DE2944237A1 - Lichtempfindliche masse und sie enthaltendes lichtempfindliches material - Google Patents
Lichtempfindliche masse und sie enthaltendes lichtempfindliches materialInfo
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Description
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche Massen (Zusammensetzungen),
die sich für die Herstellung von lithographischen Druckplatten, Buchstabendruckplatten (Buchdruckplatten), IC-Schaltungen oder Photomasken
eignen; sie betrifft insbesondere lichtempfindliche Massen (Zusammensetzungen), die eine solche Zusammensetzung haben, daß
unmittelbar nach der Belichtung als Folge der Verwendung von Kombinationen bestimmter o-Naphthochinondiazid-Verbindungen und bestimihter
organischer Farbstoffe in den Massen (Zusammensetzungen) sichtbare Bilder erhalten werden können.
Es ist bekannt, als lichtempfindliche Massen (Zusammensetzungen), die Photoresistmaterialien bilden, Ester- oder Amidverbindungen der
o-Naphthochinondiazidosulfonsäure zu verwenden. Wegen ihrer extrem
guten Wirksamkeit werden diese Verbindungen in großem Umfange in technischem Maßstabe für die Herstellung von lithographischen Druckplatten,
insbesondere sogenannten vorsensibilisierten Platten (nachfolgend abgekürzt als "PS-Platten" bezeichnet) verwendet,
die bestehen aus einem Träger und einer Schicht aus einer lichtempfindlichen Masse (Zusammensetzung), die darauf aufgebracht worden
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-Jt-
5
ist, oder sie werden in großem Umfange in der Industrie als Photoresistmaterialien für Buchstabendruckplatten (Buchdruckplatten), IC-Schaltungen, Photomasken oder gedruckte Schaltungen
verwendet. Die diese Verbindungen enthaltenden lichtempfindlichen Massen haben jedoch die nachfolgend angegebenen Nachteile.
Die Verbindungen, die gelb gefärbt sind, bleichen beim Belichten
aus und werden zu einer farblosen blaßgelben Photolysekomponente. Beim Belichten unter einer gelben Sicherheitslampe kann daher der
Operator nach dem Belichten nicht unterscheiden zwischen belichteten Bereichen und unbelichteten Bereichen. Aus diesem Grunde tritt im
Verlaufe der Belichtung eine Fehlbehandlung, wie z.B. eine Mehrfachbelichtung, auf, die als "Mehrfachbearbeitung" bezeichnet wird,
bei der ein Original auf einen Teil der Platte gelegt und belichtet und danach wieder auf einen anderen Teil der Platte gelegt wird,
oder es wird eine Operation durchgeführt, bei der ein unerwünschtes Bild durch Belichtung entfernt wird.
Ls wurden bereits einige Versuche unternommen, unmittelbar nach der
Belichtung der lichtempfindlichen Massen sichtbare Bilder zu erzeugen, um die oben erwähnten Nachteile zu beseitigen. Zu solchen
Versuchen zur Erzeugung eines sichtbaren Bildes gehören beispielsweise die Verwendung von reduzierbaren Salzen verschiedener
Typen im Gemisch mit Diazoverbindungen, wie in den US-Patentschriften 2 066 913 und 2 618 555 beschrieben, die Verwendung von
lichtempfindlichen Diazosubstanzen in Kombination mit Säure-Base-Indikatoren, wie in der japanischen Patentpublikation Nr. 2 203/1965
beschrieben, die Verwendung von Kombinationen aus Diazoharzen und Merocyaninfarbstoffen, wie in der japanischen Patentpublikation
Nr. 3 041/1974 beschrieben, die Verwendung von homogen pulverisierten
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organischen Färbemitteln, die bei einem pH-Wert von 2,5 bis 6,6 ihre Farbe ändern können, wie in der japanischen Patentpublikation
Nr. 21 093/1965 beschrieben, die Verwendung von Estern oder Amiden von o-Naphthochinondiazidosulfonsäure, o-Naphthochinondiazido-4-sulfonsäurehalogenid
und einer salzbildenden organischen Verbindung, als ein Farbstoff, wie in der japanischen Offenlegungsschrift
Nr. 36 209/1975 beschrieben, und die Verwendung von photolöslichen Massen (Zusammensetzungen) aus o-Naphthochinondiazid-Verbindungen,
Novolakharzen und cyclischen Säureanhydriden, o-Naphthochinondiazido-4-sulfonsäurehalogenid
und einem organischen Farbstoff, der bei der Wechselwirkung mit einem Photolyseprodukt des o-Naphthochinondiazido-4-suIfonsäurehalogenids
seine Farbe ändern kann.
Die auf diese Weise durch Belichtung erzielten verbesserten sichtbaren
Bilder weisen jedoch noch keinen ausreichenden Kontrast für die weitere praktische Handhabung unter einer gelben Sicherheitslampe
auf und die erzielte Verbesserung reicht nicht aus, um den oben 'genannten Belichtungsvorgang ohne Störungen durchfuhren zu können.
Selbst dort, wo ein ausreichender Kontrast erzielt wird, wird ein nachteiliger Einfluß auf die Empfindlichkeit oder Entwickelbarkeit
ausgeübt oder wenn die Massen (Zusammensetzungen) über einen längeren Zeitraum hinweg gelagert werden, können keine Bilder mit einem
ausreichenden Kontrast erhalten werden, so daß diese Massen bisher nicht so verbessert werden konnten, daß sie zufriedenstellende
Eigenschaften aufweisen.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, lichtempfindliche Massen bzw. Zusammensetzungen anzugeben, bei denen die oben genannten
Nachteile des Standes der Technik eliminiert worden sind, so daß unmittelbar nach der Belichtung sichtbare Bilder mit einem ausrei-
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-Je-
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chenden Kontrast erhalten werden können, deren Eigenschaften sich auch nach langer Lagerung nicht ändern und wobei kein nachteiliger
Einfluß ausgeübt wird auf die den lichtempfindlichen Massen eigenen Eigenschaften, die erforderlich sind, wie z.B.
die Empfindlichkeit, die Entwickelbarkeit und dgl.
Nach umfangreichen Untersuchungen wurde nun gefunden, daß dieses Ziel erfindungsgemäß erreicht werden kann mit einer lichtempfindlichen
Masse bzw. Zusammensetzung, die eine o-Naphthochinondiazid-Verbindung
der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel enthält (nachfolgend als "erfindungsgemäß verwendete o-Naphthochinondiazid-Verbindung"
bezeichnet):
worin bedeuten:
X eine Oxygruppe (-0-) oder Iminogruppe (=NH ), Y einen Elektronen anziehenden Substituenten und
η eine ganze Zahl von 1 bis 5.
Die oben genannten erfindungsgemäß verwendeten o-Naphthochinondiazidverbindungen
sind dadurch charakterisiert, daß sie in ihrer Molekülstruktur mindestens einen Elektronen anziehenden Substituenten,
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-JS -
g ΙIH 4 ? 3 7
in der oben genannten allgemeinen Formel durch Y repräsentiert, aufweisen, wobei die Gegenwart dieses Substituenten zu der guten
Qualität des nach der Belichtung erhaltenen sichtbaren Bildes, die erfindungsgemäß angestrebt wird, stark beiträgt. Das heißt,
bei Verwendung irgendeiner Verbindung, die keinen Substituenten, wie er oben angegeben ist, aufweist oder Substituenten aufweist,
die Elektronen abgebende Gruppen darstellen, wird kein sichtbares Bild erhalten oder dann, wenn mehr oder weniger sichtbare Bilder
erhalten werden, sind sie praktisch wertlos, während dann, wenn o-Naphthochinondiazid-Verbindungen mit Elektronen anziehenden
Substituenten verwendet werden, sichtbare Bilder erhalten werden können, die einen für die Durchführung der oben genannten Operation
ohne Schwierigkeiten ausreichenden befriedigenden Kontrast ergeben. Ein bevorzugtes Beispiel für den Elektronen anziehenden Substituenten
ist ein Fluor-, Chlor- oder Bromatotn, eine Nitro-, Cyano-, Vinyl-, Carbamoyl-, -COOR1-, -COR^- oder -SO„R„-Gruppe, worin R.,
R_ und R_ einzeln jeweils darstellen eine niedere Alkylgruppe
;(z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, t-Butyl), Arylgruppe (z.B. Phenyl, Naphthyl) oder Aralkylgruppe (z.B. Benzyl), wobei die
niedere Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die
Aryl- und Aralkylgruppen jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
Diese Elektronen anziehenden Substituenten können in irgendeiner der o-, m- und p-Positionen angeordnet sein, bei Verwendung einer
Verbindung, welche die Substituenten in der o- oder p-Position aufweist, ist jedoch der erzielbare Effekt im allgemeinen größer
als der Effekt, der erzielbar ist bei Verwendung einer Verbindung, welche die Substituenten in der m-Position aufweist, und die Anzahl
der Substituenten, die sich hier auf 1 bis 3 beläuft, kann bevorzugt
sein, wobei jedoch der Effekt, der erzielbar ist durch Verwendung einer disubstituierten oder trisubstituierten Verbindung,größer ist als
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-4t -
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bei Verwendung einer monosubstituierten Verbindung. Ein besonders
bevorzugtes Beispiel fUr einen Elektronen anziehenden Substituentt ist eine Nitro- oder Cyanogruppe.
Die Naphthochinon-Ringe bzw. -Kerne der o-Naphthochinondiazid-Verbindungen können einen Substituenten aufweisen.
Typische Beispiele für erfindungsgemäß verwendete o-Naphthochinondiazid-Verbindungen sind nachfolgend angegeben, die Erfindung
ist jedoch keineswegs darauf beschränkt, sondern die Erfindung umfaßt auch die Verwendung von Verbindungen mit variierenden
Kombinationen in bezug auf die Art, Anzahl und Substitutionsposition der ausgewählten Elektronen anziehenden Gruppen und der
ausgewählten verbindenden Gruppe X.
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N,
so. I c
NO.
(2)
so,
..U2
so. I c
O
Cl
so. I '
SO0
I 2
CN
(6)
SO, I £ O
CH=CH.
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(9)
-■8
O
No
(Ö)
so,
COOCH-
SO-
I '
C=O
(10)
SO.
COIiH.
SO.
NO.
(11)
SO.
ei X ei
Cl
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(12)
N.
SO0 I 2 0
Cl X .Cl
NO.
(13)
(14)
(15)
COOCII2-/ Λ
i)ie erfindungsgemüß verwendete o-Naphthochinondiazid-Verbindung
kann nach einem ähnlichen Verfahren hergestellt werden wie das nachfolgend beschriebene, an sich bekannte allgemeine Verfahren
der Synthese der bekannten o-Naphthochinondiazid-Verbindungen.
Das heißt, die erfindungsgemäß verwendeten o-Naphthochinondiazid-Verbindungen
können leicht hergestellt werden durch Auflösen von Naphthochinon(i , 2)diazido(2)-4-sulfonylchlorid und Phenolen
oder Anilinen mit den oben genannten Elektronen anziehenden Substituenten in Dioxan oder Tetrahydrofuran und anschließendes
Zutropfen einer wäßrigen Lösung eines Alkali, wie Natriumcarbonat
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oder Kaliumcarbonat.
Die auf diese V.'ciso hergestellten und erfindungsgemüß verwendeten
o-üophthochinondiazid-Verbinduncjen sind gegen Lagerung über einen
längeren Zeitraum hinweg beständig und sie weisen keine unerwünschten Eigenschaften für lichtempfindliche Substanzen, beispielsweise
keine Hygroskopizität auf und sie neigen nicht zur Zersetzung, wenn sie im Dunkeln aufbewahrt werden.
Zur Herstellung einer Jichtempfindlichen Masse (Zusammensetzung)
wird die o-Naphthochinondiazid-Verbindung erfindungsgemäß in
Kombination mit einem organischen Farbstoff verwendet, der seine Farbe ändern kann, wenn die lichtempfindliche Masse (Zusammensetzung)
belichtet wird. Die Farbänderung umfaßt ein Ausbleichen der Farbe oder eine Änderung der Farbtönung und dgl. Man nimmt an, daß der
organische Farbstoff seine Farbe durch eine Wechselwirkung (z.B. eine schwache chemische Reaktion) mit einem Photolyseprodukt der
ö-Maphthochinondiazid-Verbindung, das bei der belichtung entsteht,
ändert.
Zu verwendbaren organischen Farbstoffen gehören Triphenylmethanfarbstoffe,
beispielsweise basische Triphenylmethanfarbstoffe,
wie Victoria Pure Blue COM (hergestellt von der Firma Hodogaya
Kagaku K.K.), Patent Pure Blue (hergestellt von der Firma Sumitomo
Mikuni Kagaku K.K.), Sudan Blue II (hergestellt von der Firma
BASF), Kristallviolett, Malachitgrün, Fuchsin und dgl., sowie saure Triphenylmethanfarbstoffe, wie Gresol Red, Thymol Blue
und dgl., und außerdem gehören dazu öllösliche Farbstoffe, wie Oil Blue #603 und Oil Red 5B (beide hergestellt von der Firma
Orient Kagaku Kogyo K.K.) und dgl. Unter den oben genannten organischen
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Farbstoffen sind die basischen Triplienylmethonfarbstoffe besonders
bevorzugt. Einige dieser Farbstoffe sind aus den oben genannten Literaturstellen bereits bekannt. Die oben genannten Farbstoffe
können entweder einzeln oder, falls erforderlich, in Form einer
Mise llung davon verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf lichtempfindliche
Massen bzw. Zusammensetzungen, die mindestens eine der erfindungsgnmüß
verwendeten o-Naphthochinondiazid-Verbindungen und gegebenenfaJls
mindestens einen der oben genannten organischen Farbstoffe enthalten. In die erfindungsgemcißen lichtempfindlichen Massen bzw.
Zusammensetzungen (nachfolgend der Einfachheit halber stets als "lichtempfindliche Massen" bezeichnet) können jedoch auch andere
Substanzen verschiedener Arten zum Zwecke der Verbesserung der FiJmbildungseigenschaften, der mechanischen Festigkeit und der
photographischen Qualität (Eigenschaften) eingearbeitet werden. Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Massen können beispielsweise
als lichtempfindliche Substanz die an sich bekannten otJoplithochinondiazid—Verbindungen
enthalten. FUr den oben angegebenen Zweck bevorzugt verwendete bekannte o-Naphthochinondiazid-Verbindungen
sind Ester von Naphthochinon(l,2)diazido(?)sulfonsüurechlorid mit
Phenol- oder Kresolformaldehydharzen. Zu anderen brauchbaren,
an sich bekannten o-Nophthochinondiazid-Verbindungen gehören
diejenigen, wie sie beispielsweise in den japanischen Patentpublikationen Nr. 5 083/1975, 5 084/1975, 483/1976, 24 641/1975,
34 934/1977, 34 932/1977 und 36 008/1977 beschrieben sind. In die lichtempfindlichen Massen können außerdem nicht-lichtempfindliche
Harze eingearbeitet werden zur Verbesserung der Filmbildungseigenschaften,
der mechanischen Festigkeit, der Geständigkeit gegenüber Chemikalien und dgl.
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Zu Heispielen für niclit-lichtempfindliche Harze, die mit Erfolg
für diesen Zweck, entweder einzeln oder in Form einer Kombination, "erwendet werden können, gehören beispielsweise alkalilösliche
Harze, v/ie Phenol- oder Formaldehydnovolakharze, m-Kresolformaldehydnovolakharze,
m-Xylenolf ormaldehydnovolakharze, Schellack,
Collophonium (Rosin), Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Methacrylsäure/Methylmetha
crylat-Copolymere, Methacrylsäure/Styrol-Copolymere,
Poly-p-hydroxystyrol, Copolymere, die p-Hydroxymethacrylanilidderivate
enthalten, wie in der japanischen Patentpublikation Nr. 3^· 931/1977 beschrieben, und Copolymere, die p-Hydroxymethacrylatderivateenthalten,
wie in der japanischen Patentpublikation Nr. 41 052/1977 beschrieben.
Außer den oben genannten Zusätzen können in die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Massen auch noch verschiedene andere Zusätze
für verschiedene Zwecke eingearbeitet werden. So können die lichtempfindlichen Massen beispielsweise zur Verbesserung ihrer
Üeschichtungseigenschaften Zusätze enthalten, wie z.H. Cellulosealkylester,
oberflächenaktive Mittel vom Äthylenoxid-Typ und oberflächenaktive Mittel vom Fluor enthaltenden Typ (wie z.B.
FC-430 und FC-431, hergestellt von der Firma Minesota Mining and Manufacturing Co., Ltd.), und außerdem können sie zur Verbesserung
der physikalischen Eigenschaften der resultierenden Überzüge aus der lichtempfindlichen Masse beispielsweise Weichmacher,
wie Dibutylphthalat, Butylglykolat, Trikresylphosphat, Dioctyladipat
und dgl., enthalten.
In der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Masse, welche die oben
genannten Komponenten enthält, bestehen keine speziellen Beschränkungen in bezug auf das Mischungsverhältnis dieser Komponenten.
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Die erfindungsgemüß verwendete o-Naphthochinondiazid-Verbindung
der oben angegebenen allgemeinen Formel wird jedoch in einer Menge von 0,1 bis 70, vorzugsweise von 1 bis 40 Gew.-/'f bezogen
auf das Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Masse, verwendet,
der organische Farbstoff, der durch Wechselwirkung mit einem Photolyseprodukt der o-Naphthochinondiazid-Verbindung seine Farbtönung
ändern kann, wird in einer Menge von 0,1 bis 20, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
lichtempfindlichen flosse verwendet und die Zusätze werden in einer Menge von 0,01 bis 20, vorzugsweise von 0,05 bis 10 Gew.-°J, bezogen
auf das Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Masse, verwendet, wobei die Menge dieser Zusätze in Abhängigkeit von der Art der verwendeten
Zusätze im allgemeinen variieren kann.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Massen werden nach dem
Aufbringen in Form einer Schicht auf einen geeigneten Träger, wie z.B. eine Aluminiumplatte, eine Zinkplatte, eine Kupferplatte,
einen Kunststoffilm, auf Papier und auf laminierte Platten, wie
z.U.' Bimetalle, Trimetalle, Kupferfolien fur gedruckte Schaltungen,
Kunststoffolien, mit Chromoxid bedampfte Glasplatten und dgl. für
die verschiedensten Zwecke verwendet. In einer Beschichtungsflüssigkeit,
die zum Aufbringen der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Masse in Form einer Schicht auf einen Träger verwendet wird, beträgt.
die Konzentration der Gesamtfeststoffe der Ceschichtungsmasse
zweckmäßig 1 bis 50 Gew.-^, bezogen auf ein organisches Lösungsmittel
in der BeschichtungsflUssigkeit. Bei den organischen Lösungsmitteln,
die zweckmäßig einzeln oder in Form einer Mischung in der Beschichtungsf lüssigkeit verwendet werden, handelt es sich beispielsweise
um Methylcellosolve, Äthylcellosolve, Dioxan, Aceton, γ-Butyrolacton,
Tetrachloräthan, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid,
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Methylcellosolveacetat und Athylcellosolveacetat.
Dei der Verwendung der auf diese Weise erhaltenen lichtempfindlichen
Materialien kann jedes beliebige Verfahren, das üblicherweise für Materialien dieser Art angewendet wird, angewendet werden. So wird
beispielsweise ein transparentes Original, das ein Strichbild, ein Punktbild oder dgl. trägt, mit einer lichtempfindlichen Oberfläche
des Materials in innigen Kontakt gebracht, danach belichtet und mit einer wäßrigen Alkalilösung entwickelt, wobei man ein Reliefbild
vom positiven Typ, bezogen auf das Original, erhält. Zu bevorzugt verwendeten Lichtquellen für die Belichtung gehören eine
Quecksilberlampe, eine Metallhalogenidlampe, eine Xenonlampe, eine
Kohlelichtbogenlampe und dgl. Zu für die Entwicklung verwendbaren wäßrigen Alkalilösungen gehören eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxid,
Küliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumsilikat, Natriummetasilikat, Dinatriumhydrogenphosphat, Trinatriumhydrogenphosphat
und dgl. Eine Konzentration der wäßrigen Alkaliilösung, die in diesem Falle verwendet wird, beträgt im allgemeinen
C, 1 'bis 10 Gew.-"', wobei jedoch die Konzentration in Abhängigkeit
von der Art der verwendeten lichtempfindlichen Masse und des verwendeten Alkali variieren kann. Um die Entwicklung zu beschleunigen
und eine ungleichmäßige Entwicklung zu verhindern, kann in die wäßrige Alkalilösung eine geringe Menge eines oberflächenaktiven
Mittels, eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels und ähnlicher Zusätze, die für diese Zwecke geeignet sind, eingearbeitet
werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
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[Beispiel 1
Auf cine 0,2'1 mm dicke Aluminiumfolie, die unter Anwendung eines
nürstenpoliervcrfahrens gekörnt (aufgerauht) worden war, v/urde
mittels einer Rotationsbeschichtungsvorrichtung eine lichtempfindliche
Flüssigkeit mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung in Form einer Schicht aufgebracht und dann 3 Minuten lang bei 110 C
getrocknet zur Herstellung einer Druckplatte für die Lithographie.
Zusammensetzung der lichtempfindlichen Flüssigkeit:
Γ Ja ρ lit hoc hi η on -(1, ?)diaziclo(2)-4-sulfonsciure-2,Ί-dinitrophenylester
(beispielhafte Verbindung 10) 1,4 g
m-Kresolformaldehydnovolakharz ((V-707, hergestellt
von der Firma Gunei Kagaku K.K.) 7,6 g
Kondensat von Nnphthochinon-(i,2)diazido-(2)-5-sulfonsäurc?chlorid
mit m-Kresolformaldehydnovolak harz (Kondensationsrate 25 Mol-yS) 5,0 g
Victoria l'ure ülue ROH (hergestellt von der
: Firma Hodogaya Kagaku K.K.) C.I. Nr. 42595 0,1 g
Trikresylphosphat 0,14 g
ÄthylceJlosolve 100 g
Mach dem Trocknen hatte die auf diese Weise auf die Aluminiumfolie
aufgebrachte lichtempfindliche Schicht ein Gewicht von 2,78 g/m
Die auf diese Weise erhaltene lichtempfindliche Druckplatte für die
Lithographie wurde in innigen Kontakt gebracht mit der lichtempfindlichen Schicht einer positiven Kopie einer Halbtonphotographie
und einem Stufenknil für die Gestimmung der tmpfindlichkeit und
danach 70 Sekunden lang in einem Abstand von 1 m mittels einer 0 Kl'-MetaJ lhalogeniü'lampe belichtet. Unmittelbar nach der Celichtung
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blich der Farbstoff in dem belichteten Abschnitt der lichtempfindlichen
Schicht aus und es war ein deutlicher Unterschied der Farbtönung zwischen den belichteten und unbelichteten Abschnitten festzustellen.
Das dabei erhaltene sichtbare Bild war so, daß selbst Registermarkierungen der Kopie festgestellt werden konnten.
Danach wurde die belichtete Druckplatte 45 Sekunden lang bei 25 C mit einer 4 ^igen wäßrigen Natriummetasilikatlösung einer Schalencntwicklung
unterworfen, danach wurde der durch die Belichtung ausgebleichte Abschnitt entfernt, nachdem er aufgelöst worden war,
und man erhielt ein blaues positives Reliefbild mit einer ausgezeichneten Affinität gegenüber Druckerfarbe. Nachdem eine Offsetpresse,
auf der die so hergestellte Druckplatte befestigt worden war, in Bewegung gesetzt worden war, erhielt man Druckkopien, die ein
vorteilhaftes Bild darauf trugen.
Außerdem wurde das erfindungsgemäße Beispiel in bezug auf die 'Qualität des unmittelbar nach der Delichtung erhaltenen sichtbaren
Bildes und des sichtbaren Bildes, das nach dem Ablauf einer bestimmten Zeitspanne nach der Delichtung erhalten worden war, und
in bezug auf die Stabilität der Empfindlichkeit der lichtempfindlichen
Druckplatte zum Zeitpunkt der Herstellung und nach der Lagerung unter bestimmten Bedingungen verglichen mit Vergleichsbeispielen, die von dem System des erfindungsgemäßen Beispiels
verschiedene Systeme aufwiesen, wobei die in den folgenden Tabellen I und II angegebenen Ergebnisse erhalten wurden, und mit Vergleichsbeispielen,
die (1) das gleiche System wie in dem erfindungsgemäßen Beispiel, jedoch ohne Zugabe der erfindungsgemäß
verwendeten o-Naphthochinondiazid-Verbindung (Vergleichsbeispiel 1 ), (2) das gleiche System wie in dem erfindungsgemäßen Beispiel, jedoch
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unter Verwendung einer o-Naphthochinondiazid-Verbindung mit einer
Elektronen abgebenden Gruppe anstelle der erfindungsgemäß verwendeten
o-Naphthocbinondiazid-Verbindung (Vergleichsbeispiel 2) und
(3) das gleiche System wie in dem erfindungsgemäßen Beispiel,
jedoch unter Verwendung von Naphthochinon-(i,2)diazido(2)-4-sulfonsäurechlorid
anstelle der erfindungsgemäß verwendeten o-Haphthochinondiazid-Verbindung
aufwiesen.
Die Qualitäten der nach der Dclichtung erhaltenen sichtbaren
Bilder wurden miteinander verglichen durch Messung der Reflexionsdichten (unter Verwendung eines Gelbfilters) der belichteten und
unbelichteten Abschnitte und durch visuelle Betrachtung der Bilder
unter einer gelben Lampe, und die Empfindlichkeiten der lichtempfindlichen
Platten wurden miteinander verglichen durch Messung der Belichtungszeit, die erforderlich war, um die dritte Stufe eines
Stufenkeils Nr. 2, hergestellt von der Firma Eastman Kodak Co., unter den gleichen Dclichtungsbedingungen wie in dem erfindungsgemäßen
Beispiel vollständig klar zu machen.
Das Heispiel 1 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch der lichtempfindlichen
Flüssigkeit die beispielhafte Verbindung 10 nicht zugesetzt wurde.
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch der Naphthochinon(i,2)diazido(2)-4-sulfonsäure-2,4-dimethylphenylester
der nachfolgend angegebenen Formel anstelle der beispielhaften Verbindung
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ZA
10 in der gleichen Menge in der lichtempfindlichen Flüssigkeit verwendet wurde.
CII
Das Ueispiel 1 wurde wiederholt, wobei diesmal Naphthochinon(i,2)·
diazido(?)-4-sulfonsäurechlorid (beschrieben in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 36209/1975) anstelle der beispielhaften
Verbindung 10 in der gleichen Menge in der lichtempfindlichen Flüssigkeit verwendet wurde.
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Tabelle I Qualitätsvergleich zwischen den nach der Belichtung erhaltenen sichtbaren Eildern
und Vergleich der Legerungsbeständigkeit zwischen den lichtempfindlichen Messen
noch der Lcgerung ■ · ■ ·
unmittelbar nech der Herstellung
Dichte
durch vi
vorgeschriebene Zusammen- , Γ! Γ" .' ~~~ durch visuel- belich- unbelich- , , n
, oelichte- unoelicnte- . ,_ . sueile Be-
setzuna η - - . .
Therrost.-ten bei 55"1C und ? % ce- steten bei 40°C unH 80 " celacert
Lichte lagert - Dichte
durch visuelle
ter Teil ter Teil
Ie Betrachtung teter teter
festgestellter Teil Teil
unterschied
Testgesteil-
^i
^i
ter Teil teter
Teil
Teil
g
ter l'ntersc^iec
ter l'ntersc^iec
festgestellter Unterschied
beisnieJ
Vergleichsbeisp. Ί
Vergleichsbeisp. 2
Vergleichsbeisp. 3
0.50
0.75 0.47
0.75
0.75
0.77
χ X
O. | 55 | C | .7^ |
O. | 71 | 0 | .73 |
O. | 7^ | 0 | .75 |
O. | 57 | 0 | .65 |
0.53
0.73
0.7-
0.67
0.74
0.69
0.69
O X X X
Semerkuneen:
Das Ergebnis der visuellen Feststellung eines Unterschieds in bezug auf die Dichte zwischen den
belichteten und unbelichteten Teilen des nach der Belichtung gebildeten Bildes wird dargestellt
durch das Zeichen (j , wobei ein klarer Unterschied festgestellt wurde, durch das Zeichen Λ , N>
wobei ein nicht so klarer Unterschied festgestellt wurde, und das Zeichen X, wobei der Unter- S
schied nicht deutlich war. r-^
Tabelle II Empfindlichkeitsvergleich zwischen den lichtempfindlichen Massen nach der
Lagerung
vorgeschriebene unmittelbar 6 Tage lang bei 55°C und 2 y, 6 Tage lang bei 40°C und CO Z
Zusammensetzung nach der rierstel- in einem trockenen Thermo- in einem Hydrothermostaten ge-
staten gelagert Deispiel 76 see. 76 see.
ο Vergleichsbeispiel 1 59 see. 64 see. 64 see.
o " 2 70 see. 76 see. 76 see.
Deispiel ^ | sispiel | 2 | 70 | sec. |
Vsrgleichsb | 3 | 59 | sec. | |
70 | sec. | |||
Il | 91 | sec. | ||
108 see. 128 see
Die in der Tabelle angegebene Zeit stellt die Belichtungszeit dar, die erforderlich ist zur
Klärung der dritten Stufe des Stufenkeils beim Bestrahlen mit Licht aus einer 2 KW-Hetallhalogenidlampe in einem Abstand von I m.
Wie πυ? der vorstehenden TdLk;.1.Ie 1 hervorgeht, wurde; in dem
Vergleichsheispiel 1, in dem ί eine crf indungsgemüß verwendete
C-'!nplithocliinondiaz.i d-Vcrbi ndung verwendet wurde, sowie in dem
Voigleichsbeispiel /, in dem statt dessen eine ο-Nap lit ho chi nondi
π 7i d-V'erbi ndung nit Llektronen abgebenden Substi tuenten verwendet
wurde, kein Unterschied in bezug αυΓ die Pichte zwischen den belichteten und unbelichteten Teilen des erhaltenen F3ildcs
bcobric.htot oder dieser war, wenn überhaupt ein Unterschied
vorlag, πehr gering und der Unterschied konnte unter einer gelben
Imrpe praktisch nicht festgestellt werden, Bei einem anderen
sichtbaren HiIdsystem (Vergleichsbeispiel 3), in dem statt dessen
die Naphthochinone 1 , /)diazido(^)-1I-Su 1 fonsäure verwendet wurde,
wurde einerseits mindestens bei der lichtempfindlichen I1 lotto
vor dem Lagern ein sichtbare? bild erhalten, nach der Lagerung
der Platte bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit wurde
jedoch kein praktisch brauchbares sichtbares Bild erhalten, da die Qualität der gelagerten Platte deutlich verschlechtert war,
ynd darüber hinaus trat auch eine Verschlechterung der Impfindlichkcii:
nuf, \;nv. η us der Tn he 11·.: II zu ersehen ist.
Jm Cegensaiz dazu konnte in dem Beispiel 1, in dem die erfindungsgomüOe
lichtempfindliche Masse verwendet wurde, sowohl vor als
chicIi nach der Lagerung ein sichtbares Bild mit einer ausreichenden
l)i c bt e«li f f erenz und einen ausreichenden kontrast erhalten werden und
es tiat praktisch keine Verschlechterung der Lmpfindliclikeii auf.
In den Beispielen 3 und 4 erhielt man scharfe auskopierte Bilder,
wenn man die auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 hergestellten lichtempfindlichen Materialion belichtete, und die lichtempfindlichen
Materialien wiesen, wie gefunden wurde, im Vergleich zu dem-
030020/0788
jcnigon des Ueispielr. 1 eine vorteilho fte Lagerbestcindigkei t nuf.
Die Beispiele 3 und 4 werden nachfolgend beschrieben, wobei jedoch nur auf die jeweils verwendeten lichtempfindlichen Flüssigkeiten
bezug genommen wird.
Hei spiel 2
Zusammensetzung dor lichtempfindlichen Flüssigkeit:
N(iphthochinon( 1, ?)di«zido(2)-4-su 1 fönsaure-7,6-chlor-4-nitrophonylester
(beispielhafte Verbindung 1?) 5,9 g
m-Kresolformaldehydnovolakharz (MP-707, hergestellt
von der Firm« Gunei Kagaku K.Ki) 9,0 g
Krir-tallviolott 0,7 g
Athylcellulose 0,15 g
!!ethyl co llor.olvo 100 g
Hai spiel 3
Zusammensetzung der lichtempfindlichen I lüssigkeit:
N'<iphthochinon( 1 , '>)diazido(2)-4-su 1 fonsüurep-cyono[>
hony ]<:r, t(;r (beispielhafte Verbindung 5) 0,5 g
ni- und p-Kreso loomi r.chf orma ldohj'dnovo lak fiurz
(N'-7()3, hergestellt von der Firma Gunei
Kagaku K.K.)' 11,13 g
Kondensat (Kondensci t i onsrate : 33 Mol-"··) von
fJaphthochinon-( 1, 2)diazido(2)-5-sul fonsäure-
chloricl mit I'lienol f oruiuldehydnovolakharz /(7 g
Patent Pure Hlue (liergestellt von dc;r Firma
Mikuni Kagaku K.K.) 0,'M', g
Dibutylphtha Int Q,? g
Λ thy Ice 1 loso] veacetcit 100 g
030020/0788
Zuccinimense tzung dor Ii.chtemp Ti nc! Lichen flüssigkeit:
Iluphtfiochi non( 1 , ") Ji ι: ri. c!o(;1)-'l-r.uJ Γ on sou rop-ni
trocm i Lid (Leir.pie 1 h.i Γ Lo Verbindung 13)
kondeivii t von f '.ipliHiocI) i non ( 1 , " )cli nri CIo(^)-H-Tii.1
four.''in!··.!(:!ι]or id πύ t I'o 1 yliydrocliinonmonoriolhy
litcryJci tlin 1.-T (l^oncltMir.a t ions rci to ' (' ιΊοΙ-,',
I'or.clir ii'bon in der jciprin i.schon I r; [. η t; [ η 11 >
1 il.c t ion fir. Γ>·Ι?Π·1/1
riiymolb ltiu
liyc loin.'Xfinon
llethy lcol Joso lvo
0,2 g
O, 1 g 50 g 50 g
030020/0788
Claims (10)
1. Lichtempfindliche Masse (Zusammensetzung), dadurch g e k e η η
zeichnet , daß sie enthält mindestens eine o-Naphthochinon-
diazid-Verbindung der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
X eine Oxy- oder Iminogruppe, Y einen Elektronen anziehenden Substituenten und
η eine ganze Zahl von 1 bis
2. Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen Formel Y ausgewählt wird aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Vinyl, Carbamoyl, -COOR.,
-COR. oder -SO_R_, worin R,, R« und R~ einzeln jeweils eine
niedere Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellen.
03Ü02O/O788
29'./, ?37
3. Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel Y eine Nitro- oder
Cyanogruppe bedeutet.
4. Lichtempfindliche Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
5. Lichtempfindliche Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel η die Zahl 2 bedeutet.
6. Lichtempfindliche Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens einen organischen Farbstoff enthält, der seine Farbe ändern kann, wenn
die lichtempfindliche Masse belichtet wird.
7. Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem organischen Farbstoff um einen Triphenylmethanfarbstoff handelt.
8. Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem organischen Farbstoff um einen basischen Triphenylmethanfarbstoff handelt.
9. Lichtempfindliche Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die o-Naphthochinondiazid-Verbindung dargestellt wird durch die Formel
030020/0788
oder
NO,
10. Lichtempfindliches Material, gekennzeichnet durch einen
Träger und eine darauf aufgebrachte lichtempfindliche Masse (Zusammensetzung), insbesondere eine solche nach einem der Ansprüche 1 bis 9, die mindestens eine o-Naphthochinondiazid-Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel sowie
gegebenenfalls mindestens einen organischen Farbstoff enthält, der seine Farbe ändern kann, wenn die lichtempfindliche Masse
belichtet wird.
030020/0788
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