DE2344732A1

DE2344732A1 - Bei raumtemperatur nematische fluessigkristalle

Info

Publication number: DE2344732A1
Application number: DE19732344732
Authority: DE
Inventors: Shi-Yin Wong
Original assignee: Hughes Aircraft Co
Current assignee: Raytheon Co
Priority date: 1972-09-18
Filing date: 1973-09-05
Publication date: 1974-04-11
Also published as: JPS5545596B2; JPS4970881A; GB1406001A; US3826757A; NL7312541A; FR2200053B1; FR2200053A1; DE2344732B2; SE409040B

Description

Anmelder: Stuttgart, 30. August 1973

Hughes Aircraft Company P 2770 S/nu

Centinela Avenue and

Teale Street

Culver City, Calif., V. St. A.

Bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristalle

Bs wurden erhebliche Anstrengungen unternommen, um bei Raumtemperatur wirksame nematische Flüssigkristalle zu entwickeln. Nematische Flüssigkristalle, die für eine dynamische Streuung (dynamic -scattering mode DSM) ge eignet sind, sind in der FR-PS 153 7000behandelt. Von den darin angegebenen Mischungen weist nur eine einen Übergang vom festen in den mesomorphen Zustand bei

.A 409815/1163

Raumtemperatur -auf. Jedoch findet auch bei dieser Substanz eine dynamische Streuung erst oberhalb der Raumtemperatur statt.

Demgemäß liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristalle anzugeben, die auch bei Raumtemperatur eine dynamische Streuung bewirken.

Diese Aufgabe wird durch die Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel

R — Y —(J Vh-X-(I N)- Z-H', (I)

in der X eine der Gruppen -CH = N- oder -C(O) - 0-,

Ϊ Sauerstoff oder eine der Gruppen -C(O) - 0- oder -0 - G(O) - 0-,

Z Sauerstoff, eine der Gruppen -0 - C(O)- oder -0 - C(O) - 0-, oder eine direkte Bindung und

R und R¹ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen

bedeuten, in p-Methylbenzyliden-p-n-butylanilin oder p'-n-Butylphenyl-p-methylbenzoat gelöst.

Die erfindungsgemäßen Lösungen bewirken nicht nur eine dynamische Streuung bei Raumtemperatur, sondern sind auch für ultraviolett-aktivierbare Zeilen geeignet.

409815/1163 ' ' .

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bei Raumtemperatur fest, jedoch in den angegebenen Lösungsmitteln löslich., und führen zu Lösungen, die bei Raumtemperaturen echte nematische Flüssigkristalle bilden. Die verwendeten Lösungsmittel bilden selbst bei Raumtemperatur keine nematische Mesophase, sondern werden erst nach Lösen der festen Verbindungen nach der allgemeinen Formel I zu nematischen Flüssigkristallen, die bei Raumtemperatur wirksam sind.

Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach der allgemeinen Formal I ist auf den Seiten 653 und 65^ des Buches von Vogel: "Practical Organic Chemistry", Longmans, angegeben.

Bei der Herstellung von Lösungen nach der Erfindung wird eine Verbindung nach der Formel I in einem der angegebenen Lösungsmittel gelöst, um die Lösung zu bilden. Vorzugsweise soll die Lösung 20 bis 50 Gew. % Lösungsmittel enthalten. Die Lösung kann nur eine Verbindung nach der Formel I oder Mischungen solcher Verbindungen enthalten. Diese Verbindungen lösen sich in dem Lösungsmittel unter Rühren leicht auf. Spezielle Beispiele von Verbindungen, nach der Formel I, die für nematische Flüssigkristalle nach der Erfindung besonders geeignet sind, sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt und mit den Nummern 3 bis 22 bezeichnet.

409815/1163

Tabelle 1

13

♦ 4

:i! CHJCH₂) -o-c-o-r y-c-o-^ y

CHj ^J ^=/ ^ '

CH

CH,

IjO-^ y-CH-N-^Jy-O—C(CIy CHj

/ ' \\_0—C(CH₂) CHj O- V^V-C-0-//J^-O-C-O-(CICj) CIf 15

₂) O

-C-O-^Vc -O-V y

16

CH₁(CH,) O-/~VcH-N-^Vo-C-CHj . ClUCH,) O-C-O-^Λ-CH-N-fVo-C-CHj

l \ ι / Vt""v φ ff * uZ/ V"""7*/

CHj(CFy O- (f

-CH-N

O-^ y-CH-N-r' y-O-C—0(CH₁) CHj

CHjO

y-0—C-CHj

-0(CH₂) CHj

19

OUCH.)

V~

CHj(CH₂) O-C-

20

CHj(CII₂) Ο-^Λ-CH-N-/ ¹^-(CII

JH-CH.-C-0

H-chbN-t' y-ocHj

>-CH«N-C

CHj(CU₂) 0-C-O-^

CHj(CIy-C-O-T__^-CII-N- ^__^

22

409815/1163 —

OCH,

Die folgende Tabelle 2 gibt 19 spezielle Rezepte für erfindungsgemäße Flussiglcristalle an. Die in den Rezepten angegebenen Verbindungen 1 und 2 sind p-Methylbenzyliden-p-n-Butylanilin bzw. p'-n-Butylphenyl-pmethylbenzoat.

Tabelle 2 Rezept-Nummer Verbindung-Nummer Anteil in Gew.

1 40

3 31

4 29

1 50

5 50

1 4-0

10 · 30

11 30 ·

2 50

14 25

12 25

1-50

12 25 14 . 25

1 46,7

10 6,5

11 46,7

1 50

10 25

11 25

1 25

11 25

13 50

409815/1163

Tabelle 2 (Fortsetzung)
Rezept-Nummer Verbindunga-Nummer Anteil in Gew. %

2 45

20 45

22 10

1 33

18 33

19 33

" 1 54

18 23

19 ' 23

2 41

14 44

15 15

1 . 50

4 26

12 24

1 48

18 26

20 26

1 50

18 25

21 25

1 54

17 25

22 21

2 23

16 77

1 54

3 46

1 48

3 27

8 25

Während das Lösungsmittel bei Raumtemperatur nicht

409815/116

234A732

mesomorph ist, bildet die resultierende Losung mit den nematiechen Verbindungen eine Mesophase. Weiterhin ergeben diese Rezepte durch Ändern der Zusammensetzung nematische Flüssigkristalle mit unterschiedlichem Streuvermögen. Beispielsweise ist die Streuwirkung einer 4-0 %igen Lösung der Verbindung 11 in ρ-Methyl benzyl idenp-n-butylanilin anders·als diejenige einer 50 %igen Lösung. Dieser Unterschied ergibt sich aus der Anzahl der Streuzentren, die durch die Wechselwirkung zwischen der Verbindung und dem Lösungsmittel geschaffen werden.

Die erfindungsgemäßen Lösungen haben ihre nematische Mesophase in einem größeren Temperaturbereich und bei tieferen Temperaturen als bekannte Flüssigkristalle. Beispielsweise hat die Lösung 1 der Tabelle 2 eine Mesophase zwischen -20 und +51⁰C. Der bisher festgestellte Übergang vom festen in den mesomorphen Zustand mit der tiefsten Temperatur lag bei 1O⁰C. Durch die Erfindung wird erstmalig ein aus Gast- und Wirtmaterial bestehender Flüssigkristall angegeben, der bei Baumtemperatur wirksam ist.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können zur dynamischen Streuung zwischen durchsichtigen Elektroden für Darstellungssysteme benutzt werden, wie es von Heilmeyer und anderen in Proc. IBEE 56, 1162 (1968) beschrieben worden ist. Weiterhin können sie in Lichtzellen verwendet werden, in denen sie durch ultraviolettes Licht zur dynamischen Streuung photoaktiviert werden, wie es in einem Aufsatz von Margerum, Nimoy und Wong "Reversible Ultraviolet Imaging with Liquid

409815/1163

Crystals" in Applied Physics Letters, Band 17» Nr. 2, Seiten 51-53» 1970,. beschrieben worden ist.

409815/1163

Claims

Patentanspruch

Bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristalle, bestehend im wesentlichen aus der Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel

R — Y —<' \>— X —(' NV- Z — R«, (I)

in der X eine der Gruppen -CH ■ N- oder -C(O) - O-, Y Sauerstoff oder eine der Gruppen -C(O) - 0- oder -0 - C(O) - 0-,

Z Sauerstoff, eine der Gruppen -0 - C(O)- oder -0 - C(O) - 0- oder eine direkte Bindung und
R und R¹ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen

bedeuten, in p-Methylbenzyliden-p'-n-butylanilin oder ρ'-n-Butylphenyl-p-methylbenzoat.

409815/1163