DE1206725B - Diazoschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen - Google Patents

Diazoschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen

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DE1206725B
DE1206725B DEK38671A DEK0038671A DE1206725B DE 1206725 B DE1206725 B DE 1206725B DE K38671 A DEK38671 A DE K38671A DE K0038671 A DEK0038671 A DE K0038671A DE 1206725 B DE1206725 B DE 1206725B
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DE
Germany
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phenol
water
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alkyl
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DEK38671A
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English (en)
Inventor
Dr Heinz-Dietrich Eberhard
Dr Georg Werner
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54Diazonium salts or diazo anhydrides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
G03c
Deutsche Kl.: 57 b-12/85
1206725
K 38671IX a/57 b
10. September 1959
9. Dezember 1965
Es ist bekannt, daß in der Diazotypie neben opaken Schichtträgern in erster Linie Papier, in großem Maßstab Kopiermaterial mit einem transparenten Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht Verwendung findet, das zur Herstellung von Zwischenoriginalen dient. Als Schichtträger für diesen Zweck findet man im Handel Natur-Transparentpapier, das mit einer Lackschicht versehen sein kann, opake Papiere, die künstlich mit chemischen Hilfsmitteln transparentisiert worden sind, dünne ι ο Flugpostpapiere und Kunststoffolien. Die Hauptforderung, die neben der Transparenz an ein solches Kopiermaterial gestellt wird, ist die, daß die BiIdlinien gegenüber den aktinisch wirksamen Strahlen der üblichen Lichtquellen hohe Deckkraft besitzen, da bei der Herstellung weiterer Kopien von einem Zwischenoriginal außerdem eine Verstärkung der ursprünglichen, oft schwachen Bildlinien des Originals angestrebt wird.
Ein Nachteil dieser Kategorie von Kopiermaterial ist ihre relativ lange Belichtungszeit. Die rührt daher, daß man die farbstoffbildenden Komponenten in größerer Konzentration als bei normalen, opaken Papieren aufzutragen pflegt, um die erwähnte hohe Deckkraft zu erzielen. Daher erfordern solche Kopiermaterialien meist eine Belichtungszeit, die 50 bis 100% höher ist als bei den normalen Lichtpauspapieren. In der Praxis wird daher oft der Wunsch laut, beim Herstellen von Zwischenoriginalen mit der gleichen Kopierzeit wie bei der Herstellung normaler Lichtpausen belichten zu können, um das lästige Umstellen der Geschwindigkeit bei den Lichtpausmaschinen und den Zeitverlust zu umgehen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Diazoschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen, welche zu ihrer Ausbelichtung keinen längeren Zeitraum erfordern als Diazoschichten auf opaken Schichtträgern und deren fortschrittliche Wirkung durch Kombination bestimmter Diazoverbindungen mit bestimmten Kupplungskomponenten erreicht wird. Die erfindungsgemäßen Diazoschichten enthalten als lichtempfindliche Komponente die an sich bekannten Diazoverbindungen entsprechend der Formel
Diazoschichten zur Herstellung
von Zwischenoriginalen
/CH2-CH2x
nc ;o
I NCH2 —CH2-/V-OR2
RioJy
N2
Anmelder:
KaIIe Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Georg Werner, Dr. Heinz-Dietrich Eberhard, Wiesbaden-Biebrich
in welcher Ri und R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Diese Diazoverbindungen haben eine extrem hohe Empfindlichkeit speziell für die Strahlen von Quecksilberdampflampen aller Art, wie Quecksilberhochdruckröhren, Quecksilberniederdruckröhren und vor allem Leuchtstoffröhren.
Im allgemeinen werden zur Herstellung gut deckender, gelbbrauner Bildfarbstoffe als Kupplungskomponenten Resorcin und seine Derivate bevorzugt. Diese sind im vorliegenden Falle überraschenderweise nicht geeignet, weil die obengenannte Gruppe von Diazoverbindungen mit Resorcin und seinen Derivaten Farbstoffe bildet, die nach kurzer Zeit nach Violett bis Blau umschlagen und damit ihre Deckkraft abgeschwächt wird.
Mit den Diazoverbindungen entsprechend der angegebenen allgemeinen Formel (Diazoverbindungen von Dialkoxymorpholinobenzolen) werden erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten wasserlösliche Alkylphenole (Gelbkomponenten) mit einer oder mehreren Alkylgruppen verwendet. Diese Kupplungskomponenten werden, wie es in der Diazotypie bekannt ist, der lichtempfindlichen Schicht vor der Belichtung zugefügt, oder man trägt sie mit dem Entwickler auf, nachdem die lichtempfindliche Diazoschicht als sogenannte Einkomponentenschicht belichtet ist. Es wurde gefunden, daß die wasserlöslichen Alkylphenole mit den erfindungsgemäß anzuwendenden Diazoverbindungen gelbe Farbstoffe bilden, die eine hervorragende Deckkraft besitzen und nicht nachträglich umschlagen. Dies war nicht vorauszusehen, denn nach allgemeinen Erfahrungen geben Diazoverbindungen, wie beispielsweise die der oben angegebenen Formel entsprechenden, die zur Bildung dunkler, d. h. nach Blau umschlagender Farbstoffe neigen, gewöhnlich mit sogenannten Gelbkomponenten (Alkylphenole) mäßig deckende Farbstoffe.
509 757/387
Auf der anderen Seite sind solche für Abdeckzwecke gebräuchliche Diazoverbindungen, die allgemein hellere Farbtöne und gut deckende gelbe Farbstoffe ergeben; noch lichtunempfindlicher als die üblichen in der Diazotypie verwendeten Diazoverbindungen. In diesem Zusammenhang seien die praktisch viel verwendeten Diazoverbindungen
C2H5
NH
CH3
CH2-CH2
und
genannt. Die Beziehung zwischen Abnahme der Lichtempfindlichkeit und Steigerung der Deckkraft gebildeter Farbstoffe geht so weit, daß man die höchste Deckkraft bei Diazoverbindungen ohne p-Aminogruppe findet, die überhaupt nur gelbe bis rote Farbstoffe bilden können und deren Lichtempfindlichkeit etwa zehnmal geringer ist als die der normalen Verbindungen vom Typ
NR2
1-phenol und 2-(<u-Phenyl-aminomethyl)-6-methoxy-1-phenol.
Es ist überraschend, daß gerade durch Zuhilfenahme von Diazoverbindungen höchster Lichtempfindlichkeit, die nach dem, was bisher über sie bekannt ist, oft nur wenig lagerungsbeständige Diazoschichten und außerdem vorwiegend dunkle Farbstoffe geben, Kombinationen mit Kupplungskomponenten gefunden wurden, die gute Haltbarkeit in
ίο unbelichtetem Zustand aufweisen und die Farbstoffe mit ausgezeichneter Deckkraft ergeben.
Mit dem nicht vorveröffentlichten deutschen Patent 1 086 124 wird Schutz für Diazoschichten für die Herstellung· von Zwischenoriginalen gegeben, in denen als Kupplungskomponente ein 4-Morpholinomethyl-2,5-dialkylphenol und als Diazoverbindung eine solche enthalten ist, die bei der Kupplung gelbe bis grüngelbe Azofarbstoffe ergibt. Es war bisher nicht bekannt und ist auch durch das deutsche Patent 1 086 124 nicht bekanntgeworden, daß 4-Morpholino - 2,5 - dialkoxy - diazoverbindungen bei der Kupplung gelbe bis grüngelbe Azofarbstoffe ergeben. Die vorliegende Erfindung erstreckt sich, was die zu verwendende Diazoverbindung betrifft, gerade und ausschließlich auf den Gebrauch dieser Diazoverbindungen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als lichtempfindliche Komponenten Diazoverbindungen entsprechend der Formel
Als Alkylgruppen, die in den erfindungsgemäß geforderten Kupplungskomponenten, den wasserlöslichen Alkylphenolen, vorhanden sind, werden besonders Methylgruppen und Äthylgruppen genannt. Vorzugsweise werden solche Alkylphenole verwendet, bei denen die Alkylgruppe bzw. eine der Alkylgruppen einen die Wasserlöslichkeit steigernden Substituenten trägt. Derartige Substituenten sind beispielsweise basische Gruppen, wie Aminogruppen. Diese können monosubstituiert oder disubstituiert sein. In Frage kommt beispielsweise die Dimethylaminogruppe oder die Phenylaminogruppe. Andere geeignete Substituenten sind die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe. Auch die Sulfonsäuregruppe ist brauchbar, wenn auch die anderen genannten Substituenten im allgemeinen vorteilhafter sind. Verbindungen der in Rede stehenden Art können sich beispielsweise von Kresolen, wie dem Orthokresol oder dem Metakresol, ableiten. Auch Xylenole, wie das 2,5-Dimethyl-l-phenol oder Trimethylphenol, z. B. das 2,5,6-Trimethyl-l-phenol, sind geeignet.
Einzelne brauchbare Kupplungskomponenten sind beispielsweise das 2 - Oxymethyl - 1 - phenol, die /S-(2-Oxyphenyl)-propionsäure,das2-(cü-Phenylaminomethyl)-1-phenol und das 2-(cu-Dimethylamino-methyl)-l-phenol.
Ebenso können die entsprechenden Substitutionsprodukte des Metakresols verwendet werden. Gut brauchbar sind beispielsweise auch die folgenden Verbindungen: 2 - Oxymethyl - 5 - methyl -1 - phenol, 2 - (co - Phenyl - aminomethyl) - 5 - methyl -1 - phenol, /S-(4-Methyl-2-oxyphenyl)-glutarsäure, 2,5-Dimethyl-6 - oxymethyl -1 - phenol, 2 - Oxymethyl - 6 - methoxy-/CH2-CH2x
N( )O
CH2-CH2/
OR2
RiO
in der Ri und R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und als Kupplungskomponenten wasserlösliche Alkylphenole oder solche wasserlöslichen substituierten Alkylphenole enthalten, bei denen die Alkylgruppe bzw. eine der Alkylgruppen eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Sulfogruppe trägt.
2. Verfahren zur Herstellung von Lichtpausen aus Einkomponenten - Diazotypiematerial, dadurch gekennzeichnet, daß Diazotypie-Kopierschichten, die als lichtempfindliche Substanz Diazoverbindungen entsprechend der Formel
RiO
CH2—CH2
CH2
OR2
CH2/
5 6
enthalten, in der Ri und R2 Alkylgruppen mit 1 Alkylgruppe bzw. eine der Alkylgruppen eine
bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, nach der primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe,
Belichtung unter einer Vorlage mit Entwicklern eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder
behandelt werden, die wasserlösliche Alkyl- eine Sulfogruppe trägt.
phenole als Kupplungskomponenten für die 5
Diazoverbindung oder solche wasserlöslichen sub- In Betracht gezogene ältere Patente:
stituierten Alkylphenole enthalten, bei denen die Deutsches Patent Nr. 1 086 124.
509 757/387 11.65 © Bundesdruckerei Berlin
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