DE740708C - Verfahren zur Erzeugung von lichtempfindlichen Schichten fuer das Silberblechverfahren - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von lichtempfindlichen Schichten fuer das SilberblechverfahrenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Erzeugung von lichtempfindlichen
Schichten für das Silberbleichverfahren unter Verwendung von Azofarbstoffen.
An sich ist es wohl bekannt, daß bei photo-"graphischen Prozessen Farbstoffe verwendet werden, welche in den Schichten verbleiben sollen, in welche sie eingelagert wurden. Viele der Farbstoffe, welche für die Verwendung in photographischen Schichten in Vorschlag gebracht wurden, zeigten die Tendenz, auszubluten, oder sie können nicht genügend leicht gebleicht oder aus den Schichten während des Verfahrens entfernt werden. Filterfarbstoffe, Lichthofschutzfarbstoffe und bildaufbauende Farbstoffe sollen beispielsweise in den Schichten verbleiben, in welche sie eingelagert wurden, bis sie während des Behandlungsvorgangs des Films entfernt werden sollen.
An sich ist es wohl bekannt, daß bei photo-"graphischen Prozessen Farbstoffe verwendet werden, welche in den Schichten verbleiben sollen, in welche sie eingelagert wurden. Viele der Farbstoffe, welche für die Verwendung in photographischen Schichten in Vorschlag gebracht wurden, zeigten die Tendenz, auszubluten, oder sie können nicht genügend leicht gebleicht oder aus den Schichten während des Verfahrens entfernt werden. Filterfarbstoffe, Lichthofschutzfarbstoffe und bildaufbauende Farbstoffe sollen beispielsweise in den Schichten verbleiben, in welche sie eingelagert wurden, bis sie während des Behandlungsvorgangs des Films entfernt werden sollen.
Viele der bislang verwendeten Farbstoffe zeigen dabei eine unangenehme Tendenz zum
Überwandern von einer Schicht in die andere. Dieses Überwandern kann gelegentlich durch
Fällen der Farbstoffe mit organischen Basen verhindert werden, obwohl dieses Verfahren
zur Erzielung der Diffusionsechtheit mit der Erhöhung der Kosten zur Erzeugung der
.Farbstoffschichten verbunden ist. Gleichzeitig wird es oft dabei schwierig, den Farbstoff in
genügender Konzentration einzulagern, weil der in dieser Form gefällte Farbstoff sich
leicht in Form von Kristallen oder Flocken ausscheidet.
Azofarbstoffe werden besonders gern für die Anfärbung photographischer Schichten
verwendet, weil sie verhältnismäßig lichtecht sind und weil sie durch eine geeignete Behandlung
des Films entfärbt werden können. An sich ist es schon bekannt, daß direkt ziehende Baumwollfarbstoffe zur Anfärbung
photographischer Gelatineschichten verwendet werden, weil diese angeblich nicht diffundieren.
Diese Annahme konnte jedoch nicht allgemein bestätigt werden.
ίο Gemäß dem Verfahren der Erfindung sollen
nun Farbstoffe verwendet werden, welche nicht durch erstarrte Gelatine hindurchwandern
oder welche zumindest nur wenig ausbluten. Die neuen Farbstoffe sollen zudem die Emulsionsschichten nicht desensibilisieren,
gleichgültig, ob sie der Emulsionsschicht eingelagert oder in Nachbarschichten enthalten
sind. Gleichzeitig sollen die neuen Farbstoffe leicht bleichbar sein in Gegenwart eines
Silberbildes und dabei für den Bildaufbau die richtige Spektralabsorption aufweisen.
Diese Zwecke der Erfindung werden durch die Verwendung von Azofarbstoffen erreicht,
die hergestellt wurden durch Tetrazotieren symmetrischer aromatischer Diamine mit gewisser
Substitution in der Orthosteilung zu den Aminogruppen und durch Kupplung der so gewonnenen Zwischenprodukte mit Phenolen
und Naphtholen, in welchen die Parastellung zur Hydroxylgruppe des Phenols und des Naphthols blockiert ist, so daß das Kuppeln
in der Orthosteilung zur Hydroxylgruppe
stattfindet. Die neuen Farbstoffe werden aus symmetrischen aromatischen Diaminen hergestellt,
welche Alkyl- oder Halogensubstituenten in denjenigen Stellungen der aroma- 6g tischen Kerne aufweisen, die den Aminogruppen
benachbart sind, d. h. in den sogenannten Orthostellungen. Diese Diaminbasen werden in üblicher Weise tetrazotiert unter
Benutzung bekannter Diazotierungsreaktionen, und sie werden dann gekuppelt mit einem Phenol oder a-Naphthol, in welchen
die Parastellung zur Hydroxylgruppe blokkiert oder in der Kupplungsfähigkeit durch
eine 3- oder 5-Substitution herabgesetzt ist, z. B. bei gewissen Naphtholen, so daß die
Kupplung in der Orthosteilung zur Hydroxylgruppe stattfindet. Aromatische Diamine, die
für dieses Verfahren geeignet sind, sind das Orthotoluidin, die Orthotoluidindisulfonsäure,
das Orthodichlorbenzidin, das 4, ^-Diamino - 3, 3' - dimethyldiphenylmethan und
4, 4'-Diamino-3, s'-dichlorodiphenylharnstoff.
Phenole und Naphthole, die für die Kupplung geeignet sind, stellen dar: das 2-Chlor-5-oxytoluol,
die p-Cresol-2-sulfonsäure, die ι - Naphthol - 8 - chlor - 3, 6 - disulson säure, die
i-Naphthol-5-sulfonsäure oder i-Naphthol-4-sulfonsäure.
Die Aminonaphthole können Acylsubstituenten an dem Stickstoff des Naphthols enthalten. Die Farbstoffe zeigen
die folgende Strukturformel auf:
in der bedeutet
X = Halogen oder Alkyl,
Y = der chemischen Gruppierung
—NH-CO—NH-CH
= CH-(CHä)„-,
worin η ein positives Ganzes ist, Z = ein Substituent, wie z. B. Alkyl,
Halogen, Sulfonsäure, Carboxyl,
R = eine andere Substituentengruppe
R = eine andere Substituentengruppe
als Carboxyl,
R' und R" = Wasserstoff, eine Substituentengruppe oder die erforderlichen
Atome zur Vervollständigung
OH R"
ι ι
eines zweiten Benzolringes, welcher Sulfonsäure, Amino- oder Acylaminogruppen enthalten
kann.
Durch die folgenden Beispiele soll die Zusammensetzung der erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe erläutert werden.
Beispiel ι
Der Farbstoff, der durch Tetrazotierung von ι Mol Orthotoluidindisulfonsäure und
Kupplung der Zwischenverbindung in alkalischer Umgebung mit 2 Mol 2-Chlor-5-oxytoluol
erzeugt wurde, weist die folgende Strukturformel auf:
1 Cl |
OH | CH3 | CH3 | OH I |
|
CH3 | ^-N = l· | K > |
/ \
~\ / |
||
HO3S | SO3H | I Cl |
|||
Beispiel 2
In ähnlicher Weise gewinnt man aus 1 Mol Orthotoluidin und 2 Mol p-Phenolsulfonsäure einen Farbstoff folgender Struktur:
In ähnlicher Weise gewinnt man aus 1 Mol Orthotoluidin und 2 Mol p-Phenolsulfonsäure einen Farbstoff folgender Struktur:
OH
CH,
-N = N-*
SO3H OH
-N = N -i
Beispiel 3
Auf gleiche Weise gewinnt man aus 1 Mol
Auf gleiche Weise gewinnt man aus 1 Mol
SO3H
Dichlorbenzidin und 2 Mol a-Naphthol-8-chlor-3,
6-disulfonsäure den Farbstoff folgender Struktur:
Cl OH
I I
HO8S-
OH Cl
= N-,
HO3S-I
HO3S-I
-SO3H
Z5 In gleicher Weise gewinnt man aus 1 Mol
3, 3' - Dimethyl -4, 4' - diamindiphienylmethan
und 2 Mol a-Naphthol-S-valerylamino-ß, 6-disulfonsäure
den Farbstoff folgender Strukturformel :
C 0(CH2), CH8
NH OH
HO3S-
-N = N-
-SO3H
-SO3H
CH,
CH0 CO(CHj)8CH8
I
OH NH
OH NH
HO3S^
-SO3H
Beispiel 5
In gleicher Weise gewinnt man aus 1 Mol
In gleicher Weise gewinnt man aus 1 Mol
OH
CH3
SO3H
Farbstoffe dieser Zusammensetzung können in Filterschichten als Aufgüsse oder als Zwischenschichten
bei photographischen Filmen, Platten oder Papier verwendet werden. Sie können mit unsensibilierten oder optisch sensibilierten
Emulsionen gemischt und für die Herstellung von Mehrschichtenfilmen verwendet werden, bei welchen das Bild durch die
teilweise Zerstörung einer gleichmäßig angefärbten Schicht in der Nachbarschaft eines
Silberbildes durch spezielle Behandlung mit Thioharnstofflösungen oder Bromiwasserstoffsäure
enthaltenden Katalysatoren gebildet wer-
Orthotoluidin und 2 Mol «-Naphthol-4-sulfonsäure
den Farbstoff folgender Strukturformel :
SO3H
den. Als bildbildende Farbstoffe in den photographischen Schichten können»sie in der Weise
verwendet werden, wie es Christensen in der amerikanischen Patentschrift 1517049
beschrieben hat. Dabei werden di'e lichtempfindlichen
Schichten gleichmäßig in einer Farbe angefärbt, welche komplementär zur Aufzeichnungsfarbe dieser Schicht ist, d. h.
also, die blauempfindliche Schicht wird gelb angefärbt, die grünempfindliche Schicht purpur,
die rotempfindliche Schicht blaugrün.
Die Farbstoffe können jedoch auch in Schichten eingelagert werden, welche die
Farbe des bildfärbenden Farbstoffes durchlassen, d. h. also, die Purpurfarbstoffe können
in blauempfindlichen Schichten oder in rot- oder grünempfindlichen Schichten eines Mehr-Schichtenelements
verwendet werden. Die neuen Farbstoffe können in lichtempfindlichen
Schichten verwendet werden, die auf durchsichtigen Trägern, wie beispielsweise Celluloseacetat
oder -nitrat, vergossen werden, oder to auf undurchsichtigen Trägern, wie beispielsweise
auf Papier oder Celluloseestern, die mit weißer Pigmentfarbe undurchsichtig gemacht
werden. Sie können in Einzel- oder Mehrschichtenanordnungen Verwendung finden und
auf derselben Seite oder auf beiden Seiten des Schichtträgers \-erteilt sein. Einzelne der
neuen Farbstoffe können mit alkalischen Bleichbädern, beispielsweise mit alkalischem
Zinnchlorid, gebleicht werden. Das Ausbleiao
chen läßt sich sowohl gut in Gegenwart eines Silbersalzbildes sowie in Gegenwart eines
Silberbildes vornehmen.
Obgleich in den Beispielen vorzugsweise purpurfarbene und gelbe Farbstoffe genannt
a5 sind, ist der Gegenstand der Erfindung doch nicht darauf beschränkt, da erfindungsgemäß
auch andere Farbstoffe verwendet werden können.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe sind praktisch diffusionsecht und ohne
Einfluß auf die Empfindlichkeit von Emulsionsschichten. Sie können in Gegenwart von
Silber oder Silbersalzen ausgebleicht werden, können aber auch als Filter- oder Lichthofschutzschichten
dienen, in welchen sie durch Natriumhydrosulfit oder Kaliumpermanganat
gebleicht werden können. Durch das Erzwingen der Kupplung des tetrazotierten aromatischen
Diamins mit einem Phenol oder Naphthol, und zwar in der Orthostellung zur
Hydroxylgruppe des Phenols oder Naphthols,
N = N
SOoH
wird ein Farbstoff erzeugt, welcher scharf begrenzte Absorptionsspektren aufweist, d. h.
Farbstoffe, die vollständig in einem bestimmten Farbbereich absorptieren und wenig in
einem anderen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe zeigen große Wasserlöslichkeit, so daß
die Herstellung von gefärbten Schichten von ausreichender Farbdichte ohne Gefährdung
durch Auskristallisieren des Farbstoffes erleichtert ist. Die neuen Farbstoffe können
auch noch andere Substituenten aufweisen, als schon angegeben wurde, doch soll man sie
nicht mit zuviel löslichmachenden Gruppen substituieren, weil sonst ihre Diffusionsechtheit
beeinträchtigt wird, in diesem Sinne wirken z. B. zuviel Sulfonsäuregruppen. Erfindungsgemäß
sollen daher solche Farbstoffe nicht verwendet werden, deren Diffusionsecht- So
heit durch ein Übermaß an löslichmachenden Gruppen beeinträchtigt wurde. Zwei bis vier
Sulfonsäuregruppen im Molekül genügen meist zur Herstellung einer ausreichenden Löslichkeit
ohne Beeinträchtigung der Diffusionsechtheit. Aber auch Farbstoffe mit mehr als vier Sulfonsäuregruppen können noch genügend
diffusionsecht sein, wenn man beispielsweise die Wirkung der Sulfonsäuregruppen durch Acylierung der Aminogruppen oder
durch Ätherifizieren oder Esterifizieren von Hydroxylgruppen, ausgenommen der Hydroxylgruppen
in der Orthostellung zur Azogruppe, oder durch ähnliche in der Farbstofftechnik bekannte Mittel wieder aufhebt.
Beispiele für die Herstellung von Farbbildnern :
Es wird ein Mehrschichtenfilm verwendet, der auf einem geeigneten Schichtträger eine
rotempfindliche Schicht aufweist, welche mit Pontamine Fast Green 5 BL
OC11H5
SO3H
SO3H
SOSH
angefärbt ist. Die grünempfindliche Schicht enthält einen Farbstoff gemäß der Erfindung,
beispielsweise den Farbstoff des Beispiels 3, während die blauempfindliche Schicht mit
dem Dipropyläther des Naphthalgelb RS (Schultz, Farbstofftabelle Nr. 23) angefärbt
ist. Dieser Film wird durch eine Belichtung mit Wolframlicht hinter geeigneten Korrektionsfiltern belichtet und dann ungefähr
Minuten lang bei i8° in einem Entwickler
folgender Zusammensetzung behandelt: Monomethyl-p-ammophenolsulfat 2 g
Hydrochinon 5 g
Natriumsulfit 100 g
Borax, gekörnt 20 g
Wasser bis zu 1000 ecm
Die Kopie wird nun für 2 Minuten in ein Unterbrechungsbad gelegt, welches 5°°ccm
Essigsäure (28 °/o) in 41 Wasser enthält.
Der Film wird dann vollständig in saurem Fixierbad von folgender Zusammensetzung
fixiert:
Wasser (49°) | 600 ecm |
Natriumthiosulfat | 240 g |
Natriumsulfit | I5g |
Essigsäure (21 °/o) | 48 ecm |
Borsäure kristallisiert | 7.5 g |
Kaliumalaun | i5g |
Wasser | bis zu 11 |
Dann wird nochmals gewaschen und in einer Formalinlösung 1 : 20 gehärtet. Diese
Härtung kann jedoch unterbleiben, wenn die Emulsion auf geeignete Weise vor dem Vergießen
gehärtet wurde.
Die entwickelten Silberbilder 'werden zu Chlorsilber gebleicht, indem man sie ungefähr
10 Minuten lang mit der folgenden Lösung behandelt:
Cuprichlorid | bis | 100 | g |
Salzsäure konzentriert | 25 | ecm | |
Wasser | ZU I | 1 | |
Der Film wird dann während 5 Minuten in destilliertem Wasser unter mehrmaligem
Wechsel gewaschen. Die Farbstoffe werden dann gebleicht, und zwar durch eine 5 Minuten
dauernde Behandlung mit einer Natriumstanitlösung, die auf folgende Weise bereitet
wird:
Zinn:2-chlorid 8 g
Wasser 100 ecm
Natriumhydroxyd (io°/0ige
Lösung) . 100 ecm,
wobei gleichzeitig das Halogen in Silber zu- 40 rückverwandelt wird. Hierauf wird wieder
gewaschen, und zwar zuerst in reinem Wasser während 30 Sekunden und dann für 5 Minuten in einer Lösung von 20 ecm konzentrierter
Salzsäure in 11 Wasser. Das 45 Silber wird dann wieder im gleichen, vorher
verwendeten Kupferchloridbad gebleicht. In diesem Bad bildet sich neuerdings das Silberchlorid
aus Silber. Der Film wird hierauf wieder gewaschen und wird dann in einem 5° sauren Fixierbad, wie das vorher gebrauchte,
fixiert. Es wird schließlich gewaschen und getrocknet.
Claims (2)
1. .Verfahren zum Herstellen lichtempfindlicher
Schichten, die Azofarbstoffe enthalten, für das Silberbleichverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß solche Azofarbstoffe
verwendet werden, die durch Tetrazotieren symmetrischer aromatischer
Diamine, welche in der Orthosteilung zu den Aminogruppen substituiert sind und durch Kupplung der Zwischenverbindungen
mit Phenolen oder Naphtholen erzeugt wurden, bei welchen die Parastellung zur
Hydroxylgruppe des Phenols oder Naphthols blockiert ist, so daß die Kupplung in der Orthosteilung zur Hydroxylgruppe
erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Azofarbstoffen,
bei welchen tetrazotierte Aminobasen mit einem Phenol oder Naphthol, gekuppelt sind, in welchenMie Parastellung
zur Hydroxylgruppe blockiert oder durch eine 3- oder 5-Substitution des
Naphtholkerns substitutionsbehindert ist.
Applications Claiming Priority (1)
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- 1940-05-07 US US333807A patent/US2294893A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1941-09-24 DE DEK162275D patent/DE740708C/de not_active Expired
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