DE3935106A1 - Nematisches medium - Google Patents

Nematisches medium

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Bernhard Dr Scheuble
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Georg Weber
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Description

Die Erfindung betrifft namatische Medien mit niedriger Viskosität, breiten nematischen Phasen und geringer Blickwinkelab­ hängigkeit des Kontrastes.
Sie betrifft insbesondere Medien zur Verwendung in FK- Anzeigeelementen des verdrillt nematischen Typs, die für den Multiplexbetrieb geeignet sind.
Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente (FK-Anzeigeelemente) werden in zunehmendem Maße die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Mate­ rialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexi­ onsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phä­ nomenen der dynamischen Streuung, der Deformation auf­ gerichteter Phasen, dem Guest-Host-Effekt, dem Schadt- Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder dem chole­ sterisch-nematischen Phasenübergang.
Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektro­ nischen Bauelementen werden flüssigkristalline Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Be­ ständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physika­ lischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren flüssigkristallinen Dielektrika eine flüs­ sigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperatur­ bereich und eine möglichst niedrige Viskosität bei Raum­ temperatur gefordert. Schließlich dürfen sie im Bereich des sichtbaren Lichtes keine Eigenabsorption aufweisen, d.h., sie müssen farblos sein.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzel­ verbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis zwanzig, vorzugsweise drei bis fünfzehn, Verbindungen hergestellt, um als flüssigkristalline Phasen verwend­ bare Substanzen zu erhalten. Hierzu mischt man gewöhn­ lich mindestens eine Verbindung mit niedrigem Schmelz- und Klärpunkt. Hierbei wird normalerweise ein Gemisch erhalten, dessen Schmelzpunkt unter dem der niedriger schmelzenden Komponente liegt, während der Klärpunkt zwischen den Klärpunkten der Komponenten liegt. Optimale Medien lassen sich jedoch auf diese Weise nicht leicht herstellen, da die Komponenten mit den hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen häufig auch eine hohe Vis­ kosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elektrooptischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verlängert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristal­ line Medien herzustellen, die eine nematische Phase im geforderten Temperaturbereich aufweisen, in Flüssigkristall­ zellen bei Raumtemperatur ausreichend kurze Schaltzeiten ermöglichen und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes aufweisen.
Es ist bereits eine große Anzahl flüssigkristalliner Medien auf der Basis einer Vielzahl von Verbindungen im Handel. Es besteht jedoch immer noch ein großer Bedarf nach flüssigkristallinen Medien mit hohen Klärpunkten, niederen Schmelzpunkten, niedriger Viskosität (und da­ mit kurzen Schaltzeiten), geringer Blickwinkelabhängig­ keit des Kontrastes und ausreichender chemischer Stabi­ lität, die sich für den Multiplexbetrieb eignen. Die derzeit im Handel erhältlichen FK-Phasen enthalten im Regelfall beträchliche Mengen an Esterverbindungen, z.B. der Formel
worin R n-Alkyl oder n-Oxaalkyl und R′ n-Alkyl, n-Alkoxy, n-Oxaalkyl oder CN bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß nematische Medien mit besonders günstigen Kombinationen von Materialeigenschaften erhalten werden, wenn sie enthalten
  • a) 20-80 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente A bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5,
  • b) 5-50 Gew.% einer Komponente B bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I worin m 1 oder 2 und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen bedeuten, worin auch eine CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, und
  • c) 0-40 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente C bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie ≦ +1,5, wobei das Gesamtgemisch einen nematischen Phasenbereich von mindestens -10°C bis +50°C, eine dielektrische Anisotropie von mindestens +2 und eine Viskosität bei 0°C von höchstens 200 mPa×s aufweist, und die angegebenen Parameter bei 20° gemessene Werte be­ deuten.
Gegenstand der Erfindung sind somit die oben beschrie­ benen Flüssigkristallmedien, die gegebenenfalls auch pleochroitische Farbstoffe enthalten können sowie die Verwendung dieser Medien in Flüssigkristallanzeige­ elementen.
Ferner sind Gegenstand der Erfindung Flüssigkristall­ anzeigeelemente, die solche Medien enthalten.
Prinzipiell können als Farbstoffe alle für Guest-Host- Mischungen geeigneten pleochroitischen Farbstoffe ver­ wendet werden. Die wichtigsten dieser Farbstoffe gehören den Klassen der Antrachinon-, Naphtochinon-, Azo-, Indigo- und/oder Perylen-Farbstoffe an.
Diese sind in reicher Vielfalt in der Literatur be­ schrieben. Der Fachmann kann sich die für den jeweili­ gen Anwendungszweck am besten geeigneten Farbstoffe ohne Schwierigkeiten heraussuchen. So sind z.B. Anthrachinon­ farbstoffe beschrieben in EP 34 832, EP 44 893, EP 48 583, EP 54 217, EP 56 492, EP 59 036, GB 20 65 158, GB 20 65 695, GB 20 81 736, GB 20 82 196, GB 20 94 822, GB 20 94 825, JP-OS 55-1 23 673, JP-OS 56-1 12 967, JP-OS 57-1 5 456, JP-OS 59-0 20 355, DE 30 17 877, DE 30 40 102, DE 30 48 552, DE 31 00 533, DE 31 15 147, DE 31 15 762, DE 31 50 803, DE 32 01 120 und DE 33 09 045, Naphthochinonfarbstoffe beschrieben in DE 31 26 108 und 32 02 761, Azofarbstoffe in EP 43 904, DE 31 23 519, DE 32 45 751, DE 33 09 048, PCT WO 8 22 054, GB 20 79 770, JP-OS 56-57 850, JP-OS 56-1 04 984, JP-OS 55-0 52 375, JP-OS 59-0 96 171, JP-OS 59-0 93 776, US 43 08 161, US 43 08 162, US 43 40 973, T. Uchida, C. Shishido, H. Seki und M. Wada: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 39, 39-52 (1977) und H. Seki, C. Shishido, S. Yasui und T. Uchida: Jpn. J. Appl. Phys. 21, 191-192 (1982) und Perylene beschrieben in EP 60 895, EP 68 427 und PCT WO 82/1 191.
Durch geeignete Wahl der Farbstoffkomponenten und der relativen Farbstoffkonzentrationen können die erfin­ dungsgemäßen Guest-Host-Systeme den verschiedensten Anwendungsbereichen angepaßt werden.
Komponente A enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen aus der folgenden Gruppe:
worin R Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, Ring A jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclo­ hexylen oder 1,4-Phenylen ist, m 1 oder 2 und X H oder F bedeutet.
Komponente C enthält vorzugsweise zur Klärpunktserhöhung eine oder mehrere Verbindungen mit einem Klärpunkt von über 100°C, wobei diese Verbindungen mit einem Klärpunkt von über 100°C vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ge­ wählt sind:
worin R und A die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben und einer der Ringe A auch 2- oder 3-Halogen-1,4- Phenylen bedeuten kann.
Komponente A besteht vorzugsweise aus den folgenden Verbindungen:
wobei insbesondere gleichzeitig Komponente C aus Ver­ bindungen der Formel C61 besteht
worin R und X die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
Ferner sind derartige Medien bevorzugt, worin Komponente A zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel
enthält.
Derartige Medien bestehen vorzugsweise aus 60-70 Gew.% Komponente A, 20-30 Gew.% Komponente B und einer oder mehrerer Verbindungen der Formel C61.
Die einzelnen Verbindungen der Komponenten A, B und C der erfindungsgemäßen Medien sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fach­ mann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebenen Standardver­ fahren basieren.
Alkoxy bzw. Alkanoyloxy bedeutet in den vorstehenden Formeln -O-Alkyl bzw. -O-CO-Alkyl. Alkyl bedeutet in allen Formeln eine geradkettige Alkylgruppe, worin auch eine nicht endständige oder zwei nicht benachbarte und nicht endständige CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- er­ setzt sein könnten.
Alkyl bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl.
Wenn die Alkylgruppen der Komponenten 3 oder mehr Kohlen­ stoffatome enthalten, können diese in gerader oder ver­ zweigter Kette angeordnet sein. In den erfindungsgemäßen Medien werden jedoch keine Komponenten verwendet, die mehr als eine verzweigte Alkylgruppe enthalten. Derartige ver­ zweigte Alkylgruppen enthalten im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht mehr als eine Kettenverzweigung; vorzugs­ weise handelt es sich dabei um eine Methyl- oder Ethyl­ gruppe in 1- oder 2-Stellung des Kohlenstoffgerüstes, so daß als verzweigte Alkylgruppen insbesondere in Frage kommen: 2-Methylpropyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 1-Methylhexyl. In der Regel enthalten die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien nur eine Komponente mit einem verzweigtkettigen Alkylrest, um gewünschtenfalls optische Aktivität zu induzieren. Zu diesem Zweck werden normalerweise nicht mehr als 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent einer Komponente mit einem verzweigten Alkylrest zugefügt. Im übrigen werden als Komponenten der erfindungsgemäßen Medien solche Verbindungen der Formel I bis VI bevorzugt verwendet, in denen die Alkylreste geradkettig sind, also Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n- Dodecyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 45 bis 88%, insbesondere 55 bis 70% an einer oder mehreren Verbindungen der Komponente A.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 10 bis 40%, insbesondere 15 bis 30% an einer oder mehreren Verbindungen der Komponente B.
R2 ist vorzugsweise CH3.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 5 bis 20%, insbesondere 8 bis 15%, an einer oder mehreren Verbindungen der Komponente C.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewün­ schte Menge der in geringerer Menge verwendeten Kompo­ nenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Kompo­ nenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Wenn dabei eine Temperatur oberhalb des Klärpunkts des Haupt­ bestandteils gewählt wird, kann die Vollständigkeit des Lösevorgangs besonders leicht beobachtet werden.
Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach gründlicher Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck. Selbstverständlich muß bei dieser Verfahrensweise darauf geachtet werden, daß durch das Lösunsgmittel keine Verunreinigungen oder unerwünschten Dotierungsstoffe eingeschleppt werden.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Medien nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig­ kristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindungen erläutern, ohne sie zu begrenzen. In den Beispielen sind Schmelz­ punkt und Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentzahlen beziehen sich auf Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Ein nematisches Medium bestehend aus
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan,
 2% p-Ethylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 3% p-Propylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 8% p-Pentylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
10% p-Heptylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
15% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
12% p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril,
 6% 4-Cyan-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
 8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester),
 8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester),
 8% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester),
 5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)- 2-fluorbiphenyl
zeigt einen Übergang smektisch-nematisch < -30°, einen Klärpunkt von 58°, und Viskosität bei 20° von 37 mPa×s und eine Doppelbrechung von 0,1266.
Beispiel 2
Ein nematisches Medium bestehend aus
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan,
 2% p-Ethylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 2% p-Propylbenzoesäure-(cyan-3-fluorphenylester),
16% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
15% p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril,
10% p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril,
 5% 4-Cyan-4′-trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
 6% 4-Propyl-4′-cyanobiphenyl,
 8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5yl-ester,
 8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester,
 8% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester,
 5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)- 2-fluorbiphenyl
zeigt einen Übergang smektisch-nematisch < -30°, einen Klärpunkt von 60°, eine Viskosität bei 20° von 27 mPa×s und eine Doppelbrechung von 0,1256.
Beispiel 3
Ein nematisches Medium bestehend aus
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan,
 2% p-Ethylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 3% p-Propylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 8% p-Pentylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
10% p-Heptylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 8% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
 6% 4-Propyl-4′-cyanobiphenyl,
11% 4-Pentyl-4′-cyanobiphenyl,
 8% 4-Cyan-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
 8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl- pyridin-5-yl-ester,
 8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl- pyridin-5-yl-ester,
 8% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl- pyridin-5-yl-ester,
 5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)- 2-fluorbiphenyl
zeigt einen Übergang smektisch-nematisch < -30°, einen Klärpunkt von 59°, und Viskosität bei 20° von 41 mPa×s und eine Doppelbrechung von 0,1416.
Beispiel 4
Ein nematisches Medium bestehend aus
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
 5% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan,
 2% p-Ethylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 2% p-Propylbenzoesäure-(4-cyan-3-fluorphenylester),
 6% 4-Propyl-4′-cyanobiphenyl,
 7% 4-Butyl-4′-cyanobiphenyl,
12% 4-Pentyl-4′-cyanobiphenyl,
10% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
10% p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril,
 7% 4-Cyan-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
 8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester,
 8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester,
 8% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methylpyridin- 5-yl-ester,
 5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)- 2-fluorbiphenyl
zeigt einen Übergang smektisch-nematisch < -30°, einen Klärpunkt von 60°, eine Viskosität bei 20° von 30 mPa×s und eine Doppelbrechung von 0,1415.

Claims (10)

1. Nematisches Medium für Flüssigkristallanzeigen ent­ haltend
  • a) 20-80 Gew.% einer flüssigkristallinen Kompo­ nente A bestehend aus einer oder mehreren Ver­ bindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5,
  • b) 5-50 Gew.% einer Komponente B bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I worin m 1 oder 2 und R1 und R2 jeweils unab­ hängig voneinander geradkettiges Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen bedeuten, worin auch eine CH2- Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann,
  • c) 0-40 Gew.% einer flüssigkristallinen Kompo­ nente C bestehend aus einer oder mehreren Ver­ bindungen mit einer dielektrischen Anisotropie ≦ +1,5, wobei das Gesamtgemisch einen nema­ tischen Phasenbereich von mindestens -10°C bis +50°C, eine dielektrische Anisotropie von mindestens +2 und eine Viskosität bei 0°C von höchstens 200 mPa×s aufweist, und die angege­ benen Parameter bei 20° gemessene Werte bedeuten.
2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbindungen aus der folgenden Gruppe enthält: worin R Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, Ring A jeweils unabhängig voneinander trans- 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, m 1 oder 2 und X H oder F bedeutet.
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C zur Klärpunktserhöhung eine oder mehrere Verbindungen mit einem Klärpunkt von über 100°C enthält.
4. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen mit einem Klärpunkt von über 100°C aus der folgenden Gruppe gewählt sind: worin R und A die in Anspruch 2 angegebenen Bedeu­ tungen haben und einer der Ringe A auch 2- oder 3- Halogen-1,4-Phenylen bedeuten kann.
5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A aus den folgenden Verbindungen besteht:
6. Medium nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C aus Verbindungen der Formel C61 besteht worin R und X die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
7. Medium nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A zusätzlich eine oder mehrere Verbin­ dungen der Formel enthält.
8. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, bestehend aus 60-70 Gew.% Komponente A, 20-30 Gew.% Komponente B und einer oder mehrerer Verbindungen der Formel C61.
9. Verwendung von Medien nach einem der Ansprüche 1 bis 8 für multiplexierbare elektro-optische Anzeige­ elemente.
10. Elektro-optisches Anzeigeelement für Multiplex­ betrieb, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthält.
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