DE2036719B2 - Photographisches Material - Google Patents

Photographisches Material

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DE2036719B2 DE19702036719 DE2036719A DE2036719B2 DE 2036719 B2 DE2036719 B2 DE 2036719B2 DE 19702036719 DE19702036719 DE 19702036719 DE 2036719 A DE2036719 A DE 2036719A DE 2036719 B2 DE2036719 B2 DE 2036719B2
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    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
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Description

OH
vorliegt, worin bedeuten:
R1
IO
IS
= ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder Alkyl oder Alkoxy und
R2 und R3 = sek.- oder tert-Butyl, wobei mindestens einer der beiden Substituenten sek.-Butyl bedeutet.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet
3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der UV-Absorber in einer Menge von 0,1 bis 0,5 Gewichtsteile auf 1 Gewichtsteil Bindemittel in der Schicht enthalten ist
4. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der UV-Absorber gelöst in einem wasserunlöslichen hochsiedenden Lösungsmittel in emulgierter Form in der Schicht enthalten ist
40
Die Erfindung betrifft ein photographisches Material mit einer Schicht die ein 2-(2'-Hydroxy-3',5'-dialkylphenyl)-benztriazol als UV-Absorber enthält.
Zahlreiche Verbindungen sind bekannt, die den UV-Anteil des Lichtes absorbieren und sich daher zur Herstellung ven UV-Filtern und UV-Schutzüberzügen eignen. Solche ÜDerzüge werden in der photographisehen Industrie benutzt, um die Lichtechtheit von Farbbildern zu erhöhen. Die UV-Absorber sollen dabei in möglichst hoher Konzentration in einer gesonderten Schutzschicht eingelagert werden, um eine möglichst hohe Wirkung zu erzielen. Es ist im allgemeinen nicht Μ möglich, die UV-Absorber mit den Bildfarbstoffen zusammen in homogener oder heterogener Verteilung in einer Schicht einzusetzen, da hierbei sehr oft eine gegenseitige Beeinflussung zu beobachten ist, die zur verstärkten Ausbleichung des Bildes führt. Die b5 UV-Absorber sollten möglichst nicht gefärbt sein, eine hohe Extinktion im UV-Bereich besitzen und müssen möglichst beständig sein.
Die UV-Absorber können in der verschiedensten Weise angewendet werden, z. B. in wasserunlöslichen Bindemitteln. Das fertige Farbbild wird dabei in einem besonderen Arbeitsgang mit einer solchen Mischung beschichtet Dieser Vorgang ist jedoch nur bei großformatigen Bildern wirtschaftlich und deshalb nicht allgemein anwendbar. Auch die diffusionsechte Einlagerung von wasserlöslichen und wasserunlöslichen UV-Absorbern in einer Schutzschicht ist beschrieben worden. Hierbei müssen besondere Forderungen an die chemische und physikalische Natur eines UV-Absorbers gestellt werden, z. B. muß er in möglichst konzentrierter Form in Schichten mit einer Dicke von 1—2 (im eingesetzt werden können, ohne daß der UV-Absorber ausknstallisiert oder sich als öl abscheidet und aus der Schicht austritt Selbstverständlich darf ein UV-Absorber nicht mit den phtographischen Verarbeitungsbädern reagieren oder bei Lichteinwirkung vergilben. Für den vorliegenden Zweck sind bereits die verschiedensten UV-Absorber beschrieben worden. Keine dieser Verbindungen befriedigte jedoch die Ansprüche der Praxis in ausreichendem Maße. Unter anderem sind UV-Absorber, insbesondere aromatische Azine, empfohlen worden. Diese besitzen jedoch im allgemeinen einen hohen Schmelzpunkt, so daß sie wegen der damit verbundenen Kristallisationstendenz nur schwer verwendbar sind. Derivate dieses Typs, die sich gut in photographische Schichten einarbeiten lassen, wie in der DE-PS 11 82 066 beschrieben, beistzen eine geringe gelbliche Eigenfarbe, so daß sie die Weißen bei Farbbildern verschlechtern. Der Grund hierfür liegt in einer geringen Absorption von Licht aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums. Aus der DE-AS 11 85 610 ist bekannt 2-Phenylbenzotriazol-Verbindungen zum Schutz organischer Verbindungen gegen UV-Strahlung zu verwenden. Die aus der DE-AS 11 85 610 bekannten Verbindungen genügen aber nicht den Anforderungen für die Verwendung in photographischen Materialien, z. B. im Hinblick auf Diffusionsfestigkeit und Kristallisationstendenz.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, photographische Schichten mit einem Gehalt an UV-Licht absorbierenden Substanzen zu entwickeln, wobei die UV-Absorber leicht einarbeitbar sein müssen und nach Möglichkeit nur im UV-Bereich des Spektrums absorbieren sollen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß als 2-(2/:-Hydroxy-3',5'-dialkylphenyl)-benztriazol eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
vorliegt, worin bedeuten:
R1 = ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder
Alkyl oder Alkoxy und
R2 und R3 = sek.- oder te«.-Butyl, wobei mindestens
einer der beiden Substituenten sek.-Butyl
bedeutet.
R1 ist vorzugsweise ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 3 C-Atomen.
Als besonders geeignet haben sich die folgenden UV-Absorber erwiesen:
OH C,H9(sek.)
C4H9(tert.)
OH C4H,(sek.)
C4H,(sek.)
OH C4H,(tert.)
C4H,(sek.)
OH C„H,(sek.)
C4H,(tert.)
OH C4H,(sek.)
C4H,(tert.)
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden Verbindungen werden in bekannter Weise hergestellt. Man geht dabei z. B. von diazotierten o-Nitranilinen aus, die mit entsprechend substituierten Phenolen zu den o-Nitrophenylazoverbindungen gekuppelt und anschließend in alkalischer Lösung mit Zinkstaub zu den Benzotriazolen umgesetzt werden.
Die Herstellung der Verbindung 1 ist im folgenden im einzelnen beschrieben:
Herstellung Verbindung 1
138 g o-Natranilin (1 Moi) werden mit 500 ml konz. Salzsäure verrührt, danach mit 750 ml Wasser versetzt und mit 70 g (1 MoI) Natriumnitrit in 150 ml Wasser bei 0 —5°C diazotiert. Nach beendeter Zugabe wird '/2 Stunde lang nachgerührt.
Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren einer Lösung aus 206 g 2-sec.-Butyl-4-tert.-butylphenol (1 Mol), 2,31 Methanol, 400 g Natronlauge konz. (45%) und 140 g Natriumacetat bei 5°C rasch zugetropft, einige Stunden lang gerührt und über Nacht stehen gelassen.
Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet (Fp. ca. 80°C). Das Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert, der Niederschlag abfiltriert und mit etwas kaltem Methanol gewaschen. Fp. 92 - 93° C.
355 g (1 Mol) 2-Nitro-phenylazo-2'-hydroxy-3'-secbi'tyl-5'-tert.-butylbenzol werden in 2,5 I Äthanol unter
Fp. = 80-81 C
Ol
Fp. = 73-74'C
Fp. = 74-7S' C
Fp. = 79-80 C
Rückfluß zum Sieden erhitzt und mit 520 g NaOH in 2,5 I Wasser versetzt. Danach werden unter intensivem Rühren 230 g Zinkstaub portionsweise zugegeben, und es wird bis zur Aufhellung des Reaktionsgemisches weiter unter Rückfluß erhitzt.
4r> Die erhaltene gelbe Lösung wird von nicht umgesetztem Zinkstaub abfiltriert bzw. abdekantiert und mit Salzsäure auf pH 3-4 gestellt. Der gelbliche Niederschlag wird aus Methanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert.
ίο Wenn nötig, wird nochmals aus Methanol bzw. Ligroin/Bleicherde umkristallisiert.
Ausbeute: ca. 165g; FR: 80-810C.
Die übrigen Verbindungen können in entsprechender Weise hergestellt werden.
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden UV-Absorber besitzen gegenüber ähnlichen bekannten Verbindungen erhebliche Vorteile. Überraschend ist insbesondere das außerordentlich günstige Absorptionsverhalten. Die Absorptionsflanke fällt steil und dicht neben dem sichtbaren Bereich des Spektrums ab.
Die UV-Absorber sind gerade in den Lösungsmitteln, die bei der Herstellung photographischer Materialien als sogenannte ölbildner verwendet werden, besonders
b5 gut löslich. Die Lösung laß! sich in einfacher Weise in die Gießlösungen für die Schichten einemulgieren.
Die in der ertindungsgemäßen Weise zu verwendenden UV-Absorber können auch in Kombinationen mit
anderen UV-Absorbern verwendet werden.
Die UV-Absorber beeinflussen nicht die photographischen Eigenschaften benachbarter Schichten, insbesondere wird die Farbkupplungsreak*ion bei gelösten Farbderivaten nicht verlangsamt. Viele der bekannten UV-Absorber sind in dieser Beziehung nachteilig. Die molare Extinktion ist hoch, su daß die eingesetzte Menge an UV-Absorbern relativ niedrig gehalten werden kann.
Die UV-Absorber werden vorzugsweise in Form ihrer Lösungen in hochsiedenden Lösungsmitteln mit Hilfe einer geeigneten Dispergiervorrichtiing in die Gießlösungen für die betreffende Schicht einemulgierL
Das Mischungsverhältnis von UV-Absorbern zu Lösungsmitteln kann zwischen 1:1 bis 10:1 schwanken. Dabei können niedrigsiedende Hilfslösungsmittel, z.B. Essigester, Methylenchlorid, Alkohole und Mischungen dieser Lösungsmittel, angewendet werden. Die niedrigsiedenden Lösungsmittel werden nach dem Dispergieren mit Dünnschichtverdampfern im Vakuum entfernt Als wasserunlösliche hochsiedende Verbindungen sind z. B. geeignet Dibutylphthalat.Trikresylphosphat, vorzugsweise aber höhere Dicarbonsäuren, insbesondere verzweigte mit 10-20 C-Atomen.
Die UV-Absorber können den farbkupplerhaltigen Silberhalogenidemulsionen direkt oder einer gelatinehaltigen Schutzschichtlösung zugesetzt werden.
Die UV-Absorber enthaltenden GeIa ineschichten können innerhalb des Schichtverbandes des photographischen Materials an jeder beliebigen Stelle jo angeordnet sein, vorzugsweise über den forbstoffhaltigen Schichten.
Die UV-Absorber sind besonders geeignet als oberste Schicht für photographische Mehrschichtmaterialien üblichen Aufbaus. r>
Die Konzentration der UV-Absorber in den Schichten kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Als ausreichend hat sich ein Zusatz von 0,1 — 1 Gewichtsteile pro Gewichtsteil Bindemittel erwiesen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Schichten, die die UV-Absorber enthalten, Polymerisat-Latices zugesetzt. Hierfür sind insbesondere Latices von Polyacrylsäureestern oder Polymethacrylsäureester^ insbesondere Ester aliphatischer Carbonsäuren mit bis zu 5 C-Atomen, geeignet. <r> Für diesen Zweck können auch Copolymerisate von Acrylsäure- oder Methacrylsäureestern verwendet werden. Besonders brauchbar sind auch anionische oder kationische Polyurethane, wie . sie 'n den US-PS 33 74 095 und 33 97 989 beschrieben sind. -,»
Bei Verwendung von farbphotographischen Mehrschichtmaterialien wird die Konzentration so gewählt, daß bei Lichteinwirkung die Stabilität der Bildfarbstoffe in den 3 Schichten gleich gut ist.
Die Schichtdicke der UV-Absorber enthaltenden Schutzschichten beträgt 2 - 5 μ.
Nach der üblichen farbphotographischen Verarbeitung und Prüfung des resultierenden Farbbildes auf seine Lichtbeständigkeit erhält man eine Verbesserung, verglichen mit dem gleichen farbphotographischen e>o Material, das diese Schutzschichten nicht enthält, um den Faktor 4-10.
Die Bestimmung der Echtheitsverbesserung erfolgt in der Weise, daß die beiden Bilder bei gleicher Farbdichte bis zum gleichen Ausbleichungsgrad belichtet werden. b5 Das Verhältnis der benötigten Lux-Stunden ergibt den Verbesserungsfaktor. Der Verbesserungsfaktor ist neben der Konzentration des UV-Absorbers auch abhängig von der Dicke der Schutzschicht
Die UV-Absorber enthaltenden Schichten sind in trockenem Zustand völlig klar und praktisch nicht gefärbt Sie überstehen den photographischen Verarbeitungsyorgang, z. B. einen Farbenentwicklungsvorgang, und werden nicht zerstört Eine Vergilbung nach längerer Lichteinwirkung ist nicht festzustellen.
Beispiel 1
Auf einen Schichtträger aus Papier, der beidseitig mit einer dünnen weißpigmentieiten Polyäthiylenschicht versehen ist werden die folgenden Schichten aufgetragen:
1. Eine rotempfindliche Süberbromidchloridgelatineemulsionsschicht, die einen wasserlöslichen, diffusionsfesten Blaugrünkuppler enthält
2. eine Zwischenschicht aus Gelatine,
3. eine Schicht die eine grünempfindliche Silberchloridbromidgelatineemulsion mit einem diffusionsfesten Purpurkuppler enthält
4. eine Gelatinezwischenschicht,
5. eine Silberbiomidgelatineemulsionsschicht. die einen diffusionsfest eingelagerten Gelbkuppler enthält.
Das getrocknete Material wird in mehrere Streifen geschnitten. Auf einen Streifen wird eine einfache Gelatineschicht mit einer Trockenschichtdicke von 3 μπι aufgetragen.
Auf eine Parallelprobe wird eine UV-absorberhaltige Schicht aus einer Gießlösung der folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
In
1 I einer 10%igen Gelatinelösung wird bei 55°C
eine Lösung von
30.0 g der Verbindung 1.
4,5 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl)-
hexylesterund
50,0 g einer 30%igen methanolischen Lösung des
Mono-K-salzes der Pentadecylenbernsteinsäure
in
60 ml Diäthylcarbonat einemulgiert.
Die UV-Schutzschicht hat ebenfalls eine Dicke von 3 μιτι. Die beiden Proben werden in gleicher Weise belichtet und anschließend wie üblich verarbeitet. Die fertigen Bilder werden bei gleicher Farbdichte bis zum gleichen Ausbleichungsgrad mit UV-Licht belichtet. Das Verhältnis der benötigten Lux-Stunden von beiden Proben ergibt den Verbesserungsfaktor. Er liegt je nach Art der verwendeten Komponenten bei 4-10.
Die UV-Absorberschicht beeinflußt die photographischen Eigenschaften nicht. Die Entwicklungsgeschwindigkeit bleibt gleich. Ein Farbschleier wird nicht erhalten.
Beispiel 2
Es wird im wesentlicher, so verfahren wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Gießlösung für die UV-absorberhaltige Schicht wird jedoch nicht als gesonderte zu oberst angeordnete Schicht aufgetragen, sondern der gelbkiipplerhaltigen blauempfindlichen Silberhalogenidemulsuonsschicht zugesetzt.
Die Zusammensetzung der Gießlösung wird insofern geändert, als 50 g des gleichen UV-Absorbers und 75 g der 30%igen methanolischen Lösung des Mono-K-salzes der Pentadecylenbernsteinsäure zugesetzt werden.
Gleich eute Ereebnisse wie in Beisoiel 1 erhält man Beispiel 3
In
1 I einer 10%igen Gelatinelösung wird bei 550C
eine Lösung von
30,0 g der Verbindung 1,
4,5 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl)-
hexylester,
30,0 g einer 30%igen methanolischen Lösung des
Mono-K-salzes der Pentadecylenbernsteinsäure
und
!0,0 g Dibutylphthalat
in
60 ml Diäthylcarbonat einemulgiert.
Beispiel 4
In
einer 10%igen Gelatinelösung,
die
50,0 g einer 40°/oigen Dispersion eines anionischen
Polyurethans gemäß US-PS 33 74 095 enthalten,
wird bei 55° C eine Lösung von
30,0 g der Verbindung 2,
durch Kombination der Dicarbonsäuren mit hydrophoben ölbildnern vom Typ des Dibutylphthalat (Beispiel 3) oder durch Kombination der Gelatine mit Latices, z. B. Polyurethanlatices (Beispiel 4).
3,0 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl)-
hexylesterund
50,0 g einer 30%igen methanolischen Lösung des
Mono-K-salzes der Pentadecylenbernsteinsäure
in
40 ml Diäthylcarbonat einemulgiert.
Beispiel 5
Digestionsvergleich des erfindungsgemäßen UV-Absorbers mit einem Benztriazol mit längerem Fettrest, z. B. der Verbindung
OH
'■' A.
C|Hn(iso)
In
- Il einer 10%igen Gelatinelösung werden bei 55° C 30,0 g UV-Absorber (Verb. 1, Verb. 2, Verb. A) 3,0 g Sulfobernsteinsäure-bis-(2-äthyl)-
hexylester in
60,0 g Äthylacetat einemulgiert.
2)
Ein Teil der Proben wird bei 4O0C digeriert, ein anderer Teil im Kühlschrank gelagert.
Digestion
lh
24h
Kühlschrank 3 Tage
Verbindung 1
Verbindung 2
Verbindung A
gut
gut
leicht
kristallisiert
gut gut teilweise
kristallisiert
gut
gut
vollständig
kristallisiert
gut
gut
teilweise
kristallisiert
Aus diesem Ergebnis ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Kombination von entweder 2 sele-Butylgruppen oder einer sek.-ButyIgruppe mit einer tert-Butylgruppe einem längeren (auch verzweigten) Fettrest eindeutig fiberlegen ist.
Durch einen Zusatz eines hydrophoben ölbildners wie Dibutylphthalat oder Trikresylphosphat zur Gießlösung der Verbindung A kann man eine Verminderung der Kristallisationstendenz erreichen. Ein solcher Zusatz, der in der Größenordnung von 0,5 bis 1 Teil ölbildner auf 1 Teil der Verbindung A nötig ist verschlechtert jedoch die Verarbeitbarkeit des photographischen Materials, da die steigende Hydrophobie der Schicht die Diffusion der Verarbeitungsbäder in die photographischen Schichten erschwert Dies fällt vor allem dann ins Gewicht wenn hydrophile Entwickler
Ergebnis:
vom Typ des N-Butyl-N-to-sulfo-butyl-p-phenylendiamins verwendet werden.
Beispiel 6 Digestionsvergleich
4. der erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Absorber mit Verbindungen aus der DE-AS 11 85 610
Der Versuch wird analog Beispiel 5 durchgeführt mit der Abänderung, daß an Stelle der dort verwendeten Vergleichsverbindung A die Vergleichsverbindungen B so [2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-tert-butyl-phenyl)-benzotriazol] und C [2-(2'-Hydroxy-5'-tert-butyl-phenyl)-benzotriazol] eingesetzt werden. Die Verbindung B ist ebenso wie die Verbindung C der Tabelle 4 der DE-AS 11 85 610 entnommen.
Digestion 6h 24h Kühlschrank
lh gut gut 3 Tage
Verbindung 1 gut gut gut gut
Verbindung 2 gut teilweise stark gut
Verbindung B leicht kristallisiert kristallisiert sehr stark
kristallisiert teilweise stark kristallisiert
Verbindung C leicht kristallisiert kristallisiert sehr stark
kristallisiert kristallisiert
Beispiel 7
Vergleich der Diffusionsfestigkeit und
Kristallisationstendenz in Gelatineschichten
Auf einen transparenten Celluloseacetat-Schichtträger werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, die dort bezeichneten Schichten aufgetragen. In den UV-Absorber-haltigen Schichten wird jeweils eine der folgenden UV-Absorber eingesetzt:
Verbindung 1. Verbindung 2 Verbindung B gemäß Beispiel 6 Verbindung C gemäß Beispiel 6
Die Extinktionen der mit diesen UV-Absorbern ausgerüsteten photographischen Materialien wurden vor und nach dem üblichen Verarbeitungsgang im Absorptionsmaximum des jeweiligen UV-Absorbers gemessen. Aus der folgenden Tabelle geht hervor, daß bei den Materialien mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen 1 und 2 nach dem Verarbeitungsgang kein Rückgang der Extinktion auftritt, während in den Materialien, die mit den
Verbindungen B und C ausgerüstet sind, eine Extinktionsabnahme von 11 bzw. 16% gemessen wird. Die Extinktionsabnahme wird zurückgeführt auf eine Konzentrationsabnahme des UV-Absorbers im photographischen Material infolge eines Auswässerns während der Verarbeitung.
Ergebnis:
Materialien mit Abnahme der
Extinktion nach dem
Verarbeitungsgang
in %
Verbindung 1 (Erfindung) 0
Verbindung 2 (Erfindung) 0
Verbindung B (Vergleich) 11
Verbindung C (Vergleich) 16
Die Materialien mit den Verbindungen B und C weisen nach Lagerung matte Stellen an der Oberfläche auf.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Photographisches Material mit einer Schicht, die ein 2-(2'-Hydroxy-3'^'-dialkylphenyl>benztriazoi als UV-Absorber enthält, dadurch gekennzeichnet, daß als 2-{2'-Hydroxy-3',5'-dialkylphenyl)-benztriazol eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
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