DE1086124B - Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen - Google Patents
Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von ZwischenoriginalenInfo
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-
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Description
Es ist bekannt, daß man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung
gelbe bis grünlichgelbe Farbstoffe geben, d. h. Farbstoffe, deren Lichtabsorption etwa zwischen 3300 und 4400 Ä
liegt, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren auf Diazotypie-Kopierschichten eignen.
Beispiele für die Zusammensetzung derartiger lichtempfindlicher Schichten sind in der deutschen Patentschrift
697 744 angegeben, in der auch verschiedene Oxyverbindungen als Azokomponenten aufgeführt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Diazotypie-Kopierschichten
zur Herstellung von Zwischenoriginalen. Die erfindungsgemäßen Diazotypieschichten
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Azokomponenten Oxydialkylbenzole entsprechend der allgemeinen Formel
Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
OH
\— Alkyl
Alkyl -
CH2-N:
,CH2 — CH2
CHo — CHo
:o
enthalten, und zwar in Kombination mit solchen Diazoverbindungen, die bei der Kupplung gelbe bis grünlichgelbe
Azofarbstoffe ergeben.
Durch den hydrotropen Morpholinrest bedingt, ziehen die erfindungsgemäßen Azokomponenten gut auf das für
Zwischenoriginale übliche Schichtträgermaterial auf, z. B. auf Transparentpapier. Dadurch sind sie den für
gleichgeartete Zwecke bisher verwendeten Azokomponenten überlegen.
Die durch Kupplung der erfindungsgemäßen Azokomponenten
obiger allgemeiner Formel mit bestimmten Diazoverbindungen, vornehmlich p-Aminodiazoverbindungen,
entstehenden gelben bis grünlichgelben Farbstoffe absorbieren Lichtstrahlen eines so günstigen
Wellenbereichs, daß sie eine hervorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen auf lichtempfindhche Schichten,
z. B. Diazotypiepapiere, besitzen.
Die entstehenden Kopien sind durch diese erhöhte Abdeckkraft sehr kontrastreich. Beispielsweise lassen
sich Vorlagen mit geringem Kontrast, wie Bleistiftzeichnungen mit schwachen Linien, bedeutend besser
wiedergeben als bei Verwendung von Zwischenoriginalen, die mit bekannten Azokomponenten hergestellt sind.
Die erfindungsgemäß als Azokomponenten in Diazotypie-Kopierschichten
zu verwendenden Oxydialkylbenzolkörper entsprechend der obigen allgemeinen Formel
werden durch Umsetzung von 2,5-Dialkylplienolen mit
Dr. Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich,
und Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden,
sind als Erfinder genannt worden
äquimolekularen Mengen Formaldehyd und Morpholin hergestellt. Als Dialkylphenole werden solche verwendet,
die in 2,5-Stellung geradkettige oder verzweigte niedrigmolekulare Alkylgruppen enthalten. Es ist vorteilhaft,
solche Oxydialkylbenzole als Ausgangsmaterial zu wählen, deren Alkylsubstituenten nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome
in gerader Kette enthalten.
1. Die Lösung von 3 g des Zinkchlorid-Doppelsalzes der Diazoverbindung aus l-Amino-4-morpholinobenzol,
S g Zitronensäure, 2,5 g Borsäure, 2,5 g Aluminiumsulfat, 4 g Thioharnstoff und 3 g 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol
in 100 ecm Wasser wird auf transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Das lichtempfindlich
gemachte Papier wird mit einer 18-Ampere-Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet und dann in üblicher Weise
mit Ammoniakgas entwickelt. Das Bild in der erhaltenen Pause weist einen gelben Farbton auf und eignet sich in
vorzüglicher Weise als Zwischenoriginal für die Herstellung weiterer Kopien nach dem Lichtpausverfahren.
Den mit der Erfindung erzielten Fortschritt gegenüber den bekannten Schichten für Zwischenoriginale erkennt
man aus der prozentualen Remission der durch Weiterkopieren der Zwischenoriginale auf Diazotypiepapier
erhaltenen Pausen. Die Messungen bei Schichten, die an Stelle von 2,5-Dimethyl-4-morphoHnomethyl-phenol
äquivalente Mengen einer der bereits bekannten Verbindungen 2,5-Dimethyl-4^-dimethylaminomethyl-phenol
009 568/302
oder 3-Oxy-benzylalkohol enthalten, zeigen einen deutlich
veränderten Helligkeitsabfall.
| Stufenkeil | Durch | 2,5-Dimethyl- | Remission | 3-Oxy- |
| lässig keit |
4-morpholino- methyl-phenol |
2,5-Dimethyl- | benzyl- alkohol |
|
| Stufe | 100% | 70,0 "/ο | T:-uiinctnyi- aminomethyl- phenol |
70,0% |
| 0 | 58% | 16,8% | 70,0 % | 65,0% |
| 1 | 43% | 9,3% | 53,4% | 15,2% |
| 2 | 30% | 6,0% | 15,6% | 6,7% |
| 3 | 17% | 5,3% | 7,7% | 5,3% |
| 4 | 6,0% | |||
15
Für die Messungen wurde ein Stufenkeil verwendet aus
Acetylcellulosefolie und dem handelsüblichen Lichtpauspapier »Ozalid« TS (»Ozalid« ist eingetragenes Warenzeichen
der Firma Kalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich). Die Remissionsmessungen erfolgten mit
dem Weißgradmesser Modell II, Nr. 666 vom Typus Spindler & Hoyer, unter Verwendung des dazugehörigen
Weißstandards Nr. 730.
2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol wird hergestellt,
indem man in die Lösung von 1,026 kg 2,5-Dimethyl-phenol in 1,21 Methanol unter Rühren zunächst
0,851 Formaldehyd (30 %) und dann unter Kühlung ein Gemisch aus 0,741 Morpholin und 0,81 Methanol einfließen
läßt. Nach einigen Tagen wird die ausgefallene Base abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und in 21
heißer 18%iger Salzsäure gelöst. Beim Erkalten der salzsauren Lösung kristallisiert das rohe Chlorhydrat
des 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenols aus, das
abgesaugt und zur Reinigung mit 0,71 Methanol oder 0,51 Aceton verrieben wird. Es kann auch aus Wasser
umkristallisiert werden. Das Chlorhydrat bildet farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 208 bis 209° C. Die
ireie Base entsteht aus dem Chlorhydrat, wenn man dieses in üblicher Weise mit Alkalien, z, B. Sodalösung, behandelt,
und hat den Schmelzpunkt 146 bis 147° C.
2. Die Lösung von 4 g 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol,
3 g Zitronensäure, 1,5 g Aluminiumsulfat, 2 g Thioharnstoff, 1,5 g Borsäure und 4 g des
Diazonium-tetrafiuoborats aus l-Amino-3-methyl-4-methylamino-benzol
in einem Gemisch von 50 ecm Isopropylalkohol und 35 ecm Wasser wird auf ein mit einer
Acetylcellulose-Lackschicht versehenes transparentes Papier auf gestrichen. Die Schicht wird nach dem Trocknen
in üblicher Weise unter einer Vorlage beuchtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält ein Bild der
Vorlage in gelben Farbtönen, das gute Abdeckkraft besitzt.
Zur Herstellung von 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol
läßt man zunächst 20 ecm Formaldehyd (30%) und dann ein Gemisch aus 18 ecm Morpholin und
30 ecm Methanol zu einer Lösung von 30 g 2-Methyl-5-isopropyl-phenol
in 40 ecm Methanol zutropfen. Die Base kristallisiert beim Stehen aus und wird abgesaugt. Sie
bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 168 bis 170° C.
3. Man bestreicht ein transparentes Papier mit einer Lösung von 4 g S-Methyl-ö-isopropyl-^morpholinomethyl-phenol,
5 g Weinsäure, 2 g Borsäure, 2 g Aluminiumsulfat, 4 g 1,3,5-Naphthalintrisulfosäure (Trinatriumsalz),
4 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-morphoHno-benzol in 100 ecm Wasser und
trocknet das gestrichene Papier. Auf dem lichtempfindlichen Papier hergestellte Kopien ergeben bei der Entwicklung
mit Ammoniak Bilder mit gelbem Farbton. Diese Lichtpausen sind zum Weiterkopieren vorzüglich
geeignet.
3-Methyl - 6 - isopropyl- 4-morpholinomethyl-phenol erhält
man durch Kondensation von S-Methyl-o-isopropylphenol
mit Formaldehyd und Morpholin, indem in eine Lösung von 75 g 3-Methyl-6-isopropyl-phenol in 70 ecm
Methanol unter Rühren zunächst 50 ecm Formaldehyd (30%) und dann ein Gemisch aus 44 ecm Morpholin und
60 ecm Methanol zugetropft werden. Berm Stehen des Reaktionsgemisches kristallisiert das 3-Methyl-6-isopropyl-4-morphoHnomethyl-phenol
aus und wird abgesaugt. Es bildet beim Umkristallisieren aus Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152 bis 153° C.
4. Zur Herstellung von Diazotypie-Papier nach der Erfindung verfährt man nach der im Beispiel 1 beschriebenen
Arbeitsweise, ersetzt aber das 2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol
durch die äquivalente Menge S-Methyl-o-äthyl-^-morphonnomethyl-phenol. Auf diesem
Papier erhält man ebenfalls Kopien, die sich vorzüglich zum Weiterkopieren eignen.
3-Methyl-6-äthyl-4-morphoHnomethyl-phenol wird in analoger Weise, wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben,
unter Verwendung von 3-Methyl-6-äthyl-phenol als Ausgangsmaterial erhalten. Es wird als Chlorhydrat mit dem
Schmelzpunkt 167 bis 168° C abgeschieden und isoliert.
Claims (1)
- Patentanspruch.Diazotypie-Kopierschichten für die Herstellung von Zwischenoriginalen, dadurch gekennzeichnet, daß in ihnen als Kupplungskomponenten Oxydialkylbenzole entsprechend der allgemeinen FormelOHAlkyl--AlkylCH2—CH2-NC H2 —enthalten sind, in der »Alkyl« für niedrigmolekulare Alkylgruppen steht, und zwar in Kombination mit solchen Diazoverbindungen, die bei der Kupplung gelbe bis grüngelbe Azofarbstoffe ergeben.© 009 568/302 7.60
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- 1959-06-10 US US819245A patent/US2946684A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
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