AT221362B - Lichtempfindliches Diazotypiematerial - Google Patents

Lichtempfindliches Diazotypiematerial

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    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Lichtempfindliches Diazotypiemat erial 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Diazotypiematerial, im besonderen auf die Verwendung bestimmter Azokomponenten in der lichtempfindlichen Schicht oder als Entwickler für das Diazobild. 



   Bei der Nachbildung von Maschinezeichnungen, gedrucktem Material, Bildern und andern Originalvorlagen, die kopiert werden sollen, ist es besonders vorteilhaft, zuerst eine Zwischenkopie oder Übergangskopie auf transparentem oder halbtransparentem Diazokopiermaterial zu machen und diese Zwischen- oder Übergangskopie wie ein Original für die Nachbildung weiterer Kopien zu gebrauchen.

   Man stellt die Zwischenkopien her, indem man transparentes oder halbtransparentes lichtempfindliches Diazotypiematerial aktinischem Licht entweder nach dem Durchpaus- oder nach dem Reflexverfahren aussetzt und dann das belichtete Material entweder mit Hilfe von gasförmigem Ammoniak, wie bei dem ZweiKomponenten-Diazotypieverfahren, oder durch Behandlung mit einer alkalisch reagierenden Lösung der Azokomponente, wie bei dem Ein-Komponenten- oder dem sogenannten Feucht-Entwicklungsverfahren, entwickelt. 



   Der Gebrauch von Zwischen- oder Übergangskopien als Originalvorlagen bei der Nachbildung weiterer Kopien ist von besonderem Wert, wenn eine grössere Anzahl von Pausen von einem wenig widerstandsfähigen oder wertvollen Original angefertigt werden sollen, das bei den wiederholten Belichtungen, die für die Anfertigung der gewünschten Anzahl Pausen nötig wären, verschleissen, wenn nicht gar zerstört werden würde. Es ist nicht nur vorteilhaft, sondern sogar notwendig, eine solche Übergangskopie herzustellen, wenn das zu kopierende Original undurchsichtig ist und nur durch Reflexbelichtung auf eine Diazoschicht kopiert werden kann. 



   Die Brauchbarkeit einer Zwischenkopie hängt von der Deckkraft oder Undurchlässigkeit gegen ultraviolettes Licht des erzeugten   Azofarbstoffbildes   und der Transparenz des Hintergrundes ab. Die zuletzt genannte Eigenschaft wiederum hängt bei Zwei-Komponenten-Schichten von der Beständigkeit gegen vorzeitiges Kuppeln der   Diazo- und   Azokomponente ab. 



   Azokomponenten zur Herstellung von Zwischenoriginalen werden bereits in der deutschen Patent- schrift Nr. 697744 beschrieben, jedoch ist eine Verbesserung der Abdeckkraft der mit den darin beschriebenen Verbindungen hergestellten Kopien und eine Verbesserung des Aufzugsvermögens der Verbindungen und ihre Wasserfestigkeit sehr erwünscht. 



   Im folgenden werden Azokomponenten beschrieben, die sich wegen der hervorragenden Abdeckkraft der bei der Entwicklung der belichteten Diazotypieschicht gebildeten Azofarbstoffe zur Herstellung von Diazotypiekopierschichten für Zwischenoriginale und ausserdem infolge des gelbgrunlichen Farbtones ihrer Kupplungsprodukte mit bekannten Diazoverbindungen auch vorzüglich zur Herstellung von Farbmischungen, insbesondere zur Herstellung von braunen und schwarzen Farbtönen, eignen. 



   Es wurden lichtempfindliche Diazotypieschichten zur Verwendung auf einer geeigneten Unterlage gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine kupplungsfähige lichtempfindliche Diazoverbindung und als Azokomponente mindestens ein N-substituiertes Dibenzylarnin der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 

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 enthalten, wobei R für einen niederen Alkylrest oder niederen substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest steht, und wobei jeder der Ringe A und B eine Hydroxylgruppe und zwei niedere Alkylgruppen trägt. 



   Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen ist nach dem Verfahren der Mannich-Kondensation möglich. Es werden Dialkylphenole mit Formaldehyd und primären, gegebenenfalls auch substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen primären Aminen meistens in Gegenwart eines   Lösungsmit -   tels umgesetzt. 



   Geeignete Dialkylphenole sind beispielsweise   2, 5-Dimethyl-phenol, 3, 5-Dimethyl-phenol,   3-Me- 
 EMI2.1 
 
3,4-Dimethyl-phenol, 3-Methyl-5-isopropyl-phenol,3-Me-thyl-6-tert.-butyl-phenol. 



   Als Aminkomponenten kommen beispielsweise Methylamin, Äthylamin,   2-Diäthylamino-äthylamin,   Cyclohexylamin,   2-Hydroxyl-äthylamin.   in Frage. 



   Die Herstellung der Verbindungen sei am folgenden Beispiel erläutert :
N,   N-Bis- (2, 4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-methylamin   wird hergestellt, indem man zu einer Lösung von 24,4 Gew.-Teilen 3, 5-Dimethyl-phenol in 300 Vol. -Teilen Methanol ein Gemisch von 200 Vol.- 
 EMI2.2 
 tion noch 1 Stunde rührt. Nach mehrstündigem Stehen scheidet sich eine ölige Schicht ab, die zum Teil kristallisiert. 



   Die überstehende wässerige Schicht wird abdekantiert und das zurückbleibende ölige Kristallgemisch mit 100 Vol. -Teilen Methanol versetzt, wobei die gesamte Masse kristallisiert. Das Reaktionsprodukt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt   177 - 1780   C. 



   In analoger Weise, gegebenenfalls unter geringfügigen Abänderungen, wie Art und Menge des Lösungsmittels, angepasst an die Löslichkeit der Reaktionspartner, kann man auch die andern erfindungsgemässen Verbindungen herstellen. 



   Als solche seien genannt :
N, N-Bis-(2,5-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-äthylamin-chlorhydrat. Schmelzpunkt   189 -1900C  
N,   N-Bis- (2, 5-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-cyclohexylamin-chlorhydrat,   Schmelzpunkt   142 - 1440 C   (Zersetzung)
N, N-Bis-(2,5-dimethyl-4-hydroxy-benzyl)-methylamin, Schmelzpunkt   156 - 1570   C
N, N-Bis-(2,4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-ss-diäthylamino-äthylamin-chlorhydrat, Schmelzpunkt
90 - 920 C (Zersetzung)
N, N-Bis-(2,4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-ss-hydroxy-äthylamin, Schmelzpunkt 162 - 1630 C 
 EMI2.3 
 zung) N, N-Bis- (2-methyl-5-tert.

   -butyl-6-hydroxy-benzyl)-methylamin-chlorhydrat, Schmelzpunkt 175 - 1760 C N, N-Bis-(2,4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-äthylamin, Schmelzpunkt   178 - 1800   C N,   N-Bis-   (2-methyl-4-äthyl-6-hydroxy-benzyl)-methylamin-chlorhydrat, Schmelzpunkt   780 C (Zer -   setzung) 
 EMI2.4 
 4   Gew.-Teilen Zitronensäure,   3 Gew.-Teilen Borsäure, 2 Gew.-Teilen Aluminiumsulfat, 5   Gew.-Tei-   len Thioharnstoff und 2,4 Gew.-Teilen N, N-Bis-(2,4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-methylamin in 100 Vol. -Teilen Wasser. Die Belichtung unter einer Vorlage erfolgt mit Hilfe einer 18 Ampere Bogenlampe. Anschliessend wird in üblicher Weise mit Ammoniakgas entwickelt.

   Die so erhaltenen Pausen zeigen einen gelben Farbton und eignen sich in vorzüglicher Weise als Zwischenoriginale für die Anfertigung weiterer Kopien. 



   Beispiel 2 : Ein mit Acetylcellulose lackiertes, transparentisiertes   Papier wird mit einer Lösung   von 2,9 Gew.-Teilen N, N-Bis-(2,4-dimethyl-6-hydroxy-benzyl)-äthylamin, 4 Gew.-Teilen der Diazoverbindung aus   1-Amino-3-methyl-4-N-äthylamino-benzol,   3 Gew.-Teilen Zitronensäure, 2 Gew.-Teilen Aluminiumsulfat, 2 Gew.-Teilen Thioharnstoff, 1 Gew.-Teil Borsäure in 35 Vol. -Teilen Wasser und 

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 50 Vol. -Teilen Isopropylalkohol gestrichen und getrocknet. Man belichtet unter einer Vorlage mit Hilfe einer 18 Ampère Bogenlampe. Nach der Entwicklung mit Ammoniakgas erhält man gelbe Pausen, die sich gut als Zwischenoriginale verwenden lassen. 



     Beispiel 3 :   Man verfährt wie in Beispiel 2, ersetzt aber die   Azokomponente N, N-Bis- (2, 4-di-     methyl-6-hydroxy-benzyl) -äthylamin   durch 3,8 Gew.-Teile N,   N-Bis-     (2-methyl-5-tert.-butyl-6-hydro-     xy-benzol)-methylamin-chlorhydrat.   



   Beispiel 4 : Ein transparentisiertes Papier wird mit einer Lösung von 2,. 1 Gew.-Teilen N, N-Bis-   - (3, 5-dimethyl-4-hydroxybenzyl)-methylamin-chlorhydrat,   6 Gew.-Teilen Zitronensäure, 4   Vol.-Tei-   len konzentrierter reiner Salzsäure, 3 Gew.-Teilen Borsäure, 2   Gew. -Teilen Aluminiumsulfat,   5 Gew. Teilen Thioharnstoff und 3 Gew.-Teilen der Diazoverbindung aus   l-Amino-4-morpholino-benzol   (als Zinkchloriddoppelsalz) in 100 Vol. -Teilen Wasser und 15   Vol.-Teilen   Isopropylalkohol gestrichen. Nach dem Trocknen wird in   üblicher Weise   belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält eine Pause mit gelben Farbtönen, die eine gute Abdeckkraft aufweist. 



   Beispiel 5 : Auf Papier streicht man eine Lösung von 3 Gew.-Teilen N,   N-Bis- (3, 5-dimethyl-4-   
 EMI3.1 
 



  (Natriumsalz), 3 Gew.-Teilen des Tetrafluorborsalzes der Diazoverbindung aus   1-Amino-4-morpholino-   benzol, 4 Gew.-Teilen Zitronensäure, 3 Gew.-Teilen Borsäure, 2 Gew.-Teilen Aluminiumsulfat und 5 Gew.-Teilen Thioharnstoff in 95 Vol. -Teilen Wasser und 5 Vol. -Teilen Isopropylalkohol und trocknet kurze Zeit bei 800. Nach Belichtung unter einer Vorlage mit Hilfe einer 18 Ampère Bogenlampe wird in üblicher Weise mit Ammoniakgas entwickelt.

   Die erhaltenen Pausen weisen einen ansprechenden braunen Farbton auf. 
 EMI3.2 
 thylamin, 5,5 Gew.-Teilen Zitronensäure, 2,5 Gew.-Teilen Borsäure, 3 Gew.-Teilen Aluminiumsulfat, 4 Gew.-Teilen Thioharnstoff und 2,5 Gew.-Teilen der Diazoverbindung   aus l-Amino-4-N-äthylamino-   benzol (Zinkchloriddoppelsalz) in 85   Vol.-Teilen   Wasser und 15   Vol.-Teilen   Isopropylalkohol wird in üblicher Weise auf ein transparentisiertes Papier aufgetragen, getrocknet und unter einer Vorlage mit Hilfe einer 18 Ampere Bogenlampe belichtet. Nach der Entwicklung mit Ammoniakgas erhält man eine gelbe Pause, die sich gut für Weiterkopien eignet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Lichtempfindliches Diazotypiematerial, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtempfindliche Schicht eine kupplungsfähige lichtempfindliche Diazoverbindung und als Kupplungskomponente mindestens ein N-substituiertes Dibenzylamin der allgemeinen Formel EMI3.3 enthält, wobei R für einen niederen Alkylrest oder niederen substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest steht und wobei jeder der Ringe A und B eine Hydroxylgruppe und zwei niedere Alkylgruppen trägt.
AT869460A 1959-12-09 1960-11-26 Lichtempfindliches Diazotypiematerial AT221362B (de)

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