DE2005301B2

DE2005301B2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren

Info

Publication number: DE2005301B2
Application number: DE2005301A
Authority: DE
Inventors: Gregory James Lestina; Max Herman Stern
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1969-02-06
Filing date: 1970-02-05
Publication date: 1974-04-11
Also published as: GB1242208A; CA946200A; DE2005301A1; DE2005301C3; BR7016524D0; FR2034008A5; US3574627A; JPS498338B1; BE745649A

Description

H₃C CH₃

(Π)

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Butyl-, Octadecyl-, t-Butyl-, t-Octyl-, Isopropyl-, Cyclopentylmethyl-, 2-Cyclopentyläthyl-, 4-CyclopentylbutyI-, Cyclopentyloctadecyl-, 2-Cyclopentyl-U-dimethylathyl-, Cyclohexylmethyl-, 2-Cyclohexyläthyl-, 3-Cyclohexylpropyl-, 4-Cyclohexylbutyl- oder (»-Cyclohexyloctadecylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Cyclopentylgruppc, beispielsweise eine Cyclopentyl-, 1-Methylcyciopentyl-, 1-Äthylcyclopentyl-, 1-Propylcyclopentyl- oder 1-Butylcyclopentylgruppe. eine gegebenen-

falls substituierte Cyclohexylgruppe, z. B. eine Cyclohexyl-, l-Methylcyclohexyl-, 1-Äthylcyclohexyl-, l-Propylcyclohexyl- oder l-Butylcyclohexyigruppc, oder eine Alkoxvgruppe, in welcher der Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-. Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder t-Butylgruppe, oder eine kurzkettige Alk oxygruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methoxy-. Ätiioxy-, Butoxy- oder t-Butoxygruppe, mit der Maßgabe, daß R₁ vorzugsweise eine verzweigte kurzkettige Alkylgruppe bedeutet, wenn R = H, und R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, mit der Maßgabe, daß R₃ eine Isopropy!- gruppe bedeutet, wenn R₂ = H, und R₂ eine Isopropylgruppe bedeutet, wenn R₃ = H.

Der erfindungsgemäß verwendete Farbstoffstabilisator hat gegenüber den bekannten Farbstoffstabilisatoren, insbesondere gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannten 6-Oxychroman den Vorteil, daß er eine bessere stabilisierende Wirkung auf das Farbstoffbild ausübt und dieses insbesondere bei längerer Einwirkung von aktinischer Strahlung, insbesondere sichtbarem und ultraviolettem Licht, besser gegen das Ausbleichen schützt (vgl. die weiter unten folgenden Beispiele 1 und 2. insbesondere die Tabellen II und IV).

Ganz besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erzielt, wenn als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Besonders vorteilhafte Ergebnisse weiden auch dann erzielt, wenn als Stabilisator Tür den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird, in der R eine t-Butyl- oder t-Octylgruppe bedeutet.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält das farhphotographische Aufzeichnungsmaterial der Erfindung als Stabilisator Tür den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel II, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält das farbphotographische Aufzeichnungsmaterial der Erfindung als Stabilisator für den Farbstoff 2,2-(/i./>'-Dimethyl)-pentamethylen-7-t-butyl-6-chromanol, 2,2-(fi,ji- Dimethyl)-penlamethylen-7-t-octyl-6-chromanol oder 2,2-(pMsopropyl)-tetramethylen-7-t-butyl-6-chromanol.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung besteht die hydrophile Kolloidschicht des farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials aus Gelatine, die vorzugsweise einen Purpurrot-Farbkuppler enthält.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält die hydrophile Kolloidschicht des erfindungsgemäßen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials als lichtempfindliche Komponente ein Silberhalogenid oder eine Diazoverbindung.

Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugt verwendete 6-Oxychroman-Farbstoffstabilisatoren der oben angegebenen allgemeinen Formeln I und Il sind folgende:

1. 2,2-(p',/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-isopropyl-6-chromanol,

2. 2,2-(//,p'-DimethyI)-pentamethylen-7-t-butyl-6-chromanol,

3. 2,2-(/i,/i-Dimethyl)-pent3methylen-7-t-butyl-8-methyl-6-chromanoL

4. 2,2-(/>,/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-cycIohexyl-6-chromanol,

5. 2,2-(//,p'-Dimethy])-pentamethylen-7-cyclopentyI-6-chromanol,

6. 2,2-(p\p'-Dimethyl)-pentamethyIen-7-( 1 -methy 1-cyclopentyl)-6-chromanol,

7. 2,2-(p\/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-cyc!ohexylmethyl-6-chromanol,

8. 2,2-(^,/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-n-octyl-

6-chromanol,

9. 2,2-(p\//-DimethyI)-pentamethylen-7-t-octyl-6-chromanol,

10. 2,2-(/i., i-Dimethyl)-pentamethylen-7-n-decyl-6-chromanol,

11. 2,2-(p\/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-octadecyl-6-chromanol,

12. 2,2-(,^-Isopropyl)-tetramethylen-7-isopropyl-6-chromanol,

13. 2,2-(/i-Isopropyl)-tetramethylen-7-t-butyl-

6-chromanol,

14. 2,2-(/i-IsopropyI)-tetramcthylen-7-t-octyl-6-chromanol.

Die obengenannten Verbindungen können sowohl einzeln als auch in Form von Mischungen als auch in Form ihrer optischen 1- und d-Isomeren sowie in Form von verschiedenen Isomerengemischen verwendet werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden vorzugsweise zur Verbesserung der Stabilität von Indophenol-, Indoanilin- und Azomethinfarbstoffen, wie sie beispielsweise bei der chromogenen Entwicklung gebildet werden, von in den bekannten Diazotypiematerialien gebildeten Azofarbstoffen, von in den bekannten Silber-Farbstoff-Bleich-Aufzeichnungsmaterialien gebildeten Farbstoffen und von in Farbstoffubertragungs-, Farbstoflimprägnierungs- und Farbstoffdiffusionsübertragungssystemen verwendeten Farbstoffen verwendet. Sie werden zweckmäßig in die Schicht eingearbeitet, in der das Farbstoffbild nach der Bilderzeugung aufbewahrt werden soll. ' Dies ist eniweder die Schicht, in der ein nicht diffundierendes Farbstoffbild erzeugt wird, oder die Schicht, auf die ein diffundierendes Farbstoffbild übertragen wird, beispielsweise die Bildempfangsschicht eines Bildempfangsblattes in einem Farbdiffusionsübertragungssystem oder einem Farbstolfimprägnierungssystem. Die Art des jeweils angewendeten Verfahrens zur Herstellung des Indophenol-, Indoanilin-, Azomethin- oder Azofarbstoffe ist nicht von Bedeutung, da jedes beliebige der bekannten filmbildenden Aufzeichnungsmaterialien und Verfahren mit Vorteil verwendet werden kann.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen sind besonders wirksam zum Schutz der durch chromogenc Entwicklung mit einem der bekannten, in der Photographic zur Herstellung des Purpurrotfarbstoffs verwendeten 5-Pyrazolonkuppler gebildeten Farbstoffe. Typische Purpurrotfarbstoffe sind beispielsweise solche, die durch Farbentwicklung von Kupplern gebildet werden, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 600 788, 2 725 292, 2 908 573.

3 006 759, 3 062 653, 3 152 896 und 3 311 476 sowie in der belgischen Patentschrift 681 450 beschrieben sind.

Blaugrün-Kuppler, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 474 293, 2 725 292, 2 895 826 und 2 908 573 beschrieben sind, liefern bei der chromogenen Entwicklung Blaugrünfarbstoffe, die ebenfalls mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen vorteilhaft gegen die Einwirkung von Licht stabilisiert werden können.

Die in der USA.-Patentschrift 2 908 573 beschriebenen Gelb-Kuppler liefern gelbe Farbstoffe, die durch Einarbeitung der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen beständiger gegen Ausbleichen bei längerer Einwirkung von Licht gem-icht werden können.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden entweder allein oder zusammen mit einem Farbkuppler in eine ein Farbstoffbild bildende Schicht eines farbphotographischen Auf-Zeichnungsmaterials eingearbeitet. Ein geeignetes V er fahren zum Dispergieren der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen ist beispielsweise das zum Dispergieren von Kupplern m den USA.-Patentschriften 2 304 939 und 2 322 02"? beschriebene Verfahren, bei dem zum Aullosen des Materials hochsiedende organische Lösungsmittel verwendet werden. Andere geeignete Verfahren sind in den USA.-Patentschriften 2 801 170. 2 801 171 und 2 949 360 beschrieben, bei denen niedrigsiedende oder in Wasser lösliche organische Lösungsmittel «-usammen mit hochsiedenden Lösungsmitteln verwendet werden.

Bei Anwendung dieser Dispc'^ionsverfahren können die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen in der gleichen Dispersion wie die nicht diffundierenden Kuppler oder in einer getrennten Dispersion enthalten sein, und die Kuppler können gegebenenfalls direkt in die Emulsion eindisperciert werden. Beispiele für zum Dispergieren der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen ge eignete hochsiedende Lösungsmittel sind Di-n-butylphthalat. Benzylphthalat, Triphenylphosphat. Trio - kresylphosphat. Diphenyl - mono - ρ - tert - nu.y!- phenylphosphat. Monophenyl-di-p-tert.-butylphenylphosphat. Diphenyl - mono - ο - ch lorphenylph ospha t. Monophenyl-di-o-chlorphenylphosphat. Tri-p-tertbutylpheny! - mono -(5 - tert. - butyl - 2 - phenylphenyl I-phosphat. 2.4-Di-n-amylphenol. 2.4-Di-t-amylnhenol und N.N-Diäthylauramid.

Die vorzugsweise zusammen mit den hochsiedenden Lösungsmitteln verwendbaren niedrigsiedenden oder wasserlöslichen organischen Lösungsmittel sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 2 80Ϊ 171. 2 801 170 und 2 949 360 bekannt.

Beispiele für solche organischen Lösungsmittel sind:

1. Niedrigsiedende, in Wasser praktisch unlösliche organische Lösungsmittel, z. B. Methyl-. Äthyl-. Propyl- und Butylacetate, Isopropylacetat, Äthylpropionat, sec.-Butylalkohol. Äthylformiat. Butylformiat, Nitromethan, Nitroäthan. Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform und

2. in Wasser lösliche organische Lösungsmittel, z. B. Methylisobutylketon, /f-Äthoxyäthylacetat. Tetrahydrofurfuryladipat, Carbitolacetat (Diäthylenglykolmonoacetat). Methoxytriglykolacetat, Methylcellosolveacetat. Acetonylacetonai.

Diacetonalkohol, Butylcarbitol, Butykellosolve, Methylcarbitol, Methylcellosolve, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Aceton, Methanol, Äthanol, Acetonitril, !Dimethylformamid und Dioxan.

Es können auch zwei oder mehrere der den Farbstoff stabilisierenden Verbindungen verwendet werden. Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen können auch in Kombination mit anderen Zusätzen in der gleichen Dispersion, beispielsweise zusammen mit anderen stabilisierenden Mitteln, Antirostmitteln, z. B. Hydrochinonstabilisatoren. und phenolischen Antioxydationsmitteln verwendet werden. Die Auswahl der jeweils verwendeten stabilisierenden Verbindung und die in jeder Schicht eines mehrschichtigen Aufzeichnungsmaterials angewendete Konzentration kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und hängt von der für jeden der Bildfarbstoffe in den einzelnen Schichten geforderten Verbesserung der Beständigkeit gegen Ausbleichen ab.

Zur Entwicklung der die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen enthaltenden photographischen Schichten kann jeder beliebige. einen Farbstoff bildende Silberhalogenidentwickler auf der Basis eines primären aromatischen Amins verwendet werden, beispielsweise die Phenylendiamine, wie N.N - Diäthyl - ρ - phenylendiaminhydrochlorid. N · Monomethy! - ρ - phenylendiaminhydrocnlorid. N.N - Dimethyl - ρ - phenylendiaminhydrochlorid. 2-Amino-5-diäthylaminotoiuolhydrochlorid. 2-Amino-5-(N-äthyl-N-laurylamino)-toluol. N -Äthyl-N-,i-(methylsulfonamido)-äthyl-3-rnethyl-4-arninoanilinsulfat. N-Äthyl-N-(/i-methylsulfonamidoäthyll-4-aminoanilin. 4-(N -Äthyl - N - ff -hydroxyäthyl)-aminoanilin. die p-Aminophenole und ihre Substitutionsprodukte, wenn die Aminogruppe unsubstituiert ist. wie 2.6-Dichlor-4-aminopheno!. 2-Bromp - aminophenol, 2.6 - Dijod - 4 - aminopheno] und 4-Aminophenol. Je nach den speziellen Anlorderungen können die Ertwicklerlt^ungcn auch noch verschiedene andere Stoffe enthalten. 7. B. Bildkuppler. Konkurrenzkuppler. Antischleiermittel. Härter, ein Alkalimetallsulfit, -bisulfit, alkalische Puffersalze, ein Bromid. Jodid und die in viskosen hntwicklerzusi.mmensetzungen verwendeten Verdickungsmittel Fine bevorzugt verwendete Entwicklerlösung ist im Beispiel 2 beschrieben.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden in die zur Aufbewahrung der photographischen Farbstoffbilder vorgesehenen hydrophilen Kolloidschichten, z. B. ein Bildempfangsblatt zur Aufnahme eines durch Diffusion übertragenen Farhstoffbildes oder eine ein Farbstoffbild bildende Schicht, die ein lichtempfindliches Material. z. B. ein Silberhalogenid (z. B. Silberchlorid. Süberbromid. Silberjodid. Silberchloridbromid. Silberchloridbromidjodid, Silberbromidjodid), eine lichtempfindliche Diazoverbindung (wie in einem Diazotypiematerial) enthält, eingearbeitet.

Beispiele für die in den Bildschichten vorzugsweise verwendeten hydrophilen Kolloide sind die in bilderzeugenden Schichten und in Bildempfangsschichten verwendeten hydrophilen Kolloide, z. B. Gelatine und Gelatinederivate, Casein und andere proteinhaltige Kolloide, hydrophile Cellulosederivate, z. B. Carboxymethylcellulose, Alginate, synthetische Harze, z. B. Polyvinylalkohol, und (Äthylacrylat Acrylsäure)/

409 515/327

ίο

Polyvinylpyrrolidon - Mischpolymerisate. Beispiele für bevorzugt verwendete Kolloide sind Polyvinylalkohol oder hydrolysiertes Polyvinylacetat, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 286 215 beschrieben sind, weitgehend hydrolysierte Celluloseester, z. B. Celluloseester, das bis auf einen Acetylgehalt von 19 bis 26% hydrolysiert worden ist, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 327 808 beschrieben sind, das aus der USA.-Patentschrift 2 322 085 bekannte wasserlösliche Äthanolamincelluloseacetat, ein Polyacrylamid mit einem gebundenen Acrylamidgehalt von 30 bis 60% und einer spezifischen Viskosität von 0,25 bis 1.5 oder ein imidiertes Polyacrylamid mit einem entsprechenden Acrylamidgehalt und einer entsprechenden Viskofität, wie es in der LSA.-Patentschrift 2 541 474 beschrieben ist, das aus der USA.-Patentschrift 2 563 791 bekannte Maisprotein, das in der USA.-Patentschrift 2 768 154 beschriebene Vinylalkoholpolymerisat, das Urethancarbonsäuregruppen oder Cyanoacetylgruppen enthält, z. B das in der USA.-Patentschrift 2 808 331 beschriebene Vinylalknhol'Vinylcyanosicetat-Mischpolymerisat, oder das in der USA.-Patentschrift 2 852 382 beschriebene polymere Material, das bei der Polymerisation eines Proteins oder eines gesättigten acylierten Proteins mit einem Monomeren mit einer Vinylgruppe erhalten wird.

Die zur Herstellung des farbpholographischen Aufzeichnungsmaterials oder Bildempfangsblattes der Erfindung verwendeten Emulsionen können chemisch oder optisch sensibilisiert sein.

Du stabilisierenden Verbindungen können vorteilhaft auch zusammen mit Beizmitteln in Farbstoffbild-Empfangsblättern für Farbstoffdiffusionsübertragungsverfahren, wie sie in der französischen Patentschrift 75 676 beschrieben sind, verwendet werden. Diese Beiz-Bildempfangsblätter. in denen die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen mit Vorteil verwendet werden können, sind beispielsweise auch in der französischen Patentschrift 1 361 293 beschrieben. Wenn die Diffusionsbildfarbstoffe in solchen Bildempfangsbiättern. welche die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen enthalten, gebeizt werden, weisen sie eine deutlich verbesserte Stabilität gegenüber Licht auf.

übliche, die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen enthaltende Emulsionen werden m mehreren Schichten auf photographische Schichtträger aufgebracht unter Bildung eines mehrschichtigen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials, wobei mindestens drei verschieden sensibiüsierte Emulsionsschichten übereinander auf den. Schichtträger aufgebracht werden. Normalerweise wird der Schichtträger nacheinander iriit einer roiempfindlichen, einer grünempfindlichen und einer blauempfindlichen Schicht entweder mit oder ohne eine Carey-Lea-Filterschicht zwischen der blauernpfindlichen und der grünempfindlichen Schicht beschichtet. Die drei verschieden farbsensibilisierten Schichten können in jeder beliebigen gewünschten Reihenfolge übereinander angeordnet sein, die Carey-Lea-Filterschicht, d. h. die Schicht mit gelbem kolloidalem Silber, darf jedoch nicht über der blauempfindlichen Schicht liegen. Diese lichtempfindlichen Schichten werden vorzugsweise auf die gleiche Seite des Schichtträgers aufgebracht.

Im allgemeinen werden die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen in Mengen innerhalb des Bereiches von 0,25 bis 20 Mol stabilisierender Verbindung pro Mol verwendetem Kuppler oder pro Mol gebildetem Farbstoff verwendet. Der bevorzugte Bereich liegt bei 1 bis 5 Mol stabilisierender Verbindung pro Mol Kuppler oder pro Mol gebildetem Farbstoff.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden vorzugsweise in die Bildempfangsschicht der Bildempfangsblätter eingearbeitet, um die darauf übertragenen Farbstoffbilder zu

• ο stabilisieren. So weisen beispielsweise die aus den Verbindungen I bis XLVI der USA.-Patentschrift 3 227 551 hergestellten und auf erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Verbindungen enthaltende Bildempfangsschichten übertragenen Bildübertragungsfarbstoffe eine verbesserte Stabilität gegenüber Licht auch bei längerer Belichtung auf. In gleicher Weise verblassen aus Farbstoffentwicklern, wie sie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 404 002

■ beschrieben sind, hergestellte Farbstoffbilder nach ihrer übertragung auf erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Verbindungen enthaltende Bildempfangsschichten bei längerem Belichten weniger als die gleichen Bilder, nie auf eine Bildempfangsschicht ohne eine erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Verbindung übertragen werden.

Entsprechend sind in Silber-Farbstoff-Bleich-Aufzetchnungsmaterialien erzeugte Azofarbsioflbilder, welche erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Verbindungen enthalten, wesentlich stabiler gegenüber längerer Einwirkung von Licht als nicht in dieser Weise stabilisierte Bilder. Deshalb werden die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen mit Vorteil in die Silber-Farbstoff-Bleich-Aufzeichnungsmatenalien. wie sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2418624.2420630 und 2420631 beschrieben sind, eingearbeitet.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen können vorteilhaft auch in die das Azofarbstoffbild bildende Schicht irgendeines der zui Vervielfältigung von Bildern verwendeten Diazotypieaufzeichnungsmaterialien eingearbeitet werden. Sc wird die erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Verbindung beispielsweise in die das (die) Diazosalz(e und den (die) Kuppler enthaltende polymere Matrixschicht eingearbeitet, in der sie das beim Entwickelr der belichteten Schicht gebildete Azofarbstoffbild ir vorteilhafter Weise gegen Ausbleichen schützt.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierender Verbindungen werden im allgemeinen hergestellt, in dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel

OH

(HI)

in der R₀, R und R₁ die oben angegebenen Bedeutunge besitzen, bei einer Temperatur vorzugsweise innerhal des Bereiches von etwa 5 bis etwa 20° C in Gegenwai eines sauren Katalysators, wie z. B. Zinkchlorid odc Bortrifluoridäiherat, in einem geeigneten Lösung!

6= mittel, z. B. einem halogenierten Kohlenwasserstof wie Chloroform, Dichloräthan oder Tetrachlorkohlei stoff, mit einem Terpen mit 10 Kohlenstoffatome umsetzt.

3975

Die Verbindungen der oben angegebenen Formeln I und II werden zweckmäßig hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel III mit einem acyclischen Terpen, z. B. Myrcen, der Formel umsetzt:

(IV)

Die in der obigen Tabelle angegebene Verbindung Nr. 2 wird vorzugsweise hergestellt, indem man t-Buty!hydrochinon in Essigsäure mit einem Zinkchlorid-Katalysator 4 Stunden lang bei 50 bis 60" C mit Myrcen erhitzt. Dabei wird die Verbindung Nr. 2 in Form eines kristallinen Produkts mit einem F. von 145 bis 147° C erhalten.

Die Verbindung Nr. 9 der oben angegebenen Tabelle wird vorzugsweise nach dem für die Verbindung Nr. 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei jedoch eine äquimolare Menge t-Octylhydrochinon an Stelle von t-Butylhydrochinon verwendet wird. Dabei erhält man die Verbindung Nr. 9 in Form eines kristallinen Produkts mit einem F. von 151 bis 153' C.

Die Verbindungen Nr. 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10 und 11 werden zweckmäßig nach dem oben für die Verbindung Nr. 2 angegebenen Verfahren hergestellt, wobei jedoch das t-Butylhydrochmoo jeweils durch das m der folgenden Tabelle angegebene geeignete Hvdrochinond^rivat ersetzt wird.

Verbindung Nr	Verwendete Verbindung der Formel III
i	Isopropylhydrochinon
3	2-t-Butyl-3-methylhydrochinon
4	Cyclohexylhydrochinon
5	Cyclopentylhydrochinon
6	1 -Methylcyclopentylhydrochinon
7	Cyclohexylmethyl
8	n-Octylhydrochinon
10	n-Decylhydrochinon
11	Octadecylhydrochinon

45

Die Verbindung Nr. 12 wird aus der zur Herstellung der Verbindung Nr. 1 verwendeten Reaktionsmischung isoliert. Die Verbindung Nr. 13 wird aus der zur Herstellung der Verbindung Nr. 2 verwendeten Reaktionsmischung isoliert, und die Verbindung Nr. 14 wird aus der zur Herstellung der Verbindung Nr. 9 verwendeten Reaktionsmischung isoliert.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.

Beispiel 1

Auf einen Celluloseacetatfilmschichtträger wurden vier einzelne Gelatineschichten, die einen vorher hergestellten Purpurrotfarbstoff enthielten, aufgetragen. Die Schichten hatten die folgenden Zusammensetzungen :

Tabelle 1

Farbstoff 33 ing/0,093 m²

Trikresylphosphat 165 mg/0,093 m²

stabilisierende Verbindung

gemäß Tabelle II 10~⁴ Mol/0,093 m²

Gelatine 733 mg/0,093 m²

Triisopropylnaphthalin-

sulfonat 33 mg/0,093 m²

Saponin 25 mg/0,093 m²

Der Purpurrotfarbstoff wurde durch Umsetzung des in Trikresylphosphat gelösten Kupplers l-(2-Chlor-4,6 - dimethylpheny!) - 3 - (3 - [α - (3 - pentadecylphenoxy)-butyramido]-benzamido)-5-pyrazolon (Kuppler Nr. 6 der USA.-Patentschrift 3 062 653) mit der oxydierten Form des Farbentwickler N-Äthyl-^-methansulfonamidoäthyl - 3 - methyl - 4 - aminoanilinsulfat hergestellt. Die vier überzüge wurden zur Bestimmung des Ausbleichens der Farbe unter der Einwirkung von Licht 3 Wochen lang einem üblichen Belichtungs-Test unterzogen, bei denen sie mit 5372 Lux künstlichem Tageslicht aus einem gefilterten Xenonbogen bestrahlt wurden. Die dabei verwendete stabilisierende Verbindung und der Dichteverlust des Purpurrotfarbstoffs auf einer Fläche des Farbstoffbildes mit einer ursprünglichen Purpurrotfarbstoffdichte von etwa 1,2 sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.

fberzug

Nr

40

Tabelle II

Stabilisierende Verbindline

(Vergleichsmaterial)
bekannte Verbindung X
erfindungsgemäße
Verbindung Nr. 2

Dichlcverlusl des

PurpurrotfarbslolTs

nach 3wöchigem

Belichtungs-Tesi

1,21
0,21
0.16

Die vorstehend wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß bei erfindungsgemäßer Verwendung der stabilisierenden Verbindung Nr. 2 eine um etwa 86% verbesserte Stabilität des vorher hergestellten Purpurrotfarbstoffs in dem überzug Nr. 3 im Vergleich zu dem Überzug Nr. 1 (Vergleichsmaterial) erzielt wurde, wenn dieser 3 Wochen dem Belichtungs-Test unterzogen wurde. Bei der bekannten Verbindung X handelte es sich um das aus der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannte 2.2-Dimethyl-4-isopropyl-6-hydroxy-7-t-octylchroman.

Bei der Wiederholung des Beispiels 1 unter Verwendung der aus dem Purpurrotkuppler und der oxydierten Form anderer bekannter Farbentwickler, wie sie weiter oben beschrieben sind, hergestellten Purpurrotfarbstoffe wurden entsprechende Ergebnisse erhalten. Die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn Beispiel 1 wiederholt wurde unter Verwendung irgendeines anderen Purpurrotfarbkupplers mit der oxydierten Form irgendeines der weiter oben beschriebenen bekannten Farbentwickler.

Beispiel 2

Auf einen Papierschichtträger wurden drei einzelne Gelatine-Silberhalogenidemulsionsschichten, weicht den den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplei

3975

l-(2-Chlor-4,6-dimethylphenyl)-3-(3-[«-(3-pentadecylphenoxy) - butyramido] - benzamido) - 5 - pyrazolon enthielten, aufgebracht. Die Gelatine-Silberhalogenidemulsion wurde nach dem von T r i ν e 11 i und Smith in »The Photographic Journal«, S. 330 (Mai 1939), beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Überzüge hatten die folgenden Zusammensetzungen:

Tabelle III

Kuppler (wie oben definiert)

Trikresylphosphat

stabilisierende Verbindung
gemäß Tabelle IV

Gelatine

Ti iisopropylnaphthalin-

sulfonat

Saponin

50 mg/0,093 m² 50 mg/0,093 m²

eine zum Kuppler äquimolare Menge 440 mg/0,093 m²

20 mg/0,093 m² 15 mg/0,093 m²

Die Schichten wurden getrocknet und '/₂ Sekunde lang in einem üblichen Sensitometer mit Intensitätsskala belichtet und anschließend bei 75 C folgendermaßen farbentwickelt:

Farbentwicklung 6 Minuten

Stopp-Fixierbad 3 Minuten

Waschen 2 Minuten

Bieichen mit Ferricyanid 4 Minuten

Waschen 3 Minuten

Härtungsfixierung 3 Minuten

Waschen 8 Minuten

Puffer (Stabilisator) 3 Minuten

Als Farbentwickler wurde eine übliche Farbentwicklerlösung verwendet, die Benzylalkohol. Natriumsulfit, N-Äthyl-^-methansulfonamidoäthyl-S-methyl-4-aminoanilinsulfat, den Farbentwickler und Alkali zur Erzielung eines pH-Wertes von etwa 10 enthielt. Für die Stopp-Fixierung und für die Härtungsfixierung wurde in dem Verfahren ein übliches Stopp-Fixierbad verwendet.dasNatriumthiosulfat, Natriumsulfit, Essigsäure, Borsäure und Kaliumalaun enthielt. Außerdem wurden in dem Verfahren ein übliches Alkalimetallferricyanid-Bromid-Bleichbad und ein übliches wäßriges Zitronensäure-Stabilisierungsbad mit einem pH-Wert von 3.5 verwendet. In jeder entwickelten Schicht wurde vor und nach dem 1 wöchigen Belichtungs-Test und vor und nach dem 3wöchigen Belichtungs-Test, wie im Beispiel 1 beschrieben, die Purpurrotfarbstoffdichte gemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Tabelle IV

	Stabiiisierende	Dichtevcrlust des	nach
	Verbindung	Purpurrotfarbstoffc	.Wöchigem
überzug			Belichtungs-
Nr.		nach	Tcst
		1 wöchigem	0,97
	— (Vergleichs	Belichtungs-
	material)	Test	0,54
1	bekannte Verbin	0,57
	dung X		0,24
2	erfindungsgemäße	0,14
	Verbindung Nr. 2
3	0,08

Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindung Nr. 2 die Stabilität des durch Farbentwicklung in dem überzug Nr. 3 erzeugten Purpunotfarbstoffbildes im Vergleich zu dem überzug Nr. 1 (Vergleichsmaterial) nach dem lwöchigen Belichtungs-Test um 86% und nach dem 3wöchigen Belichtungs-Test um /5% verbessert werden konnte.

Beispiel 3

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei dieses Mal jedoch an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Kupp-"lers die in der USA.-Patentschrift 2 600 788 angegebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 1 bis 12 verwendet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse entsprachen denjenigen des Beispiels 2.

Beispiel 4

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Kupplers die in der USA.-Patentschrift 2 908 573 beschriebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 6 bis 9 verwendet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse entsprachen denjenigen des Beispiels 2.

Beispiel 5

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Kupplers die in der USA.-Patentschrift 2 725 292 beschriebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 1 bis 5, 7 und 8 verwendet wurden. In diesem Beispiel wurden sowohl der Farbstoff des in der farbentwickelten Schicht zurückbleibenden Kupplers als auch der durch Kupplung des Kupplers während der Entwicklung mit dem oxydierten Farbentwickler gebildete Purpurrotfarbstoff gegen die zersetzende Wirkung längerer Einwirkung von Licht in dem Belichtungs-Test stabilisiert.

In entsprechender Weise kann die wertvolle stabilisierende Wirkung der erfindiingsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen auch für andere Farbstoffe, insbesondere für die durch chromogene Entwicklung mit irgendeinem der bekannten 5-Pyrazolonkuppler gebildeten Farbstoffe demonstriert werden.

Beispiele

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 9 an Stelle der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindung Nr. 2 verwendet und ein 3wöchiger Belichtungs-Test durchgeführt wurde. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengefaßt.

Tabelle V

überzue

Nr.

Stabilisierende Verbindung

Verbindung Nr. 9

Dichtevcrlust des

Purpurrotfarbstofles nach

3wöchigem Belichtunes-

Test

1,03
0,48

ai ~i'

3975

Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Ver bindung Nr. 9 eine 53^O/ _Dige Verbesserung der Stabilität des Purpurrotfarbstoffbildes bei langer andauernder Belichtung erzielt werden konnte.

Beispiel 7

Nach dem von T r i ν e 11 i und Smith in »The Photographic Journal«, S. 330 (Mai 1939), beschriebenen Verfahren wurde eine Gelatine-Silberhalogenidemulsion hergestellt. Ein Teil dieser Emulsion wurde auf einen Celluloseacetatfilmschichtträger als Schicht Nr. 1 (Vergleichsmaterial) aufgebracht. Die Schicht Nr. 2 wurde aus einem anderen Teil der Emulsion hergestellt, der die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 2 zugesetzt wurde, so daß 10"⁴ Mol der stabilisierenden Verbindung auf 0,093 nr entfielen. Die Schicht Nr. 3 wurde aus einem weiteren Teil der Emulsion hergestellt, der die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 9 zugesetzt wurde, so daß ebenfalls 10~⁴ Mol der stabilisierenden Verbindung auf 0,093 m² entfielen. Die Schichten wurden sensitometrisch belichtet und in einer üblichen Purpurrotfarbentwicklerlösung, die den Farbentwickler 4-Amino - N - äthyl - N - (ß - methansulfonamidoäthyl)-m-toluulinsesquisulfat-monohydrat, ein Alkali, ein Alkalimetallsulfit und den den Purpurrotfarbstoff bildenden Kuppler l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2,4-dichloranilino)-5-pyrazolon (Kuppler Nr. 6 der IJSA.-Patentschrift 3 152 896) enthielt, farbentwickelt. Die farbentwiclcelten Schichten wurden dann mit Wasser gewaschen, in einer üblichen Alkalimetallferricyanid-Bromid-Bleichlösung gebleicht, in einem üblichen Alkalimetallthiosulfat-Fixierbad fixiert,gewaschen und getrocknet. Dabei zeigte sich, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindungen Nr. 2 und Nr. 9 die Purpurrotfarbstoffbilder in den Schichten Nr. 2 und Nr. 3 wirksam geschützt waren, was an Hand der in Beispiel 2 beschriebenen 1- und 3wöchigen Belichtungs-Tests nachgewiesen wurde.

Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn man das Beispiel 7 mit anderen erfindungsgemäß verwendeten, den Farbstoff stabilisierenden Verbindungen und mit anderen Farbentwicklern auf der Basis eines primären, aromatischen Amins und anderen, den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplern, einschließlich der in der USA.-Patentschrift 3 152 896 beschriebenen Kuppler I, 2, 3, 4, 5, 7 und 8 sowie mit anderen bekannten, diffundierenden, den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplern wiederholte.

Aus den vorstehend beschriebenen Beispielen geht hervor, daß bei hydrophilen Kolloidschichten, die Farbstoffbilder, z. B. Indophenol-, Indoanilin-, Azomethin- und Azofarbstoffbilder, und eine stabilisierende Menge einer nicht diffundierenden stabilisierenden Verbindung, z. B. ein 2,2-(ß-lsopropyl)-t^etraniethylen-6-chromanol oder ein 2,2-(/J,0-Dimethy!}-pentamethylen-6-chromanol, enthalten, ein beachtlicher technischer Fortschritt auf dem Gebiet der Farbbildreproduktion erzielt werden kann, da die dabei erhaltenen Bilder gegen Ausbleichen wesentlich beständiger sind als die gleichen Bilder in Schichten, die keine stabilisierende Verbindung oder eine der bekannten stabilisierenden Verbindungen enthalten.

Claims

Patentansprüche:

1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychromanenthält,dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

10

(D

20

R₁

H₃C CH₃

(H)

35

R.

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe, deren Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe und R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, wobei nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe bedeuten können.

2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch i angegebenen Formel I enthält, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

3. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeich- f,₀ net, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch 1 angegebenen Formel I enthält, in der R eine t-Butyl- oder t-Octylgruppe bedeutet.

4. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch 1 angegebenen Formel II

40

45

so

55 enthält, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R,, und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe m.t 1 bis

4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

5 FaibphotographischesAufzeichnungsmaterial

nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als StSaTor tür den Farbstoff 2,2-^-Dimethyl) - pentamethylen - 7 -1 - butyl - 6 - ^ ■> - UW - Dimethyl) - pentamethylen - 7 -1 - octyl-6-chromanol oder 2,2-(^Isopropyl)-tetramethylen-7-t-butyl-6-chromanol enthalt.

6 Faibphotographisches Aufzeichnungsmaterial

nach mindestens einem der Ansprüche bis 5 dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht aus Gelatine besieht.

7 Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1_ bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht einen Purpurrot-Farbkuppler enthalt

8 Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht als lichtempfindliche Komponente ein Silberhalogenid oder eine Diazoverbindung ent-

9 Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophil», ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator fur-den Farbstoff ein 6-Oxychroman enthalt dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator fur den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

CH₃

und

(II)

¹ R,

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe, deren Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe

und R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, wobei nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom cder eine Isopropylgruppe bedeuten können.

Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial bzw. ein Bildempfangsbiatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman enthalt.

Es ist bekannt, daß durch chromogene Entwicklung farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien, bei der eine Kupplung von Entwicklern auf Basis von oxydierten primären aromatischen Aminverbind ungen mit Kupplerverbindungen erfolgt unter Bildung von Indophenol-, Indamin-, Azomethin-, Phenoxazin-, Phenazin- und ähnlichen Farbstoffen, farbige Bilder hergestellt werden können. Dabei wird zur Erzeugung der Farbe normalerweise das Substraktiv-1 arbverfahren angewendet, und bei den dabei gebildeten Büdfarbstoffen handelt es sich in der Regel um Blaugrün, Purpurrot und Gelb, d. h. um die Komplementärfarben zu den Primärfarben Rot, Grün und Blau.

Zur Herstellung eines Blaugrün-Farbstoffbilde« werden gewöhnlich Phenolkuppler, d. h. Phenole und Naphthole, zur Herstellung eines Purpurrot-Farbstoffbildes Pyrazolon- oder Cyanoacetylkuppler und zur Herstellung eines Gelb-Farbstoffbildes Acylacetatnid- oder Dibenzoylmethankuppler verwendet.

In diesen fa.-bphotographischen Verfahren können die Farbkuppler entweder in einer Entwicklerlösung aufgebracht oder in die lichtempfindliche photographische Emulsionsschicht oder in eine andere, ein Farbstoffbild liefernde Schicht eingearbeitet werden, so daß der Farbkuppler während der Entwicklung mit dem bei der Entwicklung des latenten Bildes gebildeten oxydierten Farbentwickler reagieren kann.

Die auf diese Weise erzeugten farbigen Bilder sind jedoch bei Einwirkung von ultravioletter Strahlung nicht unbegrenzt haltbar, d. h„ die in dem Farbbild enthaltenen Farbstoffe werden bei längerer l-.inwirkung von Sonnenlicht oder bei Beleuchtung mit einer anderen U4-Strahlungsquelle ausgebleicht, wodurch die Qualität des Farbbildes beeinträchtigt wird.

Man hat daher versucht, die Beständigkeit von Indophenol-, Indoanilin- und Azomethinfarbstoffen gegen ultraviolettes Licht dadurch zu erhöhen, daß man in die Emulsion bei der Entwicklung oder zweckmäßiger bei ihrer Herstellung verschiedene stabilisierende Zusätze einarbeitet. So ist es beispielsweise aus der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannt, einem farbphotograp'uischen Aufzeichnungsmaterial, das aus einem Schichtträger und mindestens einer hydrophilen, einen Farbstoff enthaltenden Kolloidschicht besteht, als den Farbstoff stabilisierende Verbindung ein 6-Oxychroman einzuverleiben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die dadurch erzielbare Stabilisierung gegen Einwirkung von aktinischer, insbesondere ultravioletter Strahlung noch nicht ausreichend und daher verbesserungsbedürftig ist. Deshalb ist man seit langem auf der Suche nach besseren Farbstoffstabilisatoren, mit deren Hilfe es möglich ist, die Beständigkeit der Farbstoffe in Farbbildern gegenüber aktinischer Strahlung weiter zu verbessern.

Aufgabe der Erfindung ist es demzufolge, ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial bzw. ein Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren anzugeben, dessen Farbstoffbild eine größere Beständigkeit gegen die Einwirkung von aktinischer Strahlung, insbesondere von ultraviolettem und sichtbarem Licht, aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß man der hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials oder eines Bildempfangsblattes für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren als Stabilisator Für den Farbstoff ein ganz bestimmtes 6-Oxychroman einverleibt.

Das den Gegenstand der Erfindung bildende farbphotographische Aufzeichnungsmaterial bzw. Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychrcman enthält, ist nun dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator Für den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält: