DE2436007B2 - Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymermischungen - Google Patents
Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden PolymermischungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Stabilisatoren für Polyvinylchlorid (PVC) und ein Verfahren zum Stabilisieren von
Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymermischungen.
Es ist bekannt, daß Polyvinylchlorid dadurch stabilisiert werden kann, daß dem Polymeren bestimmte
Zusätze beigemischt werden, z. B. organische Zinnverbindungen; Carbonsäuresalze des Zinks, des Bariums
und anderer Erdalkalimetalle; Amine usw.
Auch die Verwendung von «-Phenylindol und Estern der j3-Aminocrotonsäure mit höheren Alkoholen und
Glykolen ist schon vorgeschlagen worden. Diese Stabilisatoren sind jedoch nicht frei von Nachteilen. Das
oc-Phenylindol beispielsweise erzeugt im PVC eine
Trübung, und die Derivate der ß-Aminocrotonsäure erleiden in Gegenwart von Wasser leicht eine
Hydrolyse unter Freisetzung von Ammoniak.
Es stellte sich daher die Aufgabe, Stabilisatoren für PVC anzugeben, die diese Nachteile nicht aufweisen,
sondern beständig sind und die Eigenschaften des PVC nicht nachteilig beeinflussen. Ferner war ein Verfahren
zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Mischungen anzugeben.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die Verwendung von Estern der l,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3,5)
als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid gelöst.
Das Verfahren gemäß der Erfindung besteht darin, daß dem Polyvinylchlorid oder dem Polyvinylchlorid
enthaltenden Polymergemisch 0,2 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Polymere, eines Esters der 1,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3,5)
homogen beigemischt werden.
Die Stabilisatoren der Erfindung haben die Formel:
gut verträglich, haben eine gelbe Farbe und zeigen eine
kräftige blaue Fluoreszenz, die ihnen die Eigenschaften optischer Aufheller verleiht.
Die Schmelzpunkte der verschiedenen geeigneten τ Stabilisatoren gemäß der Erfindung sind in der
nachstehenden Tabelle aufgeführt:
worin R ein Kohlenwasserstoffradikal, beispielsweise ein Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylradikal bedeutet.
Die Herstellung dieser Ester ist bekannt und verhältnismäßig einfach. Sie kann beispielsweise nach
dem Verfahren von Hantzsch erfolgen, bei dem man Acetessigester mit Formaldehyd und Ammoniak reagieren
läßt. Die so erhaltenen Stabilisatoren sind mit PVC Ester
Dimethylester
Diäthylester
Dibutylester
Dioctylester
Diäthylester
Dibutylester
Dioctylester
um 2200C um 1800C
um 12O0C viskose Flüssigkeit
i> Anwendungsbeispiele für die Stabilisatoren gemäß
der Erfindung werden nachstehend beschrieben. In diesen Beispielen wurde PVC, das verschiedene
bekannte Zusätze enthielt, mit folgenden Stabilisatoren homogen vermischt:
-" API = Λ-Phenylindol
A 70F = Bis-(/?-aminocrotonyl)-dihydroxyäthylsulfid
B 101 = l^-Dihydroxy^.e-dimethylpyridindicarbon-
säure-(3,5)-diät|jylester
B 102 = M-Dihydroxy^.ö-dimethylpyridindicarbon-
B 102 = M-Dihydroxy^.ö-dimethylpyridindicarbon-
säure-(3,5)-dibutylester
Die Verbindungen B 101 und B 102 gehören zu den Stabilisatoren gemäß der Erfindung.
Die Versuche wurden mit drei Mischungstypen tu ausgeführt, die im wesentlichen PVC enthielten und wie
folgt bezeichnet wurden:
Mischung »BK 3«
(geeignet zur Herstellung von Mineralwasserflaj,,
sehen);
Mischung »W 3«
Mischung »W 3«
(geeignet zur Herstellung von Wein- und Essigflaschen);
Mischung »DORLYL«
4( (für die Herstellung von Flaschen).
4( (für die Herstellung von Flaschen).
Die Mischungen hatten folgende Zusammensetzungen:
1. Mischung»BK 3«
Polyvinylchlorid
Polyvinylchlorid
mit einem K-Wert von 56 lOOGew.-T.
Zusatz zur Erhöhung der
Schlagfestigkeit (Methacrylat-Butadien-Styrol-Copoly-
merisat) lOGew.-T.
Schlagfestigkeit (Methacrylat-Butadien-Styrol-Copoly-
merisat) lOGew.-T.
Flußmittel
(Acryl-Copolymerisat) 1,6 Gew.-T.
Epoxydiertes Sojaöl 4,0 Gew.-T.
Aufheller
(2O°/oiges Zinkäthylhexoat) 0,06 Gew.-T.
Chelatbildendes Antioxydans (Aralkylphosphit) 0,6 Gew.-T. Wärmestabilisator und
Aufheller
Aufheller
(Calciumhydrostearat) 0,08 Gew.-T.
Kombiniertes internes und
externes Schmiermittel
externes Schmiermittel
(Montanwachs) 0,4 Gew.-T.
Externes Schmiermittel
(Paraffingatsch) 0,16 Gew.-T.
UV-Stabilisator
(Benzotriazolderivat) 0,16 Gew.-T.
Zu prüfender Stabilisator 0,4 Gew.-T.
Z Mischung »W 3«
Polyvinylchlorid
mit einem K-Wert von 56 100 Gew.-T.
Zusatz zur Erhöhung der
Schlagfestigkeit (Methacrylat-Butadien-Styrol-Copolymerisat) 10 Gew.-T.
Schlagfestigkeit (Methacrylat-Butadien-Styrol-Copolymerisat) 10 Gew.-T.
Rußmittel
(Acryl-Copolymerisat) 1 Gew.-T.
Antischmiermittel
(Calciumstearat) 0.1 Gew.-T.
Aufheller
(20%iges Zinkäthylhexoat) 0,05 Gew.-T.
Epoxydiertes Sojaöl 4,0 Gew.-T.
Chelatbildendes Antioxydans (Aralkylphosphit) 0,5 Cew.-T. Kombiniertes internes und
externes Schmiermittel
externes Schmiermittel
(Montanwachs) 0,6 Gew.-T.
Externes Schmiermittel
(Paraffingatsch) 0,24 Gew.-T.
Zu prüfender Stabilisator 1,2 Gew.-T.
3. Mischung DORLYL für Flaschen Polyvinylchlorid
mit einem K-Wert von 56 100 Gew.-T.
Epoxydiertes Sojaöl 2 Gew.-T.
Antischmiermittel
(Calciumstearat) 0,1 Gew.-T.
Zu prüfender Stabilisator 1,0 Gew.-T.
Mit diesen Mischungen wurden Versuche zum Vergleich der Wirksamkeit der verschiedenen Stabilisatoren
und der Verfärbung in Abhängigkeit von der Zeit ausgeführt. Dabei wurde folgende Methode angewandt:
Die Wärmebeständigkeit und chemische Stabilität
wurde mit Hilfe des Brabender-Plastographen M 30 bestimmt, wobei die eingesetzte Probenmenge 31 g
betrug. Die Temperatur des den Kneter umgebenden Ölbades wurde nacheinander auf 170, 180, 190, 200 und
2100C gehallen. Die Versuchsdauer betrug 20 Minuten,
die Drehzahl des Kneters 60 U/min. Einstellung der Meßskala: Messerkupplung 1/5 — Ausgleichskopf χ 5
— Vorlast 0 — Dämpfer 6 s. Abrollgeschwindigkeit des Diagrammstreifens 10 mm/min. Der Gasableitungskanal
des Kneters war mit einer Vorlage verbunden, die mit einer wäßrigen Lösung von Methylrot gefüllt war.
Die Konsistenz-Zeit- und Temperatur-Zeit-Kurven ermöglichen eine Bestimmung 1 des »Abbaubeginns«
(Wärmebeständigkeit), der durch den Zeitpunkt festgelegt ist, an dem die Konsistenz-Zeit-Kurve für eine
■> gegebene Temperatur von der Horizontalen abweicht;
eine Bestimmung 2 des Beginns des Abbaumoments, der durch den Zeitpunkt festgelegt ist, an dem die Bildung
des Abbaumoments beobachtet whd; 3. den Beginn der HCl-Entwicklung (chemische Stabilität), der durch die
ίο intensive Rotfärbung der Methylroi-Lösung festgestellt
wird.
Auf einem Walzenkneter wurde auch die dynamische Wärmebeständigkeit untersucht. Die Probenmenge
betrug 250 g, die Temperatur der Walzen 210° C.
ι ϊ Umfangsgeschwindigkeit der Vorderwalze 9 m/min, der
hinteren Walze 12 m/min. Die Weite des Walzspaltes betrug vor der vollständigen Gelierung 0,5 mm,
während der Prüfung ?,0 mm. Nach der vollständigen Gelierung wurden bis zur vollständigen Schwarzfär-
jo bung alle zwei oder drei Minuten Proben entnommen
und zwischen zwei Blechen abgekühlt. Dann wurde ihre Verfärbung mit Farbmustern verglichen.
Die Versuchsergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 wiedergegeben.
2\ Tabelle 1 enthält die Ergebnisse, die mit dem
Brabender-Plastographen M 30 erhalten wurden. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Wärmebeständigkeit und
chemische Stabilität der Mischungen, die Stabilisatoren der Erfindung enthielten, in der gleichen Größenord-
jii nung lagen wie diejenigen der Mischungen, die
bekannte Stabilisatoren enthielten.
Tabelle 2 enthält die Ergebnisse, die bei der Untersuchung der dynamischen Wärmebeständigkeit
auf dem Walzenkneter erhalten wurden. Diese Ergebnisse zeigen eine Verbesserung der Farbbeständigkeit
bei den Mischungen, die die Stabilisatoren der Erfindung enthielten.
Die Stabilisatoren gemäß der Erfindung können auch zur Stabilisierung von Polymergemischen verwendet
werden, die PVC enthalten. In diesen Gemischen wirken die Stabilisatoren hauptsächlich auf das vorhandene
PVC. Zu den gemäß der Erfindung stabilisierbaren Produkten gehören beispielsweise Mischungen von
PVC mit Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Polyäthylen-Vinylacetat,
chlorierte Polyäthylene, Polymethylmethacrylate usw.
| Tabelle 1 | Tempera tur des Ölbades |
Stabilisa toren |
Abbaubeginn Temperatur Zeit |
min | Beginn d. Abbau momentes Temperatur Zeit |
min | HCl-Entwicklung Temperatur Zeit |
| Mischung | C | >20 | C | >20 | C min | ||
| 190 | API | _ | 17 | _ | >20 | >20 | |
| BK3 | 190 | A 7OF | - | >20 | - | >20 | >20 |
| 190 | B 101 | - | >20 | - | >20 | >20 | |
| 190 | B 102 | - | >20 | - | >20 | >20 | |
| 200 | API | - | 13 | - | >20 | >20 | |
| BK3 | 200 | A 70F | - | 14 | - | 18 | >20 |
| 200 | B 101 | 195 | 14 | 196,5 | 18 | 200,5 18 min 15 s | |
| 200 | B 102 | 195 | 197 | 204 19 min 15 s | |||
| Tempera | BK | 3 | A 70F | 5 | 4 | W3 | Zeit | 007 | d. Abbau- | 30 s | 202 | schwarz | schwarz | B 10. | Zeil | > | 6 | HCl-Entwicklung | Λ 70F | Zeit | B 102 | |
| tur des | API | 2 | API | min | momentes | 202 | 2 | min | 3 | min | 2 | |||||||||||
| Ölbades | 2 | 4 | Stabilisa | 2 | 18 min | Temperatur | 2 | >20 | Temperatur | 10 | 20 | 4 | ||||||||||
| - | _ | toren | 24 36 | 3 | 11 | Beginn | C | _ | >20 | C | 16 | |||||||||||
| 210 | — | 8 | _ | 11 | 2 | 13 | 204- | 16 | 6 | |||||||||||||
| 210 | 8 | - | 6 | 11 | - | 13 | 207,5 | — | - | |||||||||||||
| Fortsetzung | 210 | - | 10 | API | Abbaubeginn | - | >20 | 3 | >20 | 208 | 18 | 8 | ||||||||||
| Mischung | 210 | - | - | Λ 70 F | 6 | 202 | - | 209,5 | - | - | ||||||||||||
| 200 | - | - | B 101 | - | 201 | - | 18 | 9 | ||||||||||||||
| 200 | - | 16 | B 102 | Temperatur | - | 203 | 3 | - | 18 | 12 | ||||||||||||
| 200 | 10 | - | API | C | 8 | >20 | - | >20 | - | — | - | |||||||||||
| BKJ | 200 | - | A 70 F | 200,5 | - | 12 | 8 | 19 | 200 | 18 | 18 | |||||||||||
| 210 | - | B 101 | 200 | 8 | 10 | - | 15 | _ | _ | |||||||||||||
| 210 | - | B 102 | 200 | - | 7 | B 101 | 10 | schwarz | 206 | schwarz schwarz | 14 min 45 s | schwarz schwarz | ||||||||||
| 210 | - | ΑΡΓ | 200 | - | 2 | 207,5" | 14 min 30 s | |||||||||||||||
| W3 | 210 | 12 | A 70 F | 8 | 2 | 209,5 | >20 | |||||||||||||||
| - | B 101 | - | _ | - | ||||||||||||||||||
| 14 | B 102 | 8 | A 70 F | 3 | - | |||||||||||||||||
| schwarz | 10 | 2 | - | DORLYL | ||||||||||||||||||
| W3 | 12 | 3 | 4 | API | ||||||||||||||||||
| 199 | _ | - | 3 | |||||||||||||||||||
| B 101 | 199 | 8 | 18 | 10 | 18 min 5 s | |||||||||||||||||
| 2 | 198,5 | - | schwarz | _ | >20 | |||||||||||||||||
| 2 | 8 | - | 16 | |||||||||||||||||||
| _ | - | - | 19 min 5 s | |||||||||||||||||||
| 3 | - | 18 | 16 | |||||||||||||||||||
| - | B 102 | 10 | - | 11 | ||||||||||||||||||
| 4 | 2 | - | 18 | |||||||||||||||||||
| - | 2 | 12 | 18 | |||||||||||||||||||
| - | _ | - | - | |||||||||||||||||||
| 16 | 2 | - | 18 | B 101 | ||||||||||||||||||
| GARDNER-Farbindex | - | - | 14 | _ | 2 | |||||||||||||||||
| Zeit | schwarz schwarz | 4 | - | 3 | ||||||||||||||||||
| - | _ | |||||||||||||||||||||
| 0 1 |
- | 6 | ||||||||||||||||||||
| 1 2 1 |
16 | - | ||||||||||||||||||||
| J 4 |
- | 6 | ||||||||||||||||||||
| 5 | - | |||||||||||||||||||||
| Tabelle 2 | 6 | 8 | ||||||||||||||||||||
| 7 | 8 | |||||||||||||||||||||
| 8 | - | |||||||||||||||||||||
| 9 | 16 | |||||||||||||||||||||
| 10 | - | |||||||||||||||||||||
| 11 | ||||||||||||||||||||||
| 12 | ||||||||||||||||||||||
| 13 | ||||||||||||||||||||||
| 14 | ||||||||||||||||||||||
| 15 | schwarz | |||||||||||||||||||||
| 16 | ||||||||||||||||||||||
| 17 | ||||||||||||||||||||||
| 20 | ||||||||||||||||||||||
| 25 | ||||||||||||||||||||||
| 29 | ||||||||||||||||||||||
Claims (2)
1. Verwendung von Estern der l,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3,5)
als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid.
2. Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymergemischen,
dadurch gekennzeichnet, daß dem Polyvinylchlorid oder den Polyvinylchlorid enthaltenden Polymergemischen
etwa 0,2 bis 1,5 Gew. %, bezogen auf das
Polymere, eines Esters der l,4-Dihydro-2,6-dimethylpyridindicarbonsäure-(3,5)
homogen beigemischt werden.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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