DE1942400U - Diazolichtpausbahn. - Google Patents
Diazolichtpausbahn.Info
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Dr. Haus Joadiim Wolf! , ίΠ»0
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Gegenstand der Erfindung sind in der Wärme entwickelbare Diazolichtpausmaterialien, deren lichtempfindliche zwei
Komponenten aufweiseife Schicht einen neutral bis sauer
reagierenden Bestandteil enthält, der beim Erhitzen eine alkalisch reagierende Verbindung und ein Diazoniumsalz
eines Diamins der Formel bildet
in der Z der Piperazin-, Piperidin- oder Morpholineest
ist und R und R1 Hydroxyalkoxy-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen
darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen R und R1 die Hydroxyalkoxygruppe ist.
Zwei Komponenten in der lichtempfindlichen Schicht aufweisende
Diazolichtpausmaterialien bestehen aus einer tragenden Schicht, z.B. aus Papier oder einer Folie, und
einem Überzug, in dem eine Azo-Kupplungskomponente und
eine lichtempfindliche Diazoniumverbindung enthalten sind, die durch Einverleibung eines saueren Stabilisators gegen
vorzeitige Kupplung geschützt sind. Wenn man den Überzug unter einer lichtundurchlässigen Schablone auf einem
lichtdurchlässigen Hintergrund mit aktinischem Licht bestrahlt, wird die lichtempfindliche Mazoniumverbindung
in den vom Licht durchdrungenen Bereichen zerstört und bei der nachfolgenden Behandlung mit einem alkalischen
Entwickler, z.B. gasförmigem Ammoniak, wird der saure Stabilisator neutralisiert und die restliche Mazoniumverbindung
kuppelt mit der Kupplungskomponente unter Bildung eines Azofarbstoffes in den Bereichen, die den
lichtundrjichlässigen Teilen der Schablone entsprechen.
Lichtpausmaterialien dieser Art haben verschiedene Nachteile, die z.B. in der unbequemen Behandlung mit dem
alkalischen Entwickler und dem Erfordernis einer speziellen Vorrichtung zur Verhinderung der unangenehmen Ammoniakdämpfe
bestehen.
Es wurde daher vorgeschlagen, in eine zwei Komponenten aufweisende lichtempfindliche Schicht der oben genannten
Art einen oder mehrere Bestandteile einzuarbeiten, die sauer bis neutral reagieren und beim Erhitzen unter Bildung
einer alkalisch reagierenden Verbindung umgewandelt oder zersetzt werden. Diazolichtpausmaterialien, die diese
Bestandteile enthalten, können nach der Belichtung unter einer Schablone, wie oben erwähnt, durch Erhitzen auf eine
Temperatur, die die genannte Umwandlung oder Zersetzung verursacht, entwickelt werden. Das hierbei gebildete
alkalische Reaktionsprodukt neutralisiert den sauren Stabilisator und verursacht die Kupplung der restlichen
Diazoniumverbindung mit der Azokupplungskomponente. In
vielen Fällen trat jedoch während der lagerung eine vorzeitige Kupplung der Diazoniumverbindung ein.
Bs wurden "bereits viele Versuche unternommen, um einige
dieser Probleme zu überwinden. Z.B. wurde vorgeschlagen, die einzelnen Diazo- und Kupplungsverbindungen so herzustellen
und auf die photographischen Bogen aufzutragen, daß sie nur unter der Einwirkung von Wärme Azofarbstoffe
bilden, vgl. US-Patentschrift 2 418 623. In dieser Patentschrift ist die Verwendung eines Biguanidinsalzes und einer
Diazoverbindung beschrieben, die sich unter der Einwirkung von Wärme unter Bildung von Ammoniak als Entwicklungsmittel
zersetzen. In der USLPatentschrift 2 178 771 sind getrennte
Schichten und die Entwicklung durch Anwendung von Dampf vorgeschlagen, In vielen anderen Patentan sind
andere, Wärme anwendende Verfahren vorgeschlagen worden.
Nach weiteren Vorschlägen sollen die Diazoniumsalze und Kupplungsmittel durch Anwendung von Wärme entwickelt
werden, vorausgesetzt, daß sie sich in getrennten Schichten befinden, die eine vorzeitige Eeaktion zwischen ihnen
vermeiden. In der US-Patentschrift 3 046 128 ist eine typische, in der Wärme entwickelbare, zwei Komponenten
aufweisende Zusammensetzung, beschrieben, bei der die
lichtempfindliche Diazoniumschicht auf der einen Seite einer ziemlich porösen Papierschicht und eine Alkali erzeugende
Schicht auf der gegenüberliegenden Seite dieser Papierschicht aufgetragen ist. Die Alkali erzeugende
Schicht enthält Substanzen, mit einem solchen Dampfdruck, daß bei Raumtemperatur oder etwas darüber das alkalische
Material einen niedrigen Dampfdruck und bei Temperaturen von etwa 90 bis 2000C einen wesentlichen Dampfdruck hat.
Das alkalische Material wird entweder zersetzt und dringt als Dampf durch das Papier oder es dringt ohne irgendeine
chemische Zersetzung durch das Papier.
Hierfür wurden verschiedene Materialien vorgeschlagen, z.B. Harnstoff, Guanidin, alkylsubstituierte Harnstoffe,
Ammoniumsalze schwacher Säuren, flüchtige organische Basen (Äthylendiamin)· Systeme dieser Art haben den Nachteil,
daß die Kupplungsgeschwindigkeit der Diazokomponenten wegen der geringen Geschwindigkeit, mit der das alkalische
Material die Reaktionszone erreicht, verhältnismäßig gering ist.
In einigen Fällen wurde auch eine physikalische Trennung des alkalischen Materials vorgeschlagen. In der -US-Patentschrift
3 076 707 ist ein Verfahren, mit dem eine solche Trennung erreicht wird, beschrieben. Der Patentinhaber
schlägt die Bildung eines nicht reaktionsfähigen kristallinen Komplexes aus einem basischen Material, wie einem
Amin, und einer phenolischen Verbindung oder Harnstoff vor. Dieser kristalline Komplex wird zersetzt, nachdem das
Diazomaterial der Einwirkung von Wärme ausgesetzt wurde.
Jeder dieser Vorschläge ist jedoch mit bestimmten praktischen Schwierigkeiten verbunden und keiner von ihnen wurde
in gröferem Umfang erfolgreich angewandt. Das Diazopapier
kann nicht auf 100 bis 2000C erhitzt werden, ohne daß eine
gewisse Zersetzung der Diazoverbindung eintritt. Die Deutlichkeit und der Glanz des erhaltenen Bildes hängen von
der Kupplungsgeschwindigkeit der Diazoniumverbindung, der Geschwindigkeit, mit der das alkalische Material zur Einleitung
der Kupplungsreaktion verfügbar gemacht wird, und der Geschwindigkeit ab, mit der die Diazoniumverbindung zersetzi^ird.
Entsprechend ist es erwünscht, schnell kuppelnde Diazokomponenten zu verwenden. Jedoch, je größer die Kupplungfgeschwindigkeit
der Komponenten ist, um so geringer ist die Haltbarkeit des Diazolichtpausmaterials und um so größer
die Tendenz zu Verfärbungen im Hintergrund.
Die sogenannten schnell reagierenden Diazos vom 2,5-Dialkoxy-4-morpholino-benzol-diazoniumsalz
Typ haben sich in diesen Systemen nicht gut "bewährt. Diese Diazos werden nur schwach entwickelt und ergeben schwach purpurrote Farbstoffe.
Darüber hinaus werden die Hintergrundbereiche der sensibilisierten Base nach der Entwicklung stark verfärbt.
Auf der anderen Seite ergibt die Verwendung von Verbindungen Yon weniger lichtempfindlichen Ν,Ν-Dialkylaminobenzoldiazoniumsalz
Ty. bei den optimalen Pausgeschwindigkeiten handelsüblicher Kopiermaschinen keine Bilder optimaler
Schwärzung.
Mit der vorliegenden Erfindung werden in der Wärme entwickelbare Diazolichtpausmaterialien zur Verfügung gestellt,
die auf der Basis schnell reagierender Diazokomponenten aufgebaut sind und Bilder hoher Deckkraft ohne Hintergrundverfärbung
und der mehr erwünschten weniger purpurroten-Farbe ergeben.
Man erreicht dies mit Diazoniumsalzen von Aminen der Formel
in der Z der Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinrest ist und R und R^ Hydroxyalkoxy-, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen
darstellen, wobei mindestens eine der Gruppen R und R- eine Hydroxyalkoxygruppe ist.
In der obigen Formel können R und/oder R1 eine Hydroxyalkoxygruppe
sein, z.B. die 2-Hydroxyäthoxy-, 2-Hydroxypropoxy-, 3-Hydroxypropoxy- oder die 4-Hydroxybutoxygruppe;
Alkoxyalkoxy gruppen, z.B. die 2-Jithoxyäthoxy-,
2-Äthoxypropoxy- und die 3-Äthoxypropoxygruppe5 oder
Alkoxygruppen, z.B. die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-,
Butoxy- oder die Stearoxygruppe. Repräsentative Amine
der obigen Formel sind z.B. 2,5-Di-(Hydroxyäthoxy)-4-morpholinanilin, 2,5-Di-(2-hydroxyäthoxy)-4-piperazinanilin,
2,5-Di-(2-hydroxyathoxy)-4-piperidinanilin,
2,5-Di-(2-hydroxyäthoxy)-4-methyl-piperazinanilin,
2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-niethoxy-4-morpholinanilin, 2-(2-Hydroxyäthoxy)
-5-butoxy-4-morpholinanilin, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-(2-äthoxyäthoxy)-4-morpholinanilin,
2-Methoxy-5-(2-hydroxypropoxy)-4-morpholinanilin und 2-Butoxy-5-(3-hydroxypropoxy)-4-morpholinanilin.
Die Diazoniumsalze der zuvor genannten Amine v/erden vorzugsweise in Form ihrer Doppelsalze mit Zinkchlorid,
Zinnchlorid oder Cadrniumchlorid verwendet.
Gegenüber wärmeempfindlicher Substanzen, die bei Raumtemperatur sauer bis neutral reagieren und beim Erhitzen auf
Temperaturen von 100 bis 200 C eine alkalisch reagierende Verbindung zur Neutralisation der Säure in einem lichtempfindlichen
Lichtpausmaterial gemäß der Erfindung bilden, sind z.B. Trichloracetat und seine Derivate, die beim Erhitzen
Ammonium- und Stickstoffbasen bilden, Alkalimetallsalze starker organischer Säuren, die beim Erhitzen unter
Bildung basischer Verbindungen zersetzt werden, z.B. Alkalimetallsalze von Malon-, Oxal-, Malein- oder Benzolsulfinsäurenj
Alkalimetallsalze von aliphatischen Monocar "boxy säur en mit 1 bis 3 C-Atomen und negativen Substituenten
in der Kette, wie Halogen, CN oder NO inoC- oder ß-Stellung; von diesen insbesondere die Alkalimetall-(z.B.
Na, K), Ammonium- und Stickstoffbasensalze der Trichloressigsäure.
Zusammen mit den zuvor genannten Reaktionsteilnehmer^n mit
saurer bis neutraler Reaktion können vorteilhaft alkali-
sehe Beschleuniger oder Hilfsstoffe, wie Dicyandiamid
und Guanidinsulfat verwendet werden.
Azokupplungskomponenten, die in die erfindungsgemäßen Materialien eingearbeitet werden können, sind z.B.
2-(m-Hydroxyphenoxy)-äthanol
2,3-Dihydroxynaphthalin
1,8-Dihydroxynaphthalin
Phloroglucin
Resorcin
Octylresorcin
cC-Resorcylamid
3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon
Acetoacetanilid
H-Säuren
2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsaure
2,5-Xylenol
2-Methylresorcin.
Um eine vorzeitige Kupplung des Diazoniumsalzes und der Azokupplungskomponente zu verhindern, werden saure Stabilisatoren,
wie Zitronensäure, Weinsäure, Borsäure, Essigsäure und ähnliche sauer reagierende Verbindungen verwendet.
Neben den vorstehend erwähnten Verbindungen können ferner üblicherweise in Diazolichtpausmaterialien verwendete
Stoffe zugesetzt werden, z.B. Intensivierungsmittel, wie Ammoniumsulfat, Zinkchlorid oder Nickelsulfate Stabilisierungsmittel,
wie Thioharnstoff oder Thiosinaminj Beschleuniger,
wie 1-Allyl-3ß-hydroxyäthyl-thioharnstoff oder 1-Allyl-thioharnstoff ι hygroskopische Mittel, wie Glycol
oder Glycerin und Netzmittel, wie Saponin, Laurylsulfat,
Kerylbenzolsulfonat oder Oleyl-N-methyltaurin; Bindemittel,
wie Polyvinylalkohol, Stärke und Polyvinylacetat.
Die Komponenten der lichtempfindlichen Zusammensetzung werden vorzugsweise in eine einzige Lösung oder Suspension
eingearbeitet und in einem einzigen Überzugsverfahren
auf die Grundschicht aufgetragen. Letztere kann aus Papier oder einer Folie, z.B. regenerierter Zellulose,
Zelluloseacetat oder anderen plastischen Folien bestehen, Es können jedoch auch die verschiedenen Komponenten der
lichtempfindlichen Zusammensetzung, falls gewünscht, in
aufeinanderfolgenden Überzügen aufgebracht werden, von
denen der eine z.B. das Diazoniumsalz und ein anderer die in der Wärme das alkalische Mittel erzeugende Verbindung
enthält, wobei die Azokupplungskomponente in eine der beiden Schichten eingearbeitet werden kann.
Las erfindungsgemäß überzogene Material wird nach der Belichtung
unter einer lichtundurchlässigen Schablone auf einem lichtdurchlässigen Hintergrund durch Erhitzen auf
Temperaturen von 100 bis 20O0C, vorzugsweise 120 bis 18O0C,
entwickelt, wobei das sauer bis neutral reagierende Mittel zu einer alkalisch reagierenden Verbindung zersetzt
oder umgewandelt wird. Hierdurch wird die Kupplung der restlichen Diazoniumverbindung mit der Azokupplungskomponente
eingeleitet.
Das Lichtpausmaterial gemäß der Erfindung ist anhand der beiliegenden Zeichnung erläutert, in der Figur I eine
Seitenansicht dieses Materials darstellt.
Danach besteht das Lichtpausmaterial gemäß der Erfindung
aus einer lichtempfindlichen Schicht 1, die die Azokupplungskomponente,
ein neutral bis sauer reagierendes Mittel, das beim Erhitzen auf eine Temperatur zwischen
100 und 2000C eine alkalisch reagierende Verbindung bildet,
und das Diazoniumsalz gemäß der Erfindung enthält, ferner aus einer Trägerschicht 2 aus Papier oder dergl.
Die folgenden Mspiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren:
Eine Papiergrundlage wurde mit der folgenden, in der Wärme
entwickelbaren lichtempfindlichen Zusammensetzung überzogen:
0,5 G-ew.Teile Zitronensäure
3 Gew.Teile Natrium-6,7-dihydroxynaphthalin-
2-sulfonat Magnesiumchlorid Natriumtrichloracetat
Natrium-1,3,6-naphthalintrisulf
onat
Polyvinylalkohol
2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholin-benzoldiazoniumchlorid
Siliciumdioxyd
Polyvinylacetatemulsion Wasser
Das Papier wurde getrocknet und unter einem lichtdurchlässigen Original mit lichtundurchlässigen Bildbereichen belichtet.
Das belichtete Papier wurde entwickelt, indem man es durch eine Heiakammer mit einer Temperatur von 120 bis 150 C
führte, In den Bildbereichen der entwickelten Aufnahme wurde blaue Farbe von guter Deckkraft und gutem Glanz gebildet,
Mit der gleichen Menge 2,5-Diäthoxy-4-morpholinbenzoldiazoniumchlorid
und 4-Diäthylamino-benzoldiazoniumchlorid
wurden Kontrollproben hergestellt. Mit dem lichtempfindlichen
Material gemäß der Erfindung erhielt man Farbbilder, deren Farbdichte, gemessen auf einem Reflexionsdensitometer,'
um etwa 50 $ größer war als bei den Kontrollproben. Außerdem werden mit den lichtempfindlichen Verbindungen
gemäß der Erfindung Aufnahmen mit einer weitaus geringeren Hintergrundverfärbung erhalten, als sie Aufnahmen aufweisen,
0, | 5 | Gew.Teile |
3 | Gew.Teile | |
3 | Gew.Teile | |
4 | Gew.Teile | |
0, | VJl | Gew.Teile |
4 | Gew.Teile | |
5 | Gew.Teile | |
100 | Gew.Teile |
die mit 2,5-Diäthoxy-4-morpholin-benzoldiazoverbindungen
hergestellt wurden. Darüber hinaus ist das Material gemäß der Erfindung wesentlich lichtempfindlicher als die 4-Diäthylamino-benzoldiazoverbindungen.
Das Diazoniumsalz des 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholinbenzoldiazonium-chlorstannats
wurde dadurch hergestellt, daß man (1) eine Mischung aus 20,3 g 4-Methoxy-3-bromphenol
und 8,05 g 2-Chlo%thanol in einem wässrigen alkoholischen Natriumhydroxyd-Medium aus-50 ml Äthanol,
4 g Watriumhydroxyd und 10 ml Wasser 18 Stunden unter
Rückfluß erhitzte, (2) 38 g des erhaltenen 5-(2-Hydroxyäthoxy)-2-methoxy-1-brombenzols
mit 40 ml 6 MHNO^ in 300 ml
Essigsäure umsetzte, (3) 85 g des erhaltenen 2-(2-Häfdroxyäthoxy)-5-methoxy-4-brom-1-nitrobenzols
in 250 ml Morpholin
5 Stunden unter Rückfluß erhitzte, (4) eine Mischung aus 29s8 g des erhaltenen 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholin-1-nitrobenzols,
1,0 g 5 tigern Palladium auf
Aktivkohle und 200 ml Äthanol unter einem Wasserstoffdruck
ρ
von 3,5 kg pro cm schüttelte, bis die theoretische Menge Wasserstoff absorbiert war, um die Nitrogruppe in eine Aminogruppe uijizuv/andeln, (5) das Reaktionsprodukt der Stufe (4) mit wasserfreiem Chlorwasserstoffgas behandelte und (6) eine Lösung von 16,0 g des erhaltenen 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholinanilin-hydrochlorids in 40 ml 6M Chlorwasserstoffsäure (auf 4°C gekühlt) tropfenweise mit 5M Natriumnitrat behandelte, um das gewünschte 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholindiazoniumchlorid zu erhalten.
von 3,5 kg pro cm schüttelte, bis die theoretische Menge Wasserstoff absorbiert war, um die Nitrogruppe in eine Aminogruppe uijizuv/andeln, (5) das Reaktionsprodukt der Stufe (4) mit wasserfreiem Chlorwasserstoffgas behandelte und (6) eine Lösung von 16,0 g des erhaltenen 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholinanilin-hydrochlorids in 40 ml 6M Chlorwasserstoffsäure (auf 4°C gekühlt) tropfenweise mit 5M Natriumnitrat behandelte, um das gewünschte 2-(2-Hydroxyäthoxy)-5-methoxy-4-morpholindiazoniumchlorid zu erhalten.
Eine Papiergrundlage wurde mit der folgenden, in der Wärme
entwickelbaren lichtempfindlichen Zusammensetzung überzogen.
0,5 Gew.Teile
3 Gew.Teile
0,5 Gew.Teile
3 Gew.Teile
3 Gew.Teile
4 Gew.Teile 0,5 Gew.Teile
4 Gew.Teile
5 Gew.Teile 100 Gew.Teile
Zitronensäure
Natrium-6,7-dihydroxynaphthalin-2-
sulfonat
Magnesiumchlorid
Natriumtrichloracetat
Natrium-1 ,3 ,6-naphthalintrisulf onat
Polyvinylalkohol
2,5-bis-(2-Hydroxyäthoxy)-4-morpholin-
benzoldiazoniumchlorid
Siliciumdioxyd
Polyvinylacetatemulsion
Wasser
Das Papier wurde getrocknet und unter einem lichtdurchlässigen Original mit lichtundurchlässigen Bildflächen
belichtet. Das belichtete Papier wurde entwickelt, indem man es durch eine Heizkammer mit einer Temperatur von
120 bis 1500C führte.
In den Bildbereichen der entwickelten Aufnahme wurde ein blauer Farbstoff von guter Deckkraft und gutem Glanz gebildet.
Mit der äquivalenten Menge 2,5-Diäthoxy-4-morpholinbenzoldiazoniumchlorid
und 4-Diäthylamino-benzol-diazoniumchlorid
wurden Kontrollproben hergestellt. Das lichtempfindliche Material gemäß der Erfindung ergab Farbbilder, deren
Farbdeckkraft, gemessen auf einem Ansco Macbeth Reflexionsdensitomet.er,
etwa 50 fo besser war als die der Kontrollproben. Darüber hinaus ergaben die lichtempfindlichen Verbindungen
gemäß der Erfindung Aufnahmen mit einer weitaus geringeren Hintergrundverfärbung, als sie die mit 2,5-Diäthoxy-4-morpholinbenzol-dia^overbindungen
hergestellten Aufnahmen aufweisen. Außerdem ist das lichtempfindliche Material gemäß
der Erfindung weitaus empfindlicher als die 4-Diäthylaminobenzol-diazoverbindungen*
Claims (1)
- SchutzanspruchIn der Härme entwickelbare, zwei Komponenten aufweisende Diazolichtpausmaterialien, die auf einem Träger eine lichtempfindliche Schicht "besitzen, die eine Azokupplungskomponente, ein neutral bis sauer reagierendes, beim Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 100 und 200 C eine alkalisch reagierende Verbindung bildendes Mittel und ein Diazoniumsalz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Diazoniumsalz ein Diazoniumsalz eines Diamins der Formel istin der Z der Piperazin-, Piperidin- oder Morpholinrest und R und R. Alkoxy-, Hydroxyalkoxy- oder Alkoxyalkoxy gruppen sind, wobei mindestens eine der Gruppen R und eine Hydroxyalkoxygruppe ist.FürGeneral Aniline & Film CorporationRechtsanwalt
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