DE1597617A1 - Zweikomponenten-Diazotypiematerial - Google Patents

Zweikomponenten-Diazotypiematerial

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DE1597617A1
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    • G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/58—Coupling substances therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

Zweikomporient en -Diazotypiematerial
Die Erfindung betrifft ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat enthält.
Die Verwendung von Resorcin und einer Reihe von Resorcinderivaten als Gelbkuppler in der Diazotypie ist bekannt . Unter anderen werden Derivate mit bestimmten Substituenten in 2-Stellung, z.B. das 2,6-Dlhydroxy-toluol, verwendet. Diese bisher bekannten Derivate, wie auch das Resorcin selbst, haben bei der Verwendung in Zweikomponentenmaterialien den Hachteil, daß sie nach längerer Lagerung des unbelichteten Materials, z.B. von mehreren Monaten,
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BAD ORIGINAL
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unser· Zeichen Tag Blatt
K 1760 £ FP- Dr.N.-ur 19.7.196?
zu Kopien von geringerem Kontrast führen als bei Verwendung von frisch hergestelltem Material . Obwohl eine sichere Erklärung für diese -Erscheinung nicht gegeben werden kann, ist zu vermuten, daß sie auf einer "Abwanderung" der Kupplungskoraponente aus der lichtempfindlichen Schicht beruht . Diese Erscheinung macht sich nämlich bei der Kombination mit Blaukupplern zu schwarz zeichnendem Material besonders unangenehm bemerkbar, v/eil hier bei der Lagerung eine Verschiebung des Entwicklungsfarbtons von Schwarz nach Blau einsetzt.
Aufgabe der Erfindung war es, Geibkomponenten zu finden, die den geschilderten iJachteil der Kontrastminderung bzw. Parbverschiebung bei der Lagerung nicri-t zeigen.
Die Erfindung geht aus von einem Zwe!komponenten-Diazotypiematerial, das in der lichtempfindlichen Schicht eine vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin abgeleitete Diazoniumverbindung und als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat enthält.
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K 176O 2 PP-Dr.N.-ur 19.7.1967
Gegenstand der Erfindung 1st ein derartiges Material, das als Kupplungskomponente ein Resorcinderivat der allgemeinen Formel A (S. 13) enthält, worin
R .Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl- ■
oder Dialkylaminogruppe una R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-,
Aryl-, .Ära Iky I-, Alkoxy-, Aryloxy- oder \
Di alley laminogr-uppe
bedeuten.
Wenn R. in der allgemeinen Formel A die Bedeutung einer Alkyl/ruppe oder Dia]ky"lamina?jrurpe hat, sind Verbindungen mit niederen Alkylfrurpen, d.h. solchen mit 1 — 4 C-Atomen, zu bevorzugen, irr. noch eine ausreichende Wasserlöslichkeit zu gewährleisten.
R2 ist bevorzugt Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe, eine Alky!gruppe mit 1 - k C-Atomen, ein Phenylrest, der mindestens einen wasserlöslich machenden Substituentsη enthält, cäer eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1-4 C-Atome enthalten.
Die Reste R^ und R_ können gleich oder verschieden sein und in jeder beliebigen Stellung zur Verknüpfungsstelle nit dem Resorcinring stehen .
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Bei der Auswahl der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind im allgemeinen diejenigen mit guter Wasserlöslichkeit zu bevorzugen, es können jedoch auch solche mit geringerer Wasserlöslichkeit verwendet werden, wenn man den Träger, z.B. eine Folie, aus einer Lösung in organischem Lösungsmittel beschichten will.
Allgemein sind für die Verwendung gemäß der Erfindung alle diejenigen Verbindungen geeignet, die das Grundgerüst der Formel A, d.h. also ein 2-Phenyl-resorcingerüst, aufweisen und keine Substituenten enthalten, die die Wasserlöslichkeit zu stark herabsetzen, die Lagerfähigkeit eines damit hergestellten Diazotypiematerial verringern oder bei der Kupplung zu unerwünschten iJebenreaktionen führen. Aus Gründen der einfacheren Herstellung werden jedoch gegenwärtig solche Verbindungen stark bevorzugt, die die oben im einzelnen genannten Substituenten enthalten .
Die erfindungsgemäß verv/endeten Gelbkomponenten eignen sich auf Grund der Lichtabsorption der in Verbindung mit den in der Diazotypie üblichen, vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin abgeleiteten Diazonium-
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Verbindungen erhaltenen Azofarbstoffe im ultravioletten Bereich sehr gut zur Herstellung von Zwischenoriginalen. Sie lassen sich ebenfalls gut mit bekannten Blaukupplern, ζ .B. 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und davon abgeleiteten Derivaten, zu Diazotypiemischungen kombinieren, die schwarz zeichnende Materialien ergeben.
Derartige schwarz zeichnende Materialien zeigen auch nach einer Lagerung von mehreren Monaten im unbelichteten Zustand keine Verschiebung des Farbtons der damit erhaltenen Pausen nach Blau.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Diazotypiematerialien können alle in der Diazotypie üblichen Träger verwendet werden. Wenn die Materialien jedoch gegebenenfalls unter Zusatz von Blaukomponenten - zur Herstellung von Zwischenoriginalen dienen sollen, werden transparente Trägermaterialien, wie Transparentpapier, transparentiertes Papier, transparente Folien, z.B. aus Celluloseacetat oder Polyestern, usw. bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Resorcinderivate sind neu. Sie werden durch Ätherspaltung aus den entsprechenden Azoxyverbindungen erhalten . Die Herstellung
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BAO
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PP-Dr.H.-ur 19.7.1967 -*<■
dieser Ausgangsstoffe ist bekannt. Sie erfolgt durch Metallieren des Resorcindimethyläthers mit Phenylnatrium und Umsetzen mit, geeigneten Kalogenbenzolen. Die Äthergruppen werden in an sich bekannter Weise, z.B. mit Brom- oder Jodwasserstoffsäure oder mit Aluminiumchlorid, abgespalten .
Beispiele für Verbindungen, die v;emäß der Erfindung als Gelbkomponenten geeignet sind, sind in der Tabelle am Schluß der Beschreibung zusammengestellt. In den folgenden Ausführungsbeispielen.wird die Herstellung von erfindungsgemäßem Diazotypiematerialunter Verwendung von Verbindungen beschrieben, die in der Tabelle aufgeführt sind. Die Schmelzpunkte sind jeweils in Grad Celsius angegeben] als Volumteil ist 1 ecm einzusetzen, wenn als Gewichtsteil Ig gewählt wird .
Beispiel 1 Weißes Lichtpausrohpapier wurde mit einer-Lösung von
5,0 g Citronensäure
5,0 g Thioharnstoff
3,0 g Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Üa-salz)
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K 1760 % FP-Dr .H.-ur 19.7.1967 ·»>*
2SO g Zinkchlorid
1,2 g 4-(N-Äthyl-H-ß-hydroxy-äthyl)aminobenzoldiazoniumchlorid, Zinkchlorid-Doppelsalz
1,0 g der Verbindung der Formel 3 und 5,0 ml Isopropanol in 100 ml Wasser
bestrichen und getrocknet. Nach dem Belichten unter einer Vorlage und Entwickeln mit Ammoniakdampf wurde ein Bild in hellbraunen Linien auf weißem Grund erhalten.
An Stelle der Verbindung der Formel 3 kann mit gleich gutem Ergebnis die Verbindung der Formel 2 verwendet werden. -
Herstellung der Verbindung der Formel 3 (2,6,3'-frihydroxy-diphenyl):
30 Gewichtsteile 2,6^'-Trimethoxy-diphenyl werden mit 50 Volumteilen wäßriger Jodwasserstoffsäure (572ig) 3 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen und iieutralisieren mit festem Ätznatron wird das öl in 100 Volumteilen Äther aufgenommen und über Aluminiumoxid filtriert.
00982 V/1591 ■ - ■ BAD 0B1G,NAL
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K 1760 R FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -#=■
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels verbleibt ein hochviskoses öl, das dünnschichtchromatographisch rein ist .
Analog wird die Verbindung der Formel 2 (2,6-Dihydroxy-2»,5'-dimethyl-diphenyl) aus 2,6-Dimethoxy-2',5'-dimethyl-diphenyl (Schmelzpunkt 58-60 ) dargestellt. Man erhält ein viskoses öl.
Beispiel 2
Weißes Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus Polyvinylacetat und kolloidaler Kieselsäure versehen war, wurde mit der folgenden Lösung beschichtet:
5,0 g Citronensäure
4,0 g Thioharnstoff
4,0 g Zinkchlorid
2,0 g 4-(N-Äthyl-N-ß-hydroxy-äthyl)amino-
benzoldiazoniumchlorid, Zinkchlorid-Doppelsalz
1,5 g 2,3-DihyQroxy-naphthalin-6-sulfosäure und 0,4 g der Verbindung der Formel 1 in
100 ml Wasser
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K 1760 ώ ... FP-Dr .N.-ur 19.7.196? -1^-
Van dem so sensibilisierten Material wurden nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniak Pausen mit neutral schwarzen Linien auf weißem Grund erhalten .
Praktisch die gleichen Ergebnisse erhält man bei Verwendung der Verbindung der Formel 4 an Stelle der Verbindung der Formel 1.
Die Verbindung der Formel 1 (2,6-Dihydroxy-diphenyl) wird wie folgt hergestellt: .
30 Gewichtsteile 2,6-Dimethoxy-diphenyl werden mit 50 Volumteilen wäßriger Jodwasserstoffsäure (57#ig) 3 Stunden gekocht . Wach dem Abkühlen wird das Gemisch mit festem Natriumhydroxid neutralisiert. Das abgeschiedene ül verwandelt sich beim Stehen in eine | kristalline Masse. Das Rohprodukt wird abgesaugt und zur Reinigung aus Wasser umkristallisiert. Man erhält farblose Kristallnadeln', die bei 117-118° schmelzen.
Beispiel 3
Mit Acetylcellulose lackiertes Transparentpapier wurde auf der lackierten Seite mit der folgenden Lösung beschichtet: =
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K 1760 · /O FP-Dr .ii.-ur 19.7.1967
3,0 g Citronensäure
1,5 ε Borsäure
2,0 g Aluminiumsulfat
2,0 g Thioharnstoff
3,0 g i|-r4orpholino-295-äiäthoxy-benzolcliazonium-
tetrafluoroborat
2,0 g der Verbindung der Formel 5 in W 50 ml Isopropanol und
50 ml Wasser
Nach der Belichtung und Entwicklung mit Ammoniakgas erhält man Pausen mit dunkelbraunen Linien. Wegen ihrer guten Abdeckkraft ,eignen sie .sich gut, als Zwischenoriginale zum Weiterpausen auf Diazotypiematerial .
Die Verbindung der Formel 5 kann in der Senslbilisierungslösung durch die Verbindung der Formel 6 ersetzt werden, wobei ähnliche Ergebnisse erhalten werden.
Darstellung der Verbindung der Formel 5 (2ϊ6,3',5'-Tetrahydroxy-diphenyl)
15 Gewichtsteile 2,6,3',5f-Tetramethoxy-diphenyl (Schmelzpunkt 1O4-1O8°) werden in 15 Volumteilen
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KÄLLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597617
• ■ Unsere Zeichen Tag BIaH
K 1760 Αή FP-Dr.H.-ur 19.7.1967 ^
Toluol gelöst und mit 35 Gewichtsteilen AlCl ver-
o setzt. Nach 2-stündigem Erhitzen auf 100 wird das Gemisch mit Wasser und konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Äther extrahiert. Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand in Essigester gelöst, über Aktivkohle filtriert und mit Leichtbenzin -e fällt. Man erhält farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213-215 ·
Beispiel^
Acetylcellulosefolie wurde mit einer Lösung von
2,5 g Citronensäure
3,0 £ Thioharnstoff
5,0 £ ^-Diäthylamino-benzoldiazoniumtetrafluoroborat
2,4 .ζ 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-äthylen>diamid (Hydrochlorid) und
3,2 ;:' der Verbindung der Formel 7 in 65 ml Isopropanol und
35 ml Wasser
gestrichen und "getrocknet. Von dem sensibilisierten Material wurden in üblicher Weise durch Trockenentwicklung Lichtpausen mit schwarzen Linien auf klar durchsichtigem Grund erhalten.
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K 1760 At FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -4O
Die gleichen kontrastreichen Pausen erhält man bei Verwendung der Verbindung der Formel 8 *
Darstellung der Verbindung der Formel 7 (3-Dimethylamlno-2',6'-dihydroxy-diphenyl):
Analog zur Darstellung der TrI- und Tetramethoxydiphenyle läßt sich 3-Ditnethylamino->2? ,6f-dimethoxydiphenyl aus 2-(oder 3-)-Chlor-dimethylanilin und 2,6-Diraethoxy-phenylnatrium darstellen, (Siedepunkt 180 /2 Torr; Schmelzpunkt 115-117° aus Benzin).
Zur Verseifung werden 15 Gewichtsteile 3-Dimethylamino-2»,6'-dimethoxy-dlphenyl in 35 Volumteilen 48?iger Bromwasserstoffsäure gelöst und 2 Stunden zum Sieden erhitzt . Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene 2,6-Dihydroxy-3f-dlmethylamino-diphenylhydrobromid abgesaugt und aus 80 Volumteilen Wasser umkristallisiert . Man erhält farblose Kristalle, die
ο
bei 253-255 unter Zersetzung schmelzen.
Zur Herstellung der freien Base wird das Ilydrobromid in Methanol Gelöst und mit Ammoniak alkalisch gestellt.
ßAD 00 9 82171 5 9Γ'
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 159 7617
K 176ο
/IJ
Unser· Ztlchon Tag Blatt
FP-Dr.N.-ur 19.7.1967 -3%
Formel A
OH
Tab el 1 e
Formel
Nr.		 R1(Stellung) R2(Stellung) Schmelzpunkt,
C
1 H 117-- -118
2
3		 CH3(2·)
. H		 * OHO1) ' ~ viskoses Öl
hochviskoses öl
4 H QH(4») 195-197
5 0H(3f) OHO1). 213-215
6 0H(2') OHO-·) 206-207
7 H N(CH3)2.HBr(3') 253-255(Zers.)
Freie Base 125-125,5
8 H N(C2H5)^HBrO1) 207-208
9 H ClO') 132-134
10 H / OH 217-219
OH
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Claims (3)

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597617 Uns·!· Zftldmn Tag Blatt K 1760 . /ff PP-Dr.N,-ur 19.7.196? · Patentansprüche
1. Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das in der lichtempfindlichen Schicht mindestens eine vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin abgeleitete Diazonlumverbindung und mindestens ein Resorcinderivat als Kupplungskomponente enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Resorcinderivat der allgemeinen Formel A
(S. 13) entspricht, worin
R^,. ,Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl- oder Dialkylaminogruppe und
R- Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy- oder Dialkylaminogruppe bedeuten.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Resorcinderivat der allgemeinen Formel A enthält, worin
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe oder
eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome haben, und
009821/1591
KALLf AKTiENGESEUSCHAFT 1597617
- ~ ■ ■■ Unser· Zaldien Tag Blatt
K 1760 AS FP-Dr .11.-ur 19-7.1967 -^
R2 Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Phenylgruppe mit einem oder mehreren wasserlöslich machenden Substituenten oder eine Pialkylaminogruppe mit Alkylgruppen von 1-Ji C-Atomen ist.
3. Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine einen blauen Farbstoff bildende Kupplungskomponente enthält.
U. Verbindung der Strukturformel A, worin
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl- oder Pialkylaminogruppe und .
lydroxy-, Alkyl-,
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy oder Dialkylaminogruppe bedeuten.
5· Verbindung der Formel A nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome haben, und
009821/1591 BAD ORIG.MAL
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
K 176ο
/lh
Unsere Zeichen Tag Blatt
FP-Dr.M.-ur 19.7.1967 -
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, eine Alkylgruppe mit 1-k C-Atomen, eine Phenylgruppe mit einem oder mehreren wasser· löslich machenden Substituenten oder eine Dialkylaminogruppe mit Alkylgruppen von 1_4 C-Atomen bedeuten .
KALLE AKTIENGESELLSC
00S821/1591
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