Chlor-dimethylanilin und 2,6-Diraethoxy-phenylnatrium darstellen, (Siedepunkt
180 /2 Torr; Schmelzpunkt 115-117° aus Benzin).
Zur Verseifung werden 15 Gewichtsteile 3-Dimethylamino-2»,6'-dimethoxy-dlphenyl
in 35 Volumteilen 48?iger Bromwasserstoffsäure gelöst und 2 Stunden
zum Sieden erhitzt . Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene 2,6-Dihydroxy-3f-dlmethylamino-diphenylhydrobromid
abgesaugt und aus 80 Volumteilen Wasser
umkristallisiert . Man erhält farblose Kristalle, die
ο
bei 253-255 unter Zersetzung schmelzen.
bei 253-255 unter Zersetzung schmelzen.
Zur Herstellung der freien Base wird das Ilydrobromid
in Methanol Gelöst und mit Ammoniak alkalisch gestellt.
ßAD 00 9 82171 5 9Γ'
K 176ο
/IJ
FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -3%
Formel A
OH
Tab el 1 e
Formel Nr. |
R1(Stellung) | R2(Stellung) | Schmelzpunkt, C |
1 | H | 117-- -118 | |
2 3 |
CH3(2·) . H |
* OHO1) ' ~ | viskoses Öl hochviskoses öl |
4 | H | QH(4») | 195-197 |
5 | 0H(3f) | OHO1). | 213-215 |
6 | 0H(2') | OHO-·) | 206-207 |
7 | H | N(CH3)2.HBr(3') | 253-255(Zers.) |
Freie Base | 125-125,5 | ||
8 | H | N(C2H5)^HBrO1) | 207-208 |
9 | H | ClO') | 132-134 |
10 | H | / OH | 217-219 |
OH | |||
009821/1-591
BAD ORIGINAL
Claims (3)
1. Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das in der lichtempfindlichen Schicht mindestens eine
vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin abgeleitete Diazonlumverbindung und mindestens ein Resorcinderivat
als Kupplungskomponente enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Resorcinderivat der allgemeinen Formel A
(S. 13) entspricht, worin
R^,. ,Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-
oder Dialkylaminogruppe und
R- Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy- oder Dialkylaminogruppe
bedeuten.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Resorcinderivat
der allgemeinen Formel A enthält, worin
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe oder
eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome haben, und
009821/1591
KALLf AKTiENGESEUSCHAFT 1597617
- ~ ■ ■■ Unser· Zaldien Tag Blatt
K 1760 AS FP-Dr .11.-ur 19-7.1967 -^
R2 Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe,
eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine
Phenylgruppe mit einem oder mehreren wasserlöslich machenden Substituenten
oder eine Pialkylaminogruppe mit Alkylgruppen
von 1-Ji C-Atomen ist.
3. Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine einen blauen
Farbstoff bildende Kupplungskomponente enthält.
U. Verbindung der Strukturformel A, worin
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-
oder Pialkylaminogruppe und .
lydroxy-, Alkyl-,
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy oder
Dialkylaminogruppe bedeuten.
5· Verbindung der Formel A nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe
oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome
haben, und
009821/1591 BAD ORIG.MAL
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
K 176ο
/lh
Unsere Zeichen Tag Blatt
FP-Dr.M.-ur 19.7.1967 -
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, eine Alkylgruppe mit 1-k C-Atomen, eine
Phenylgruppe mit einem oder mehreren wasser· löslich machenden Substituenten oder eine
Dialkylaminogruppe mit Alkylgruppen von 1_4 C-Atomen bedeuten .
KALLE AKTIENGESELLSC
00S821/1591
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AR046698A1 (es) * | 2003-11-11 | 2005-12-21 | Ishihara Sangyo Kaisha | Derivado bifenilo o su sal, y pesticida que lo contienen como un ingrediente activo |
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- 1968-07-19 FR FR1576696D patent/FR1576696A/fr not_active Expired
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NL6809755A (de) | 1969-01-22 |
GB1226615A (de) | 1971-03-31 |
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