DE2436007C3 - Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymermischungen - Google Patents
Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden PolymermischungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Stabilisatoren für Polyvinylchlorid (PVC) und ein Verfahren zum Stabilisieren von
Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymermischungen.
Es ist bekannt, daß Polyvinylchlorid dadurch stabilisiert werden kann, daß dem Polymeren bestimmte
Zusätze beigemischt werden, z. B. organische Zinnverbindungen; Carbonsäuresalze des Zinks, des Bariums
und anderer Erdalkalimetalle; Amine usw.
Auch die Verwendung von a-PhenylindoI und Estern
der /J-Aminocrotonsäure mit höheren Alkoholen und Glykolen ist schon vorgeschlagen worden. Diese
Stabilisatoren sind jedoch nicht frei von Nachteilen. Das α-PhenylindoI beispielsweise erzeugt im PVC eine
Trübung, und die Derivate der /9-Aminocrotonsäure
e<"leiden in Gegenwart von Wasser !eicht eine
Hydrolyse unter Freisetzung von Ammoniak.
Es stellte sich daher die Aufgabe. Stabilisatoren für PVC anzugeben, die diese Nachteile nicht aufweisen,
sondern beständig sind und die Eigenschaften des PVC nicht nachteilig beeinflussen. Ferner war ein Verfahren
zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Mischungen anzugeben.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die Verwendung von Estern der l,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3.5)
als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid gelöst.
Das Verfahren gemäß der Erfindung besteht darin, daß dem Polyvinylchlorid oder dem Polyvinylchlorid
enthaltenden Polymergemisch 0.2 bis 1.5 Gew. %,
bezogen auf das Polymere, eines Esters der 1,4-Dihydro-2.6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3.5)
homogen beigemischt werden
Die Stabilisatoren der Erfindung haben die Formel:
R(KX
Il
(OC)R
(H,
worin R ein Kohlenwasserstoffradikal, beispielsweise
ein Alkyl-, Cycloalkyl· oder Phenylradikal bedeutet.
Die Herstellung dieser Ester ist bekannt und verhältnismäßig einfach. Sie kann beispielsweise nach
dem Verfahren von Hantzsch erfolgen, bei dem matt
Acetessigestef mit Formaldehyd und Ammoniak reagieren
läßt. Die so erhaltenen Stafailisatoi'en sind mil PVC
gut verträglich, haben eine gelbe Farbe und zeigen eine kräftige blaue Fluoreszenz, die ihnen die Eigenschaften
optischer Aufheller verleiht.
Die Schmelzpunkte der verschiedenen geeigneten Stabilisatoren gemäß der Erfindung sind in der
nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Eiter
Schmelzpunkt
Dtmethylester
Diäthylester
Dibutylester
Dioctylester
Diäthylester
Dibutylester
Dioctylester
um 2200C
um 180° C
um 120° C
viskose Flüssigkeit
um 180° C
um 120° C
viskose Flüssigkeit
Ii Anwendungsbeispiele für die Stabilisatoren gemäß
der Erfindung werden nachstehend beschrieben. In diesen Beispielen wurde PVC, das verschiedene
bekannte Zusätze enthielt, mit folgenden Stabilisatoren homogen vermischt:
-'" API = Λ-Phenylindol
A 7OF = Bi.s-ftf-nminocrotonylJ-dihydroxyäthylsulfid
B 101 = l^-Dihydroxy^.ö-dimethylpyridindicarbon-
B 101 = l^-Dihydroxy^.ö-dimethylpyridindicarbon-
säure-(3.5)-diäthyIester
B 102 = l,4-Dihydroxy-2,6-dimet;iylpyridindicarbon-
B 102 = l,4-Dihydroxy-2,6-dimet;iylpyridindicarbon-
säure-(3,5)-dibutyIester
Die Verbindungen B 101 und B 102 gehören zu den Stabilisatoren gemäß der Erfindung.
Die Versuche wurden mit drei Mischungstypen ausgeführt, die im wesentlichen PVC enthielten und wie
folgt bezeichnet wurden:
Mischung »BK 3«
(geeignet zur Herstellung von Mineralwasserflaschen):
Mischung »W 3«
(geeignet /ur Herstellung von Wein- und Essigflaschen):
Mischung »DORLYL«
(für die Herstellung von Flaschen).
Die Mischungen hatten folgende Zusammensetzungen:
I. Mischung »BK 3«
4-, PiiKvinylchlorid
4-, PiiKvinylchlorid
mit einem K-Wert von 56 100 Gew.-T.
Zusatz /ur Erhöhung der
Schlagfestigkeit (Methacrylat-
Butadien-Styrol-Copolv
-,n merisat) 10 Gew.-T.
-,n merisat) 10 Gew.-T.
Flußmittel
(Acryl-Copolymerisat) 1,6 Gew.-T.
Epoxydiertcs Sojaöl 4,0 Gew.-T.
Aufheller
π (20°/oipes /inkäthylhexoat) 0.06 Gew.-T.
π (20°/oipes /inkäthylhexoat) 0.06 Gew.-T.
C helatbildendes Antioxydans (\ralkylphosphii) 0,6 Gew.-T.
Wärmestabilisator und
Aufheller
hn (CalLiumhydrostearal) 0.08 Gew.-T.
hn (CalLiumhydrostearal) 0.08 Gew.-T.
Kombiniertes internes und
externes Schmiermittel
(Montanwachs) 0,4 Geiv/f.
Externes Schmiermiltel
6$ (Paraffingatsch) 0,!6Gew,-T.
6$ (Paraffingatsch) 0,!6Gew,-T.
UV-Stabilisator
(Benzötriazölderivat) Ö,I6 Gew.-T,
Zu prüfender Stabilisator 0,4 Gew.-T.
Z Mischung »W 3«
Polyvinylchlorid
Polyvinylchlorid
| mit einem K-Wen von 56 | 100 Gew.-T. |
| Zusatz zur Erhöhung der | |
| Schlagfestigkeit (Methacrylat- | |
| Butadien-Styrol-Copoly- | |
| merisat) | lOGew.-T. |
| Flußmittel | |
| (Acryl-Copolymerisat) | 1 Gew.-T. |
| Antischmiermittel | |
| (Calciumstearat) | 0,1 Gew.-T. |
| Aufheller | |
| (2O°/oiges Zinkäthylhexoat) | 0,05 Gew.-T. |
| Epoxydiertes Sojaöl | 4,0 Gew.-T. |
| Chelatbildendes Anti | |
| oxydans (Aralkylphosphit) | 0,5 Gew.-T. |
| Kombiniertes internes und | |
| externes Schmiermittel | |
| (Montanwachs) | 0,6 Gew.-T. |
| Externes Schmiermittel | |
| (Paraffingatsch) | 0.24 Gew.-T. |
| Zu prüfender Stabilisator | 1.2 Gew.-T. |
| 3. Mischung DORLYL für Flaschen | |
| Polyvinylchlorid | |
| mit einem K-Vv "h | 100 Gew.-T. |
| Epoxydiertes So ., .ι | 2 Gew.-T. |
| Antischmiermittel | |
| (Calciumstearat) | 0.1 Gew.-T. |
| Zu prüfender Stabilisator | 1,0 Gew.-T. |
Mit diesen Mischungen wurden Versuche zum Vergleich der Wirksamkeit der verschiedenen Stabilisatoren
und der Verfärbung in Abhängigkeit von der Zeit ausgeführt. Dabei wurde folgende Methode angewandt:
Die Wärmebestandigkeit und chemische Stabilität wurde mit Hilfe des Brabender-Plastographen M 30
bestimmt, wobei die eingesetzte Probenmenge 31 g betrug. Die Temperatur des den Kneter umgebenden
Ölbades wurde nacheinander auf 170. 180, 190. 200 und
210°C gehalten. Die Versuchsdauer betrug 20 Minuten. die Drehzahl des Kneters 60 D/min. Einstellung der
Meßskala: Messerkupplung 1/5 — Ausgleichskopf χ 3
— Vorlast 0 — Dämpfer 6 s. Abrollgeschwindigkeit des Diagrammstreifens 10 mm/min. Der Gasableitungskanal
des Kneters war mit einer Vorlage verbunden, die mit einer wäßrigen Lösung von Methylroi gefüllt war.
Die Konsistenz-Ze t- und Teniperaiur-Zeit-Kurven
ermöglichen eine Bestimmung I des »Abbaubeginns« (Wärmebeständigkeit), der durch den Zeitpunkt festgelegt
ist, an dem die Konsistenz-Zeit-Kurve für eine ι gegebene Temperatur von der Horizontalen abweicht;
eine Bestimmung 2 des Beginns des Abbaumoments, der durch den Zeitpunkt festgelegt ist, an dem die Bildung
des Abbaumoments beobachtet wird; 3. den Beginn der HCI-Entwicklung (chemische Stabilität), der durch die
κι intensive Rotfärbung der Methylrot-Lösung festgestellt
wird.
Auf einem Walzenkneter wurde auch die dynamische Wärmebeständigkeit untersucht. Die Probenmenge
betrug 250 g, die Temperatur der Walzen 210"'C.
ι' Umfangsgeschwindigkeit der Vorderwalze 9 m/min, der
hinteren Walze 12 m/min. Die Weite des Walzspaltes betrug vor der vollständigen Gelierung 0,5 mm,
während der Prüfung 2,0 mm. Nach der vollständigen Gelierung wurden bis zur vollständigen Schwarzfär-
>n bung alle zwei oder drei Minuten Proben entnommen
und zwischen zwei Blechen abgekühlt. Dann wurde ihre Verfärbung mu Farbmustern verglichen.
Die Versuchstrgebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 wiedergegeben.
:> Tabelle 1 enthält die Ergebnisse, die mit dem Brabender-Plastographen M 30 erhalten wurden. Diese
Ergebnisse zeigen, daß die Wärmebi-ständigkeit und
chemische Stabiiiiät der Mischungen, die Stabilisatoren
der Erfindung enthielten, in der gleichen Größenord^
j» nung lagen wie diejenigen der Mischungen, die
bekannte Stabilisatoren enthielten.
Tabelle 2 enthält die Ergebnisse, die bei der Untersuchung der dynamischen Wärmebeständigkeit
auf dem Walzenkneter erhalten wurden. Diese Ergebnisse zeigen eine Verbesserung der Farbbes'ändigkeit
bei den Mischungen, die die Stabilisatoren der Erfindung enthielten.
Die Stabilisatoren gemäß der Erfindung können auch zur Stabilisierung von Polymc, gemischen verwendet
werden, die PVC enthalten, lü diese« Gemischen wirken
die Stabilisatoren hauptsächlich auf das vorhandene PVC. Zu den gemäß der Erfindung stabilisierbaren
Produkten gehören beispielsweise Mischungen von PVC mit Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Polyäthylen-Vinvlacetat.
chlorierte Polyäthylene, Polymethylmethacrvlateusw.
Mischung
| Tempera | Stabilisa | Ahbaubegmn | /eil | Beginn | d Ahb.iu- | ratur /eil | HC I-Kntwicklung | Zeit |
| tur des | toren | min | momentos | min | min | |||
| Ölbades | Temperatur | >20 | Tempo | .-2(I | Temperatur | >2(l | ||
| 1? | ( | • >2() | ( | >20 | ||||
| I1JO | API | >2ü | ^>2ü | >2ü | ||||
| IW | \ 70 F | - | >20 | - | >20 | - | >20 | |
| 190 | B 101 | - | >20 | - | >20 | - | >20 | |
| 190 | B 102 | - | 13 | - | >20 | - | >20 | |
| 200 | APl | - | 14 | - | 18 | - | 18 min 15 s | |
| 200 | A 70 F | 14 | - | 18 | - | 19min 15s | ||
| 200 | B 101 | 195 | 196,5 | 200.5 | ||||
| 200 | B 1Ö2 | 195 | 197 | 204 | ||||
| I si j |
Fnrisct/ung | Tempera | 3 | Λ 70 F | 20 schwarz | 5 | 24 36 | W 3 | min | 007 | η d. Abbau- | 30 s | 202 | B iO, | schwprz | schwarz | 8 | /eil | j | 6 | I ICl-Entwicklung | A 70 F | min | min 45 s |
| I | Mischung | tur tlea | 2 | 25 | API | 18 min | momcntes | 202 | 2 | - | min | 3 | 20 | min 30 s | ||||||||||
| j | Ölbades | 4 | 29 | Stabilisa | 2 | U | Temperatur | 2 | >20 | 10 | 16 | |||||||||||||
| I | - | toren | Abbaubeginn | 3 | 11 | Ueyin | C | - | >20 | Temperatur Zeit | - | 14 | ||||||||||||
| 210 | - | - | 11 | - | 13 | C | - | 14 | ||||||||||||||||
| BK3 | 210 | 8 | - | >20 | 2 | 13 | 204 | 16 | >20 | min 5 s | ||||||||||||||
| 210 | - | API | 6 | - | >20 | 207,5 | - | - | ||||||||||||||||
| 210 | 10 | A 7OF | Temperatur /eil | - | 202 | 3 | 208 | 18 | - | min 5 s | ||||||||||||||
| 200 | _ | B 101 | C | 6 | 20! | - | 209,5 | 18 | 18 | |||||||||||||||
| W3 | 200 | 16 | B 102 | 200,5 | - | >20 | 203 | schwarz 3 | 18 | >20 | ||||||||||||||
| 200 | schwarz | API | 200 | 8 | 12 | >20 | - | 18 | 19 | |||||||||||||||
| 200 | A 7OF | 200 | 8 | 10 | 19 | - | - | IA 1 \J |
||||||||||||||||
| 210 | B 101 | 200 | - | 7 | 15 | schwarz | 200 | schwarz schwarz | Il | |||||||||||||||
| W3 | 210 | B 102 | - | B ΙΟΙ | 10 | B 102 | ||||||||||||||||||
| 210 | API | 8 | 2 | 206 | 2 | |||||||||||||||||||
| 210 | A 70 F | - | 2 | 207,5' | 4 | |||||||||||||||||||
| B 10! | 8 | A 70 F | - | 209,5 | B 101 | - | ||||||||||||||||||
| Tabelle 2 | CARDNER-Farbindex | B 102 | 10 | 2 | - | 2 | - | |||||||||||||||||
| Zeit BK | 199 | 12 | 3 | 3 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||
| API | IQO t * j |
- | - | DORLYL | - | - | ||||||||||||||||||
| O 2 1 |
198,3 | - | 4 | API | - | 8 | ||||||||||||||||||
| 1 - 2 |
B 101 | 8 | 18 | 3 | 6 | 9 | ||||||||||||||||||
| 3 | 2 | - | 10 | - | 12 | |||||||||||||||||||
| 4 | 2 | 8 | - | 6 | 18 | |||||||||||||||||||
| 5 8 | - | B 102 | - | - | 8 | _ | ||||||||||||||||||
| 6 | - | 2 | 10 | 16 | 8 | schwarz schwarz | ||||||||||||||||||
| 7 η |
3 | 2 | 12 | - | 16 | |||||||||||||||||||
| 8 - 9 |
- | - | - | 18 | _ | |||||||||||||||||||
| IO 10 ■ I |
4 | - | - | 18 | ||||||||||||||||||||
| 11 12 |
- | 2 | 14 | 18 | ||||||||||||||||||||
| 13 | 16 | - | - | 18 | ||||||||||||||||||||
| 14 | schwarz | 4 | - | |||||||||||||||||||||
| 15 12 | _ | |||||||||||||||||||||||
| 16 | 16 | |||||||||||||||||||||||
| 17 14 | ||||||||||||||||||||||||
| schwarz | ||||||||||||||||||||||||
Claims (1)
- Patentansprüche:!.Verwendung von Estern der l,4-Dihydro-2,6-dirnethylpyridindicarbonsäure-(3,5) als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid.Z Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymergemischen, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polyvinylchlorid oder den Polyvinylchlorid enthaltenden Polymergemischen etwa 0,2 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Polymere, eines Esters der i,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbop.säure-(3,5) homogen beigemischt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2861974D1 (en) * | 1977-11-11 | 1982-09-16 | Ciba Geigy Ag | Pyridine dicarboxylic acid derivatives, their mixtures with metallic stabilisers and their use in stabilising chlorine-containing thermoplasts |
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| DE4018293A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Neynaber Chemie Gmbh | Ketofettsaeureglyceride enthaltende stabilisatoren fuer ca/zn-stabilisierte pvc-formmassen |
-
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- 1974-08-02 DK DK413574AA patent/DK137244B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-08-02 IT IT25958/74A patent/IT1017888B/it active
- 1974-08-03 JP JP8940774A patent/JPS5722065B2/ja not_active Expired
- 1974-08-05 NL NLAANVRAGE7410514,A patent/NL177419C/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
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| DK137244C (de) | 1978-08-07 |
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| BE817575A (fr) | 1974-11-04 |
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| IT1017888B (it) | 1977-08-10 |
| JPS5722065B2 (de) | 1982-05-11 |
| NL177419C (nl) | 1985-09-16 |
| NL177419B (nl) | 1985-04-16 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |