DE3011915A1 - Verfahren zur herstellung eines lichtempfindlichen zweikomponenten-diazotypiematerials - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines lichtempfindlichen zweikomponenten-diazotypiematerials

Info

Publication number
DE3011915A1
DE3011915A1 DE19803011915 DE3011915A DE3011915A1 DE 3011915 A1 DE3011915 A1 DE 3011915A1 DE 19803011915 DE19803011915 DE 19803011915 DE 3011915 A DE3011915 A DE 3011915A DE 3011915 A1 DE3011915 A1 DE 3011915A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
absorber
benzotriazole
hydroxy
coating liquid
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19803011915
Other languages
English (en)
Inventor
Kaneo Ashiya Hyogo Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of DE3011915A1 publication Critical patent/DE3011915A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/61Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances with non-macromolecular additives
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
    • G03C1/8155Organic compounds therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/0226Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

Henkel, Kern, Feiler & Hänzal Patentanwälte
Registered Representatives
before the
European Patent Office
KANEO YAMAMOTO Ashiya / Japan
MöhlstraBe 37 D-8000 München 80
Tel.: 089/982085-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid
Dr.F/rm
Verfahren zur Herstellung eines lichtempfindlichen Zweikomponenten-Diazotypiematerials
130020/0570
Beschreibung
Die Erfindung betrifft zur Herstellung von Diazokopien geeignete Zweikomponenten-Diazotypiematerialien, insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von lichtempfindlichen Zweikomponenten-Diazotypiematerialien, mit deren Hilfe sich verfärbungsfreie Diazokopien erhalten lassen.
Mit Hilfe von lichtempfindlichen Zweikomponenten-Diazotypiematerialien hergestellte Diazokopien neigen zu einer gelblich-braunen Verfärbung infolge Alterung. Dies ist hauptsächlich darauf zurückzuführen, daß noch vorhandener Kuppler durch den Luftsauerstoff oxidiert wird und in eine farbige Substanz übergeht. Diese Oxidation wird durch UV-Strahlung erheblich beschleunigt.
Es ist bereits bekannt, zur Verhinderung dieser Verfärbung der lichtempfindlichen Schicht Antioxidationsmittel, insbesondere Thioharnstoff, einzuverleiben (vgl. J. Kosar in "Light Sensitive System", Seite 294). Hierdurch läßt sich jedoch die Verfärbung nur unzureichend verhindern.
Zum Abhalten einer eine Verfärbung begünstigenden UV-Strahlung ist es üblich, ein UV-Absorptionsmittel auf die Oberfläche einer lichtempfindlichen Schicht aufzutragen oder das UV-Absorptionsmittel der lichtempfindlichen Schicht einzuverleiben. Erstere Maßnahme erfordert eine eigene Verfahrensstufe, weswegen man sich zweckmäßigerweise letzterer Verfahrensmaßnahme bedient. Da jedoch nahezu sämtliche UV-Absorptionsmittel wasserunlöslich sind, ist es nicht möglich, diese einer üblichen wäßrigen lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit zuzusetzen. Wenn ein UV-Absorp-
130020/0570
tionsmittel in eine wäßrige Dispersion überführt und diese dann einer lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit einverleibt wird, beeinträchtigt das mitverwendete Dispergiermittel in der Regel die photographischen Eigenschaften, insbesondere senkt es die Lichtempfindlichkeit, beeinträchtigt die chromophoren Eigenschaften, beeinträchtigt die Farbdichte und die Haltbarkeit des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials und bedingt durch Flüssigkeitsabstoßung bei der Applikation auf das zu entwickelnde Aufzeichnungsmaterial weiße Flecken und Streifen.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein nicht mit den geschilderten Nachteilen behaftetes Verfahren zur Herstellung von Zweikomponenten-Diazotypiematerialien für verfärbungsfreie Diazokopien anzugeben.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe über eine bestimmte Art und Weise der Zubereitung einer wäßrigen Dispersion des UV-Absorptionsmittels und die Menge der der lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit einverleibten UV-Absorptionsmitteldispersion lösen läßt.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung eines lichtempfindlichen Zweikomponenten-Diazotypiematerials mit einer ein Diazoniumsalz, einen Kuppler und ein UV-Absorptlonsmittel enthaltenden lichtempfindlichen Schicht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter Verwendung eines Benzotriazolderivats der allgemeinen Formel:
N-R
130020/0570
worin bedeuten:
R eine Gruppe der Formel:
in welcher A und B, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) stehen, und
X ein Wasserstoff- oder Chloratom,
als UV-Absorptionsmittel eine 3 bis 10 gew.-^ige Lösung desselben in Äthylacetat, Methylacetat und/oder Methyläthylketon zubereitet, 10 Teile der erhaltenen Lösung in 15 bis 20 Teilen einer wäßrigen Lösung mit 1 bis 3% Sulfosuccinat und 0,1 bis Λ% Polyvinylalkohol dispergiert, das darin enthaltene Äthylacetat verdunsten läßt, die erhaltene Lösung einer die Diazoniumverbindung und den Kuppler enthaltenden lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit in einer solchen Menge einverleibt, daß das als UV-Absorptionsmittel verwendete Benzotriazolderivat der allgemeinen Formel I 15 bis 50?ό der Menge des in der lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit enthaltenen Kupplers ausmacht, und schließlich die das UV-Absorptionsmittel enthaltende lichtempfindliche Beschichtungsflüssigkeit auf ein Papiersubstrat appliziert.
Bei Durchführung der zur Zubereitung der das UV-Absorptionsmittel enthaltenden lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit dienenden Maßnahmen erhält man eine stabile lichtempfindliche Beschichtungsflüssigkeit. Nach dem Auftragen und Auftrocknen derselben auf einen (Papier-) Schichtträger
130020/0570
erhält man ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das zu flecken- und streifenfreien, verfärbungsbeständigen Diazokopien führt.
In besonders vorteilhafter Weise verwendbare UV-Absorptionsmittel sind beispielsweise 2-(2'-Hydroxy-3l,5!-ditert.-amylphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-tert.-butylphenyl)-2H-benzotriazol, 2- (2'-Hydroxy-3f-tert.-butyl-5'-methylphenyl) -S-chlor^H-benzotriazol und 2- (2' -Hydroxy-3', 5' di-tert. -buty !phenyl) -S-chlor^H-benzotriazol.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung von Zweikomponenten-Diazotypiematerialien können Diazoniumverbindungen von 4-Diazo-N,N-dlmethylanilin, 4-Diazo-K,N-diäthylanilin, 4-Diazo-N-äthyl-N-hydroxyäthylanilin, 4-Diazo-2,5-diäthoxyphenylmorpholin, 4-Diazo-2,5-dipropoxyphenylmorpholin und/ oder 4-Diazo-2,5-dibutoxyphenylmorpholin verwendet werden.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung von Zweikomponenten-Diazotypiematerialien können als Kuppler beispielsweise 2,3-Dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-natriumsulfonat, 2-Hydroxy-3-naphthoesäurediäthylaminoäthylamid, 2-Hydroxy-3-naphthoesäuremorpholinopropylamid und/oder Resorcin verwendet werden.
Der zur Herstellung des Zweikomponenten-Diazotypiematerials verwendeten lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit können noch die verschiedensten auf dem einschlägigen Gebiet üblichen Zusätze, z.B. Säurestabilisatoren, Antioxidationsmittel, Farbverstärker und Streckmittel, einverleibt werden.
130020/0570
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel
In 50 g Äthylacetat werden 3 g 2-(2'-Hydroxy-^',5'-di-tert. amylphenyl)-2H-benzotriazol gelöst, worauf die erhaltene Lö sung in ein durch Zusatz von 56 g Wasser zu 6 g Polyvinylalkohol in Form einer 5%igen wäßrigen Lösung und 30 g eines handelsüblichen Sulfobernsteinsäureesters und Vermischen des Ganzen erhaltenes Gemisch eingetragen wird. Danach wird das Ganze mit Hilfe eines Homogenisators kräftig gerührt und dispergiert. Danach werden 20 g der erhaltenen Dispersion in einen offenen Behälter gefüllt, worauf das in der Dispersion enthaltene Äthylacetat verdunsten gelassen wird. Hierbei bleibt (überraschenderweise) die Dispersion intakt. Ihr Gewicht beträgt 12 g.
Zur Zubereitung einer lichtempfindlichen Besdichtungsflüssigkeit werden 2 g Zitronensäure, 3 g Triäthylenglycol, 2 g Thioharnstoff, 2 g 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-natriumsulfonat, 1,5 g eines 4-Diazo-N-äthyl-N-hydroxyäthylanilin-Zinkchlorid-Doppelsalzes, 2,5 g Zinkchlorid und o,c2 Saponin in so viel Wasser gelöst, daß das Gesamtgewicht der Beschichtungsflüssigkeit 100 g beträgt.
In die erhaltene lichtempfindliche Beschichtungsflüssigkeit wird die in der geschilderten Weise zubereitete Dispersion eingetragen, worauf das Ganze zur Herstellung eines Zweikomponenten-Diazotypiematerials auf einen (Papier-) Schichtträger aufgetragen und -getrocknet wird.
130020/0570
Zu Vergleichs2wecken werden zwei weitere lichtempfindliche Zweikomponenten-Diazotypiematerialien hergestellt, wobei jedoch der lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit anstelle der in der geschilderten Weise zubereiteten Dispersion lediglich 12 g Wasser bzw. 12 g der kein 2-(2'-Hydroxy-3',5f-di-tert.-amy!phenyl)-2H-benzotriazol enthaltenden Dispersion einverleibt werden.
Nach der bildgerechten Belichtung werden die drei verschiedenen Zweikomponenten-Diazotypiematerialien mit Ammoniakdampf entwickelt, wobei in jedem Falle eine ein blaues Bild tragende Diazokopie erhalten wird. Werden nun die Diazokopien mit Hilfe einer Hochdruckquecksilberlampe entsprechend der japanischen Industrienorm κ 7012 einem Verfärbungstest unterworfen, werden bezüglich der Bildbezirkedichte bzw. -konzentration folgende Ergebnisse erhalten:
Diazokopie, hergestellt mit dem vor der nach der
Beiich- Belichtung tung
erfindungsgemäß hergestellten Aufzeichnungsmaterial 0,13 0,13
Vergleichsmaterial (unter Verwendung von lediglich der Dispersion
ohne das UV-Absorptionsmittel hergestellt) 0,13 0,15
Vergleichsmaterial (unter Verwendung von lediglich Wasser hergestellt) 0,13 0,15
Die Ergebnisse zeigen, daß sich bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens letztlich wirksam eine Verfärbung insbesondere der Bildbezirke von Diazokopien vermeiden läßt.
13002Q/0570

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines lichtempfindlichen Zweikomponenten-Diazotypiematerials mit einer ein Diazoniumsalz, einen Kuppler und ein UV-Absorptionsmittel enthaltenden lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Verwendung eines Benzotriazolderivats der allgemeinen Formel:
N^ N-R
worin bedeuten:
OH
R eine Gruppe der Formel:
in welcher A und B, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) stehen, und
X ein Wasserstoff- oder Chloratom,
als UV-Absorptionsmittel eine 3 bis 10 gew.-%ige Lösung desselben in Äthylacetat, Methylacetat und/oder Methylethylketon zubereitet, 10 Teile der erhaltenen Lösung in 15 bis 20 Teilen einer wäßrigen Lösung mit 1 bis 3% Sulfosuccinat und 0,1 bis 1% Polyvinylalkohol dispergiert, das darin enthaltene Äthylacetat verdunsten läßt, die erhaltene Lösung einer die Diazoniumverbindung und
130 020/0570
-Z-
den Kuppler enthaltenden lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit in einer solchen Menge einverleibt, daß das als UV-Absorptionsmittel verwendete Benzotriazolderivat der allgemeinen Formel I 15 bis 5O?o der Menge des in der lichtempfindlichen BescMchtungsflüssigkeit enthaltenen Kupplers ausmacht, und schließlich die das UV-Absorptionsmittel enthaltende lichtempfindliche Beschichtungsflüssigkeit auf ein Papiersubstrat appliziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-3',5'-ditert.-amylphenyl)-2H-benzotriazol verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-2H-benzotriazol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-5f-tert.-butylphenyl)-2H-benzotriazol verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-3'-tert.-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-31,5'-ditert. -butylphenyl) ^-chlor^H-benzotriazol verwendet.
130020/ÖS7G
DE19803011915 1979-11-05 1980-03-27 Verfahren zur herstellung eines lichtempfindlichen zweikomponenten-diazotypiematerials Ceased DE3011915A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14199779A JPS5666844A (en) 1979-11-05 1979-11-05 Manufacture of diazo photosensitive paper preventing ground discoloration of copy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3011915A1 true DE3011915A1 (de) 1981-05-14

Family

ID=15304981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803011915 Ceased DE3011915A1 (de) 1979-11-05 1980-03-27 Verfahren zur herstellung eines lichtempfindlichen zweikomponenten-diazotypiematerials

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4297428A (de)
JP (1) JPS5666844A (de)
BE (1) BE882562A (de)
DE (1) DE3011915A1 (de)
FR (1) FR2468931A1 (de)
GB (1) GB2062886B (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4486518A (en) * 1981-02-20 1984-12-04 Polychrome Corporation Duplicating film mask with radiation absorbing benzophenone in processed positive-working radiation sensitive layer on transparent substrate
AU8021782A (en) * 1981-02-20 1982-08-26 Polychrome Corp. Non-silver positive working radiation sensitive compositions
DE3307364A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Zweikomponenten-diazontypiematerial
US4764449A (en) * 1985-11-01 1988-08-16 The Chromaline Corporation Adherent sandblast photoresist laminate
JP2622267B2 (ja) * 1988-03-23 1997-06-18 日立化成工業株式会社 感光性樹脂組成物
US5679494A (en) * 1994-02-16 1997-10-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat-sensitive recording material comprising a diazonium salt, a coupler and a benzotriazole compound

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL162031B (nl) * 1951-06-16 Shuttleworth Inc Rollentransporteur.
US3365293A (en) * 1963-06-06 1968-01-23 Geigy Ag J R Photographic diazotype films comprising fluorescent ultraviolet absorbers
FR1427756A (fr) * 1963-11-21 1966-02-11 Gen Aniline & Film Corp Matériaux du type diazo contenant des composés absorbants dans l'ultra-violet
FR1457105A (fr) * 1964-12-04 1966-07-08 Geigy Ag J R Procédé de fabrication de couches superficielles ou feuilles pour diazotypie
DE1963995A1 (de) * 1969-12-20 1971-07-01 Agfa Gevaert Ag Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
BE882562A (fr) 1980-07-31
GB2062886B (en) 1983-05-18
GB2062886A (en) 1981-05-28
US4297428A (en) 1981-10-27
JPS6159499B2 (de) 1986-12-16
JPS5666844A (en) 1981-06-05
FR2468931A1 (fr) 1981-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2405431C3 (de) Thermophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2043270B2 (de) Farbentwickeltes farbphotographisches aufzeichnungsmaterial
DE2162804A1 (de) Bisaminimidverbindungen sowie Verwendung derselben
DE1236331B (de) Zweikomponenten-Diazotypiematerial
DE3011915A1 (de) Verfahren zur herstellung eines lichtempfindlichen zweikomponenten-diazotypiematerials
DE864657C (de) Material fuer die Herstellung von Diazotypien
DE1174612B (de) Diazotypiematerial
DE1002625B (de) Gegen Einwirkung der Ultraviolettstrahlung geschuetztes photographisches Material
DE946587C (de) Photographisches Material und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2254872C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Direktpositivbildern
DE923891C (de) Verfahren zur Entwicklung photographischer Halogensilberemulsionen
DE2123554C2 (de) Zweikomponenten-Diazotypiematerial
DE1471670A1 (de) Verfahren zur Vervielfaeltigung von Aufzeichnungen
DE1206725B (de) Diazoschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen
DE3331333C2 (de) Diazotypiematerial
DE1572023C3 (de) Verfahren zur Erzeugung von Dfazotypiebildern
DE2146668A1 (de) Verfahren zur Stabilisierung eines Farbbildes in der Silberhalogenidfarbphotographie
DE1572088C3 (de) Zweikomponenten-Diazotypiematerial für die Herstellung von Zwischenoriginalen
DE2036719A1 (de) Photographische Schichten mit einem Ge halt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen
DE1572020C3 (de) Verfahren zur Erzeugung von Diazotypiekopien
DE1963995A1 (de) Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen
AT285319B (de) Verfahren zur Herstellung von Diazotypiekopien
DE1797636C3 (de) Diazotypiematerial
DE1919384C (de) Zweikomponenten Diazotypiematerial
DE1547684C (de) Verwendung von 6 Hydioxychvomanen zur Lichtstabihsierung von farbphotographischen Bildern

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8131 Rejection