DE1547657A1

DE1547657A1 - Mit Waerme entwickelbares Diazotypiematerial

Info

Publication number: DE1547657A1
Application number: DE19661547657
Authority: DE
Inventors: Peters Peter Jacobus Maria; Roncken Hubertus Wilhelm Maria
Original assignee: Oce Van der Grinten NV
Current assignee: Canon Production Printing Holding BV
Priority date: 1965-07-01
Filing date: 1966-06-28
Publication date: 1969-12-04
Also published as: BE682919A; GB1115496A; AT282344B; NL131666C; DD54880A; NL6508488A; DK118274B; US3493374A; SE341924B; CH468654A

Description

ILSE RUCH

«ICNENBACHSTil,,

BO 4076

Chemische Fabriek L.van der Qrlnten K.V., Venlo, Holland Mit WKrme entwlckelbarea Diazotypiematerial

Die Erfindung betrifft mit Wärme entwlckelbares Diazotypiematerial, das eine Dlazoverblndung, eine Azokupplungskomponentej eine sauer, reagierende Verbindung und ein Bntwicklungemlttel enthält.

Wenn die Kupplungereaktion einer Diazoverblndung und einer Azokupplungskoeponente rasch erfolgen soll, let »βlet die Anwesenheit einer Substanz, die Säure in dem Medium* in de« die Kupplung erfolgt« zu neutralisieren versag, erforderlich. Bei der Entwioklung von EinkonponentendlazotypleiBateriallen wird von einen oder mehreren Puffersalzen In der EntwicklungeflUssigkeit Gebrauch gemacht. Bei der Entwioklung von Zweikomponentendlazotypiematerialien dient Ammoniakdampf als die die Säure neutralisierende Substanz. In durch Warne entwickelbaren Diazotypiematerialien wird die neutralisierende

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Substanz gewöhnlich in das Material selbst eingebracht, derart, daß sie erst beim Erwärmen aktiv wird.

Es ist bekannt, daß mit Wärme zu entwickelndes Diazotypiematerial von besonders guter Haltbarkeit erhalten werden kann, wenn die neutralisierende Substanz und gewünschtenfalls die Azokupplungskomponente in eine andere Schloht als die

lichtempfindliche Substanz eingebracht werden, derart, daS während der Bildung der Schichten und bei der Lagerung des Diazotypiematerials unter normalen Bedingungen keine Reaktion zwischen der neutralisierenden Substanz und den übrigen in den Schiohten anwesenden Substanzen erfolgt. Erst bein Erwärmen kommen die verschiedenen Komponenten miteinander in Kontakt, so daS Diazoverbindung und Kupplungskomponente miteinander zu kuppeln vermögen. Eine gute Trennung der Reaktionsteilnehmer wird beispielsweise erhalten, wenn die Diazoverbindung und die Säure in eine hydrophile Sohioht und die Kupplungskomponente und die neutralisierende Substanz in eine hydrophobe pilasohioht eingebracht werden und wenn das für die Bildung der zweiten Sohioht verwendete Lösungsmittel ein Nichtlösungsolttel für die In der ersten Sohioht anwesenden Substanzen ist. Eine vorzeitige Reaktion kann auch verhindert werden» wenn die Diazoverbindung, die Kupplungskomponente und die Säur¹· durch eine hydrophobe Trennschicht von der neutralisierenden Substanz getrennt werden.

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Derartige Materialien mit mehreren Schichten sind aber verhältnismäßig kostspielig.

Weniger koetepieliege Materialien sind diejenigen, in denen dl· 41e 8Mure neutralisierende Substanz (auch das Ent wicklungsnut el genannt) In mehr oder weniger üblionen wäßrigen Senaibilisierungs- oder VorbehandlungsflUssigkeiten, die keine separaten Filmschichten bilden, angewandt werden. Auch solche

( Materialien sind bekannt. Im allgemeinen 1st das Entwicklung·» mittel in diesen bekannten Materialien eine wasserlösliche Verbindung, die sich beim Erwärmen unter Abgabe von Ammoniak oder einem Amin, beispielsweise Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin und ihren Alkylderivaten, zersetzt, oder ein Salz eines Amins mit einer flüchtigen und/oder zersetzllchen Säure. Vgl. beispielsweise: Photographic Science ft Eng., «j, Nr. 4, Seiten 239*243 (196I). Solche Verbindungen «rerden oft "Alkaligeneratoren" genannt.

Die britische Patentschrift 907 72* beschreibt mit W«rme entwickelbares Diazotypiematerial, in dem das verwendete Entwicklungsmittel Harnstoff, Guanidin oder ein Alkylderivat dieser Verbindungen oder ein Salz eines Aminoparafflns mit einer Säure, die sich beim Erhitzen verflüchtigt oder zersetzt, ist. Vorzugsweise ist das Aminoparaffin ein Hydroxyalkyl am in, •ile Tri-{hydroxymethyl)-aminomethan, 2-Amlno-2-methyl-l,3-propandiol, Ethanolamin, Diäthanolamin und N-Äthyl-N,N-di-

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«* ^w ^β

athanolamin. Als flüchtige oder eich zersetzende Säuren werden Malonsäure, Gluconsäure, Glucono-cAlacton, Cyancssigßäure, Äpfelsäure und Maleinsäure erwähnt. Die zum Stabilisieren der lichtempfindlichen Schioht verwendete Säure ist ebenfalls eine sich beim Erwärmen verflüchtigende oder zersetzende Säure. Da die Entwicklungsmittel gut wasserlöslich sind und In Anwesenheit von Wasser leicht hydrolysleren, muß das trockene Diazotypiematerial« um aus» reichend haltbar zu sein, frei sein von hygroskopischen Substanzen, da solche Substanzen Feuchtigkeit absorbieren und halten und dadurch ein übliches Lösungsmittel für die Diazoverbindung, die Kupplungskomponente und den Alkaligenerator liefern.

Die USA-Patentschrift 2 652 09I beschreibt mit Wärme entwickelbares Diazotypiematerial, in dem als . Entwicklungsmittel ein Salz von TrichloresslgsUure und als sauer reagierende Verbindung freie Triehloressigsäure anwesend ist. Das Kation des Entwicklungsmittels kann sich von einem Erdalkalimetall oder einem aliphatischen Amin, wie Triäthanolamin oder Diethanolamin, ableiten. Um die Haltbarkelt zu vorbessern, kann zusätzlich zu der freien Trichloressigsäure noch Weinsäure verwendet werden. Beim Erwärmen wird dieses Material entwickelt, weil die Trichloressigsäure sich zersetzt und eine ausreichende Menge Alkali, um die Kupplungsreaktlon zu fördern> in der Schioht zurückläßt.

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Die franzSsisehe Patentschrift 1 333 723 beschreibt mit .VJänne entwickelbares Diazotypiematerial, in dem als Entwicklungsmittel ein Salz von Trlchloresslgaäure mit einer heterocyclischen Base, wie Piperidin, Morpholin und 2-Piaolin, anwesend ist.

Die französische Patentschrift 1 301 867 beschreibt mit Wärme entwickelbares Diazotypiematerial, das eine Substanz, die beim Erwärmen durch Enollsieren eine Kupplungskomponente ergibt, beispielsweise ^e-Dioxo-^-alkyl-dihydropyran-l,²*, enthält. Als Entwicklungemittel kann Morpholinadipat zugesetzt werden, was jedoch nicht notwendig ist. Gemäß dieser Patentschrift wird jedoch die Haltbarkeit des Diazotypiematerials durch Zugabe einer solchen Substanz verschlechtert.

Die holländische Patentanmeldung 6 402 881 beschreibt mit WSzme entwickelbares Diazotypiematerial, dessen lichtempfindliche Schicht eine Aminoverbindung, die sich beim Erwärmen zersetzt oder durch Wärme aktivierbar ist, enthält. Die Aminoverbindung kann ein Amid, wie Formamid, Acetamid, Stearylamid, Acrylamid, Polyacrylamid, Malonamid, Benzamid, Nikotinamid, oder ein aliphatisches oder heterocyclisches Amin, wie Alanin, Diallylmelamin, 2,4-Diamino-s-phenyltriazin, Imldazol, Benzimidazol und Piperazin, sein. Die Amine können in der Form eines Salzes, beispielsweise als Chlorid, Sulfat, Acetat, Bicarbonat oder Carbonat. verwendet werden. Es werden Beispiele von Aminen und Salzen ^von Aminen, die gut wasserlöslich,

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schwach wasserlöslich oder 17asserun.los.lich sind, gegeben. Die gut löslichen Amine werden in das mit Wärme entwickelbars Diazotypiematerial oder in separate Blätter, sog. Entwicklungeblätter, eingebracht, Diß wenig löslichen oder unlöslichen ,Imine wurden in organischen Lösungsmitteln gelöst, und die Diazotypiematerialien werden vor Aufbringung der übrigen Materialien mit einem überzug aus diesen Lösungen versehen, oder die.» Entwicklungsblätter werden damit imprägniert.

Die Verwendung wasserlöslicher Entwicklungsmittel hat den Nachteil, daß diese Mittel nur dann inaktiv sind, wenn das Diazotypiematerial vollständig trocken ist und in «iner feuchtigkeitsfreien Umgebung (beispielsweise in einer feuchtigkeitsdichten Verpackung) gelagert wird. Diazotyplepapier enthält jedoch immer etwas Feuchtigkeit und ist von Natur hygroskopisch, so daß es, sofern irgend möglich. Feuchtigkeit absorbiert. In der Praxis haben daher die wasserlöslichen Entwicklungsmittel einen ungünstigen Einfluß auf die Haltbarkeit des mit Wärme entwickelbaren Diazotypiematerial, so daß dieses Material in dieser Hinsicht normalem Zweikomponentendiazotypiematerial unterlegen ist. Die Aufbringung eines Überzuges au3 Lösungen von Aminen in organischen Lösungsmitteln auf das Diazotypiematerial ist wenig erwünscht, weil erstens organische Lösungsmittel gewöhnlich kostspielig und oft entzündlich oder giftig sind, so daß ihre Verwendung besondere Sorgfalt erfordert, wodurch diese zusätzliche Behandlung kostspielig wird, und zweitens dia

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Amine tief in das Trägermaterial, beispielsweise Papier, eindringen, so daß sie nur teilweise für eine Umsetzung während der Entwicklung zur Verfügung stehen.

Die nicht vorveröffentlichte holländische Patentanmeldung 6 402 ^52 beschreibt mit Wärme entwickelbares Diazotypiematerial, in dem das verwendete Entwicklungemittel ein wasserunlösliches Salz einer mehrbasischen Säure mit einer

-2 -k Dissoziationskonstante zwischen 7 χ 10 und 1 χ 10 und ein aliphatisches primäres, sekundäres oder tertiäres Am.in mit wenigstens 16 C-Atomen und wenigstens einer Kohlenwasserstoffkette mit wenigstens 8 C-Atomen ist. Geeignete Sturen sind Oxalsäure, Phosphorsäure, Metmphosphorsäure, phosphorige Säure, Diglykolsäure, Maleinsäure, Dimethylmalonsäure oder Weinsäure. Geeignete Amine sind Hexadecjl·- * amin, Octadecylamin, Eikosylamin, Docosylamin, Dlootylaaln, .Dloctadecylamln, N-Methyl-N-octadecylamin, N,N-Dimethyl-N-octadecylamin, 9-Ootadecenylamln und 5-(Octadecyl)-oxypropy 1 amin. Das Salz muß wenigstens zwei Kationen, die sich von solchen Aminen ableiten, enthalten. Es wird in der Form dispergierter Teilchen aufgebracht.

Dieses Diazotypiematerial hat gute Haltbarkeit, entwickelt rasch beim Erwärmen auf etwa 15O⁹C und 1st billig. Die Kopien zeigen kräftige Azofarbstoffbilder. Jedoch bleichen die Azofarbstoffbilder auf diesen Kopien beträchtlich aus, wenn man sie Tageslicht aussetzt.

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Die Erfindung betrifft nlt Warne entwiokelbares Diazotypiematerial das eine Diazoverbindung. eine Azokupplungskoaponente, eine sauer reagierende Verbindung und ein Entwicklungamittel alt einer Löslichkeit in Wasoer von weniger ale 2 g/l entbJLlt unc*. dadurch gekennzeichnet ist, daß das Entwicklungsmittel eine feste Verbindung, die in dem Material in der Form fein disperser

Teilchen mit einer mittleren Teilohengröfle zwischen 0*1 und

10μ anwesend ist, ist und durch Einwirkung einer Alkandicarbon eUure mit wenigstens J5 Kohlenstoffatomen in einer geraden Kette zwischen den Carboxylgruppen auf eine Verbindung der allgemeinen Formel:

N N

Ii ' I

^Y"^c- J>"^x

worin X Wasserstoff, Alkyl, verzweigtes Alkyl, Aralkyl oder eine Gruppe der Formel «-"^1 ist, Y Wasserstoff oder

H eine Gruppe der Formel "^Nv^ ^i8t' ^Rl ^χαίΛ

gleiche oder verschiedene Atome oder Gruppen von Atomen, nämlich Wasserstoffat'^e, Alkyl-, verzweigte Alkyl-, ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylgruppen, oder die zum Schließen eines he'erocyelischen Ringe erforderlichen Atome ßird, R-, und R₂^ j leiche oder verschiedene Atome oder

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Gruppen von Atomen, ntalich Wasserstoffatoma, Alkyl-, verzweigte Alkyl-, ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- und Aral Icy 1 gruppen, oder die zum Schließen eines heterocyclischen Hinge erforderlichen Atome Bind oder R, ein Wasserstoffatom und R^ eine Arylgruppe 1st, gebildet ist.

Entwlciclungsmittel gemttfl der obigen Definition ermöglichen «β, leicht und ohne grofle Kosten ein durch WXrrne entwiokelbarea Diazotypiematerial herzustellen, das sehr gute Haltbarkeit besitzt und rasch bei Temperaturen, die zwischen 100 und 15O⁴C variieren können, entwickelt.

Verglichen mit durch Wärme entwickeltere» Dlazotypienaterlal gemäß der hol 1 And i se hen Pat ent .Anmeldung 6 *02 *52 ergibt das Diazotypiematerial gemäß der vorliegenden Erfindung Kopien, deren Azofarbatoffbilder eine beeter· Liohteahtheit besitzen.

Ein Kennzeichen der vorliegenden Erfindung ist, d*6 da· Entwicklungsfliittel in der Porm fein disperser Te Hohen» die sich in der Flüssigkeit, alt der sie aufgebracht werden, nicht oder nur wenig lösen, in das Diazotypiematerial eingebracht ist. Entwicklungsmittel, die sich zu mehr al« 2 g/l lösen, beeinträchtigen die Haltbarkeit des mit Warne entwickelbaren Diazotypiematerial«. Die TeilohengrOe· d·· Int-Wicklungsmittels soll nicht größer sein als 10μ, da grob·

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Teilchen den Kopien einen unangenehm rauhen Griff verleihen. Vorzugsweise beträgt die Teilchengröße zwischen 0,5 und 5 μ. Eine Teilchengröße unter 0,5p 1st darum wenig erwünscht, well es schwierig ist, derart feine Dispersionen herzustellen.

Das Entwicklungsmittel 1st eine Verbindung, die durch Einwirkung einer AlkandlcarbonsKure auf ein Amino-1,2,5-triazin gebildet wird. Die Alkandicarbonsäuren, die eine Alkylenbrtlcke von 5 oder mehr Kohlenstoffatomen zwischen den Carboxylgruppen besitzen, sind schwache Säuren. Die Amlnotriazine sind schwache bis sehr schwache Basen. Es ist, wenigstens in manchen Fällen, nicht sicher, ob die Kombination der Dicarbonsäure mit dem Triazin tatsächlich ein Salz ergibt. Jedenfalls muß aber angenommen werden, daß Irgendeine chemische und bzw. oder

physikalische Einwirkung (Reaktion, Komplexbildung oder Addition) erfolgt, da sich die Ent wicklungsnut el, die gen&e der vorliegenden Erfindung verwendet werden, von einfachen Gemischen dieser Konponenten unterscheiden.

Säuren, die für die Herstellung der Entwicklungsmittel verwendet werden können, sind Glutarsäure, Adipinsäure, β-Methyladipinaäure, Pimelinsäure, SuberinsMure, 2-Äthyl-suberinBäure, Azelainsäure, Sebaoinelure, NonandicarbonsMure, Decandicarbons&ure, ElkoaandloarbonsHure und Tetratriacontandicarbonsäure.

Viele Amino-1,2*5-triazine, die unter die obige allgemeine Formel fallen, sind in der. Literatur beschrieben (vgl.

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Smolin und Rapoport "The OhenrlsSry of Heterocyclic Compounds, ε-Triazines and Derivatives" (1959) Intereclence Publishers Inc., New York). Es wurde gefunden, daß Verbindungen von Dicarbonsäuren der obigen Definition mit sehr verschiedenen Amino-l^S-triazin^n wirksame Entwicklungsmittel für mit Wärme entwickelbare Diazotyplematerialien sind, vorausgesetzt, daß die Verbindung einen Schmelzpunkt unter 20CK und eine Waeserlüelichtkeit unter 2 g/l hat. Von den geeigneten Melaminen seien besondere erwähnt:

2-Amino-l,3,5-triazin, 2,4-Diamino-1,3,3-triazin, 2,4-Diejnino-6-methyl-l,3,5-triazin, 2,4-Diamino-6-ieopropyl-l,3,5-ti»iazin, 2,4-Diamino-6-nonyl-l,3»5-triazin, 2_P4-Diamino-6-benzyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-piperidyl(I)-I,3,5-triazin, 1,4 £*s-i,2 ,4 -diamino-l,3*5-triazinyl(6)butan, 2-Amino-4- · hydroxymethylamino-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-methylaiaino-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-äthylamlno-l,3^5-tri·zin, 2-Amino-4-cyclopentylamino-l,3»5-triaziri, 2-Amino-4-benzylamino-l,3»5-triazin, Melamin, 2,4-Diamino-6-methylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Diamino-6-n-propylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Diamino-6-benzylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Diamino-6-phenylamino-l,3*5-triazin, 2,4-Diamino-6-morpholino-l,3,5-triazin, 2,4-Diamino-6-diallylamino-l,3,5-triazln, 2,4-Diamino-6-dimethylamino-l,3,5-triazin, 2-Amino-%-n-propylafflino-6-dimethylaraino-l,3»5-triazin, 2-Amino-4,6-bie-(2^e-hydroxyathylamino)-i,3,5-triaziii, 2-Amino-4,6-bie-(dimethylamino)-i,3,5-triazin, 2-Amino-4,6-bie-(hydroxyiüethylamino)-1,3,5-

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triazin, S^

und l,2-Bis-(4 ,6 -diamino-1,3,5-triazinyl-2-amino)-äthan.

Die Entwicklungemittel enthalten das Triazin und dl· Dlcarbonsäure vorzugsweise in Uquimolaren Mengen. Ein geringer Oberschuß an der Säure, beispielsweise ein molarer überschuh von 10-20#, ist nicht schädlich. Die Anwesenheit von freiem Aminotriazin in dem Entwicklungsmittel mu8 jedoch vermieden werden, da sie ein Diazotypiematerial von geringerer Haltbarkeit ergibt. Die Entwicklungsmittel können hergestellt werden, Indem äquimolare Mengen der Säure und des Triazine zusammen geschmolzen und die Schmelze homogenisiert, gekühlt und vermählen wird, oder indem äquimolare Mengen des Triazine und der Säure in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise das Triazin in heißem Wasser und die Dlcarbonsäure in Äthanol, gelöst werden, die beiden Lösungen unter Rühren vereinigt werden und das so gebildete Produkt durch Kühlen und Absaugen oder durch Abdampfen des Lösungsmittels oder durch ein anderes äquivalentes Verfahren isoliert wird und als trockenes Pulver erhalten wird. In der Regel hat das Entwicklungsmittel einen umso niedrigeren Schmelzpunkt und niedrigere Wasserlöslichkeit, Je höher die AlkandioarbonaKure ißt, von der es sich ableitet.

Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Entwicklungsmittel können einzeln oder miteinander vermischt oder im Gemisch

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mit andersartigen Entwicklungsmitteln, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin oder ihren Alkylderivaten, oder mit den in der holländischen Patentanmeldung 6 402 452 beschriebenen Entwicklungsmitteln verwendet werden. Im allgemeinen besitzt das Diazotypiematerial Jedoch die besonderen Vorteile der Erfindung in umso höherem Ausmaß, je höher der Gehalt an dem Entwicklungsmittel gemäß der Erfindung ist.

Die Entwicklungsmittel können sehr gut durch Vermählen In einer Kugelmühle in Wasser dlsperglert werden.

Sie können in verschiedener Welse In das Diazotypiematerial eingebracht werden. Vorzugsweise erfolgt dies mittels einer wäßrigen Dispersion. Sie können beispielsweise In einer wäßrigen SenslbllisierungaflUesigkeit diaperglert und dann, zusammen mit der Diazoverbindung, der Kupplungskomponente und der sauer reagierenden Verbindung, auf das Trägermaterial aufgebracht werden. Sie können auch in einer anderen Flüssigkeit als der Senslbllislerungsfluasigkelt diapergitrt und entweder vor oder nach der Sensibilleierung aufgebracht werden. Vorzugsweise werden zwischen 3 und 8 g Bntwloklunga-

mittel je m Trägeroberfläche aufgebracht. Jedoch können auch mit kleineren oder größeren Mengen gute Ergebnisse erzielt werden.

Es ist sehr erwünscht, die Dispersionen des Entwicklung^-

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mittels zu stabilisieren, indem man ihnen ein Bindemittel zusetzt. Das Bindemittel verbessert auch die Haftung der Teilchen des Entwicklungsmittels in dem Diazotypiematerial gemäß der Erfindung. Besonders geeignet für diesen Zweck sind hydrophile synthetische Bindemittel, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon» Polyvinyloaprolactaa, Mischpolymerisate von (1) Vinylpyrrolidon oder Vlnyloaprolaotati mit (2) Vinylester^, Vlnyläthern, Vinylchlorid, Aorylsäureestern oder -amiden, sowie Bindemittel, wie Methylxellulose, HydroxyHthy1zelluloae, HydroxypropylZellulose, Polyacrylamid, hochmolekulare Äthylenoxydpolyeerisate und Oemiaohe davon. Auch mit wäßrigen Dispersionen synthetischer Harae. wie Dispersionen von Polyvinylacetat und Poly-n-butylmethaorylat, werden gute Ergebnisse jerzlelt.

Von den gemäß der Erfindung verwendeten Ent w lösungsmitteln sind diejenigen, die sich von aliphatischen Dicarbonsäuren mit 6 bis 12 C-Atomen ableiten, bevorzugt, da diese Säuren leicht erhältlich sind und Produkte ergeben, die leicht mit Wasser benetzbar und folglich gut in wäßrigen Flüssigkeiten dispergierbar sind.

Die aus äqulmolaren Mengen von Melanin und einer Alkandicarbonsäure mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, nämlich Azelainsäure, Sebacinsäure und Decan-ljlQ-dicarbonsäure gebildeten Entwlcklungsmittel sind ausgezeichnet geeignet. Sie können außerordentlich gut und in ausreichender Menge in wäßrigen

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Flüssigkeiten unter Bildung von Dispersionen hoher Stabilität dispergiert werden und ermöglichen die Herstellung von Diazotyplemateriallen, die ausgezeichnete Haltbarkeit besitzen und beim Erwärmen auf 15OT Kopien mit kräftigen Azofarbatoffblldern ergeben.

Von den Bindemitteln, die in den Diazotypiematerial genii der Erfindung verwendet werden können, sind Polyvinylalkohol, Methylzellulose und Polyvinylpyrrolidon bevorzugt. Besonders geeignet 1st Polyvinylpyrrolidon. Es 1st ein sehr guter Stabilisator für die Dispersionen des Entwlcklungsmittele und hat außerdem οinen günstigen Einfluß auf die Vollständigkeit der Entwicklung der Kopien. Wenn das Diazotypiematerial . eine ausreichende Menge an Polyvinylpyrrolidon enthält, entwiokeln die Kopien unter gleichen Bedingungen rascher als Kopien auf vergleichbarem Diazotypiematerial, das ein hydrophiles Bindemittel wie Methylzelluloie oder Polyvinylalkohol enthält.

Besonders zweckmäßig 1st es, Polyvinylpyrrolidon in Gemisch mit Polyvinylalkohol zu verwenden, da die letztere Verbindung die Haftung der Entwicklerteilchen an dem Papier verbessert.

In der lichtempfindlichen Schicht des Diazotypiematerial gemäß der Erfindung können die üblichen stabilisierenden, sauer reagierenden Verbindungen, wie Weinsäure, Zitronensäure,

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Borsäure, Maleinsäure, Glucons&ure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, Kcliurihydrogensulfat, Apfelsäure und Aluminiumsulfat, verwendet werden.

In dem Diazotypiematerial gemäß der Erfindung kunnen Benzol· diazoverbindungen mit einer sekundären oder tertiären Aminogruppe in der ρ-Stellung gut verwendet werden.

Sehr gute Diazotypiematerialien werden beispielsweise mit 4-Diazo-NjN-diinethylanilin, ^-Diazo-N.N-diäthylanilin, ^-Diezo-N-äthyl-N^¹ -hydroxyäthylanilin, 4-Diazo-2-äthoxy-Ν,Ν-diUthylanilin, 4-Diazo-2-chlor-N,N>dläthylanilin, ^-Diftzo-N-methyl-N-oyclohexy!anilin, 4-Diazo-N-Itnyl-N-benzylanllin, 4-Diazo-5-chlor-2-(4^f -chlorphenoxyJ-H^-dieethylanilin, ^-Diazo-S-chlor^-äthoxy-N-methyl-N-benzylanilin, N-(4-Diazophenyl) H|orpbolin, ^-Diazo-a^-dilthojqr-M-äthyl-M-benzylanilin, W-(4-Diazo-2,5-diäthoxyphenyl)-norpholin, N-(4-Diazo-2,5-di-n-butoxyphenyl)-aiorpholin_i N-(4-Diazo-2,5-dlmtthoxyphenyl)-piperidin, N-(4-Diazo-2,5-dipropoxyphenyiJ-N'-methylpiperazin, N-(4-Diazo-2,5-diäthoxyphenyl)-N'-aoetylpiperazln, *-Diazo-diphenylaain und 4-Diazo-2-methoxy-K-methylanilin erhalten.

Geeignete A^okupplungiskomponentan sind beispielsweise 2,3-DihydrO:iynaphthalin, 2_J5-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2,7 -Dihydro:<ynaphthal In-?,6-disulfonsäure, 2-Hydroxynaphthal in-

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3, 6-disulf onsäure, 1 -Benzoylamino-e-hydroxynaphthalin^-sulf onsäure, Resorcin, Phloroglucin, 7¹-Hydroxy-I¹,2',4,5-napitthimidazol, 3^5-^i^ydroxybenzoasäure-äthanolamid und Acetoacetanilid. Um ein schwarz entwickelndes

Diazotypiematerial zu erhalten, können in dem Diazotypiematerial gemäß der Erfindung außer den' blau kuppelnden Azokomponenten, wie S^-Dihydroxynaphthalin-e-eulfonsäure, gelb kuppelnde Komponenten verwendet werden. Beispiele für solche Azokupplungskomponenten sind Resorcin, Aoetoaoetanllld, ^-Hydroxy-acetoacetanilid, 4-Hydroxy-acetoaoetanilid, J-Carboxy-acetoaoetanilid, 4-Carboxy-acetoaoetanilid, 2-Methoxyphenol, Diresorcyleulfoxyd, 2-Aoetoacetaminonaphthalin-6-sulfonsäure, S-Acetoacetaminonaphthalin-T-sulfonsKure« 1-Acetoacetaminonaphthalin-4-eulfonsäure.

Mit Vorteil wird von Substanzen, die die Entwicklung des Materials beschleunigen, Oebrauoh gemacht, so daS das Material in kürzerer Zelt und bzw. oder bei niedrigeren Temperaturen entwickelt werden kann. Solche Substanzen sind beispielsweise Substanzen, die einen verhältnismäßig niedrigen Schmelzpunkt, beispielsweise zwischen 40 und 100Ϊ, haben und die, wenn sie geschmolzen sind, ein günstiges Medium für die Azofarbstoffbildung liefern. Beispiele für die Entwicklung beschleunigende Substanzen sind Stearylalkohol, Stearylamid und Stsarinstture, o-ChlorbenaoeKfture, Acetanilide Benzion, Palraitylanid, Behencäureamid und Amide, wie sie in der holländischen Putsntiinmcldung 6 402 881 erwähnt sind.

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Die i'olgsncUm Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Aus Gründen der Zweckmäßigkeit sind in diesen Beispielen die Entwicklungßmittel so benannt, als wenn sie Salze wären« auch wenn nicht alle diese Produkte tatsächlich Salzo sind. Die Angabe 1/1 bedeutet, daß die Komponenten des Entwicklungamittels in äquimolaren Mengen anwesend sind.

Beispiel 1 Eine Lösung wird hergestellt aus:

400 g Polyvinylalkohol "Rhodoviol 4/20 P"

(der Rhdne-Poulenc S.A., Paris, Prankreich) 100 g Zitronensäure in 10 000 ml Wasser.

Von dieser Lösung werden 5 Anteile von je lOCO ml genommen. In je einem dieser Anteile worden

A. 16O g Melamlnglutarat 1/1 B. 165 g Melaminadipat 1/1

C. 190 g Melaminazelat 1/1 E-. 200 g Melaminsebacat 1/1

E. 210 ι; Melamindecan-lilO-dicarboxylat 1/1

dispergiert. indem das Gemisch des Salzes mit der Flüssigkeit 24 Stunden in einer Kugelmühle vermählen wird.

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In einer Lösung, die

40 g Polyvinylalkohol Rhodovlol V20 P

10 g Oxalsäure 1000 ml Wasser enthalt, werden

P. 200 g Dl-(ootadeoylammonlun)-oxalat dlspergiert, indem man das Gemisch des Salzes mit der Flüssigkeit 24 Stunden in einer Kugelmühle veroahlt.

Mit jeder der to erhaltenen Dispersionen wird ein Blatt

weißes Orundpapler für das Diazotypieverfahren von 80 g/n

ο derart behandelt, daß nach Trooknen etwa 5 g/m an dem EBt wlcklungemittel darauf anwesend sind-.-

Die bo behandelten Blätter A, B, CD und E werden sensibill· siert mit einer Flüssigkeit, die

10 g %-Morpholino-2,5-diltthoxybenzol-diazoniuineulfat 5 g Zitronensäure

25 g 2,3-Dihydroxynaphthalin-6~Bulfonaäure 1 Bl.Sourol 0 (Metanittal auf Polyoxyäthylengrundlage

dor Rhdne-Pouleao S.A.) 20 g Polyvinylalkohol (Hhodoviol 4/20 P) JO g hydrolysierte Kartoffelstärke Farinex T.S.D. (der Nationale Zetmeelindustrle H.V., Veendam, Holland)

in 1000 ml Wasser ent hill t, und getrocknet.

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Blatt P wird scnsibilisiert mit einer Lösung, die

10 g 4-Morpholin>-2_J5-diäthoxybenzoldiazoniumsulfat 5 g Oxalsäure 25 g 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäur3

1 ml dee Netzmittels Sourol O 50 g Reisstärke

20 g Polyvinylalkohol (Rhodoviol 4/20 P) 30 g hydrolysierte Kartoffelstärke "Farinex T.8.D.ⁿ

in 1000 ml Wasser

enthält, und getrocknet.

Die Sensibilislerung erfolgt in der Welse, daß in Jeden

der Materialien etwa 0,45 mMol Diazoverbindung je m «ensl biüsierter Oberfläche anwesend sind.

Ein Streifen von jedem der so erhaltenen 6 lichtempfindlichen Papiere wird unter einer traneparenten Tuschezeichnung

bildweiee belichtet und dann entwickelt« indem man ihn so über eine geheizte Walze mit einer OberflKchentenperatur von etwa 150Ό führt, daß die Rückseite des Blatte· für etwa 7 Sekunden mit der Oberfläche der Walze in Kontakt 1st.

Die Kopien auf den Streiten A, B, C, D und E zeigen ein blaute Bild auf einem klaren weißen Hintergrund, Die Kopie auf Blatt F zeigt ein violett-blaues Azofarbstoffbild. Die Kopien werden einige Tage Tageslicht ausgesetzt. Das Azofarbstoffblld der Kopie auf Blatt P: 1st duroh Ausbleichen

fast unleserlich geworden. Das Bild auf den Kopien A, B,

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C,D und E bleibt gut leserlich. Beispiel 2 Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren, das zuvor

mit einem Überzug aus einer Dispersion aus nicht kolloidalem Siliciumdioxyd versehen und dann getrocknet 1st, wird mit einer Schicht Entwicklungsmittel von etwa 6 g/m

Trockengewicht versehen, Indem man es mit einer Dispersion

18O g 2,4-Diamino-6-n-propylamino-l,J,5-trlazin-eeba-

eat 1/1 5 g Maleinsäureanhydrid

0,2 ml eine· BntechKunungeinlttele auf 811ilcongrundlae· 30 g Methylzellulose "Methocel 10 cps^M (der The

Dow Chemical Co., Michigan, USA) in 1000 ml Wasser behandelt und trocknet.

Das so erhaltene Papier wird dann sensibllisiert mit einer Lösung von

10 g 4-Morpholln>-2,5-dilithoxybβnzol-dlazoniuιnhydrogen sulfat

5 E Zitronensäure 25 ß Katrium-2,7-dihydroxynaphthalin-3,6-disulfoaat

5 g Polyvinylalkohol in 1000 rnl Wasser und ge trocknet.

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Ein Blatt des so erhaltenen Diazotypiepapiers wird unter einer transparenten Tusctezelchnung bildweiee belichtet, bis die gesamte Diazoverbindung unter den transparenten Teilen der Zeichnung ausgebleicht ist,und dann wie in Beispiel 1 entwickelt.

Die Kopie zeigt ein blaues Bild auf einem weißen Hintergrund. Beispiel 3

_A Ein Blatt welfies Grundpapier für da· Diazotypieverfahren von 8o g/m wird mit pulverisiertem 2,4-Dlatnino~6-diallylamino-l,3i5-triazinsebacat 1/1 derart abgerieben, daß etwa 5*5 g Entwioklungsmittel Je m auf dem Papier anwesend sind.

B Ein weiteres Blatt des gleichen Papiers wird imprägniert mit einer Lösung von

200 g 2,4-Diamino-6-diallylamlno-l,3,5-triazin In 1000 ml Dioxan und getrocknet.

Die Überzogene Seite beider Blätter wird eenslbllisiert mit einer Lösung von

10 g 4-N,N-Di-(2'-acetoxyäthyl)-amino-2,5-diäthoxybensoldiazoniuiß-ehlorid/Zinkchlorid-Doppelsalz 5 ε Weinsäure

?5 g Katrium-2,.p-ciihydroxyn3phthalin-5-üulfonat 1 ml des Netcmittels Scurol O in lOOC ml Vasoer und

Ein Streifen von jedem der so erhaltenen Diazotypiepapiere wird unter einer transparenten Bleistiftzeichnung bildweise belichtet, biß die Diazoverbindung unter dem transparenten Teilen der Zeichnung zum größten Teil ausgebleicht ist, und wird dann wie in Beispiel 1 beschrieben entwiolcelt.

Die Kopien zeigen ein blaues Bild auf einem verschleierten blauen Hintergrund.

Ein weiterer Streifen beider BlKtter wird einige Zeit in einem Raum mit einer Temperatur von 35U und einer relativen Feuchtigkeit von 75* gelagert.

Danach zeigt der Streifen B eine intensiv blaue Farbe Über seine ganze Oberfläche als Folge einer vorzeitigen Azofarbstoffbildung, während sich auf dem Streifen A kaum ein Azofarbstoff gebildet hat. *

Beispiel 4' Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren von

80 g/m wird behandelt mit einer Dispersion« die

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200 g Kelaminsebacat 1/1 40 g Polyvinylalkohol In 1000 ml Wasser enthält, und getrocknet.

Die bo aufgebrachte Schicht hat ein Trockengewicht von etwa 5 g/m . Die überzogene Seite des Papiers wird sensibllleiert σit einer Lösung, die

7 g ^-DiKthylaminobenzol-diazonluffichlorld/Zlnkchlorld

Doppelsalz

7 g 2,3~Dihydroxynaphthalin 15 g Koffein 7*5 g m-Hydroxyacetoaoetanilid

4 g Resorcin

5 g 2-Hydroxymethylbenzimidazol 30 g Zinkchlorid 5 g Zitronensäure

1 ml des Netzmittel» Scurol 0

in 1000 ml Wasser

enthält, und getrocknet.

Das so erhaltene Dlazotypiepapler enthKlt etwa 0,5 oHol Dlazoverblndung je m² sensibilleierter Oberfläche. Sin Blatt davon wird bildweise belichtet und entwickelt, wie in Beispiel 1 beschrieben.

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Die. Kopie zeigt ein schwarzes Bild au? einem weißen Hintergrund.

Seispiel 5

350 ml Wasser werden mit 150 g Melaminadipat 1/1 und

7,5 g B-Hydroxy-CliS-dJ-naphthimidazol vermischt. Das Gemisch wird 10 Stunden in einer Kugelmühle vermählen. Dann werden dem Oemisch

500 ml einer 5#-ig*n Lösung von Ownlarablkua in Wasser und

20 g Oxalsgure zugesetzt.

Die so erhaltene Flüssigkeit wird 5 Stunden in einer KugelinUhle vermählen. Dann werden

7 g' 4-Xthylthio-5-^netho3cy-2-lί-äthoxyearbonyl-N- methylarainobenzol-diazoniumchlorid/Zinkchlorid-Doppel- salz

in der Lösung gelöst, und mit Hilfe der so erhaltenen SensibilisierungsflUs8igkeit wird photographisohes Barytpapier so sensibilisiert, daß es etwa 0,5 mMol Diazoverbindung je m² enthält.

F.in Blatt des so erhaltenen Papiers wird biJdweise belichtet und entwickelt, wia in Beispiel 1 beschrieben.

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- 2β -

Die Kopie zeigt ein rotss Bild auf einem weilten H.lnc

Beispiel 6

Ein Gemisch von

250 g S^-Diamlno-e-moipholino-ljJjS-triazinsebacat 1/1 20 g Methylzelluloee "Tyloee SL 5"

(der Kalle A.O., Wieebaden-Biebrich) 50 g Stearylamld und
lOCO ml Wasser
wird 15 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.

Mit der so erhaltenen Di apere ion wird weißes Orundpapier

für das Diazotypieverfahren von 80 g/m mit einer Schicht die naoh Trocknen etwa 4, g/m wiegt, überzogen.

Die so mit ainern Überzug versehene Seite des Papiers wird sensibiliBiert mit einer Lösung, die 14 g 4-N-Ätbyl-N-hydroxyÄthylaminoben3ol-diasoniumchlorid/ Zinkchlorid-Doppelsalz

40 g IJatriiun-SiJ-dihydrosynaphthalin-ö-sulfonat 10 g Weinsäure

3 g technisches Laurylalkoholsulfat Duponol ME (dir E.I. Du Pont de Nemours and Co., Inc., Wilmington, Delaware, USA) in 1000 ml Wasser

enthalt, und getrocknet.

Das eo erhaltene Biazotypiep&pler wird bildweise beliohtct und entwickelt, wie in Beispiel 1 beschrieben.

Die Kopie zeigt ein blaues Bild auf einem weißen Hintergrund. Beispiel 7

Eine Lösung wird hergestellt durch Auflösen von 100 g Natriuai-2,3-dihydroxynaphthalin-6-sulfonat 10 g Kaliumhydrogensulfat

60 g Thioharnstoff

60 g Polyvinylpyrrolidon (K-Wert 15) und

60 g Polyvinylalkohol '.«,.. in 2000 ml Wasser.

A. Einem ersten Anteil von 1000ml dieser Lösung werden 145 g 2-Amino-l,5_f5-triazinsebaeat 1/1 zugesetzt.

B. Dem zweiten IQQO-üjI-Anteil dieser Lösung werden 200 g ^,4-Diamino-l,5,5-triazine«baoat l/l zugesetzt.

Die Flüssigkeiten A und B werden 17 Stunden in Kugelmühlen vermählen. Jeder der so hergestellten Dispersionen werden 6 g 4-Dimethylaminobenzol-diazoniurachlorid/Zinkohlorid-Doppelsalz zugesetzt. Mit jeder Dispersion wird ein Blatt

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weißes Orundpapier für das Diazotypieverfahren von 70 g/a über?οgen. Danach werden die Blätter getrocknet.

Die so erhaltenen lichtempfindlichen, mit Wärm« entwickelbaren Diazotypieroaterialien werden bildweise belichtet und entwickelt, wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Kopien zeigen «In blaues Bild auf einem weißen Hintergrund.

Beispiel 8 Ein Gemisch, das

175 g 2,4-Diamino-6-benzylamino-l,3»5-triazinBebacat 1/1 2C g Resorcin 5 g Weinsäure

30 g nichtkolloidales Silloiumdioxyd 25 g Hydroxyäthylzellulose 0,04ml ein«· BntichMueungaBlttele und 1000 ml Wasser

enthält, wird 17 Stunden In einer Kugelmühle vermählen. Dann werden der Dispersion

5 ml des Netzmittela Sourol 0 und 8 g 4-Morpholinobenzol-dlazoniunchlorid/Zlnkchlorid-

Doppelsalz zugegeben.

Kit 6er so hergestellten SenBlbilisierungsflüsslgkeit wird t rani parent es Zeichenpapier von 80 g/tn überzogen. Danach vrird das Blatt getrocknet.

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Ein 31att eines so erhaltenen Diazotypiepapiers wird bildweise belichtet und entwickelt wig. in Beispiel 3. Die Xopie zeigt ein gelb-braunes Bild auf einem verschleierten gelb-braunen Hintergrund und eignet 3ich als Zwischenkopie für die Herstellung weiterer Diazotypiekoplen.

Beispiel 9 Transparentes Reproduktionstuch, das eich für eine Senei-

billsierung eignet, tird mit einer lichtempfindlichen Dispersion überzogen, die durch Vermählen eines Gemisches aus 200 g 2,4-Diam:üi0~6-phenylanino-i,3,5-trlazin-

sebaoat 1/1 2_t5 g Weineauro

40 g Natrium-S-hydroxynaphthalinOie-disulfcmat 20 g Polyvinylalkohol und

600 ml Wasser

in einer Kugelmühle und anschließende Zugabe von 40 g Ounmiar^blkum 7 g 4-Morpholino-2,5-diKthoxybenzol>di&zonluionydrogen- . sulfat

20 ml Netzmittel Scurol 0 und 300 ml Wasser

zu der Dispersion erhalten ist. Danach wird das Tuch getrocknet.

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so erhaltene Blatt aus Dlasotypietuch wird bildweiße belichtet und entwickelt wie in Beispiel 1. Die Kopie zeigt ein blaues Bild auf einem transparenten Hintergrund.

Beispiel 10

Eine Dispersion wird durch Vermählen eines Gemisches von 175 g eines Produktes, das tue Mquinolaren Mengen von 2-Amino-4,6-bis~(hydroxynethylsfliino)-. 1,2,5-triazin (lyoflx ON der Ciba A.Q. Basel, Schweiz) und D*o*c4,10-dioarbonstur·, hergestellt 1st,

30 g NÄtriuo~20-dihydroxynaphthelin-6-eulfon«t 20 g Re 3 ο ro in

20 g Polyvinylalkohol

40 g Polyvinylpyrrolidon (X-wert 30) 1000 ml Wasser

in einer Kugelmühle hergestellt.

Nach dem Veraahlen werden der Dispersion 2,5 g OxalsKure und 7 g ^-Dieethylaainobenzoldiazoniuachlorid/Zinlcohlorid-Doppelealz zugesetzt.

Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren von

80 g/m wird mit der so hergestellten lichtempfindlichen Dlspezsicn sen3ihillsiert. Danach wird das Papier getrocknet,

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Ein Blatt des so erhaltenen Diazotypiepapiers wird bildweise belichtet und entwickelt wie in Beispiel 1. Die Kopie zeigt ein schwarzes Bild auf einem weißen Hintergrund.

Beispiel 11

Weißes Grundpapier für das Diazotypieverfahren von 80 g/m wird mit einer lichtempfindlichen Dispersion überzogen* die durch Vermählen eines Gemisches aus

150 g 2^-Dia«lno-6~methyl-l_i3j5-triazln-decan-l,10-

dioarboxylat 1/1
5 g Zitronensäure

33 g Natrium-2₄3-dlhydroxynaphthailn-6-sulfonat 30 g Thioharnstoff
30 g nicht-kolloidales Silleiumdioxyd 20 g Polyvinylalkohol

50 g Polyvinylpyrrolidon (K-Wert 30) und 1000 ml Wasser
in einer Kugelmühle und anschließende Zugabe von 8 g 44forpholino-2,5HUKtho:xybenzol-diazoniumhydrogen-. sulfat

1 ml des Netzmittel* Sourol 0. erhalten ist. Danach wird das Papier getrocknet.

,in Blatt des so erhaltenen Diazotypiepapiers wird bildweise belichtet und entwickelt wie In Beispiel 1. Die Kopie zeigt ein blaues Bild auf einem weißen Hintergrund.

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Claims

Patent ansprüche

1. Mit Wanne entwiokelbares Diazotypiematerial, das eine Dlazoverbindung, eine Azokupplungskomponente, eine sauer reagierende Verbindung und ein Entwicklungsmittel mit einer Löslichkeit in Wasser von weniger als 2 g/l enthält^ dadurch gekennzeichnet, daß das Entwicklungsmittel eine

feste Verbindung, die in dem Material in der Form fein disperser

Teilchen nlt einer Bittleren Teilchengröße zwisohen 0,1 und

10μ anwesend ist, ist und durch Einwirkung einer Alkandioarbon stture mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen in einer geraden Kette zwischen den Carboxylgruppen auf eine Verbindung der allgemeinen Formel:

N N

I!' I
c c - χ

worin X Wasserstoff, Alkyl, verzweigtes Alkyl, Aralkyl oder eine Gruppe der Formel „*"^1 ist, Y Wasserstoff oder

eine Oruppe der Formel ~^NC_ ^i8t' ^Rl

gleiche oder verschiedene Atome oder Gruppen von Atomen, nämlich Wasserstoffatome, Alkyl-, verzweigte Alkyl-, ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylgruppen, oder die zum Schließen eines heterocyclischen Rings erforderlichen Atome sind, R-, und R₁, gleiche oder verschiedene Atome oder

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Gruppen von Atomen, nämlich Wasseretoffatome, Alkyl-, verEweigte Alkyl-, ungesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylgruppen, oder die zum Schließen eines heterocyclischen Rings erforderlichen Atome sind oder FU ein Wasserstoffatom und R^ eine Arylgruppe 1st, gebildet ißt.

2. Mit Wärme entwickelbares Diazotypiemateilal nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dafl die das Entwioklungaasittel enthaltende Schicht noch ein hydrophile· synthetisch·· Bindemittel enthXlt.

3. Mit WKrue entwickelteres Diazotypiematerial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bntwioklungemittel aus äqulmolaren Mengen eines Triazinderivats der in Anspruch 1 gegebenen Definition und dar Dlcarbonslfure gebildet ist.

4* Mit Wärme entwiokelbaies Diazotypiematerial nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daS das Entwicklung»»itte1 aus Kquimolaren Mengen eines Triazinderivats der in Anspruch 1 gegebenen Definition und einer AlkandicarbonsKure alt 6 bis 12 C-Atomen gebildet ist.

5» Mit Wärme entwiokelbarei Diazotypiematerial nach Anspruch k,

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dadurch gekennzeichnet, daß das Enti«leklungsmittel aus üquimolaren Mengen von Melamin und einer Alkand!carbonsäure mit 9 bis 12 C-Atomen gebildet ist.

6. Mit Wärme entwickelbares Diazotypiematerial naoh Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, daß das Bindemittel Polyvinylpyrrolidon

7. Mit Wärme entwickelbares Diazotypiematerial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dafl da« Bindemittel ein Gemisch von Polyvinylpyrrolidon und Polyvinylalkohol 1st.

8. Verfahren zur Herstellung eines mit Wanne entwickelbaren Diazotypiematerial naoh Anspruch 1 bis 4, worin die Diazovorbindung, die Azokupplungskomponente(n), die sau».'* reagierende Verbindung und das Entwicklungsmifctel auf einem Trägermaterial in innigem Gemisch miteinander anwesend sind, dadurch gekennzeichnet, daS das Entwlcklungsmittel mit Hilfe einer wäßrigen Dispersion, die mit einem organlachen hydrophilen Bindemittel stabilisiert 1st, aufgebracht wird.

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