JPS5932785B2 - 天燃色写真材料 - Google Patents
天燃色写真材料Info
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- JPS5932785B2 JPS5932785B2 JP51068244A JP6824476A JPS5932785B2 JP S5932785 B2 JPS5932785 B2 JP S5932785B2 JP 51068244 A JP51068244 A JP 51068244A JP 6824476 A JP6824476 A JP 6824476A JP S5932785 B2 JPS5932785 B2 JP S5932785B2
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- cycloalkyl
- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/132—Anti-ultraviolet fading
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカラーカツプラ一と、更に発色現像においてカ
ラーカツプラ一から生じた染料画像の退色を防止するた
めの手段として少なくとも一種のヒドロキシインダン誘
導体とを含む天然色写真記録材料に関する。
ラーカツプラ一から生じた染料画像の退色を防止するた
めの手段として少なくとも一種のヒドロキシインダン誘
導体とを含む天然色写真記録材料に関する。
通常シアン染料画像を形成させるためには、フエノール
系のカツプラ一、すなわちフエノールおよびナフトール
が使用され、マゼンタ染料画像を形成させるためには、
ピラゾロン、インタゾロン又はシアンアセチルカツプラ
一が使用され、そして黄色染料画像を形成させるために
は、開鎖のケトメチレン化合物、例えばアシルアセトア
ミド又はジベンゾイルメタンカツプラ一が使用される。
系のカツプラ一、すなわちフエノールおよびナフトール
が使用され、マゼンタ染料画像を形成させるためには、
ピラゾロン、インタゾロン又はシアンアセチルカツプラ
一が使用され、そして黄色染料画像を形成させるために
は、開鎖のケトメチレン化合物、例えばアシルアセトア
ミド又はジベンゾイルメタンカツプラ一が使用される。
公知の天然色写真処理において、現像中染料生成カツプ
ラ一が染料を生成する間にカラー現像剤化合物の酸化生
成物と反応できるように、それらを現像剤溶液において
使用するか又は感光性写真乳剤層又はその他の染料生成
層中に混合する。上記の方法で製造された染料画像は、
公知のように、紫外線照射又は可視光線の作用に対して
必ずしも安定ではないので、それらは長期間露光した場
合徐々に色があせていく。この欠点を軽減又は実質的に
排除するため、例えば天然色写真材料中に紫外線吸収手
段を混合させて紫外線照射の有害な作用を軽減する試み
が提案されてきた。
ラ一が染料を生成する間にカラー現像剤化合物の酸化生
成物と反応できるように、それらを現像剤溶液において
使用するか又は感光性写真乳剤層又はその他の染料生成
層中に混合する。上記の方法で製造された染料画像は、
公知のように、紫外線照射又は可視光線の作用に対して
必ずしも安定ではないので、それらは長期間露光した場
合徐々に色があせていく。この欠点を軽減又は実質的に
排除するため、例えば天然色写真材料中に紫外線吸収手
段を混合させて紫外線照射の有害な作用を軽減する試み
が提案されてきた。
しかしながら、紫外線吸収剤を使用しても可視光線の作
用による天然色画像の退色は少しも防止されないので、
紫外線吸収剤の使用によつて光の作用に対する染料安定
性を改良することは制限を受け、いまだに完全には目的
を果していなＸ．Σ写真的手段によつて形成された天然
色画像の耐光性が次式のヒドロキシィンダン誘導体の使
用によつて相当に改良できることがここに発見された。
用による天然色画像の退色は少しも防止されないので、
紫外線吸収剤の使用によつて光の作用に対する染料安定
性を改良することは制限を受け、いまだに完全には目的
を果していなＸ．Σ写真的手段によつて形成された天然
色画像の耐光性が次式のヒドロキシィンダン誘導体の使
用によつて相当に改良できることがここに発見された。
（式中Ｒ１は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル
、オクチル又はノニル基のような好ましくは１２個まで
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル基のようなシクロアルキ
ル基、ベンジル基のようなアラルキル基を表わし；Ｒ２
およびＲ３は同じでも又は異つていてもよく、そして水
素、ハロゲン、特に塩素、−ＮＯ２、カルボキシル、好
ましくは１２個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖
アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのよ５。
、オクチル又はノニル基のような好ましくは１２個まで
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、シク
ロペンチル又はシクロヘキシル基のようなシクロアルキ
ル基、ベンジル基のようなアラルキル基を表わし；Ｒ２
およびＲ３は同じでも又は異つていてもよく、そして水
素、ハロゲン、特に塩素、−ＮＯ２、カルボキシル、好
ましくは１２個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖
アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのよ５。
うなシクロアルキル、ベンジルのようなアラルキル、又
はフエニルのようなアリールを表わし、ここでアルキル
、シクロアルキル、アラルキル又はアリール基は更に置
換基を含んでいてもよく、又はＲ２およびＲ３は一緒に
なつて、置換されていてもよい縮合炭素環を完成するの
に必要な炭素原子を表わすこともでき、又はＲ２は単独
で、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−０一又は直鎖又は分枝鎖ア
ルキレンブリツジ、特に次式のアルキレンブリツジによ
つて結合したもう１つのヒドロキシインダン基を表わす
こともでき；Ｒ４およびＲ５は同じでも又は異つていて
もよく、そして水素、好ましくは６個までの炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖のアルキル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルのようなシクロアルキル、フエニルのよ
うなアリールを表わし、上記の基は更に置換基を含んで
いてもよく、又はＲ４およびＲ５は一緒になつて、好ま
しくは５員環又は６員環の脂環式環を完成するのに必要
な環員を表わすこともでき；Ｒ６およびＲ７は同じでも
又は異つていてもよく、そして水素、好ましくは６個ま
での炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルのようなシクロアルキル、
ベンジルのようなアラルキル又はフエニルのようなアリ
ールを表わし、ここでＲ６およびＲ７は任意に更に置換
基を含んでいてもよく、更にＲ６およびＲ７は好ましく
は５又は６個の環員を有する脂環式環を完成するのに必
要な環員を表わすこともでき；Ｒ８およびＲ９は同じで
も又は異つていてもよく、そしてＲ６およびＲ７と同じ
意味をもち、しかしてＲ８およびＲＯが一緒になつて、
５一又は６員の炭素環を完成するのに必要な基を表わす
とき、この基はヒト狛キシル置換されたベンゾ環を含み
得るので、ジヒドロキシスピロービスーインダンが存在
し；Ｒｌ；およびＲｌｌは同じでも又は異つていてもよ
く、そして水素、好ましくは９個までの炭素原子を有す
る直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表わすか、又はＲｌＯ
およびＲｌｌは、一緒になって、好ましくは５又は６個
の環員を有する脂環式環を完成するのに必要な環員を形
成することもできる。
はフエニルのようなアリールを表わし、ここでアルキル
、シクロアルキル、アラルキル又はアリール基は更に置
換基を含んでいてもよく、又はＲ２およびＲ３は一緒に
なつて、置換されていてもよい縮合炭素環を完成するの
に必要な炭素原子を表わすこともでき、又はＲ２は単独
で、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−０一又は直鎖又は分枝鎖ア
ルキレンブリツジ、特に次式のアルキレンブリツジによ
つて結合したもう１つのヒドロキシインダン基を表わす
こともでき；Ｒ４およびＲ５は同じでも又は異つていて
もよく、そして水素、好ましくは６個までの炭素原子を
有する直鎖又は分枝鎖のアルキル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルのようなシクロアルキル、フエニルのよ
うなアリールを表わし、上記の基は更に置換基を含んで
いてもよく、又はＲ４およびＲ５は一緒になつて、好ま
しくは５員環又は６員環の脂環式環を完成するのに必要
な環員を表わすこともでき；Ｒ６およびＲ７は同じでも
又は異つていてもよく、そして水素、好ましくは６個ま
での炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルのようなシクロアルキル、
ベンジルのようなアラルキル又はフエニルのようなアリ
ールを表わし、ここでＲ６およびＲ７は任意に更に置換
基を含んでいてもよく、更にＲ６およびＲ７は好ましく
は５又は６個の環員を有する脂環式環を完成するのに必
要な環員を表わすこともでき；Ｒ８およびＲ９は同じで
も又は異つていてもよく、そしてＲ６およびＲ７と同じ
意味をもち、しかしてＲ８およびＲＯが一緒になつて、
５一又は６員の炭素環を完成するのに必要な基を表わす
とき、この基はヒト狛キシル置換されたベンゾ環を含み
得るので、ジヒドロキシスピロービスーインダンが存在
し；Ｒｌ；およびＲｌｌは同じでも又は異つていてもよ
く、そして水素、好ましくは９個までの炭素原子を有す
る直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表わすか、又はＲｌＯ
およびＲｌｌは、一緒になって、好ましくは５又は６個
の環員を有する脂環式環を完成するのに必要な環員を形
成することもできる。
）したがつて、染料画像又は染料画像を製造するための
カラーカツプラ一を含む少なくとも１つの親水性結合剤
層からなり、更に上記の式のヒドロキシインダン誘導体
を含む写真材料を提供することが本発明の目的である。
本発明の写真材料は更に露出され、現像されそして定着
される少なくとも１個のハロゲン化乳剤層を含んでいて
もよく、またこの乳剤層又はそれに隣接する親水層に上
記の染料画像を含んでいてもよい。
カラーカツプラ一を含む少なくとも１つの親水性結合剤
層からなり、更に上記の式のヒドロキシインダン誘導体
を含む写真材料を提供することが本発明の目的である。
本発明の写真材料は更に露出され、現像されそして定着
される少なくとも１個のハロゲン化乳剤層を含んでいて
もよく、またこの乳剤層又はそれに隣接する親水層に上
記の染料画像を含んでいてもよい。
式（１）中で水酸基が５位の位置にあり、そして６位に
ある置換基が水素、アルキル、特にイソプロピル、第三
級ブチル、第三級一オクチル、イソノニル又はシクロア
ルキルであり、又はブリツジ構成員によつて結合した次
式つここで式中の各基は既述の意味を持つ。
ある置換基が水素、アルキル、特にイソプロピル、第三
級ブチル、第三級一オクチル、イソノニル又はシクロア
ルキルであり、又はブリツジ構成員によつて結合した次
式つここで式中の各基は既述の意味を持つ。
）を有ｒるもう１つのヒドロキシインダン基であるとい
ノ条件をみたすヒドロキシインダンが特に適当でｂる。
耐光性を改良するために本発明にしたがつて使１」され
る化合物の例には次式のヒドロキシインダノがあげられ
る。
ノ条件をみたすヒドロキシインダンが特に適当でｂる。
耐光性を改良するために本発明にしたがつて使１」され
る化合物の例には次式のヒドロキシインダノがあげられ
る。
本発明方法において使用されるヒドロキシインダンは英
国特許第１３９８３７５号から公知であつて、その中に
記載されているように、酸触媒の序在下１００ないし３
５０℃の温度において、アルキルフエノールと少なくと
も１個の二重結合した炭素原子が全く炭素結合のみを有
するオレフインとの反応によつて得られる。
国特許第１３９８３７５号から公知であつて、その中に
記載されているように、酸触媒の序在下１００ないし３
５０℃の温度において、アルキルフエノールと少なくと
も１個の二重結合した炭素原子が全く炭素結合のみを有
するオレフインとの反応によつて得られる。
この方法において所望の置換基を既にアルキルフエノー
ル中に存在させるか又は後でヒドロキシインダンに付加
してもよい。本発明方法において使用されるジーヒドロ
キシースピロービスーインダンは既知であつて、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｅ．ｌ９６２、４１５−４１７頁にしたが
つて製造できる。以下の実施例を参照して製法を明らか
にする。
ル中に存在させるか又は後でヒドロキシインダンに付加
してもよい。本発明方法において使用されるジーヒドロ
キシースピロービスーインダンは既知であつて、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．ＳＯｅ．ｌ９６２、４１５−４１７頁にしたが
つて製造できる。以下の実施例を参照して製法を明らか
にする。
１・１・３・３−テトラメチル−６−イソノニル５−ヒ
ドロキシーインダン（化合物Ｘ）．１０）の製造１・１
・３・３−テトラメチル−５−ヒドロキシーインダン７
６０ｙ１トリプロピレン２０００ｙおよびボロフルオラ
イドーエーテレート１０ｍｅを水で冷却しながら２０な
（・し２５℃において１．５時間攪拌する。
ドロキシーインダン（化合物Ｘ）．１０）の製造１・１
・３・３−テトラメチル−５−ヒドロキシーインダン７
６０ｙ１トリプロピレン２０００ｙおよびボロフルオラ
イドーエーテレート１０ｍｅを水で冷却しながら２０な
（・し２５℃において１．５時間攪拌する。
次いで酸化カルシウムハイドレート３０７を加え、５０
℃において１時間攪拌する。反応混合物を石灰から取り
除き、過剰のトリプロピレンを１５０℃の吸収温度の水
流真空中で留出させる。残渣は粘稠な帯黄色油状の１・
１・３・３−テトラメチル−６−イソノニル−５−ヒド
ロキシーインダン１２６８ｙからなる。５−ヒドロキシ
−１・１・３・３−テトラメチルー４・６−ジーシクロ
ペンチルーインダン（化合物滝１４）の製造５−ヒドロ
キシ−１・１・３・３−テトラメチルーインダン６６５
７（３．５モル）とｐ−トルエンスルホン酸６６ｙ中に
シクロベンゼン５１５Ｖを１２０℃において攪拌しなが
ら３ないし４時間に亘つて滴下する。
℃において１時間攪拌する。反応混合物を石灰から取り
除き、過剰のトリプロピレンを１５０℃の吸収温度の水
流真空中で留出させる。残渣は粘稠な帯黄色油状の１・
１・３・３−テトラメチル−６−イソノニル−５−ヒド
ロキシーインダン１２６８ｙからなる。５−ヒドロキシ
−１・１・３・３−テトラメチルー４・６−ジーシクロ
ペンチルーインダン（化合物滝１４）の製造５−ヒドロ
キシ−１・１・３・３−テトラメチルーインダン６６５
７（３．５モル）とｐ−トルエンスルホン酸６６ｙ中に
シクロベンゼン５１５Ｖを１２０℃において攪拌しなが
ら３ないし４時間に亘つて滴下する。
混合物を放置して１２０℃において２時間反応させる。
２．４１？．のトルエンを加えた後、７０ないし８０゜
Ｃにおいて触媒を炭酸水素ナトリウムの希薄溶液で洗浄
する。
２．４１？．のトルエンを加えた後、７０ないし８０゜
Ｃにおいて触媒を炭酸水素ナトリウムの希薄溶液で洗浄
する。
溶剤を留出させた後に粗製のアルキレートが残り、それ
をイソプロパノールから再結晶させることによつて融点
１４５ないし１４６℃を有する純粋な５−ヒドロキシ−
１・１・３・３−テトラメチル−４・６ジシクロペンチ
ルーインダン６１０７が得られる。式（１）の化合物は
、特に５−ピラゾロンカラーカツプラ一の発色現像によ
つて得られる染料画像の発色現像によつて製造されたイ
ンドフエノール、インドアニリンおよびアゾメチン染料
の光安定性の改良のために有効な安定剤である。
をイソプロパノールから再結晶させることによつて融点
１４５ないし１４６℃を有する純粋な５−ヒドロキシ−
１・１・３・３−テトラメチル−４・６ジシクロペンチ
ルーインダン６１０７が得られる。式（１）の化合物は
、特に５−ピラゾロンカラーカツプラ一の発色現像によ
つて得られる染料画像の発色現像によつて製造されたイ
ンドフエノール、インドアニリンおよびアゾメチン染料
の光安定性の改良のために有効な安定剤である。
退色を防止するため本発明によつて使用される化合物は
紫外線吸収剤と組合せて使用でき、そしてこの方法にお
いて天然色画像の耐光性はなお一層改良することができ
る。
紫外線吸収剤と組合せて使用でき、そしてこの方法にお
いて天然色画像の耐光性はなお一層改良することができ
る。
適当な紫外線吸収剤の例はベンゾフエノン、アクリロニ
トリル、チアゾリドン、ベンゾトリアゾール、スチルベ
ン、オキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールを基
にした化合物によつて提供される。本発明の化合物は元
来無色なので、画像の白色度を低下させないで、しかも
カラー現像又はその他の写真添加剤にマイナスの影響を
及ぼさない。
トリル、チアゾリドン、ベンゾトリアゾール、スチルベ
ン、オキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールを基
にした化合物によつて提供される。本発明の化合物は元
来無色なので、画像の白色度を低下させないで、しかも
カラー現像又はその他の写真添加剤にマイナスの影響を
及ぼさない。
任意に２種又はそれ以上のヒドロキシインダンを使用で
きる。ヒドロキシインダンは任意に他の公知の安定剤、
しみ防止剤、例えば拡散を促進する基を有してよいヒド
ロキノンおよびフエノール系の酸化防止剤とともに使用
することもできる。写真層におけるヒドロキシインダン
の濃度は広範囲に変化してよく、そして通常は要求され
る安定性の改善程度によつてきまる。カラーカツプラ一
１重量部当り０．２ないし約２重量部の量で安定剤を使
用することが適当であることが判明した。好ましくはカ
ツプラ一１重量部当り約０．５ないし１重量部の安定剤
を使用する。本発明によつて使用されるヒドロキシイン
ダンは天然色画像を製造するためのカラーカツプラ一も
含む親水性のコロイド状結合剤層において特に使用され
る。
きる。ヒドロキシインダンは任意に他の公知の安定剤、
しみ防止剤、例えば拡散を促進する基を有してよいヒド
ロキノンおよびフエノール系の酸化防止剤とともに使用
することもできる。写真層におけるヒドロキシインダン
の濃度は広範囲に変化してよく、そして通常は要求され
る安定性の改善程度によつてきまる。カラーカツプラ一
１重量部当り０．２ないし約２重量部の量で安定剤を使
用することが適当であることが判明した。好ましくはカ
ツプラ一１重量部当り約０．５ないし１重量部の安定剤
を使用する。本発明によつて使用されるヒドロキシイン
ダンは天然色画像を製造するためのカラーカツプラ一も
含む親水性のコロイド状結合剤層において特に使用され
る。
これらはハロゲン化銀乳剤層又はそれに隣接した非感光
性の結合剤層であり得る。本発明にしたがつて使用され
るヒドロキシインダンは公知方法において、例えば低沸
点溶剤中に溶けているこれらの化合物の溶液を直接ハロ
ゲン化銀乳剤又はカツプラ一を含む層のための被覆溶液
と混合するか又は第１にそれらをゼラチン水溶液と混合
し、次いで有機溶剤を蒸発させることによつて、乳化さ
れる。ヒドロキシインダンはカラーカツプラ一と一緒に
有効に使用することができる。この方法で得られた本化
合物のゼラチン乳剤は引続いてハロゲン化銀乳剤又はカ
ラーカツプラ一を含む被覆溶液と混合する。任意に、い
わゆるカツプラ一溶剤又はヒドロキシインダンを乳化す
るためのオイルホーマ一（０ｉ１ｆ０ｒｍｅｒｓ）を使
用することもでき、これらは通常高沸点の有機化合物で
あつて、ハロゲン化銀乳剤において油滴の状態に乳化さ
れる非拡散性のカラーカツプラーを含んでいる。これに
関しては、例えば米国特許第２３２２０２７号、第３６
８９２７１号、第３７６４３３６号および第３７６５８
９７号を参照すべきである。驚くべきことに、本発明の
ヒドロキシインダン誘導体と少なくとも１個の遊離カル
ボキシル基を有するα一置換こはく酸誘導体を基体とし
た油形成剤（ｏｉ１ｆｏｒｍｉｎｇ ａｇｅｎｔ）とを
一緒に使用することによつて、慣用の油形成剤、例えば
ジブチルフタレートを使用した場合と比較してかなり改
良された画像の白色度が得られることが見出された。
性の結合剤層であり得る。本発明にしたがつて使用され
るヒドロキシインダンは公知方法において、例えば低沸
点溶剤中に溶けているこれらの化合物の溶液を直接ハロ
ゲン化銀乳剤又はカツプラ一を含む層のための被覆溶液
と混合するか又は第１にそれらをゼラチン水溶液と混合
し、次いで有機溶剤を蒸発させることによつて、乳化さ
れる。ヒドロキシインダンはカラーカツプラ一と一緒に
有効に使用することができる。この方法で得られた本化
合物のゼラチン乳剤は引続いてハロゲン化銀乳剤又はカ
ラーカツプラ一を含む被覆溶液と混合する。任意に、い
わゆるカツプラ一溶剤又はヒドロキシインダンを乳化す
るためのオイルホーマ一（０ｉ１ｆ０ｒｍｅｒｓ）を使
用することもでき、これらは通常高沸点の有機化合物で
あつて、ハロゲン化銀乳剤において油滴の状態に乳化さ
れる非拡散性のカラーカツプラーを含んでいる。これに
関しては、例えば米国特許第２３２２０２７号、第３６
８９２７１号、第３７６４３３６号および第３７６５８
９７号を参照すべきである。驚くべきことに、本発明の
ヒドロキシインダン誘導体と少なくとも１個の遊離カル
ボキシル基を有するα一置換こはく酸誘導体を基体とし
た油形成剤（ｏｉ１ｆｏｒｍｉｎｇ ａｇｅｎｔ）とを
一緒に使用することによつて、慣用の油形成剤、例えば
ジブチルフタレートを使用した場合と比較してかなり改
良された画像の白色度が得られることが見出された。
少なくとも１個の遊離カルボキシル基を有するα一置換
こはく酸誘導体は、次の一般式の化合物である。（式中 Ｒは置換されていてもよい、１ないし１８個の炭素原子
を有する飽和又はオレフイン状不飽和の脂肪族炭化水素
基を表わし、ｋは水素又は置換されていてもよい１ない
し１８個の炭素原子を有する飽和又はオレフイン状不飽
和の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｑは−ＣＯＸ又は−Ｃ
Ｈ２ＣＯＸ（式中Ｘが水素、ハイドロオキシ基又はアル
コキシ基を表わす）、０−アルキレンー〔０−アルキレ
ン〕。
こはく酸誘導体は、次の一般式の化合物である。（式中 Ｒは置換されていてもよい、１ないし１８個の炭素原子
を有する飽和又はオレフイン状不飽和の脂肪族炭化水素
基を表わし、ｋは水素又は置換されていてもよい１ない
し１８個の炭素原子を有する飽和又はオレフイン状不飽
和の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｑは−ＣＯＸ又は−Ｃ
Ｈ２ＣＯＸ（式中Ｘが水素、ハイドロオキシ基又はアル
コキシ基を表わす）、０−アルキレンー〔０−アルキレ
ン〕。
−０アルキル（式中ｎ−０−１０である）又は任意に置
換されてよいアミノ基、ヒドラジノ基又はヒドロキシル
アミノ基を表わす。）これらの油形成剤は、例えば米国
特許第３６８９２７１号に記載されている。本発明にし
たがつて使用されるヒドロキシインダンをカラーカツプ
ラーを含む層において使用するときには、カラーカツプ
ラーとヒドロキシインダンとの乳剤を製造し、次いでこ
れを個々の層に使用する被覆溶液に加えるのが便利であ
る。
換されてよいアミノ基、ヒドラジノ基又はヒドロキシル
アミノ基を表わす。）これらの油形成剤は、例えば米国
特許第３６８９２７１号に記載されている。本発明にし
たがつて使用されるヒドロキシインダンをカラーカツプ
ラーを含む層において使用するときには、カラーカツプ
ラーとヒドロキシインダンとの乳剤を製造し、次いでこ
れを個々の層に使用する被覆溶液に加えるのが便利であ
る。
このような乳剤生成物は付加的な油形成剤を必ずしも含
まなければならないとは限らない。本発明にしたがつて
使用されるヒドロキシインダンはそれ自体油形成剤とし
て適している場合もあるので、それ自身で染料安定剤と
油形成剤との作用を兼ねている。この方法によつて、層
の厚さに好ましい効果を与える層の低負荷が得られるこ
とは明らかである。１．カツプラーを含む乳剤の製造 １．マゼンタカツプラー乳剤 ４０℃において１００７のジエチルカーボネートに下記
の構造のマゼンタカツプラー５０７と、続いてスルホこ
はく酸−ビスー（２−エチルーヘキシル）一エステル５
７を溶解する。
まなければならないとは限らない。本発明にしたがつて
使用されるヒドロキシインダンはそれ自体油形成剤とし
て適している場合もあるので、それ自身で染料安定剤と
油形成剤との作用を兼ねている。この方法によつて、層
の厚さに好ましい効果を与える層の低負荷が得られるこ
とは明らかである。１．カツプラーを含む乳剤の製造 １．マゼンタカツプラー乳剤 ４０℃において１００７のジエチルカーボネートに下記
の構造のマゼンタカツプラー５０７と、続いてスルホこ
はく酸−ビスー（２−エチルーヘキシル）一エステル５
７を溶解する。
続いて、本発明によつて使用される化合物１０又は１６
の５０％溶液５０（ｉ７をジエチルカーボネートに加え
る。
の５０％溶液５０（ｉ７をジエチルカーボネートに加え
る。
油形成剤として次式の化合物の５０％ジエチルカーボネ
ート溶液１００ｙと次式の化合物の３０％メタノ一ル溶
液８５Ｖを加える。
ート溶液１００ｙと次式の化合物の３０％メタノ一ル溶
液８５Ｖを加える。
強力な攪拌標によりこの混合物を５０℃において１０％
ゼラチン溶液１０００ｍｌ中で乳化する。
ゼラチン溶液１０００ｍｌ中で乳化する。
薄膜蒸留器で溶剤を除去し、得られた乳剤を４℃におい
て貯蔵する。
て貯蔵する。
２．黄色カツプラー乳剤
４０℃において２００７のジエチルカーボネートに下記
の構造の黄色カツプラ−５０７と、続いてスルホこぱく
酸−ビスー（２−エチル−ヘキシル）一エステル５７を
溶解する。
の構造の黄色カツプラ−５０７と、続いてスルホこぱく
酸−ビスー（２−エチル−ヘキシル）一エステル５７を
溶解する。
続いて、本発明の化合物１０又は１６の５０％溶液５０
７をジエチルカーボネートに加える。
７をジエチルカーボネートに加える。
油形成剤として次式の化合物の５０％ジエチルカーボネ
ート溶液５０７とジブチルフタレート２５ｆ７を加える
。
ート溶液５０７とジブチルフタレート２５ｆ７を加える
。
この混
合物を５０℃において１０％ゼラチン溶液１０００ｍｌ
中で乳化する。
中で乳化する。
薄膜蒸発器で溶剤を除去し、得られた乳剤を４℃におい
て貯蔵する。３．シアンカツプラー乳剤 ４０℃において１７５７のジエチルカーボネートに下記
の構造のシアンカツプラ−３５７と、続いてスルホこは
く酸−ビスー（２エチルーヘキシル）一エステル５ｙを
溶解する。
て貯蔵する。３．シアンカツプラー乳剤 ４０℃において１７５７のジエチルカーボネートに下記
の構造のシアンカツプラ−３５７と、続いてスルホこは
く酸−ビスー（２エチルーヘキシル）一エステル５ｙを
溶解する。
続いて、化合物１０又は１６の５０％ジエチルカーボネ
ート溶液７０ｙを加える。
ート溶液７０ｙを加える。
油形成剤として次式の化合物の５０％ジエチルカーボネ
ート溶液７０Ｖと次式の化合物の３０％メタノール溶液
６０１を加える。
ート溶液７０Ｖと次式の化合物の３０％メタノール溶液
６０１を加える。
この混合物を５０’Ｃにおいて１０％のゼラチン溶液１
０００ｍ１中で乳化する。
０００ｍ１中で乳化する。
薄膜蒸発器で溶剤を除去し、このようにして得た乳剤を
４℃で貯蔵する。．天然色記録材料の製造 ポリエチレンで被覆されそして接着層、湿潤剤、安定剤
等の慣用の添加剤を含む乳剤層をそなえた紙支持体上に
下記の層を次々に適用することによつて天然色記録材料
を製造する。
４℃で貯蔵する。．天然色記録材料の製造 ポリエチレンで被覆されそして接着層、湿潤剤、安定剤
等の慣用の添加剤を含む乳剤層をそなえた紙支持体上に
下記の層を次々に適用することによつて天然色記録材料
を製造する。
１．下塗り層として、乳剤Ｋｇ当り銀２５．４ｆ７（Ａ
ｇＢｒ８８％、ＡｇＣｌｌ２％）、ゼラチン８０ｙおよ
び下記の式の黄色カツプラ一３４１を含む、厚さ４μの
青色感光性臭化銀乳剤層。
ｇＢｒ８８％、ＡｇＣｌｌ２％）、ゼラチン８０ｙおよ
び下記の式の黄色カツプラ一３４１を含む、厚さ４μの
青色感光性臭化銀乳剤層。
２．中間層として、厚さ１μのゼラチン層。
３．中央層として、乳剤Ｋ９当り銀２２ｙ（塩化銀７７
％、臭化銀２３％）、ゼラチン８０ｙおよび１．１．に
記載したマゼンタカツプラ一）乳剤６５０ｙを含む厚さ
４μの緑色感光性の臭化塩化銀乳剤層。
％、臭化銀２３％）、ゼラチン８０ｙおよび１．１．に
記載したマゼンタカツプラ一）乳剤６５０ｙを含む厚さ
４μの緑色感光性の臭化塩化銀乳剤層。
４．平方米当り下記の構造の紫外線吸収剤０．７ｙを含
む厚さ４μの紫外線保護層。
む厚さ４μの紫外線保護層。
５．最上層として、乳剤Ｋｇ当り銀２３Ｖ（塩化銀８０
％、臭化銀２０％）、ゼラチン８０ｙおよび下記のシア
ンカツプラ一１５．６クを含む厚さ４μの赤色感光性臭
化塩化銀乳剤層。
％、臭化銀２０％）、ゼラチン８０ｙおよび下記のシア
ンカツプラ一１５．６クを含む厚さ４μの赤色感光性臭
化塩化銀乳剤層。
＼６．厚さ１μのゼラチン層。
．（１） マゼンタ層における使用
安定性の比較
本発明の化合物の効果を試験するため、
に記載したような天然色記録材料を製造した。
５比較材料において、本発明の化合物を全く使用しなか
つたことを除いて、．１．に記載したマゼンタカツプラ
一乳剤と同じ組成を有する緑色感光層においてカツプラ
一乳剤を使用した。
つたことを除いて、．１．に記載したマゼンタカツプラ
一乳剤と同じ組成を有する緑色感光層においてカツプラ
一乳剤を使用した。
ユニツトラングレイステツプウエツジ １０（Ｎｅｕｔ
ｒａｌｇｒｅｙｓｔｅｐｗｅｄｇｅ）の後ろ又は連続ト
ーンカラー分離ウエツジ（ＣＯｎｔｉｎｕＯｕｓｔＯｎ
ｅｃＯｌＯｕｒｓｅｐａｒａｔｉＯｎｗｅｄｇｅ）の後
ろにある慣用の感光計で露出し、引続いて常法によりカ
ラー現像、脱色、定着および洗浄し １５た材料におい
て、各々の場合マゼンタ密度０．７を有する点を確かめ
て一致させるような方法で比較した。
ｒａｌｇｒｅｙｓｔｅｐｗｅｄｇｅ）の後ろ又は連続ト
ーンカラー分離ウエツジ（ＣＯｎｔｉｎｕＯｕｓｔＯｎ
ｅｃＯｌＯｕｒｓｅｐａｒａｔｉＯｎｗｅｄｇｅ）の後
ろにある慣用の感光計で露出し、引続いて常法によりカ
ラー現像、脱色、定着および洗浄し １５た材料におい
て、各々の場合マゼンタ密度０．７を有する点を確かめ
て一致させるような方法で比較した。
次に６０％の相対密度湿度において南面した露出位置に
おいて７．５×１０６ルツクス・ｈの日光に材料を露出
した。２０続いて、同じ点を測定することによつて、色
の減退を測定した。
おいて７．５×１０６ルツクス・ｈの日光に材料を露出
した。２０続いて、同じ点を測定することによつて、色
の減退を測定した。
（ａ）グレイウエツジにおけるカラー密度の減少（ｂ）
分離ウエツジにおける減少 更に別の一連の試験において、カラーカツプラ一１重量
部当り本発明の化合物を０．５重量部使用する代りに０
．２５又は１重量部使用するという点を変えて１．１．
に記載したようにカツプラ一乳剤生成物を製造した。
分離ウエツジにおける減少 更に別の一連の試験において、カラーカツプラ一１重量
部当り本発明の化合物を０．５重量部使用する代りに０
．２５又は１重量部使用するという点を変えて１．１．
に記載したようにカツプラ一乳剤生成物を製造した。
天然色記録材料をのようにして製造しｔら露光によつて
下記の値を得た。
下記の値を得た。
（ａ）グレイウエツジにおける減少
（ｂ）カラー分離における減少
））黄色層における使用
アルカリに可溶の黄色カツプラ一の代りにに記載したカ
ラー材料とともに１．２，に記載した黄色カツプラ一乳
剤８６０ｙを下塗り層に加えて光安定性を測定する。
ラー材料とともに１．２，に記載した黄色カツプラ一乳
剤８６０ｙを下塗り層に加えて光安定性を測定する。
（ａ）グレィウエツジにおける減少
（ｂ）カラー分離における減少
化合物１６を添加した場合 −２９％
更に別の試験において、本発明の化合物０．５部の代り
に１部を１．２．に記載したカツプラー乳剤に使用して
光安定性を測定する。
に１部を１．２．に記載したカツプラー乳剤に使用して
光安定性を測定する。
（ａ）グレイウエツジにおける減少
本発明の化合物を添加しない場 −４２％ム
ロ
化合物１６を１部添加した場合 −１８％（ｂ）分離ウ
エツジにおける減少 本発明の化合物を添加しない場 −５７％ム ロ 化合物１６を１部添加した場合 −２４％（３）シアン
層における使用 に記載したカラー材料において、１．３．に記載したシ
アンカツプラー乳剤６４０ｙを加えて光安定性を測定す
る。
エツジにおける減少 本発明の化合物を添加しない場 −５７％ム ロ 化合物１６を１部添加した場合 −２４％（３）シアン
層における使用 に記載したカラー材料において、１．３．に記載したシ
アンカツプラー乳剤６４０ｙを加えて光安定性を測定す
る。
シアン染料は最上層において保護されないので、グレイ
ウエツジにおける減少はカラー分離における減少に相当
する。カラー分離における減少 本発明の化合物を添加しない場合 −３１％化合物１０
を添加した場合 −１６％ 化合物１６を添加した場合 −１４％ ．油形成剤の影響 最初に米国特許第３６８９２７１号によりＩに記載した
油形成剤と、二番目に米国特許第２３２２０２７号によ
るジブチルフタレートについて比較し、各々の場合１．
１．に記載したマゼンタカツプラ一を使用した。
ウエツジにおける減少はカラー分離における減少に相当
する。カラー分離における減少 本発明の化合物を添加しない場合 −３１％化合物１０
を添加した場合 −１６％ 化合物１６を添加した場合 −１４％ ．油形成剤の影響 最初に米国特許第３６８９２７１号によりＩに記載した
油形成剤と、二番目に米国特許第２３２２０２７号によ
るジブチルフタレートについて比較し、各々の場合１．
１．に記載したマゼンタカツプラ一を使用した。
試験はマゼンタ単一層のように被覆し、そしてキセノン
ランプに対して５×１０６ルツクス・ｈ露光させた。（
ａ）紫外線保護層を設けず、本発明の化合物を添加しな
いで（ｄ＝１．４で測定）、Ｉにおける油形成剤による
試験 −５８％ジブチルフタレートによる試験 −６２
％露出後の画像白色度 Ｉに述べた油形成剤を添加することによつて、画像白色
度のひどいクレーインク（Ｇｒｅｙｉｎｇ）が減少した
。
ランプに対して５×１０６ルツクス・ｈ露光させた。（
ａ）紫外線保護層を設けず、本発明の化合物を添加しな
いで（ｄ＝１．４で測定）、Ｉにおける油形成剤による
試験 −５８％ジブチルフタレートによる試験 −６２
％露出後の画像白色度 Ｉに述べた油形成剤を添加することによつて、画像白色
度のひどいクレーインク（Ｇｒｅｙｉｎｇ）が減少した
。
（ｂ）紫外線保護層を使用しまた本発明の番号１０の化
合物をｄ＝ ０．７において添加して、Ｉの油形成剤に
よる試験 −１４％ジブチルフタレートによる試験 −
３９％本発明の化合物の効果はＩの油形成剤を添加する
ことによつて増大できる。
合物をｄ＝ ０．７において添加して、Ｉの油形成剤に
よる試験 −１４％ジブチルフタレートによる試験 −
３９％本発明の化合物の効果はＩの油形成剤を添加する
ことによつて増大できる。
カラー現像剤として下記の式の化合物を含むカラー現像
剤浴で材料を現像したとき上記の値が得られた。
剤浴で材料を現像したとき上記の値が得られた。
誤差の範囲内において、下記の式のカラー現像剤によつ
て同様な紹果が得られる。
て同様な紹果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 染料画像又は染料画像を生ずるためのカラーカップ
ラーを含む少なくとも１つの親水性結合剤層を有し、次
式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＾１は水素、アルキル、シクロアルキル又はアラルキ
ル基を示し、Ｒ＾２およびＲ＾３は、同じでも又は異つ
ていてもよく、水素、ハロゲン、−ＮＯ＿２、カルボキ
シル、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリー
ルを表わし、そしてこれらのアルキル、シクロアルキル
、アラルキルおよびアリール基は更に置換されていても
よく、又はＲ＾２およびＲ＾３は一緒になつて、任意に
置換されてもよい縮合炭素環を完成するのに必要な環員
を表わすこともでき、又はＲ＾２は単独で、−Ｓ−、−
ＳＯ＿２−、−Ｏ−又は直鎖又は分枝鎖のアルキレン橋
によつて結合した次式▲数式、化学式、表等があります
▼ にて示される更にもう１つのヒドロキシインダン基を示
すものであつてもよく；Ｒ＾４およびＲ＾５は、同じで
も又は異つていてもよく、水素、アルキル、シクロアル
キル又はアリールを表わし、そしてこれらのアルキル、
シクロアルキル又はアリール基は更に置換されていても
よく、又はＲ＾４およびＲ＾５は一緒になつて、５員環
又は６員環の脂環式環を完成するのに必要な環員を表わ
すこともでき；Ｒ＾６およびＲ＾７は、同じでも又は異
つていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル又はフェニルを表わし、そしてこれらの基は更
に置換されていてもよく、又はＲ＾６およびＲ＾７は一
緒になつて、５員環又は６員環の脂環式環を完成するの
に必要な原子を表わすこともでき；そしてＲ＾８および
Ｒ＾９は、同じでも又は異つていてもよく、Ｒ＾６およ
びＲ＾７と同じ意味を持つか、又は一緒になつて、縮合
していてもよい５員環又は６員環の炭素環を完成するの
に必要な環員を表わす）にて示されるヒドロキシインダ
ンを含むことを特徴とする天然色写真材料。 ２ ５位に水酸基があり、そして６位の置換基が水素、
アルキルまたはシクロアルキルであり又は次式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は同じでも異つていてもよ
いが、水素または炭素原子数９以下の直鎖または分枝鎖
アルキル基を示し、又はＲ＾１＾０およびＲ＾１＾１は
一緒になつて、５又は６の環員を有する脂環式環を完成
するのに必要な環員を表わす）にて示されるブリッジ構
成員によつて結合した更にもう１つのヒドロキシインダ
ン基である、特許請求の範囲１に記載の材料。 ３ 下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｒは、置換されていてもよい、飽和又はオレフィン状不
飽和の脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ′は、水素又は置
換されていてもよい飽和又はオレフィン状不飽和の脂肪
族炭化水素基を表わし、そしてＱは、−ＣＯＸ又は−Ｃ
Ｈ＿２ＯＸ（式中、Ｘは水素、ヒドロキシ基又はアルコ
キシ基を表わす）、−Ｏ−アルキレン−〔Ｏ−アルキレ
ン〕＿ｎ−Ｏ−アルキル基（式中、ｎ＝０−１０である
）又は任意に置換されてもよいアミノ基、ヒドラジノ基
又はヒドロキシアミノ基を表わす〕で表わされる少なく
とも１個の遊離カルボキシル基を有するα−置換こはく
酸誘導体である油形成剤を更に含む、特許請求の範囲１
または２に記載の材料。 ４ Ｒが１ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族基を表
わす、特許請求の範囲３に記載の材料。 ５ Ｒ＾１が１ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族基
を表わす、特許請求の範囲３又は４に記載の材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2526468A DE2526468C2 (de) | 1975-06-13 | 1975-06-13 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS522432A JPS522432A (en) | 1977-01-10 |
| JPS5932785B2 true JPS5932785B2 (ja) | 1984-08-10 |
Family
ID=5949028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51068244A Expired JPS5932785B2 (ja) | 1975-06-13 | 1976-06-12 | 天燃色写真材料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4052216A (ja) |
| JP (1) | JPS5932785B2 (ja) |
| BE (1) | BE842658A (ja) |
| CA (1) | CA1082975A (ja) |
| DE (1) | DE2526468C2 (ja) |
| FR (1) | FR2314517A1 (ja) |
| GB (1) | GB1547879A (ja) |
| IT (1) | IT1065346B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2083239B (en) * | 1980-08-29 | 1984-04-26 | Ciba Geigy Ag | Uv-absorbing layers |
| GB2083241B (en) * | 1980-08-29 | 1984-04-18 | Ciba Geigy Ag | Uv-absorbing layers |
| GB2083240B (en) * | 1980-08-29 | 1984-04-18 | Ciba Geigy Ag | Uv-absorbing layers |
| EP0182486A1 (en) * | 1984-10-09 | 1986-05-28 | Konica Corporation | Silver halide color photographic material |
| JPH0619534B2 (ja) * | 1985-06-10 | 1994-03-16 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−写真材料 |
| DE3603099C2 (de) * | 1986-02-01 | 1994-11-10 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung fotografischer Bilder |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3432300A (en) * | 1965-05-03 | 1969-03-11 | Eastman Kodak Co | 6-hydroxy chromans used as stabilizing agents in a color photographic element |
| FR1478141A (fr) * | 1965-05-03 | 1967-04-21 | Eastman Kodak Co | Nouvelles couches photographiques stabilisées contre l'altération des couleurs et produits photographiques obtenus |
| DE1772192C2 (de) * | 1968-04-11 | 1983-03-17 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von lichtempfindlichen und nicht lichtempfindlichen Schichten für photographische Aufzeichnungsmaterialien |
| US3574627A (en) * | 1969-02-06 | 1971-04-13 | Eastman Kodak Co | Color photographic elements |
| US3573050A (en) * | 1969-02-27 | 1971-03-30 | Eastman Kodak Co | Color photographic layers comprising non-diffusible 5-hydroxycoumarans as stabilizing compounds |
| US3954889A (en) * | 1973-01-31 | 1976-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of 1,1,3,3-substituted hydroxyindanes |
| CA1029233A (en) * | 1973-04-16 | 1978-04-11 | Agfa-Gevaert Naamloze Vennootschap | Image recording and receiving materials |
-
1975
- 1975-06-13 DE DE2526468A patent/DE2526468C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-06-04 BE BE1007432A patent/BE842658A/xx unknown
- 1976-06-08 US US05/693,942 patent/US4052216A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-08 GB GB23587/76A patent/GB1547879A/en not_active Expired
- 1976-06-11 CA CA254,683A patent/CA1082975A/en not_active Expired
- 1976-06-11 FR FR7617835A patent/FR2314517A1/fr active Granted
- 1976-06-11 IT IT49911/76A patent/IT1065346B/it active
- 1976-06-12 JP JP51068244A patent/JPS5932785B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1065346B (it) | 1985-02-25 |
| CA1082975A (en) | 1980-08-05 |
| GB1547879A (en) | 1979-06-27 |
| DE2526468A1 (de) | 1976-12-30 |
| BE842658A (nl) | 1976-12-06 |
| FR2314517B1 (ja) | 1980-09-12 |
| US4052216A (en) | 1977-10-04 |
| DE2526468C2 (de) | 1983-05-05 |
| JPS522432A (en) | 1977-01-10 |
| FR2314517A1 (fr) | 1977-01-07 |
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