AT228633B - - Google Patents

Description

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  Zweikomponenten-Diazotypiematerial 
Es ist bekannt, dass man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis grünlichgelbe Farbstoffe geben, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren z. B. auf Diazotypie-Kopierschichten eignen. Beispiele für die Zusammensetzung derartiger lichtempfindlicher Schichten sind in der deutschen Patentschrift   Nr. 697744   angegeben, in der auch verschiedene Oxydverbindungen als Azokomponenten aufgeführt sind. 



   Es ist ferner bekannt, als Azokomponenten für den genannten Zweck   Hydroxy-dialkyl-morpholino-   methyl-benzole zu verwenden. 



   Bei diesen bekannten Verbindungen ist jedoch eine Verbesserung der Abdeckkraft und eine Verbesserung des Aufzugsvermögens und ihrer Wasserfestigkeit erwünscht. 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die lichtempfindliche Schicht als Azokomponente eine oder mehrere Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel 
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 enthält. In dieser allgemeinen Formel bedeuten    R   und   R,   gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette, die in gerader Kette nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzen, und R, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aralkyl, Aryl, Carboxy, Carbonsäureester, wobei die Kohlenstoffatome im Piperazinring durch gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette, die in gerader Kette nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzen, substituiert sein können. 



   Durch die starke Hydrotropie der den Piperazinrest enthaltenden Azokomponenten ziehen diese sehr gut auf das übliche Schichtträgermaterial, z. B. Transparentpapier, auf. Ausserdem besitzen die Kupplungsprodukte eine gesteigerte Wasserfestigkeit und erzeugen kontrastreiche Linien mit starker Abdeckkraft. Auch schwach gezeichnete und dünne Linien werden noch deutlich erfasst. Die Belichtungszeiten sind kurz. 



   Durch diese Eigenschaften sind die erfindungsgemässen Azokomponenten den für gleichgeartete Zwekke bisher verwendeten Azokomponenten überlegen. 



   Die erfindungsgemäss als Azokomponenten in Diazotypie-Kopierschichten zu verwendenden substi-' tuierten Hydroxy-dialkylbenzole können beispielsweise nach dem Verfahren der Mannich-Kondensation durch Umsetzung von Dialkylphenolen mit äquimolekularen Mengen Formaldehyd und substituierten Piperazinen hergestellt werden. 



   Für die genannte Umsetzung geeignete Dialkyl-phenole sind beispielsweise   2,   5-Dimethylphenol, 

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Die erfindungsgemässen Azokomponenten kuppeln mit allen üblichen Diazokomponenten. Die durch
Kupplung der erfindungsgemässen Azokomponenten mit bestimmten Diazo-Verbindungen, besonders para-Aminodiazo-Verbindungen, entstehenden gelben bis grünlichgelben Farbstoffe absorbieren Licht- ) strahlen eines so günstigen Wellenbereiches, dass sie eine hervorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen auf lichtempfindliche Schichten besitzen. Die entstehenden Kopien sind durch diese erhöhte Abdeckkraft sehr kontrastreich und eignen sich daher besonders für die Herstellung von Zwischenoriginalen. 



   Beispielsweise lassen sich Zeichnungen mit schwachen Linien durch Anwendung der erfindungsgemä -
Ben Azokomponenten bedeutend besser wiedergeben als bei Verwendung von Zwischenoriginalen, die mit i bekannten Azokomponenten hergestellt sind. Es hat sich ferner gezeigt, dass sich die erfindungsgemässen
Azokomponenten auch sehr gut als Mischkomponente mit andern Azokomponenten zur Erzeugung von braunen und schwarzen Farbtönen eignen. 



   Im folgenden wird anHand eines Beispieles prinzipiell die Herstellung einer erfindungsgemässen Ver- bindung beschrieben :
98 Gew.-Teile 2,5-Dimethyl-phenol werden in 150 Vol. -Teilen Methanol gelöst, 85 Vol. - Teile   30goriger   Formaldehyd zugesetzt und unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 130. Gew.-Teilen N-Phe- nyl-piperazin in 70 Vol. -Teilen Methanol zugetropft. Nach 5stündigem Rühren wird über Nacht stehen gelassen, wobei das abgeschiedene Öl kristallisiert. Der Kristallbrei wird mit 150 Vol. -Teilen Methanol verrieben und abgesaugt. Das Rohprodukt liefert beim Umkristallisieren aus 1500   Vol.-Teilen Essig-   säureäthylester 74 Gew.-Teile reines   2,     5-Dimethyl-4-14'-phenyl-piperazino- (1')-methyll-phenol   vom
Schmelzpunkt 184-1850C.

   Als Nebenprodukt kristallisiert aus der Essigsäureäthylester-Mutterlauge beim
Einengen unreines   2, 5-Dimethyl-6-[4'-phenyl-piperazino- (1')-methyl]-phenol   aus, das nach Umkri- stallisieren aus Äthanol bei   133 - 1340C   schmilzt. Die Konstitution der vorstehend beschriebenen beiden
Isomeren kann durch katalytische Hydrierung mittels Kupfer-Chromoxyd-Katalysator bei etwa 130 at und
1650C bewiesen werden. Dabei liefert das Kondensationsprodukt vom Schmelzpunkt   184 - 1850C   das   2, 4, 5-Trimethyl-phenol   (Schmelzpunkt   71-72 C)   und dasjenige vom Schmelzpunkt   133 - 1340C das     2, 3, 6-Trimethyl-phenol   (Schmelzpunkt 63-640C). 



   In analoger Weise, gegebenenfalls unter geringfügigen Abänderungen, wie Art und Menge des Lö- sungsmittels, angepasst an die Löslichkeit der Reaktionspartner, kann man auch die andern erfindungsge- mässen Verbindungen herstellen, die sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Salze isoliert und ver- wendet werden können. 



   Als weitere erfindungsgemässe Verbindungen werden genannt   : 2, 6-Dimethyl-4- [4'-phenyl-piper-   
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 unter Zersetzung). 



   2, 6-Dimethyl-4-[4'-ss-hydroxyäthyl-piperazino-(1')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 136 - 137 C).   2,   6-Dimethyl-4-[3'-methyl-4'-phenyl-piperazino-(1')-methyl]-phenol-chlorhydrat (Schmelzpunkt   181 - 1820C   unter Zersetzung). 



     2,     6-Dimethyl-4- [4'-carbäthoxy-piperazino- (l')-methylj-phenol   (Schmelzpunkt 114-1150C). 



     2,   5-Dimethyl-4-[4'-carbäthoxy-piperazino-(1')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt   101-102 C).   

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   3, 5-Dimethyl-2-[4'-carbpropoxy-piperazino-(1')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 740C). 



     2,   6-Dimethyl-4-[4'-carbpropoxy-piperazino-(1')-methyl]-phenolsulfat (Schmelzpunkt 201 bis   202 C   unter Zersetzung). 



   2,5-Dimethyl-4- [4'-carbpropoxy-piperazino-(1')-methyl]-phenolsulfat (Schmelzpunkt 181-183 C unter Zersetzung). 



   2,6-Dimethyl-4-   [4'-tolyl-piperazino- (l')-methyl]-phenol   (Schmelzpunkt 123-1240C). 



   3,   5-Dimethyl-2-   [4'-tolyl-piperazino-(1')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 149-150 C). 



     Beispiel l :   Eine Acetylcellulosefolie wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung bestrichen : 45 Vol.-Teile Methylglykol, 45 Vol. -Teile Methyläthylketon, 10 Vol. -Teile Wasser, 1,5 Gew. - 
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   Nach dem Trocknen belichtet man mit Hilfe einer 12 Ampere-Bogenlampe unter einer Vorlage und entwickelt in üblicher Weise mit Ammoniakgas. 



   Die erhaltenen Pausen weisen einen gelben Farbton auf und sind als Zwischenoriginale geeignet.   Beispiel 2 :   Eine Lösung von 4,5 Gew.-Teilen 2,   6-Dimethyl-4- [4*-carbäthoxy-piperazino- (l')-     - methyl]-phenol, l Vol.-Teil   konzentrierter reiner Salzsäure, 6   Gew.-Teilen Zitronensäure,   3 Gew.Teilen Borsäure, 2   Gew.-Teilen Aluminiumsulfat   und 4 Gew.-Teilen der Diazoverbindung aus 1-Amino- - 4-morpholinobenzol in Form des Zinkchloriddoppelsalzes in 100 Vol. -Teilen Wasser werden in üblicher Weise auf transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Nach der Belichtung unter einer Vorlage mit Hilfe einer 12-Ampere-Kohlenbogenlampe entwickelt man mit Ammoniakgas.

   Die Pausen, die einen gelben Farbton aufweisen, können zur Herstellung weiterer Kopien als Zwischenoriginale benutzt werden. 
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   3 :Beispiel 4 : Die Streichlösung hat die gleiche Zusammensetzung wie in Beispiel 2, nur ersetzt man die dort angegebene Kupplungskomponente durch 4,2 Gew.-Teile2,5-Dimethyl-4-[4'-phenyl-   - piperazino- (l')-methyl]-phenol.    
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  Teile Zitronensäure, 3 Gew.-Teile Borsäure, 4,5 Gew.-Teile Thioharnstoff, 15 Vol. -Teile Isopropylalkohol, 2 Gew.-Teile 2,5-Dimethyl-4-[4'-methyl-piperazino-(1')-methyl]-phenol, 0,6 Gew.-Teile 2-Hydroxynaphthalin-3, 6-disulfosäure (Natriumsalz), 2 Gew.-Teile der Diazoverbindung aus   1-Amino-     - 4-morpholino-benzol   in Form des Zinkchloriddoppelsalzes in 85   Vol.-Teilen   Wasser. 



   Nach dem Trocknen wird in üblicher Weise unter einer 12 Ampère-Bogenlampe belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Die erhaltenen Pausen weisen einen hellen Braunton auf. Verwendet man zum Beschichten ein transparentes Papier, so lassen sich die erhaltenen Pausen als Zwischenoriginale verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Zweikomponenten-Diazotypiematerial, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht als Azokomponenten eine oder mehrere Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel EMI3.4 enthält, worin R und R, für gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlen- EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> ring durch gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlenstottkette, die in gerader Kette nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzen, substituiert sein können.