DE2526468C2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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HO
15
20
worin bedeuten:
R1 = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl
RJ und R1 = Wasserstoff, Halogen, -NO2, Carboxyl,
Alkyl, Cycloalkyl. Aralkyl, Aryl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylgruppen
weitere Substituenten enthalten können; R2 und R!
zusammen können den zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen, gegebenenfalls
substituierten Ringes erforderlichen Rest und R'' allein kann einen über -S-. -SO2-. -O- oder eine
geradkettlge oder verzweigte Alkylenbrücke in 6-Stellung gebundenen weiteren Hydroxyindanrest
der Formel
HO
45
darstellen:
R1 und R" = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl,
wobei die genannten Reste weitere Substiluenten enthalten können: oder R4 und R? zusammen können
den zur Vervollständigung eines 5- oder dglledrigen
cyclo-aliphatlschen Ringes erforderlichen Rest
darstellen
R* und R = Wasserstoff. Alkyl. Cycloalkyl. Aralkyl
oder Phenyl, wobei diese Reste weitere Substltuenlcn
enthalten können;
R' und R° = wie R* und R oder einen Hydroxyindanrest
dergestalt, daß ein Dlhydroxyspyroblslnchiri
vorliegt
und/oder ein Hydroxyindan der folgenden Formel
HO
60
65
2. Farbphotographisches Material nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff in 4-Siellung,
RJ Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 12 C-Atomen, R3, R' and R7 je Wasserstoff und R\ R5, R8 je
Methyl und R' Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. Farbphotographisches Material nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch den zusätzlichen Gehalt
an einer Verbindung der folgenden Formel
R —C-COOH
R'
worin bedeuten:
R = eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte, aliphatische
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, die substituiert sein kann,
R' = Wasserstoff oder eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe
mit 1 bis 18 C-Atomen, die substituiert sein kann,
Q = -COX oder-CH2COX,
worin X bedeutet:
worin X bedeutet:
(1) H1OH, Alkoxy,
(2) die Gruppe -O-Alkylen-[O-Alkylen]„-O-Alkyl.
in der« O bis 10 ist.
(3) eine gegebenenfalls substituierte Amino-,
(4) Hydrazino- oder
(5) Hydroxylaminogruppe.
C H,
CH,
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial,
das Farbkuppler enthält und außerdem mindestens ein Hydroxyindan-Derivat als Mittel zur
Verhinderung des Ausbleichens der aus den Farbkupplern bei der chromogenen Entwicklung gebildeten Farbstoffbilder.
Zur Erzeugung blaugrüner Farbstoffbllder werden normalerweise
phenolische Kuppler, d. h. Phenole und Naphthole, zur Erzeugung von purpurroten Farbstoffbildern
Pyrazolon-, Indazolon- oder Cyanacetylkuppler und zur Erzeugung von gelben Farbstoffbildern offenkettige
Ketomethylenverbindungen z. B. Acylacetamid- oder Dibenzoylmethankuppler verwendet.
Bei den bekannten farbphotographlschen Verfahren
werden die farbstoffbildenden Kuppler entweder in einer Entwicklerlösung zur Anwendung gebracht oder sie werden
In die lichtempfindlichen photographischen Emulsionsschlchten
oder andere farbstoffbildende Schichten eingebracht, so daß sie während der Entwicklung mit den
Oxidationsprodukten der Farbentwicklerverbindungen unter Bildung von Farbstoffen reagieren können.
Die In der vorstehend beschriebenen Weise erzeugten Farbstoffbllder sind bekanntlich nicht unbegrenzt stabil
gegenüber der Einwirkung von UV-Strahlung oder sichtbarem Licht, so daß sie allmählich bei längerer Belichtung
ausbleichen.
Um diesen Nachteil zu beheben, wurde z. B. versucht,
ein UV-Absorptlonsmlttel In das farbphotographlsche
Material einzulagern, um die schädliche Wirkung der UV-Strahlung zu vermindern. Der Einsatz eines UV-Absorbers
verhindert aber keineswegs das Ausbleichen des Farbbildes durch die Einwirkung von sichtbarem
I icht. so daß die Verbesserung der Farbstoffstabilität
gegen Llchleinwirkung durch Einsatz von UV-Absorbern
beg: :n/t ist und noch nicht voll befriedigt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, farbphotographische
Aufzeichnungsmaterialien gegen die farbausbleiehende Wirkung sichtbaren Lichtes zu schützen. Die
Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial der vorstehend genannten
Art, daß dadurch gekennzeichnet ist, daii die gegen Licht stabilisierende Verbindung ein Hydroxyindan der folgenden
Formel ist
10
(D
R3R
worin bedeuten:
R' = Wasserstoff, Alkyl geradkettig oder verzweigt mit vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen wie Methyl,
Äthyl. Propyl. Butyl, Octyl, Nony!, Cycloalkyl wie
Cyclopeniyl oder Cyclohexyl oder Aralkyl wie Benzyl,
R: und R1 = Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor,
-NOj, Carboxyl, Alkyl geradkettig oder verzweigt, mit vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen, Cycloalkyl wie
Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Aralkyl wie Benzyl, oder Aryl wie Phenyl, wobei die Alkyl-, Cycloalkyl- Aralkyl-
oder Arylreste gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können: RJ und RJ zusammen können
den zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen i-egebenenfalls substituierten Ringes
erforderlichen Rest bedeuten; oder R' allein einen über -S-. -SO: -. -O- oder eine geradkettige oder verzweigte
Alkylenbrücke insbesondere üHer eine Alkylcnbrücke der folgenden Formel:
R10
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
Besonders geeignet sind solche Hydroxyindane der obigen Formel, in denen sich die Hydroxylgruppe in 5-Stellung
befindet und in 6-SteIlung Wasserstoff, Alkyl, insbesondere
Isopropyl, tert.-Butyl, tert.-Octyl, Isononyl oder Cycloalkyl steht oder. Ober ein Brückenglied gebunden,
ein weiterer Hydroxyindanrest der folgenden Formel:
HO
20
R3 R
wobei die Reste R' bis R' die oben genannte Bedeutung haben.
Beispiele für die erfindungsgemüß verwendeten Verbindungen
zur Verbesserung der Lichtechtheit sind Hydroxyindane der folgenden Formeln
30
HO
CH
CH3
CHj
CH3
— C—
A»
gebundenen weiteren Hydroxyindanrest
R4 und R5 = Wasserstoff, Alkyl geradkettig oder verzweigt,
mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen. Cycloalkyl wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Aryl wie Phenyl,
wobei die genannien Reste weitere Subslituenten
enthalten können: oder R4 und R5 zusammen können
die Ringglicdcr für einen cycloaliphatische^ Vorzugsweise 5- oder ogliedrigen Ring bedeuten:
R* und R = Wasserstoff oder Alkyl geradkettig oder
verzweigt mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen. Cycloalkyl wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Arakyl wie
Benzyl, oder Aryl wie Phenyl, wobei R* und R gegebencnfalls
weitere Substituenlen enthalten können;
R" und R" = wie R" und R ; oder R" und R0 zusammen
den zur Vervollständigung eines 5- oder ögliedrigen carbocyclischen Ringes erforderlichen Rest bedeuten,
der anneliiert einen hydroxylsubstituierten Benzorini;
enthalten kann, so daß ein Dlhydroxyspirobis-Indan
vorliegt;
R"1 und R" = Wasserstoff. Alkyl geradkettig oder verzweigt
mit vorzugsweise bis zu 9 C-Atomen oder Rln
und R" zusammen die Ringglieder für einen Cycloaliphatischen Ring mit vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern
und/od'.T ein Hydroxylndan der folgenden Formel HO
HO
3.
4.
CH
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH,
HO
CH3 CH3 CH3
iso -C3H,
HO I CH3
HO I CH3
CH3
HO
CH3
iso —C3H
CH3
CH3 CH3 CH3
CHj
CH3
OH
HO
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
HO
tert. C4H9
CH3
CH3
CH3 CH3 HO
CHj
CH3
CHj CHj
HO
CH3
CH3
CH3 CH3
CHj
CH, CH3
HO
CH3
HO
CH3
CHj
CHj C2H5
HO
CH,
HO
CH,
CH,
19.
HO
tert. C4H
CH3
CH,
CH,
CW, CII1
20.
CH, 27.
HO
KOOC
CH3
CH,
CH, CH,
21.
CH
22.
CH3
CH3
CH
23.
CH3
CH3 CH3
CH
CH3
24.
CH3
CH3 CH,
CH,
CH;
CH3 CH3
CH3 CH3
CH,
CK3
25.
CH3
CH3 CH3
OH HO
s/
| CH3 | |
| -J-CH3 | |
| 7 | |
| CH3 | CH3 |
CH, Cl
28.
HO
ISO
CH, CH3
CH3 CH3
Cl H ι
OH
CH,
29.
HO
CH,
CH,
OH
CH3
CH3 CH3
30.
HO
OH
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden Hydrow indane sind aus der DT-OS 23 19 079
öo bekannt und werden - wie dort beschrieben - durch
Umsetzung von Alkylphenolen mit Olefinen, in denen wenigstens ein doppelt gebundenes Kohlenstoffatom ausschließlich
Kohlenstoffbindungen aufweist, in Gegenwart saurer Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 100 und
35O; C erhalten. Die gewünschten Substituenten können
dabei bereits im Alkylphenol vorhanden sein oder später in das üvdrü.xvindan eineeführt werden. Verwiesen sei
auch auf die DT-OS 23 04^588.
Die in der erlindungsgemäßen Welse /u verwendenden Dihydroxy-splro-bls-lndane sind bekannt und können nach Soc. 1962. Seite 415 bis 417 hergestellt werden
Das Herstellungsverfahren soll anhand folgender Bei
spiele erläutert «erden:
Herstellung von l,1.3,3-Tetramethyl-6-lsononyl-5-hydroxy-indan
(Verbindung Nr. 10)
1fr) g l.lJJ-Tetramethyi-.S-hydroxy-indan. 2000 g
Triprcpylen und 10 ml Borfluorid-iitherat werden unter
Kühlung mit Wasser 1.5 Stunden bei 20 bis 25" C
gerührt. Danach werden 30 g Weißkalkhydrat zugesetzt und bei 50' C eine Stunde gerührt. Das Reaktlnnsgemisch
wird vom Kalk abgesaugt und das überschüssige Tripropylen im Wasserstrahlvakuum bis zu einer Sumpl
temperatur von 150" C abdestilliert.
Der Rückstand besieht aus 1208 g 1.1.3.3-Teiramethvl-6-isnnonyl-5-hydroxy-indan
in Form eines gelblichen, zähen Öls.
Herstellung von 5-1 Kein» y-l. 1.3,3-tctrnmethyl-4.6-dicyclopentyl-indan
(Verbindung Nr. 14)
In 665 e <},>
Mol) 5-Hydroxy-l.l .3.3-tctramethylindan
und 66 g p-Toluolsullonsäure werden unter Rühren
bei 120" Γ innerhalb 3 bis 4 Stunden 515 g Cyclopen
ten eingetropft. Man liißt 2 Stunden bei 120 C nachreagieren.
Nach Zugabe von 2.4 1 Toluol wird mit verdünnter Natriumhydrogencarbonat-Lösung bei ca. 70 bis 80 C
der Katalysator ausgewaschen. Nach dem Abdestillieren
des Lösungsmittels hinterbleibt ein Rohalkylat. aus dem durch rekristallisieren aus Isopnpanol 610g reines
5-H yd row -I . 1.3.3-tetramet hy 1-4.6-dicydopenty I-indan.
F: 145 bis 146 C. gewonnen werden.
Die Verbindungen der Formel M) sind wirksame Stabilisatoren
zur Verbesserung der I.ichtStabilität von durch
chromogene F.ntwicklung erzeugten Indophenol-, Indoanilin-
und Azomethinfarbstoffen. insbesondere von Farbstolfbildern. die durch chromogcne F.ntwicklung von
5-Pyrazolon-F.irbkupplern erhalten «erden.
Die erfindungsgemäßen \'erbindungen zur Verhinderung
des Ausbleichens können in Kombination mit einem UV-Absorber eingesetzt werden, wodurch die
l.ichtechtheit des Farbbildes noch verbessert werden kann. Beispiele für geeignete L'V-Absorber sind Verbindungen
des Benzophenon-, Acrylnitril-, Thiazolidon-, Benzotriazole Slilben-. Oxazol-, Thiazol- und Imidazol-Typs.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen sind im wesentlichen farblos: sie bewirken daher keine Beeinträchtigung
der Bildweißen und üben keinen negativen Einfluß auf die Farbeniwicklung und auf die anderen
photographischen Zusätze aus.
Gegebenenfalls können zwei oder mehrere der beschriebenen Hydroxyindane verwendet werden. Die
Hydroxyindane können gegebenenfalls auch gemeinsam mit anderen bekannten Stabilisatoren. Antifleckenmitteln.
beispielsweise mit Ballastgruppen aufweisenden Hydrochinonen. phenolischen Antioxydationsmitteln
und dergleichen, verwendet werden.
Die Konzentration der Hydroxyindane in den photographischen Schichten kann sehr verschieden sein und
hängt im wesentlichen von der angestrebten Stabilitätsverbesserung ab. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen,
die Stabilisatoren in Mengen von 0.2 bis 2 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil Farbkuppler zu verwenden. Vorzugsweise
werden etwa 0.5 bis 1 Gewichtsteil Stabilisator pro 1 Gew ichtstei! Kuppler verwendet.
Die erfintiungsgemäß verwendeten Hydroxyindane werden vor allem in solchen hydrophilen kolloidalen Bindemittelschichten
eingesetzt, die auch die Farbkuppler zur Fr/eugung des Farbbildes enthalten. F.s können dies
Silberhalogenidemulsionssehichtci: sein oder nicht lichtempfindliche
Blndemitielschichten. die hierzu beivichbart
sind. Die erflndungsgernäß verwendeten Hydroxy Indane
werden in bekannter Weise cnuilgiert. λ Β. indem
man eine Lösung dieser Verbindungen in einem niedrig siedenden Lösungsmittel direkt mit der Silberhalogenidemulsion
bzw. der Gießlösung für die kupplerhaliige
Schicht oder zunächst mit einer wäßrigen Gelatinelösung
ίο vermischt, worauf man das organische Lösungsmittel
verdampfen läßt, /weckinaßigerweise werden die
Hydroxyindane gemeinsam mit dem r.u'okuppicr -?intrsetzt.
Fin so erhaltenes Gelaliivcmulgat der jeweiligen Verbindung
wird anschließend mit der Silberhalogenidemulsion oder der farbkupplerhalligen Gießlösun.u vermischt
Gegebenenfalls verwendet nun zur F.inemulgierung der Hydroxyindane zusill. lieh noch sogen,mine Kupplerlösungsniiltel
oder Ollornier; das Sinti in der Regel
höhersiedende organische verbindungen, ti if tue in den
Silherhalogenidemulsinnen /u emulgierendcn nicht ti i 1 fundierenden
Farbkuppler in Form öliger Tröpfchen einschließen. Verwiesen sei in diesem Zusammenhang beispielsweise
auf die rS-Patentschriften 23 22 027;
36 S4 271; 37 64 336 und 37 65 8l>7.
rnerwarteierweise hat sich herausgestellt, daß bei
kombinierter Verwendung der Hydroxylndan-DerivatL
der vorliegenden Erfindung mi; Ölbildnern, die sich von 7-substituierten Bcrnsteinsiiurederivaten mit mindestens
einer freien Carboxylgruppe ableiten, bemerkenswert verbesserte
Bildweißen or/ieli werden, verglichen mit der
Verwendung üblicher Ölbildner. z.B. Diallylphthalat. Die 7-substituierten Bcrnsteinsäurederivate mit mindestens
einer freien Carboxy !gruppe entsprechen der Formet
R —C —COOH
R'
worin bedeuten:
R = eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte, aliphatische
Kohlenwassersloffgruppe mit 1 bis 18
C-Atomen, die substituiert sein kann.
R' = Wasserstoff, oder eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit
R' = Wasserstoff, oder eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 bis IS C-Atomen, die substituiert sein kann;
Q = -COX oder-CH-COX. worin X bedeuten kann:
Q = -COX oder-CH-COX. worin X bedeuten kann:
(1) H. OH. Alkoxy.
(2) die Gruppe -O-Alkylen-[0-Alkylen],-O-Alkvl.
in der n = 0 bis 10 ist.
(3) eine gegebenenfalls substituierte Amino-,
(4) Hydrazino- oder
(5) Hydroxylaminogruppe.
Diese Ölbildner sind beispielsweise in LS 36 89 271 beschrieben.
Wenn die erfindungsgemäß verwendeten Hydroxyindane in einer farbkupplerhaltigen Schicht verwendet werden,
stellt man zweckmäßigerweise von Farbkuppler und Hydrox.yindan ein gemeinsames Emulgat her. das dann
der Gießlösung für die jeweilige Schicht zugesetzt wird. Ein solches Emulgat muß nicht notwendigerweise einen
zusätzlichen Ölbildner enthalten. Vielmehr sind die erfindungseemäß verwendeten Hydroxyindane in einigen
I. Herstellung der Emulgate
I. Purpuremulgat
lullen selbst als Ölbildner geeignet, so daß sie in sich die
Funktion eines Farbstoffstabilisierungsmittels und eines
Ölbildners vereinen. Fs liegt auf der Hand, daß sich hierdurch in vorteilhafter Weise eine geringere Schichtbela- In 100 g Diäthylcarbonat werden bei 40 C 5g Sulfosiung ergibt, was sich günstig Huf die erforderliche 5 bernsielnsäiire-bls-i2-äthyl-hexyl)-ester und danach 50g Schichtdicke auswirkt. l'urpurkuppler der folgenden Konstitution gelöst:
Funktion eines Farbstoffstabilisierungsmittels und eines
Ölbildners vereinen. Fs liegt auf der Hand, daß sich hierdurch in vorteilhafter Weise eine geringere Schichtbela- In 100 g Diäthylcarbonat werden bei 40 C 5g Sulfosiung ergibt, was sich günstig Huf die erforderliche 5 bernsielnsäiire-bls-i2-äthyl-hexyl)-ester und danach 50g Schichtdicke auswirkt. l'urpurkuppler der folgenden Konstitution gelöst:
(lert.-CC)
CH3 O OCH2-CH-OC-NH
= O
Cl
anschließend werden 50g einer 50"..igen Lösung der einer 50"..Igen Lösung (In Dlilthylcarbonat) der Verblnerfindungsgemäßen
Verbindung 10 bzw. 16 in Diiithyl- dung
carbonat zugesetzt. Als Ölbildner werden zugefügt 100 g 25
carbonat zugesetzt. Als Ölbildner werden zugefügt 100 g 25
C12H23-CH-COOH
CH2-CO-C H
CH3 HOOC-CH-C12H2J
-CH2
CH
und 85 g einer 30'^lgen meihanollschen Lösung der Ver- 35 emulglert. Das Lösungsmittel wird in einem Dünnbindung
schichtverdampfer entfernt und das I-mulgat bei 4' C
gelagert.
C18H^-CH-COOH . _ .,
ι 2. Gelbemulgat
CH2—COOK 40 In 200g Diäthylcarbonat werden bei 40" C 5g Sulfo-
bernsteinsäure-bis-(2-äthyl-hexyl!-ester und danach 50 g
Dieses Gemisch wird bei 50'C in 1000 ml einer Gelbkuppler der folgenden Konstitution gelöst
10'Oigen Gelatinelösung mit einem Intensivrührer ein-
CH3O
CO-CH-CO-NH
C5H1,-tert.
NH-CO-(CH2J3-O-Kf'
1-tert.
Anschließend werden 50 g einer 50%igen Lösung der und 25 g Dibutylphthalat. Dieses Gemisch wird bei 50° C
erfindungsgemäßen Verbindung 10 bzw. 16 in Diäthyl- 60 in 1000 ml einer 10°nigen Gelatine einemulgiert. Das
Lösungsmittel wird in einem Dünnschichtverdampfer entfernt und das Emulgat bei 4C C gelagert.
carbonat zugesetzt. Als Ölbildner werden zugefügt 50 g
einer 50%igen Lösung (in Diäthylcarbonat) der Verbindung
CuH23-CH-COOH
CH2-COO-<
H
3. Blaugrünemulgat
'n 175 g Diäthylcarbonat werden bei 40c C 5 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl-hexyI)ester
und danach 35 g Biaugrünkuppler der folgenden Konstitution gelöst:
H3C
NH- CO — CH- Ο— y V
CH3
Anschließend werden 70 g einer 50r\,igen Lösung der
erfindungsgemäßen Verbindung 10 bis 16 in Dläthylcarbonat
zugesetzt. Als Ölbildner werden zugefügt 70 g einer 50"„igen Lösung (in Dlälhylcarbonat) der Verbindung
C12H2
-CH-COOH
CH2-COO-
CH2-COO-
und 60 g einer 3(K|gen methanolischen Lösung der Verbindung
Ci8Hi5-CH-COOH
CH3-COOK
CH3-COOK
15 Dieses Gemisch wird bei 50" C In K)OOmI einer
10'nigen Gelatine cinemulgiert. Das Lösungsmittel wird in einem Dünnschichtverdampfer entfernt und das
Fnuilgal bei 4 C gelagert.
II. Herslellunt! eines Farhaulsichtsmaterials
F.in Farbaulsichtsniaierial wird hergesiellt. indem man
auf eine mit Polyäthylen kaschierte und mit einer Haftschicht
versehene Pupicriinterlage n.ichein.inder Inlgeiule
Schichten auftrügt, wobei ti ic Lmulsionsschichlen die
üblichen Zusätze an Netzmittel. Stabilisatoren usw. enthalten:
25
I. als l'nterguß eine 4 u dicke blauempl'indliche SilberbromidcMnulsionsschichi.
die pro ky Emulsion 25.4 g
Silber (88 AgHr. 12 AgC I). SOg Gelatine und 34 g
des Gelhkupplers der lolgcnden Formel enthält:
SO3H
NH — CO-CH2- CO
OCH3
NH — CO-CpH35
35
2. als Zwischenschicht eine 1 μ dicke Gelatineschicht.
3. als Mittelguß eine 4 μ dicke grünempfindliche SiI-berchloridbromidemulsionsschicht.
die pro kg Emulsion 22 g Silber <77"„ AgCl. 23'V AgBr). 80 g Gelatine
und 65Og des in 1.1 beschriebenen I'urpuremulgats
enthält.
4. eine 4 μ dicke UV-Schutzschicht, die pro m: 0.7 g
UV-Absorber der Konstitution enthiilt.
5. als Ohorauß eine 4 μ dicke rotempfindliche Silberchloridbromidemulsi
(SO". \aCI. 20",, AgBr). SOg Gelatine rnd 15.6g des ßlaugrünkupplers
OH
CH,O
nsschichi. die pm ky F.mulsion 23 g Silber
OH
H3C
CH3
CiHiiert.
60
enthält.
6. eine 1 μ dicke Geiatineschicht.
6. eine 1 μ dicke Geiatineschicht.
III. I) Einsatz im Purpurguß
Vergleich der Stabilität
Vergleich der Stabilität
Zur Prüfung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde ein Farbaufsichtsmaieri?! wie unter
Il beschrieben hergestellt. In einem Vergleichsmaterial
wurde in der arünempfindlichen Schicht ein Emulgat
eingesetzt, das die gleiche Zusammensetzung hat wie da*
unter 1.1 beschriebene Purpuremulgat. mit der einen Ausnahme, daß keine der erfindungsgemäßen Verbindungen
eingesetzt wurde. Der Vergleich wurde so durchgeführt, daß jeweils in einem hinter neutralgrau gefilterten
Stufenkeil bzw. hinter einem Auszugskeil belichteten Material, das anschließend in üblicher Weise farbeniwikkelt.
gebleicht, fixiert und gewässert wurde, ein Punkt mit der Purpurdichte 0.7 ermittelt und gekennzeichnet
wurde. Das Material wurde danach 7.5 - I11' Lu\ h in
einer nach Süden gelegenen Belichtungsstation bei 60%
rel. Feuchte dem Tageslicht ausgesetzt Anschließend wurde durch Messung an derselben Stelle die Farbabnahme
bestimmt.
a) Abnahme der Γ irbdichte im Graukeil
ohne Zusatz der erf. gem. Verb.: -55%
Zusatz von Verbindung 10: -25%
Zusatz von Verbindung 16 -24%
b) Abnahme im Auszugskeil:
ohne Zusatz der erf. gem. Verb. - 78%,
Zusatz von Verb. 10 -29",.
Zusatz von Verb. 16 -31°.,
In einer weiteren Versuchsreihe wurden Emulgate wie unter I.l beschrieben hergestellt, mit dem Unterschied,
daß auf 1 Gewichtsteil Farbkuppler nicht 0,5 Gewichtsteil der erfindungsgemäßen Verbindungen, sondern 0,25
bzw. 1 Gewichtsteil eingesetzt wurde. Die Farbaufsichtsmatenalien wurden wie unier II. beschrieben hergestellt.
Bei der Belichtung wurden folgende Werte erhal
Abnahme im Graukeil
ohne Zusatz der erf. gem. Verb.
Zusatz von 0.25 Teil der Verb. 10
Zusatz von I Teil der Verb. 10
Zusatz von 0,25 Teil der Verb. 16
Zusatz von 1 Teil der Verb. 16
ohne Zusatz der erf. gem. Verb.
Zusatz von 0.25 Teil der Verb. 10
Zusatz von I Teil der Verb. 10
Zusatz von 0,25 Teil der Verb. 16
Zusatz von 1 Teil der Verb. 16
Abnahme im Farbauszug
ohne Zusatz der erf. gem. verb.
Zusatz von 0.25 Teil der Verb.
Zusatz von 1 Teil der Verb. 10
Zusatz von 0.25 Teil der Verb. 16
Zusatz von I Teil der Verb. 16
ohne Zusatz der erf. gem. verb.
Zusatz von 0.25 Teil der Verb.
Zusatz von 1 Teil der Verb. 10
Zusatz von 0.25 Teil der Verb. 16
Zusatz von I Teil der Verb. 16
- 56% -31% -20% -29",. -19",,
-81% -36",
- 25", -38% -27%
| Abnahme im Graukeil | -4I'\ |
| ohne Zusatz der erf. gem. Verb. | -25". |
| Zusatz von Verbindung 10 | -21". |
| Zusatz von Verbindung 16 | |
| Abnahme im Farbauszug | -55", |
| ohne Zusatz der erf. gem. Verb. | - 34", |
| Zusatz von Verb. 10 | - 29-, |
| Zusatz von Verb. 16 | |
Da der Blaugrünfarbstoff in der obersten Schicht ungeschützt liegt, entspricht hier die Abnahme im Graukeil
der Abnahme im Farbauszug.
Abnahme im Farbauszug
3 ohne Einsatz der erf. gem. Verb.
Zusatz von Verb. 10
Zusatz von Verb. 16
3 ohne Einsatz der erf. gem. Verb.
Zusatz von Verb. 10
Zusatz von Verb. 16
10 IV Einfluß des Ölbildnevs
2) Einsatz im Gelbguß
Bei dem unter M beschriebenen Farbniaterial werden
im Unterguß anstelle des alkalilöslichen Gelbkupplers g des in 1.2 beschriebenen Gelbemulgats zugesetzt
un'l tue Lichtstabilitiit bestimmt.
Ein Vergleich wurde durchgeführt mit den in I beschriebenen Ölbildnern gemäß US 36 89 271 einerseits
und Dibutylphthalat. gemäß US 23 22 027 andererseits, wobei jeweils der in I.l beschriebene Purpurkuppler verwendet
wurde. Die Versuche wurden als Purpureinzelschichien vergossen und mit 5+106 Lu\ ■ h an einer
Xenonlampe belichtet.
a) Ohne UV-Schutzschicht, ohne Zusatz der erfindungsgemäßen
Verbindungen (gemessen bei d = 1.4) Ä Versuch mit Ölbildner wie in I -58"..
Versuch mit Dibutylphthalat -62h.
Bildweißen nach Belichtung
Versuch mit Ölbildner wie in I
Versuch mit Ölbildner wie in I
Versuch mit Dibutylphthalat
Durch den Zusatz der in I genannten Ölbildner wurde die starke Vergrauung der B IdweiUen verringert.
b) Mit UV-Schutzschicht und bei Zusatz der erfindungsgemäßen
Verbindung Nr. 10 gemessen bei d = 0.7
Versuche mit Ölbildner wie unter I - 14".
Versuch mit Dibutylphthalat 39%
Der Effekt der erfindungsgemäßen Verbindunger
i(l kann durch den Einsatz der unter I genannten
Ölbildner gesteigert werden.
Die angegebenen Werte wurden erhallen, wenn da*
Material mit einem Farbcntwicklcrbad entwickelt wurde. ,. das als Farbentwickler eine Verbindung der folgender
Formel enthielt:
| gb: | 0.12 |
| pp: | 0.11 |
| bg: | 0.21 |
| gb: | 0.27 |
| pp: | 0.22 |
| bg: | 0.21 |
">" NH
In einem weiteren Versuch wird in dem unter 1.2 ;
beschriebenen Emulgal statt 0,5 Teil 1 Teil der crilndungsgemäUen
Verbindung eingesetzt und die l.ichtstabilitiit bestimmt.
a) Abnahme im Graukeil >' ohne Zusatz der erf. gem. Verb. -42 '
Zuatz von I Teil der Verb. 16 -18"
b) Abnahme im Auszugskeil
ohne Zusatz der erf. gem. Verb. -57·,
Zusatz von I Teil der Verb. 16 24"
.V Einsät/ im Blaugrünguß
Bei dem unter II beschriebenen Farbniaterial werden NII
g des unter 1.3 beschriebenen Dlaugriincmulgats
Aigcsct/l und die Lichtstabilitiit bestimmt. h>
// V
C4H,
C4Hj-SO3H
Innerhalb der Fehlergrenze gleiche Ergebnisse erhält
man mit einem Farbentwickler der folgenden Formel:
CHj
C2H,
HCI
308 118/129
Claims (1)
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das einen Schichtträger, mindestens eine hydrophile
Bindemittelschicht, in der ein Farbstoffbild oder ein
Farbkuppler zur Erzeugung des Farbstoffbildes enthalten ist, und eine in dieser Bindemittelschicht
und/oder einer weiteren Bindemittelschicht vorhandene organische Verbindung, die das Farbbild gegen
Licht stabilisiert, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die gegen Licht stabilisierende Verbindung
ein Hydroxyindan der folgenden Formel ist
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2526468A DE2526468C2 (de) | 1975-06-13 | 1975-06-13 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| BE1007432A BE842658A (nl) | 1975-06-13 | 1976-06-04 | Fotografisch kleurenmateriaal |
| US05/693,942 US4052216A (en) | 1975-06-13 | 1976-06-08 | Color photographic material containing a hydroxyindane |
| GB23587/76A GB1547879A (en) | 1975-06-13 | 1976-06-08 | Colour photographic material containing a hydroxy indane |
| IT49911/76A IT1065346B (it) | 1975-06-13 | 1976-06-11 | Materiale fotografico a colori |
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| FR7617835A FR2314517A1 (fr) | 1975-06-13 | 1976-06-11 | Materiau photographique couleur contenant un derive d'hydroxyindane |
| JP51068244A JPS5932785B2 (ja) | 1975-06-13 | 1976-06-12 | 天燃色写真材料 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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-
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| FR2314517B1 (de) | 1980-09-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8120 | Willingness to grant licences paragraph 23 | ||
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Ipc: G03C 7/18 |
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Free format text: SOBEL, JOHANNES, DR., 5090 LEVERKUSEN, DE KLEIN, ALFONS, 4000 DUESSELDORF, DE NITTEL, FRITZ, DR., 5090 LEVERKUSEN, DE WEDEMEYER, KARLFRIED, DR., 5000 KOELN, DE |
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