DE60212337T2

DE60212337T2 - Tintenstrahldrucktinte und -aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE60212337T2
Application number: DE60212337T
Authority: DE
Inventors: Stephane Biry
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2001-01-16
Filing date: 2002-01-08
Publication date: 2007-06-14
Anticipated expiration: 2022-01-09
Also published as: NZ527246A; DE60212337D1; KR100799474B1; EP1362083A1; KR20030070117A; PL362433A1; CN1486352A; BR0206471A; ATE329973T1; US20040074417A1; US7025814B2; RU2003124075A; EP1362083B1; JP2004524394A; JP4380989B2; WO2002055618A1; MXPA03005618A; CA2431999C; CN100402612C; CA2431999A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tintenstrahldruckfarbe, ein Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder ein Tintenstrahlsystem mit verbesserten Eigenschaften.
Beim Tintenstrahlverfahren wird ein Bild durch Ausstoßen von Druckfarbentröpfchen auf ein Aufzeichnungsmaterial durch eine Düse hergestellt. Die Druckfarbe ist in den meisten Fällen eine wässrige Lösung von einem Farbstoff. Das Aufzeichnungsmaterial sollte schnell und permanent den Farbstoff fixieren. Speziell hergestellte Papiere oder Kunststofffolien, die mit einer den Farbstoff bindenden Schicht ausgestattet sind, werden am häufigsten für diesen Zweck verwendet. Aufgrund der Feinheit der Düsen sind Farbstoffe, die in dem Druckfarbenträger vollständig gelöst sind, gegenüber Pigmenten bevorzugt. Außerdem bieten Farbstoffe eine höhere Farbsättigung und eine bessere Farbskala bzw. besseren Farbenumfang, wenn sie mit Pigmenten verglichen werden. Jedoch haben Tintenstrahlfarbstoffe eine schlechtere Lichtechtheit als beispielsweise die gefärbten Pigmente in üblichen Druckfarben. Im Ergebnis haben Bilder, die durch Tintenstrahldruck hergestellt wurden, gewöhnlich eine begrenzte Lebensdauer, wenn sie Licht unterzogen werden, und beginnen somit schnell zu verblassen oder sich zu entfärben bzw. verfärben.
Verschiedene Substanzklassen wurden bereits für diesen Zweck vorgeschlagen, beispielsweise in Wasser lösliche Dialkoxybenzole (EP-A-373 573), in Wasser unlösliche Phenole, Bisphenole, Hydrochinone und Hydrochinondiether ( GB 2 088 777 ), und in Wasser lösliche Phenole und Bisphenole ( US 5 509 957 und US 5 089 050 ). Die Verwendung von in Wasser unlöslichen, gehinderten Aminverbindungen in Tintenstrahldruckfarbe oder -medien wurde beispielsweise in JP-A-2000062310, JP-A-05239389 und JP-A-11348418 mitgeteilt. Die Verwendung von speziellen, in Wasser löslichen oder in Wasser dispergierbaren N-heterocyclischen oder aliphatischen Aminverbindungen in Tintenstrahldruckfarben oder -medien wurde in EP-A-882 600 und JP-A-2000044851 offenbart. Die Verwendung von definierten Nitroxylverbindungen in Tintenstrahlaufzeichnungsmedien wurde in JP11-170 686A2; JP2001-26178A2; JP2001-139851A2 mitgeteilt.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte, in Wasser lösliche, sterisch gehinderte Amin-N-oxyle oder -N-hydroxyle außergewöhnlichen Schutz gegen durch Licht induziertes Verblassen von Tintenstrahldrucken bereitstellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb eine Tintenstrahldruckfarbe, die mindestens eine in Wasser lösliche, gehinderte Aminverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält:
worin
G₁ und G₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen;
Z₁ und Z₂ jeweils Methyl darstellen, oder Z₁ und Z₂ zusammen eine unsubstituierte Verknüpfungseinheit oder eine Verknüpfungseinheit, substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder einer Urethangruppe, bilden;
E Oxyl darstellt;
X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt;
h und j eine Zahl von 1 bis 5 sind; und
worin die Gesamtladung der Kationen h gleich der Gesamtladung der Anionen j ist.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II).
Beispiele für X schließen X als Phosphat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfit, Bisulfat, Sulfat, Borat, Carboxylat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat, oder ein Phosphonat, wie beispielsweise Diethylentriaminpentamethylenphosphonat, ein.
X als Carboxylat ist insbesondere ein Carboxylat von einer Mono-, Di-, Tri- oder Tetracarbonsäure, hauptsächlich mit 1–18 Kohlenstoffatomen, wie Ameisen-, Essig-, Benzoe-, Zitronen-, Oxal-, Wein-, Acryl-, Polyacryl-, Fumar-, Malein-, Itacon-, Glycol-, Glucon-, Äpfel-, Mandel-, Tiglat-, Ascorbin-, Polymethacryl- oder Nitrilotriessigsäure, Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure oder Diethylentriaminpentaessigsäure.
Vorzugsweise ist X Chlorid, Bisulfat, Sulfat, Phosphat, Nitrat, Ascorbat, Formiat, Acetat, Benzoat, Oxalat, Citrat, ein Carboxylat von Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure oder Polyacrylat, besonders bevorzugt ist X Chlorid, Bisulfat oder Citrat.
Die Werte h und j liegen vorzugsweise im Bereich von 1–5.
Vorzugsweise sind Z1 und Z2 zusammen eine Kohlenwasserstoff bindende Einheit, die 1–200, insbesondere 1–60, Kohlenstoffatome, und 0–60, insbesondere 0–30, Heteroatome, ausgewählt aus Sauerstoffatomen und Stickstoffatomen, enthält.
Bevorzugter sind Z1 und Z2 als eine Bindungseinheit eine Kette von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und einem Stickstoff- oder Sauerstoffatom, das, zusammen mit der verbleibenden Struktur in Formel (I) oder (II), einen gesättigten, unsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ring oder einen 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ring, der mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder einer Urethangruppe, substituiert ist.
Die Substituenten in Z1 und Z2 selbst können gehinderte Amineinheiten enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) oder (II), die 1–4, insbesondere 1 oder 2, gehinderte Amin- oder gehinderte Ammoniumeinheiten enthalten.
Gruppen, die als Alkyl bezeichnet werden, sind innerhalb der angegebenen Definitionen, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, wie n- oder Isopropyl, Butyl, wie n-, Iso-, sec- und tert-Butyl.
Jede Gruppe, die als Aryl bezeichnet wird, bedeutet hauptsächlich C₆-C₁₂-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Gruppen, die als Alkyl bezeichnet werden, sind innerhalb der gegebenen Definitionen hauptsächlich C₁-C₁₈-Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, wie n- oder Isopropyl, Butyl, wie n-, Iso-, sec- und tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl oder Octadecyl.
Gruppen die als Alkylen bezeichnet werden, sind innerhalb der angegebenen Definitionen, beispielsweise Methylen, 1,2-Ethylen, 1,1-Ethylen, 1,3-Propylen, 1,2-Propylen, 1,1-Propylen, 2,2-Propylen, 1,4-Butylen, 1,3-Butylen, 1,2-Butylen, 1,1-Butylen, 2,2-Butylen, 2,3-Butylen oder -C₅H₁₀-, -C₆H₁₂-, -C₇H₁₄-, -C₈H₁₆-, -C₉H₁₈-, -C₁₀H₂₀-, -C₁₁H₂₂-, -C₁₂H₂₄-, -C₁₃H₂₆-, -C₁₄H₂₈-, -C₁₅H₃₀-, -C₁₆H₃₂-, -C₁₇H₃₄-, -C₁₈H₃₆-.
Gruppen, die als Cycloalkyl oder Cycloalkoxy bezeichnet werden, sind hauptsächlich C₅-C₁₂-Cycloalkyl oder C₅-C₁₂-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkylteil beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl oder Cyclododecyl darstellt. Cycloalkenyl ist hauptsächlich C₅-C₁₂-Cycloalkenyl, einschließlich Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclooctenyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Cycloundecenyl, Cyclododecenyl.
Aralkyl oder Aralkoxy ist vorzugsweise Phenylalkyl oder Phenylalkoxy, das Alkyl oder Alkoxy, substituiert mit Phenyl, darstellt. Beispiele für Phenylalkyl oder Phenylalkoxy sind innerhalb der angegebenen Definitionen Benzyl, Benzyloxy, α-Methylbenzyl, α-Methylbenzyloxy, Cumyl, Cumyloxy.
Alkenylreste sind hauptsächlich Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Allyl.
Alkinylreste sind hauptsächlich Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt ist Propargyl.
Eine als Acyl bezeichnete Gruppe ist hauptsächlich R(C=O)-, worin R eine aliphatische oder aromatische Einheit darstellt.
Eine aliphatische oder aromatische Einheit, wie vorstehend erwähnt, oder andere Definitionen, ist hauptsächlich ein aliphatischer oder aromatischer C₁-C₃₀-Kohlenwasserstoff; Beispiele sind Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkenyl und Kombinationen von diesen Gruppen.
Beispiele für Acylgruppen sind Alkanoyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Benzoyl.
Alkanoyl umfasst beispielsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Octanoyl; bevorzugt ist C₂-C₈-Alkanoyl, insbesondere Acetyl.
Alkenoylreste sind besonders bevorzugt Acryloyl oder Methacryloyl.
Die Alkylgruppen in den verschiedenen Substituenten können linear oder verzweigt sein.
Beispiele für Alkenylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind Ethenyl, Propenyl, Butenyl.
Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sind, sind -CH₂-O-CH₃, -CH₂-CH₂-O-CH₃, -CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₃, -CH₂-O-CH₂-CH₂-O-CH₃ oder -CH₂-O-CH₂-O-CH₃.
Beispiele für Hydroxy substituierte Alkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind Hydroxyethyl, Di-hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Di-hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl oder Hydroxyhexyl.
Die Löslichkeit der Verbindungen der Formel (I) oder (II) in Wasser bei 20°C und Standarddruck ist vorzugsweise mindestens 1 g/l, besonders bevorzugt mindestens 10 g/l.
Die Erfindung betrifft auch ein Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial, das mindestens ein in Wasser lösliches, gehindertes Amin der wie vorstehend definierten allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Tintenstrahlsystem, das ein Aufzeichnungsmaterial und mindestens eine gefärbte Druckfarbe, die auf das Aufzeichnungsmaterial mit Hilfe einer Tintenstrahldüse aufgetragen werden soll, umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens entweder das Aufzeichnungsmaterial oder mindestens eine gefärbte Druckfarbe mindestens ein in Wasser lösliches, gehindertes Amin der allgemeinen Formel (I) oder (II), wie vorstehend definiert, enthält.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucksachen, das Auftragen auf ein Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahldrucken einer Druckfarbenzusammensetzung, die einen in Wasser löslichen Farbstoff oder eine Lösung von einem Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel und mindestens eine Verbindung der wie vorstehend definierten Formel (I) oder (II) und Trocknen des Aufzeichnungsmaterials umfasst.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst das Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucken Auftragen auf ein Aufzeichnungsmaterial zum Tintenstrahldrucken einer Gieß- oder Beschichtungsdispersion oder einer wässrigen oder organischen Lösung, die mindestens eine wie vorstehend definierte Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält, und weiteres Auftragen von entweder einer Tintenzusammensetzung, die einen in Wasser löslichen Farbstoff enthält, oder einer Lösung von einem Farb stoff in einem organischen Lösungsmittel; oder einer Tintenzusammensetzung, die einen in Wasser löslichen Farbstoff enthält, oder einer Lösung von einem Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel und mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II), und Trocknen des Aufzeichnungsmaterials.
Beispiele für besonders geeignete Verbindungen der Formeln (I) oder (II) sind jene der Formeln A bis EE und A* bis EE* und (III) bis (IIIc)

worin
E Oxyl darstellt;
R Wasserstoff oder Methyl darstellt;
und
in Formel A und A* n 1 oder 2 ist, und,
wenn n 1 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt oder
R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Al kyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder, worin Z das Alkyl, substituiert mit -(COO^–)_nMⁿ⁺, worin n 1–3 ist und M ein Metallion der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems ist, oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nⁿ⁺(R₂)₄ darstellt, worin R₂ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, darstellt;
wenn n 2 ist,
R₁ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt;
in Formel B und B* m 1 bis 4 ist, und,
wenn m 1 ist,
R₂ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 12 ist, darstellt oder
R₂ Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einer bis vier Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder
R₂ -NHR₃ darstellt, worin R₃ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder das Aryl, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt,
oder
R₂ -N(R₃)₂ darstellt, worin R₃ wie vorstehend definiert ist,
wenn m 2 ist,
R₂ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkylen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₂- darstellt, worin n 1 bis 12 ist, oder
R₂ Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
R₂ -NHR₄NH- darstellt, worin R₄ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
R₂ -N(R₃)R₄N(R₃)- darstellt, worin R₃ und R₄ wie vorstehend definiert sind, oder
R₂ -CO- oder -NH-CO-NH- darstellt,
wenn m 3 ist,
R₂ Alkantriyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltriyl darstellt, oder,
wenn m 4 ist,
R₂ Alkantetrayl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltetrayl darstellt,
in Formel C und C*,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl darstellt,
x 1 oder 2 ist, und,
wenn x 1 ist,
R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder
R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, darstellt, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder worin Z das Alkyl, substituiert mit -(COO^–)_nMⁿ⁺, worin n 1–3 ist und M ein Metallion aus der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems darstellt, oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nⁿ⁺(R₂)₄ darstellt, worin R₂ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, oder,
wenn x 2 ist,
R₁₁ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt,
in Formel D und D* ist y 1 bis 4,
R₁₀ wie vorstehend definiert ist,
und R₁₂ wie vorstehend für R₂ definiert ist,
in Formel E und E* ist k 1 oder 2,
wenn k 1 ist,
R₂₀ und R₂₁ unabhängig Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R₂₀ auch Wasserstoff darstellt, oder
R₂₀ und R₂₁, zusammen Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder das Alkylen, substituiert mit Hydroxyl, darstellen, oder Acyloxyalkylen mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen, oder,
wenn k 2 ist,
R₂₀ und R₂₁ zusammen (-CH₂)₂C(CH₂-)₂ darstellen,
in Formel F und F*,
R₃₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Glycidyl, oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
g 1 oder 2 ist,
wenn g 1 ist, R₃₁ wie vorstehend für R₁ definiert ist, wenn n 1 ist,
wenn g 2 ist, R₃₁ wie vorstehend für R₁ definiert ist, wenn n 2 ist,
in Formel G und G*,
Q₁ -NR₄₁- oder -O- darstellt,
E₁ Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, oder E₁ -CH₂-CH(R₄₂)-O- darstellt, worin R₄₂ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl darstellt, oder E₁ -(CH₂)₃-NH- darstellt, oder E₁ eine direkte Bindung darstellt,
R₄₀ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
R₄₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₄₁ -CH₂-CH(R₄₂)-OH darstellt, worin R₄₂ wie vorstehend definiert ist,
in Formel H und H* p 1 oder 2 ist,
T₄ wie für R₁₁ definiert ist, wenn x 1 oder 2 ist,
M und Y unabhängig Methylen oder Carbonyl darstellen, vorzugsweise ist M Methylen und Y ist Carbonyl;
in Formel (I) und I*
diese Formel eine wiederkehrende Struktureinheit eines Polymers bedeutet, worin T₁ Ethylen oder 1,2-Propylen darstellt, oder die wiederkehrende Struktureinheit, die von einem α-Olefin-Copolymer mit einem Alkylacrylat oder -methacrylat abgeleitet ist, darstellt, und worin
q 2 bis 100 ist,
Q₁ -N(R₄₁)- oder -O- darstellt, worin R₄₁ wie vorstehend definiert ist,
in Formel J und J*
r 1 oder 2 ist,
T₇ ist wie für R₁ definiert, wenn n 1 oder 2 in Formel A ist, vorzugsweise ist T₇ Octamethylen, wenn r 2 ist,
in Formel L und L* u 1 oder 2 ist,
T₁₃ wie für R₁ definiert ist, wenn n 1 oder 2 in Formel A ist, mit der Maßgabe, dass T₁₃ nicht Wasserstoff darstellt, wenn u 1 ist,
in Formel M und M*,
E und E₂, die verschieden sind, jeweils -CO- oder -N(E₅)-darstellen, worin E₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkoxycarbonylalkyl mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, vorzugsweise ist E₁ -CO- und E₂ ist -N(E₅)-,
E₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl, das Phenyl oder das Naphthyl, substituiert mit Chlor oder mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder das Phenylalkyl, substituiert mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt,
E₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
E₃ und E₄ zusammen Polymethylen mit 4 bis 17 Kohlenstoffatomen, oder das Polymethylen, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, darstellen,
in Formel O und O*,
R₁₀ wie für R₁₀ in Formel C definiert ist,
in Formel P und P*,
E₆ einen aliphatischen oder aromatischen vierwertigen Rest, vorzugsweise Neopentantetrayl oder Benzoltetrayl, darstellt,
in Formel T und T*,
R₅₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt,
R₅₂ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
R₅₁ und R₅₂ zusammen Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen,
f 1 oder 2 ist,
wenn f 1 ist,
R₅₀ wie für R₁₁ in Formel C definiert ist, wenn x 1 ist, oder R₅₀ -(CH₂)_zCOOR₅₄, worin z 1 bis 4 ist, darstellt und
R₅₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₅₄ ein Metallion aus der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems oder eine Gruppe -N(R₅₅)₄ darstellt, worin R₅₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt,
wenn f 2 ist,
R₅₀ wie für R₁₁ in Formel C definiert ist, wenn x 2 ist,
in Formel U und U*,
R₅₃, R₅₄, R₅₅ und R₅₆ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder zusammen Pentamethylen darstellen,
in Formel V und V*,
R₅₇, R₅₈, R₅₉ und R₆₀ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen,
in Formel W und W*,
R₆₁, R₆₂, R₆₃ und R₆₄ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen,
R₆₅ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt,
M Wasserstoff oder Sauerstoff darstellt,
worin in Formeln X bis CC und X* bis CC*,
n 2 bis 3 ist,
G₁ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl oder Benzyl darstellt,
m 1 bis 4 ist,
x 1 bis 4 ist,
wenn x 1 ist, R₁ und R₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkyl sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder das Aryl, substituiert mit einem bis drei Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, darstellen, oder R₁ auch Wasserstoff darstellt, oder R₁ und R₂ zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen,
wenn x 2 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder das Alkyl sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
R₂ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkylen, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkylen, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkylen, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; o-, m- oder p-Phenylen, oder das Phenylen, substituiert mit einem oder zwei Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder
R₂ -(CH₂)_kO[(CH₂)_kO]_h(CH₂)_k- darstellt, worin k 2 bis 4 ist und h 1 bis 40 ist, oder
R₁ und R₂, zusammen mit den zwei N-Atomen, an die sie gebunden sind, Piperazin-1,4-diyl darstellen,
wenn x 3 ist,
R₁ Wasserstoff darstellt,
R₂ Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein Stickstoffatom, darstellt,
wenn x 4 ist,
R₁ Wasserstoff darstellt,
R₂ Alkylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch zwei Stickstoffatome, darstellt,
R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
p 2 oder 3 ist, und
Q ein Alkalimetallsalz, Ammonium oder N⁺(G₁)₄ darstellt,
und in Formel DD und DD*,
m 2 oder 3 ist,
wenn m 2 ist,
G -(CH₂CHR-O)_rCH₂CHR- darstellt, worin r 0 bis 3 ist, und R Wasserstoff oder Methyl darstellt, und
wenn m 3 ist, G Glyceryl darstellt,
in Formel EE und EE*,
G₂ -CN, -CONH₂ oder -COOG₃ darstellt, worin G₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt,
X ein anorganisches oder organisches Anion, wie Phosphat, Phosphonat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfit, Bisulfat, Sulfat, Borat, Formiat, Acetat, Benzoat, Citrat, Oxalat, Tartrat, Acrylat, Polyacrylat, Fumarat, Maleat, Itaconat, Glycolat, Gluconat, Malat, Mandelat, Tiglat, Ascorbat, Polymethacrylat, ein Carboxylat von Nitrilotriessigsäure, Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure, ein Diethylentriaminpentamethylenphosphonat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat, und, wobei die Gesamtladung von Kationen h gleich der Gesamtladung von Anionen j ist;
in Formeln (III) bis (IIIc)
A₁₁ OR₁₀₁ oder NR₁₁₁R₁₁₂ darstellt,
R₁₀₁ Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis drei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R₁₀₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Carboxy oder mit den Alkalimetall-, Ammonium- oder C₁-C₄-Alkylammoniumsalzen davon, darstellt; oder R₁₀₁ Alkyl, substituiert mit COOE₁₀, darstellt, worin E₁₀ Methyl oder Ethyl darstellt,
R₁₀₂ Alkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO- oder durch -CO-, darstellt, oder R₁₀₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_cCOCH₃ darstellt, worin c 1 bis 4 ist; oder
R₁₀₂ -NHR₁₀₃ darstellt, worin R₁₀₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
a 2 bis 4 ist,
wenn a 2 ist,
T₁₁ -(CH₂CHR₁₀₀-O)_dCH₂CHR₁₀₀- darstellt, worin d 0 oder 1 ist, und R₁₀₀ Wasserstoff oder Methyl darstellt,
wenn a 3 ist, T₁₁ Glyceryl darstellt,
wenn a 4 ist, T₁₁ Neopentantetrayl darstellt,
b 2 oder 3 ist,
wenn b 2 ist,
G₁₁ -(CH₂CHR₁₀₀-O)_dCH₂CHR₁₀₀- darstellt, worin d 0 oder 1 ist und R₁₀₀ Wasserstoff oder Methyl darstellt, und, wenn b 3 ist, G₁₁ Glyceryl darstellt;
R₁₁₁ Wasserstoff, unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, oder sowohl substituiert mit einem Hydroxyl als auch unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, darstellt,
R₁₁₂ -CO-R₁₁₃ darstellt, worin R₁₁₃ die gleiche Bedeutung wie R₁₁₁ aufweist, oder R₁₁₃ NHR₁₁₄ darstellt, worin R₁₁₄ unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder sowohl substituiert mit einem Hydroxyl als auch mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder
R₁₁₁ und R₁₁₂ zusammen -CO-CH₂CH₂-CO- oder (CH₂)₆CO- darstellen; und mit der Maßgabe, dass, wenn R₁₁₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R₁₁₁ nicht Wasserstoff darstellt.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) sind jene der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R, R*, S, S*, X, X*, Y, Y*, Z und Z*,
worin
E Oxyl darstellt;
R Wasserstoff darstellt,
in Formel A und A* n 1 oder 2 ist,
wenn n 1 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–6 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder
R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn n 2 ist,
R₁ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt,
in Formel B und B* m 1 oder 2 ist,
wenn m 1 ist,
R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 12 ist, darstellt, oder
R₂ Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer bis drei Methylgruppen, darstellt, oder
R₂ -NHR₃ darstellt, worin R₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer oder zwei Methylgruppen, darstellt,
wenn m 2 ist,
R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₂-, worin n 1 bis 12 ist, darstellt, oder
R₂ NHR₄NH darstellt, worin R₄ 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
R₂ -CO- oder -NHCONH darstellt,
in Formel C und C*,
R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, oder
R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn x 2 ist,
R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
in Formel D und D*,
R₁₀ Wasserstoff darstellt,
y 1 oder 2 ist,
R₁₂ wie R₂ vorstehend definiert ist,
in Formel Y, Y*, Z und Z*,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R₁ und R₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R₁ und R₂ zusammen Tetramethylen oder Pentamethylen darstellen,
R₂ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
wenn x 2 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
R₂ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
R₃ wie vorstehend definiert ist.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln (I) oder (II) sind jene der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R und R*,
E Oxyl darstellt und R Wasserstoff darstellt,
in Formel A und A*,
h 1 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder
R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
in Formel B und B*,
m 1 oder 2 ist,
R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 4 ist, darstellt, wenn m 2 ist,
R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C und C*,
R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt,
R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn x 2 ist,
R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D*,
R₁₀ Wasserstoff darstellt,
y 1 oder 2 ist,
R₁₂ wie vorstehend für R₂ definiert ist.
Bevorzugter ist die gehinderte Aminverbindung

(a) Bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)se bacat;
(b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidi niumcitrat;
(c) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin;
(d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperi diniumbisulfat;
(e) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin;
(f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidini umacetat;
(g) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin;
(h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperi diniumacetat;
(i) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin;
(j) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin;
(k) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperi diniumacetat;
(l) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxa pentoxy)piperidin;
(m) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4- oxapentoxy)piperidiniumacetat;
(n) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
(o) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperi diniumchlorid;
(p) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperi diniumacetat;
(q) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperi diniumbisulfat;
(r) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidi niumcitrat;
(s) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypipe ridinium)citrat;
(t) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)citrat;
(u) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)ethylendiamintetraacetat;
(v) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamido piperidinium)ethylendiamintetraacetat;
(w) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperi dinium)ethylendiamintetraacetat;
(x) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)diethylentriaminpentaacetat;
(y) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamido piperidinium)diethylentriaminpentaacetat;
(z) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperi dinium)diethylentriaminpentaacetat;
(aa) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypipe ridinium)nitrilotriacetat;
(bb) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopi peridinium)nitrilotriacetat;
(cc) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidi nium)nitrilotriacetat;
(dd) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat;
(ee) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamido piperidinium)diethylentriaminpentamethylenphosphonat;
(ff) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperi dinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat.

Besonders bevorzugt ist die gehinderte Aminverbindung

(a) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
(b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidi niumchlorid;
(c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidi niumacetat;
(d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidi niumbisulfat;
(e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidi niumcitrat;
(f) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypipe ridinium)citrat;
(g) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)citrat;
(h) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)ethylendiamintetraacetat;
(i) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamido piperidinium)ethylendiamintetraacetat;
(j) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperi dinium)ethylendiamintetraacetat;
(k) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypi peridinium)diethylentriaminpentaacetat;
(l) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamido piperidinium)diethylentriaminpentaacetat;
(m) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperi dinium)diethylentriaminpentaacetat.

Wie vorstehend erwähnt, sind die Verbindungen der For mel (II) bevorzugt. Somit betrifft eine bevorzugte Ausfüh rungsform der Erfindung eine Tintenstrahldruckfarbe, ein Tin tenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem, worin die Verbindung der Formel (II) die Formel A*, B*, C*, D*, Q* oder R* aufweist,
worin
R Wasserstoff darstellt,
in Formel A*,
h 1 ist,
R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt, oder
R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
in Formel B*,
m 1 oder 2 ist,
R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃ darstellt, worin n 1 bis 4 ist,
wenn m 2 ist,
R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C*,
R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt,
R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn x 2 ist,
R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
in Formel D*,
R₁₀ Wasserstoff darstellt,
y 1 oder 2 ist,
R₁₂ wie für R₂ vorstehend definiert ist.
Geeignete Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind ausgewählt aus

(a) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidiniumcitrat;
(b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidiniumbisulfat;
(c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidiniumacetat;
(d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidiniumacetat;
(e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidiniumacetat;
(f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidiniumacetat;
(g) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumchlorid;
(h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumacetat;
(i) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumbisulfat;
(j) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumcitrat;
(k) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat;
(l) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat;
(m) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
(n) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
(o) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
(p) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriamin-pentaacetat;
(q) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat;
(r) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriamin-pentaacetat;
(s) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)nitrilotriacetat;
(t) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)nitrilotriacetat;
(u) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)nitrilotriacetat;
(v) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat;
(w) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat;
(x) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat.

Einige der Verbindungen der Formeln (I) oder (II) sind kommerziell erhältlich, andere können gemäß auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren oder in Analogie zu jenen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können die Hydroxylaminverbindungen der Formel (II) durch Reduktion der entsprechenden Nitroxylverbindung der Formel (I) hergestellt werden. Die Nitroxylverbindung kann durch Oxidieren des entsprechenden Amins mit einem Hydroperoxid in Gegenwart eines Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Metallcarbonylen, den Metalloxiden, den Metallacetylacetonaten und den Metallalkoxiden, hergestellt werden, wobei das Metall ausgewählt ist aus Gruppen IVb, Vb, VIb, VIIb und VIII des Periodensystems, bei einer Temperatur von 0°C bis 200°C, wobei das Molverhältnis von Hydroperoxid zu Amin 50:1 bis 1:10, wie in US 4 665 185 offenbart, ist.
Die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) werden entweder in dem Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder in mindestens einer Tintenstrahldruckfarbe oder in beiden verwendet.
Die erfindungsgemäße Tintenstrahldruckfarbe enthält vorzugsweise 0,01 bis 30 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, von mindestens einer Verbindung der Formeln (I) oder (II).
Das erfindungsgemäße Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial enthält vorzugsweise 1 bis 10000 mg/m², besonders bevorzugt 50 bis 2000 mg/m², von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II).
Verbindungen (I) oder (II) werden vorzugsweise zu Gieß- oder Beschichtungsdispersionen durch übliche Techniken zu den Trägern des Tintenstrahlaufzeichnungsmaterials gegeben, oder sie können auf dem Material aus einer wässrigen oder organischen Lösung absorbiert werden. Wenn das Aufzeichnungsmaterial mehr als eine Schicht enthält, können die erfindungsgemäßen Verbindungen zu einer Schicht gegeben werden, oder können über eine Vielzahl von Schichten verteilt werden, wobei sie auf eine Vielzahl von Schichten in den gleichen oder verschiedenen Konzentrationen aufgetragen werden können.
Verbindungen der Formeln (I) oder (II) werden vorzugsweise in Tintenstrahldruckfarben oder Aufzeichnungsmaterialien verwendet, können jedoch auch in Druckfarbenzusammensetzungen von Filzstiften, Stempelkissen, Füllfederhaltern und Kurvenschreibern sowie für Offset-, Buch-, Flexo- und Tiefdruck und auch für Schreibmaschinenfarbbänder für Punktmatrix und kalligraphischen Druck eingearbeitet werden. Verbindungen der Formeln (I) oder (II) können weiterhin in photographischen Silberhalogenidmaterialien sowie in Aufzeichnungsmaterialien für druckempfindliche Kopiersysteme, Mikrokapsel-Photokopiersysteme, wärmeempfindliche Kopiersysteme, Farbstoffdiffusionsübertragungsdrucken, Thermowachsübertragungsdrucken und Punktmatrixdrucken, und zur Anwendung mit elektrostatischen, elektrographischen, elektrophoretischen, magnetographischen und Laser-elektrophotographischen Druckern, Bandschreibern oder Plottern verwendet werden.
Unter den zum Tintenstrahldrucken verwendeten Druckern wird eine Unterscheidung gewöhnlich zwischen kontinuierlichen und Drop-on-demand-Druckern gemacht. Das erfindungsgemäße Tintenstrahlsystem ist zur Verwendung mit beiden Druckern geeignet.
Die Druckfarbenzusammensetzungen gemäß dem neuen Tintenstrahlsystem sind vorzugsweise auf Wasser basierende Druckfarben und können in Wasser lösliche Lösungsmittel, wie Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol oder höhere Ethylenglycole, Propylenglycol, 1,4-Butandiol, oder Ether, von Glycolen, Thiodiglycol, Glycerin, und den Ethern oder Estern davon, Polyglycerin, Mono-, Di- und Triethanolamin, Propanolamin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Dimethylimidazolidon, Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, Diacetonalkohol, Aceton, Methylethylketon oder Propylencarbonat, enthalten.
Die Druckfarbenzusammensetzungen gemäß dem neuen Tintenstrahlsystem enthalten vorzugsweise in Wasser lösliche Farbstoffe, wie jene, die zum Färben von Naturfasern bekannt sind. Diese können beispielsweise saure Farbstoffe, Direktfarbstoffe, reaktive Farbstoffe, Mono-, Di- oder Polyazofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe oder Phthalocyaninfarbstoffe sein. Spezielle Beispiele für solche Farbstoffe sind Food Black 2, Direct Black 19, Direct Black 38, Direct Black 168, Sulphur Black 1, Acid Red 14, Acid Red 35, Acid Red 52, Acid Red 249, Direct Red 227, Reactive Red 24, Reactive Red 40, Reactive Red 120, Reactive Red 159, Reactive Red 180, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Direct Yellow 86, Direct Yellow 132, Acid Blue 9, Acid Blue 185, Direct Blue 86, Direct Blue 199, Kupferphthalocyanine, und die in EP-A-366 221 angeführten Azofarbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Druckfarbenzusammensetzungen können nichtwässrig sein und aus einer Lösung von Farbstoffen in einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch von organischen Lösungsmitteln bestehen. Beispiele von für diesen Zweck verwendeten Lösungsmitteln sind Alkylcarbitole, Alkylcellosolve, Dialkylformamide, Dialkylacetamide, Alkohole, Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Diethylketon, Methylisobutylketon, Diisopropylketon, Dibutylketon, Dioxan, Buttersäureethylester, Isovaleriansäureethylester, Malonsäurediethylester, Bernsteinsäurediethylester, Essigsäurebutylester, Phosphorsäuretriethylester, Essigsäureethylglycolester, Toluol, Xylol, Tetralin- oder Petroletherfraktionen. Beispiele für feste Wachse als Lösungsmittel, die als ein Druckfarbenträger zuerst erhitzt werden müssen, sind Stearin- oder Palmitinsäure. Auf Lösungsmittel basierende Druckfarben enthalten darin lösliche Farbstoffe, beispielsweise Solvent Red, Solvent Yellow, Solvent Orange, Solvent Blue, Solvent Green, Solvent Violet, Solvent Brown oder Solvent Black.
Die Druckfarbenzusammensetzungen gemäß dem neuen Tintenstrahlsystem können auch geringe Mengen von üblichen Modifizierungsmitteln, wie Bindemittel, Tenside, Biozide, Korrosionsinhibitoren, Maskierungsmittel, pH-Puffer, oder Leitfähigkeitszusätze, enthalten. Sie können auch weitere Lichtstabilisatoren oder W-Absorptionsmittel, einschließlich der in US 5 073 448 , US 5 089 050 , US 5 096 489 , US 5 124 723 , US 5 098 477 und US 5 509 957 offenbarten Verbindungen, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Druckfarbenzusammensetzungen können auch aus mehr als einer Phase bestehen. Die Druckfarbenzusammensetzungen, die aus einer wässrigen Phase bestehen, worin der Farbstoff gelöst ist, und einer dispergierten Ölphase, die ein UV-Absorptionsmittel und/oder ein Antioxidants enthält, werden beispielsweise in JP-A-01 170 675, JP-A-01 182 379, JP-A-01 182 380, JP-A-01 182 381, JP-A-01 193 376 offenbart. In Öl lösliche Farbstoffe können in einem Öl, zusammen mit UV-Absorptionsmitteln und/oder Antioxidantien, gelöst werden. Das Öl wird entweder emulgiert oder in der wässrigen Phase, wie unter anderem in JP-A-01 170 674 und JP-A-01 170 672 beschrieben, dispergiert.
Weitere geeigneten Tintenstrahldruckfarbenzusammensetzungen werden in EP-A-672 538, Seiten 3 bis 6, beschrieben.
Die Aufzeichnungsmaterialien gemäß dem neuen Tintenstrahlsystem bestehen aus einem Substrat mit einer Oberfläche, die mit Hilfe eines Tintenstrahls bedruckbar ist. Das Substrat ist gewöhnlich Normalpapier oder Polyolefin-laminiertes Papier oder eine Kunststofffolie, und ist gewöhnlich mit mindestens einer Schicht beschichtet, die Druckfarbe absorbieren kann. Das Substrat hat vorzugsweise eine Dicke von 80 bis 250 μm.
Unbeschichtetes Papier könnte auch verwendet werden. In diesem Fall wirkt das Papier gleichzeitig als Substrat und die Druckfarbe absorbierende Schicht. Materialien, die aus Cellulosefaser- und Textilfasermaterialien, wie Baumwolltextilien oder Gemischen von Baumwolle und Polyacrylamid oder Polyester, hergestellt wurden, die Verbindungen der Formel (I) oder (II) enthalten könnten, können ebenfalls als Druckmaterialien verwendet werden.
Die Aufzeichnungsmaterialien können auch transparent sein, wie im Fall von durchsichtigen Overhead-Projektions-Folien.
Die Verbindungen der Formel (I) oder (II) können in das Substrat während deren Herstellung, zweckmäßigerweise durch Zusatz zu dem Zellstoff während der Papierherstellung, eingearbeitet werden. Ein weiteres Verfahren der Anwendung besteht im Besprühen des Substrats mit einer Lösung der Verbindung der Formel (I) oder (II) in Wasser oder in einem leicht flüchtigen, organischen Lösungsmittel. Die Verwendung der Emulsionen oder Dispersionen ist ebenfalls möglich.
Gewöhnlich wird jedoch mindestens eine Beschichtungszusammensetzung mit hoher Farbstoffaffinität auf das Substrat beschichtet bzw. gestrichen, und in diesem Fall werden die Verbindungen der Formel (I) oder (II) zu mindestens einer der Beschichtungszusammensetzungen gegeben. Typische Beschich tungszusammensetzungen umfassen beispielsweise einen festen Füllstoff, ein Bindemittel und übliche Additive.
Beispiele für geeignete Füllstoffe sind SiO₂, Kaolin, Talkum, Ton, Calciumsilikat, Magnesiumsilikat, Aluminiumsilikat, Gips, Zeolithe, Bentonit, Diatomeenerde, Vermiculit, Stärke oder das oberflächenmodifizierte SiO₂, das in JP-A-60 260 377 beschrieben wurde. Kleine Mengen von weißen Pigmenten, beispielsweise Titandioxid, Baryte, Magnesiumoxid, Kalk, Kalkstein oder Magnesiumcarbonat, können mit dem Füllstoff in der Beschichtungszusammensetzung verwendet werden, vorausgesetzt, dass sie die Druckdichte der Tintenstrahldrucke nicht wesentlich vermindern.
Beschichtungszusammensetzungen, die für transparente, projizierbare Aufzeichnungsmaterialien vorgesehen sind, dürfen keine Licht streuenden Teilchen, wie Pigmente und Füllstoffe, enthalten.
Das Bindemittel bindet die Füllstoffe aneinander und an das Substrat. Typische übliche Bindemittel sind in Wasser lösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat, Cellulose und Cellulosederivate, wie Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon und Copolymere davon, Polyethylenoxid, Salze von Polyacrylsäure, Natriumalginat, Stärke und Stärkederivate, Na-Alginat, Polyethylenimin, Polyvinylpyridiniumhalogenid, Gelatinen und Gelatinederivate, wie Phthaloylgelatinen, Kasein, Pflanzengummi, Dextrin, Albumin, Dispersionen und Polyacrylate oder Acrylat/Methacrylat-Copolymere, Latizes von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, Poly(meth)acrylamid, Polyvinylether, Polyvinylester, Copolymere von Maleinsäure, Melaminharzen, Harnstoffharzen, in Wasser lösliche Polyurethane und Polyester, oder die chemisch modifizierten Polyvinylalkohole, die in JP-A-61 134 290 oder JP-A-61 134 291 offenbart wurden.
Ein zusätzlicher Farbstoffrezeptor oder ein Beizmittel, das die Fixierung des Farbstoffs an der Beschichtung verstärkt, können zu dem Bindemittel gegeben werden. Farbstoffre zeptoren für saure Farbstoffe sind kationisch oder amphoter. Die kationischen Beizmittel können in Wasser löslich oder dispergierbar sein. Beispielhafte kationische Beizmittel sind polymere Ammoniumverbindungen, wie Polyvinylbenzyldi- oder -trialkylammoniumverbindungen, gegebenenfalls quaternisierte Poly(di)allylammoniumverbindungen, Polymethacryloxyethyldimethylhydroxyethylammoniumchlorid, Polyvinylbenzylmethylimidazoliumchlorid, Polyvinylbenzylpicoliniumchlorid oder Polyvinylbenzyltributylammoniumchlorid. Weitere Beispiele sind basische Polymere, wie Poly(dimethylaminoethyl)methacrylat, Polyalkylenpolyamine und deren Kondensationsprodukte mit Dicyanodiamid, Amin/Epichlorhydrin-Polykondensate oder die in JP-A-57-36692, 57-64591, 57-187289, 57-191084, 58-177390, 58-208357, 59-20696, 59-33176, 59-96987, 59-198188, 60-49990, 60-71796, 60-72785, 60-161188, 60-187 582, 60-189481, 60-189482, 61-14979, 61-43593, 61-57379, 61-57380, 61-58788, 61-61887, 61-63477, 61-72581, 61-95977, 61-134291 oder in US-4 547 405 und 4 554 181 sowie in DE-A-34 17 582 und EP-B-609 930 offenbarten Verbindungen. Die verwendeten Beizmittel können auch Verbindungen darstellen, die Phosphoniumgruppen (EP-B-609 930) enthalten, sowie vermahlene kationische Ionenaustauscherharze, die in die Beizmittelschicht in einer fein verteilten Form eingeführt werden. Weitere geeignete kationische Beizmittel werden in US-6 102 997, Seiten 12 bis 17, beschrieben. Die kationischen Beizmittel können in Wasser löslich oder dispergierbar sein und haben ein mittleres Molekulargewicht (Gewichtsdurchschnitt) von vorzugsweise mindestens 2 000 und insbesondere mindestens 20 000.
Die erfindungsgemäßen Tintenstrahlaufzeichnungsmedien können beispielsweise entsprechende Schichten, wie in US-Patenten Nummern 5 102 717, 5 523 149, 5 605 750, 5 624 482, 5 691 046, 5 683 784, 5 928 127, 5 912 071, 6 025 068 und 6 114 022 beschrieben, wobei die relevanten Offenbarungen davon hierin durch Hinweis einbezogen sind, umfassen.
Neben dem/den Farbstoffakzeptorschicht(en) könnte das Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial andere Schichten auf der Tinte aufnehmenden Seite umfassen, die beispielsweise zum Bereitstellen von Kratzbeständigkeit, Absorbieren von Wasser oder Steuern des Weißgrads und/oder Glanz vorgesehen sind. Die Rückseite des Substrats könnte auch mit mindestens einer Bindemittelschicht beschichtet sein, um Knicken des Aufzeichnungsmaterials zu verhindern.
Das Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial könnte ebenfalls eine Vielzahl von anderen Additiven, wie Antioxidantien, weiteren Lichtstabilisatoren (auch einschließlich UV-Absorptionsmitteln), Viskositätsverbesserern, Fluoreszenzaufhellungsmitteln, Bioziden, Benetzungsmitteln, Emulgatoren und Abstandshaltern, enthalten.
Geeignete Abstandshalter sind insbesondere kugelförmig, mit einem mittleren Durchmesser von 1 bis 50 μm und insbesondere 5 bis 20 μm, und haben eine enge Teilchengrößenverteilung. Geeignete Abstandshalter bestehen beispielsweise aus Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinyltoluol, Siliziumdioxid und unlöslicher Stärke.
Erläuternde Beispiele für besonders geeignete Antioxidantien sind sterisch gehinderte Phenole, Hydrochinone und Hydrochinonether, beispielsweise die in GB-A-2 088 777 oder JP-A-60-72785, JP-A-O-72786 und JP-A-60-71796 offenbarten Antioxidantien.
Erläuternde Beispiele für besonders geeignete Lichtstabilisatoren sind organische Nickelverbindungen und sterisch gehinderte Amine, beispielsweise die Lichtstabilisatoren, die in JP-A-58-152072, 61-146591, 61-163886, 60-72785 und 61-146591 oder in EP 373 573 , 685 345 und 704 316, GB-A-2 088 777, JP-A-59-169883 und 61-177279 offenbart wurden.
Geeignete W-Absorptionsmittel werden unter anderem in Research Disclosure Nr. 24239 (1984) Seite 284, 37254 Teil VIII (1995) Seite 292, 37038 Teil X (1995) Seite 85 und 38957 Teil VI (1996), GB-A-2 088 777, EP 280 650 , EP 306 083 und EP 711 804 offenbart. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in die am weitesten von dem Träger befindlichen Schicht(en) eingeführt. In einer besonderen Ausführungsform werden die W-Absorptionsmittel in einer Schicht oberhalb der Schicht(en), die die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) enthalten, enthalten sein. Geeignete W-Absorptionsmittel zur gleichzeitigen Verwendung mit einer Verbindung der Formel (I) oder (II) in Aufzeichnungsmaterialien zum Tintenstrahldrucken sind insbesondere jene der 2'-Hydroxyphenylbenzotriazol- und 2'-Hydroxyphenyltriazin-Klasse und am meisten bevorzugt 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-amylphenyl)benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-3'-tert-butyl-5'-polyglycolpropionat-phenyl)benzotriazol. Weitere Beispiele von besonders geeigneten UV-Absorptionsmitteln sind in US-6 102 997 Seiten 18–19 angeführt. Die UV-Absorptionsmittel können in Wasser löslich oder unlöslich sein und werden zu der Beschichtungszusammensetzung als Dispersion oder Emulsion, gegebenenfalls zusammen mit hoch siedenden Lösungsmitteln, unter Anwendung von geeigneten Dispersionsmitteln oder Emulgatoren gegeben. Geeignete hoch siedende Lösungsmittel werden in Research Disclosure Nr. 37254 Teil VIII (1995) Seite 292 beschrieben.
Die Bindemittel in den einzelnen Schichten und insbesondere Gelatinen können auch durch geeignete Verbindungen, so genannte Härtemittel, vernetzt werden, um die Wasser- und Kratzbeständigkeit der Schichten zu verbessern. Geeignete Härtungsmittel werden in Research Disclosure Nr. 37254 Teil IX (1995) Seite 294, 37038 Teil XII (1995) Seite 86 und 38957 Teil IIB (1996) Seite 599 und folgende, beschrieben. Die Härtungsmittel werden normalerweise in Mengen von 0,005 bis 10 Gewichtsprozent und vorzugsweise 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu härtende Bindemittel, verwendet.
Das Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial kann in einem Durchgang von dem Trägermaterial und einer Gießlösung für jede aufzutragende Schicht mit Hilfe einer Kaskaden- oder Vorhanggießvorrichtung der Art, die aus der Herstellung von photogra phischen Silberhalogenidmaterialien bekannt ist, aufgetragen werden. Nachdem die Gießlösung(en) auf den Träger gegossen wurde(n), wird das Material getrocknet und ist dann gebrauchsfertig. Die einzelnen Schichten haben eine Trockenschichtdicke von 0,1 bis 20 μm und vorzugsweise 0,5 bis 5 μm.
Die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) können entweder direkt in der Tinte bzw. Druckfarbe oder Beschichtungszusammensetzung gelöst oder in Form einer Emulsion oder Suspension zugesetzt werden. Wie bereits erwähnt, können die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) auch auf das Aufzeichnungsmaterial in einem gesonderten Vorgang einzeln oder zusammen mit anderen bereits beschriebenen Komponenten als eine Lösung in Wasser oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel aufgetragen werden. Die Auftragung kann durch Sprühen, durch Leimen in einer Leimpresse, durch einen gesonderten Beschichtungsvorgang bzw. Streichvorgang oder durch Eintauchen in ein Gefäß ausgeführt werden. Nach Unterziehen des Aufzeichnungsmaterials einer solchen Nachbehandlung ist ein zusätzlicher Trocknungsschritt erforderlich.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden, nicht begrenzenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Eine Tintenstrahldruckfarbe wird durch Auflösen von 2 g Farbstoff in 20 g Diethylenglycol und 78 g desionisiertem Wasser hergestellt. Der verwendete Farbstoff ist Acid red 52. Der Stabilisator wird in einer Menge von 0,15 g in ein Reagenzglas eingewogen und in 2,85 g Druckfarbe gelöst. Die erhaltene Druckfarbe wird durch ein Filter mit einer Porengröße von 0,45 μm filtriert und zu einer geleerten und vorsichtig gereinigten Patrone eines Druckers Deskjet 510 (Hewlett-Packard) überführt. Ein schrittweises Bild wird dann auf Normalpapier (sihl + eika) bedruckt. Der erzeugte Druck wird bei 50°C unter Vakuum für zwei Stunden trocknen lassen und anschließend hinter einer 5 mm dicken Glasscheibe in einer Atlas Ci-35 Licht verblassungsvorrichtung, die mit einer Xenonlampe ausgestattet ist, bestrahlt. Die Atlas-Vorrichtung wird bei 43°C 50 % RH ohne Dunkelzyklen betrieben und die Lichtintensität ist 461 W/m² (300–800 nm). Die Farbdichte von jedem Schritt wird vor und nach dem Belichten unter Anwendung eines MacBeth TR 924 Densitometers gemessen.
Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle für eine Anfangsdichte von 1 zusammengefasst. Niedere Dichteverlustwerte weisen höhere Lichtechtheit aus.
Wie die vorstehende Tabelle zeigt, sind erfindungsgemäße Verbindungen in der Lage, die Lichtechtheit des Tintenstrahldrucks wesentlich zu verbessern.
Beispiel 2
Magenta- und gelbe Druckfarben werden aus einer Dreifarbenpatrone (HP C1823D) von Hewlett-Packard extrahiert. Der Stabilisator wird in einer Menge von 0,15 g in ein Reagenzglas eingewogen und in 2,85 g von entweder der Magenta- oder gelben Druckfarbe gelöst. Die erhaltene Druckfarbe wird durch ein Filter mit einer Porengröße von 0,45 μm filtriert und in eine geleerte und vorsichtig gereinigte Patrone eines Deskjet 510 Druckers (Hewlett-Packard) überführt. Ein abgestuftes Bild wird dann auf Normalpapier (sihl + eika) oder alternativ auf Premium Photopapier von Hewlett-Packard (Produktnummer C6040A) bedruckt. Der hergestellte Druck wird bei 50°C unter Vakuum für zwei Stunden trocknen lassen und anschließend hinter einem 5 mm dicken Fensterglas in einer Atlas Ci-35 Lichtverblassungsvorrichtung, die mit einer Xenonlampe ausgestattet ist, bestrahlt. Die Atlas-Vorrichtung wird bei 43°C 50 % RH ohne Dunkelzyklen betrieben und die Lichtintensität ist 461 W/m² (300–800 nm). Die Farbdichte von jedem Schritt wird vor und nach Belichten unter Anwenden eines MacBeth TR 924 Densitometers gemessen.
Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle für eine Anfangsdichte von 1 zusammengefasst. Niedere Dichteverluste zeigen höhere Lichtechtheit an.
Wie die vorstehende Tabelle zeigt, können erfindungsgemäße Verbindungen die Lichtechtheit von den Magenta- und gelben Drucken deutlich verbessern.
Beispiel 3
Der Stabilisator wird in einer Menge von 0,15 g in ein Reagenzglas eingewogen und in 2,85 g entweder der Magenta- oder der gelben Druckfarbe von einem Encad GX Tintenstrahlset (Produkt Nummer 210647) gelöst. Die erhaltene Druckfarbe wird durch ein Filter mit einer Porengröße von 0,45 μm filtriert und in eine geleerte und vorsichtig gereinigte Patrone von einem Deskjet 510 Drucker (Hewlett-Packard) überführt. Ein abgestuftes Bild wird dann auf ein Normalpapier (sihl + eika) oder alternativ auf Premium Photopapier von Hewlett-Packard (Produktnummer C6040A) bedruckt. Der erzeugte Druck wird bei 50°C unter Vakuum zwei Stunden trocknen lassen und anschließend hinter einem 5 mm dicken Fensterglas in einer Atlas Ci-35 Lichtverblassungsvorrichtung, die mit einer Xenonlampe ausgestattet ist, bestrahlt. Die Atlas-Vorrichtung wird bei 43°C 50 RH ohne Dunkelzyklen betrieben und die Lichtintensität ist 461 W/m² (300–800 nm). Die Farbdichte von jedem Schritt sowie die CIEL*a*b* Chromatizitätskoordinaten des Schritts mit der höchsten Dichte werden vor und nach Belichten unter Anwenden eines MacBeth TR 924 bzw. Datacolor Elrepho 2000 Densitometers gemessen.
Die Ergebnisse werden in den nachstehenden Tabellen für eine Anfangsdichte von 1 zusammengefasst. Niedere Dichteverlust- oder ΔE-Werte weisen höhere Lichtechtheit aus.

⁽¹⁾ ΔE = ([ΔL*)² + (Δa*)² + (Δb*)²]^1/2

Wie die vorstehend genannten Tabellen zeigen, können die erfindungsgemäßen Verbindungen die Lichtechtheit von Magenta- und gelben Drucken deutlich verbessern.
Beispiel 4
Probe 4-1: ein Aufzeichnungsmaterial zum Tintenstrahldrucken wird durch Beschichten einer Schicht mit der nachstehenden Zusammensetzung von auf mit Polyethylen laminiertem Papier (alle Mengen in g·m^–2) hergestellt;

Gelatine 4,060

Beizmittel (Alcostat 167 von Ciba Specialty Chemicals) 0,225

Tensid (TritonX-100 von Union Carbide Chemicals) 0,050
Probe 4-2 wird wie Probe 4-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 1,0 g·m^–2 der erfindungsgemäßen Verbindung 1 in emulgierter Form (hoch siedendes Lösungsmittel = Tricresylphosphat 0, 625 g·m^–2, Tensid = Triton X-100) in der Schicht zugesetzt werden.
Probe 4-3 wird wie Probe 4-1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 0,3 g·m^–2 der erfindungsgemäßen Verbindung 3 zu der Schicht gegeben werden.
Nach Trocknen werden alle Proben mit abgestuften magentafarbenen und gelben Bildern unter Anwendung eines Deskjet 970Cxi Druckers von Hewlett-Packard bedruckt. Die hergestell ten Drucke werden bei 50°C unter Vakuum für zwei Stunden trocknen lassen und anschließend hinter einem 5 mm dicken Fensterglas in einer Atlas Ci-35 Lichtverblassungsvorrichtung, die mit einer Xenonbogenlampe ausgestattet ist, bestrahlt. Die Atlas-Vorrichtung wird bei 43°C 50 % RH ohne Dunkelzyklen betrieben und die Lichtintensität ist 461 W/m² (300–800 nm). Für jeden Druck wird die Farbdichte von jedem Schritt vor und nach Aussetzen unter Anwendung eines MacBeth TR 924 Densitometers gemessen.
Die Ergebnisse werden in den nachstehenden Tabellen für eine Anfangsdichte von 1 zusammengefasst. Niedere Dichteverlustwerte weisen höhere Lichtechtheit aus.
Wie die vorstehenden Tabellen zeigen, erweisen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen beim Verbessern der Lichtechtheit von Deskjet 970Cxi-Drucken als sehr wirksam.

Claims

Tintenstrahldruckfarbe, enthaltend mindestens eine in Wasser lösliche, gehinderte Aminverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II):
worin G₁ und G₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen; Z₁ und Z₂ jeweils Methyl darstellen, oder Z₁ und Z₂ zusammen eine unsubstituierte Verknüpfungseinheit oder eine Verknüpfungseinheit, substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder einer Urethangruppe, bilden; E Oxyl darstellt; X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt; h und j eine Zahl von 1 bis 5 sind; und worin die Gesamtladung der Kationen h gleich der Gesamtladung der Anionen j ist.
Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial, enthaltend mindestens ein in Wasser lösliches, gehindertes Amin der allgemeinen Formel (I) oder (II), wie in Anspruch 1 definiert.
Tintenstrahlsystem, umfassend ein Aufzeichnungsmaterial und mindestens eine auf das Aufzeichnungsmaterial mit Hilfe einer Tintenstrahldüse aufzutragende, gefärbte Druckfarbe, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens entweder das Aufzeichnungsmaterial oder mindestens eine gefärbte Druckfarbe mindestens ein in Wasser lösliches, gehindertes Amin der allgemeinen Formel (I) oder (II), wie in Anspruch 1 definiert, enthält.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Z₁ und Z₂, als eine Verknüpfungseinheit, eine Kette mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, und einem Stickstoff- oder Sauerstoffatom, die, zusammen mit der verbleibenden Struktur in Formel (I) oder (II), einen gesättigten unsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, substituiert mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder einer Urethangruppe, bilden, darstellen.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend mindestens ein in Wasser lösliches, gehindertes Amin der allgemeinen Formel (II), wie in Anspruch 1 definiert.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach Anspruch 5, worin X in Formel (II) Chlorid, Bisulfat, Sulfat, Phosphat, Nitrat, Ascor bat, Formiat, Acetat, Benzoat, Oxalat, Citrat, ein Carboxylat von Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure oder Polyacrylat darstellt.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach Anspruch 5, wobei in Formel (II) h und j im Bereich von 1–5 liegen.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Verbindungen der Formeln (I) und (II) ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln A bis EE und A* bis EE* und (III) bis (IIIc):

worin E Oxyl darstellt; R Wasserstoff oder Methyl darstellt; und in Formel A und A* n 1 oder 2 ist, und, wenn n 1 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt oder R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder, worin Z das Alkyl, substituiert mit – (COO-)_nMⁿ⁺, worin n 1–3 ist und M ein Metallion der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems ist, oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nⁿ⁺(R₂)₄ darstellt, worin R₂ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, darstellt; wenn n 2 ist, R₁ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt; in Formel B und B* m 1 bis 4 ist, und, wenn m 1 ist, R₂ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 12 ist, darstellt oder R₂ Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einer bis vier Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder R₂ -NHR₃ darstellt, worin R₃ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder das Aryl, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder R₂ -N(R₃)₂ darstellt, worin R₃ wie vorstehend definiert ist, wenn m 2 ist, R₂ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkylen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₂- darstellt, worin n 1 bis 12 ist, oder R₂ Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ -NHR₄NH- darstellt, worin R₄ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ -N(R₃)R₄N(R₃)- darstellt, worin R₃ und R₄ wie vorstehend definiert sind, oder R₂ -CO- oder -NH-CO-NH- darstellt, wenn m 3 ist, R₂ Alkantriyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltriyl darstellt, oder, wenn m 4 ist, R₂ Alkantetrayl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltetrayl darstellt, in Formel C und C*, R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl darstellt, x 1 oder 2 ist, und, wenn x 1 ist, R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, darstellt, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder worin Z das Alkyl, substituiert mit -(COO^–)_nMⁿ⁺, worin n 1–3 ist und M ein Metallion aus der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems darstellt, oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nⁿ⁺(R₂)₄ darstellt, worin R₂ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, oder, wenn x 2 ist, R₁₁ Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt, in Formel D und D* ist y 1 bis 4, R₁₀ wie vorstehend definiert ist, und R₁₂ wie vorstehend für R₂ definiert ist, in Formel E und E* ist k 1 oder 2, wenn k 1 ist, R₂₀ und R₂₁ unabhängig Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R₂₀ auch Wasserstoff darstellt, oder R₂₀ und R₂₁, zusammen Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder das Alkylen, substituiert mit Hydroxyl, darstellen, oder Acyloxyalkylen mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen, oder, wenn k 2 ist, R₂₀ und R₂₁ zusammen (-CH₂)₂C(CH₂-)₂ darstellen, in Formel F und F*, R₃₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Glycidyl, oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, g 1 oder 2 ist, wenn g 1 ist, R₃₁ wie vorstehend für R₁ definiert ist, wenn n 1 ist, wenn g 2 ist, R₃₁ wie vorstehend für R₁ definiert ist, wenn n 2 ist, in Formel G und G*, Q₁ -NR₄₁- oder -O- darstellt, E₁ Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, oder E₁ -CH₂-CH(R₄₂)-O- darstellt, worin R₄₂ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl darstellt, oder E₁ -(CH₂)₃-NH- darstellt, oder E₁, eine direkte Bindung darstellt, R₄₀ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R₄₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₄₁ CH₂-CH(R₄₂)-OH darstellt, worin R₄₂ wie vorstehend definiert ist, in Formel H und H* p 1 oder 2 ist, T₄ wie für R₁₁ definiert ist, wenn x 1 oder 2 ist, M und Y unabhängig Methylen oder Carbonyl darstellen; in Formel (I) und I* diese Formel eine wiederkehrende Struktureinheit eines Polymers bedeutet, worin T₁ Ethylen oder 1,2-Propylen darstellt, oder die wiederkehrende Struktureinheit, die von einem α-Olefin-Copolymer mit einem Alkylacrylat oder -methacrylat abgeleitet ist, darstellt, und worin q 2 bis 100 ist, Q₁ -N(R₄₁)- oder -O- darstellt, worin R₄₁ wie vorstehend definiert ist, in Formel J und J* r 1 oder 2 ist, T₇ ist wie für R₁ definiert, wenn n 1 oder 2 in Formel A ist, in Formel L und L* u 1 oder 2 ist, T₁₃ wie für R₁ definiert ist, wenn n 1 oder 2 in Formel A ist, mit der Maßgabe, dass T₁₃ nicht Wasserstoff darstellt, wenn u 1 ist, in Formel M und M*, E und E₂, die verschieden sind, jeweils -CO- oder -N(E₅)- darstellen, worin E₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkoxycarbonylalkyl mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, E₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl, das Phenyl oder das Naphthyl, substituiert mit Chlor oder mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder das Phenylalkyl, substituiert mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, E₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder E₃ und E₄ zusammen Polymethylen mit 4 bis 17 Kohlenstoffatomen, oder das Polymethylen, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellen, in Formel O und O*, R₁₀ wie für R₁₀ in Formel C definiert ist, in Formel P und P*, E₆ einen aliphatischen oder aromatischen vierwertigen Rest darstellt, in Formel T und T*, R₅₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R₅₂ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₅₁ und R₅₂ zusammen Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, f 1 oder 2 ist, wenn f 1 ist, R₅₀ wie für R₁₁ in Formel C definiert ist, wenn x 1 ist, oder R₅₀ -(CH₂)_zCOOR₅₄, worin z 1 bis 4 ist, darstellt und R₅₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₅₄ ein Metallion aus der 1., 2. oder 3. Gruppe des Periodensystems oder eine Gruppe -N(R₅₅)₄ darstellt, worin R₅₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, wenn f 2 ist, R₅₀ wie für R₁₁ in Formel C definiert ist, wenn x 2 ist, in Formel U und U*, R₅₃, R₅₄, R₅₅ und R₅₆ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder zusammen Pentamethylen darstellen, in Formel V und V*, R₅₇, R₅₈, R₅₉ und R₆₀ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen, in Formel W und W*, R₆₁, R₆₂, R₆₃ und R₆₄ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen, R₆₅ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, M Wasserstoff oder Sauerstoff darstellt, worin in Formeln X bis CC und X* bis CC*, n 2 bis 3 ist, G₁ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl oder Benzyl darstellt, m 1 bis 4 ist, x 1 bis 4 ist, wenn x 1 ist, R₁ und R₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkyl sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder das Aryl, substituiert mit einem bis drei Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, darstellen, oder R₁ auch Wasserstoff darstellt, oder R₁ und R₂ zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen, wenn x 2 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder das Alkyl sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, R₂ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkylen, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkylen, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkylen, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; o-, m- oder p-Phenylen, oder das Phenylen, substituiert mit einem oder zwei Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder R₂ -(CH₂)_kO[(CH₂)_kO]_h(CH₂)_k- darstellt, worin k 2 bis 4 ist und h 1 bis 40 ist, oder R₁ und R₂, zusammen mit den zwei N-Atomen, an die sie gebunden sind, Piperazin-1,4-diyl darstellen, wenn x 3 ist, R₁ Wasserstoff darstellt, R₂ Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein Stickstoffatom, darstellt, wenn x 4 ist, R₁ Wasserstoff darstellt, R₂ Alkylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch zwei Stickstoffatome, darstellt, R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, p 2 oder 3 ist, und Q ein Alkalimetallsalz, Ammonium oder N⁺(G₁)₄ darstellt, und in Formel DD und DD*, m 2 oder 3 ist, wenn m 2 ist, G -(CH₂CHR-O)_rCH₂CHR- darstellt, worin r 0 bis 3 ist, und R Wasserstoff oder Methyl darstellt, und wenn m 3 ist, G Glyceryl darstellt, in Formel EE und EE*, G₂ -CN, -CONH₂ oder -COOG3 darstellt, worin G3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, X ein anorganisches oder organisches Anion, wie Phosphat, Phosphonat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfit, Bisulfat, Sulfat, Borat, Formiat, Acetat, Benzoat, Citrat, Oxalat, Tartrat, Acrylat, Polyacrylat, Fumarat, Maleat, Itaco nat, Glycolat, Gluconat, Malat, Mandelat, Tiglat, Ascorbat, Polymethacrylat, ein Carboxylat von Nitrilotriessigsäure, Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure, ein Diethylentriaminpentamethylenphosphonat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat, und, wobei die Gesamtladung von Kationen h gleich der Gesamtladung von Anionen j ist; in Formeln (III) bis (IIIc) A₁₁ OR₁₀₁ oder NR₁₁₁R₁₁₂ darstellt, R₁₀₁ Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis drei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R₁₀₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Carboxy oder mit den Alkalimetall-, Ammonium- oder C₁-C₄-Alkylammoniumsalzen davon, darstellt; oder R₁₀₁ Alkyl, substituiert mit COOE₁₀, darstellt, worin E₁₀ Methyl oder Ethyl darstellt, R₁₀₂ Alkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO- oder durch -CO-, darstellt, oder R₁₀₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_cCOCH₃ darstellt, worin c 1 bis 4 ist; oder R₁₀₂ -NHR₁₀₃ darstellt, worin R₁₀₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, a 2 bis 4 ist, wenn a 2 ist, T₁₁ -(CH₂CHR₁₀₀-O)_dCH₂CHR₁₀₀- darstellt, worin d 0 oder 1 ist, und R₁₀₀ Wasserstoff oder Methyl darstellt, wenn a 3 ist, T₁₁ Glyceryl darstellt, wenn a 4 ist, T₁₁ Neopentantetrayl darstellt, b 2 oder 3 ist, wenn b 2 ist, G₁₁ -(CH₂CHR₁₀₀-O)_dCH₂CHR₁₀₀- darstellt, worin d 0 oder 1 ist und R₁₀₀ Wasserstoff oder Methyl darstellt, und, wenn b 3 ist, G₁₁ Glyceryl darstellt; R₁₁₁ Wasserstoff, unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, oder sowohl substituiert mit einem Hydroxyl, als auch unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, darstellt, R₁₁₂ -CO-R₁₁₃ darstellt, worin R₁₁₃ die gleiche Bedeutung wie R₁₁₁ aufweist, oder R₁₁₃ NHR₁₁₄ darstellt, worin R₁₁₄ unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder sowohl substituiert mit einem Hydroxyl als auch mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder R₁₁₁ und R₁₁₂ zusammen -CO-CH₂CH₂-CO- oder (CH₂)₆CO- darstellen; und mit der Maßgabe, dass, wenn R₁₁₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R₁₁₁ nicht Wasserstoff darstellt.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) jene der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R, R*, S, S*, X, X*, Y, Y*, Z und Z* darstellen, worin E Oxyl darstellt; R Wasserstoff darstellt, in Formel A und A* n 1 oder 2 ist, wenn n 1 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–6 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, wenn n 2 ist, R₁ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, in Formel B und B* m 1 oder 2 ist, wenn m 1 ist, R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 12 ist, darstellt, oder R₂ Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer bis drei Methylgruppen, darstellt, oder R₂ -NHR₃ darstellt, worin R₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer oder zwei Methylgruppen, darstellt, wenn m 2 ist, R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ -CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₂-, worin n 1 bis 12 ist, darstellt, oder R₂ NHR₄NH darstellt, worin R₄ 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ -CO- oder -NHCONH darstellt, in Formel C und C*, R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, oder R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, wenn x 2 ist, R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D*, R₁₀ Wasserstoff darstellt, y 1 oder 2 ist, R₁₂ wie R₂ vorstehend definiert ist, in Formel Y, Y*, Z und Z*, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R₁ und R₂ unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R₁ und R₂ zusammen Tetramethylen oder Pentamethylen darstellen, R₂ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, wenn x 2 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, R₂ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R₃ wie vorstehend definiert ist.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Verbindungen der Formel (I) oder (II) jene der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R und R* darstellen, worin E Oxyl darstellt und R Wasserstoff darstellt, in Formel A und A*, h 1 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, in Formel B und B*, m 1 oder 2 ist, R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃, worin n 1 bis 4 ist, darstellt, wenn m 2 ist, R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C und C*, R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, wenn x 2 ist, R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D*, R₁₀ Wasserstoff darstellt, y 1 oder 2 ist, R₁₂ wie vorstehend für R₂ definiert ist.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Verbindung der Formel (I) oder (II) ausgewählt ist aus (a) Bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat; (b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidiniumcitrat; (c) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin; (d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidiniumbisulfat; (e) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin; (f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidiniumacetat; (g) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin; (h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidiniumacetat; (i) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin; (j) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin; (k) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidiniumacetat; (l) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidin; (m) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidiniumacetat; (n) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin; (o) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumchlorid; (p) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumacetat; (q) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumbisulfat; (r) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumcitrat; (s) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat; (t) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat; (u) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (v) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (w) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (x) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriaminpentaacetat; (y) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat; (z) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat; (aa) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)nitrilotriacetat; (bb) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)nitrilotriacetat; (cc) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)nitrilotriacetat; (dd) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat; (ee) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat; (ff) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach Anspruch 5, worin die Verbindung der Formel (II) die Formel A*, B*, C*, D*, Q* oder R* aufweist, worin R Wasserstoff darstellt, in Formel A*, h 1 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert, darstellt, oder R₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, in Formel B*, m 1 oder 2 ist, R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ CH₂(OCH₂CH₂)_nOCH₃ darstellt, worin n 1 bis 4 ist, wenn m 2 ist, R₂ Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C*, R₁₀ Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R₁₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, R₁₁ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, wenn x 2 ist, R₁₁ Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D*, R₁₀ Wasserstoff darstellt, y 1 oder 2 ist, R₁₂ wie für R₂ vorstehend definiert ist.
Tintenstrahldruckfarbe, Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial oder Tintenstrahlsystem nach Anspruch 5, worin die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist aus (a) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidiniumcitrat; (b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidiniumbisulfat; (c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidiniumacetat; (d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidiniumacetat; (e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidiniumacetat; (f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidiniumacetat; (g) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumchlorid; (h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumacetat; (i) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumbisulfat; (j) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumcitrat; (k) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat; (l) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat; (m) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (n) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (o) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)ethylendiamintetraacetat; (p) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriamin-pentaacetat; (q) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat; (r) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriamin-pentaacetat; (s) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)nitrilotriacetat; (t) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)nitrilotriacetat; (u) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)nitrilotriacetat; (v) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat; (w) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat; (x) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriamin-pentamethylenphosphonat.
Tintenstrahldruckfarbe nach Anspruch 1, enthaltend 0,01 bis 30 Gewichtsprozent von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II).
Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, enthaltend 1 bis 10000 mg/m2 von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II).
Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucksachen, das Auftragen auf ein Aufzeichnungsmaterial zum Tintenstrahldrucken einer Druckfarbenzusammensetzung, enthaltend einen in Wasser löslichen Farbstoff oder eine Lösung eines Farbstoffs, in einem organischen Lösungsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder (II), wie in Anspruch 1 definiert, und Trocknen des Aufzeichnungsmaterials umfasst.
Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucksachen, das Auftragen auf ein Aufzeichnungsmaterial zum Tintenstrahldrucken einer Gieß- oder Beschichtungsdispersion oder einer wässrigen oder organischen Lösung, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder (II), wie in Anspruch 1 definiert, enthält und weiterhin Anwenden entweder einer Druckfarbenzusammensetzung, die einen in Wasser löslichen Farbstoff oder eine Lösung eines Farbstoffs in einem organischen Lösungsmittel enthält; oder einer Druckfarbenzusammensetzung, die einen in Wasser löslichen Farbstoff oder eine Lösung von einem Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält, und Trocknen des Aufzeichnungsmaterials umfasst.
Verwendung einer in Wasser löslichen, gehinderten Aminverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II), wie in Anspruch 1 definiert, als Lichtstabilisator für Tintenstrahldruckfarben oder Aufzeichnungsmaterial.