DE864657C - Material fuer die Herstellung von Diazotypien - Google Patents
Material fuer die Herstellung von DiazotypienInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Diazotypieverfahren und das hierfür erforderliche Material und
insbesondere auf die Benutzung bestimmter Azokupplungskomponenten in der lichtempfindlichen
Schicht oder im Entwickler.
Bei der Herstellung von Vervielfältigungen von Maschinenzeichnungen, Drucksachen, bildlichen Darstellungen
oder anderen Vorlagen ist es häufig sehr zweckmäßig, zunächst auf einem durchsichtigen
ίο Diazotypiekopiermaterial ein sogenanntes Zweit- oder
Zwischenoriginal herzustellen, indem man ein lichtempfindlich gemachtes durchsichtiges Diazotypiematerial
im Durchpaus- oder Reflexverfahren mit wirksamen Strahlen belichtet und dann entwickelt.
Das so auf dem Zwischenoriginal hergestellte Bild kann dann in üblicher Weise für die Herstellung
weiterer Diazotypiepausen in bekannter Weise dienen, die sehr kontrastreich sind. Ein derartiges Vorgehen
ist besonders da empfehlenswert, wo es sich darum handelt, eine größere Anzahl von Vervielfältigungen
von einer empfindlichen oder wertvollen Vorlage herzustellen, die selbst durch wiederholte Belichtungen
leicht Schaden leiden oder sogar zerstört werden könnte. Der Wirkungsgrad eines solchen mit Zwischenoriginalen
arbeitenden Verfahrens hängt von der Undurchlässigkeit des Azofarbstoffbildes auf dem
Zwischenoriginal für ultraviolettes Licht und von der klaren Durchsichtigkeit des Untergrundes im übrigen
ab. Des weiteren ist auch eine gute Erkennbarkeit des Bildes auf dem Zwischenoriginal für das Auge
(visuelle Dichte) erforderlich; nur schwer erkennbare Bilder, beispielsweise solche in gelber Farbe auf einem
weißen oder durchsichtigen Untergrund, machen, auch wenn sie gegen ultraviolettes Licht im gewünschten
Grad undurchlässig sind, die Entdeckung von Fehlern im Zwischenoriginal schwierig; in solchen
Fällen ist es sonst häufig notwendig, vom Zwischenoriginal
erst noch eine kontrastreiche Pause herzustellen, bevor man derartige Fehler feststellen kann.
Dunkelgefärbte Pausen von guter Erkennbarkeit fürs Auge lassen sich mit Phloroglucin als Azokomponente
herstellen; trotz der Farbdichte des Bildes ist jedoch seine Undurchlässigkeit für wirksame
Strahlen, auch photographische Dichte genannt, ungenügend, um damit nach dem Diazotypieverfahren
weitere Vervielfältigungen herzustellen. Die ig Azokupplungskomponente für die Herstellung sogenannter
Zwischenoriginale muß so ausgewählt werden, daß man bei ihrer Kupplung mit der benutzten
Diazokomponente einen gelben bis braunen Azofarbstoffe erhält, der ultraviolettes Licht in ausreichendem
Maße absorbiert und dadurch eine Zersetzung der Diazokomponente im Bereich der zu
reproduzierenden Bildbestandteile bei der Herstellung weiterer Pausen von diesem Zwischenoriginal ausschließt.
. . Bisher hat man Kupplungskomponenten, wie z. B. Resorcin, in der lichtempfindlichen Schicht bei der
Herstellung von Zwischenoriginalen benutzt und
damit Farbbilder bekommen, die das Licht beim Zwischenpausverfahren mit der erforderlichen Charakteristik
absorbieren. Obwohl jedoch Resorcin das Bild auf dem Zwischenoriginal in Tönungen entstehen
läßt, die gute Undurchlässigkeit gegen ultraviolettes Licht und eine ausreichende visuelle Dichte besitzen,
um die Entdeckung von Ablichtungsfehlern zu gewährleisten, ist die Stabilität solcher Diazotypieschichten
gegen eine vorzeitige Kupplung nicht groß genug, um eine längere Lagerung vor dem Gebrauch
zu ermöglichen. Es hat sich gezeigt, daß sich durchsichtig gemachtes Papier oder Film mit einer lichtempfindlichen
Schicht, die aus den üblichen Diazokomponenten und Resorcin besteht, schon vor dem
Gebrauch allmählich verfärbt. Diese Verfärbung ist auf eine vorzeitige Kupplung des Resorcins mit der
Diazokomponente zurückzuführen und beeinträchtigt natürlich die Durchlässigkeit des klaren Untergrundes
solcher Zwischenoriginale für aktinisches Licht. Die Folge hiervon ist, daß die lichtempfindlichen Diazokomponenten
in dem Kopiermaterial, das für die Herstellung weiterer Ablichtungen vom Zwischenoriginal
benutzt wird, im Bereich des Untergrundes nicht ausreichend zersetzt werden. .Daher wird die
gleiche Verfärbung auch wieder in den endgültigen Pausen zum Vorschein kommen und den Kontrast
zwischen Bild und Hintergrund herabsetzen. .
HO
O-
LCOO
η ist eine ganze Zahl der, Zahlenreihe 0, 1, 2, 3 ...
Alle Verbindungen oder Mischungen, die sich mit der beschriebenen Umsetzung gewinnen lassen, lassen
Es kommt hinzu, daß die mit Resorcin hergestellten Farbstoffe in vielen Fällen nicht lichtecht sind; mit der
Zeit bleichen sie aus, insbesondere, wenn sie bei der Herstellung der endgültigen Pausen wiederholt mit
aktinischem Licht bestrahlt, werden. Oft geben solche Farbbilder auch ihre Farbe ab, z. B. beim Passieren
heißer Walzen in der Pausmaschine. Wird Resorcin für die Entwicklung von Einkomponentendiazotypieschichten
benutzt, bei denen die Kupplungskomponente in der wäßrigen Lösung des Entwicklers auf
das zuvor belichtete Pausmaterial gebracht wird, oder wird eine Zweikomponentenschicht, die Resorcin als
Kupplungskomponente enthält, im nassen oder halbnassen Verfahren entwickelt, indem eine wäßrige
alkalische Lösung mit der belichteten Schicht in Berührung gebracht wird, so neigt die Färbung infolge
ihrer verhältnismäßig leichten Löslichkeit in dem wäßrigen Entwickler zum Ausbluten.
Es hat sich nun gezeigt, daß eine neue, bisher für die Diazotypie nicht benutzte Klasse von Azokupplungskomponenten
entweder in der hchtempfindlichen Schicht zusammen mit einer geeigneten lichtempfindlichen
Diazokomponente oder als Entwickler für Einkomponentendiazotypieschichten die Herstellung
von sepiabraungefärbten Bildern ermöglicht, die eine hohe Undurchlässigkeit gegen aktinische
Lichtstrahlen und gute visuelle Dichte besitzen, gleichzeitig aber die vorstehend beschriebenen Nachteile
nicht besitzen, die mit der entsprechenden Verwendung von Resorcin verbunden sind. Diese Klasse
von erfindungsgemäß als Azokupplungskomponenten Verwendung findenden Verbindungen wird durch die
Carbonsäureesterderivate des Resoreins gebildet; sie
lassen sich herstellen, indem man Resorcin mit Phosgen in Gegenwart eines geeigneten Bindungs- oder Umsetzungsmittels
für Salzsäure, z. B. Pyridin, Dimethylanilin, Chinolin, oder einer anderen tertiären Stickstoffbase
umsetzt. Die Herstellung solcher Verbindungen wird von Einhorn in Liebigs Annalen
300, S. 152, beschrieben.
Anscheinend führt die Umsetzung von Resorcin mit Phosgen unter den beschriebenen Bedingungen zur
Bildung von Carbonsäureesterderivaten des Resorcins, deren genaue Konstitution zweifelhaft ist, sich aber
anscheinend mit den Mengenverhältnissen der Reaktionskomponenten von Diresorcylcarbonat (das aus
der Umsetzung von 2 Mol Resorcin mit 1 Mol Phosgen entsteht) in Richtung auf polymere Resorcincarbonate
molekularer Größe verschiebt, die in dem Maß zunimmt, wie man sich einem äquimolaren
Verhältnis von Phosgen zu Resorcin nähert.
Wahrscheinlich hat die Generalformel für die Carbonsäureesterderivate
des Resorcins, die erfindungsgemäß benutzt werden sollen, folgende Struktur:
tn O -L COO
OH.
sich erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten in Diazotypiematerialien und -verfahren verwenden.
Wiewohl die Erfindung nicht auf irgendeine
besondere Theorie beschränkt werden soll, ist doch anzunehmen, daß die beschriebenen Carbonsäureesterderivate
von Resorcin, insbesondere, soweit sie von verhältnismäßig komplexer Struktur sind, für sich
einer Kupplung mit lichtempfindlichen Diazokomponenten nicht fähig sind; werden sie also in einer Zweikomponentendiazotypieschicht
gebraucht, so ist diese selbst bei langer Lagerung gegen eine vorzeitige Kupplung widerstandsfähig. Unter den alkalischen
ίο Bedingungen der Entwicklung zersetzen sich jedoch
die beschriebenen Derivate zu weniger komplexen Verbindungen, die mit der anwesenden Diazokomponente
zu kuppeln vermögen. Ungeachtet der Richtigkeit dieser Theorie wurde jedenfalls festgestellt, daß lichtempfindliche
Schichten, die gleichzeitig Resorcinderivate nach der Erfindung und eine lichtempfindliche
Diazokomponente in einem Zweikomponentensystem vereint enthielten, eine hohe Widerstandsfähigkeit
gegen vorzeitige Kupplung nicht nur unter den übliehen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen
einer langen Lagerung, sondern auch bei beschleunigten Alterungsversuchen besaßen, die die Wirkungen einer
langen Lagerung ersetzen sollen.
Auf diese Weise wird es mit Hilfe der Erfindung möglich, aus einem Zweischichtendiazotypiematerial,
das als Kupplungskomponente Resorcinderivate nach der Erfindung enthält, selbst nach langer Lagerung,
wie sie durch den handelsmäßigen Vertrieb gewöhnlich bedingt ist, Zwischenoriginale auf farblosem
Untergrund von ausgezeichneter Durchlässigkeit für aktinische Lichtwellen herzustellen. In dieser Beziehung
sind die hergestellten Zwischenoriginale solchen weit überlegen, die aus einem Pausmaterial
hergestellt sind, das Resorcin selbst als Kupplungskomponente enthält. Die erfindungsgemäß hergestellten
Bilder besitzen gleiche oder bessere Deckkraft und Undurchlässigkeit gegen ultraviolettes Licht,
erhöhte Licht- und Wasserfestigkeit, bessere visuelle Dichte und eine stark erhöhte Widerstandsfähigkeit
gegen Abfärben im Vergleich zu Zwischenoriginalen, die mit Resorcin hergestellt sind. Erfindungsgemäß
hergestellte Zwischenoriginale besitzen deshalb große Vorteile besonders da, wo es sich um die Herstellung
einer großen Anzahl von Kopien handelt.
Für die Herstellung von Diazotypiematerial für Zwischenpausen nach der Erfindung kann man
irgendein geeignetes durchsichtiges Trägermaterial benutzen, z. B. durchsichtig gemachtes Papier oder
Filmmaterial aus einem durchsichtigen, biegsamen Werkstoff, wie regenerierter Cellulose oder aus organischen
Cellulosederivaten (Celluloseäthem und -estern, z. B. Äthylcellulose oder Celluloseacetat).
Das Trägermaterial wird mit dem lichtempfindlichen Schichtmaterial in irgendeiner bekannten Weise
überzogen oder damit imprägniert, insbesondere in der Weise, daß man auf das Trägermaterial eine
Lösung aufbringt, die die lichtempfindliche Diazokomponente zusammen mit den übrigen üblichen Bestandteilen,
wie Metallsalzen, Stabilisatoren, Oxydationsschutzmitteln, Feuchthaltungsmitteln u. dgl.,
enthält. Das hierbei Verwendung findende Lösungsmittel wird zweckmäßig so ausgewählt und zusammengesetzt,
daß es das Trägermaterial durchdringt und imprägniert, und weist gewöhnlich einen gewissen
Wasserzusatz auf, um die Lösung der lichtempfindlieh machenden Bestandteile sicherzustellen. Erfindungsgemäß
wird ferner der Schichtmischung ein Carbonsäureesterderivat des Resorcins von der
beschriebenen Art zugesetzt oder gesondert aufgebracht, z. B. in Form einer besonderen Lösung
oder durch Aufreiben in pulverisierter Form auf die Oberfläche des Trägermaterials.
Als lichtempfindliche Diazokomponenten werden zweckmäßig solche benutzt, die sich von p-Diaminen
der Benzolreihe ableiten, und insbesondere die, bei denen wenigstens 1 Wasserstoff atom- einer Aminogruppe
durch Alkyl, Alkoxyalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkylol, cycloaliphatische oder heterocyclische Gruppen
ersetzt ist. Doch haben sich auch andere Diazokomponenten bewährt, z. B. Diazoanhydride von
Aminonaphtholen. Die Diazokomponenten können in Form haltbarer Derivate verwendet werden, z. B. als
Zink-, Kadmium- oder Zinnchloriddoppelsalze, Fluorborate oder Alkyl· oder Arylsulfonatkomplexe. Beispiele
von Aminen, von denen sich geeignete lichtempfindliche Diazokomponenten ableiten lassen,
sind p-Amino-N-(2'-oxyäthyl)-N-methylaminobenzol, ρ - Aminodiphenylamin, Monoäthylamino - 2 - (oder-3) methyl-4-aminobenzol,
i-N-Äthyl-N- (2'-oxyäthyl) amino-s-rnethyl^-aminobenzol,
i-N, N-Diäthylamino-s-äthoxy-^.-aminobenzol,
i-N-benzoylamino-2,5-diäthoxy-(oder -dimethoxy)-4-aminobenzol, i-N, N-Diäthylamino-4-aminobenzol,
i-N, N-Di-(2'-oxyäthyl)-amino-3-chlor-4- aminobenzol, 1 - N - Benzyl -N-äthylamino-4-aminobenzol,
i-N, N-Dimethylamino-4-aminobenzol, i-Äthylamino-4-aminobenzol, i-N-äthyl-N-(2'-oxyäthyl)
-amino-4-aminobenzol, ρ - Phenylendiamin, i-N-Di- (2'-oxyäthyl) -amino-4-aminobenzol
und 2,5-Diäthoxy-4-(p-äthoxyphenyl)-anilin.
Das Material kann durch irgendeines der vielen bekannten Verfahren lichtempfindlich gemacht werden.
Beispielsweise können die beschriebenen Carbonsäureesterderivate des Resorcins auf den durchsichtigen
oder halbdurchsichtigen Träger zusammen mit einer haltbar gemachten Diazokomponente in einer Schichtlösung
aufgebracht werden, oder es können die Kupplungskomponenten in pulverisierter Form auf der
lichtempfindlich zu machenden Fläche vor oder nach der Aufbringung der Diazokomponente verrieben
werden. Bei einem Einkomponentensystem wird die lichtempfindliche Schicht hergestellt, indem man die
Diazokomponente ohne die Kupplungskomponente auf ein durchsichtiges oder halbdurchsichtiges Trägermaterial
aufbringt; in diesem Fall wird eine Kupplungskomponente der beschriebenen Art, die erfindungsgemäß
hergestellt ist, der Entwicklerlösung zugesetzt, die für die Entwicklung der Diazotypieschicht
benutzt wird, nachdem diese unter der zu reproduzierenden Vorlage belichtet ist.
Die Schichtlösung kann auf die Oberfläche des Trägermaterials aufgespritzt und getrocknet werden;
insbesondere bei Acetatfilm kann sie durch ein Tauchverfahren aufgebracht werden; man kann auch die
zu beschichtende Oberfläche durch einen Trog ziehen und die überschüssige Schichtlösung durch ein Rakelmesser
entfernen. Die folgenden Beispiele, in denen
alle Zahlenangaben Gewichtsangaben sind, wo nichts anderes vermerkt ist, veranschaulichen die Erfindung,
ohne sie zu begrenzen.
Beispiel ι
Durchsichtig gemachtes Papier wird mit einer Lösung beschichtet, die folgende Bestandteile enthält
und mit Wasser auf ioo ecm aufgefüllt ist:
3,8 g Carbonesterderivat von Resorcin, hergestellt
ίο durch Umsatz von ι Mol Resorcin mit ι Mol
Phosgen, 4 g Zinkchloriddoppelsalz der p-DiazoverbindungvonN-(2'-Oxyäthyl)-N-methylanilin,
5 ecm Isopropanol, 5. ecm Äthylenglykol, 8 g Citronensäure,
4 g Thioharnstoff, 0,5 g Saponin.
Das mit einer solchen Schicht überzogene Papier wurde getrocknet und dann einer beschleunigten
Alterungsprobe unterworfen; gleichzeitig wurde derselben Prüfung ein Vergleichsmuster unterzogen, das
mit einer lichtempfindlichen Schicht gleicher Zusammensetzung überzogen war, in der jedoch als
Azokupplungskomponente Resorcin an Stelle seines Carbonesterderivates benutzt wurde. Beide lichtempfindlichen
Schichten wurden unter einer Vorlage belichtet und das Bild mit Ammoniakdämpfen entwickelt.
Dabei entstand auf dem erfindungsgemäß behandelten Schichtträger ein klares, scharfes Bild der
Originalvorlage auf farblosem Untergrund.. Dagegen wies der Untergrund der Vergleichsprobe mit Resorcin
erhebliche Verfärbungen auf. Darüber hinaus besaß das Bild in der erfindungsgemäßen Schicht einen
tieferen und weniger rötlichen sepiabraunen Ton von ausgezeichneter visueller Dichte, höherer Undurchlässigkeit
für ultraviolettes Licht, besserer Licht- und Waschechtheit und größerer Widerstandsfähigkeit
gegen Abgabe der Farbe als das Bild in der Resorcinschicht.
Bei der Herstellung weiterer Abzüge auf gewöhnlichem Diazotypiepausmaterial von dem erfindungsgemäß
nach diesem Beispiel hergestellten Zweitoriginal besaßen die weiteren Kopien ausgezeichnete
Dichte und Schärfe der Zeichnung und wiesen keine Verfärbung des Untergrundes auf.
Durchsichtig gemachtes Papier wird mit einer Lösung beschichtet, die aus folgenden Bestandteilen
durch Auffüllung auf 100 ecm mit Wasser erhalten wird:
4 g Carbonsäureesterderivat von Resorcin, hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Resorcin mit ι Mol Phosgen, 4 g N-(2'-0xyäthyl)-N-methylanilinp-diazozinkchloriddoppelsalz, 5 ecm Isopropanol, 5 ecm Äthylenglykol, 8 g Citronensäure, 4 g Thioharnstoff, 0,5 g Saponin.
4 g Carbonsäureesterderivat von Resorcin, hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Resorcin mit ι Mol Phosgen, 4 g N-(2'-0xyäthyl)-N-methylanilinp-diazozinkchloriddoppelsalz, 5 ecm Isopropanol, 5 ecm Äthylenglykol, 8 g Citronensäure, 4 g Thioharnstoff, 0,5 g Saponin.
Das mit einer solchen Lösung lichtempfindlich gemachte Material wurde in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 für die Herstellung von Zwischenoriginalen benutzt und dabei mit einem Material verglichen, das
bei im übrigen gleicher Herstellung und Verarbeitung Resorcin an Stelle seines Carbonesterderivates enthielt.
Wieder erwies sich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Materials in ähnlicher Weise wie in
Beispiel 1.
Durchsichtig gemachtes Papier wird mit einer Lösung überzogen, die aus folgenden Bestandteilen durch
Auffüllung mit Wasser auf 100 ecm erhalten wird:
3,4 g Carbonsäureesterderivat von Resorcin, hergestellt
durch Umsetzung von 1 Mol Resorcin mit 1 Mol Phosgen, 3,6 g N-Äthylanilin-p-diazozinkchloriddoppelsalz,
0,8 g Citronensäure, 1,5 ecm Phosphorsäure, 5 ecm Isopropanol, 4 g Thioharnstoff.
Bei der Benutzung eines solchen lichtempfindlichen Materials für die Herstellung von Zwischenoriginalen
und anschließender Verwendung dieser Zwischenoriginale für die Herstellung weiterer Abzüge erhält
man Ergebnisse, die die Überlegenheit der Erfindung in ähnlicher Form erweisen wie die vorausgehenden
Beispiele.
Ähnliche Ergebnisse erzielt man, wenn an Stelle der angegebenen Diazoverbindung 3,9 g N, N-Diäthylanilinp-diazozinkchloriddoppelsalz
für die Herstellung der Schichtlösung dieses Beispieles benutzt werden.
85 Beispiel 4
Durchsichtig gemachtes Papier wird mit einer Lösung
beschichtet, die aus folgenden Bestandteilen durch Auffüllung mit Wasser auf 100 ecm hergestellt
ist: go
4 g Carbonsäureesterderivat von Resorcin, hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Resorcin mit 1 Mol
Phosgen, 4 g N-Äthyl-o-toluidin-p-diazozinkchloriddoppelsalz,
5 ecm Isopropanol, 5 ecm Äthylenglykol,
8 g Citronensäure, 4 g Thioharnstoff, 0,5 g Saponin.
Zweitoriginale, die mit Hilfe eines solchen Materials nach seiner Trocknung hergestellt werden, zeichnen
sich durch ähnliche Vorteile und Eigenschaften aus wie diejenigen, die man nach den erfindungsgemäßen
Vorschriften der vorstehenden Beispiele erhält.
Wie sich aus den beschleunigten Alterungsvergleichsversuchen ergibt, besitzen die Materialien zur Herstellung
von Zwischenoriginalen nach jedem der vorausgegangenen Beispiele eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit
gegen vorzeitige Kupplung bei längerer Lagerung unter üblichen Bedingungen und sind in
dieser Beziehung gleichartigen Materialien überlegen, bei denen Resorcin als Kupplungskomponente benutzt
wird.
Statt die Bilder in den vorausgegangenen Beispielen mit Ammoniakdämpfen nach dem sogenannten
Trockenverfahren zu entwickeln, kann man sich auch einer nassen oder halbfeuchten Entwicklungsweise
bedienen, indem man eine wäßrige alkalische Lösung, beispielsweise die Lösung eines Alkalicarbonates oder
eines tertiären Phosphates (etwa eine 5- bis 20°/Oige
wäßrige Natriumcarbonatlösung) auf das unter einer Vorlage belichtete Material aufbringt. Die so erhaltenen
Ablichtungen weisen klare, scharfe Bilder auf, die das Original genau wiedergeben; wird jedoch
Resorcin an Stelle seiner Carbonsäureesterderivate in der Schicht benutzt, so neigen die Bilder zur Unscharfe
infolge der verhältnismäßig großen Wasserempfindlichkeit der entstandenen Färbung.
Ein Einkomponentenmaterial zur Herstellung von Zwischenoriginalen kann in gleicher Weise hergestellt
werden, wie es in den Beispielen beschrieben wurde; doch werden dann natürlich bei der Herstellung der
Schichtlösung die Carbonesterderivate des Resorcins fortgelassen und statt dessen der wäßrigen alkalischen
Lösung des Entwicklers zugefügt. Solche Entwicklerlösungen enthalten z. B. Alkalisalze, wie Alkalicarbonate
oder tertiäre Phosphate, und das Carbonsäureesterderivat des Resorcins, das beispielsweise in einer
Konzentration von ι bis io °/o Anwendung findet. Die
ίο Alkalisalze, z. B. Natriumcarbonat, können in Konzentrationen
von 5 bis 20% benutzt werden. Genau wie bei einer Naßentwicklung der Zweikomponentensysteme
werden auf diese Weise scharfe Bilder erzielt, die in dieser Beziehung Ablichtungen überlegen sind,
die unter Verwendung von Resorcin als Entwicklersubstanz hergestellt wurden. In sonstiger Beziehung
besitzen die Ablichtungen, die man mit einer Feuchtentwicklung von Ein- oder Zweikomponentensystemen
nach der Erfindung erhält, die gleichen Vorteile, wie sie in Verbindung mit den Beispielen beschrieben
wurden.
An Stelle von durchsichtig gemachtem Papier können auch geeignete Filme, z. B. aus regenerierter
Cellulose oder aus organischen Derivaten der Cellulose,
wie Celluloseacetat oder Äthylcellulose, als Träger der lichtempfindlichen Schichten benutzt werden. Ebenso
können auch gewöhnliches Papier oder andere undurchsichtige Träger verwendet werden, wenn die
Ablichtungen nicht durchsichtig zu sein brauchen.
Ebenso können sonstige Abänderungen oder Ab-Wandlungen, die für den Fachmann selbstverständlich
sind, hinsichtlich der beschriebenen Zusammensetzungen, Materialien und Verfahren vorgenommen
werden, ohne damit den Schutzumfang der Erfindung zu verlassen.
Claims (3)
1. Material für die Herstellung von Diazotypien, gekennzeichnet durch eine lichtempfindliche Diazokomponente,
z. B. ein diazotiertes p-Diamin der Benzolreihe, und eine Azokupplungskomponente,
die ein Carbonsäureesterderivat des Resorcins darstellt.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sich sowohl die Diazo- als auch die Azokomponente auf einem gemeinsamen Träger
befinden.
3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sich die Diazokomponente auf einer Unterlage und die Azokomponente im Entwickler
befindet.
© 5660 1.52
Applications Claiming Priority (1)
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| US3326A US2536989A (en) | 1948-01-20 | 1948-01-20 | Diazotype layers containing resorcinol derivatives |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1572088A1 (de) * | 1966-10-18 | 1970-02-19 | Kalle Ag | Zweikomponenten-Diazotypiematerial fuer die Herstellung von Zwischenoriginalen |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL104015C (de) * | 1953-10-16 | |||
| US3153008A (en) * | 1955-07-05 | 1964-10-13 | Gen Electric | Aromatic carbonate resins and preparation thereof |
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| US3269986A (en) * | 1956-10-04 | 1966-08-30 | Gen Electric | Linear resinous polycarbonates of dihydroxy polysulfones |
| DE1068556B (de) * | 1957-02-19 | 1959-11-05 | ||
| US3157622A (en) * | 1961-01-03 | 1964-11-17 | Gen Electric | Resinous compositions |
| NL165568C (nl) * | 1970-05-13 | 1981-04-15 | Oce Van Der Grinten Nv | Twee componenten diazotypmateriaal. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB458664A (en) * | 1935-03-21 | 1936-12-21 | Eastman Kodak Co | Improvements in and relating to colour forming developers and processes of colour development |
| NL54825C (de) * | 1938-06-18 | 1900-01-01 | ||
| GB532726A (en) * | 1939-07-22 | 1941-01-30 | John David Kendall | Improvements in or relating to colour photography |
| US2437868A (en) * | 1946-06-22 | 1948-03-16 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype layers containing resorcinol monoesters |
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- 1949-01-19 CH CH283457D patent/CH283457A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1572088A1 (de) * | 1966-10-18 | 1970-02-19 | Kalle Ag | Zweikomponenten-Diazotypiematerial fuer die Herstellung von Zwischenoriginalen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH283457A (fr) | 1952-06-15 |
| US2536989A (en) | 1951-01-02 |
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| GB656364A (en) | 1951-08-22 |
| NL144426B (nl) |
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