JPS60231789A - 液晶相 - Google Patents

液晶相

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JPS60231789A
JPS60231789A JP7127085A JP7127085A JPS60231789A JP S60231789 A JPS60231789 A JP S60231789A JP 7127085 A JP7127085 A JP 7127085A JP 7127085 A JP7127085 A JP 7127085A JP S60231789 A JPS60231789 A JP S60231789A
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JP7127085A
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ベルンハルト・シヨイブレ
ゲオルク・ヴエーベル
キヨヒコ・カワモト
ルドルフ・アイデンシンク
ラインハルト・ヒツチイツヒ
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    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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  • Materials Engineering (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は低い光学異方性および広いネマチック相を有す
る液晶相(LC相)に関する。
ネマチック液晶材料またはネマチック−コレステリック
液晶材料の性質は電場の影響下における光吸収、光散乱
、複屈折、屈折または色のような液晶相の光学的性質を
有意に変性するだめに、液晶表示素子(LC表示素子)
でますます利用されてきている。このような場合の表示
素子の機能は、たとえば動的散乱の現象、整列相の変形
、ゲヌトーホスト効果、ねじれセルにおけるシャット−
へルフリツヒ効果またはコレヌテリツクーネマチツク相
転移にもとづいている。
多大の要件ケ満たさねばならない液晶相が電子部品にお
いてそれらの効果を工業的に利用するだめに要求され゛
ている。ここでは、水分、大気および物理的影響、たと
えば熱、赤外線、可視線および紫外線照射並び忙定常お
よび交番の電場に対する化学的安定性が特に重要である
さらにまた、適当な温度範囲での液晶メゾフェースおよ
び室温におけるできるだけ低い粘度が液晶誘電体を工業
的に使用できるようにするために要求される。さらにま
た、これらは可視光線の範囲内で特別の吸収を示しては
ならない、すなわち無色でなければならない。
液晶メゾフェースを有する従来既知の化合物の中で、こ
れらの要件の全部に適合する単一の化合物は存在しない
。従って、2〜20種、好ましくは3〜15種の化合物
の混合物が液晶相として使用できる材料會得るだめに一
般に製造されている。この混合物には通常、低い融点お
よび透明点を有する少なくとも1種の化合物が含まれる
。この場合には通常、融点が低い方の成分の融点よシ低
い融点を有する混合物が得られ、透明点は混合した成分
の透明点の間にある。しかしながら、この方法では最適
の相は容易に製造できない。これは高い融点および透明
点を有する成分がまた多くの場合に混合物に高い粘度を
付与するためである。このだめに、このような混合物を
用いて製造された電気光学表示素子におけるスイッチン
グ時間は望ましくない様相で増大する。
本発明は要求される温度範囲でネマチック相を有し、し
かも室温における液晶セルの適度に短いスイッチング時
間を可能にする液晶相ケ製造するという目的にもとづい
ている。
多数の化合物を基材とする多数の液晶相がすでに市販さ
れている。しかしながら、高透明点、低融点、低粘度(
および従って短いスイッチング時間)および低い光学異
方性を有する液晶相に対する大きい要求が依然として存
在している。
広いメゾフェース範囲、・低粘度、低い光学異方性、鋭
い透過特性曲線および比較的高い負の誘電異方性を有す
る液晶相がポジコントラスト(情報が明るい背景上に暗
い形で現われるもの)を有するいわゆるゲスト−ホスト
表示用に特に要求されている〔この点についてはシエー
ファ−(T、 J、 5cheffer )によるフィ
ル、トランス。
アール、ソシ、ロンド、 (Ph11.Trans、 
RoSoc。
Lond、 ) A 309 (1983年)第189
頁およびガラジエダズキイ(F、 Gharadjed
azki ) オよびボーマスト(RlVoumasd
 )によるジェイ、アプル。
フイス、 (J、 AI)I)1. Ph78. ) 
53 (1982年)、第7306頁を参照できる〕。
さらにまた、液晶相は紫外線に対して高度の安定性を有
し、しかも2色性染料を充分力程度にまで受け入れなけ
ればならない。このようなネガ型LC相は従来入手でき
力かった。広範囲の混合物に対し、たとえば野外用途に
対しては、生成物の層厚さ卦よび光学異方性が全く特異
的た数値、たとえば約1.0または約0.5の数値でな
ければならない。これはそうでない場合にコントラスト
の角度依存性が太きすぎるようになり、干渉色が生じ、
光学的現象に有害であるからである。約6〜7μの被覆
厚さで、約+0.07〜約+0.08の光学異方性およ
び正の誘電異方性を有する液晶相が現在、コントラスト
の%に良好な角度依存性を得るだめにTNセルに一般に
使用されている。これでは充分に高い透明点を達成する
と同時にスメチツク相の生成および低温における高すぎ
る粘度値を回避するのが特に困難である。このようなポ
ジ゛型LC相はまだ市販されていない。
本発明により、材料性質の特に有利な組合せ、特に広い
メゾフェース範囲および低い光学異方性會有する液晶相
が下記の特徴音具備する場合に得られることが見い出さ
れた。すなわち、これらの液晶相が式1〜■ 1〜12個のC原子を肩するアルキル基であって、これ
らのアルキル基はその中の1個のCH2基または隣接し
ていない2個のCH2基が一〇−1−GO−1−O−C
O−または−CO−O−によシ置き換えられていてもよ
い基である〕で示される化合物よシなるA群から選ばれ
る少なくとも1種の成分、および(または)式■および
■ ROZ”−Q−CN (V) 〔各式中Rは前記の意味を有し、Qは(X単結合、−C
H2CH3−1−co−o−または−o−co−である
〕で示される化合物よりなるB群から選ばれる少なくと
も1種の成分、および式■〜X〔各式中R3およびR4
はそれぞれ前記の意味を有のとおりである〕またはR8
の意味を有することができ、そしてR8は1〜12個の
C原子を有するアルキル基であって、これらのアルキル
基はその中の1個のCH2基または隣接していない2個
のCH3基が一〇−または−CO−により置き換えられ
ていてもよい基である〕で示される化合物よりなるC群
から選ばれる少なくとも1種の成分、並びに場合により
、式■〜xm 〔各式中R5およびR6はそれぞれ相互に独立して、1
〜12個のC原子を有するアルキル基であって、その中
の1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基
が−0−1−〇〇−1−o−co−または−CO−O−
により置き換えられていてもよい基である〕で示される
化合物よシなるD群から選ばれる1種まだは2種以上の
成分、並びに場合により、式■およびXV るか、あるいはnが2に等しい場合にはまだCNである
ことができ、nは2であるかまだはR3がき、そしてA
は場合により2−または3−位置がフッ素化されていて
もよい1,4−フェニレン基である〕で示される化合物
よりなるE群から選ばれる1種または2種以上の成分を
含有し、但しQが1,4−フェニレン基ある式■および
(または)式■の化合物が存在する場合には、R3がn
−アルキルでありそしてR′がn−アルキル、n−アル
コキシまたはn−アルカノイルオキシである(これらの
基はそれぞれ1〜12個のC原子を有する)式■の少な
くとも1種の成分およ0.B群からの少なくとも1種の
成分を含有する場合に前記目的が達成される。
従って、本発明は必要に応じて2種まだは3種以上の2
色性染料をまた含有できる前記の液晶相およびこれらの
相を液晶表示素子に使用することに関する。
本発明はまたこのような相?含有する液晶表示素子に関
する。
干渉色を持たず、正の誘電異方性および低い光学異方性
、好ましくは0.05〜0.10の範囲の光学異方性を
有する表示素子は西ドイツ国公開特許出願第3.022
,818号公報からすでに知られている。しかしながら
、この公報に記載されているLC相は野外使用を可能に
する動作温度範囲を有するものではない。驚くべきこと
に、ここに本発明によるポジ型LC相を用いることによ
り、特に野外用途に充分に広い動作温度範囲が可能にな
り、しかもスメクチック相の発生および(または)低温
における非常に高い粘度値が同時的にほとんど排除され
ることが見い出された。
本発明によるネガ型液晶ゲスト−ホスト糸は低い光学異
方性、優れた安定性および高度の染料含有性の点に特に
特徴がある。本発明による液晶ゲスト−ホスト系を提供
することにより、このような系の適用性がまた各種の技
術的観点から格別に増大される。本発明による液晶ゲス
ト−ホスト系およびこれらを含有する電気光学表示素子
はホスト材料の成分および多色性染料を選択することに
よって、大部分の各種用途に適合させることができる。
本発明によるネガ型LCゲストーホスト系はまだ少なく
とも2種の、好ましくは2〜5種、特に3または4種の
多色性染料を含有する。原則的に、ゲスト−ホスト混合
物に適する全ての多色性染料を染料として使用できる。
これらの染料の中で最も重要な染料はアントラキノン、
ナフトキノン、アゾ、インジゴおよび(または)01J
レン系の染料の種類に楓するものである。
これらの染料の多くの種々のものが文献に開示されてい
る。当業者は特に意図する用途に最も適する染料を難な
く探し出すことができる。
すなわち、たとえば、アントラキノン染料はヨーロッパ
特許第34 、832号、ヨーロッノ々特許第44 、
893号、ヨーロッノ々特許第48 、583号、ヨー
ロッパ特許第54,217号、ヨーロッノξ特許第56
,492号、ヨーロツノξ特許第59,036号、英国
特許第2.065,158号、英国特許第2.065,
695号、英国特許第2,081,736号、英国特許
第2.082,196号、英国特許第2,094,82
2号、英国特許第2 、094 、825号、日本国の
特開昭55−123.673号公報、特開昭56−11
2.967号公報、特開昭57−165,456号公報
および特開昭59−020.355号、西ドイツ国特許
第3,017.87’7号、西ドイツ国特許第3.04
0,102号(特開昭57−98561号参照)、西ド
イツ国特許第3.048.552号、西ドイツ国特許第
3 、100 、533号、西ドイツ国特許第3.11
5,147号、西ドイツ国特許第3°、115.762
号(特開昭57−182355号参照)、西ドイツ国特
許第3.150,803号、西ドイツ国特許第3,20
1;120号および西ドイツ国特許第3.309.04
5号に記載されており;ナフトキノン染料は西ドイツ国
特許第3 、126 、108号および同第3,202
,761号(特開号− 昭58−12c+os?’@照)に記載されており;ア
ゾ染料はヨーロッパ特許第43 、904号、西ドイツ
国特許第3.123.519号、西ドイツ国特許第3 
、238 、702号(青色テトラアゾ染料)、西ドイ
ツ国特許第3.245.751号、西ドイツ国特許第3
.309,048号、PCT WO82/2054 、
英国特許第2.079,770号、日本国特開昭56−
57850号公報、日本国特開昭56−104,984
号公報、日本国特開昭55−052.375号公報、日
本国特開昭59−096,171号公報、日本国特開昭
59−093,776号公報、米国特許第4 、308
 、161号、米国特許第4.308.162号、米国
特許第4,340,973号、ウチダ(T、Uchi−
da)、シシド(C,5hishido )、セキ(H
lSeki )およびワダ(M、 Wada )による
Mo1.Cryst、 Liq。
Cryet、39、第39〜52頁(1977年)オヨ
ヒセキ(HoSeki )、シシド(C05hishl
o )、ヤスイ(s。
Yasui )およびウチダ(T、 Uchida )
にょるJl)nJ、Appl、 ph78.21 、第
191〜192頁(1982年)に記載されておシiそ
して、El リレン染料はヨーロッパ特許第60.89
5号、ヨーロッパ特許第68 、427号およびPCT
 WO82/1191 に記載されている。
これらの種類の染料のかなりの群について下記にさらに
詳細に記載する: a)たとえば式■′ (式中QはNH2、OH、アルキル、アリール、No2
またはハロゲンであり、nは0,1.2.3または4で
あり、XはそれぞれH、SR、NZIZ2またはQであ
り、Rはそれぞれアルキル、アリールまたはシクロアル
キルであり、そしてzlおよびz2はそれぞれH、アル
キル、アリールまたはシクロアルキルである)の8−ア
ルキル、S−シクロアルキルおよび(捷たは)S−アリ
ール基を有するアントラキノン染料(このような染料は
、たとえばヨーロッパ特許第0.059.036号から
既知である)、および b)たとえば式■′ (式中w、x、yおよび2はそれぞれ水素、NH2、O
H、NHCH3またはNHC2H5であり、そして基R
よ、R2、R3およびR4の1個まだは2個は部分式%
式% −Cy−Cy−Hの基であり、そしてその他は水素であ
り、ここでRは1〜12個の炭素原子を有するアルキル
基である)の置換されているフェニルおよび(または)
シクロヘキシル基を有するアントラキノン染料(このよ
うな染料は、た′とえは西ドイツ国特許第3.040.
102号から既知である);および C)たとえば式■′ (式中XおよびYは同一または異なり、それぞれ水素、
塩素または臭素であり、R1,R2、R3およびR4は
それぞれ水素または8個までのC原子を有するアルキル
あるいはアルコキシアルキル、または環状基zであシ、
2は−Ph−R、−Ph−Ph−R。
−Cy−R、−Cy−Cy−R、−Ph−Cy−Rまだ
は−cy−Pl’l−Rであり、そしてRはそれぞれ8
個までのC原子\ を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
アルコキシアルコキシまたはアルカノイルオキシである
)のナフトキノン染料(このような染料は、たとえば西
ドイツ国特許第3.126,108号から既知である)
;およびd)たとえば式V′ R1−Pb4−(N=N P114+H−)HN=N 
Ph2+HR2(V’)(式中R1はアルキルまたはア
ルキルスルホニルであり、R2はジアルキルアミノ、モ
ノアルキルアミノまだは5員あるいは6員のシクロアル
キルアミノ基であり、そしてnは1.2まだは3であり
、第2のベンゼン環は第1のベンゼン環に融合していて
ナフタレン構造を形成していてもよい)のアゾ染料(こ
のような染料は、たとえば米国特許第4.340,97
3号から既知である);および(寸たけ) e)たとえは式■′ R1−Ph□−(N=N−Ph□+、−)n−N:N−
Ph2+、−0R3(Vl/)(式中R1はアルキルで
あり、R2はアルキル、アルキルカルボニル、アリール
カルボニルまたはアルコキシカルボニルであり、そして
nは1.2.3または4であり、第2のベンゼン環は第
1のベンゼン環に融合していてナフタレン構造を形成し
ていてもよい)のアゾ染料(このような染料は、たとえ
ば日本国特開昭56−104,984号公報から既知で
ある)。
本発明によるゲスト−ホスト系は染料成分および染料相
対濃度を適当に選択することにより多くの種々の適用分
野に適合させることができる。
本発明によるゲスト−ホスト系は一般に、多色性染料を
0.1〜15、好ましくは0.5〜10、特に1〜7重
量%の量で含有する。
本発明によるゲスト−ホスト系の多色性染料はこれらが
可視ス滅りトルの適当部分を網羅し、およびこの範囲の
吸収が多少とも一定であるように選択すると好ましい。
本発明によるゲスト−ホスト系はそれ自体慣用の方法で
製造する。一般に、所望量の各種多色性染料をホスト材
料中に、有利には上昇温度で溶解する。
しかしながら、適当な有機溶剤、たとえばアセトン、ク
ロロホルムまたはメタノール中の多色性染料およびホス
ト材料の混合溶液を作シ、充分に混合した後に溶剤を、
たとえば減圧下における蒸留により再度除去することも
できる。
この方法では、不純物または望ましくないドーピング物
質が溶剤により含有されないことを確実にすることが必
要であることは勿論のことである。
本発明による液晶相の式■〜XVの各化合物は既知であ
るか、またはそれらの製造方法はそれが文献に記載され
ている標準的方法にもとづくものであることから、従来
技術の中から当業者が容易に実施できるかのどちらかで
ある。
相当する化合物はたとえば次の文献に記載されている:
西ドイツ国公開特許出願第3,231,707号公報(
特公昭59−62533号参照)、西ドイツ国公開特許
出願第3.321,373号公報(特願昭59−120
901号)、西ドイツ国公開特許出願第2.702.5
98号公報(特公昭59−4420号参照)、西ドイツ
国公開特許出願第2.948,836号公報(%公昭5
6−103120号参照)、米国特許第4.323,4
73号、米国特許第4 、325 、830号、米国特
許第4,322,354号、西ドイツ国公開特許出願第
3,320.024号公報、西ドイツ国公開特許出願第
3.332.691号公報(特願昭59−188255
号)、西ドイツ国公開特許出願第3.328.638号
公報(特願昭59−165773号)、西ドイツ国公開
特許出願第3,100.142号公報(特公昭57−1
45852号参照)、西ドイツ国公開特許出願第2.4
29.093号公報、西ドイツ国公開特許出願第2.9
44,905号公報、西ドイツ国公開特許出願第3.2
27,916号公報、西ドイツ国公開特許出願第3 、
206 、269号公報(特公昭58−154532号
参照)、西ドイツ国公開特許出願第3.933,611
号公報、西ドイツ国公開特許出願第2.800,553
号公報(特開昭シー 106454号参照)、西ドイツ
国公開特許出願第2.636,684号公報、西ドイツ
国公開特許出願第2.927.277号公報(特開昭5
6−1232.2号参照)、西ドイツ国公開特許出願第
3,117,152号公報(特開昭57−185231
号参照)および西ドイツ国公開特許出願第3,042,
391号公報(特開昭57−114532号参照)。
驚くべきことに、化合物■〜Xが広いネマチック範囲を
有しおよび干渉性のスメクチック相範囲を有しないかま
たは有していても少ない本発明によるポジ型およびネガ
型相の構成懺分として特に有利に使用できることが見い
出された。
本発明によるネガ型LC相は好ましくはA群からの化合
物を加〜90%、特に55〜85%の割合で含有する。
これらの相はA群からの異なる少なくとも2種の、特に
2〜10種の、特に好ましくは3〜6種の化合物を含有
し、しかもB群からの化合物を含有しないと好ましい。
弐■の化合物の少なくとも口り好ましくは2〜4種を含
有する本発明によるネガ型LC相がさらにまた好ましい
本発明によるポジ型LC相はB群からの化合物を15〜
60%、特に22〜45%の割合で含有すると好ましい
。これらは好ましくはQがそれぞれ1,4−フェニレン
’! l−t 1,4−シクロヘキシレンであるB群か
らの化合物だけを含有する。しかしながら、Qが成る場
合には1,4−フェニレンであり、成る場合には1,4
−シクロヘキシレンであるB群からの数種の化合物を含
有するLC相もまた重要である。
B群から選ばれる好適成分には次式ya〜vd、VXa
およびvIbの化合物がある: これらの化合物の中では、部分式Va、vb。
yaおよびylaの化合物が特に好ましい。さらにtだ
、Z” カーC:H2CH2−−1−タは単結合であり
、そしてQがトランス−1,4−シクロヘキシレンであ
る式■の化合物も好ましい。
本発明によるポジ型LC相はB群からの化合物を少なく
とも2種、特に少なくとも3種含有すると好ましい。式
順の化合物の少なくとも1種、好ましくは2〜6種、特
に4〜6種および(まだは)式XVの化合物の少なくと
も1種、好ましくは2〜4種を含有する本発明にょるポ
ジ型LC相がさらにまた好ましい。
本発明によるポジ型まだはネガ型の液晶相の中で、A群
まだはB群から選ばれる化合物の少なくとも3種および
0群から選ばれる化合物の少なくとも1種を含有する相
が特に好ましい。
A群またはB群からの少なくとも3種の成分およびD群
からの少なくとも1種の成分を含有する本発明による相
がまた好ましい。0群からの化合物、特に式■bの化合
物を含有する本発明による相は、特に低温で、非常に短
いスイッチング時間を有する点で優れている。
好ましいLC相は式■の化合物と式■の化合物とを同時
に含有しないものである。
cmからの好ましい化合物は式■および式■の化合物で
ある。R3が1〜12個のC原子を有し、その中のCH
2基が一〇−1−CO−1−O−CO−または−C0−
0により置き換えられていてもよい直鎖状アルキルであ
り、そしてR′が1〜12個のC原子を有する直鎖状ア
ルキル、特にn−プロピルまたはn−ペンチルであるか
、または()R(ここでRは1〜12個、特に2〜7個
のC原子を有するn−アルキルである)である式■の化
合物は特に好ましい。この場合に、R3はそれぞれ2〜
7個のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシア
ルキル、n−アルコキシまたはn−アルカノイルオキシ
であると特に好ましい。
この場合に、R3の特に好ましい意味には、特にメトキ
シ、エトキシ、n−ブトキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘ
キサノイルオキシ、n−ブチリルオキシおよびホルミル
オキシがある。
本発明による好ましいLC相は下記の式IXa〜■tの
群から選ばれる化合物の少なくとも2種、特に少なくと
も3種を含有する: 式■a〜■tの化合物の中で、式IXa 、 IXb、
 IXd。
■g、■hおよび■j の化合物が特に好ましい。
式0(a 、 p(bおよび■dの化合物の少なくとも
1種をそれぞれ同時に含有するLC混合物が特に好まし
い。
式■bおよび式■dの少なくとも1種の成分をそれぞれ
含有するLC混合物および式p(bの成分だけを含有す
るLC混合物がさらにまた好ましい。
式IXa〜IXfから選ばれる少なくとも1種の成分以
外に、式■g〜txt、特に式rxg、 ixh 、 
■iおよび(またI/1)IXjから選ばれる少なくと
も1種の別の成分を含有するLC混合物がまた好ましい
さらにまた、R3およびR′がそれぞれ独立して2〜7
個のC原子含有するn−アルキルである式Xの化合物の
少なくとも1種、特に少なくとも2種を含有する本発明
によるLC混合物も好ましい。
式Vおよび式■の化合物において、Rは好ましくはそれ
ぞれ2〜9個のC原子を有するn −アルキルまたはn
−アルコキシアルキルである。
式V中の21は好ましくはトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまだは単結合、特に単結合である。
式XVの成分(1種または2種以上)およびQがそれぞ
れ1,4−フェニレンである式Vおよび(または)■の
成分(leiまたは2種以上)の総重量が<50%、特
に<40%であり、および(または)5〜50係の範囲
、特に13〜35%の範囲にある本発明による液晶相は
特如有利な性質を示す。
A群からの成分I、■、■および■の化合物の中では、
R1少よびR2が同時[Rであって、Rが1〜12個の
C原子を有し、その中の1個のCH2基または隣接して
いない2個のCH2基が一〇−1−co−1−o−co
−または−co−o−によシ置き換えられていてもよい
化合物が好適である。R1およびR2が場合により両方
共に、しかし同酷にではなく、Rまたは【二ΣRである
成分1〜■の化合物がさらにまた好ましい。
6群からの好ましい化合物■および■の中では、R3が
RでありそしてR7がR8である(ここでR8は前記意
味を有する)か、または場合により両方共に、しかし同
時にではなく R3であるか、またはそれぞれR8また
は(ΣRである化合物がまたあげられる。基R8ヲ使用
する化合物の中では、R8が1〜12個のC原子を有す
る化合物がさらにまた好ましい。
成分■の化合物の中では、R3が常に、Rについて前記
した意味を有し、そしてR′が場合によリ、R、OR、
−0−COR、−COORまたは−CH2ORである化
合物が好ましい。
本発明による好ましい相は0群からの化合物を12〜7
0%、特に18〜55 %の割合で含有する。
成分Xの化合物の中では、R3およびR4が同時にRの
意味を有するか、またはR3がRの意味をい化合物とし
てあげることができる。D群からの成分XI、Xllお
よび■の化合物の中では、R5およびR6が同時にRに
ついて前記した意味を有する、特に2〜7個のC原子を
有するn−アルキルである全ての化合物が好ましい。任
意に使用するE群からは、R3およびR′が同時にRで
あるか、または場合によシ両方共に、しかし同時にとが
でき、そしてRがそれぞれ相互に独立して2〜7個のC
原子を有するn−アルキル基である式XtVの化合物が
好ましい。
常にフェニルを含有する式XVの多くの化合物の中では
、下記の式)(ya −XVtの化合物が特に好ましい
: これらの式において、Rはそれぞれ同一または異なるこ
とができ、2〜7個のC原子をそれぞれ有するn−アル
キルまたはn−アルコキシであると好ましい。式xvb
 、 xvd (特に2個の基Rがそれぞれn−アルキ
ルであるか、またはRの1つがn−アルキルであって、
他がn−アルコキシである化合物)、XVg、XViお
よびXVtの化合物が特に好適である。
A 、 K群からの化合物の全部において、Rは好まし
くはアルキル、−〇−アルキル、−0−CO−アルキル
、−COO−アルキルまたはオキサアルキルであると好
ましく、これらの場合に、アルキルは1〜12個のC原
子、好ましくは2〜10個、特に3〜9個のC原子を含
有する。
0群からの化合物■および■中のR8はアルキル、−〇
−アルキルまだiオキサアルキルであり、ここでアルキ
ルは1〜12個のC原子、好ましくは2〜IO個、特に
3〜9個のC原子を含有する。
基Rがアルキル、−〇−アルキルおよび一〇−CO−ア
ルキルである化合物は本発明による液晶相に特に好適に
用いられる。
基Rの1つがアルキルであって、他の1つがアルキル、
アルコキシまたはアルカノイルオキシである2個の基R
i有する化合物がさらにまた特に好適である。
アルキル基が3個または4個以上の炭素原子を含有する
場合に、これらの原子は直鎖状ま゛たは分枝鎖状に配列
していることができる。しかしながら、1つよシ多い分
枝を有するアルキル基を有する成分は本発明による相に
使用しない。
このような分枝鎖状アルキル基は本発明の目的において
多くて1つの鎖分枝を有する;この分枝は炭素幹鎖の1
−または2−位置のメチルまたはエチル基であると好ま
しく、従って、特に使用可能な分枝鎖状アルキル基とし
ては、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、1−メ
チルペンチル、2−メチルペンチルおよび1−メチルヘ
キシルがある。本発明による液晶誘電体は一般に、所望
により光学活性を生じさせるために、分枝鎖状アルキル
基を有する成分を1種だけ含有する。この目的には分枝
鎖状アルキル基を有する成分を10重量%より多くない
量で、好ましくは0.5〜3重量%の量で通常、加える
アルキル基が直鎖状である、すなわちメチル、エチル、
n−プロピル、n−エチル、n−<メチル、n−ヘキシ
ル、n−へエチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デ
シル、n−ウンデシルおよびn−ドデシルである式(i
)〜(XV)の化合物が本発明による相の成分としてそ
の他の場合に、好ましく使用される。
本発明による相はそれ自体慣用の方法で製造する。一般
に、使用量の少ない方の成分の所望量を主構成成分を形
成する成分中に、有利には上昇温度で溶解する。主構成
成分の透明点以上の温度をここで用いると、溶解操作の
完了を特に容易に見ることができる。
しかしながら、適当な有機溶剤、たとえばアセトン、ク
ロロホルムまたはメタノール中の諸成分の混合溶液を作
り、充分に混合した後に、溶剤を、たとえば減圧下にお
ける蒸留により再度除去することもできる。この方法で
は、不純物または望ましくないドーピング物質が溶剤に
よって含まれないように確実にせねばならないことは勿
論のことである。
本発明による液晶相はこれらを従来開示されている全て
の方式の液晶表示素子で使用できるように適当な添加剤
により変性させることができる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル
−アンモニウム4−へキシルオキシベンゾエート、テト
ラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまだは
クラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たと
えば/−ラ−(B、工、Ha、1ler )等によるモ
ル、クリスト、リヤ。クリスト(Mo1. Cryst
Liq、 Cryet、)26巻、249〜258頁(
1973年)を参照できる〕を添加でき、または誘電異
方性、粘度および(または)ネマチック相の配向を変性
するだめの物質を添加できる。この種の物質は、たとえ
ば西ドイツ国公開特許第2.209,217号公報、同
第2,240,864号公報、同第2,321.632
号公報、同第2,338,281号公報、同第2,45
0,088号公報、同第2.637.430号公報、同
第2,853,728号公報および同第2,902.1
77号公報に記載されている。
次側は本発明を制限することなく、本発明を説明しよう
とするものである。これらの例において、液晶材料の融
点および透明点は摂氏度(°C)で示す。ノξ−センテ
ージ数値は重量係による。
例 l 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン34.0
%、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−ペンチルlシクロヘキサン29
.0 % 。
トランス、トランス−4−プロピル−4’−メトキシシ
クロへキシルシクロヘキサン10.8%、トランス、ト
ランス−4−プロピル−4′−エトキシシクロへキシル
シクロヘキサン9.7係、トランス−4−f′ロピルシ
クロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロへ
キシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート3.9
係、トランス−4dメチルシクロヘキシルトランス、ト
ランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート3.9係、トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルトランス、トランス−4−プロビルシ
クロヘキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート
4.8係、および トランス−4−ベンチ、ルシクロヘキシルトランス、ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート3.9 %よりなる液晶相は融
点ニー1σ、透明点ニアo°および光学異方性: +0
.03を有する。
例 2 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン34.0
チ、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−−!l’lチンシクロヘキサン
29.0係、 トランス、トランス−4−iロビルー4′−メトキシシ
クロへキシルシクロヘキサン10.8%、トランス、ト
ランス−4−プロピル−47−エトキシシクロへキシル
シクロヘキサン9.7 %、トランス−4−′f’ロビ
ルシクロへキシルトランス、トランス−4−ブチルシク
ロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート3
.9チ、トランス−4−ペンチルシクロヘキシルトラン
ス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサ
ン−4′−カルボキシレート3.9%、トランス−4−
プロピルシクロヘキシルトランス、トランス−4−1’
ロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキ
シレー) 4.8 %、および r−,1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−()ランス−4−−70ピル
シクロヘキシル)−シクロヘキサン3.9チ よシなる液晶相は透明点ニアzおよび光学異方性:+0
.03を有する。
例 3 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン34.0
チ、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−−’!ンチルシクロヘキサン2
9.θ係、 トランス、トランス−4−−l′クロルー4′−メトキ
シシクロへキシルシクロヘキサン10.81、トランス
、トランス−4−プロピル−4′−エトキシシクロへキ
シルシクロヘキサン9.7係、r−1−シアノ−シス−
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−
()ランス−4−1’ロピルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキサン4.8係、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−()ランス−4−−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサン3.9係、 r−1−シアノ−シス−4−(トラン゛スー4−プロピ
ルシクロヘキシル)−1−()ランス−4−ブチルシク
ロヘキシ化)−シクロヘキサン3.9%および r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1,、()ランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサン3.9係 よシなる液晶相は透明点:7キおよび光学異方性:+0
.03を有する。
例 4 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン34逼、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−ペンチルシクロヘキサン29%
、 トランス、トランス−4′−メトキシンクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン7%、トランス、トランス
−4′−エトキシシクロへキシル−4−−fロビルシク
ロヘキサン5%、トランス、トランス−4′−プロポキ
シシクロへキシル−4−プロピルシクロヘキサン5チお
よび 1−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
()ランス−4−−70ピルシクロヘキシル)−エタン
20係 よシなる液晶相は融点ニー5.2°、透明点: 60.
3’および光学異方性: + 0.025を有する。
例 5 下記の成分ニ トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル19チ、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル19係、トランス、トランス−4−
プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボ
ニトリル7チ、 トランス、トランス−4′−フロポキシシクロヘキクル
ー4−″fロピルシクロヘキサン12係、トランス、ト
ランス−4′−メト、キシシクロヘキシル−4−プロピ
ルシクロヘキサン18%、トランス、トランス−4′−
プロピルシクロへキシル−4−ブチリルオキシシクロヘ
キサン加チおよび トランス、トランス−4′−プロピルシクロへキシル−
4−ノ署しリルオキシシクロヘキサン5チ よシなる液晶相は融点: −11,4°、透明点: 5
7.5゜および光学異方性: + 0.045を有する
例 6 下記の成分ニ トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル19チ、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル19チ、トランス、トランス−41
−プロポキシシクロへキシル−4−プロピルシクロヘキ
サン15係、トランス、トランス−47−メトキシシク
ロへキシル−4−″fロピルンクロヘキサン5チ、トラ
ンス、トランス−4′−プロピルシクロへキシル−4−
ブチリルオキシシクロヘキサン17係、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス−4−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート20チおよび 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’
−()ランス−4−1’ロピルシクロヘキシル)X−ビ
フェニル5チ よりなる液晶相は融点ニー14.3°、透明点: 69
.1゜および光学異方性:+0.055を有する。
例 7 下記の成分ニ トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル13%。
トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル13%、トランス、ト
ランス−4Jメチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル5チ、 4−プロピルシクロヘキシルトランス−4−ペンチルシ
クロへキサン−カルボキシレート15チ、 4−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル13%、 トランス、トランス−4′−プロポキシシクロヘキシル
−4−10ピルシクロヘキサン25%。
トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン7%および トランス、トランス−4’−−70ピルシクロへキシル
−4−ブチリルオキシシクロヘキサン9チ よりなる液晶相は融点ニー10.4°、透明点:8fお
よび光学異方性: + 0.065を有する。
例 8 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−:)
オキサン6チ、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サ76%、 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル15係、 トランス−4−−l′クロルシクロヘキシルトランス−
4−プロビルシクロヘキサンカルボキシレ − ト 9
%。
トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス−4−
啄ンチルシクロへ喫すンカルボキシレ − ト 109
6 、 トランス、トランス−4’−10ピルシクロへキシル−
4−ブチリルオキシシクロヘキサン9チ、 トランス、トランス−4’−−)ロピルシクロへキシル
−4−ヘキサノイルオキシンクロヘキサン9係、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−−70ピルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4oメチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレート
6%、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス
、トランス−4−ブチルシクロへキシル−シクロヘキサ
ン−4′−カルボキシレート6%、トラニ/スー4−ペ
ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチル
シクロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレ
ート5%、4−(トランス−,4−−プロピルシクロヘ
キシル)−2′−フルオル−4’−()ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−ピフェニル5チ、4−()ラ
ンス−4−A!ンメチシクロヘキシル)−2′−フルオ
ル−4’−(トランス−4−−プロピルシクロヘキシル
)−ピフェニル4チおよび 4−(トランス−4−波メチルシクロヘキシル)−2′
−フルオル−4’−()ランス−4−−″2ンチルシク
ロヘキシル)−ビフェニル4チよシなる液晶相は融点ニ
ー16.5°および透明点:+鮒を有する。
例 9 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1、・3−ジ
オキサン6チ、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6%、 p−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニ
トリル10チ、 トランス−4−iロピルシクロヘキシルトランス−4−
プロピルシクロヘキサン−カルボキシレート9%、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス−4d
メチルシクロヘキサンーカルボキシレート10%、 トランス、トランス−4’−−70ピルシクロへキシル
−4−ブチリルオキシシクロヘキサン12係、 トランス、トランス−4/ プロピルシクロへキシル−
4−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン11係、 トランス−4−f′クロルシクロヘキシルトランス、ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−ペンチ
ルシクロへキシルトランス、トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレー
ト6チ、トランス−4−−プロピルシクロヘキシルトラ
ンス、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−シクロヘ
キサン−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−
−2ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキ
シレート5%、4−()ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2′−フルオル−4’−(トランス−4−f
′クロルシクロヘキシル)−ピフェニル5係、4−(ト
ランス−4dメチルシクロヘキシル)−2′−フルオル
−4’−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
ピフェニル4%および 4−()ランス−4dメチルシクロヘキシル)−2′−
フルオル−4’−(トランス−4−滅ンチルシクロヘキ
シル)−ピフェニル4%よシなる液晶相は融点ニー15
.9°および透明点:+9gを有する。
例 10 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−iロピルー1.3−ジオ
キサン6%、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サ76優、 p−)ランス−4−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル15%、 トランス、トランス−4′−フロビルシクロへキシル−
4−ブチリルオキシシクロヘキサン19チ、 トランス、トランス−4’−フロビルシクロへキシル−
4−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン18係、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
4′−カルボキシレート6%、トランス−4−波メチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレート
6%、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス
、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサ
ン−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−−2
ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチル
シクロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレ
ート5%、4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−2′−フルオル−4’−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ビフェニル5チ、4−(トランス
−4−A!ンチルシクロヘキシル)−2′−フルオル−
4’−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビ
フェニル4%オニび 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2′
−フルオル−4’−()ランス−4−,2ンチルシクロ
ヘキシル)−ビフェニル4チよりなる液晶相は融点: 
−7,6’および透明点:+102@を有する。
例11 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−ジオ
キサン6チ、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6%、 p−トランス−4−プロビルシクロヘキシルーペンゾニ
トVル15チ、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン15チ、トランス、トラン
ス−4′−プロピルシクロへキシル−4−ブチリをオキ
シシクロヘキサン9係、 トランス、トランス−4′−プロピルシクロへキシル−
4−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン9チ、 トランス−4−iロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−−70ビルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−4′−カルボキシレート6東トランス−4,9ンチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシク
ロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6
%、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−4′−カルボキシレート6%、トランス−4’メチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレート5
襲、4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2′−フルオル−4’−()ランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−ビフェニル5チ、4−()ランス−4−
A2ンチルシクロヘキシル)−27−フルオル−4’−
(トランス−4−プロヒルシクロヘキシル)−ビフェニ
ル5%、4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−2′−フルオル−4’−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−ビフェニル5チおよび 4−()う7スー4−波メチルシクロヘキシル)−4’
−Cトランス−4−1’ロピルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル2% よシなる液晶相は融点ニー17.4’および透明点:+
102°を有する。
例12 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−−70ピル−1,3−−
、’オキサン6%1 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6チ、 p−トランス−4−iロピルシクロへキシル−ベンゾニ
トリル10チ、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン17係、トランス、トラン
ス−4′−フロビルシクロへキシル−4−ブチリルオキ
シシクロヘキサン11チ、 トランス、トランス−4’−1’ロビルシクロへキシル
−4−ヘキサノイルオキシシクロヘキサン10%、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロビルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6%、トランス−4−滅ンチルシ
クロヘキシルトランス、トランス−4−−フロビルシク
ロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6
チ、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキサン
−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4+ ’メ
チルシクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル−シクロヘキサン−4′−カルボキシレー
ト5チ、4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−2′−フルオル−4′−(トランス−4−iロヒル
シクロヘキシル)−ビフェニル5%、4−()ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−27−フルオル−4’
−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル5チ、4−(トランス−4dメチルシクロヘキシル
)−2′−フルオル−4’−(トランス−4−槓ンチル
シクロヘキシル)−ビフェニル5チおよび 4−(トランス−4−波メチルシクロヘキシル)−4’
−()ランス−4Joビルシクロヘキシル)−ビフェニ
ル2チ よりなる液晶相は融点ニー17.2°および透明点:+
10丁を有する。
例 I3 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン34(6
、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4,9ンチル
シクaヘキシル)−1−−!!ンチルシクロヘキサン2
9係、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへ*シに−
4−f’ロビルシククロキサン11%、トランス、トラ
ンス−4′−ニドキシンクロへキシル−4−プロピルシ
クロヘキサン10%。
1−(トランス−,4/ ’メチルシクロヘキシルー4
−シクロヘキシル)−2−シアノ−2−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−エタン4係、 1−()ランス−4′−滅ンチルシクロヘキシルー4−
シクロヘキシル)−2−シアノ−2−(トランス、−4
−−70ピルシクロヘキシル)−エタン4%、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル−シクロヘキサン−
4′−カルボキシレート4チおよび トランス−4−AI!ンチルシクロヘキシルトランス、
トランス−、,4−−70ピルシクロへキシル−7りロ
ヘキサンー4′−カルボキシレート4チよシなる液晶相
は融点ニー8°、透明点:+6gおよび光学異方性: 
+ 0.028を有する。
例 14 下記の成分ニ ドランス−1−p−メトキシフェニル−4=プロピルシ
クロヘキサン10qI)、 トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン10俤、 トランス、トランス−47−メトキシシクロヘキシル−
4−プロピルシクロヘキサン33%、r−1−シアノ−
シス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
1−へブチルシクロヘキサン11%、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−A!ンチルシクロヘキサン10
チ、 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオル−ビフェニル5チ、4.4′−ビ
ス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
フルオル−ビフェニル5チ、4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−2−フルオル−ビフェニル5%、
4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−ビフェニル5%および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−−?lピロシクロヘキシル)−ビフ
ェニル6% よシなる液晶相は融点ニーlσ、透明点: 8′;!、
光学異方性+ 0.074および誘電異方性: −1,
5を有する。
例15 下記の化合物よシなる液晶相を製造するニドランス、ト
ランス−4−エチルシクロへキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル6チ、2−p−シアノフェニル−5
−ブチル−1,3−ジオキサン6係、 p−)ランス−4−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル3%、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−−/’ロピルシククロキサン17%。
トランス、トランス−4−メトキシシクロへキシル−4
−A!ンメチシククロキサン11%、トランス、トラン
ス−4−エトキシシクロへキシル−4−滅ンチルシクロ
ヘキサン10チ、トランス、トランス−4−ブトキシシ
クロへキシル−4−プロピルシクロヘキサン10%、4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2′−
フルオル−4’−()ランス−4−ilピロシクロヘキ
シル)−ビフェニル8チ、4−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−−70ピ
ルシクロヘキシル)−ビフェニル7チ、 トランス−4−ペンチルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6%、トランス−4−プロピルシ
クロヘキシルトランス トランス−4−ブチルシクロへ
キシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6チ、
トランス−4−″l′lピロシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート5%および トランス−4−ペンチルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′
−カルボキシレート5チ。
例 16 下記の成分: p−)ランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル10%、 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−ジオ
キサン6%、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6%、 トランス、トランス−4′−メトキシンクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン32%、トランス、トラン
ス−4′−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン7チ、トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルトランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシ
クロヘキサン−4′−カルボキシレート6俤、トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4
−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボキシレート6%、トランス−4−プロピルシクロヘキ
シルトランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシ
クロヘキサン−4′−カルボキシレート6チ、トランス
−4−−2ンチルシクロヘキシルトランx 、 トラン
ス−4−iチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−
カルボキシレート6%、4.4′−ビス−(トランスニ
4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオルビフェニ
ル5%、4.4′−ビス−(トランス−4−A!ンチル
シクロヘキシル)−2−フルオルビフェニル4チおよび j−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−47
−(トランス−4−−プロピルシクロヘキシル) −2
−フルオルビフェニル6チよシなる液晶相は融点ニー1
す、透明点=9o°、光学異方性: 0.077 オよ
び’XfC−’3tf;−4σ)ニオける粘度: 19
 (800; 3,050 ) X 10−”Pa、s
を有する。
例17 下記の成分: p−トラン5スー4−プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル10チ、 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−ジオ
キサン6%、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6チ、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン11係、トンンス、トラン
スー4′−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン10チ、トランス、トランス−4′−メトキ
シシクロへキシル−4−ブチルシクロヘキサン11%、
トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン11%、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート4チ、トランス−4−−2ンチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシク
ロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート4
係、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロへキシル7りロヘキサンー
4′−カルボキシレート4%、トランス−4dメチルシ
クロヘキシルトランス、トランス−4−ブチル、シクロ
へキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート4%
、4.4′〜ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−フルオルビフェニル4係、4.47−ビ
ス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
フルオルビフェニル4%、4−()ランス−4−滅ンチ
ルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−f′クロ
ルシクロヘキシル)−2−フルオルビフェニル4%、4
.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−ビフェニル3係おヨヒ 4−()ランス−4−滅ンチルシクロヘキシル)−4’
−()ランス−4−−プロピルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル4チ よシなる液晶相は融点ニー6°、透明点:90°、光学
異方性: 0.084および加°(−ガ;−4σ)にお
ける粘度: 18 (780; 2,900 ) X 
1O−3Pa 、 sを有する。
例18 下記の成分: p−1−ランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル10%、 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−ジオ
キサン6%、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6チ、 ) ラ:/ス、) /F7スー4’−メトキシシクロへ
キシル−4−プロピルシクロヘキサン32チ、トランス
−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキ
サン7係、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6チ、トランス−4−滅ンチルシ
クロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシルシクロヘキサン−4′−力ルアキシレート5係
、トランス−4−″fプロピルシクロヘキシルトランス
トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−啄ンチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロ
へキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6係
、4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−フルオルビフェニル5チ、4−(トラン
ス−4−スンチルシクロヘキシル)−4’−’()ラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオルビフ
ェニル6%おヨヒ4−()−yンスー4−−!メチルシ
クロヘキシル)−4’−()、i+ンスー4−プロピル
シクロヘキシル)−ビフェニル5係 よりなる液晶相は融点ニー房、透明点:旬、光学異方性
: 0.082およびガ(−加’;−’a)における粘
度: 19.6 (283; 842 ) X To−
”Pa、sを有する。
例 19 下記の成分: p−トランス−4−iロビルシクロへキシルベンゾニト
リル10係、 2−p−’/7/フェニルー5−−70ヒル−1,3−
ジオキサン6%、 2− p −77ノフエニルー5−ブチル−1,3−ジ
オキサン6%、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン32%、トランス−1−p
−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン7%
、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6%、トランス−4−啄メチルシ
クロヘキシルトラン゛ス、トランス−4−プロピルシク
ロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6
係、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−ペンチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロ
へキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6%
、4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−フルオルビフェニル5チ、4−()ラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル) −4’−()ラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオルビフ
ェニル6%および4−()ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−4’−()ランス−4−−プロピルシクロ
ヘキシル)−ビフェニル4% よシなる液晶相は融点:一カ、透明点:Fgf、光学異
方性: 0.082およびかにおける粘度=20×10
−3Pa 、sを有する。
側頭 下記の成分: p−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル10係、 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−:)
オキサン6%、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6%、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−fロピルシクロヘキサン20係、トランス、トラン
ス−4′−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン6優、トランス、トランス−4′−メトキシ
シクロへキシル−4−ブチルシクロヘキサン7係、トラ
ンス−1τp−エトキシフェニル−4−プロピルシクロ
ヘキサン5%、 トランス−4−f′クロルシクロヘキシルトランス、ト
ラン7、−4−1’ロピルシクロへキシルシクロヘキサ
ン−4′−カルボキシレート6チ、トランス−4+ ’
メチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピ
ルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレ
ート6%、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトラ
ンス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキ
サン−4′−カルボキシレート6%、トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチル
シクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレー
ト6%、4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−2−フルオルビフェニル5チ、4.4
′−ビス−(トランス−4−啄ンチルシクロヘキシル)
−2−フルオルビフェニル6チおよび 4−()ランス−4−滅ンチルシクロヘキシル)−4’
−()ランス−4−プロピル7りロヘキシル)−2−フ
ルオルビフェニル5%よシなる液晶相は融点ニー1f;
、透明点:9す、光学異方性: 0.079および加’
c(−、V; −71σ)で22 (970; 4,0
00 ) X 10−’Pa、sを有する。
例21 下記の成分: p−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル1oチ、 2−p−シアノフェニル−5−1’ロピルー1.3−ジ
オキサン6チ、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6チ、 トランス、トランス−4′−メトキシンクロヘキシル、
−4−1’ロピルシクロヘキサン7%、トランス、トラ
ンス−4′−エトキシシフaへキシル−4−プロピルシ
クロ、キサン7%、トランス、トランス−4′−メトキ
シシクロヘキシル−4−ブチルシクロヘキサン7%、ト
ランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシク
ロヘキサン17係、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6チ、トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6係
、ト、2ンスー4−fロピルシクロヘキシルトランス、
トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート6チ、トランス−4−oメチル
シクロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロ
へキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート6チ
、4.4′−ビス−(トランス−4−1’ロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオルビフェニル5チ、4.4′−
ビス−(トランス−4−A!ンチルシクロヘキシル)−
2−フルオルビフェニル6チおよび 4−()、7ンスー4−ペンチルシクロヘキシル) −
4’−()ランス−4−1’ロピルシクロヘキシル)−
2−フルオルビフェニル5係よシなる液晶相は融点ニー
11、透明点:95′、光学異方性: 0.084 オ
j ヒ2d′(−31j ; −4σ)テ21(900
; 3800 ) x 1O−3Pa、sを有する。
例n r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−プチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン21憾、 r−1−シアノーシス−4−(トランス−4dンチルシ
クロヘキシル’)−1−A!ンメチシククロキサン22
%、 トランス、トランス−4−プロピル−4/−メトキシシ
クロへキシルシクロヘキサン12チ、トランス、トラン
ス−4−プロピル−4′−エトキシシクロへキシルシク
ロヘキサン9チ、トランス−4−−プロピルシクロヘキ
シルトランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシル
シクロヘキサン−4′−カルボキシレート4斧、トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシルトランス、トランス−
4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カ
ルボキシレート4%、トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルトランス、トランス−4−ブチルシクロへキシル
シクロヘキサン−4′−カルボキシレート4チ、トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシルトランス、トランス−
4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボキシレート4係および r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ベンチル
シクロヘキシル)−1−()ランス−4−−70ビルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサン20チ よシなる液晶相に、アゾ染料〔λmax = 460n
m;式Vl’:R□;2−ノニルメルカプト−1,3,
4−チアジアゾール−5−イル、Ra” I) −(4
−ブチルシクロヘキシル)−ベンジル、n=1.Ph2
=1,4−ナフチレンおよびPh5= 2.5− )リ
レン〕1.0チおよびアゾ染料〔λmax=615nm
 ;式v′:RI Phx ” 3−オクチルメルカプ
ト−1,2,4−チアジアゾール−5−イル、h=p−
(4−ブチルシクロヘキシル)−ベンジルアミノ、n=
1、ph2= 2.5−キシリレンおよびPh3 : 
1,4−ナフチレン)1.3qbを溶解する(透明点=
100’)。
層厚さ1μmで電気光学表示素子において、このゲスト
−ホスト系は人工光(crB −A )下で0.3の色
消し点までのカラーインターノミル△Eおよび昼光((
JE −D65 )で1.0のカラーインターノtル△
Fを示す。
例n アゾ染料〔λmax = 430nm ;式V’ : 
R1= Py = p−(4−プロピルシクロヘキシル
)−ベンジルアミノおよびn = 2 ) 0.12%
、アゾ染料〔λmax= 460nm ;式Vl’ :
 R□= 2−ノニルメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール−5−イル、ルーp −(4−ブチルシクロヘ
キシル)−ベンジル、n;1、Ph2 = 1.4−ナ
フチレンおよびPh5=2.5− )リレン) 0.8
8%およびアゾ染料〔λmax= 615nm ;式V
’ : RI Phi = 3−オクチルメルカプト−
1,2,4−チアジアゾール−5−イル、R2=1) 
(4−ブチルシクロヘキシル)−ベンジルアミノ、n 
= 1、Phs+ = 2.5−キシリレンおよびph
、、 = 1..4−ナフチレン) 1.30チを下記
の成分よシなる液晶相に溶解する(透明点+72’):
r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−ヘプチルシクロヘキサン34チ、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ヘンチル
シクロヘキシル)−1−−!!ンメチシククロキサン3
0%、 トラン不、トランスー4−プロピル−4′−メトキシシ
クロへキシルシクロヘキサン11チ、トランス、トラン
ス−4−1’口ピル−4’−−70式キシシクロへキシ
ルシクロヘキサン9チ、トラ゛ンスー4−プロピルシク
ロヘキシルトランス、トランス−4−ブチルシクロへキ
シルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート4係、ト
ランス−4−ペンチルシクロへキシルトランス、トラン
ス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−
カルボキシレート4チ、トランス−4−70ピルシクロ
ヘキシルトランス、トランス−4−プロピルシクロヘキ
シルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート4qbお
よび トランス−4−−rメチルシクロヘキシルトランス、ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート4係。
5μm(10μm)の層厚さで電気光学表示素子におい
て、このゲスト−ホスト系は人工光(CIE−A)下に
0.62 (0,81>の色消し点までのカラーインタ
ーノセル△Eおよび昼光(CIK −D65 )下に0
.22 (0,43’)のカラーイア p −/? A
z△Eを示す。
例 冴 アゾ染料(λmax = 393nm ;式Vl’ :
 R1’= C4Hg 。
R2= C3H7およびn = 1 ) 0.45%、
アゾ染料〔λmax== 460nm ;式W:R工=
2−ノニルメルカプト−1,3,4−チアジアゾール−
5−イル、&=p−(4−ブチルシクロヘキシル)−ベ
ンジル、n=1、Pha = 1.4−ナフチレンおよ
びph、 =2.5− )リレン) 1.55%および
アゾ染料〔λmax= 615nm ;式V’ : R
t Ph 二3−オクチルメルカプト−1,2,4−チ
アジアゾール−5−イル、R+”p−(4−iチルシク
ロヘキシル)−ベンジルアミノ、n=1、ph2= 2
.5−キシリレンおよびPh3−1,4−ナフチv ン
) 2.224を例nからの液晶相に溶解する(透明点
:101°)。
4μm(10μm)の層厚さで電気光学表示素子におい
て、このゲスト−ホスト系は人工光(CIE−A)下に
0.99 (0,81>の色消し点までのカラーインタ
ーノζル△Fおよび昼光(C’IE−D 65 )下に
2.27 (0,38)のカラーインターノセルΔFを
示す。
例5 アゾ染料G 232 (λmax=443nm ;式v
’:H,=R2” NHC4H9、n = 2およびp
h3= 1.4−ナフチレン’) 0.39%、アゾ染
料G241(λmax = 558nm ;式V’ :
 R,= C4Hg、R2= N(C2H5)2、n=
2およびPhs = 1.4−ナフチレン) 0.50
%および式ヅのシアAメ、4−n−滅ントキシアニリン
および4−n−へキシルオキシアニリン並びに4−n−
へブチルオキシアニリンと反応させることによシ得られ
る;λmax== 685nm ) 1.30 %を例
22からの液晶相に溶解する(透明点:9g)。
1μm(2μm)の層厚さで電気光学表示素子において
、このゲスト−ホスト系は人工光(CIFC−A)下に
0.40 (0,79)の色消し点までのカラーインタ
ーフ9ル△Fおよび昼光(C’IE −D65 )下K
 O,54(0,96)のカラーインターノル△Eを示
す。
例26 アゾ染料G 232 (λmax = 443nm ;
式v′:R工=R2=−NHC4H9、n = 2およ
びPh5= 1.4−ナフチレン) 0.29%、アゾ
染料G 239 [:λrnax=512nm;式” 
’ Ri” C4H9、R2−N(CH3)2、n=1
およびPhz = 1.4−ナフチvy ) 0.09
%、アゾ染料G241〔λmax= 558nm ;式
V’ : R1=C’4H,、R2=N(C2H5)2
、n = 2およびPh3= 1.4−ナフチレン) 
0.334および弐Vのナフトキノン染料の混合物(こ
れは4.8−:)アミノ−1,4−ナフトキノンを等量
の4−n−ブトキシアニリン、4−n−ペントキシアニ
リン、4−n−へキシルオキシアニリンおよび4−n−
へブチルオキシアニリンと反応させることによシ得られ
る;λmax= 6’85nm ) 1.32%を例お
からの液晶相に溶解する(透明点ニアσ)。
2μm(7μm)の層厚さで電気光学表示素子において
、このゲスト−ホスト系は人工光(CIE−A)下に0
.13 (0,32)の色消し点までのカラーインター
ノ々ル△Eおよび昼光(CIE−D’65)下に0.2
7 (0,57)のカラーインターバルを示す。
例n アゾ染料〔λmax = 430nm ;式V’ : 
h ” R2= T)−(4−−70ビルシクロヘキシ
ル)−ベンジルオキ7およびn = 2 ) 0.20
%、アゾ染料〔λmax=460止;式Vl’:R,=
2−ノニルメルカプト−1,3,4−チアジアゾール−
5−イル、迅=p−(4−ブチルシクロヘキシル)−ベ
ンジル、n=1、Pb2”l、4−ナフチレンおよびP
h3 =2.5− )リレン)0.50%、アゾ染料(
λmax=+54gnm;式V’:R1=2−ノニルメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾール−5−イル、&
=ブチルーメーチルーアミノ、n=1およびPh2=1
,4−す7チレン) 0.36<、アントラキノン染料
(λmax =638nm ;式m’ : R2”R3
=R4= Z = Y = H,W=X=N)tiお上
びR1= 2 (p −(4−ブチルシクロヘキシル)
−ベンジルオキカ−7ト−1,3,4−オキサジアゾー
ル−5−イル) ) 0.70%および弐Mのナフトキ
ノン染料の混合物(これは4.8−:)アミノ−1,5
−す7トキノンを等量の4−n−ブトキシアニリン、4
−n−ペントキシアニリン、4−n−へキシルオキシア
ニリンおよび4−n−へプチルオキシアニリ/と反応さ
せることによシ得られる;λmax=685nm )1
.10%を例乙からの液晶相に溶解する(透明点ニア1
6)。
2μm (,9μm)の層厚さで電気光学表示素子にお
いて、このゲスト−ホスト系は人工光(C’IFS−A
)下K O,18(0,57)の色消し点までのカラー
インターバル△Eおよび昼光(C1pj −D65 )
下に0.19 (0,01)のカラーインターノ々ル△
Eを示す。
側路 アゾ染料〔λmax=469nm ;式VI’ : R
1= 2−ノニルメルカプト−1,3,4−チアジアゾ
ール−5−イル、]%=p (4−ブチルシクロヘキシ
ル)−ベンジル、n == 1、Phz = 1.4−
ナフチレンおよびPh3= 2.5− トリイン) 0
.85係、アゾ染料〔λmax=615nm ;式V’
 : R,−Ph、 = 3−オクチルメルカプト−1
,2,4−チアジアゾール−5−イル、R2=p−(4
−iチルシクロヘキシル)−ペンジルーアミノ、n =
 1 、 Ph2 := 2.5−キシリレンおよびp
H5=1.4−ナフチレン) 0.90係、アゾ染料〔
λmax=430nm ;式v: R1= Bs =p
−(4−プロピルシクロヘキシル)−ベンジルオキシお
よびn = 2 ) 0.20%、アゾ染料(2max
=548nm ;式V’ : R1= 2−ノニルメル
カプト−1,3,4−チアジアゾール−5−イル、R2
=ブチル−メチル−アミノ、n=1およびph2=1,
4−ナフチレン) 0.28%および式■′のナフトキ
ノン染料の混合物(これは4.8−:)アミノ−1,5
−ナフトキノンを等量の4−n−ブトキシアニリン、4
−n−ペントキシアニリン、4−n−へキシルオキシア
ニリンおよび4−n−ヘプチルオキシアニリンと反応さ
せることにより得られる;λmax=685nm ) 
1.104を例nからの液晶相に溶解する(透明点=1
01°)。
2μm (10μm)の層厚さで電気光学表示素子にお
いて、このゲスト−ホスト系は人工光(C’IE−A)
下に0.64 (0,33’)の色消し点までのカラー
インターバル△Eおよび昼光(CIB−D65)下に0
.35 (0,29)のカラーインターバル△Fを示す
例22〜28に記載のゲスト−ホスト系は非常に安定で
あシ、ポジ表示に格別に適しておシ、そして鋭い透過特
性曲線を示す。これらの系を使用できる相当する電気光
学表示素子は単純なセル技術を有することができる、す
なわち偏光子およびプレチルト(pretilt )は
不必要である。
別記されていないかぎり、例22〜28における式V′
および■′のアゾ染料中のphはそれぞれ1,4−フェ
ニレンである。
側路 下記の成分: 2−()ランス−4−シアノシクロヘキシル)−5−プ
ロピル−1,3−ジオキサン8チ、2−()ランス−4
−シアノシクロヘキシル)−5−ブチル−1,3−ジオ
キサン10係、2−(トランス−4−シアノシクロヘキ
シル)−5−ペンチルー1,3−ジオキサン8%、p−
トランス−4−iロピルシクロへキシル−ベンゾニトリ
ル1(1、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン8係、トランス、トランス
−−4′−ニドキシンクロヘキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン5チ、トランス、トランス−4′−メトキシ
シクロへキシル−4−ブチルシクロヘキサン13%。
トランス、トランス−4′−メトキシンクロへキシル−
4−ペンチルシクロヘキサン11チ、トランス、トラン
ス−4′−ニドキシンクロへキシル−4−滅ンチルシク
ロヘキサン6チ、4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシ−ル)−4’−()ランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオルビフェニル7係、4.4′−
ビス−(トランス−4−iロピルシクロヘキシル)−2
−フルオルビフェニル7チおよび 4.4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−フルオルビフェニル7係よシなる液晶相は
融点ニー14、透明点ニア7、かにおける粘度: Z(
X 1O−3Pa、s、光学異方性:0.08およびし
きい電圧=1.8ボルトを有する。
この相は正の誘電異方性および低い光学異方性を有する
点で格別に区別される。
側刃 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へブチルシクロヘキサン20係、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−−!l!ンチメチクロクロサン
20%、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−ブチルシクロヘキサン12俤、トランス、トランス
−4′−メトキシシクロへキシル−4−AI!ンチルシ
クロヘキサン10係、トランス、トランス−4′−エト
キシシクロへキシル−4−ペンチルシクロヘキサン8チ
、i−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2
−(トランス、トランス−47−ブロピルビシクロヘキ
シー4−イル)−エタン11%、1−(トランス−4d
メチルシクロヘキシル)−2−()ランス、トランス−
4′−ペンチルビシクロヘキシ−4−イル)−エタン1
1チおよび 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオルピフェニル8チよりなる液晶相は
融点ニー1σ、透明点二8り、笛における粘度+ 32
 X 10−”Pa、s、光学異方性コ0.045およ
び誘電異方性ニー3.2を有する。この相は負の誘電異
方性および非常に低い光学異方性の点で格別に区別され
る。
例3I 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−iコピルー1.3−ジオ
キサン6係、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン6チ、 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル10係、 トランス、トランス−4′−エトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン6チ、トランス、トランス
−4′−メトキシンクロへキシル−4−−!メチルシク
ロヘキサン18チ、トランス、トランス−4′−ニドキ
シンクロへキシル−4−ペンチルシクロヘキサン12%
、トランス、トランス−4′−プチリルオキシククロへ
キシル−4−プロピルシクロヘキサン12係、 トランス−4−−プロピルシクロヘキシルトランス、ト
ランス−4−iロピルシクロへキシルシクロヘキサン−
4′−カルボキシレート3チ、トランス−4−−′−2
ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−4−プロピ
ルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレ
ート3チ、トランス−4−プロピルシクロヘキシルトラ
ンス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロヘキ
サン−4′−カルボキシレート3チ、トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)7ンス、トランス−4−ブチル
シクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボキシレー
ト3%、i−(トランス−4−−70ビルシクロヘキシ
ル)−2−()ランス、トランス−47−ブロビルビシ
クロヘキシー4−イル)−エタ73%、1−()、Fン
スー4 0ンチルシクロヘキシル)−2−(トランス、
トランス−4′−にフチルビシクロヘキシ−4−イル)
−エタン4%、4.4′−ビス−(トランス−4−−プ
ロピルシクロヘキシル)−2−フルオルビフェニル3%
、4.4′−ビス−(トランス−4、oメチルシクロヘ
キシル)−2−フルオルビフェニル4%および 4−(トランス−4、、、!メチルシクロヘキシル)−
4’−()ランス−4−−70ピルシクロヘキシル)−
2−フルオルビフェニル4%よりなる液晶相は融点ニー
11、透明点二8ぎ、(9)。
(−3d’)Kおける粘1[: 19 X 1O−3(
780X 1O−3)Pa、8、光学異方性+ 0.0
84およびしきい電圧:2.7ボルトを有し、−4σま
でスメクチック/ネマチック相転移を生じない。この相
は正の誘電異方性、高い透明点および広いネマチック範
囲の特徴を有する。
例32 下記の成分: p−トランス−4−−プロピルシクロへキシル−ベンゾ
ニトリル11%、 p−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニト
リル10チ、 2−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−
エチル−1,3−ジオキサン18チ、2〜(トラyx−
4−エトキシシクロヘキシル)−5−プロピル−1,3
−:)オキサン15チ、p−()ランス、トランス−4
−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシ−47−イル)
−ヘンジニトリル5チ、 4−シアノ−4’−()ランス−4−啄ンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル4%、 トランス−4−iロピルシクロヘキシルトランス−4−
プロビルシクロヘキサンーカルボキシレート25%、 トランス−4−プロピルシクロヘキシルトランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボキシレート6チおよび 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオルビフェニル6チよシなる液晶相は
融点ニー1g、透明点:61°、かにおける粘度: 1
7 X 10−”Pa、s、光学異方性=0.09およ
びしきい電圧:2.7ボルトを有する。
この相は正の誘電異方性、低い光学異方性、特忙低い粘
度および電気光学特性曲線の良好な鋭度を有する特徴を
有する。
例33 下記の成分: 2−p−シアノフェニル−5−プロピル−1,3−)オ
キサン8チ、 2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン7チ、 2−p−シアノフェニル−5<ンチルー1.3−’ジオ
キサン7チ、 トランス、トランス−4′−エトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン6%、トランス、トランス
−47−メドキシシクロヘキシルー4−ブチルシクロヘ
キサン9チ、トランス、トランス−4′−メトキシシク
ロへキシル−4−ペンチルシクロヘキサン14チ、トラ
ンス、トランス−4′−エトキシシクロへキシル−4−
−!メチルシクロヘキサン10%、トランス、トランス
−4′−ブチリルオキシシクロへキシル−4−プロピル
シクロヘキサン12チ、 トランス、トランス、トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルシクロへキシルシクロヘキサン−4“−カルボニ
トリル3%、 トランス、トランス、トランス−4−ブチルシクロへキ
シルシクロへキシルシクロヘキサン−4“−カルボニト
リル3%、 トランス、トランス、トランス−4−ペンチルシクロへ
キシルシクロへキシルシクロヘキサン−4“−カルボニ
トリル3チ、 p−(トランス、トランス−4−プロピルシクロへキシ
ルシクロヘキシ−4′ヘイル) −ベンゾニトリル3%
、 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオルビフェニル3チ、4.4′−ビス
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオルビフェニル4%、4−()ランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−2−フルオルピフェニル4%おヨヒ4
.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−ビフェニル4チ よりなる液晶相は融点ニー1G、透明点=39′、が(
−1)における粘度:24 X 1O−3(850X 
1O−3)Pa、s、光学異方性: 0.082および
しきい電圧:2.5ボルトを有する。この相は低粘度、
低い光学異方性および広いネマチック範囲によシ区別さ
れる。
例凋 下記の成分: p−)ランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル16%、 p−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル9チ、 トランス、トランス−4′−プロポキシシクロへキシル
−4−プロピルシクロヘキサン12%、トランス、トラ
ンス−4′−メトキシシクロへキシル−4−ペンチルシ
クロヘキサン12係、トランス、トランス−4′−エト
キシシクロへキシルへ4−波メチルシクロヘキサン12
憾、トランス、トランス−4′−プロピルシクロへキシ
ル−4−ブチリルオキシシクロヘキサン9俤、 1−()ランス−4−−?ロビルシクロヘキシル)−2
−()ランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシルクーエタン12チ、 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−フルオルビフェニル3壬、4.4′−ビス
−(トランス−4−A!ンチルシクロヘキシル)−2−
フルオルビフェニル3チ、4−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−2−フルオルピフェニル5%、4.
4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−ヒフェニル3%オヨヒ 4−()ランス−4−波メチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル4チ よりなる液晶相は透明点:9り、加°における粘度=2
(I X 10−”Pa、s、光学異方性: 0.08
4およびしきい電圧=2.5ボルトを有する。
例35 下記の成分ニ トランス、トランス−4′−プロポキシンクロへキシル
−4−プロピルシクロヘキサン12チ、トランス、トラ
ンス−4′−メトキシシクロへキシル−4−ペンチルシ
クロヘキサン12%、トランス、トランス−4′−エト
キシシクロへキシル−4−滅ンチルシクロヘキサン12
チ、トランス、トランス−4−プロピルシクロへキシル
シクロヘキサン−4′−カルボンe−トランスー4−プ
ロピルシクロヘキシルエステル3チ、 − トランス、トランス−4−プロピルシクロへキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4aメチル
シクロヘキシルエステル3チ、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルエステル3チ、トランス、トランス−4
−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボ
ン酸−トランス−滅ンチルシクロヘキシルエステル3チ
、4.4′−ビス−(トランス−4−−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオルビフェニル3チ、4.4′−
ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2
−フルオルビフェニル3チ、4.4′−ビス−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル3チ、 4−()ランス−40ンチルシクロヘキシル)−4’−
()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニ
ル4チ、 4−(ト7ンスー4−−2ンチルシクロヘキシル)−4
’−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
フルオルビフェニル5チ、p−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルベンゾニトリル16%および p−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル9チ よりなる液晶相は融点ニーle、透明点:9キ、加。
(−頒;−4σ)における粘度: 20 (300;3
100)x 10−3Pa 、s誘電異方性: + 4
.6、光学異方性二0.0868およびしきい電圧:2
.5ボルトを有し、−4σまでスメクチック/ネマチッ
ク相転移を示さない。
例36 下記の成分ニ トランス、トランス−47−プロポキシンクロへキシル
−4−1’ロピルシクロヘキサン12憾、トランス、ト
ランス−4′−メトキシシクロへキシル−4−啄ンチル
シクロヘキサン16 % 。
トランス、トランス−4′−エトキシシクロへキシル−
4−啄ンチルシクロヘキサン10%、トランス、トラン
ス−4′−フロビルシクロへキシル−4−ブチリルオキ
シシクロヘキサン10チ、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−−70
ピルシクロヘキシルエステル3係、 トランス、トランス−4−プロピルシクロへキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル3チ、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルエステル3%、トランス、トランス−4
−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボ
ン酸−トランス−波メチルシクロヘキシルエステル3%
、4.4′−ビス−(トランス−4−プロビルシクロヘ
キシル)−2−フルオルビフェニル3%、4,4′−ビ
ス−(トランス−4−−2ンチルシクロヘキシル)−2
−フルオルビフェニル3%、4.4′〜ビス−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル3チ、 4−(トランス−4、s:メチルシクロヘキシル)−4
’−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル5チ、 4−()ランス−4−はメチルシクロヘキシル)−4’
−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオルビフェニル4%、p−)ランス−4−−fロビル
シクロへキシルベンゾニトリル15チおよび トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン7% よりなる液晶相は融点ニー1g、透明点:9キ、が(−
20’;−4σ)における粘度: 19 (235;2
270)x 10−”Pa、s、光学異方性: 0.0
83Q、誘電異方性:+2.8およびしきい電圧:3.
lボルトを有し、−4σまでスメクチック/ネマチック
相転移を生しない。
例37 下記の化合物よりなる液晶相を製造する:r−1−シア
ノーシスー4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル
)−1−ヘプチルシクロヘキサン20%、 r−1−7アノーシスー4−(トランス−4−はメチル
シクロヘキシル)−1−ペンチルシクロヘキサン21チ
、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン11チ、トランス、トラン
ス−47−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン10チ、トランス、トランス−4−プロピル
シクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カルボン酸−ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル4憾、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−47−カルボン酸−トランス−4Jメチル
シクロヘキシルエステル4チ、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルエステル4%、トランス、トランス−4
−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボ
ン酸−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルエステル
4%、および r−1−シアノ−1−7L′ロビルーシス−4−〔トラ
ンス−4−(トランス−4、!!ンチルシクロヘキシル
)−シクロヘキシル〕−シクロヘキサン22%。
例あ 下記の化合物よシなる液晶相を製造する:r−1−シア
ノーシスー4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル
)−1−ヘプチルシクロヘキサン20係、 r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−−eメチルシクロヘキサン21
%、 トランス、トランス−47−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン11%、トランス、トラン
ス−47−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン10チ、トランス、トランス−4−プロピル
シクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カルボン酸−ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル4チ、 トランス、トランス−4−iロピルシクロへキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4oメチル
シクロヘキシルエステル4係、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルエステル4%、トランス、トランス−4
−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボ
ン酸−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルエステル
4%および ■−7アノー1−(5−プロピル−1,3−ジオキサン
−2−イル)−シス−4−()ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサン22%。
例39 下記の成分: r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−1−へ−fチルシクロヘキサン20係
、 r−’1−シアノーシスー4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−−<メチルシクロヘキサン2
1チ、 トランス、トランス−4′−メトキシシクロへキシル−
4−プロピルシクロヘキサン11チ、トランス、トラン
ス−4′−エトキシシクロへキシル−4−プロピルシク
ロヘキサン10 qb。
トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル4チ、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−滅ンチ
ルシクロヘキシルエステル4チ、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシルシク゛
ロヘキサンー47−カルボン酸−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル4%、トランス、トランス−
4−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボン酸−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルエステ
ル4チおよび r−1−シアノ−シス−4−(トランス−4−波メチル
シクロヘキシル)−1−()ランス−4ニペンチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサン22チ よシなる液晶相は融点ニー3°、透明点:1oσおよび
光学異方性: 0.0437を有する。この相は2色性
染料、特にアゾ染料用のホストとして特に適する。この
ゲスト−ホスト混合物はポジコントラストを有するOH
表示用K特に適している。
例5〜12.15〜21、四および31〜36に記載の
LC相は広範囲混合物として特に適しており、他方例1
〜4.13.14および園に記載のLC相はポジコント
ラストを有するゲスト−ホスト表示用に特に適している

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (13式■〜■ してRは1〜12個のC原子を有するアルキル基であっ
    て、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基また
    は隣接していない2個のCH2基が−0−1−CO−1
    −O−CO−または−C0−0−によシ置き換えられて
    いてもよい基である〕で示される化合物よりなるA群か
    ら選ばれる少なくとも1種′の成分、および(または)
    式単結合、−CH2CH2−1−co−o−まだは二o
    −co−〔各式中R3およびR′はそれぞれ前記の意味
    を定義のとおりである)またはR8の意味を有すること
    ができ、そしてR8は1〜12個のC原子を有するアル
    キル基であって、これらのアルキル基はその中の1個の
    CH2基または隣接していない2個のCH2基が−0−
    または−CO−により置き換えられていてもよい基であ
    る〕で示される化合物よりなる0群から選ばれる少々く
    とも1種の成分、並びに場合により、式%式%[1 〔各式中R5およびR6はそれぞれ相互に独立して、1
    〜12個のC原子を有するアルキル基であって、その中
    の1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基
    が一〇−1−co−、−o−co−または−〇〇−〇−
    により置き換えられていてもよい基である〕で示される
    化合物よりなるD群から選ばれる1種または2種以上の
    成分、並びに場合により、式■およびXV 〔各式中R3およびR′はそれぞれRまたは場合にはま
    だCNであることができ、nは2でた1であることがで
    き、そしてAは場合により2−または3−位置がフッ素
    化されていてもよい1,4−フェニレン基である〕で示
    される化合物よりなるE群から選ばれる1種または2種
    以上の成分を含有し、但しQが1,4−フェニレンであ
    る式Vおよび(または)式■の化合物が存在する場合に
    は、R3がn−アルキルでありそしてR′がn−アルキ
    ル、n−アルコキシまだはn−アルカノイルオキシであ
    る(これらの基はそれぞれ1〜12個のC原子を有する
    )式■の少なくとも1種の成分およびE群からの少なく
    とも1種の成分を含有する、ことを特徴とする液晶相。 (2)A群から選ばれる少なくとも2種の成分を含有す
    る特許請求の範囲第1項に記載の液晶相。 (3)B群から選ばれる少なくとも2種の成分を含有す
    る特許請求の範囲第1項に記載の液晶相。 (4)A群またはB群から選ばれる少なくとも2種の成
    分およびD群から選ばれる少なくとも1種の成分を含有
    する特許請求の範囲第1項に記載の液晶相。 (5)E群から選ばれる式XVの成分の含有量が加重量
    %より少ない特許請求の範囲第1項〜第4項のいづれか
    一つに記載の液晶相。 (6)少なくとも2種の多色性染料を含有し、負の誘電
    異方性を有する液晶相であって、ホスト材料が式I〜■ てRは1〜12個のC原子を有するアルキル基であって
    、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基または
    隣接していない2個のCH2基が一〇−1−co−1−
    o−co−または−co−o−により置き換えられてい
    てもよい基である〕で示される化合物よりなるA群から
    選ばれる少なくとも1種の成分、および(または)式単
    結合、−CH2CH2−1−co−o−または−o−c
    o−である〕で示される化合物よシなるB群から選ばれ
    る少なくとも1種の成分、および式■〜 X 〔各式中R3およびR′はそれぞれ前記の意味を定義の
    とおりである)またはR8の意味を有することができ、
    そしてR8は1〜12個のC原子を有するアルキル基で
    あって、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基
    または隣接していない2個のCH2基が一〇−まだは−
    CO−により置き換えられていてもよい基である〕で示
    される化合物よりなる0群から選ばれる少なくとも1種
    の成分、並びに場合により、式〔各式中R5およびR6
    はそれぞれ相互に独立して、1〜12個のC原子を有す
    るアルキル基であって、その中の1個のCH2基または
    隣接していない2個のCH2基が−0−1−CO−1−
    o−co−または−CO−O−により置き換えられてい
    てもよい基である〕で示される化合物よりなるD群から
    選ばれる1種または2種以上の成分、並びに場合により
    、式■およびXV〔各式中R3およびR′はそれぞれR
    または場合にはまたCIであることができ、nは2でだ
    1であることができ、そしてAは場合により2−または
    3−位置がフッ素化されていてもよい1,4−フェニレ
    ン基である〕で示される化合物よりなるE群から選ばれ
    る1種または2種以上の成分を含有し、但しQが1,4
    −フェニレンである式■および(または)式■の化合物
    が存在する場合には、R3がn−アルキルでありそして
    R4がn−アルキル、n−アルコキシまだはn−アルカ
    ノイルオキシである(これらの基はそれぞれ1〜12個
    のC原子を有する)式■の少なくとも1種の成分および
    E群からの少なくとも1種の成分を含有する液晶相であ
    ることを特徴とする液晶相。 (カ ホスト材料がA群からの少にくとも2種の成分お
    よびD群からの1sの成分を含有する特許請求の範囲第
    6項に記載の液晶相。 (8)染料の少kくとも1種がアゾ染料の群に属するも
    のである特許請求の範囲第6項または第7項に記載の液
    晶相。 (9)染料の少なくとも1種が580 nmよシ大きい
    最大吸収波長を有するアゾ染料である特許請求の範囲第
    6項〜第8項のいづれか一つに記載の液晶相。 (10) 液晶相を含有する電気光学表示素子がCIB
    (1964年)で測定して、5単位よシ小さい無彩色点
    までのカラーインターバルを有する特許請求の範囲第6
    項〜第9項のいづれか一つに記載の液晶相。 01) 式I〜■ てRは1〜12個のCJJX子を有するアルキル基であ
    って、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基ま
    たは隣接していない2個のCH2基が一〇−1−co−
    1−o−co−または−co−o−によシ置き換えられ
    ていてもよい基である〕で示される化合物よシなるA群
    から選ばれる少なくとも1種の成分、および(または)
    式%式%() 〔各式中Rは前記の意味を有し、Qは0単結合、−CH
    ,CH,2−1−co−o−または−o−co−である
    〕で示される化合物よりなるB群から選ばれる少なくと
    も1種の成分、および式■〜X 〔各式中R3およびR4はそれぞれ前記の意味を定義の
    とおりである)=またはR8の意味を有することができ
    、そしてR8は1〜12個のC原子を廟するアルキル基
    であって、これらのアルキル基はその中の1個のCH2
    基または隣接していない2個のCH2基が一〇−または
    −CO−により置き換えられていてもよい基である〕で
    示される化合物よりなる6群から選ばれる少なくとも1
    種の成分、運びに場合により、式〔各式中R5およびR
    6はそれぞれ相互に独立して、1〜12個のC原子を有
    するアルキル基であって、その中の1個のCH2基まだ
    は隣接していない2個のCH2基が一〇−1−co−、
    −o−co−まだは−CO−0−により置き換えられて
    いてもよい基である〕で示される化合物より力る9群か
    ら選ばれる1種まだは2種以上の成分、並びに場合によ
    り、式雁およびXV 〔各式中R3およびR′はそれぞれRまたは場合にはま
    たCNであることができ、nは2でた1であることがで
    き、そしてAは場合により2−または3−位置がフッ素
    化されていてもよい1,4−フェニレン基である〕で示
    される化合物よりなるE群から選ばれる1種または2種
    以上の成分を含有し、但しQが1,4−フェニレンであ
    る式Vおよび(または)式■の化合物が存在する場合に
    は、R3がn−アルキルでありそしてR′がn−アルキ
    ル、n−アルコキシまたはn−アルカノイルオキシであ
    る(これらの基はそれぞれ1〜12個のC原子を有する
    )式■の少なくとも1種の成分およびE群からの少なく
    とも1種の成分を含有する液晶相を含むことを特徴とす
    る液晶表ボ素子。 (121少なくとも2種の多色性染料を含有し、負の誘
    電異方性を有する液晶相を含み、ホスト材料が式1〜■ Rは1〜12個のC原子を有するアルキル基であって、
    これらのアルキ1ル基はその中の1個のCH2基または
    隣接していない2個のCH2基が一〇−1−CO−1−
    O−CO−または−CO−0−により置き換えられてい
    てもよい基である〕で示される化合物よりなるA群から
    選ばれる少なくとも1糧の成分、および(または)式V
    および■ 単結合、−CH2CH2−1−co−o−まだは−〇−
    CO−である〕で示される化合物よりなるB群から選ば
    れる少なくとも1種の成分、および式■〜 X 〔各式中R3およびR′はそれぞれ前記の意味を定義の
    とおりである)またはR8の意味を有することができ、
    そしてR8は1〜12個のC原子を有するアルキル基で
    あ・つて、これらのアルキル基はその中の1個のCH2
    基または隣接していない2個のCH2基が−0−または
    −CO−により置き換えられていてもよい基である〕で
    示される化合物よりなる0群から選ばれる少なくとも1
    種の成分、並びに場合により、式M〜■ 〔各式中R5およびR6はそれぞれ相互に独立して、1
    −12個のC原子を有するアルキル基であって、その中
    の1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基
    が一〇−1−co−、−o−co−または−CO−0−
    により置き換えられていてもよい基である〕で示される
    化合物よりなるD群から選ばれる1種まだは2種以上の
    成分、並びに場合により、式■およびXV 〔各式中R3およびR′はそれぞれRまたは場合にはま
    たCNであることができ、nは2でた1であることがで
    き、そしてAは場合によシ2−または3−位置がフッ素
    化されていてもよい1,4−フェニレン基である〕で示
    される化合物よりな4E群から選ばれる1種または2種
    以上の成分を含有し、但しQが1.4−フェニレンであ
    る式■および(まだは)式■の化合物が存在する場合に
    は、R3がn−アルキルでありそしてR′がn−アルキ
    ル、n−アルコキシまたはn−アルカノイルオキシであ
    る(これらの基はそれぞれ1−12個のC原子を有する
    )式■の少なくとも1種の成分およびE群からの少なく
    とも1種の成分を含有することを特徴とする液晶表示素
    子。 031 式■〜■ てRは1〜12個のC原子を有するアルキル基であって
    、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基または
    隣接していない2個のCH2基が一〇−1−CO−1−
    O−CO−または−CO−O−により置き換えられてい
    てもよい基である〕で示される化合物よシカるA群から
    選ばれる少なくとも1種の成分、および(または)式単
    結合、−CH2CH2−1−co−o−または−o−c
    o−である〕で示される化合物より力る3群から選ばれ
    る少なくとも1種の成分、および式■〜〔各式中R3お
    よびR′はそれぞれ前記の意味を足義のとおりである)
    またはR8の意味を有することができ、そしてR8は1
    〜12個のC原子を有するアルキル基であって、これら
    のアルキル基はその中の1個のCH2基または隣接して
    いない2個のCH2基が一〇−または一〇〇−により置
    き換えられていてもよい基である〕で示される化合物よ
    りなる0群から選ばれる少なくとも1種の成分、並びに
    場合により、式〔各式中R5およびR6はそれぞれ相互
    に独立して、1〜12個のC原子を有するアルキル基で
    あって、その中の1個のCH2基または隣接していない
    2個のCH2基が一〇−1−CO−1−O−CO−また
    は−CO−0−によシ置き換えられていてもよい基であ
    る〕で示される化合物よりなるD群から選ばれる1種ま
    たは2種以上の成分、並びに場合により、弐■およびX
    V 〔各式中R3およびR′はそれぞれRまたは場合にはま
    たCNであることができ、nは2でた1であることがで
    き、そしてAは場合により2−または3−位置がフッ素
    化されていてもよい1,4−フェニレン基である〕で示
    される化合物よりなるE群から選ばれる1種または2種
    以上の成分を含有し、但しQが1,4−フェニレンであ
    る式■および(または)式■の化合物が存在する場合に
    は、R3がn−アルキルでありそしてR′がn−アルキ
    ル、n−アルコキシまたはn−アルカノイルオキシであ
    る(これらの基はそれぞれ1〜12個のC原子を有する
    )式■の少なくとも1棟の成分およびE群からの少なく
    とも1種の成分を含有する液晶相を誘電体として含むこ
    とを特徴とする電気光学表示素子。 (141少なくとも2種の多色性染料を含有し、負の誘
    電異方性を有する液晶相を誘電体として含有し、ホスト
    相が式1〜■ てRは1〜12個のC原子を有するアルキル基であって
    、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基まだは
    隣接していない2個のCH2基が一〇−1−CO−1−
    o−co−まだは−co−o−により置き換えられてい
    てもよい基である〕で示される化合物よりなるA群から
    選ばれる少なくとも1種の成分、および(または)式単
    結合、−CH2CH2−1−co−o−または−o−c
    o−である〕で示される化合物より々る3群から選ばれ
    る少なくとも1種の成分、および式■〜X 〔各式中R3およびR4はそれぞれ前記の意味を定義の
    とおりである)まだはR8の意味を有することができ、
    そしてR8は1〜12個のC原子を有するアルキル基で
    あって、これらのアルキル基はその中の1個のCH2基
    または隣接していない2個のCH2基が一〇−まだは−
    CO−により置き換えられていてもよい基である〕で示
    される化合物より′なる0群から選ばれる少なくとも1
    種の成分、並びに場合にょシ、式〔各式中R5およびR
    6はそれぞれ相互に独立して、1〜12個のC原子を有
    するアルキル基であって、その中の1個のCH2基また
    は隣接していない2個のCH2基が一〇−1−CO−1
    −o−co−または−CO−O−により置き換えられて
    いてもよい基である〕で示される化合物よりなるD群か
    ら選ばれる1種まだは2種以上の成分、並びに場合によ
    り、式訳およびXV 〔各式中R3およびR′はそれぞれRまたは場合にはま
    たCNであることができ、nは2でた1であることがで
    き、そしてAは場合により2−または3−位置がフッ素
    化されていてもよい1,4−フェニレン基である〕で示
    される化合物よりなるE群から選ばれる1種または2種
    以上の成分を含有し、但しQが1,4−フェニレンであ
    る式■および(またはI)式■の化合物が存在する場合
    には、R3がn−アルキルでありそしてR′がn−アル
    キル、n−アルコキシまだはn−アルカノイルオキシで
    ある(これらの基はそれぞれ1〜12個のC原子を有す
    る)式■の少なくとも1棟の成分およびE群からの少な
    くとも1種の成分を含有することを特徴とする電気光学
    表示素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003034656A (ja) * 2001-07-18 2003-02-07 Dainippon Ink & Chem Inc 1,2−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

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