DE1155331B - Diazotypiematerial - Google Patents
DiazotypiematerialInfo
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- DE1155331B DE1155331B DEC20136A DEC0020136A DE1155331B DE 1155331 B DE1155331 B DE 1155331B DE C20136 A DEC20136 A DE C20136A DE C0020136 A DEC0020136 A DE C0020136A DE 1155331 B DE1155331 B DE 1155331B
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
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Description
Die Erfindung betrifft Einkomponenten- und Zweikomponentendiazotypiematerial,
das eine p-Aminobenzoldiazoverbindung enthält, die sich von einem o-Aminophenylalkyläther ableitet, in dem beide
Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind.
Die belgische Patentschrift 564 343 beschreibt ein Verfahren, bei dem Diazotypiematerial verwendet
wird, das eine Diazoverbindung der Formel Diazotypiematerial
XN,
>— N-
.R1
'R,
OR3
enthält, worin X ein Anion, R1 eine Alkylgruppe mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe
mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen und R3 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
ist.
Die Diazoverbindungen dieser Art sind sehr empfindlich gegen die Strahlung der üblicherweise bei
dem Diazotypieverfahren verwendeten Quecksilberdampflampen, und zwar sowohl der Hochdrucklampen
als auch der Niederdrucklampen und sowohl der aktinisch fluoreszierenden als auch der nicht
fluoreszierenden Lampen.
Diazotypiematerial, das mit einer solchen Diazoverbindung sensibilisiert ist, eignet sich außerordentlieh
gut für die visuelle Feststellung des Endpunktes der Belichtung bei dem Kopierverfahren unter Verwendung
des Lichtes aktinisch fluoreszierender Quecksilberdampflampen.
Die Diazoverbindungen dieser Art, die niedrigmolekulare Alkylgruppen besitzen, beispielsweise
l-Diazo-4-dimethylamino-3-methoxybenzol und 1-Diazo-4-dimethylamino-3-äthoxybenzol,
ergeben helle Azofarbstoffe, und ihre Kupplungsaktivität ist gering. In der Praxis werden diejenigen Verbindungen, in
denen die Aminogruppe höhermolekulare Alkylgruppen oder eine Aralkylgruppe trägt, bevorzugt. Sie
ergeben dunklere Azofarbstoffe und kuppeln aktiver, was insbesondere für Diazotypiematerial für die sogenannte
Halbnaßentwicklung wichtig ist.
Für die Herstellung von Sensibilisierungsflüssigkeiten für viele Diazotypiematerialien, wie beispielsweise
Diazotypiepapier, wird als Lösungsmittel vorzugsweise Wasser verwendet. Die wäßrigen Lösungen
der Diazoverbindungen, in denen die Aminogruppe höhermolekulare Alkylgruppen, beispielsweise n-Butyl-,
n-Amyl- und n-Hexylgruppen, trägt, zeigen oft Anmelder:
Chemische Fabriek L. van der Grinten N. V., Venlo (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Chem. Dr. I. Ruch, Patentanwalt, München 5, Reichenbachstr. 47/49
Beanspruchte Priorität: Niederlande vom 10. November 1958 (Nr. 233 065)
Jan Eenshuistra, Bernardus Hubertus Huibers und Leo Hubertus Joseph van Helden,
Venlo (Niederlande), sind als Erfinder genannt worden
eine unerwünschte Kapillaraktivität. Während der Sensibilisierung der üblichen Grundpapiere dringen
sie tief in das Papier ein. Dadurch wird die visuelle Feststellung des Endpunktes der Belichtung erschwert,
und sowohl die Lichtempfindlichkeit des Diazotypiematerials als auch die Festigkeit der Kopien sinkt.
Bekanntlich zeigen Diazotypiekopien nach längerer Belichtung eine mehr oder weniger starke Verfärbung.
Kopien auf Diazotypiematerial, das mit einer Diazoverbindung sensibilisiert ist, in der die Aminogruppe
eine Aralkylgruppe trägt (gemäß der belgischen Patentschrift 564 343), zeigen oft eine beträchtliche
Verfärbung. Die wäßrigen Lösungen der Diazoverbindungen zeigen außerdem eine größere Kapillarwirkung
als entsprechende Diazoverbindungen, in denen die Aminogruppe niedrigmolekulare Alkylgruppen
trägt, jedoch keine so große wie die entsprechenden Verbindungen mit höhermolekularen
Alkylgruppen.
Außer den in der erwähnten belgischen Patentschrift genannten Diazoverbindungen sind auch entsprechende
Verbindungen mit einem Chloratom, einer Methylgruppe oder einer Äthoxygruppe in der p-Stellung
309 690/226
hinsichtlich der Alkoxygruppe bekannt. Diese Diazoverbindungen und die wäßrigen Lösungen und die
Diazotypiematerialien, die daraus hergestellt werden, besitzen dieselben Nachteile, wie sie oben im Zusammenhang
mit den in der belgischen Patentschrift genannten Verbindungen und den mit diesen Diazoverbindungen
hergestellten wäßrigen Lösungen und Diazotypiematerialien beschrieben sind.
Das Diazotypiematerial gemäß der Erfindung enthält eine p-Aminobenzoldiazoverbindung, die sich von
einem o-Aminophenylalkyläther ableitet, in dem eines
der Wasserstoffatome der Aminogruppe durch eine substituierte oder nicht substituierte Cyclohexylgruppe
und das andere durch eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen
ersetzt ist. Außer der Diazogruppe, der Aminogruppe und der Alkoxygruppe kann der Benzolkern
noch einen weiteren Substituenten, wie ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe
in der p-Stellung hinsichtlich der Alkoxygruppe tragen.
Diazoverbindungen dieser Art sind neu. Sie ergeben mit geeigneten Azofarbstoffkomponenten dunkle Azofarbstoffe,
und ihre wäßrigen Lösungen besitzen eine viel geringere oder überhaupt keine Kapillarwirkung
als die wäßrigen Lösungen entsprechender Diazoverbindungen, die an der Aminogruppe an Stelle der
Cyclohexylgruppe eine acyclische, höhermolekulare Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe tragen. Kopien
auf Diazotypiematerial gemäß der Erfindung zeigen auch, wenn sie dem Licht ausgesetzt werden, eine
geringere Verfärbung als Kopien auf vergleichbarem Diazotypiematerial, das mit entsprechenden Diazoverbindungen
mit einer Aralkylgruppe an Stelle der Cyclohexylgruppe an der Aminogruppe hergestellt ist.
Das Diazotypiematerial gemäß der Erfindung besitzt außerdem die guten Eigenschaften, die auch das
bei dem Verfahren der erwähnten belgischen Patentschrift 564 343 verwendete Diazotypiematerial besitzt.
Das zu starke Eindringen der Sensibilisierungsflüssigkeit in die Unterlage des Materials während der
Herstellung von Diazotypiematerial hängt nicht nur von der verwendeten Diazoverbindung, sondern auch
von anderen anwesenden Substanzen, insbesondere von den verwendeten Lösungsmitteln, sowie von der
Temperatur der Flüssigkeit (je höher die Temperatur, um so größer ist die Kapillarwirkung; in der Praxis
werden vorzugsweise Sensibilisierungsflüssigkeiten von etwa Zimmertemperatur verwendet) ab. Weiterhin
hängt die Kapillaraktivität der Sensibilisierungsflüssigkeit von der angewandten Sensibilisierungsmethode,
in welchem Zusammenhang beispielsweise die Zeit zwischen dem Aufbringen der Sensibilisierungsflüssigkeit
und dem Trocknen von großer Bedeutung ist, und auch von der Art der Unterlage ab. Wenn die
Unterlage beispielsweise aus einem überflächlich hydrolysierten Celluloseacetatfilm besteht, so besteht
im allgemeinen keine Gefahr, daß die wäßrigen Sensibilisierungsflüssigkeiten zu weit eindringen, da sie
gewöhnlich nur die hydrolysierte Schicht an der Oberfläche des Films imprägnieren können. Das gilt auch
für manche Sensibilisierungsflüssigkeiten, die mit einem Gemisch von Wasser und einer verhältnismäßig
großen Menge an Alkohol hergestellt sind.
Wenn die Unterlage jedoch aus einem schlecht geleimten Papier besteht, so können sogar Sensibilisierungsflüssigkeiten
mit sehr geringer Kapillarwirkung zu weit eindringen.
Neben den in den Beispielen verwendeten Verbindungen können insbesondere folgende Diazoverbindungen
für die Herstellung von Diazotypiematerial gemäß der Erfindung verwendet werden, obwohl diese
Aufzählung keine Beschränkung der Erfindung bedeuten soll.
Doppelsalz aus 4-N-Oxyäthyl-N-cyclohexyl-amino-3-n-propoxybenzol-diazoniumchlorid
und
Zinkchlorid,
Zinkchlorid,
Doppelsalz aus 4-N-n-Propyl-N-(4'-rnethylcyclohexyl)
- amino - 3 - methoxy - 6 - chlorbenzol - diazoniumchlorid und Zinkchlorid,
Doppelsalz aus 4-N-Methyl-N-cyclohexyl-amino-S-äthoxy-o-methylbenzol-diazoniumchlorid und Cadmiumchlorid,
Doppelsalz aus 4-N-Methyl-N-cyclohexyl-amino-S-äthoxy-o-methylbenzol-diazoniumchlorid und Cadmiumchlorid,
4 - N - Methyl - N - cyclohexylamine - 3 - η - butoxy-6-brombenzoldiazoniumborfluorid,
4-N-Methyl-N-cyclohexylarnino-3-äthoxy-6-äthoxybenzoldiazonium-p-chlorbenzol-sulfonat.
4-N-Methyl-N-cyclohexylarnino-3-äthoxy-6-äthoxybenzoldiazonium-p-chlorbenzol-sulfonat.
Das Diazotypiematerial gemäß der Erfindung kann auch Gemische von Diazoverbindungen enthalten.
Die für das Diazotypiematerial gemäß der Erfindung verwendeten Diazoverbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Das Ausgangsmaterial kann beispielsweise o-Nitrophenol sein, das alkyliert und reduziert wird. Das erhaltene o-Alkoxyanilin wird in zwei Stufen alkyliert, zuerst mit Cyclohexylbromid oder mit Cyclohexanon und Methylformiat im Autoklav und dann mit einem weiteren Alkylierungsmittel, beispielsweise Dimethylsulfat. Das erhaltene o-Alkoxy-N-cyclohexyl-N-alkylanilin wird anschließend mit salpetriger Säure behandelt, wobei in p-Stellung hinsichtlich der Aminogruppe eine Nitrosogruppe eingeführt wird, oder es wird nitriert oder mit diazotiertem 2,5-Dichloranilin gekuppelt. Die so erhaltene Nitroso- oder Nitroverbindung oder der Azofarbstoff wird zu einer Aminoverbindung reduziert, und diese wird durch Behandeln mit salpetriger Säure in eine Diazoniumverbindung übergeführt. Die Diazoniumverbindung kann in der Form eines Doppelsalzes erhalten werden, beispielsweise indem man sie mit Zinkchlorid oder Natriumborfluorid ausfällt.
Die für das Diazotypiematerial gemäß der Erfindung verwendeten Diazoverbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Das Ausgangsmaterial kann beispielsweise o-Nitrophenol sein, das alkyliert und reduziert wird. Das erhaltene o-Alkoxyanilin wird in zwei Stufen alkyliert, zuerst mit Cyclohexylbromid oder mit Cyclohexanon und Methylformiat im Autoklav und dann mit einem weiteren Alkylierungsmittel, beispielsweise Dimethylsulfat. Das erhaltene o-Alkoxy-N-cyclohexyl-N-alkylanilin wird anschließend mit salpetriger Säure behandelt, wobei in p-Stellung hinsichtlich der Aminogruppe eine Nitrosogruppe eingeführt wird, oder es wird nitriert oder mit diazotiertem 2,5-Dichloranilin gekuppelt. Die so erhaltene Nitroso- oder Nitroverbindung oder der Azofarbstoff wird zu einer Aminoverbindung reduziert, und diese wird durch Behandeln mit salpetriger Säure in eine Diazoniumverbindung übergeführt. Die Diazoniumverbindung kann in der Form eines Doppelsalzes erhalten werden, beispielsweise indem man sie mit Zinkchlorid oder Natriumborfluorid ausfällt.
Für die Herstellung von Diazoverbindungen mit einem Chloratom, einer Methylgruppe oder einer
Alkoxygruppe in der p-Stellung hinsichtlich der Alkoxygruppe ist das Ausgangsmaterial p-Chlor-,
p-Methyl- oder p-Alkoxy-o-nitrophenol.
Die Wasserstoffatome der Cyclohexyl- und/oder der Alkylgruppen können bei der obenerwähnten Cyclohexylierung
und Alkylierung durch Substituenten, wie Oxy- und Methylgruppen, Chloratome usw., ersetzt
sein.
Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren
von 80 g/ma wird sensibilisiert, indem eine Seite des
Papiers mit der Oberfläche der folgenden Sensibilisierungsflüssigkeit bei einer Temperatur von 18 bis
200C in Berührung gebracht wird:
20,5 g Doppelsalz aus 4-N-n-Propyl-N-cyclohexylamino
- 3 -methoxybenzoldiazoniumchlorid und Zinkchlorid,
5 g Weinsäure,
20 cm3 Polyvinylacetatdispersion
in 1000 cm3 Wasser.
20 cm3 Polyvinylacetatdispersion
in 1000 cm3 Wasser.
Sofort danach wird das benetzte Papier über eine Glasrakel gezogen, so daß nur eine dünne Schicht von
8 bis 9 g/m2 der Sensibilisierungsflüssigkeit auf der Papieroberfläche bleibt. Innerhalb von etwa 15 Sekunden
nach Abstreichen mit der Rakel wird das Papier bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von 3 bis 4°/o
getrocknet.
Die sensibilisierte Fläche enthält etwa 0,45 Millimol Diazoverbindung je Quadratmeter.
Die lichtempfindliche Seite eines Blattes des Diazo- ίο
papiers wird mit einem Blatt Pauspapier, auf das eine Bleistiftzeichnung gemacht ist, bedeckt und in einer
mit aktinisch fluoreszierenden Niederdruckquecksilberdampflampen ausgestatteten Belichtungsapparatur
belichtet. Die Belichtung wird fortgesetzt, bis die gesamte Diazoverbindung in den Teilen, die mit
den leeren Teilen der Zeichnung in Berührung stehen, ausgebleicht ist. Der Zeitpunkt, zu dem die Belichtung
beendet werden muß, kann sehr gut durch visuelle Beobachtung der Farbänderung der lichtempfindliehen
Schicht aus der Richtung der Lichtquelle festgestellt werden. Dieser Zeitpunkt ist bald erreicht.
Die so erhaltene latente Diazotypiekopie wird entwickelt, indem man auf ihre Bildfläche eine Schicht
von etwa 8 g/m2 eines Entwicklers der folgenden Zusammensetzung aufbringt:
31 g Thioharnstoff,
6,5 g Phloroglucin,
6,5 g Resorcin,
2 g Natriumsalz der Isopropylnaphthalinsulfonsäure,
5 g Sorbit,
15 g Saccharose,
53 g Kaliumtetraborat (5 aq),
15 g Saccharose,
53 g Kaliumtetraborat (5 aq),
9 g Kaliumhydroxyd
in 1000 cm3 Wasser.
in 1000 cm3 Wasser.
35
Die entwickelte Kopie zeigt ein kräftiges dunkelbraunes Bild auf klarem weißem Grund.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechende Di-n-butylaminoverbindung verwendet
wird, so dringt die Sensibilisierungsflüssigkeit zu weit in das Papier ein. In diesem Fall ist die Bestimmung
des Endpunktes der Belichtung nicht so leicht, und die Diazotypiekopie zeigt ein weniger
kräftiges dunkelbraunes Bild.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechendeN-Propyl-N-benzylaminoverbindung
verwendet wird, so wird eine Diazotypiekopie mit einem dunkelbraunen Bild erhalten, die, wenn sie dem
Licht ausgesetzt wird, eine beträchtlich stärkere Verfärbung zeigt als die Diazotypiekopie gemäß diesem
Beispiel.
Die in diesem Beispiel verwendete Diazoverbindung wird wie folgt hergestellt:
Durch Umsetzen von o-Anisidin mit Cyclohexylbromid wird o-Methoxy-N-cyclohexylanilin hergestellt.
Diese Verbindung wird mit Propylbromid zu ο - Methoxy - N - Cyclohexyl - N - η - propylanilin von
Kp.J5 mm 1700C propyliert. Dieses Produkt wird
nitriert, und das erhaltene p-Nitro-o-methoxy-N-cyclohexyl-N-n-propylanilin
wird in der üblichen Weise reduziert und in die Diazoverbindung übergeführt.
Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m2 wird bei 18 bis 2O0C in der im Beispiel 1
beschriebenen Weise mit einer Lösung folgender Zusammensetzung sensibilisiert:
19,25 g Doppelsalz aus 4-N-Methyl-N-cyclohexyl-amino
-3- methoxy - 6 - chlorbenzoldiazoniumchlorid und Zinkchlorid,
5 g Weinsäure,
20 g Natriumsalz der Naphthalin-l,3,6-trisul-
5 g Weinsäure,
20 g Natriumsalz der Naphthalin-l,3,6-trisul-
fonsäure,
0,8 g Methylcellulose
in 1000 cm3 Wasser.
in 1000 cm3 Wasser.
Nach Trocknung des Materials enthält die sensibilisierte Oberfläche etwa 0,45 Millimol Diazoverbindung
je Quadratmeter. Das Diazotypiepapier ist gut lagerfähig.
Ein Blatt des Diazotypiepapiers wird wie im Beispiel 1 bildmäßig belichtet.
Die so erhaltene latente Diazotypiekopie wird entwickelt, indem man sie mit einer Entwicklerflüssigkeit
der folgenden Zusammensetzung behandelt:
15 g Thioharnstoff,
4 g Phloroglucin,
1,2 g Natriumsalz der 2-Äthylhexylschwefel-
4 g Phloroglucin,
1,2 g Natriumsalz der 2-Äthylhexylschwefel-
säuremonoester,
2,5 g Benzoesäure,
15 g Natriumbenzoat,
150 g Natriumformiat
in 1000 cm3 Wasser.
2,5 g Benzoesäure,
15 g Natriumbenzoat,
150 g Natriumformiat
in 1000 cm3 Wasser.
Die Kopie wird anschließend über einer elektrischen Heizvorrichtung erwärmt und getrocknet. Sie zeigt ein
kräftiges schwarzes Bild auf klarem weißem Grund.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechende N-Methyl-N-n-hexylaminoverbindung
verwendet wird, so dringt die Sensibilisierungsflüssigkeit zu weit in das Papier ein. Auch ist die
Feststellung des Endpunktes der Belichtung weniger einfach, und die Diazotypiekopie zeigt ein weniger
kräftiges schwarzes Bild.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechende N-Methyl-N-benzylaminoverbindung
verwendet wird, so wird eine Diazotypiekopie mit einem schwarzen Bild erhalten, die, wenn sie dem
Licht ausgesetzt wird, eine beträchtlich stärkere Verfärbung aufweist als die Diazotypiekopie gemäß
diesem Beispiel.
Die in diesem Beispiel verwendete Diazoverbindung wird wie folgt hergestellt:
Durch Umsetzen von 5-Chlor-2-methoxyanilin mit Cyclohexanon und Methylformiat im Verlaufe von
3 Stunden in einem Autoklav bei 225°C und 38 at wird 5-Chlor-2-methoxy-N-cyclohexylanilin vom
Kp.lJ3nim 175 bis 1900C hergestellt. Diese Verbindung
wird mit Dimethylsulfat zu S-Chlor^-methoxy-N-cyclohexyl-N-methylanilin
vomKp.0,6mm 140 bis 160°C
methyliert und anschließend nitriert. Das erhaltene S-Chlor^-nitro^-methoxy-N-cyclohexyl-N-methylanilin
wird in der üblichen Weise reduziert und in die Diazoverbindung übergeführt.
Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m2 wird mit etwa 10 g/m2 der folgenden
Flüssigkeit:
100 cm3 kolloidale Siliciumdioxyddispersion,
2 g Polyvinylalkohol
in 900 cm3 Wasser vorsensibilisiert und getrocknet.
in 900 cm3 Wasser vorsensibilisiert und getrocknet.
Das so behandelte Material wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise bei 18 bis 200C mit folgender
Lösung sensibilisiert:
24 g Doppelsalz aus 4-N-Methyl-N-cyclohexylamino-3-äthoxy-benzoldiazoniumchlorid
und Zinkchlorid,
100 g Weinsäure,
10 g 2,3-Dioxynaphthalin,
42,5 g Coffein,
20 cm3 Polyvinylacetatdispersion
in 1000 cm3 Wasser.
in 1000 cm3 Wasser.
IO
Nach der Trocknung enthält die sensibilisierte Oberfläche etwa 0,65 Millimol Diazoverbindung je
Quadratmeter.
■·. Ein Blatt des Diazotypiepapiers wird wie im
Beispiel 1 bildmäßig belichtet.
Die so erhaltene latente Diazotypiekopie wird entwickelt, indem man sie einige Zeit heißem, konzentriertem,
feuchtem Ammoniakdampf aussetzt.
Die entwickelte Kopie zeigt ein kräftiges dunkelblaues Bild auf klarem weißem Grund.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechende Di-n-propylaminoverbindung verwendet
wird, so dringt die Sensibilisierungsflüssigkeit zu weit in das Papier ein. In diesem Fall ist die Bestimmung
des Endpunktes der Belichtung weniger leicht, und die Diazotypiekopie zeigt ein weniger
kräftiges, dunkelblaues Bild.
Wenn an Stelle der obenerwähnten Diazoverbindung die entsprechende N-Methyl-N-benzylaminoverbindung
verwendet wird, so wird eine Diazotypiekopie mit einem dunkelblauen Bild erhalten, die, wenn sie
dem Licht ausgesetzt wird, eine beträchtlich stärkere Verfärbung zeigt als die Diazotypiekopie gemäß
diesem Beispiel.
Die in diesem Beispiel verwendete Verbindung wird wie folgt hergestellt:
Durch Umsetzen von o-Phenetidin mit Cyclohexylbromid wird 2-Äthoxy-N-cyclohexylanilin vom
Kp/15mm 170° C hergestellt. Diese Verbindung wird zu
2-Äthoxy-N-cyclohexyl-N-methylanilin vom Kp.16 mm
164° C methyliert. Dieses Produkt wird nitriert, und das erhaltene 4-Nitro-2-äthoxy-N-cyclohexyl-N-methylanilin
wird in der üblichen Weise reduziert und in die Diazoverbindung übergeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Diazotypiematerial, das eine p-Aminobenzoldiazoverbindung enthält, die sich von einem Orthoaminophenylalkyläther ableitet, in dem beide Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Diazoverbindung enthält, in der eines der Wasserstoffatome der Aminogruppe durch eine substituierte oder nicht substituierte Cyclohexylgruppe und das andere durch eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen ersetzt ist, und in der der Benzolkern neben der Diazogruppe, der Aminogruppe und der Alkoxygruppe noch einen weiteren Substituenten in der p-Stellung hinsichtlich der Alkoxygruppe tragen kann.© 309 690/226 9.63
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