DE2036719A1 - Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen - Google Patents

Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen

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DE2036719A1 DE19702036719 DE2036719A DE2036719A1 DE 2036719 A1 DE2036719 A1 DE 2036719A1 DE 19702036719 DE19702036719 DE 19702036719 DE 2036719 A DE2036719 A DE 2036719A DE 2036719 A1 DE2036719 A1 DE 2036719A1
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Description

AGFA-GEVAERTAG .
PATEtKITABTEILUNG
za-mka " Leverkusen
2 3 JUL11970
Photographisehe Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen
Die Erfindung betrifft UV-absorberhaltige Schichten für photographische Materialien.
Zahlreiche Verbindungen sind bekannt, die den UV-Anteil des Lichtes absorbieren und sich daher zur Herstellung von UV-Filtern und UV-Schutzüberzügen eignen. Solche Überzüge werden in der photographischen Industrie benutzt, um die Lichtechtheit von Farbbildern zu erhöhen. Die UV-Absorber sollen dabei in möglichst hoher Konzentration in einer gesonderten Schutzschicht eingelagert werden, um eine möglichst hohe Wirkung zu erzielen. Es ist im allgemeinen nicht möglich, die UV-Absorber mit den Bildfarbstoffen zusammen in homogener oder heterogener Verteilung in einer Schicht einzusetzen, da hierbei sehr oft eine
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gegenseitige Beeinflussung zu beobachten ist, die zur verstärkten Ausbleichung des Bildes führt. Die UV-Absorber sollten möglichst nicht gefärbt sein, eine hohe Extinktion im UV-Bereich besitzen und müssen möglichst beständig sein.
Die UV-Absorber können in der verschiedensten Weise angewendet »verden, z.B. in wasserunlöslichen Bindemitteln. Das fertige Farbbild wird dabei in einem besonderen Arbeitsgang mit einer solchen lösung beschichtet. Dieser Vorgang ist jedoch nur bei großformatigen Bildern wirtschaftlich und deshalb nicht allgemein anwendbar. Auch die diffusionsechte Einlagerung von wasserlöslichen und wasserunlöslichen UV-Absorbern in einer Schutzschicht ist beschrieben worden. Hierbei müssen besondere Forderungen an die chemische und physikalische Natur eines UV-Absorbers gestellt werden, z.B. muß er in möglichst konzentrierter Form in Schichten mit einer Dicke von 1 -.- 2. ,um eingesetzt werden können, ohne daß der UV-Absorber auskristallisiert oder sich als Öl abscheidet und aus der Schicht austritt. Selbstverständlich darf ein UV-Absorber nicht mit den photographischen Verarbeitungsbädern reagieren oder bei Lichteinwirkung vergilben. Pur den vorliegenden Zweck sind bereits die verschiedensten UV-Absorber beschrieben worden. Keine dieser Verbindungen befriedigte jedoch die Ansprüche der Praxis in ausreichendem Maße. Unter anderem sind UV-Absorber, insbesondere aromatische Azine, empfohlen worden. Diese besitzen jedoch im allgemeinen einen hohen Schmelzpunkt, so daß sie wegen der damit verbundenen Kristallisationstendenz nur schwer verwendbar sind. Derivate dieses Typs, die sich gut in photographische Schichten einarbeiten lassen, wie in der deutschen Patentschrift 1 182 066 beschrieben, besitzen eine geringe gelbliche Eigenfarbe, so daß sie die Weißen bei Farbbildern verschlechtern. Der Grund hierfür liegt in einer geringen Absorption von licht aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, photographische Schichten mit einem Qehalt an UV-Licht absorbierenden Substanzen zu entwickeln, wobei die UV-Absorber leicht einarbeitbar sein müssen und nach Möglichkeit nur im UV-Bereich des Spektrums absorbieren sollen.
Es wurde nun ein photographisches Material pit einer Schicht gefunden, die ultraviolettes licht absorbierende Verbindungen enthält, wobei als UV-Absorber Verbindungen der folgenden Eormel eingesetzt wurden:
worin bedeuten:
R = sek.-Butyl oder tert.-Butyl,
2
R = sek.-Butyl oder tert.-Butyl, wobei mindestens einer
1 2
der Substituenten R und R sek.-Butyl bedeutet.
Dabei können der phenolische Benzolring oder auch der Benzoring weitere Substituenten tragen, z.B. Alkyl oder Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen oder Halogen, wie Chlor oder Brom.
Als besonders geeignet haben sich die folgenden UV-Absorber erwiesen:
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109*36/ 1 557
1)
-N
C4H9(sek)
Fp = 80 - 81'
(tert)
2)
Ή C4H9(sek)
Öl
C4Hg(sek)
3)
4Hg(tert)
I1P = 73 -
4H9(sek)
4)
CH,
C2H5O
5)
A-G OH
Fp = 74 - 75°C
C4H9(tert) H9(B6k)
OH C1
/ V
Fp = 79 - 800C
C4H9(tert)
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Die in der erfiadungegemäßen Weise zu verwendenden Verbindungen werden in bekannter Weise hergestellt. Man geht dabei z.B. von diazotierten o-Nitranilinen aus, die mit entsprechend substituierten Phenolen zu den o-Nitrophenylazoverbindundungen gekuppelt und anschließend in alkalischer Lösung mit Zinkstaub zu den Benzotriazolen umgesetzt werden.
Die Herstellung der Verbindung 1 ist im folgenden im einzelnen beschrieben:
Herstellung Verbindung 1
138 g o-Nitranilin (1 Mol) werden mit 500 ml konz. Salzsäure verrührt, danach mit 750 ml Y/asser versetzt und mit 70 g (1 Mol) Natriumnitrat in 150 ml Wasser bei 0 - 50C diazotiert. Nach beendeter Zugabe wird 1/2 Stunde nachgerührt.
Die erhaltene Diazoniumlösung wird unter Rühren einer lösung aus 206 g 2-sec.-Butyl-4-tert.-buty!phenol (1 Mol), 2,3 1 Methanol, 400 g Natronlauge konz. (45 1°) und 140 g Natriumacetat bei 50C rasch zugetropft, einige Stunden gerührt und über Nacht stehen gelassen.
Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet (Fp ca. 800C). Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert, der Niederschlag abfiltriert und mit etwas kaltem Methanol gewaschen. Pp 92 - 93°C.
355 g (1 Mol) 2~Nitro~phenylazo-2l-hydroxy-3'-sec.-butyl-5ltert.-butylbenzol werden in 2,5 1 Äthanol unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und mit 520 g NaOH in 2,5 1 Wasser versetzt. Danach werden unter intensiven Rühren 230 g Zinketaub portionsweise zugegeben und bis zur Aufhellung des Reaktionsgemisches weiter unter Rückfluß erhitzt.
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Die erhaltene gelbe lösung wird von nicht umgesetztem Zink abfiltriert bzw. abdekantiert und mit Salzsäure auf pH 3 - 4 gestellt. Der gelbliche Niederschlag wird aus Methanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert.
Wenn nötig, wird nochmals aus Methanol bzw. Ligroin/Bleicherde umkristallisiert.
Ausbeute: ca. 165 g; Pp: 80 - 810C.
Die übrigen Verbindungen können in entsprechender Weise hergestellt werden.
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden UV-Absorber besitzen gegenüber ähnlichen bekannten Verbindungen erhebliche Vorteile. Überraschend ist insbesondere das außerordentlich günstige Absorptionsverhalten. Die Absorptionsflanke fällt steil und dicht neben dem sichtbaren Bereich des Spektrums ab.
Die ÜV-Absorber sind gerade in den Lösungsmitteln, die bei der Herstellung photographischer Materialien als sogenannte ölbildner verwendet werden, besonders gut löslich. Die Lösung läßt sich in einfacher Weise in die Grießlösungen für die Schichten einemulgieren.
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden UV-Absorber können auch in Kombinationen mit anderen UV-Absorbern verwendet werden.
Die UV-Absorber beeinflussen nicht die photographischen Eigenschaften benachbarter Schichten, insbesondere wird die Farbkupplungsreaktion bei gelösten Farbderivaten nicht verlangsamt. VjLeIe der bekannten UV-Absorber sind in dieser Beziehung nach-
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teilig. Die molare Extinktion ist h*ch, so daß die eingesetzte Menge an UV-Absorbern relativ niedrig gehalten werden kann.
Die UV-Absorber werden vorzugsweise in Form ihrer lösungen in hochsiedenden Lösungsmitteln mit Hilfe einer geeigneten Dispergiervorrichtung in die Gießlösung'en für die betreffende Schicht einemulgiert.
Das Mischungsverhältnis von UV-Absorbern zu Lösungsmitteln kann zwischen 1:1 bis 1:0,1 sehwanken. Dabei können niedrigsiedende Hilfslösungsmittel, z.B. Essigester, Methylenchlorid, Alkohole und Mischungen dieser Lösungsmittel, angewendet werden. Die niedrigsiedenden Lösungsmittel werden nach dem Dispergieren mit Dünnschichtverdampfern im Vakuum entfernt. Als wasserunlösliche hochsiedende Verbindungen sind z.B. geeignet Dibutylphthalat, Trikressylphosphat, vorzugsweise aber höhere Dicarbomeätcen,insbesondere verzweigte mit etwa 10 - 20 C-Atomen.
Die UV-Absorber können den farbkupplerhaltigen Silberhalogenidemulsionen direkt oder einer gelatinehaltigen Schutzschichtlösung zugesetzt werden.
Die UV-Absorber enthaltenden GeIatineschichten können innerhalb des Schichtverbandes des photographischen Materials an jeder beliebigen Stelle angeordnet sein, vorzugsweise über den farbstoffhaltigen Schichten.
Die UV-Absorber sind besonders geeignet als oberste Schicht für photographische Mehrschichtmaterialien üblichen Aufbaus.
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Die Koneemtration der ÜT-Absorber in den Schichten kann inner halb weiter Grenzen schwanken. Als ausreichend hat sich ein Zusatz von 0,1-1 Gewiehtsteile pro Gewichtsteil Bindemittel erwiesen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Schichten, die die UV-Absorber enthalten, Polymerisat-Latices zugesetzt. Hierfür sind insbesondere Laticea von Polyacrylsäureestern oder Polymethacrylsäureester!!, imsbesondere Ester aliphatischer Garbonsäuren mit bis zu 5 C-Atomen, geeignet. PUr diesen Zweck können auch Copolymerisate von Acrylsäure- oder Methacrylsäureestern verwendet werden. Besonders brauchbar sind auch anionische oder kationische Polyurethane, wie sie in den US-Patentschriften 3 374 095 und 3 397 989 beschrieben sind.
Bei Verwendung von farbphotographischen Mehrschichtmaterialien wird die Konzentration so gewählt, daß bei Lichteinwirkung die Stabilität der Bildfarbstoffe in den 3 Schichten gleich gut ist.
Die Schichtdicke der UV-Absorber enthaltenden Schutzschichten beträgt 2 - 5/ue.
Nach der üblichen farbphotographisehen Verarbeitung und Prüfung des resultierenden Farbbildes auf seine Lichtbeständigkeit erhält man eine Verbesserung,verglichen mit dem gleichen farbphotographischen Material, das diese Schutzschichten nicht enthält, um den Paktor 4-10.
Die Bestimmung der Echtheitsverbesserung erfolgt in der Weise, daß die beiden Bilder bei gleicher Farbdichte bis zum gleichen Ausbleiclmngsgrad belichtet werden. Das Verhältnis der benötigten Lux-Stunden ergibt den Verbesserungsfaktor. Der Verbesserungsfaktor ist neben der Konzentration des UV-Absorbers auch abhängig von der Dicke der Schutzschicht.
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BAD ORIGINAL
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Die UV—Absorber· enthalteriden Schichten sind in trockenem Zustand völlig klar und praktisch nicht gefärbt. Sie überstehen den photographischen Verarbeitungsvorgang, z.B. einen Parbenentwicklungsvorgang, und werden nicht zerstört. Eine Vergilbung nach längerer lichteJnwlrkung ist nicht festzustellen.
Beispiel 1
Auf einen Schichtträger aus Papier der beidseitig mit einer dünnen weißpigmentierten Polyäthylenschicht versehen ist, werden die folgenden Schichten aufgetragen:
1. Eine rotempfindliche Silberbromidchloridgelatineemulsionsschicht, die einen wasserlöslichen, diffusionsfeaten Blaugrünkuppler enthält,
2. eine Zwischenschicht atas Gelatine,
3. eine Schicht, die eine grUnempfindliche Silberchloridbromidgelatineemulsion mit einem diffusionsfesten Purpurkupple enthält,
4. eine Gelatinezwiachenachicht,
5. eine Silberbromidgelatineemulsionsschicht, die einen diffusionsfeet eingelagerten Gelbkuppler enthält.
Das getrocknete Material wird in mehrere Streifen geschnitten. Auf einen Streifen wird eine einfache Gelatineechicht mit einer Schichtdicke von 3/um aufgetragen.
Auf eine Parallelprobe wird eine UT-absorberhaltige Schicht aus einer Gießlösung der folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
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1 0 9 li 3 c / 1 5 5 7 - /
BAD ORiGINAU
no
In
1 1 einer 10 ^igen Gelatinelösung wird bei 550C eine
Lösung von
30,0 g der Verbindung 1
4,5 g Sulfobernsteinöäure~bi3~(2-äthyl)-hexylester 50,0 g einer 50 $igen methanolischen lösung des Mono-K-salzes der Pentadecylenbernsteinsäure
in
60 ml Diäthylcarbonat einemulgiert.
Die UV-Sohutzschicht hat ebenfalls eine Dicke von 3/um. Die beiden Proben werden in gleicher Weise belichtet und anschließend wie üblich verarbeitet. Me fertigen Bilder werden bei gleicher Farbdichte bis zum gleichen Ausbleichungsgrad mit UV-Licht belichtet. Das Verhältnis der benötigten Lux- Stunden von beiden Proben ergibt den Verbesserungsfaktor. Er liegt je nach Art der verwendeten Komponenten bei 4-10.
Die UV-Absorberschicht beeinflußt die photographischen Eigenschaften nicht. Die Entwicklungsgeschwindigkeit bleibt gleich. Ein Farbschleier wird nicht erhalten.
Beispiel 2
Ss wird im wesentlichen so verfahren wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Gießlösung für die UV-absorberhaltige Schicht wird jedoch nicht als gesonderte zu oberst angeordnete Schicht aufgetragen, sondern der gelbkupplerhaltigen blauempfindlicheu Silberhalogenidemulaionsachicht zugesetzt.
Die Zusammensetzung der Gießlösung wird insofern geändert, als 50 g des gleichen UV-Absorbers und 75 g der 30 #igen aethanolischen Lösung der Pentadecylenbernsteinsäure zugesetzt werden.
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BAD ORIGINAL 10 9 8 8 6/1557
Gleich gute Ergebnisse wie in Beispiel 1 erhält man durch Kombination der Dicarbonsäuren ait hydrophoben ölbildnern vom Typ des Dibutylphthalat (Beispiel 5) oder durch Kombination der Gelatine mit Latices, z.B. Poly ure thanlatices (Beiepiel 4·).
Beispiel 3
In 1 1 einer 10 $igen Gelatinelösung wird bei "550G eine
Lösung von 30,Og der Verbindung
4,5 g Sulfobernsteinsäure-bis~(2-äthyl)-hexylester 30,0 g einer 30 %igen methanolischen lösung des Mono-K-salzes
der Peritadecylenbernsteinsäure 10,0 g Dibutylphthalat
in 60 ml Diäthylcarbonat einemulgiert.
Beispiel 4
In
1 1 einer 10 %igen Gelatinelösung, die
5n,0 g einer 40 $igen Dispersion eines anionischen Polyurethans gteäß US-Patemtschrift 3 374 095 emtnalten, werden bei 550C
30,0 g der Verbindung
3,0 g Sulfobern3teinsäur».-bis-(2-äthyl)-hexylester und 50,0 g einer ''/) #igen methanolischen Lösung des Mono-K-sal25es
der PentadecylenbernsteinBäure in 40 ml Diäthyl carbnnat eirieiaulgiert.
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1 0 9 \>-\ £ / 1 5-5 7 BAD ORIGINAL
4*
BeisiyLel 5
Digestionsvergleich dee erfindungsgemäßen UV-Absorbers mit einem Benztriazo] mit längerem Fettrest, z.B. der Verbindung
In
1 1 einer 10 %igen Gelatinelösung werden bei 55°C 30,0 g UV-Absorber (Verb. 1, Verb. 2, Verb. A)
3,0g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl)-hexylester in 60,0g Äthylacetat einemulgiert.
Ein Teil der Proben wird bei 4O0C digeriert, ein anderer Teil im Kühlschrank gelagert.
Ergebnis:
1 Digestion 6* 24h Kühlschrank
2 1h gut gut 3 Tage
Verbindung A gut gut gut gut
Verbindung gut krist. vollst. gut
Verbindung leicht krist. kristallisiert
krj st.
Aus diesem Ergebnis ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Kombination von entweder 2 sek.-Butylgruppen oder einer selc,-Butylgruppe mit einer tert. Buty!gruppe einem längeren (auch verzweigten) Pettrest eindeutig überlegen ist.
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109 ί? So/IB 57
Durch einen Zusatz eines hydrophoben örbildners wie Dibutylphthalat oder Trikreeylphosphat zur Gießlösung der Verbindung A kann man eine Verminderung der Kristallisationstendenz erreichen. Ein solcher Zusatz, der in der Größenordnung von 0,5 bis 1 Teil ölbildner auf 1 Teil der Verbindung A nötig ist, verschlechtert jedoch die Verarbeitbarkelt des photographiechen Materials, da die steigende Hydrophobie der Schicht die Diffusion der Verarbeitungsbäder in die photographischen Schichten erschwert. Dies fällt vor allem dann ins Gewicht, wenn hydrophile Entwickler vom Typ des N-Bütyl-N-iJ -sulfobutyl-p-phenylendiamins verwendet werden.
-G 632 - ! ■-■ .
1 0 9 b1 8 Ö / 1 S 5 7

Claims (3)

Patentansprüche
1. Photographisches Material mit einer Schicht, die ultraviolettes Licht absorbierende Verbinclungen enthält, dadurch gekennzeichnet, dau diese Scnicht UV-Absorber der folgenden Formel enthält:
worin bedeuten
R = sek.-Butyl oder tert.-Butyl und
2
R = sek.-Butyl oder tert.-Butyl, wobei mindestens einer
1 2
der Substituenten R und R sek.-Butyl bedeutet.
Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die UV-Absorber in einer Menge von 0,1 - 0,5 Gewichtteile auf 1 Gewichtsteil Bindemittel in der Schicht enthalten sind.
3. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die UV-Absorber als lösung in einem höhersiedenden Lösungsmittel in emulgierter Form in der Schicht enthalten sind.
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