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Flüssigkristalline Phase
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Die Erfindung betrifft flüssigkristalline Phasen mit niedriger optischer
Anisotropie und breiten nematischen Phasen.
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1 zur Flüssig kri st al i-Aneigeelemente werden in zunehmendem Maße
die Eigenschaften nematischer oder nematischcholesterischer flüssigkristalliner
Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung,
Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder
signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise
auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen,
dem Guest-Host-Effekt, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder
dem cholesterisch-nematischen Phasenüberganq.
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Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen
werden flüssigkristalline Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen
genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber
Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten,
sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
Ferner wird von technisch verwendbaren flüssigkristallinen Dielektrika eine flüssigkristalline
Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine möglichst niedrige Viskosität
bei Raumtemperatur gefordert. Schließlich dürfen sie im Bereich des sichtbaren Lichtes
keine Eigenabsorption aufweisen, d.h. sie müssen farblos sein.
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In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner
Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht.
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Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis zwanzig, vorzugsweise
drei bis zwölf, Verbindungen hergestellt, um als flüssigkristalline Phasen verwendbare
Substanzen zu erhalten. Hierzu mischt man gewöhnlich mindestens eine Verbindung
mit niedrigem Schmelz- und Klärpunkt. Hierbei wird normalerweise ein Gemisch erhalten,
dessen Schmelzpunkt unter dem der niedriger schmelzenden Komponente liegt, während
der Klärpunkt zwischen den Klärpunkten der Komponenten liegt. Optimale Phasen lassen
sich jedoch auf diese Weise nicht leicht herstellen, da die Komponenten mit den
hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen häufig auch eine hohe Viskosität verleihen.
Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elektrooptischen Anzeigeelemente
in unerwünschter Weise verlängert.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssikristalline Phasen
herzustellen, die eine nematische Phase im geforderten Temperaturbereich aufweisen
und in FlBssigkristallzellen bei Raumtemperatur ausreichend kurze Schaltzeiten ermöglichen.
Weiterhin ist es fir il le eingangs genannten Arten von Anzeigeelementen von Bedeutung,
daß der Betrag der dielektrischen Anisotropie ausreichend große werte annimmt, um
die erforderlichen Ansteuerspannungen möglichst klein zu halten.
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Es ist bereits eine große Anzahl flüssigkristalliner Phasen auf der
Basis einer Vielzahl von Verbindungen im Handel. Es besteht jedoch immer noch ein
großer Bedarf nach flüssigkristallinen Phasen mit hohen Klärpunkten, niederen Schmelzpunkten,
niedriger Viskosität (und damit kurzen Schaltzeiten) und kleiner optischer Anisotropie.
Insbesondere für die sogenannten Guest-Host-Displays mit positivem Kontrast sind
flüssigkristalline Phasen mit breitem Mesophasenbereich, niedriger Viskosität, kleiner
optischer Anisotropie und stark negativer dielektrischer Anisotropie erforderlich.
Die Flüssigkristallphasen müssen darüber hinaus eine hohe UV-Stabilität besitzen
und die dichroitischen Farbstoffe in ausrechendem Maße aufnehmen.
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Die gleichzeitige Realisierung all dieser Eigenschaften war bisher
nicht möglich.
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Es wurde nun gefunden, daß Flüssigkristallphasen mit besonders günstigen
Kombinationen von Materialeigenschaften, insbesondere breiten Mesophasenbereichen
und kleiner optischer Anisotropie erhalten werden, wenn sie mindestens eine Komponente
aus der Gruppe A, bestehend aus den Verbindungen der Formeln I bis IV
worin R1 und R2 jeweils R,
R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-G
ruppen durch -0-, -CO-, -0-CO- oder -CO-O ersetzt sein können, bedeuten,
worin R3 und R4 jeweils R oder
bedeuten und R die oben angegebene Bedeutung hat, und/oder mindestens eine Komponente
ausgewählt aus der Gruppe B bestehend aus den Verbindungen der Formeln V und VI
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Z1 eine Einfachbindung, -CH2C H2-,
-CO-O- oder -0-CO-bedeutet, und mindestens eine Komponente ausgewählt aus der Gruppe
C bestehend aus den Verbindungen der Formeln VII bis X
worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R5 und R6 jeweils unabhängig
voneinander Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte
CH2-Gruppen durch -0-, -CO-, 0-CO-oder -CO-O- ersetzt sein können, bedeuten, 7 und
R die Bedeutung von
oder R8 annehmen kann, wobei R wie angegeben definiert ist, und RU Alkyl mit 1 bis
12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0- oder
-CO- ersetzt sein können, bedeutet, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten
ausgewählt aus der Gruppe D bestehend aus den Verbindungen der Formeln XI bis XIII
worin R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben und gegebenenfalls
eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe E bestehend aus den Verbindungen
der Formeln XIV und XV,
worin m 0, 1 oder 2 n 1 oder 2 m F n 2, 3 oder 4,bedeuten kann, wenn A eine Einfachbindung
ist, m F n 1 bedeuten kann, falls A
ist, X H oder F bedeutet 3 4 und R sowie R3 und R4 die oben angegebene Bedeudung
hat, enthält.
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Gegenstand der Erfindung ist somit die oben beschriebene Flüssigkristallphase
sowie die Verwendung dieser Phase in Flüssigkristallanzeigeelementen.
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Ferner ist Gegenstand der Erfindung Flüssigkristallanzeigeelemente,
die solche Phasen enthalten.
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Aus der DE-OS 30 22 818 sind zwar bereits interferenzfarbenfreieFK-Anzeigeelemente
bekannt, die Dielektrika mit positiver dielektrischer Anisotropie und niedriger
optischer Anisotropie, vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 0,10, enthalten. Die
erfindungsgemäßen FK-Phasen können eine positive oder eine negative dielektrische
Anisotropie aufweisen und zeichnen sich durch eine teilweise noch niedrigere optische
Anisotropie aus (ort015 bis 0,070, vorzugsweise 0,020 bis 0,045).
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Überraschenderweise zeigte sich, daß die Verbindungen VII bis X besonders
vorteilhaft als Komponenten der erfindungsgemäßen Phasen verwendbar sind, die breite
nematische Bereiche und keine oder nur wenig störende smektische Phasenbereiche
aufweisen.
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Die einzelnen Verbindungen der Formeln I - XV der erfindungsgemäßen
Flüssigkristallphasen sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für
den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da
sie auf in der Literatur beschriebenen Standardverfahren basieren.
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Entsprechende Verbindungen werden beispielsweise in der DE-OS 32 31
707, DE-OS 33 21 373, DE-OS 27 02 598, DE-OS 29 48 836, US 4,323,473 und in der
US 4,325,830 beschrieben.
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Von den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen sind insbesondere
jene bevorzugt, die mindestens drei Komponenten, ausgewählt aus der Gruppe A oder
B und mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe C, enthalten.
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Weiterhin sind solche cli e (Jun(Jsgemäßen r f i i dun q 5 g ein ä
il e n Phasen bevorzugt, die mindestens drei Komponente7 aus der Gruppe A oder B
und mindestens eine Komponente aus der Gruppe D enthalten.
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Besonders günstige Eigenschaften zeigen solche erfindungsgemäße flüssigkristalline
Phasen, in denen der Gewichtsanteil der Komponente der Formel XV aus der Gruppe
E kleiner als 30 % ist, vorzugsweise 5 bis 25 S.
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Von den Verbindungen der Komponenten I, II, III und IV aus der Gruppe
A sind jene bevorzugt, in denen R und R2 qleichzeitio R sind, wobei R Alkyl mit
1 - 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-,
-CO-, -O-CO oder -CO-O- ersetzt sein können, bedeutet. Weiterhin sind solche Verbindungen
der Komponenten I bis III bevorzugt, in denen R1 und R2 beide wahlweise, aber nichtoleichzeitig,
R oder
bedeuten. während in Verbindunq IV Rl und R2 vorzugsweise gleichzeitig
sind (wobei R die angegebene Bedeutung hat).
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Von den Komponenten V und VI aus der Gruppe B sind vorzugsweise jene
zu nennen, in denen R die angegebene Bedeutung hat und Z1 (bei Verbindung V) bevorzugt
eine Einfachbindung oder ein C2H4-Brückenglied darstellt.
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Unter den bevorzugten Verbindungen VII und VIII aus der Gruppe C sind
solche aufzuzählen, in denen R 3 R 8 und R7 R8 (mit den angegebenen Bedeutungen)
ist oder aber beide wahlweise, aber nicht qleichzeitiq R3 bzw. R8
bedeuten. Unter den Flügelgruppen R8 sind weiterhin solche bevorzugt, in denen Rd
Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet.
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Von den Verbindungen der Komponente IX sind solche bevorzugt, in denen
R5 stets die definierte Bedeutung von R hat und R6 wahlweise R, OR, -O-COR, -COOR
und -CH20R ist,
Unter den Verbindungen der Komponente X sind vorzugsweise
jene zu nennen, in denen R3 und R4 entweder nebeneinander die Bedeutuno von R haben
oder aber R3 die Bedeutunq von R hat und
bedeutet. Von den Verbindungen der Komponente Xl, XII und XIII aus der Gruppe D
sind alle jene bevorzugt, in denen R5 und R6 nebeneinander die angegebene Bedeutung
von R haben.
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Aus der fakultativen Gruppe E sind jene Verbindungen der Formel XIV
bevorzugt, in denen R3 und R4 entweder neben--;nander R hdeuten oder aber beide
wahlweise. aber nicht gleichzeitig, die Bedeutung von R oder -
annehmen können.
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Von den zahlreichen stets phenylhaltigen Verbindungen der Komponente
XV sind die Phenylcyclohexane, die Bicyrlohexylphenyle, die Cyclohexylphenylcyclohexane,
die ßiphenylnitrile, die Phenyldioxane, die Cyclohexylbiphenylcyclohexane (worin
auch ein Phenylring durch Fluor lateral substituiert sein kann) und die Biphenylcyclohexane
(worin auch ein Phenylring durch Fluor lateral substituiert sein kann) bevorzugt.
Aus dieser Gruppe sind wiederum die Phenylcyclohexane, die Cyclohexylbiphenylcyclohexane,
die Biphenylcyclohexane und die Phenyldioxane besonders bevorzugt.
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R bedeutet in allen Verbindungen aus den Gruppen A bisE Alkyl, Alkyl,
-O-C0-Alky1, -C00-Alkyl oder Oxaalkyl, worin Alkyl 1 - 12 C-Atome, vorzugsweise
2 - 10 und insbesondere 3 - 9 C-Atome enthält.
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R8 bedeutet in den Verbindungen VII und VIII aus der Gruppe C Alkyl,
-O-Alkyl oder Oxaalkyl, worin Alkyl 1 - 12 C-Atome, vorzugsweise 2 - 10 und insbesondere
3 - 9 C-Atome enthält.
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Verbindungen worin R Alkyl, -O-Alkyl und -O-CO-Alkyl bedeuten, werden
für die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bevorzugt verwendet.
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Weiterhin sind solche Verbindungen, die zwei Reste R enthalten, besonders
bevorzugt, in denen ein Rest R Alkyl, der andere Alkyl, Alkoxy oder Alkanoyloxy
bedeutet.
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Wenn die Alkylgruppen 3 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, können
diese in gerader oder verzweigter Kette angeordnet sein. In den erfindungsgemäßen
Phasen werden jedoch keine Komponenten verwendet, die mehr als eine verzweigte Alkylgruppe
enthalten. Derartige verzweigte Alkylgruppen enthalten im Rahmen der vorliegenden
Erfindung nicht mehr als eine Kettenverzweigung; vorzugsweise handelt es sich dabei
um eine Methyl- oder Ethylgruppe in 1- oder 2-Stellung des Kohlenstoffgerü-stes,
so daß als verzweigte Alkylgruppen insbesondere in Frage kommen: 2-Methylpropyl,
2-Methylbutyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, l-Methylhexyl. In der Regel enthalten
die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Dielektrika nur eine Komponente mit einem
verzweigtkettigen Alkylrest, um gewünschtenfalls optische Aktivität zu induzieren.
Zu diesem Zweck werden normalerweise nicht mehr als 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise
0,5 bis 3 Gewichtsprozent einer Komponente mit einem verzweigten Alkylrest zugefügt.
Im übrigen werden als Komponenten der erfindungsgemäßen Phase solche Verbindungen
der Formeln (I) bis (XV) bevorzugt verwendet, in denen die Alkylreste geradkettig
sind, also Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl,
n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl bedeuten.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher
Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten
Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig
bei erhöhter Temperatur.
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Wenn dabei eine Temperatur oberhalb des Klärpunkts des Hauptbestandteils
gewählt wird, kann die Vollständigkeit des Lösevorgangs besonders leicht beobachtet
werden.
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Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten
organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen
und das Lösungsmittel nach gründlicher Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise
durch Destillation unter vermindertem Druck. Selbstverständlich muß bei dieser Verfahrensweise
darauf geachtet werden, daß durch das Lösungsmittel keine Verunreinigungen oder
unerwünschten Dotierungsstoffe eingeschleppt werden Durch geeignete Zusätze können
die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie
in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet
werden können.
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Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich
beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecylammonium-4-hexyloxybenzoat,
Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl.
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z.B. I. Haller et al., Mol.Cryst.Liq.Cryst. Band 24, Seiten 249 -
258,(1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung
farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
Derartige Substanzen sind z.B.
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in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088,
26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie
zu begrenzen. In den Beispielen sind Schmelzpunkt und Klärpunkt einer flüssigkristallinen
Substanz in Grad Celsius angegeben. Die Prozentzahlen beziehen sich auf Gewichtsprozente.
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Beispiel 1 Eine flüssigkristalline Phase aus 34,0 % r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan,
29,0 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan, 10,8 % trans
,trans-4-Propyl-4'-methoxycyclohexylcyclohexan, 9,7 % trans,trans-4-Propyl-4'-ethoxycyclohexylcyclohexan,
3,9 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4' carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
3,9 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
4,8 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester
und 3,9 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4' carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester
hat einen Schmelzpunkt von -10°, einen Klärpunkt von 70 und eine optische Anisotropie
von +0,03.
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Beispiel 2 Eine flüssigkristalline Phase aus 34,0 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyc
lohexan, 29,0 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentylcyc lohexan, 10,8
% trans,trans-4-Propyl-4'-methoxycyclohexylcyclohexan, 9,7 % trans,trans-4-Propyl-4'-ethoxycyclohexylcyclohexan,
3,9 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
3,9 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4' carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
4,8 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester
und 3,9 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexan
hat einen Klärpunkt von 720 und eine optische Anisotropie von +0,03.
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Beispiel 3 Eine flüssigkristalline Phase aus 34,0 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan,
29,0 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan, 10,8 % trans,trans-4-Propyl-4'-methoxycyclohexylcyclohexan,
9,7 % trans,trans-4-Propyl-4'-ethoxycyclohexylcyclohexan,
4,8 %
r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1 (trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexan,
3,9 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclchexyl)-1 (trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexan,
3,9 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclchexyl)-1 (trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexan
und 3,9 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1 (trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexan
hat einen Klärpunkt von 750 und eine optische Anisotropie von +0,03.
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Beispiel 4 Eine flüssigkristalline Phase aus 34 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan,
29 % r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentyl cyclohexan, 7 % trans, trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan,
5 % trans, trans-4'-Ethoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans, trans-4'-Propoxycyclohexyl-4-propylcyclo
hexan, 20 % 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan, hat
einen Schmelzpunkt von -5,2° , einen Klärpunkt von 60,30 und eine optische Anisotropie
von +0,025.
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Beispiel 5 Eine flüssigkristalline Phase aus 19 % trans, trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril,
19 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril, 7 °Ó trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril,
12 % trans, trans-4'-Propoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan, 18 % trans, trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan,
20 % trans, trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan, 5 % trans, trans-4'-Propylcyclohexyl-4-valeryloxycyclohexan
hat einen Schmelzpunkt von -11,40 , einen Klärpunkt von 57,50 und eine optische
Anisotropie von 0,045 Beispiel 6 Eine flüssigkristalline Phase aus 19 % trans, trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril,
19 °Ó trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril, 15 % trans, trans-4'-Propoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan,
5 % trans, trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan, 17 % trans, trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan,
20
% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) 5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
hat einen Schmelzpunkt von -14,30 , einen Klärpunkt von 69,10 und eine optische
Anisotropie von +0,055 Beispiel 7 Eine flüssigkristalline Phase aus 13 °Ó trans,
trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril, 13 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril,
5 % trans, trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonitril, 15 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),
13 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 25 % trans,
trans-4'-Propoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan, 7 % trans, trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan,
9 % trans, trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan hat einen Schmelzpunkt
von -10,40 , einen Klärpunkt von 810 und eine optische Anisotropie von +0,065.
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Beispiel 8 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 6 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
6% 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
9 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester), 10 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),
9 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan, 9 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-hexanoyloxycyclohexan,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
5 trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan 4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
hat einen Schmelzpunkt von -16.50 und einen Klärpunkt von +960.
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Beispiel 9 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 6 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
6 °O 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 10 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
9 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester), 10 % trans-4-Pentylcyclchexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),
12 °Ó trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan, 11 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-hexanoyloxycyclohexan,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
6 trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan 4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
5 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
hat einen Schmelzpunkt von -15,90 und einen Klärpunkt von +980.
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Beispiel 10 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 6 °Ó 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
6 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1, 3-dioxan, 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
19 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-betyryloxycyclohexan, 18 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-hexanoyloxycyclohexan,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
5 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
hat einen Schmelzpunkt von -7,60 und einen Klärpunkt von +1020.
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Beispiel 11 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 6 °Ó 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
6 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
15 % trans,trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propyl cyclohexan, 9 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan,
9 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-hexanoyloxycyclohexan, 6 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan
4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester, 6 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
6 trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan 4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester, 5 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
2 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, hat einen
Schmelzpunkt von -17,40 und einen Klärpunkt von +1020.
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Beispiel 12 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 6 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan,
6 °Ó 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 10 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
17 °Ó trans,trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propycyclohexan, 11 % trans,trans-4'-Propylcyclohexyl-4-butyryloxycyclohexan,
10 % trans,trans-4'-Propylcyclehexyl-4-hexanoyloxycyclohexan, 6 °Ó trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
6 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
5 % trans,trans-4-Butylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
2 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl hat einen
Schmelzpunkt von -17.20 und einen Schmelzpunkt von +103°.
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Beispiel 13 Eine Flüssigkristallphase, bestehend aus 34 % r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-l-heptylcyclohexan,
29 % r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-l-pentylcyclohexan, 11 % trans,trans-4'-Methoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan,
10 % trans,trans-4'-Ethoxycyclohexyl-4-propylcyclohexan, 4 % 1-(trans-4'-pentylcyclohexyl-4-cyclohexyl)-2-cyan-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-etha
4 % 1-(trans-4'-pentylcyclohexyl)-4-cyclohexyl)-2-cyan-2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethan,
4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-propylcyclohexylester,
4 % trans,trans-4-Propylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsäure-trans-4-pentylcyclohexylester,
hat einen Schmelzpunkt von -80, einen Klärpunkt von +680 und eine optische Anisotropie
von 0,028.