DE1522447C3 - Diazoverbindungen, Verfahren zu deren Herste lung und diese enthaltende Diazotypiematerial - Google Patents
Diazoverbindungen, Verfahren zu deren Herste lung und diese enthaltende DiazotypiematerialInfo
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Description
NH,
35
worin Reste Y, Ri, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter
Weise diazotiert.
3. Diazotypiematerial, enthaltend eine Diazoverbindung gemäß Anspruch 1.
ebenfalls einen gefärbten, voll belichteten Hintergrund.
Dies ist besonders unerwünscht, wenn als Träger für das Diazotypiematerial weißes Papier verwendet wird oder
wenn der Träger durchsichtig ist und die Kopie als Zwischenkopie für weitere Vervielfältigungen mit
Diazotypiematerial dienen soll. Eine weitere unerwünschte Eigenschaft ist das mit der Zeit auftretende
Vergilben der Kopien, wenn das Lichtzersetzungsprodukt beim Belichten zum Färben neigt. Wenn das
Lichtzersetzungsprodukt die Eigenschaft besitzt, mit den Diazoverbindungen unter Bildung von Farbstoffen
zu reagieren (z. B. zu kuppeln), bildet sich an jenen Stellen des Diazotypiematerials, an denen die Diazoverbindung
nicht vollständig ausgebleicht ist, beim Entwickeln eine Mischung von Farbstoffen. Besonders
wenn die in dem Material vorhandene oder dem Material beim Entwickeln zugegebene Azokupplungskomponente
einen dunklen Azofarbstoff mit der Diazoverbindung bildet, können an diesen Stellen
wegen der Reaktion des Lichtzersetzungsproduktes unerwünschte Farbunterschiede, sogenannte »off-shades«
auftreten, was bedeutet, daß der Farbton des Schleierhintergrundes der Kopien nicht mit der Farbe
des Azofarbstoffes an den gering oder nicht belichteten Stellen übereinstimmt.
In den letzten Jahren sind sehr lichtempfindliche Diazoverbindungen zum Sensibilisieren von Diazotypiematerialien
in den Handel gekommen. Diese Verbindungen sind hauptsächlich Diazoverbindungen der Benzolreihe mit einer tertiären Aminogruppe in
para-Stellung zur Diazogruppe und einer verätherten Hydroxylgruppe in meta-Stellung und eventuell einem
weiteren Substituenten, wie z. B. einem Alkoxy-, Alkyl-
oder Halogenrest in para-Stellung zur verätherten Hydroxylgruppe.
Das GB-PS 8 67 629 beschreibt Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
45
Die vorliegende Erfindung betrifft Diazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ditse
enthaltende Diazotypiematerialien. Diese Diazotypiematerialien können ein sogenanntes Ein-Komponenten-Diazotypiematerial,
das mit einer eine Azokupplungskomponente enthaltenden Flüssigkeit entwickelt wird,
ein sogenanntes Zwei-Komponenten-Diazotypiematerial, das mit Hilfe von Ammoniakdampf entwickelt wird,
oder ein durch Wärme entwickelbares Diazotypiematerial sein.
Neben guter Lichtempfindlichkeit, geeigneter Kupplungsaktivität und verhältnismäßig guter Stabilität
müssen Diazoverbindungen zum Sensibilisieren von Diazotypiematerial in der Regel eine Anzahl anderer
Eigenschaften aufweisen, von denen eine sehr wichtige die Lichtzersetzung unter Bildung von völlig oder fast
völlig farblosen Produkten ist, die bei Belichtung sich nicht oder praktisch nicht färben und nicht mit
Diazoverbindungen unter Bildung von Farbstoffen reagieren.
Wenn das Lichtzersetzungsprodukt gefärbt ist, zeigen die mit dem Diazotypiematerial angefertigten Kopien
in welcher X für ein Anion, Ri für eine Alkylgruppe, R2
für eine Alkylgruppe und /?3 für eine Alkyl- oder eine Aralkylgruppe stehen.
Im GB-PS 8 67 630 sind Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
OR,
(II)
beschrieben, in welcher X für ein Anion, Y für ein Fluoroder Chloratom, R4 für eine Alkylgruppe mit höchstens
4 Kohlenstoffatomen oder für eine Aralkylgruppe mit höchstens 11 Kohlenstoffatomen, Rs und R6 für Alkyl-,
Hydroxyalkyl- oder Chloralkylgruppen mit höchstens 4 C-Atomen, Aralkylgruppen oder kernsubstituierte
Chloraralkylgruppen mit höchstens 11 Kohlenstoffatomen
stehen, wobei R·», Rs und Re zusammen mindestens
6 und höchstens 17 Kohlenstoff atome enthalten.
Die GB-PS 8 88 598 beschreibt Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
10
vollständig ausgebleicht ist, so stark an der Farbstoffbildung teil, daß an diesen Stellen deutliche Farbunterschiede
(sog. »off-shades«) entstehen.
Aufgabe der Erfindung ist nun die Schaffung von neuartigen Diazoverbindungen, Verfahren zu deren
Herstellung und diese enthaltende Diazotypiematerialien, die die oben beschriebenen Nachteile der
bekannten Materialien nicht oder in geringerem Maße aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind
a) Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
ΟΙΟ
20
in welcher X für ein Anion, Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R7
für eine Alkylgruppe, Re für eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen und R9 für eine Cyclohexylgruppe
stehen.
Ein mit den Diazoverbindungen der Formeln I, II und III sensibilisiertes Diazotypiematerial besitzt eine hohe
Lichtempfindlichkeit. Es kann sowohl ein Ein-Komponenten- als auch ein Zwei-Komponenten-Diazotypiematerial
sein. Ein Ein-Komponenten-Diazotypiematerial gemäß diesen Patenten liefert beim Entwickeln mit
schwach alkalischen Phloroglucin-Entwicklern Kopien mit Bildern aus braunen Azofarbstoffen, und — falls die
Diazoverbindung eine ausreichende Kupplungsaktivität besitzt — beim Entwickeln mit den üblicherweise
verwendeten gepufferten, schwach sauren Phloroglucin-Entwicklern Kopien mit dunkleren Azofarbstoff-Bildern,
die im Diazotypieverfahren sogar als schwarz bezeichnet werden können.
Der voll belichtete Hintergrund der Kopien ist jedoch etwas gefärbt.
Außerdem zeigen die Kopien, wenn sie längere Zeit mit Tageslicht oder dem Licht von Quecksilberhochdrucklampen,
die beim Diazotypieverfahren üblicherweise als Lichtquelle für das Kopieren benutzt werden,
belichtet werden, ein deutliches Vergilben, das die Weißheit oder Klarheit der weißen Kopien sowie die
Lichtdurchlässigkeit der Transparentkopien beeinträchtigt.
Die Diazoverbindungen der Formeln II und III, in welchen Y ein Halogenatom darstellt, besitzen eine
größere Kupplungsaktivität als die Verbindungen der Formel I. Außerdem neigen sie in wäßrigen Lösungen
weniger zum Ausfällen mit Arylsulfonsäuren, insbesondere mit Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure, die allgemein
als Stabilisator in Diazotypieverfahren verwendet wird, und ihre Azofarbstoffe sind gegenüber eventuellen
pH-Wert-Veränderungen an der Oberfläche der Diazotypie-Kopien
weniger empfindlich.
Beim Belichten liefern sie jedoch Lichtzersetzungsprodukte, die mit Diazoverbindungen Farbstoffe bilden
können. Beim Entwickeln von Kopien, die mit mittels der Diazoverbindungen der Formeln II und III
sensibilisierten Diazotypiematerialien hergestellt wurden, mit einem gepufferten, schwach sauren Phloroglucin-Entwickler,
nehmen diese Lichtzersetzungsprodukte an den Stellen, an denen die Diazoverbindung nicht
worin Xe ein Anion, Y Chlor oder Brom ist, Ri eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen die Äthoxyäthyl- oder Allylgruppe bedeutet, R2 eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Hydroxyäthyl-Benzylgruppe ist und R3 die Benzyl-
oder Cyclohexylgruppe bedeutet,
b) ein Verfahren zur Herstellung dieser Diazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
b) ein Verfahren zur Herstellung dieser Diazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
NH
worin die Reste Y, Ri, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in an sich
bekannter Weise diazotiert,
c) Diazotypiematerial enthaltend eine Diazotypieverbindung gemäß Anspruch 1.
c) Diazotypiematerial enthaltend eine Diazotypieverbindung gemäß Anspruch 1.
Die erfindungsgemäßen Diazoverbindungen sind sehr lichtempfindlich und liefern mit den bei dem Diazotypieverfahren
üblicherweise verwendeten Azokupplungskomponenten sowohl hellgefärbte als auch dunkle
Azofarbstoffe. Es ist überraschend, daß sie klarer ausbleichen und weniger reaktionsfähige Lichtzersetzungsprodukte
bilden als die Diazoverbindungen der Formeln I, II und III.
Die mit den erfindungsgemäßen Diazoverbindungen sensibilisierten Diazotypiematerialien liefern Kopien,
die einen klareren, voll belichteten Hintergrund haben, ein geringeres Vergilben zeigen und wegen der
niedrigen Reaktionsfähigkeit des Lichtzersetzungsproduktes, besonders beim Entwickeln mit gepufferten,
schwach sauren Phloroglucin-Entwicklern, weniger die obenerwähnten Farbunterschiede aufweisen als das
entsprechende, mit einer Diazoverbindung entsprechend der Formeln I, II und III sensibilisierte
Diazotypiematerial.
Nachstehend folgt eine wenn auch nicht vollständige Liste von Diazoverbindungen, die mit guten Ergebnissen
für das erfindungsgemäße Diazotypiematerial verwendet werden können:
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-n-propyl-N-benzylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-(2'-äthoxyäthoxy)-N-äthyl-N-benzylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin, ι ο
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin, ι ο
4-Diazo-3-brom-2-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-äthyl-N-cyclohexylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-äthyl-N-cyclohexylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-allyloxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin,
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-benzyl-N-cyclohexylanilin.
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-benzyl-N-cyclohexylanilin.
Bei diesen und weiteren Diazoverbindungen wird eine physikalische Konstante aufgegeben. Wenn nichts
näheres erwähnt wird, ist diese Konstante der Schmelzpunkt der Nitroverbindung, aus der die
Diazoverbindung durch Reduktion und Diazotierung erhalten wurde. »Schmelzpunkt Azofarbstoff« heißt der
Schmelzpunkt der Azofarbstoff der genannten Diazoverbindung mit 4-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5).
4-Diazό-3-chlor-2-metnoxy-N-n-propyl-N-benzylanilin
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 105° C)
4-Diazo-3-chlor-2-(2'-äthoxyäthoxy)-N-äthyl-n-benzylanilin
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 76° C) i-Diazo-i-chlor^-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 76° C) i-Diazo-i-chlor^-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin
(112 bis 1130C)
4-Diazo-3-brom-2-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin
(Schmelzpunkt von 4-Nitro-3-brom-2-methoxy-N-methyl-anilin:
113 bis 115°C)
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-äthyl-N-cyclohexylanilin
(69° C)
(69° C)
i-Diazo-S-chlor^-allyloxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin
(Schmelzpunkt von 4-Nitro-3-chlor-2-allyloxy-N-methylanilin:84°C)
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-benzyl-N-cyclohexylanilin
(119bisl21°C)
4-Diazo-3-chlor-2-methoxy-N-benzyl-N-cyclohexylanilin
(119bisl21°C)
i-Diazo-S-chlor^-methoxy-N-methyl-N-benzylanilin
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 120° C) 4-Diazo-3-chlor-2-butoxy-N-methyl-N-benzylanilin
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 119° C)
(Schmelzpunkt Azofarbstoff: 119° C)
Diese Verbindungen können als Diazoniumsalze, z. B. als Diazoniumchlorid -sulfat oder -metallchlorid-Doppelsalz,
wie Chlorzinkat, Chlormanganat und Chlorstannat, als Diazoniumborfluorid oder Diazoniumarylsulfonat
verwendet werden.
Sie können in dem Diazotypiematerial einzeln, gemischt oder in Mischung mit Diazoverbindungen
anderer Arten verwendet werden.
Natürlich wird ein erfindungsgemäßes Diazotypiematerial bei höherem Gehalt einer anderen Diazoverbindung
die besonderen Vorteile der erfindungsgemäßen Diazoverbindungen in geringerem Maße zeigen.
Für die erfindungsgemäßen Diazoverbindungen können die bekannten Träger, wie Papier, Pauspapier,
Druckplattenpapier, Pausleinen, undurchsichtiges Leinen, synthetisches Papier, Metallfolien, Glasfaserträger
und Polyesterfilme sensibilisiert werden. Die Diazoverbindung kann gegebenenfalls auch einer hydrophilen
oder hydrophoben Filmschicht einverleibt werden.
Ein mit diesen Verbindungen sensibilisiertes Ein-Komponenten-Diazotypiematerial
liefert beim Entwikkeln mit den üblichen alkalischen Phloroglucin-Entwicklern
Kopien mit besonders feinen braunen Azofarbstoff-Bildern, wie z. B. Bilder mit der besonders erwünschten
Sepia-Farbe.
Für das erfindungsgemäße Diazotypiematerial können die üblichen Hilfsmittel verwendet werden, z. B.
Säuren, wie Citronensäure, Weinsäure, Borsäure; Stabilisatoren, wie Benzol- und Naphthalinsulfonsäuren,
p-Phenolsulfonsäure und ihre wasserlöslichen Salze; Metallsalze, wie Zinkchlorid, Magnesiumchlorid, Nikkeisulfat
und Alaun; Materialien zur Verbesserung der Entwicklungsgeschwindigkeit, wie Glyzerin, Polyäthylenglykol,
Harnstoff, Thiosinamin und dgl.; oberflächenverbessernde Stoffe, wie feinzerteiltes Siliciumdioxyd
(kolloidal oder nichtkolloidal), Aluminiumoxyd, Bariumsulfat, Reisstärke usw.; Bindemittel, wie Gelatine,
Gummiarabicum, Celluloseäther, Stärkederivate, Polyvinylalkohol; Dispersionen von Kunstharzen, wie
Dispersionen von kationischem, nichtionischem und anionischem Polyvinylacetat, Stoffe zum Stabilisieren
des Hintergrundes der Kopien, wie Thioharnstoff.
Die in dem Ein-Komponenten-Diazotypieverfahren verwendeten Phloroglucin-Entwickler variieren oft
hinsichtlich ihrer Zusammensetzung und ihres Säuregrades. Nachfolgend werden zwei schwach saure
Phloroglucin-Entwickler und ein schwach alkalischer Phloroglucin-Entwickler beschrieben, die in der Praxis
und in einer Reihe der folgenden Beispiele als Entwickler verwendet werden.
Entwickler A ist eine Lösung von
4 g Phloroglucin,
0,01 g Acetoacetanilid,
3 ecm 2-Äthylhexylsulfat,
15 g Rübenzucker,
2,5 g Benzoesäure,
14 g Natriumbenzoat,
135 g Natriumformiat in
1000 ecm Wasser.
0,01 g Acetoacetanilid,
3 ecm 2-Äthylhexylsulfat,
15 g Rübenzucker,
2,5 g Benzoesäure,
14 g Natriumbenzoat,
135 g Natriumformiat in
1000 ecm Wasser.
Der pH-Wert dieser Flüssigkeit ist etwa 5,8.
Entwickler B ist eine Lösung von
Entwickler B ist eine Lösung von
6,5 | g | Phloroglucin |
4g | Resorcin | |
10g | Thioharnstoff, | |
2g | Natriumdibutylnaphthalinsulfonat, | |
14 g | Natriumformiat, | |
22 g | Natriumbenzoat, | |
49 g | Trinatriumcitrat (2 H2O), | |
1,2 | g | Zitronensäure in |
1000 ecm | Wasser. |
Der pH-Wert der Flüssigkeit ist etwa 6,5.
Entwickler C ist eine Lösung von
Entwickler C ist eine Lösung von
30 g Thioharnstoff,
5.4 g Phloroglucin,
6.5 g Resorcin,
1 g Kaliumhydrochinonmonosulfonat
lö Z244/
5 g Sorbit, , . ..... ;
15 g Rübenzucker,
50 g Kaliumtetraborat (5 H2O),
1,5 g Natriumisopropylnaphthalinsulfonatin
1000 ecm Wasser.
1000 ecm Wasser.
Der pH-Wert der Lösung ist etwa 9,5.
Beispiel I
Beispiel I
A) Ein Blatt weißes Trägerpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m2 wird mit einer Flüssigkeit aus
27,3 g 4-N-Methyl-N-benzylamino-3-methoxy-2-chlorbenzol-diazoniumchlorid-Zinnchlorid-Doppelsalz
5 g Weinsäure
30 ecm wäßriger Polyvinylacetat-Dispersion (Vinnapas
H. 60 von Wacker-Chemie GmbH., München, Deutschland) und
1000 ecm Wasser
1000 ecm Wasser
sensibilisiert und getrocknet.
B) Ein weiteres Blatt weißes Trägerpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m2 wird mit einer
Flüssigkeit aus
23,7 g 4-N-Methyl-N-benzylamino-3-methoxy-6-chlorbenzol-diazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz
5 g Weinsäure
30 ecm wäßriger Polyvinylacetat-Dispersion (Vinna-
pas H. 60) und
1000 ecm Wasser
1000 ecm Wasser
sensibilisiert und getrocknet.
Die beiden Diazotypiepapiere sind sehr lichtempfindlich. Diazotypiepapier A besitzt eine größere Entwicklungsgeschwindigkeit
als Diazotypiepapier B.
Ein Streifen eines jeden Blattes wird bildweise unter einer durchscheinenden Tuschezeichnung belichtet, bis
die Diazoverbindung unter den bildfreien Stellen der Zeichnung vollständig ausgebleicht ist. Beide Streifen
werden dann mit Entwickler C entwickelt. Auf diese Weise werden zwei Kopien mit einem braunen Bild auf
weißem Hintergrund erhalten. Der Hintergrund von Kopie A ist weißer als der von Kopie B. Beim Belichten
beider Kopien mit Tageslicht oder dem Licht einer Quecksilberhochdrucklampe zeigt sich, daß die Kopie B
stärker vergilbt als die Kopie A.
Ein Streifen eines jeden Blattes wird bildweise unter einer Zeichnung auf Pauspapier, in welcher einige
schwarze Stellen in Tusche gezeichnet sind, belichtet, bis die Diazoverbindung unter den bildfreien Stellen der
Zeichnung weitgehend ausgebleicht ist. Die Streifen werden mit Entwickler B entwickelt. Beide Kopien
zeigen ein schwarzes Bild auf schleierigem Hintergrund. Der Hintergrund von Kopie A ist grau, der Hintergrund
von Kopie B ist nicht grau, sondern rötlich braun, was von der Reaktionsfähigkeit des Lichtzersetzungsproduktes
der Diazoverbindung herrührt.
Die erfindungsgemäße, in dem Beispiel verwendete Diazoverbindung wurde wie folgt hergestellt:
2,3-DichlornitrobenzoI wurde mit Natriummethanolat
in 3-ChIor-2-methoxynitrobenzol umgewandelt, die Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert und diese
tosyliert. Das auf diese Weise erhaltene Produkt wurde zu 4-Nitro-3-chlor-2-methoxy-N-tosylanilin nitriert, das
methyliert, verseift und benzyliert wurde. Aus dem so hergestellten 4-N-Methyl-N-benzylamino-3-methoxy-2-chlornitrobenzol
wurde das ■ Diazoniumchlorstannat in üblicher Weise durch Reduktion und Diazotierung
erhalten.
Weißes Trägerpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m2 wird mit einer Lösung aus :
30 g 4-N-Methyl-N-cyclohexylamino-3-methoxy-2-chlorbenzol-diazoniumchlorid-Zinnchlorid-Doppelsalz
5 g Weinsäure
30 ecm wäßriger Polyvinylacetat-Dispersion (Vinna-
30 g 4-N-Methyl-N-cyclohexylamino-3-methoxy-2-chlorbenzol-diazoniumchlorid-Zinnchlorid-Doppelsalz
5 g Weinsäure
30 ecm wäßriger Polyvinylacetat-Dispersion (Vinna-
pas H. 60) in
1000 ecm Wasser
1000 ecm Wasser
sensibilisiert und getrocknet.
Das auf diese Weise erhaltene Ein-Komponenten-Diazotypiematerial enthält etwa 0,45 Millimol Diazoverbindung
pro Quadratmeter der sensibilisierten Oberfläche. Ein Blatt dieses Materials wird bildweise
unter einer Bleistiftzeichnung auf Pauspapier belichtet, bis die Diazoverbindung unter den bildfreien Stellen der
Zeichnung weitgehend ausgebleicht ist. Danach wird das Blatt mit Entwickler C entwickelt. Die Kopie zeigt
ein sepiabraunes Bild auf einem schleierigen braunen Hintergrund.
Wenn die oben erwähnte Sensibilisierungsflüssigkeit an Stelle der genannten Verbindung eine äquivalente
Menge der entsprechenden Diazoverbindung mit einem 6-Chlor-Substituenten enthalten hätte, wäre das so
erhaltene Diazotypiepapier weniger weiß ausgebleicht und hätte Kopien geliefert, die beim Belichten mit
Tageslicht ein stärkeres Vergilben und ein weniger gutes braunes Azofarbstoff-Bild zeigen.
Die in dem Beispiel verwendete Diazoverbindung wurde wie folgt hergestellt: 3-Chlor-2-methoxy-N-methylanilin
wurde cyclohexyliert und dann nitriert. Aus dem auf diese Weise gewonnenen 4-Nitro-3-chlor-2-methoxy-N-methyl-N-cyclohexylanilin
wurde das Diazoniumsalz in der üblichen Weise durch Reduktion und Diazotierung erhalten.
Beispiel III
Weißes Papier von 150 g/m2, das auf einer Seite mit
einer etwa 10 Mikron dicken Celluloseacetatschicht (etwa 50 Gewichtsprozent gebundene Essigsäure)
überzogen ist, die auf das Papier mit Hilfe eines Klebstoffes aufgebracht worden ist und bis zu einer
Tiefe von etwa 4 Mikron zu einem Acetylgehalt von etwa 20 Gewichtsprozent, berechnet als gebundene
Essigsäure, entacyliert worden ist (was einer durchschnittlichen Zahl von Acylgruppen pro Glucoseeinheit
des Celluloseacetats von 0,7 entspricht) wird auf der entacylierten Seite der Celluloseacetatschicht mit
folgender Lösung imprägniert:
20 g 4-N-Methyl-N-benzylamino-3-n-butoxy-2-chlorbenzol-diazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz
4 g Weinsäure
2 g Gummiarabicum
250 ecm Äthanol (96%)
750 ecm Wasser
4 g Weinsäure
2 g Gummiarabicum
250 ecm Äthanol (96%)
750 ecm Wasser
und dann getrocknet.
Das auf diese Weise erhaltene Diazotypiematerial ist sehr lichtempfindlich. Ein Blatt dieses Materials wird
609 686/19
bildweise unter einer durchscheinenden Tuschezeichnung belichtet, bis die Diazoverbindung unter den
bildfreien Stellen der Zeichnung vollständig ausgebleicht ist, und dann mit Entwickler A entwickelt. Die
Kopie zeigt ein schwarzes Bild auf einem leuchtend weißen Hintergrund.
Die in diesem Beispiel verwendete Diazoverbindung wurde wie folgt hergestellt: 2,3-Dichlornitrobenzol
wurde in 3-Chlor-2-n-butoxynitrobenzol umgewandelt, die Nitrogruppe in eine Aminogruppe reduziert und
diese anschließend tosyliert. Das so erhaltene Produkt wurde nitriert, methyliert und zu ^Nitro-S-chlor^-nbutoxy-N-methylanilin
verseift. Diese Verbindung wurde benzyliert und aus dem 4-Nitro-3-chlor-2-n-butoxy-N-methyl-N-benzylanilin
das Diazoniumsalz in üblicher Weise durch Reduktion und Diazotierung erhalten.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Diazoverbindungen der allgemeinen Formel:Χ"5worin Χθ ein Anion, Y Chlor oder Brom ist, Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Äthoxyäthyl- oder Allylgruppe bedeutet, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Hydroxyäthyl- oder Benzylgruppe ist, und. R3 die Benzyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet. - 2. Verfahren zur Herstellung von Diazoverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminder Formel 2s
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL6503183 | 1965-03-12 | ||
DEC0038454 | 1966-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1522447C3 true DE1522447C3 (de) | 1977-02-10 |
Family
ID=
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