DE2005301C3

DE2005301C3 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren

Info

Publication number: DE2005301C3
Application number: DE2005301A
Authority: DE
Inventors: Gregory James Lestina; Max Herman Stern
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1969-02-06
Filing date: 1970-02-05
Publication date: 1974-11-07
Also published as: DE2005301A1; US3574627A; BE745649A; FR2034008A5; CA946200A; JPS498338B1; GB1242208A; BR7016524D0; DE2005301B2

Description

H,C CH₃

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Butyl-, Octadecyl-, t-Butyl-, t-Octyl-, Isopropyl-, Cyclopentylmethyl-, 2-Cyclopentyläthyl-, 4-Cyclopentylbutyl-, Cyclopentyloctadecyl-, 2-Cyclopentyl-U-dimethyläthyl-, Cyclohexylmethyl-, 2-Cyclohcxyläthyl-, 3-Cyclohexylpropyl-, 4-Cyclohexylbutyl- oder «>-Cyclohexyloctadecylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Cyclopentylgruppe, beispielsweise eine Cyclopentyl-, 1-Methylcyclopentyl-, l-Äthylcyclopentyl-, 1-Propylcyclopentyl- oder l-Butylcyclopentylgruppe, eine gegebenen-

falls substituierte Cyclohexylgruppe, ζ. Β. eine Cyclohexyl-, l-Methylcyclohexyl-, 1-Äthylcyclohexyl-, l-Propylcyclohexyl- oder l-Butykyclohexylgruppe, oder eine Alkoxygruppe, in weicher der Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder t-Butylgruppe, oder eine kurzkettige Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy- oder t-Butoxygruppe, mit der Maßgabe, daß R₁ vorzugsweise eine verzweigte kurzkettige Alkylgruppe bedeutet, wenn R = H, und R₂ und R₃ jeweils ei-. Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, mit der Maßgabe, daß R₃ eine Isopropylgruppe bedeutet, wenn R₂ = H, und R₂ eine Isopropylgruppe bedeutet, wenn R₃ = h.

Der erfindungsgemäß verwendete Farbstoffstabilisator hat gegenüber den bekannten Farbstoffstabilisatoren, insbesondere gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannten 6-Oxychroman den Vorteil, daß er eine bessere stabilisierende Wirkung auf das Farbstoffbild ausübt und dieses insbesondere bei längerer Einwirkung von aktinischer Strahlung, insbesondere sichtbarem und ultraviolettem Licht, besser gegen das Ausbleichen schützt (vgl. die weiter unten folgenden Beispiele 1 und 2, .insbesondere die Tabellen II und IV).

Ganz besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erzielt, wenn als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden auch dann erzielt, wenn als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird, in der R eine t-Butyl- oder t-Octylgruppe bedeutet.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält das farbphotographische Aufzeichnungsmaterial der Erfindung als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der oben angegebenen allgemeinen Formel II, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält das farbphotographische Aufzeichnungsmaterial der Erfindung als Stabilisator für den Farbstoff ^-^-DimetbyO-pentamethylen-T-t-butyl-o-chromanol, 2,2- (ß,ß - Dimethyl)- pentamethylen - 7 -1 - octyl-6-chromanol oder 2,2-(/}-Isopropyi)-tetramethylen-7-t-butyl-6-chromanol.

Gemäb einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung besteht die hydrophile Kolloidschicht des farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials aus Gelatine, die vorzugsweise einen Purpurrot-Farbkuppler enthält.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung enthält die hydrophile Kolloidschicht des erfindungsgemäßen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials als lichtempfindliche Komponente ein Silberhalogenid oder eine Diazoverbindung.

Beispiele Für erfindungsgemäß bevorzugt verwendete ö-Oxychroman-Farbstoffstabilisatoren der oben angegebenen allgemeinen Formeln I und II sind folgende:

1. 2,2-(/i,/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-isopropyl-6-chromanol,

2. 2^-(^,/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-t-butyl-6-chromanol,

3. 2,2-{/i,/i-Dimethyl)-pentamethylen-7-t-butyl-8-methyl-6-chromanol,

4. 2,2-{/>,/J-Dimethyl)-pentamethylen-7-cyclohexyl-6-chromanol,

5. 2,2-(/*,/?-Dimetbyl)-pentamethylen-7-cyclopentyl-6-chromanol,

6. 2,2-(/i,/?-Dimethyl)-pentainethylen-7-{ 1 -methy 1-cyclopentyl)-6-chromanol,

7. 2,2-(/f,/^Dimethyl)-pentamethylen-7-cyclohexyI-metbyl-6-chromanol,

8. 2,2-(/i,/?-Dimethyl)-pentamethylen-7-n-octyl-

6-chromanol,

9. 2,2-^,0-Dimethyl)-pentamethylen-7-t-octyl-6-chromanol,

10. 2,2-(/i,/<-Dimethyl)-pentamethyien-7 n-decyi-6-chromanol,

11. 2,2-(/i,/<-Dimethyl)-pentarrtetrjylen-7-octadecyl-

6-chromanol,

12. 2,2-(/i-Isopropyl)-tetramethylen-7-isopropyl-6-chromanol,

13. 2,2-(/i-Isopropv»-tetramethylen-7-t-butyl-

6-chromanol,
14. 2,2-(/i-Isopropyl)-tetramethylen-7-t-octyl-

6-chromanol.

Die obengenannten Verbindungen können sowohl einzeln als auch in Form von Mischungen als auch in Form ihrer optischen 1- und d-Isomeren sowie in Form von verschiedenen Isomerengemischen verwendet werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden vorzugsweise zur Verbesserung der Stabilität von Indophenol-, Indoanilin- und Azomethinfarbstoffen, wie sie beispielsweise bei der chromogenen Entwicklung gebildet werden, von in den bekannten Diazotypiematerialien gebildeten Azofarbstoffen, von in den bekannten Silber-Farbstoff-Bleich-Aufzeichnungsmaterialien gebildeten Farbstoffen und von in Farbstoffübertragungs-, Farbstoffimprägnierungs- und Farbstoffdiffusionsübertragungssysternen

verwendeten Farbstoffen verwendet. Sie werden zweckmäßig in die Schicht eingearbeitet, in der das Farbstoffbild nach der Bilderzeugung aufbewahrt werden soll. " Dies ist entweder die Schicht, in der ein nicht diffundierendes Farbstoffbild erzeugt wird, oder die Schicht, auf die ein diffundierendes Farbstoffbild übertragen wird, beispielsweise die Bildempfangsschicht eines Bildempfangsblattes in einem Farbdiffusionsübertragungssystem oder einem Farbstoffimprägnierungssystem. Die Art des jeweils angewendeten Verfahrens zur Herstellung des Indophenol-, Indoanilin-, Azomethin- oder Azofarbstoffe ist nicht von Bedeutung, da jedes beliebige der bekannten fi'mbildenden Aufzeichnungsmaterialien und Verfahren mit Vorteil verwendet werden kann.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen sind besonders wirksam zum Schutz der durch chromogene Entwicklung mit einem der bekannten, in der Photographie zur Herstellung des Purpurrotfarbstoffs verwendeten 5-Pyrazolonkuppler gebildeten Farbstoffe. Typische Purpurirotfarbstoffe sind beispielsweise solche, die durch Farbentwicklung von Kupplern gebildet werden, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 600 788, 2 725 292, 2 908 573,

3 006 759, 3 062 653, 3 152 896 und 3 31 i 476 sowie in der belgischen Patentschrift 681 450 beschrieben sind.

Blaugrün-Kuppler, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 474 293, 2 725 292, 2 895 826 und 2 908 573 beschrieben sind, liefern bei der chromogenen Entwicklung Blaugrünfarbstoffe, die ebenfalls mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen vorteilhaft gegen die Einwirkung von Licht stabilisiert werden können.

Die in der USA.-Patentschrift 2 908 573 beschriebenen Gelb-Kuppler liefern gelbe Farbstoffe, die durch Einarbeitung der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen beständiger gegen Ausbleichen bei längerer Einwirkung von Licht gemacht werden können.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden entweder allein oder zusammen mit einem Farbkuppler in eine ein Farbstoffbild bildende Schicht eines farbphotographischen Auf-Zeichnungsmaterials eingearbeitet. Ein geeignetes Verfahren zum Dispergieren der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen ist beispielsweise das zum Dispergieren von Kupplern in den USA.-Patentschriften 2 304 939 und 2 322 027 beschriebene Verfahren, bei dem zum Auflösen des Materials hochsiedende organische Lösungsmittel verwendet werden. Andere geeignete Verfahren sind in den USA.-Patentschriften 2 801 170, 2 801 171 und 2 949 360 beschrieben, bei denen niedrigsiedende oder jo in Wasser lösliche organische Lösungsmittel zusammen mit hochsiedenden Lösungsmitteln verwendet werden.

Bei Anwendung dieser Dispersionsverfahren können die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen in der gleichen Dispersion wie die nid« diffundierenden Kuppler oder in einer getrennten Dispersion enthalten sein, und die Kuppler können gegebenenfalls direkt in die Emulsion eindispergiert werden. Beispiele für zum Dispergieren der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen geeignete hochsiedende Lösungsmittel sind Di-n-butylphthalat Benzylphthalat, Triphenylphosphat, Tno - kresylphosphat, Diphenyl - mono - ρ - tert. - butylphenylphosphat, Monophenyl-di-p-tert-butylphenylphosphat, Diphenyl - mono - ο - chlorphenylphosphat Monophenyl -di-o-chlorphenylphosphat, Tri-p-tertbutylphenyl - mono -{5 - tert. - butyl - 2 - phenylphenyl)-phosphat, 2,4-Di-n-amylphenol, 2,4-Di-t-amylphenol und Ν,Ν-Diäthylauramid. fo

Die vorzugsweise zusammen mit den hochsiedenden Lösungsmitteln verwendbaren niedrigsiedenden oder wasserlöslichen organischen Lösungsmittel sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 2 801 171, 2 801 170 und 2 949 360 bekannt

Beispiele (Ur solche organischen Lösungsmittel sind:

1. Niedrigsiedende, in Wasser praktisch unlösliche organische Lösungsmittel, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylacetate, Isopropylacetat, Äthyl- fe propionat, sea-ButylalkohoL Äthylformiat, Butylfonniat, Nitromethan, Nitroäthan, Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform und

2. in Wasser lösliche organische Lösungsmittel, z. B. Methylisobutylketon, /J-Äthoxyäthylacetat, Te- «5 trahydrorurfuryladipat, Carbitolacetat (Diäthylenglykolmonoacetat), Methoxytriglykolacetat, Methylcellosolveacetat Acetonylacetonat, Diacetonalkohol, Butylcarbitol, Butylcellosolve, Methylcarbitol, Methylcellosolve, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Aceton, Methanol, Äthanol, Acetonitril, Dimethylformamid und Dioxan.

Es können auch zwei oder mehrere der den Farbstoff stabilisierenden Verbindungen verwendet werden. Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen können auch in Kombination mit anderen Zusätzen in der gleichen Dispersion, beispielsweise zusammen mit anderen stabilisierenden Mitteln, Antirostmitteln, z. B. Hydrochinonstabilisatoren, und phenolischen Antioxydationsmitteln verwendet werden. Die Auswahl der jeweils verwendeten stabilisierenden Verbindung und die in jeder Schicht eines mehrschichtigen Aufzeichnungsmaterials angewendete Konzentration kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und hängt von der Tür jeden der Bildfai bstoffe in den einzelnen Schichten geforderten Verbesserung der Beständigkeit gegen Ausbleichen ab.

Zur Entwicklung der die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen enthaltenden photographischen Schichten kann jeder beliebige, einen Farbstoff bildende Silberhalogenidentwickler auf der Basis eines primären aromatischen Amins verwendet werden, beispielsweise die Phenylendiamine, wie N,N - Diäthyl - ρ - phenylendiaminhydrochlond, N - Monomethyl - ρ - phenylendiaminhydrochlond, N,N - Dimethyl - ρ - phenylendiaminhydrochlond, 2-Amino- 5-diäthylaminotoluolhydrochlorid, 2-Amino - 5 - (N - äthyl - N - laurylamino) - toluol, N - Äthyl-N-/tf-(methylsulfonamido)-äthyl-3-methyl-4-arninoanilinsulfat, N-Äthyl-N-(/jMnethykulfonamidoäthyl)-4 - aminoanilin, 4 - (N - Äthyl - N - β - hydroxyäthy !)-aminoanilin, die p-Aminophenole und ihre Subsxitutionsprodukte, wenn die Aminogruppe unsubstituiert ist, wie 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2-Bromp - aminophenol. 2,6 - Dijod - 4 - aminophenol und 4-Aminophenol. Je nach den speziellen Anforderungen können die Entwicklerlösungen auch noch verschiedene andere Stoffe enthalten, z. B. Bildkuppler, Konkurrenzkuppler, Antischleiermittel, Härter, ein Alkalimetallsulfit, -bisulfit, alkalische Puffersalze, ein Bromid, Jodid und die in viskosen Entwicklerzusammensetzungen verwendeten Verdickungsmittel. Eine bevorzugt verwendete Entwicklerlösung ist im Beispiel 2 beschrieben.

Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen werden in die zur Aufbewahrung der photographischen Farbstoffbilder vorgesehenen hydrophilen Kolloidschicfaten, z. B. ein Bildempfangsblatt zur Aufnahme eines durch Diffusion übertragenen Farbstoßbildes oder eine ein Farbstoffbild badende Schicht, die ein lichtempfindliches Material, z. B. ein Silberhalogenid (z. B. Sflberchlorid, Silbcrbrotnid, Silberjodid, Silberchloridbromid, Silberchloridbromidjodid, Silberbromidjodid),eine lichtempfindliche Diazoverbindung (wie in einem Diazotypiematerial) enthält, eingearbeitet

Beispiele für die in den Bildschichten vorzugsweise verwendeten hydrophilen Kolloide sind die in bilderzeugenden Schichten und in Bildempfangsschichten verwendeten hydrophilen Rolloide, z. B. Gelatine und Gelatinederivate, Casein und andere protebihaltige Kolloide, hydrophile Cellulosederivate, z.B. Carb-Gxymethylcellulose, Alginate, synthetische Harze, z. B. Polyvinylalkohol, und (Äthvlacrvlat AcrvJsänmV

ίο

Polyvinylpyrrolidon - Mischpolymerisate. Beispiele sierender Verbindung pro Mol verwendetem Kuppler für bevorzugt verwendete Kolloide sind Polyvinyl- oder pro Mol gebildetem Farbstoff verwendet. Der alkohol oder hydrolysiertes Polyvinylacetat, wie sie bevorzugte Bereich liegt bei 1 bis 5 Mol stabilisierenin der USA.-Patentschrift 2 286 215 beschrieben sind, der Verbindung pro Mol Kuppler oder pro Mol geweitgehend hydrolysierte Celluloseester, z. B. Cellu- 5 bildetem Farbstoff.

loseester, das bis auf einen Acetylgehalt von 19 bis Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden 26% hydrolysiert worden ist, wie sie in der USA.-Pa- Verbindungen werden vorzugsweise in die BiIdtentschrift 2 327 808 beschrieben sind, das aus der empfangsschicht der Bildempfangsblätter eingearbei-USA.-Patentschrift 2 322 085 bekannte wasserlösliche tet, um die darauf übertragenen Farbstoffbilder zu Äthanolamincelluloseacetat, ein Polyacrylamid mit io stabilisieren. So weisen beispielsweise die aus den einem gebundenen Acrylamidgehalt von 30 bis 60% Verbindungen I bis XLVl der USA.-Patentschrift und einer spezifischen Viskosität von 0,25 bis 1,5 oder 3 227 551 hergestellten und auf erfindungsgemäß verein imidiertes Polyacrylamid mit einem entsprechen- wendete stabilisierende Verbindungen enthaltende den Acrylamidgehalt und einer entsprechenden Visko- Bildempfangsschichten übertragenen Bildübertrasität, wie es in der USA.-Patentschrift 2 541 474 be- 15 gungsfarbstoffe eine verbesserte Stabilität gegenüber schrieben ist, das aus der USA.-Patentschrift 2 563 791 Licht auch bei längerer Belichtung auf. In gleicher bekannte Maisprotein, das in der USA.-Patentschrift Weise verblassen aus Farbstoffentwicklern, wie sie 2 768 154 beschriebene Vinylalkoholpolymerisat, das beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 404 002 Urethancarbonsäuregruppen oder Cyanoacetylgrup- · beschrieben sind, hergestellte Farbstoffbilder nach pen enthält, z. B. das in der USA.-Patentschrift 20 ihrer übertragung auf erfindungsgemäß verwendete 2 808 331 beschriebene Vinylalkohol/Vinylcyanoace- stabilisierende Verbindungen enthaltende Bildemptat-Mischpolymerisat, oder das in der USA.-Patent- fangsschichten bei längerem Belichten weniger als die schrift 2 852 382 beschriebene polymere Material, das gleichen Bilder, die auf eine Bildempfangsschicht ohne bei der Polymerisation eines Proteins oder eines ge- eine erfindungsgemäß verwendete stabilisierende Versättigten acylierten Proteins mit einem Monomeren 25 bindung übertragen werden.

mit einer Vinylgruppe erhalten wird. Entsprechend sind in Silber-Farbstoff-Bleich-Auf-Die zur Herstellung des farbphotographischen Auf- Zeichnungsmaterialien erzeugte Azofarbstoffbilder, Zeichnungsmaterials oder Bildempfangsblattes der Er- welche erfindungsgemäß verwendete stabilisierende findung verwendeten Emulsionen können chemisch Verbindungen enthalten, wesentlich stabiler gegen- oder optixh sensibilisiert sein. 30 über längerer Einwirkung von Licht als nicht in dieser Die stabilisierenden Verbindungen können vorteil- Weise stabilisierte Bilder. Deshalb werden die erfinhaft auch zusammen mit Beizmitteln in Farbstoffbild- dungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindun-EmpfangsblätternfürFarbstoffdiffusionsübertragungsgen mit Vorteil in die Silber-Farbstoff-Bleich-Aufverfahren, wie sie in der französischen Patentschrift Zeichnungsmaterialien, wie sie beispielsweise in den 75 676 beschrieben sind, verwendet werden. Diese 35 USA.-Patentschriften2418624,2420630und2420631 Beiz-Bildempfangsblätter, in denen die erfindungs- beschrieben sind, eingearbeitet,
gemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden mit Vorteil verwendet werden können, sind beispiels- Verbindungen können vorteilhaft auch in die das weise auch in der französischen Patentschrift 1 361 293 Azofarbstoffbild bildende Schicht irgendeines der zur beschrieben. Wenn die Diffusionsbildfarbstoffe in ₄₀ Vervielfältigung von Bildern verwendeten Diazotypiesolchen Bildempfangsblättern, welche die erfindungs- aufzeichnungsmaterialien eingearbeitet werden. So gemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen wird die erfindungsgemäß verwendete stabilisierende enthalten, gebeizt werden, weisen sie eine deutlich Verbindung beispielsweise in die das (die) Diazosalz(e) verbesserte Stabilität gegenüber Licht auf. und den (die) Kuppler enthaltende polymere Matrixübliche, die erfindungsgemäß verwendeten stabili- ₄₅ schicht eingearbeitet, in der sie das beim Entwickeln sierenden Verbindungen enthaltende Emulsionen wer- der belichteten Schicht gebildete Azofarbstoffbild in den in mehreren Schichten auf photographische vorteilhafter Weise gegen Ausbleichen schützt.
Schichtträger aufgebracht unter Bildung eines mehr- Die erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden schichtigen farbphotographischen Aufzeichnungsma- Verbindungen werden im allgemeinen hergestellt, interials, wobei mindestens drei verschieden sensibili- 50 dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
sierte Emulsionsschichten übereinander auf den

Schichtträger aufgebracht werden. Normalerweise OH

wird der Schichtträger nacheinander mit einer rot- R I
empfindlichen, einer grünempfindlichen und einer
blauempfindlichen Schicht entweder mit oder ohne 55

eine Carey-Lea-Filterschicht zwischen der blauemp- ^

fmdlichen und der grünempfindlichen Schicht be- I R,

schichtet. Die drei verschieden farbsensibilisierten OH
Schichten können in jeder beliebigen gewünschten

Reihenfolge übereinander angeordnet sein, die Carey- 60 ^ra der R₀, R und R₁ die oben angegebenen Bedeutungen

Lea-Filterschicht, d. h. die Schicht mit gelbem kolloi- besitzen, bei einer Temperatur vorzugsweise innerhalb

dalem Silber, darf jedoch nicht über der blauempfind- des Bereiches von etwa 5 bis etwa 20⁰C in Gegenwart

liehen Schicht liegen. Diese lichtempfindlichen Schach- eines sauren jtatalysatörs, wie z. B. Zinkchlorid odei

ten werden vorzugsweise auf die gleiche Seite des Bortnfluoridätfaerat, in einem geeigneten Lösungs-

Schichtträgers aufgebracht. 65 mittel, z. B. einem halogenierten Kohlenwasserstoff

Im allgemeinen werden die erfmdungsgemäß ver- wie Chloroform, Dichloräthan oder TetracMorkohlen-

wendeten stabilisierenden Verbindungen in Mengen stoff, mit einem Terpen mit 10 Kohlenstoffatomen

innerhalb des Bereiches von 0,25 bis 20 Mol stabili- umsetzt

Die Verbindungen der oben angegebenen Formeln I und II werden zweckmäßig hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel III mit einem acyclischen Terpen, z. B. Myrcen, der Formel umsetzt:

(IV)

Die in der obigen Tabelle angegebene Verbindung Nr. 2 wird vorzugsweise hergestellt, indem man t-Butylhydrochinon in Essigsäure mit einem Zinkchlorid-Katalysator 4 Stunden lang bei 50 bis 60° C mit Myrcen erhitzt. Dabei wird die Verbindung Nr. 2 in Form eines kristallinen Produkts mit einem F. von 145 bis 147° C erhalten.

Die Verbindung Nr. 9 der oben angegebenen Tabelle wird vorzugsweise nach dem für die Verbindung Nr. 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei jedoch eine äquimolare Menge t-Octylhyrirochinon an Stelle von t-Butylhydrochinon verwendet wird. Dabei erhält man die Verbindung Nr. 9 in Form eines kristallinen Produkts mit einem F. von 151 bis 153^CC.

Die Verbindungen Nr. 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 10 und 11 werden zweckmäßig nach dem oben für die Verbindung Nr. 2 angegebenen Verfahren hergestellt, wobei jedoch das t-Butylhydrochinon jeweils durch das in der folgenden Tabelle angegebene geeignete Hydrochinonderivat ersetzt wird.

Verbindung Nr.	Verwendete Verbindung der Formel III
1	Isopropylhydrochinon
3	2-t-Butyl-3-methylhydrochinon
4	Cyclohexylhydrochinon
5	Cyc'opentylhydrochinon
6	1 -Methylcyclopentylhydrochinon
7	Cyclohexylmethyl
8	n-Octylhydrochinon
10	n-Decylhydrochinon
H	Octadecylhydrochinon

45

Tabelle I

Farbstoff 33 mg/0,093 m²

Trikresylphosphat ... 165 mg/0,093 m^z

stabilisierende Verbindung

gemäß Tabelle II 10"⁴ Mol/0,093 m²

Gelatine 733 mg/0,093 m²

Triisopropylnaphthalin-

sulfonat 33 mg/0,093 m²

Saponin 25 mg/0,093 m²

Der Purpurrotfarbstoff wurde durch Umsetzung des in Trikresylphosphat gelösten Kupplers l-(2-Chlor-4,6 - dimethylphenyi) - 3 - (3 - [α - (3 - pentadecylphenoxy)-butyramido]-benzamido)-5-pyrazolon (Kuppler Nr. 6 der USA.-Patentschrift 3 062 653) mit der oxydierten Form des Farbentwicklers N-Äthyl-0-methansulfonamidoäthyl - 3 - methyl - 4 - aminoanilinsulfat hergestellt. Die vier überzüge wurden zur Bestimmung des Ausbleichens der Farbe unter der Einwirkung von Licht 3 Wochen lang einem üblichen Belichtungs-Test unterzogen, bei denen sie mit 5372 Lux künstlichem Tageslicht aus einem gefilterten Xenonbogen bestrahlt wurden. Die dabei verwendete stabilisierende Verbindung und der Dichteverlust des Purpurrotfarbstoffs auf einer Fläche des Farbstoffbildes mit einer ursprünglichen Purpurrotfarbstoffdichte von etwa 1,2 sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.

3°

Die Verbindung Nr. 12 wird ans der zur Herstellung der Verbindung Nr. 1 verwendeten Reakrionsmischung isoliert. Die Verbindung Nr. 13 wird ans der zur Herstellung der Verbindung Nr. 2 verwendeten Reaktionsmischnng isoliert, und die Verbindung Nr. 14 wird aus der zur Herstellung der Verbindung Nt. 9 verwendeten Reaktionsmischung isoliert.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.

Beispiel 1

Auf einen CeDuloseacetatfilmschichtträger wurden vier einzelne Gelatineschichten, die einen vorher hergestellten Purpurrotfarbstoff enthielten, aufgetragen. Die Schichten hatten die folgenden Zusammensetzungen:

Tabelle II

überzug

Nt.

35

3
40

Stabilisierende Verbindung

— - (Vergleichsmaterial) bekannte Verbindung X erfindungsgemäße
Verbindung Nr. 2

Dichteverlust des

PurpurrotfarbstolTs

nach 3wöchigcm

Belichtungs-Test

0,21 0,16

Die vorstehend wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß bei erfindungsgemäßer Verwendung der stabilisierenden Verbindung Nr. 2 eine uir etwa 86% verbesserte Stabilität des vorher hergestellten Purpurrotfarbstoffs in dem überzug Nr. 3 im Vergleich zu dem Überzug Nr. 1 (Vergleichsmaterial) erzielt wurde, wenn dieser 3 Wochen dem Belichtungs-Test unterzogen wurde. Bei der bekannten Verbindung X handelte es sich um das aas der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannte 2,2-Dimethyl-4-isopropyl-6-hydroxy-7-t-octylchroman.

Bei der Wiederholung des Beispiels 1 unter Verwendung der aus dem Purpurrotkuppler und der oxydierten Form anderer bekannter Farbentwickler, wie sie weiter oben beschrieben sind, hergestellten Pnrpurrolfarbstoffe wurden entsprechende Ergebnisse erhalten. Die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn Beispiel 1 wiederholt wurde unter Verwendung irgendeines anderen PuTpurrotfarbkupplers mit der oxydierten Form irgendeines der weiter oben beschriebenen bekannten Farbentwickler.

Beispiel 2

Auf einen Papierschichtträger wurden drei einzeln« Gelatine-Silberhalogenidemulsiodssciüciiten, welche den den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplei

1 - (2 - Chlor - 4,6 - dimethylphenyl) - 3 - (3 - [«- (3 - pentadecylphenoxy) - butyratnido] - benzamido) - 5 - pyrazolon enthielten, aufgebracht. Die Gelatine-Silberhalogenidemulsion wurde nach dem von T r i ν e 11 i und Smith in »The Photographic Journal«, S. 330 (Mai 1939), beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Überzüge halten die folgenden Zusammensetzungen:

Tabelle III

Kuppler (wie oben definiert)

Trikresylphosphat

stabilisierende Verbindung
gemäß Tabelle IV

Gelatine

Triisopropylnaphtbalin-

sulfonat

Saponin

50 mg/0,093 m²
50 mg/0,093 m²

eine zum Kuppler
äquimolare Menge
440 mg/0,093 m²

20 mg/0,093 m²
15 mg/0,093 m²

Die Schichten wurden getrocknet und ^l/₂ Sekunde lang in einem üblichen Sensitometer mit Intensitätsskala belichtet und anschließend bei 75° C folgendermaßen farbentwickelt:

Farbentwicklung 6 Minuten

Stopp-Fixierbad 3 Minuten

Waschen 2 Minuten

Bleichen mit Ferricyanid 4 Minuten

Waschen 3 Minuten

Härtungsfixierung 3 Minuten

Waschen 8 Minuten

Puffer (Stabilisator) 3 Minuten

Als Farbentwickler wurde eine übliche Farbentwicklerlösung verwendet, die Benzylalkohol, Natriumsulfit, N-Äthyl-^-methansulfonamidoäthyl-3-methyi-4-aminoanilinsulfat, den Farbentwickler und Alkali zur Erzielung eines pH-Wertes von etwa 10 enthielt Für die Stopp-Fixierung und für die Härtungsfixierung wurde in dem Verfahren ein übliches Stopp-Fixierbad verwendet, das Natriumthiosulfat, Natriumsulfit, Essigsäure, Borsäure und Kaliumalaun enthielt. Außerdem wurden in dem Verfahren eic übliches Alkalimetallferricyanid-Bromid-Bleichbad und ein übliches wäßriges Zitronensäure-Stabilisieningsbad mit einem pH-Wert von 3,5 verwendet. In jeder entwickelten Schicht wurde vor und nach dem 1 wöchigen Belichtungs-Test und vor und nach dem 3wöchigen Belichtungs-Test, wie im Beispiel 1 beschrieben, die Purpurrotfarbstoffdichte gemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Tabelle IV

	Stabilisierende	Dichteverlust des	nach
	Verbindung	Purpurrotfarbstoffs	3wöchigem
überzug			Belichtungs-
Nr.		nach	Test
		lwöchigem	0,97
	— (Vergfeichs-	Belichtung!-
	material)	Test	0,54
1	bekannte Verbin	0,57
	dung X		0,24
2	erfindungsgemäße	0,14
	Verbindung Nr.2
3	0,08

Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindung Nr. 2 die Stabilität des durch Farbentwicklung in dem Oberzug Nr. 3 erzeugten Purpurrotfarbstoffbildes im Vergleich zu dem überzug Nr. 1 (Vergleichsmaterial) nach dem 1 wöchigen Belichtungs-Test um 86% und nach dem 3wöchigen Belichtungs-Test um 75% verbessert werden konnte.

Beispiel 3

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei dieses Mal jedoch an Stelle des im Beispiel 2 \srwendeten Kupplers die in der USA.-Patentschrift 2 600 788 angegebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 1 bis 12 verwendet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse entsprachen denjenigen des Beispiels 2.

B e i s ρ i e 1 4

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Kupplers die in der USA.-Patentschrift 2 908 573 beschriebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 6 bis 9 verwendet wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse entsprachen denjenigen des Beispiels 2.

Beispiel 5

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal an Stelle des im Beispiel 2 verwendeten Kupplers die in der USA.-Patentschrift 2 725 292 beschriebenen, den Purpurrotfarbstoff bildenden 5-Pyrazolonkuppler 1 bis 5, 7 und 8 verwendet wurden. In diesem Beispiel wurden sowohl der Farbstoff des in der farbentwickelten Schicht zurückbleibenden Kupplers als auch der durch Kupplung des Kupplers während der Entwicklung mit dem oxydierten Farbentwickler gebildete Purpurrotfarbstoff gegen die zersetzende Wirkung längerer Einwirkung von Licht in dem Belichtungs-Test stabilisiert

In entsprechender Weise kann die wertvolle stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten stabilisierenden Verbindungen auch für andere Farbstoffe, insbesondere für die durch chromogene Entwicklung mit irgendeinem der bekannten 5-Pyrazolonkuppler gebildeten Farbstoffe demonstriert werden.

B e i s ρ i e 1 6

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 9 an Stelle der erfindungsgemäßen stabilisierenden Ver-5S bindung Nr. 2 verwendet und ein 3wöchiger Belichtungs-Test durchgeführt wurde. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengefaßt

60	Überzug Nr.	Tabelle V	Dichteverlust des Purpurrotfarbstoffes nach 3wöchigem Belichtungs- Test
1 2	Stabilisierende Verbindung	1,03 0,48
Verbindung Nr. 9

Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindung Nr. 9 eine 53%ige Verbesserung der Stabilität des Purpurrotfarbstoffbildes bei länger andauernder Belichtung erzielt werden konnte.

Beispiel 7

Nach dem von Tri ν el Ii und Smith in »The Photographic Journal«, S. 330 (Mai 1939), beschriebenen Verfahren wurde eine Gelatine-Silberhalogenidemulsion hergestellt Ein Teil dieser Emulsion wurde auf einen Celluloseacetatfilmschichtträger als Schicht Nr. 1 (Vergleichsrtuterial) aufgebracht. Die Schicht Nr. 2 wurde aus einem anderen Teil der Emulsion hergestellt, der die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 2 zugesetzt wurde, so daß 10 ~* Mol der stabilisierenden Verbindung auf O_rO93 m² entfielen. Die Schicht Nr. 3 wurde aus einem weiteren Teil der Emulsion hergestellt, der die erfindungsgemäße stabilisierende Verbindung Nr. 9 zugesetzt wurde, so daß ebenfalls 10~⁴ Mol der stabilisierenden Verbindung auf 0,093 m² entfielen. Die Schichten wurden sensitometrisch belichtet und in einer üblichen Purpurrotfarbentwicklerlösung. die den Farbentwickler 4-Amino - N - äthyl - N - (ß - methansulfonamidoäthyl)-m-toluidinsesquisulfat-monohydrat, ein Alkali, ein Alkalimetallsulfit und den den Purpurrotfarbstoff bildenden Kuppler l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2,4-dichloranilino)-5-pyrazolon (Kuppler Nr. 6 der USA.-Patenfcchrift 3 152 896) enthielt, farbentwickelt. Die farbentwickelten Schichten wurden dann mit Wasser gewaschen, in einer üblichen Alkalimetallferricyanid- Bromid-Bleichlösung gebleicht, in einem üblichen Alkalimetallthiosulfat-Fixierbadfixiert, gewaschen und getrocknet Dabei zeigte sich, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen stabilisierenden Verbindungen Nr. 2 und Nr. 9 die Purpurrotfarbstoffbilder in den Schichten Nr. 2 und Nr. 3 wirksam geschützt waren, was an Hand der in Beispiel 2 beschriebenen 1- und 3wöchigen Belichtungs-Tests nachgewiesen wurde.

Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn man das Beispiel 7 mit anderen erfindungsgemäß verwendeten, den Farbstoff stabilisierenden Verbindungen und mit anderen Farbentwicklern auf der Basis eines primären, aromatischen Amins und anderen, den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplern, einschließlich der in der USA.-Patentschrift 3 152 896 beschriebenen Kuppler I, 2, 3, 4, 5, 7 und 8 sowie mit anderen bekannten, diffundierenden, den Purpurrotfarbstoff bildenden Kupplern wiederholte.

Aus den vorstehend beschriebenen Beispielen geht hervor, daß bei hydrophilen Kolloidschichten, die Farbstoffbilder, z. B. Indophenol-, Indoanilin-, Azomethin- und Azofarbstoffbilder, und eine stabilisierende Menge einer nicht diffundierenden stabilisierenden Verbindung, z. B. ein 2,2-(/3-Isopropyl)-tetramethylen-6-chromanol oder ein 2,2-{0,0-Dimethyl)-pentamethylen-6-chromanol, enthalten, ein beachtlicher technischer Fortschritt auf dem Gebiet der Farbbildreproduktion erzielt werden kann, da die dabei erhaltenen Bilder gegen Ausbleichen wesentlich bestänjo diger sind als die gleichen Bilder in Schichten, die keine stabilisierende Verbindung oder eine der bekannten stabilisierenden Verbindungen enthalten.

Claims

Patentansprüche:

1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoff bild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychromanenthält,dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

?o

(D

R,

H₃C CH₃

(H)

IO

35

40

45

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe, deren Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe und R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, wobei nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe bedeuten können.

2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch 1 angegebenen Formel I enthält, in der R eine substituierte Alkylgruppe und Rp und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine nicht verzweigte kurzkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

3. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch 1 angegebenen Formel 1 enthält, in der R eine t-Butyl- oder t-Octylgruppe bedeutet.

4. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman der in Anspruch 1 angegebenen Formel II

60 enthält, in der R eine substituierte Alkylgruppe und R₀ und R, jeweils ein Wiisci Stoffatom oder eine nicht verzweigte kurzketiige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

5. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff 2,2-(/i,/.-Dimethyl) - pentamethylen - 7 -1 - butyl - 6 - chromanol, 2,2 - (ß,[i - Dimethyl) - pentamethylen - 7 -1 - octyl-6-chromanol oder 2,2-(/Msopropyl)-tetramethyIen-7-t-butyl-6-chromanol enthält.

6. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht aus Gelatine besteht.

7. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche I bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht einen Purpurrot-Farbkuppler enthält.

8. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophile Kolloidschicht als lichtempfindliche Komponente ein Silberhalogenid oder eine Diazoverbindung enthält.

9. Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält:

H₃C CH₃

HO

(II)

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine acyclische oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe, deren Alkylrest gleichfalls acyclisch oder cyclisch ist und 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, R₀ und R₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkylgruppe oder eine kurzkettige Alkoxygruppe

und R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Isopropylgruppe, wobei nicht beide gleichzeitig ein Wasserstoffatom oder ein? Isoprop>igruppe bedeuten können.

IO

Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial bzw. ein Bildempfangsblatt Für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden Kolloidschicht als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman enthält

Es ist bekannt, daß durch chromogene Entwicklung farbpbotographischer Aufzeichnungsmaterialien, bei der eine Kupplung von Entwicklern auf Basis von oxydierten primären aromatischen Aminverbindungen mit Kupplerverbindungen erfolgt unter Bildung von Indophenol-, lndamin-,Azomethin-, Phenoxazin-, Phenazin- und ähnlichen Farbstoffen, farbige Bilder hergestellt werden können. Dabei wird zur Erzeugung der Farbe normalerweise das Substraktiv-Farbverfahren angewendet, und bei den dabei gebildeten BiIdfarbstoflen handelt es sich in der Regel um Blaugrün. Purpurrot und Gelb, d. h. um die Komplementärfarben zu den Primärfarben Rot, Grün und Blau.

Zur Herstellungeines Blaugrün-Farbstoffbildes werden gewöhnlich Phenolkuppler, d. h. Phenole und Naphthole, zur Herstellung eines Purpurrot-Farbstoffbildes Pyrazolon- oder Cyanoacetylkuppler und zur Herstellung eines Gelb-Farbstoffbildes Acylacetamid- oder Dibenzoylmethankuppler verwendet.

In diesen farbphotographischen Verfahren können die Farbkuppler entweder in einer Entwicklerlösung aufgebracht oder in die lichtempfindliche photographische Emulsionsschicht oder in eine andere, ein Farbstoffbild liefernde Schicht eingearbeitet werden, so daß der Farbkuppler während der Entwicklung mit dem bei der Entwicklung des latenten Bildes gebildeten oxydierten Farbentwickler reagieren kann.

Die auf diese Weise erzeugten farbigen Bilder sind jedoch bei Einwirkung von ultravioletter Strahlung nicht unbegrenzt haltbar, d. h., die in dem Farbbild enthaltenen Farbstoffe werden bei längerer Einwirkung von Sonnenlicht oder bei Beleuchtung mit einer . anderen U4-Strahlungsquelle ausgebleicht, wodurch die Qualität des Farbbildes beeinträchtigt wird.

Man hat daher versucht, die Beständigkeit von Indophenol-, Indoanilin- und Azomethinfarbstoffe!! gegen ultraviolettes Licht dadurch zu erhöhen, daß man in die Emulsion bei der Entwicklung oder zweckmäßiger bei ihrer Herstellung verschiedene stabilisierende Zusätze einarbeitet. So ist es beispielsweise aus der französischen Patentschrift 1 478 141 bekannt, einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial, das aus einem Schichtträger und mindestens ei"er hydrophilen, einen Farbstoff enthaltenden Kolloid· schicht besteht, als den Farbstoff stabilisierende Verbindung ein 6-Oxychroman einzuverleiben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die dadurch erzielbare Stabilisierung gegen Einwirkung von aktinischer, insbesondere ultravioletter Strahlung noch nicht ausreichend und daher verbesserungsbedürftig ist. Deshalb ist man seit langem auf der Suche nach besseren Farbstoffstabilisatoren, mit deren Hilfe es möglich ist, die Beständigkeit der Farbstoffe in Farbbildern gegenüber aktinischer Strahlung weiter zu verbessern.

Aufgabe der Erfindung ist es demzufolge, ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial bzw. ein Bildempfa'-.gsblatt fürdds Farbdiffusionsübertragungsverfahren anzugeben, dessen Farbstoffbild eine größere Beständigkeit gegen die Einwirkung von aktinischer Strahlung, insbesondere von ultraviolettem und sichtbarem Licht, aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß man der hydrophilen, ein Farbsioffbild bildenden oder enthaltenden Koiloidschicht eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials oder eines Bildempfangsblattes für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren als Stabilisator für den Farbstoff ein ganz bestimmtes 6-Oxychroman einverleibt

Das den Gegenstand der Erfindung bildende farbphotographische Aufzeichnungsmaterial bzw. Bildempfangsblatt für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, das in mindestens einer hydrophilen, ein Farbstoffbild bildenden oder enthaltenden KoUoidschicht als Stabilisator Tür den Farbstoff ein 6-Oxychroman enthält, ist nun dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator für den Farbstoff ein 6-Oxychroman einer der folgenden allgemeinen Formeln enthält: