DE60010990T2 - Pigment zum Färben von Polyolefinen ohne Verziehen - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Pigments zur verzugsfreien Einfärbung von Polyolefinen.
  • Beim Einfärben von Polyolefinen und insbesondere von Polyethylen hoher Dichte (HDPE) mit organischen Pigmenten können sich unerwartete Schrumpfungs- und Verzugsprobleme einstellen. Diese sind womöglich auf die Anwesenheit der Pigmente zurückzuführen, die das Kristallisationsverhalten stört. In mehreren Untersuchungen konnte nämlich gezeigt werden, dass Pigmente sowohl die Grösse der Kristalllite als auch die Kristallisationsgeschwindigkeit beeinflussen können, indem sie als Nukleierungsmittel wirken, was zu einer Kristallisation bei höher als erwarteten Temperaturen führt.
  • Diese Aspekte haben alle technische Bedeutung. So ist beispielsweise die Einfärbung von Flaschenkästen ein sehr wichtiger Markt für den Pigmenthersteller. Bei Anwendung in HDPE muss ein Pigment eine wichtige Anforderung erfüllen: es darf den Kristallisationsvorgang des Polymers nicht beeinflussen. Eine derartige Beeinflussung kann zu Schrumpfung oder Verzug führen, was sich an Verformungen des Spritzlings und in einer Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften zeigt.
  • Um dieses Problem zu vermeiden, wurden für die Verwendung von organischen Pigmenten für die Einfärbung von Polyolefinen schon Oberflächenbehandlungen zur Modifizierung der Pigmentoberfläche entwickelt: Belegung der Oberfläche der organischen Teilchen mit einer dünnen Schicht eines Metalloxids (z. B. Zirkonium, Silicium oder Aluminium) oder auch Adsorption oder Auffällung einiger polarer Polymere (Polyacrylate oder Cellulosederivate) auf der Pigmentoberfläche. Diese Behandlungen ergeben jedoch nicht immer zufriedenstellende Resultate.
  • Es wurde nun gefunden, dass Thiazinindigopigmente der Formel (I) und der Formel (II) bei Einsatz in Polyethylen hoher Dichte keinen Verzug herbeiführen.
    Figure 00020001
    wobei X für Cl oder CH3 steht
    Figure 00020002
    worin R Phenyl oder C12H25 bedeutet.
  • Aus dieser Familie wurden auch andere Derivate untersucht, beispielsweise die beiden Pigmente der Formel (III) und (IV) und das Pigment der Formel (II) mit R = p-C6H4CF3, sie bewirken jedoch bei Einsatz in Polyethylen hoher Dichte Verzugserscheinungen.
  • Figure 00020003
  • Figure 00030001
  • Die Erfindung liegt also in der Verwendung eines Pigments der Formel (I) oder (II) für die verzugsfreie Einfärbung von Polyolefinen und führt zu verzugsfreien Polyolefinen und insbesondere zu Polyethylen hoher Dichte (HDPE), eingefärbt mit einem Pigment der Formel (I) oder (II).
  • Bei der Einfärbung von Polyolefinen mit dem Pigment der Formel (I) können die üblichen Mengen zur Anwendung kommen, d. h. 0,01 bis 30 Gew.-% und bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf die einzufärbende Ware.
  • EXPERIMENTELLES
  • Folgendes Prüfverfahren kommt zur Anwendung:
    • – Spritzgiessen von 10 Prüfplatten 60 × 60 mm aus HDPE mit und ohne 0,1% Pigment
    • – Verarbeitungstemperatur 220°C und 280°C
    • – Resultat: Prüfplatten aus naturbelassenem HDPE und aus 0,1%ig pigmentiertem HDPE unterscheiden sich in Länge und Breite.
    % FV = (% Schrumpfung vertikal – Schrumpfung horizontal)/(% Schrumpung horizontal) × 100%
    % FV = 0–10%: gut
    % FV = 10–20%: geeignet
    % FV = > 20%: ungeeignet
  • Figure 00040001
  • Mit den Pigmenten der Formel (I) und (II) erreicht man bezüglich Prüfplattenverzug ein ausgezeichnetes Ergebnis.

Claims (3)

  1. Verwendung eines Pigments der Formel (I)
    Figure 00050001
    wobei X für Cl oder CH3 steht, und der Formel (II)
    Figure 00050002
    worin R Phenyl oder C12H25 bedeutet, für die verzugsfreie Einfärbung von Polyolefinen.
  2. Verzugsfreie Polyolefine, eingefärbt mit dem Pigment der Formel (I)
    Figure 00060001
    wobei X für Cl oder CH3 steht, und der Formel (II)
    Figure 00060002
    worin R Phenyl oder C12H25 bedeutet.
  3. Sich nicht verziehendes Polyethylen hoher Dichte (HDPE), eingefärbt mit dem Pigment der Formel (I)
    Figure 00060003
    wobei X für Cl oder CH3 steht, und der Formel (II)
    Figure 00070001
    worin R Phenyl oder C12H25 bedeutet.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
TWI351422B (en) * 2006-04-28 2011-11-01 Toyo Ink Mfg Co Thiazineindigo pigment dispersant, and pigment com
JP5239462B2 (ja) * 2008-04-02 2013-07-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 チアジンインジゴ顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1358574A (en) * 1970-10-21 1974-07-03 Sandoz Ltd Sparingly soluble heterocyclic compounds and processes for their production
DE2536120A1 (de) * 1975-08-13 1977-03-03 Basf Ag Verfahren zur herstellung von schwerloeslichen farbstoffen
US4602961A (en) * 1983-09-14 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Process for pigmenting high molecular weight organic material
EP0554219A1 (de) * 1992-01-29 1993-08-04 Ciba-Geigy Ag Kunststoffzusammensetzung mit Charge-Transfer Komplexen, deren Herstellung und deren Verwendung
WO1998032800A1 (en) * 1997-01-29 1998-07-30 Clariant Finance (Bvi) Limited Thiazine indigo pigments, solid solutions thereof and their preparation

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