<Desc/Clms Page number 1>
Diazötypie-Kopierschichten zur Herstellung von
Zwischenoriginalen
Es ist bekannt, dass man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis grünlich-gelbe Farbstoffe geben, d. h. Farbstoffe, deren Lichtabsorption etwa zwischen 3300 bis 4400 A liegt. Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren auf Diazotypie-Kopierschichten eignen. Beispiele für die Zusammensetzung derartiger lichtempfindlicher Schichten sind in der deutschen Patentschrift Nr. 697744 angegeben, in der auch verschiedene Oxyverbindungen als Azokomponenten aufgeführt sind.
Gegenstand der Erfindung sind Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen.
Die erfindungsgemässen Diazotypieschichten sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Kupplungskomponenten Oxy-dialkyl-benzole entsprechend der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
und 3 g 2, 5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol in 100 cm3 Wasser wird auf transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Das lichtempfindlich gemachte Papier wird an einer 18 Ampere-Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet und dann in üblicher Weise mit Ammoniakgas entwickelt. Das Bild in der erhaltenen Pause weist einen gelben Farbton auf und eignet sich in vorzüglicher Weise als Zwischenoriginal für die Herstellung weiterer Kopien nach dem Lichtpausverfahren.
Den mit der Erfindung erzieltenFortschritt gegenüber den bekannten Schichten für Zwischenoriginale erkennt man aus der prozentualen Remission der durch Weiterkopieren der Zwischenoriginale auf Diazotypiepapier erhaltenen Pausen. Die Messungen bei Schichten, die an Stelle von 2, 5-Dimethyl-4-morpho- linomethyl-phenol äquivalente Mengen einer der bereits bekannten Verbindungen 2, 5-Dimethyl- -4-#-dimethylaminomethyl-phenol oder 3-Oxy-benzylalkohol enthalten, zeigen einen deutlich ver- änderten Helligkeitsabfall.
EMI2.1
<tb>
<tb>
Stufenkeil <SEP> Remission <SEP>
<tb> Stufe <SEP> Durchlässigkeit <SEP> 2, <SEP> 5-Dimethyl- <SEP> 2, <SEP> 5-Dimethyl- <SEP> S-Oxy- <SEP>
<tb> -4-morpholino- <SEP> -4-dimethyl- <SEP> benzylmethyl-phenol <SEP> aminomethyl- <SEP> alkohol <SEP>
<tb> - <SEP> phenol <SEP>
<tb> 0 <SEP> 100% <SEP> 70, <SEP> 00/0 <SEP> 70, <SEP> 0% <SEP> 70, <SEP> 0%
<tb> 1 <SEP> 58% <SEP> 16,8% <SEP> 53,4% <SEP> 65,0%
<tb> 2 <SEP> 42f'/0 <SEP> 9, <SEP> 3% <SEP> 15, <SEP> 6% <SEP> 15, <SEP> 2%
<tb> 3 <SEP> solo <SEP> 6,0% <SEP> 7, <SEP> 7go <SEP> 6,7% <SEP>
<tb> 4 <SEP> 17% <SEP> 5,3% <SEP> 6,0% <SEP> 5,3%
<tb>
Für die Messungen wurde ein Stufenkeil verwendet aus Acetylcellulose-Folie und dem handelsüblichen Lichtpauspapier"Ozalid"TS ("Ozalid"ist eingetragenes Warenzeichen der Firma Kalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich).
Die Remissionsmessungen erfolgten mit dem Weissgradmesser Modell II, Nr. 666, der Firma Spindler & Hoyer KG, Göttingen, unter Verwendung des dazugehörigen Weissstandards Nr. 730.
2,5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-pheno9l wird hergestellt, indem man in die Lösung von 1, 026 kg 2, 5-Dimethyl-phenol in 1, 2 I Methanol unter Rühren zunächst 0, 85 1 Formaldehyd (30%) und dann unter Kühlung ein Gemisch aus 0,74 1 Morpholin und 0, 8 l Methanol einfliessen lässt. Nach einigen Tagen wird die ausgefallene Base abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und in 2 l heisser 18% figer Salzsäure gelöst. Beim Erkalten der salzsauren Lösung kristallisiert das rohe Chlorhydrat des 2, 5-Dimethyl- - 4-morpholinomethyl-phenols aus, das abgesaugt und zur Reinigung mit 0, 7 l Methanol oder 0, 51 Aceton verrieben wird. Es kann auch. aus Wasser umkristallisiert werden.
Das Chlorhydrat bildet farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 208-2090C. Die freie Base entsteht aus dem Chlorhydrat, wenn man dieses in üblicher Weise mit Alkalien', z. B. Sodalösung, behandelt, und hat den Schmelzpunkt 146-147 C.
Beispiel 2: Die Lösung von 4 g 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol, 3 g Zitronensäure, 1, 5 g Aluminiumsulfat, 2 g Thioharnstoff, 1, 5 g Borsäure und 4 g des Diazonium-tetrafluoborats aus l-Amino-3-methyl-4-methylamino-benzol in einem Gemisch von 50 cm3 Isopropylalkohol und 35 cm3 Wasser wird auf ein mit einer Acetylcellulose-Lackschicht versehenes transparentes Papier aufgestrichen. Die Schicht wird nach dem Trocknen in üblicher Weise unter einer Vorlage belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält ein Bild der Vorlage in gelben Farbtönen, das gute Abdeckkraft besitzt.
Zur Herstellung von 2-Methyl-5-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol lässt man zunächst 20 cm3 Formaldehyd (3Wo) und dann ein Gemisch aus 18 cm3 Morpholin und 30 cm3 Methanol zu einer Lösung von 30 g 2-Methyl-5-isopropyl-phenol in 40 cm3 Methanol zutropfen. Die Base kristallisiert beim Stehen aus und wird abgesaugt. Sie bildet nach dem Umkristallisieren aus Äthanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 168-1700C.
Beispiel 3 : Man bestreicht ein transparentes Papier mit einer Lösung von 4 g 3-Methyl-4-iso- propyl-4-morpholinomethyl-phenol, 5g Weinsäure, 2g Borsäure, 2gAluminmmsulfat, 4gl, 3, 5-Naph- thalintrisulfosäure (Trinatriumsalz), 4 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus 1-Amino- - 4-morpholino-benzol in 100 cm3 Wasser und trocknet das gestrichene Papier. Mit dem lichtempfind-
<Desc/Clms Page number 3>
lichen Papier hergestellte Kopien ergeben bei der Entwicklung mit Ammoniak Bilder mit gelbem Farbton. Diese Lichtpausen sind zur Weiterkopie vorzüglich geeignet.
3-Methyl-6-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol erhält man durch Kondensation von 3-Methyl- - 6-isopropyl-phenol mit Formaldehyd und Morpholin, indem in eine Lösung von 75 g 3-Methyl-6-iso- propyl-phenol in 70 cm'Methanol unter Rühren zunächst 50 cm3 Formaldehyd (300/0) und dann ein Gemisch aus 44 cm3 Morpholin und 60 cm3 Methanol zugetropft werden. Beim Stehen des Reaktionsgemisches kristallisiert das 3-Methyl-6-isopropyl-4-morpholinomethyl-phenol aus und wird abgesaugt. Es bildet beim Umkristallisieren aus Essigester farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152-1530C.
Beispiel 4 : Zur Herstellung von Diazotypiepapier nach der Erfindung verfährt man nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, ersetzt aber das 2, 5-Dimethyl-4-morpholinomethyl-phenol durch die äquivalente Menge 3-Methyl-6-äthyl-4-morpholinomethyl-phenol. Mit diesem Papier erhält man ebenfalls Kopien, die sich vorzüglich zum Weiterkopieren eignen.
3-Methyl-6-äthyl-4-morpholinomethyl-phenol wird in analoger Weise wie in den Beispielen 1 - 3 beschrieben unter Verwendung von 3-Methyl-6-äthyl-phenol als Ausgangsmaterial erhalten. Es wird als Chlorhydrat mit dem Schmelzpunkt 167-168 C abgeschieden und isoliert.