DE1547646A1

DE1547646A1 - Photographisches Material fuer das Silberfarbbleichverfahren

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Publication number: DE1547646A1
Application number: DE19671547646
Authority: DE
Inventors: Boeckly Dr Erich; Nickel Dr Horst; Danhaeuser Dr Justus; Kabitzke Dr Karl-Heinz
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1967-05-22
Filing date: 1967-05-22
Publication date: 1969-12-04
Also published as: CH501246A; US3615581A; NL6807019A; GB1219659A; BE715411A; FR1578071A

Description

AGFA-GEVAERTAG

PATENTABTEILUNG LEVERKUSEN 15476.46

NEUSCHRIFT

. 29. April 1969 Hs/Su

Photographisches Material für das Silberfarbbleichverfahren

Die Erfindung betrifft photographische Materialien, für das Silberfarbbleichverfahren, die spektral besonders geeignete und lichtechte Blaugrünfarbstoffe enthalten.

An Farbstoffe für das bekannte Silberfarbbleichverfahren werden besonders hohe Anforderungen gestellt, da sie einer Vielzahl von Bedingungen genügen müssen* um in dem genannten Prozeß praktisch einsetzbar zu sein. Diese Farbstoffe müssen sich spektral eignen, wobei insbesondere die Reinheit von Nebenabsorptionen in unerwünschten Spektralbereichen neben der Lage des Absorptionsmaximuma von Bedeutung ist» Ferner

A-G 247 ·

ORIGINAL INSPECTED 9098A9/1159

müssen sie sich rasch und vollständig bleichen lassen. Bei· Blaugrünfarbstoffen für SilberfarbjDleichmaterial soll die Bleichung nicht durch rote Monoazo-Zwischenstufen laufen, die die Bildung eines störenden Rotschleiers verursachen« * können. Der Farbstoff muß ferner im Bindemittel, wofür fast ausschließlich Gelatine benutzt wird, diffusionsfest sein und sich gegenüber der photographiachen Emulsion möglichst inert verhalten. Außerdem soll er lichtecht sein.

Bs si^d bereits eine große Anzahl von Blaugrünfarbstoffen beöChrieben worden, die jedoch den praktischen Anforderungen nicht entsprechen. Im allgemeinen leiden diese Farbstoffe unter zu hohen Nebenfarbdichten im grünen und blauen Spektralbereich und einer zu geringen Absorption im langwelligen· Bereich über 600 mn. Die in der französischen Patentschrift 1 471 787 beschriebenen Farbstoffe sind in dieser Beziehung zwar schon erheblich verbessert; sie besitzen Absorptionsmaxima bei etwa· 620 mn. Für eine optimale Farbwiedergabe sind jedoch Blaugrünfarbstoffe erwünscht, die ein noch länger- welllges Absorptionsmaximum aufweisenj und deren Absorptionskurre nach dem kurzwelligen möglichst steil abfällt. Der Erfiniung liegt nun die Aufgabe zugrunde, blaugrüne Azofarbstoffe für das Silberfarbbleichverfahren zu entwickeln, die ein erheblich längerwelliges Absorptionsmaximum aufweisen

A-G 247 · - 2 -

9 0 9 8 Λ 9/1159 original inspected

(640-710 nm) und auch die übrigen obigen Nachteile nicht besitzen und somit ohne Einschränkungen für das Silberfarbbleich verfahren geeignet sind.

Es wurden nun lichtempfindliche, photographische Materialien für das Silberfarbbleichverfahren gefunden, die durch einen Gehalt an ausbleichbaren Azofarbstoffen adb hervorragenden AbBorptionseigenschaften der folgenden Formel klar characterisiert sind:

OR,

worin bedeuten:

R^ β Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl oder Alkoxyalkyl;

R₂ = Alkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkyl mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, deren Hydroxylgruppen verestert sind mit aliphatischen Carbonsäuren mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen.

R» * H, Alkyl, Alkoxy, Hydroxyalkyl mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, deren Hydroxylgruppen verestert sind mit aliphatischen Carbnnsäuren mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, ferner Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyj

Z - eine Amino-, Acylamino- oder Arylaminogruppe in 2,3- oder 4-Stellung des 8-HydroxynHph.thalinringeßj als Acylgruppen sind vorzugsweise solche geeipiet, die sieb, von aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren ableiten, insbesondere

*"** Benzoyl oder substi- 809 8 4*9/ 11 %%

A-G 247 - 3 - *

tuiei*tes Ben2oyl, wobei als Substituenten z.B. Halogen wie Chlor oder Brom, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, halogeniertes Alkyl wie CF,·, Aminogruppen, z.B. Alkyl- oder Acylaminogruppen, Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, Sulfo oder Carboxyl in Präge kommen. _fZ kann ferner der Rest einer Arylvorzugsweise Phenylharnstoffgruppierung sein.

Die Naphthalinkerne Können im übrigen weitere in der Azochemie übliche Subßtituenten, vorzugsweise weitere Sulfosäuregruppen enthalten.

Die oben angeführten Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Alkoxyalkoxy-Gruppierungen enthalten vorzugsweise pro Alkylgruppe Ms su 3 C-Atomen.

Bevorzugt Bind solche Farbstoffe der obigen Formel, in denen R. eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxy-Gruppe bedeutet. Im einzelnen seien die folgenden, Farbstoffe erwähnt:

OH OCH, _n„

³ 0

-C-

NH-C-CH₃

A-O 247 -A-

Ö098A9/1169

OCH,

SO,H

OCH₅

^C2^H5 OH

N=N.

OH

OCH,

Ii

NH-C-CH,

OH

N=N-/~V.N=N

OCH,

Il

NH-C-CH₂Cl

A-G

909849/11S0

OH

OCH,

N=N

OH

=N~

OCH- -SO,

SO₃H

SO₅H

OCH

CO₂H

NIi-SOo-/

10.

OCH

A-G,247

- 909849/1159

CH

12. .

OCH₅

OCH,

13.

OH

S0,H NH₂

H.

OCH,

-N-/ V-N=N

OCH,

15.

OCH

_0H

ch

A-G 247

SO₃H J|₀ η

9*0 9849/1159

OCH,

17.

N=N-,

CH,

°3^H SO₃H

OCH

18.

S0«H S0,H

19·.

OCH,

OCH

SO₃H

OCH

20.

SO-H

OC₂H₅

OCH,

21.

A-G

909849/ 1 159

OC₂H₅

OCH

23.

NH-C

24.

OC₂H₅ . OCH₃ , _0H

N=N

S0,H

25.

OC₂H₅

OCH

NH-SO

26,

OCH

-C-CH,

A-G

9098 49/Π Ii

0O₂H₅

OCH.

N=N-/ VN=N.

40

OH

CH

SO₃H NH-Ö-/

OC₂H₅

OH

.N=N-

OC₂H₅ OCH₃

N=N.

SO₃H

OCH

OC₂H₅

OCH-

NH-SO

CO₂H

OC₂H₅ OCH_{3 0H}

OCH

^S03^H S0,H

» A-0 247

9098A9/11SS

- 10 -

t »

• If

32.

OCH

3-5«

OH

OCH*

SO_xH
OCH

34«

OCH

■8

NH-C

35.

OH

OCH

SO-H
OCH

36,

OCH OH

A-g'247-

- 11 -

909849/1159

OH

OCH.

N=N /"A-N

S0,H I ⁵ OCH₅

OCH

OH

OCH,

OH

SO,H

5 SO₃H inJ

OCH

OH

A-G"247

- 12 - 909849/1 189

OH

OCH

3 OH

S0,H

⁵ OCH₃

- 0
MH-O-/'

3 OH

SO,H

⁵ OCH,

NH-Ö-// ^

ίΟ,Η

OH OCH, _0Η

<>^S03^H SO»H

NH-C-CH₃

OCH

"Ί COpH

Γ

NH-SO₂-/^.

A-G 247

- 13 -

9098A9/11S9

47. NH-

OCH

48.

N=N-// VJi=N

OCH

49.

N=N-// \VN=N

OCH

OCH.

OH Ό ^S03^H HH-C-HH-//

909849/1159

A-G

- 14 -

« 9 f t t f I t * * t t

°3^H NH-C-CH=CH-CO₂H

OH OCH, _0H

N=N /"V-N=N

OCH₅

Il

-HH-C-CH-CH-CO₂H

55.

OH '

56.

OCH OH SO,H

SO₃H

A-G

- 15 - 9098A9/115S

57.

58.

OCH- OCH,

SO₃H

OH

59. 60.

N=N-// WJtT-N

OC₂H₅ OCH₃

O HH-C-HN-/'

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Parbatoffe erfolgt in der in der Azochemie üblichen Weise, z. B.:

247

- 16 -

909849/1159

Man diazotiert 1-Amino-2-äthoxynaphthalinr-7-sulfo:aBäure indirekt und kuppelt auf 1-Amino-2,5-dimethoxybenz®l. Der gewonnene Aminoazofarbstpff wird wiederum indirekt diazotiert und erneut ge· kuypalt, dieses Mal auf 2-]^iifioylamino-8-ftydro:ry-naphthalin-

Farbstoff 10.

Man diazotiert 1-Amino-4-acetamino-2,5-dimethoxy"benzol, kuppelt auf 2-Hydroxy-naphthalinBulfonsäure-7 und verseift die Acetylgruppe. Der so erhaltene AminoazofarbstofJf wird indirekt diaaotiert und auf ^Acetylamino-e-hydroxy-naphthalin-e-sulfosäure gekuppelt. Als 2-Hydroxy- bzw. Alkoxynaphthalinkomponente eignen sich z. B. folgende Verbindungen: .

1-Amino-2-methoxy-naphthalin-7-sulfosäure„ 1-Amino-2-ß-äthoiyäthoxynaphthalin-7-sulf ο säure, 1 -Amino-2-laydroxyäthoxynaphthalin-7-suliosäure, 1-Amino-2-methoxynaph thalin—6-sulf ο säure, 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-7-sulfosäure, 2-Hydro3Eynaphthalin-5,7-disulfosäure, 2-.Hydroxynaphthalin-8-Bulfosäuxe, 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfosäure.

Als Mittelkomponente des dreikernigen Bisazofarbstoffs können beispielsweise folgende Verbindungen eingesetzt werden?

1-Amino-2-methoxy-5~methylbenzol,. 1 -Amino-2-metho:rybenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1-Amino-2,5-dihydroxyäthoxybenzol, 1-Aminot^5-diäthoxybenzol_t 1-Amino-2,5-(diglutaroyloxy-äthoxy)-ben8ol, 1 -Amino-2-hy droxy äthoxybenzol, 1 -Aaino-2-lLthoxyäthoxy-benBol, 1 -Amino-2-hydroxyäthoxy--5-mβthylbenzol, t-Amino--2~äthoxyätlioxy-

A-S 247 - 17 -

9098

' 5-inetnylbenzol.

Als 8-HydroxynapHhalinkomponente können m. a. folgende Verbindungen verwendet werden:

2-Acetylajaino-8-hydroxy-naphthalin-6-sui_£osäure_t 2-Benzoylamino-• e-faydroxy-naphthalin-e-sulfosäure, 2-(5*-Trifluormethylbenzoyl- amino)-e-hydroxy-napthalin-G-sulfosäure ₉ 3-Aeetylamino-8-hydroxy-naph.th.alin~6-sulfonsäure_f 3-ph.ls»racetylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure, 3-Benzoylamino—8-hydroxy-naphthalin-6-sulfölsäure, 3- (3' -Chlorbenzoylamino) -S-hydroxy-naphthalinsulfosäure-6, 3-( 4' -SuIfobenzoylamino)-e-hydroxy-naphthalin- sulfO8äure-6 ₁ 3-Benzolaulfamino-8-hydrox:y~naphthalin-3uIfosäure-6, 3-( 3' -Carboxybenzolsulf amino)-8-hydroxy-naphthalin-sulf osäure-6 , 4-Acetylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sul.fosäure, 4-Chloracetylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfosäure » 4-Benzoylamino-8-hydroxy-naphth.alin-6-sulfosäure, 4-( 4' -SuIfobenzoylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfosäure _f 4-Benzolsulfamino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfosäure _t 4-(3'-Garboxybeazolsulfamino)-8-iqrdroxy-naphthalln-6-suIfosäure, 2-Benaoylalztino-8-hydroxynaphthalin-316-disulfosäure, 3-Acetylamlno-8-hydroatynaphtnalin-4,6-diflulfosäure, 3-Benzoylamino-8-hydroxynapht;nal±tt~4₁6-disulfoeäure, 3-AeetyJftBiÄO- bsw. 3-Benzoylamlno-8-hyö?0:xyi2aphthalin-1,5-disulfosäure, 2-Acetylamino- bzw, 2-Benzoylainino-8-hydroxynaphthaliii

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909849/1U9

5-sulfosäure, 2- bzw. 3- bzw. ^-Phenylureido-e-hydroxynaphthalin-6-BulfoBäure oder im Phenylkem mit Alkyl, Halogen oder SuIfogruppen substituierte Ureido-8-hydroxynaphthalinverbindungen.

Bei hoher Mffusionsfestigkeii der erfindungsgemäßen Farbstoffe gestattet besonders die Variation der Terschiedenen Komponenten in der angeführten Art die den jeweiligen Arbeitsbedingungen am besten angepaßte Abstimmung zwischen. Löslichkeit des färb-' Stoffs in Wasser auf der einen und der Diffuiionsfestigkeit in der Schicht auf der anderen Seite" herzustellen. Die neuen Farbstoffe bedürfen daher bei geeigneter Kombination der Substituenten keiner Beizung durch organische Basen wie aromatische Dibiguanide oder ahnliche Stoffe.

Ein anderer Vorteil liegt in der Reinheit cisr erfindungsgemäßen Verbindungen, in der sie in der angegebenen Darstellungeweise anfallen, so daß sich eine längere Reinigung durch Umfallen erübrigt.

Die erfindungagemäßen Farbstoffe eignen eich wegen ihrer günstigen spektralen Eigenschaften, ihrer hohen Lichtechtheit und ihrer leichten Blelchbarkeit im Verein mit ihrer geringen Tendenz zur Ausbildung der roten* Monoazof orm bei einer nur teilweise erfolgenden Bleichung bei geringen Farbdichten her-

A-G 247 - 19 -■

BAD ORIGINAL 909849/115«

vorragend.für alle bekannten Ausführungsformen des Silberfarbbleichverfahren, sowie dem Silbersalzdiffusionsverfahren zur Herstellung von Farbbleichbild»rn mit zur Vorlage gegenläufiger Gradation, ebenso wie für solche, die mit * einer Schwarz-Weiß-Umkehrentwicklung arbeiten. Als Farbbleich" bäder können sowohl Thioharnatoffbäder, wie sie in den britisohen Patentschriften 397 159 und 507 211 zuerst erwähnt und z.B. in der deutschen Auslegeschrift 11 041 355 beschrieben sind, verwendet werden, wie auch Chinc&Iin und Jodid enthaltende Bäder, wie in den amerikanischen Patentschriften 2 629 658 und 2 652 328 angegeben.

Ein weiterer Vorteil bestat in der langweiligeren Absorption bsw. der günstigeren Flankenform des Absorptionsspektrum« der neuen Farbstoffe im Vergleich zu Verbindungen bereits bekannter Art. Dabei ist hervorzuheben, daiß die Herstellung für das Silberfarbbleichverfahren geeigneter Azofarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum über 600 nm in Gelatine .* schwierig 1st, wenn gleichzeitig ■ .

die Hebenabeorption im blauen Spektralbereich (400-500 nm) niedrig gehalten werden muß. Die kurzwellige Abeorptionsflanke (zum Grüngebiet des Spektrums (500-600 nm) hin, ist dabei inobesondere für eine saubere und kirre Grünwiedergabe von entscheidender Wichtigkeit, da das menschliche Auge in dieeem Bereich besonders empfindlich ist.

A-«O 247 - 20 - ■

909849/11S9

So liegen ζ. B. die Absorptionsmaxima in Gelatine für die Farbstoffe 14 bei 640 nm, 12 bei 650 nm, 10 bei 660 nm und 35 bei 700 an. Die Nebenabsorptionen im blauen Spektralbereich sind dabei allgemein relativ sehr gering.

Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe können sowohl für Ein- als auch Mehrschichten-materialien für das Silberfarbbleichverfahren mit gleich gutem Erfolg eingesetzt werden, wie die folgenden Beispiele erläutern:

Beispiel 1

Zu 500 ml einer jodidhaltigen Silberbroiaid-Emulaion gibt man 300 ml einer 3 $igen Gelatinelösung, die 1,7g des Farbstoffes 12 sowie 0,4 g Saponin enthält. Die Emulsion wird mit 12 mg des Sensibilisators nach Beiapifcl 11 der deutschen Patentschrift (A 47 431 IXa / 57b) für rotes Licht

sensibilisiert und auf eine Unterlage aus barytiertem Papier oder Cellulosetriacetat vergossen. Der Silberauftrag beträgt etwa 0,8 g Ag/qm. Nach dem Trocknen wird unter einem Stufengraukeil mit Gelblicht belichtet und wie folgt verarbeitet:

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90984.9/1 159

1) 5 Min. entwickeln in einer Lösung aus 1 g p-Methylaminophenol

g Na₂SO, sicc.

3 g Hydrochinon

g Soda äicc. und

1 g Kaliumbromid in

ml Wasser

2) 1 Min. wässern

3) 5 Hin. fixieren in einer Lösung τοη 200 g Natriumthiosulfat krist.

20 g Kaliummetabisulfit in ml Wasser

4) 5 Min. wässern

5) 5 Min. härten in einer Lösung von

60 ml Pormalin (30£) 5 g Natriumbicarbonat in ml Wasser

6) 5 Min. wässern

7) 15 Min. farbbleichen in einer Lösung aus 10 Q Kaliumiodid 10 g Natriumhypophosphit · 25 ml Schwefelsäure 50 ml Chinolin .10 Bg 2,3-Dimethylchinoxalin in ml Wasser

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θ) 5 Hin. wässern

9) 5 Hin. bleichen in einem Bade aus 25 g Kupferchlorid

5 al Salzsäure konz. in 1000 ml Waseer

10) 10 Min. fixieren wie unter 2,

11) 20 Min. wässern .

lach dem Trocknen erhält man einen diffusionsfesten blaugrünen Farbatoffkeil mit sauber abgestufter Gradation und einwandfreien Weißen, die sich auch bei längerer Belichtung nicht verfärben. Die geringen Farbdichten des Keils sind ohne jeden rötlichen Anflug und hoch lichtecht.

Beispiel 2»

Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben, ersetzt aber den Farbstoff durch 1,8 g des Farbstoffs 28 und vergießt auf ein weißpigmentiertes Cellulosetriacetat. Nach Belichtung und Verarbeitung mit den Bädern 1-6 wie in Beispiel 1, verfährt man weiter wie folgt:

7) 5 Min. farbbleichen in einer Lösung aus 28 g Thioharnstoff 18 g Kaliumbromid 3 mg 2-Amino-3-hydroxyphenazin

400 ml Salzsäure konz. in

_4ΛΛΛ _ _ * 9098A9/1159

1000 ml Wasser

Α-fr 247 - 23 -

θ) 5 Min. wäsBern

9) 10 Min. bleichfixieren in einer Lösung aus

26 g Tetranatrium-äthylendiamin-tetraacetat

24 g Soda sicc.

15 g Eisen(III)chlorid

13 s Natriumsulfit eicc.

200 g Natriumthiοsulfat eicc. in.

800 Dl Wasser

10) 20 Min. wässern

Man erhält ein ganz ähnliches Resultat wie in Beispiel 1. Beide Schichten eignen sich hervorragend als Teil eines farbphotographisehen Breischichtenmaterials.

Beispiel 3:

Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, benutzt aber anstelle des dort angegebenen Parbstoffs in etwa gleichen Mengen jeweils einen der Farbstoffe der obenangegebenen Tabelle e.B, die Farbstoffe 10, 11, 36 oder 60. Nach. Belichtung und Verarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man ähnliche Resultate.

Beispiel 4t

Man verfährt wie in Beispiel 2 beschrieben, verarbeitet nach der Belichtung aber wie folgt:

X~<i ,247 · -24- 909849/1159

1) 5 Min. entwickeln in einem Bade wie in Beispiel 1 angeführt.

2) 1 Min. wässern

3) 1 Min. bleichen in einer Lösung aus 10 g Kaliuabichromat

5 g Schwefelsäure kona. in - 800 nil Wasser

4) 1 Min. wässern

5) 1 Min. klären in einem Bade aus 5 g Hatriumsulfit sice. in

1000 ml Wasser

6) 1 Min. wässern

7) 2,5 Min„ Zweit belichtung mit einer 4-OW-Lampe in 20 cm Abstand.

Θ) Zweitentwicklung wie unter

9) Härtung und weitere Verarbeitung wie in Beispiel 1 mit den Bädern 5-11.

Man erhält einen blaugrünen Farbstoffkeil mit zur Vorlage gegenläufiger Gradation.

k-a 247 - 25 -

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• Beispiel 5:

Ein farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial für das Silberfarbbleichverfahren wird wie folgt hergestellt: Auf einer Unterlage aus barytiertem Papier werden nacheinander die folgenden Schichten angeordnet:

1) eine rotsensibilisierte Schicht, wie in Beispiel 1 angegeben,

2) eine Zwischenschicht aus 2$Lger Gelatinelösung,

3) eine grünsensibilisierte Schicht, die auf 500 g einer jodidhaltigen Silberbromid-Emulsion 15 mg eines Sensibilisators,der in der deutschen Patentschrift

(A 43 141 IXa/57b) angegeben ist, enthält, sowie 2,5 g des Farbstoffes der Formel . „,

OCH,

^HH -

-^NH - ^co -

OH NH-SO₂-.

SO₃H

dessen Darstellung naoh der deutschen Patentschrift .

(A 47 741 IXa/57b) erfolgt, gelöst in 250 ml einer 2#igen Gelatinelösung, die gleichzeitig die üblichen Mengen an Härtungsmitteln sowie 0,4 g Saponin enthält, mit einem Silberauftrag von 0,8 g/qm,

4) eine Zwischenschicht aus einer 2&gen Gelatinelösung,

5) eine Filtergelbschicht (optische Dichte 0,5 bei 1 mm

Schichtdicke), aus einer 2&gen Gelatinelösung,

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A-G 247

- 26

6) eine ZwiBChenechicht aus einer 2#igen Gelatinelösung,

7) eine uneensibilisierte ailberbromidhaltige Emulsionsschicht, die in 500 g 5 g eines Gelbfarbstoffes der Formel

NH-

-CQ-NH-

-N=N-

NH

COOH

enthält, dessen Darstellung in der deutschen Patentschrift (A 46 856 IXa/57b) beschrieben ist, neben den üblichen Mengen an Härtur^^^' "¹^ powie 0,5 g Saponin. Der Silberauftrag beträgt etwa O₈. -. .

β) Eine Schutzschicht aus einer 2,5 £igen Gelatinelösung·

Verarbeitung:

Man belichtet nach dem !Trocknen hinter einem mehrfarbigen Diapositiv und verarbeitet '/ie in Beicpiel 1 beschrieben, wobei man jedoch üem Bleichbad weitere 50 mg 2,3-Mraethylchinoxalin zueetsst unö die Behf-sidlungsdauer auf 20 Min. erhöht

Nach Wässern und Trocknen erMilt man ein« naturgetreue Wiedergabe der Vorlage in br ... - ■ -

- 27 -

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BAD ORIGINAL

Claims

Patentansprüche

1. Lichtempfindliches photographischee Material, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Azofarbstoff der folgenden allgemeinen Formel:

?^R2 OH

SO₃H

worin bedeuten:

R.J = Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl oder Alkoxyalkyl; Rg = Alkyl, Hydroxyalkyl, mit aliphatischen Carbonsäuren ver-

estertes Hydroxyalkyl oder Alkoxyalkyl; R- = H, Alkyl, mit aliphatischen Carbonsäuren verestertes

Hydroxyalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxy; Z = eine Amino-, Acylamino oder Arylaminogruppe in 2-, 3- oder 4-Stellung.

2. Lichtempfindliches photographische8 Material nach Anspruch 1, worin R, eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxy-Gruppe darstellt.

5. Lichtempfindliches photographischeβ Material nach Anspruch 1, worin Z eine Acetyl-, Benzoyli- oder Phenylsulfonylaminogruppe oder eine Ureidogruppe darstellt.

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Neue Unterlagen <α* 1 fια**νγ.ι ************** '**'

4. Mchtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Azofarbstoff der folgenden Formel:

OC₂H₅

N=N

OCH,

OH

SO₃H

NH-C-CH,

5. Lichtempfindliches photοgraphisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Azofarbstoff der folgenden Formel:

OCH,

OC₂Hp

OH

N=N

SO₃H

^S03^H NH-C-/

SO₅H

6. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Azofarbstoff der folgenden Formel:

OH OCH,

7 un

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A-G- 24-7

- 29 -

7. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Äzofarbstoff der folgenden Formel:

OC₂H₅ . OCH₃ OH

N=N.

OCH,

SO,H

3 NH-C-CH=CH-CO₂H

8. Lichtempfindliches photographieches Material nach Anspruch gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Azofarbstoff der folgenden Formel:

OCH

3 SO₃H

-NH-C-HN-y/

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