DE1900857A1

DE1900857A1 - Lichtempfindliche Diazoniumverbindungen fuer das Diazotypie-Photoreproduktionsverfahren

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Publication number: DE1900857A1
Application number: DE19691900857
Authority: DE
Inventors: Mizianty Michael Francis
Original assignee: GAF Corp
Current assignee: GAF Corp
Priority date: 1968-01-11
Filing date: 1969-01-09
Publication date: 1969-09-11
Also published as: NL6900326A; GB1252495A; FR2000179A1; GB1189284A; US3497355A; NL6900367A; CH490694A; CA947656A; DE1900697A1; FR2000156A1

Description

HeHTtANWUIf ,

OR. JUX. DIPL-CHEM. WALItK ΒΕΑ 8. Jan,

ALFIfO HOEPPENER

Ot. JUi. DIPUCHEM. H.-J. WOlFP

DH JUfL HANS CHR. BEIL j

61t FKANKFURTAM MAlN-HOClISf

Unsere No. 15 296

QtAJ Corporation

New York, N.Y., V.St.A.

Lichtempfindliche Diazoniumverbindungen für äas Diazotypie-Photoreproduktionsverfahren

Das Diazotypie-Photoreproduktionsverfahren ist ein wohlbekannter und weit verbreiteter Zweig der photographischen Technik, welches erhebliche wirtschaftliche Bedeutung erlangt hat. Sensibilisierende Diazoverbindungen v/erden grundsätzlich nach ihrer Eignung für die "nasse" oder "halbtrockne" Arbeitsweise eingeteilt. Unabhängig von der im Einzelfall angewandten Arbeitsweise wird die Bildreproduktion durch eine photolytisch induzierte Zersetzung der sensibilisierenden Diazokomponente erreicht, wobei die Diazokomponenten die Fähigkeit zur Kupplung und damit zur .lirzeugung eines Farbbildes verlieren. In der Praxis wird ein geeignetes Unterlagematerial mit einem lichtempfindlichen. Präparat beschichtet, welches den Diazösensibilisator enthält; dieses Material wird einer Lichtstrahlung, z.B. UV-

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licht, ausgesetzt, wobei eine geeignete Vorlage, z.B. eine Zeichnung oder ein ph.otograph.isch.es Uegativ o.a., zwischengeschaltet wird. Die Diazοverbindung, die in den Bereichen der lichtempfindlichen Schicht, die von der Jtrählung getroffen v/erden, d.h. in den durch die B'ildteile der zu reproduzierenden Vorlage ungeschützten Bereichen der lichtempfindlichen Schicht vorhanden ist, zersetzt sich und verliert dadurch die Fähigkeit, sich anschließend mit der Kupplungskomponente unter Bildung eines Farbstoffes zu vereinigen. Bei dem halbtrookrieri Diazotypieverfahren, bei welchem die Kupplungskomponente oäer die Kupplungskomponenten als Bestandteile in das sensibilisierende Material eingebaut sind, wird die Entwicklung einfach dadurch erreicht, daß man das belichtete Element einer alkalischen Atmosphäre aussetzt, z.B. mit Ammoniakdämpfen in Berührung bringt» wobei sich in den nicht belichteten Bereichen durch Kupplung der verbliebenen Diazoverbindung mit den Parbkupplungskomponenten ein Farbstoff bildet. Als Reproduktion erhält man die Originalvorlage als Azofarbstoffbild auf einem hellen Untergrund. Das vorstehend beschriebene Verfahren läßt sieh ohne weiteres auf entsprechend konstruierten automatischen Kopier- und Fachbehandlungsvorrichtungen durchführen, wobei in der Vorrichtung nacheinander beide Operationen, nämlich die Belichtung und die Erokkenentwicklung durchgeführt werden könaen. Im allgemeinen weisen Vorrichtungen dieser Art mechanisch getrennte Kammern auf, durch welche äas belichtete Kopiermaterial, nacheinander mit Hilfe geeigneter mechanischer Mittel transportiert wird.

Das thermische Diazotypie-Photoreproduktionsverfahren hat ebenfalls erhebliche wirtschaftliche Bedeutung erlangt. Bei dieser Arbeitsweise wird die bilderzeugende Kupplungsreaktion, d.h. die Entwicklung, allein durch Einwirkung von Wärme eingeleitet. Seasibilisieren.de Diazoverbindungen, die insbesondere im Hinblick auf ihre Eignung für die Wärmeentwicklung entwickelt worden sind, enthalten, im allgemeinen, ein oder mehrere Reagentien, die. saure oder neutrale Reaktion zeigen und die beim Erhitzen unter EiI-dung einer alkalisch-reagierenden Verbindung dissoziieren.

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Sobald die thermische Dissoziierung einer solchen Substanz soweit fortgeschritten ist, daß sich in der gesamten Diazoschicht ein alkalischer pH-Vert ergibt, wird die Kupplungsreaktion in den nicht vom licht getroffenen !eilen, d.h. in den Teilen, die den Dunkelbereichen des zu reproduzierenden negatives oder Positives entsprechen, eingeleitet.

Unabhängig von dem angewandten Verfahren ist es wichtig, daß der gewonnene Druck ausreichende Kontrastschärfe, Dichte, Färblcuchtkraft usw. "besitzt. Die Bereiche des lichtempfindlichen Ilateriales, die der Wirkung der "belichtenden Strahlung ausgesetzt waren, sollten völlig frei von fleckiger Verfärbung sein; im Idealfall sollte die lichtempfindliche Diazoniumverbindung "bei der durch lichtinduzierten Zersetzung völlig farblose Produkte ergeben.

Sehr viele der "bisher für die genannten Diazotypieverfahren vorgeschlagenen lichtempfindlichen Diazoverbindungen wiesen jedoch erhebliche ITaohteile auf und ergaben Iceine optimalen Kontrastunterschiede, wobei die schlechte Wirkung- in der letztgenannten Beziehung darauf zurückzuführen ist, daß die Diazoniumverbindungen zur Zersetzung unter Ablauf von ITebeareakt ionen neigen, wobei gleichzeitig gefärbte Produkte gebildet werden. In diesem Zusamuonhang muß auf die Neigung vieler Diazoniumverbindungen hingewiesen v/erden, sich unter dem unvermeidlichen Einfluß von \;ärme zu zersetzen. In anderen Fällen hat sich gezeigt, daß bestimmte Dianc-Kuppler-Systeme ein untragbares Ausmaß von VorkuppluiiG aufweisen. Gleichgültig welche besonderen Reaktionen im Dinnelfall für die störenden Wirkungen verantwortlich sind, lat;:3cn sie die Herstellung von Photokopien mit der notwendigen sensitometrißchen Qualität sehr problematisch werden.

Obwohl Probleme der vorstehend genannten Art bei allen verschiedenen. Arten des Diazotypieverfahrens, d.h. den Einkompo-Lientonverfahren, Zweikomponentenverfahren usw., auftreten, sind die Schwierigkeiten in Verbindung mit dem thermischen Diazoty-

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pieverfahren besonders lästig.

Man hat sich daher in dec einschlägigen Industrie in erheblichem Maße darum bemüht, lichtempfindliche Diazoniumverbindungen zu finden und zu entwickeln, bei denen die Probleme der vorstehend geschilderten Art nicht auftreten. Aber obv/ohl sich bei einigen der vorgeschlagenen Diazoverbindungen gewisse Vorteile zeigten, mußte immer wieder festesteilt werden, daß die Verbesserung einer gegebenen Eigenschaft, z.B. der thermischen Beständigkeit, durch andere unerwünschte Wirkungen, z.B. Verminderung der Lichtempfindlichkeit, der Entwicklungsgesohwindigkeit u.a., wieder aufgehoben wird.

3s besteht infolgedessen für die Diazotypietechnik nach, wie vor ein Bearf nach lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen, die · eine überlegene Widerstandsfähigkeit gegen die Bildung unerwünschter Verfärbungen im Bildhintergrund aufweisen, bei denen aber die übrigen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt sind.

Die Erfindung betrifft sensibilisierend v/irkende Diazoverbindungen, die die Fähigkeit besitzen, Bildreproduktionen zu liefern, die praktisch frei von jeglicher Hintergrundverfärbung sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl in Verbindung mit der Faßentwicklungstechnik als auch in Verbindung mit halbtrocken arbeitenden Verfahren und thermischen Entwicklungsverfahren verwenden; sie ergeben in jedem FaIl Bildreproduktionen mit hervorragender Kontrastschärfe, Dichte usw.

Erfindungsgemäß handelt es sich um lichtempfindliche diazotierte Derivate eines "p-Phenylendiamins der Formel

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in welcher R und IL -unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen wie Chlor, Brom tisv/., Alkyl, vorzugsweise niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl HSV/, oder Alkoxy wie Methoxy·, Xthoxy usw. bedeuten und Z die Atome darstellt, die notwendig sind, einen heterocyclischen Hydroxypiperidinorest, z.B. einen 3-Hydroxypiperidinorest oder 4-Hydroxypiperidinorest zu vervollständigen.

überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die Anwesenheit des Hyäroxysubstituenten in dem Piperidinring insgesamt die Eigenschaften der Benzoldiazoniumverbindung beeinflußt. In dieser Weise substituierte Verbindungen können mit erheblichem "Vorteil bei allen Arten von Diazotypie-Photoreproduktionsverfahren verwendet werden, wobei die Vorteile bei Verwendung der Verbindungen in Verbindung mit dem thermischen Diazotypieverfahren besonders groß sind.

Typische Beispiele für Verbindungen, die von der vorstehend angegebenen Strukturformel umfaßt werden, sind:

4-(~IIydroxypiperidino)-benzoldiazoniumchlorzinkat, 4-(3-IIydroxypiperidino)-benzoldiazoniumchlrorzinkat, 2,5-Diäthoxy-4-(4-hydro2cypiperidino)-benzoldiazoniumch.lorzinkat u.a.

Bei der Herstellung von seriaibilisierend wirkenden Zweikomponenten-Diazopräparaten können beliebige Kupplungsmittel, die üblicherweise für diese .oueclco verwendet werden, eingesetzt werden, './Ot)Oi dio Auswahl den läipplors im Einzelfall von der Farbe abhängt, die für die Ilepi'ochl· :tion gewählt wird, a.B. rot, blau, ip.vri, schwarz usw. -lypische .Beispiele für geeignete Kupplungsnntcrialion aind folgende:

Ucgorein,

i' I il ο ν ο glucin,

ITatriui.i- "·>, 7-d ihydroj-:ynaphthalin-2-2-sulf onat 2,3-DiUy d ro;;y na~phthal in

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2,3-Dihydro;;cynaphtlialin~6-sulf onsäure,

2-IIydroxynaphthaliri-3 ? 6-ά isulf onsäure,

2, ^-Dihydroirynaphthalin-ö-carbonsäure,

1-Amino-7-hydro2:ynaphthalin, * ' . ■

4-Hydroxybenz

2-Hydroxynaph.thaliri-8-biguan.ia,

2,2',4,4^t-Tetrahydroxyäiphenyl,

4-Hydroxychinolon,

1-Methyl-4-h.ydroxyohinolon-(2),

1 -Phenyl-3-methylpyrazolon,

Acetoacetanilid,

Acetoacet-o-toluidid,

Acetoes3igsäurephenylamiä,

Uie vorstehend bereits erwähnt, lassen sich die lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen gemäß der Erfindung mit besonderem Vorteil bei thermischen Diazotypieverfahren verwenden. Bei der Herstellung von durch V/arme entwicklungsfähigen Diazopräparaten iat es anerkannte Praxis, ein oder mehrere v/ärmeempfindliche Reagentien mit saurer oder neutraler Reaktion bei Raumtemperatur zuzusetzen, welche die Fähigkeit besitzen, beim Erhitzen auf Temperaturen von 100 bis 200⁰C eine alkalisch reagierende yerbindun|^uergeben, die zur Feutralisierung der sauren Bestandteile des Gemisches dient. Geeignete wärjneempfindliehe Reagentien, die für die Zwecke der Erfindung eingesetzt v/erden können, sind beispielsweise Fatriumtrichloracetat sowie dessen Derivata, die beim Erhitzen Ammonium- oder Stickstoffbasen bilden können,. Alkalimetallsalze von starken organischen Säuren,.die beim Erhitzen zu basischen Verbindungen zersetzt v/erden, wie AlkalimetallsäTze der Ifelonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure oder Benzolsul-» finsäuren, Allcalimetallsalze von. aliphatischen Mono carbonsäure α mit 2, 3 oder mehr Kohlenstoffatomen, welche negative ,lubstituenten wie Halogen, GH" oder FO₂ in α- und/oder ß-Stellung .enthalten, sowie von den letzteren insbesondere die Allcalimetallsalze (z.B. ITa, E), Ammoniumsalze und Stickstoffbasensalze' der

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Trichloressigsäure.

Beschleuniger oder zusätzliche Alkaliquellen wie Dicyandiamid, Guanidinsulfat u.a. können mit Vorteil zusammen mit den genannten Reagentien verwendet werden.

Die Entwicklung der empfindlichen thermischen Diazopräparata kann durch einfaches Erhitzen der "belichteten Diazoschicht auf Tempera türen von etwa 100 "bis etwa 200⁰O, vorzugsweise etwa 110 bis etwa 165°G erreicht werden.

Die Unterlage, auf welche die Diazolösung als Schicht aufgetragen wird, kann aus den üblichen in der einschlägigen Industrie benutzten Materialien bestehen. Je nach dem in Aussicht genommenen Verwendungszweck kann die Unterlage beispielsweise aus einem filmbildenden Material, z.B. Kunststoff, Celluloseacetat, Oelluloseacetatbuuyrat, Polyester, Polycarbonat u.a. oder aus fasrigem Material, z.B. hochwertigem, gebundenen Hur-Sulfitpapier, Baumwolle, Gewebe, stärkegefülltem Gewebe usw. bestehen. Es ist auch müglich, die Unterlage vorab mit einer schützenden Schicht su überziehen, um die Haftung der lichtempfindlichen Schicht an dem Unterlagematerial zu verbessern. Diese Arbeitsweise ist inner dann zu empfehlen, λ/enn sich Schwierigkeiten bei der JJrzielun^ des notwendigen Ausmaßes der Haftung zwischen der lichtempfindlichen Schicht und dem Unterlagematerial ergeben. Diese Ar",ei önueiße ist auch in anderen 3?ällen sehr vorteilhaft, weil äe:^ so'aütsende 'Jbersuc als Diffusiousbärriere dienen kann, wodurch eine v:eitere Sicherung gegen die Möglichkeit einer unkontrollierten "./änderung von Sensibilicierungsmittel oder anderen reatrui3toilen hydrophiler ITatur erreicht wird. Geeijnete ITittel f"ir sc-r'itscnäe Vorübersüoe dieser Art sind beispielsweise \:':.Qni.~a Dispersionen von Polyvinylacetat, EicselsätiB vlb::. l.ittel für u:\ene Zv/ecke sind dem Fachmann durchaus bekannt.

Die .Tol-vöiiäeL· r.ispiele dienen der weiteren iürläuterung der

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Beispiel 1

In diesem Beispiel wird die Eignung einer verbesserten lichtempfindlichen Diazoniumverbindung gemäß der Erfindung bei der thermischen Entwicklung erläutert.

Ein geeignetes Unterlagematerial wird mit folgender lösung "beschichtet:

Zitronensäure 0,5 g

Natrium-6,7-dihydroxynäphtha- :
linsulfonat 3,0 g

Das Papier wird getrocknet und durch eine durchscheinende Originalvorlage belichtet. Das belichtete-Papier wird entwickelt, indem man es durch eine "rfärmekammer leitet, die auf 150-175⁰C erhitzt ist. Man erhält ein undurchsichtiges Bild gegen einen sauberen Hintergrund.

Das in Beispiel 1 genannte Diazoniumsalz kann wie £olgt hergestellt werden:

4-(Hyflroxypiperidino)-benzoldiazoniumchlorzinkat Eine Mischung aus 10 g (0,045 Mol) 4-Hydroxy-T-(4-n.itrophenyl) — piperidin, 150 ml Äthanol und einer kleinen Menge Palladiumauf-Aktivkohle wird unter Wasserstoff geschüttelt bis die entsprechende Aminoverbindung vorliegt. Die Kischung wird dann filtriert, um"den Katalysator zu entfernen, mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und mit Butylnitrit diazotiert. Die alkoholische Iiösung des Diazoniumsalzes wird mit einer alkoholischen-Zinkchloridlösung behandelt, so daß das Doppelsalz mit ]?. : 135-136⁰C (unter Sersetzung) ausfällt.
Analyse:

berechnet für C₂₂H₂₈Cl₄IT₆O₂Zn: C, 42,91; H, 4,58;. IT, 13,65. gefunden C, 42,69; H, 4,58; IT, 13,70.

4-Hydroxy-1-(4-nitrophenyl)pi-peridin

Eine Mischung aus 9,5 g (0,1 Mol) 4-Hydroxypiperidin, 14,1 g

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\ ■ ■■·· ' ■■■■■ .

^v- '· _ 9 . 190685?

p-Fluornitrobenzol und 25 ml Triethylamin wird eine Stunde zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und in verdünnte Säure gegossen. Das sich abscheidende Produkt wird in einem Trichter gesammelt und aus Äthanol umkristallisiert; man erhält auf diese T/eise gelbe Kristalle mit i¹. : 116-117°0.

Analyse: >

berechnet für C₁₁H₁₄H₂O₅: G, 59,45; H, 6,35; IT, 12,60. gefunden 0, 59,69; H, 6,47; N, 12,54.

Beispiel 2

Die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch als lichtempfindliche Diazoniumverbindung 4-(3-flydroxypiperiäino)benzoldiazoniumchlorzinkat verwendet. Die Belichtung und iiintwicklung erfolgt in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise. Man erhält wiederum einen undurchsichtigen Druck vor klarem Hintergrund. Das in Beispiel 2 benutzte Diazoniumsalz wurde wie folgt hergestellt:

4-(3-Hydrox.ypiperidino)benzol·diazoniumchl·orzinkatϊ Eine Mischung aus 10 g 3-Hydroxy-1-(4-nitrophönyl^piperidin, 150 ml Äthanol und Palladiumkatalysator wird unter Wasserstoff geschüttelt, bis das entsprechende Amin vorliegt, welches in üblicher V/eise diazotiert wird. Die Verbindung wird als Zinkchlorid-Doppelsalz isoliert; i¹. : 145-146⁰O (unter Zersetzung).

Analyse: berechnet für G₂₂H₂₈Cl₄ITgO₂Zn: G, 42,91; H, 4,58;

N, 13,65. gefunden C, 42,58; H, 4,47; IT, 13,56.

3-II_tydrox_ry-1-(4-iiitrophenyl)pi;peric[in:

''"'ine Mischung aus 9,5 g (0,1 Mol) 3~Hydroxypiperidin, 14,1 g p-ITuornitrobenzol und 25 ml Triäthylamin wird 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und aufgearbeitet, wobei das Produkt durch Verdünnen mit "Wasser isoliert wird. Die feste Substanz wird aus Äthanol umkristallisiert und besitzt danach einen Schmelzpunkt von 123-125⁰C.

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Analyse:

berechnet für O₁₁H₁₄IT₂O₃: Ö, 59,45; H, 6,55; IT, 12,60.

gefunden G, 59,24; H, 6,57; H, 12,53.

Beispiel 3

2	S
5	g
VJl	S
5	B
3	S
ο,	1 S
VJl	cm
2	cm"*

In diesem Beispiel wird die Eignung der lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen gemäß der Erfindung für das Halbtrooken-Diazotypieverfahren erläutert. " ·

fe Eine sensibilisierende lösung der im folgenden angegebenen Zusammensetzung wird auf eine geeignete unterlage aufgebracht:

2,5-Diäthoxy-4- (4-hy droxypiperidino )benzold iazoniumchlorzinkat

Zitronensäure
Thioharnstoff
'Zinkchlorid

6,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure₁ ITatriumsals Saponin
Äthylenglykol
ι Alkohol

Vasser ad 100

" Die Schicht wird getrocknet; danach wird durch ein durchschei- ; nendes Original belichtet. Bei der Behandlung mit Ammoniakdampf ι erhält man ein Druckbild. Es handelt sich um ein blaues Bild vor einem klaren Hintergrund. Das in diesem Beispiel genannte Diazoniumealzkann wie folgt hergestellt werden:

2,5-Diäthox.y-4-(4-hydroxypiperidino)benzoldiazoniumchlorzinIcat t Eine Mischung!aus 11,2 g (0,036 Mol) 1-(2,5-Diäthoxy-4.-hydroxyt piperidin, 150 ml Äthanol, und Palla-dium-auf-Aktivkohle wird unter Wasserstoff geschüttelt, um die ITitrogruppe zu reduzieren. Das entstandene Amin wird mit Butylnitrit diazotiert; die Diazoverbindung wird durch Zugabe eiaer Zinkchloridlösung isoliert. Das Salz wird durch Umkristallisieren aus einer Äthanol-Äther-Mischung gereinigt; man erhält Kristalle mit Έ.: 130-131⁰C (un-

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ter Zersetzung).

Analyse:

berechnet fur: G₃₀H₄₄Cl₄IT₆O₆Sn: C, 45,50; H, 5,60; Έ, 10,61.

gefunden Q, 45,28; H, 6,12; IT, 10,68.

1 - (2,5-Diäthox.y-4-ni trophenyl) -4-hydroxypiperiä in: Eine Mischung aus 24,5 g (0,1 Mol) 2,5-Diäthoxy~4-chlornitrobeii~ zol, 9,5 G 4-nydroxypipcridin unä 100 ml Triethylamin wird 24 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird da.nn mit Vasser verdünnt, worauf die gebildete feste Substanz auf einem Trichter gesammelt wird. Die feste Substanz wird aus Äthanol umkristalliBiertj man erhält auf diese Veise Kristalle mit 3?.: 103-105⁰C.

Analyse:

"berechnet für ^c-j5^H22^I;r2⁰5^{: Gj 58}»^O5> ⁿ» 7,14; IT, 9,03. gefunden . G, 50,46; H, 7,21; H, 8,82.

Im Vorstehenden wurde die Jrfindung insbesondere mit Bezug auf lichtempfindliche Diazoverbindungen erläutert, in welchen der 4-Aminosubstituent aus einer hydroxylsubstituierten Piperidingruppe besteht; die geschilderten Verbesserungen können auch erzielt werden, wenn man lichtempfindliche Diazoverbindungen verwendet, in welchen hydroxylsubstituierte Piperazin-, Eorpholin-_f iDhiomox^nholin- oder Pyrrolidingruppen o.a. Gruppen vorliegen. Es i3t auch müglich, daß mehr als eine Hydroxylgruppe als Substituent an dem heterocyclischen Aminrest vorhanden sind. Die Vorteile, die eine bestimmte Verbindung im Einzelfall geben kann, müssen nach den jeweiligen Anforderungen ausgev/ählt werden.

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Claims

1) Diazotierte Derivate von p-Phenylendiaminen der Formel

ι t

R₁

in welcher B. und Ii₁ unabhängig voneinander 7asserstoff, HLok ; gen, Allzyl oder Alkoxy bedeuten und Z die Atome darstellt,

j ' die notwendig sind, um einen hydroxylsubstituierten Piperidin- ^! ring zu vervollständigen.

2) Diazotiertes Derivat des ^(^HyaroXypipericiino^ensolaiaZoniumclilorzinlcates.

3) Diazotiertes Derivat des 4-(3-Hydroxypiperidino)bensoldiaaoiiiumclilorzinlcates.

4) Diazotiertes Derivat des 2,5-Diäthoxy-4-(4-hyäroxypiperiäino)-benzold iazoniumchlorzinlcates.

5) Lichtempfindliches Diasoprilparat, bestehend aus einer v/äßrigen Lösung des diazotierten Derivates gemäß Anspruch 1.

6) Lichtempfindliches Diazopräparat, bestehend aus einer wäßrigen Lösung des diazotierten Derivates gemäß Anspruch 1, die außerdem wenigstens noch eine Kupplungskomponente enthält.

7) Lichtempfindliches Diazopr&parat gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente lTatrium-6,7-dih:- droxy-naphthalin-2—sulfonat ist,

8) Lichtempfindliches Diazopräparat gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß dieses zusätzlich als warmeempfindlich.es

8098377 151 "S

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Mittel ein. neutrales oder saure ο GaLa einer starken organischen Cüure enthält, das "beim Erhitzen auf Temperaturen erwischen etv/a 100 und etwa 200⁰O eine alkalisch reagierende Verbindung 211 bilden vermag.

9) !lichtempfindliches Diazopräparat nach Anspruch 8, dadurch ge kennzeichnet, daß das Salz ITatriumtrichloracetat ist.

Far GAP Corporation

ITev/ -OrIc, H. Y., Y.Gt.A.

Rechtsanv/aTt

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