JPH01151531A - アルケニルビシクロヘキサン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアルケニル−ビシクロヘキサン、これら
の化合物を含有する液晶混合物並びに電子−光学目的に
対するその用途に関する。
の化合物を含有する液晶混合物並びに電子−光学目的に
対するその用途に関する。
液晶は主に表示装置における電媒体として用いられ、そ
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
を受は得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置は
当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種
々な効果に基ずくことかできる。かかる装置の例は動的
散乱（ｄｙｎａｍｉｃｓｃａｔ ｔｅｒ ｉｎｇ）を有
するセル、ＤＡＰセル（整列した相の変形）、ゲスト／
ホスト（ｇｕｅｓｔ／ ｈｏｓｔ）セル、ねじれたネマ
テイク構造（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃｓｔｒｕ
ｃｔｕｒｅ）を有するＴＮセル、ＳＴＮセル［「超−ね
じれたネマテイク」 （“５ｕｐｅｒ−’ｔｗｉｓｔｅ
ｄ ｎｅｍａｔｉｃ” ） ］、ＳＢＥセル［「超−複
屈折効果」（“ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃ
ｅ ｅｆｆｅｃｔ” ） ］及びＯＭＩセル「［光学モ
ード干渉」 （ｏｐｔｉｃａｌ ｍｏｄｅｉｎｔｅｒｆ
ｅｒｅｎｃｅ” ） ］である。最も普通の表示装置は
シャット−へルフリツヒ（Ｓ ｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒ
ｉｃｈ）効果に基すき、ねじれたネマテイク構造を有す
る。
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
を受は得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置は
当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種
々な効果に基ずくことかできる。かかる装置の例は動的
散乱（ｄｙｎａｍｉｃｓｃａｔ ｔｅｒ ｉｎｇ）を有
するセル、ＤＡＰセル（整列した相の変形）、ゲスト／
ホスト（ｇｕｅｓｔ／ ｈｏｓｔ）セル、ねじれたネマ
テイク構造（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃｓｔｒｕ
ｃｔｕｒｅ）を有するＴＮセル、ＳＴＮセル［「超−ね
じれたネマテイク」 （“５ｕｐｅｒ−’ｔｗｉｓｔｅ
ｄ ｎｅｍａｔｉｃ” ） ］、ＳＢＥセル［「超−複
屈折効果」（“ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃ
ｅ ｅｆｆｅｃｔ” ） ］及びＯＭＩセル「［光学モ
ード干渉」 （ｏｐｔｉｃａｌ ｍｏｄｅｉｎｔｅｒｆ
ｅｒｅｎｃｅ” ） ］である。最も普通の表示装置は
シャット−へルフリツヒ（Ｓ ｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒ
ｉｃｈ）効果に基すき、ねじれたネマテイク構造を有す
る。
液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及び
電磁照射に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に液晶物質は低粘度を有するべきであり、セル
において短い応答時間、低閾値電位（ｌｏｗ ｔｈｒｅ
ｓｈｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）及び高度のコントラ
ストを示すべきである。更に、通常の操作温度で、即ち
、室温の上下で可能な限り広い範囲において、液晶は適
当な中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ）、例えば上記のセル
に対してネマテイクまたはコレステリック（ｃｈｏｌｅ
ｓｔｅｒｉｃ）中間相を有するべきである。液晶は一般
に数成分の混合物として用いられるために、成分が相互
に良好な混和性を有することが重要である。更に、特性
、例えば導電率、誘電異方性（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ
ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）及び光学異方性が、セルのタイ
プ及び適用分野に応じて、異なる要求をみたさなければ
ならない。例えばねじれたネマテイク構造を有するセル
に対する物質は正の誘電異方性及び可能な限り低い導電
率を有すべきである。
電磁照射に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に液晶物質は低粘度を有するべきであり、セル
において短い応答時間、低閾値電位（ｌｏｗ ｔｈｒｅ
ｓｈｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）及び高度のコントラ
ストを示すべきである。更に、通常の操作温度で、即ち
、室温の上下で可能な限り広い範囲において、液晶は適
当な中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ）、例えば上記のセル
に対してネマテイクまたはコレステリック（ｃｈｏｌｅ
ｓｔｅｒｉｃ）中間相を有するべきである。液晶は一般
に数成分の混合物として用いられるために、成分が相互
に良好な混和性を有することが重要である。更に、特性
、例えば導電率、誘電異方性（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ
ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）及び光学異方性が、セルのタイ
プ及び適用分野に応じて、異なる要求をみたさなければ
ならない。例えばねじれたネマテイク構造を有するセル
に対する物質は正の誘電異方性及び可能な限り低い導電
率を有すべきである。
最近、低い光学異方性を有する物質に対して、特に活性
的にアドレッシングされた（ａｃｔｉｖｅｌｙａｄｄｒ
ｅｓｓｅｄ）液晶表示器、例えばテレビジョン・セット
におけるＭＩＭ （金属−絶縁体−金属）用途またはＴ
ＰＴ （薄いフィルム・トランジスター）用途に興味が
増しているが、しかしながら、低い光学異方性を有する
公知の液晶化合物はほとんど高次のスメクテイク相をも
つか、或いは閾値電位、粘度及び／または応答時間にお
いて望ましからぬ増加をもたらす。
的にアドレッシングされた（ａｃｔｉｖｅｌｙａｄｄｒ
ｅｓｓｅｄ）液晶表示器、例えばテレビジョン・セット
におけるＭＩＭ （金属−絶縁体−金属）用途またはＴ
ＰＴ （薄いフィルム・トランジスター）用途に興味が
増しているが、しかしながら、低い光学異方性を有する
公知の液晶化合物はほとんど高次のスメクテイク相をも
つか、或いは閾値電位、粘度及び／または応答時間にお
いて望ましからぬ増加をもたらす。
本発明は一般式
式中、２は単一共有結合または−ＣＨ，ＣＨ，−を表わ
し、Ｒ１は炭素原子２〜ｌＯ個を有するＩＥ−アルケニ
ルまたは炭素原子４〜ＩＯ個を有する３Ｅ−アルケニル
を表わし、モしてＲ２は炭素原子１−１０個を有するア
ルキル、炭素原子３〜ｌＯ個を有する２Ｅ−アルケニル
または炭素原子４〜１０個を有する３−アルケニルを表
わす、 の化合物を提供する。
し、Ｒ１は炭素原子２〜ｌＯ個を有するＩＥ−アルケニ
ルまたは炭素原子４〜ＩＯ個を有する３Ｅ−アルケニル
を表わし、モしてＲ２は炭素原子１−１０個を有するア
ルキル、炭素原子３〜ｌＯ個を有する２Ｅ−アルケニル
または炭素原子４〜１０個を有する３−アルケニルを表
わす、 の化合物を提供する。
本発明における化合物は極めて低い光学異方性及び比較
的高い透明点を有する液晶である。すでに公知のビシク
ロヘキサンと対比して、本液晶は比較的広いネマテイク
中間相または、光学的活性化合物の場合には、コレステ
リック中間相を有する。高次のスメクテイク相が抑制さ
れる。更に本発明における化合物は比較的低粘度を有し
、速いスウイチング時間を可能にする。本化合物は他の
液晶物質に良好な溶解性を有し、ネマテイク及びコレス
テリック混合物の成分として特に適当である。
的高い透明点を有する液晶である。すでに公知のビシク
ロヘキサンと対比して、本液晶は比較的広いネマテイク
中間相または、光学的活性化合物の場合には、コレステ
リック中間相を有する。高次のスメクテイク相が抑制さ
れる。更に本発明における化合物は比較的低粘度を有し
、速いスウイチング時間を可能にする。本化合物は他の
液晶物質に良好な溶解性を有し、ネマテイク及びコレス
テリック混合物の成分として特に適当である。
式Ｉには一般式
式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の化合物が
含まれる。
含まれる。
Ｒ１には直鎖状残基、例えばビニル、ｌＥ−プロペニル
、ｌＥ−ブテニル、ｌＥ−ペンテニル、ＩＥ−ヘキセニ
ル、ＩＥ−へブテニル、ｌＥ−オクテニル、ＩＥ−ノネ
ニル、ｌＥ−デセニル、３−フチニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、３Ｅ−オク
テニル、３Ｅ−ノネニル及び３Ｅ−デセニル並びに分枝
鎖状の随時光学的活性であってもよい残基、例えば５−
メチル−３Ｅ−へブテニル等が含まれる。一般に、直鎖
状残基が好ましい。更に、炭素原子２〜７個を有するＩ
Ｅ−アルケニル残基及び炭素原子４〜７個を有する３Ｅ
−アルケニル残基が一般に好ましい。
、ｌＥ−ブテニル、ｌＥ−ペンテニル、ＩＥ−ヘキセニ
ル、ＩＥ−へブテニル、ｌＥ−オクテニル、ＩＥ−ノネ
ニル、ｌＥ−デセニル、３−フチニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、３Ｅ−オク
テニル、３Ｅ−ノネニル及び３Ｅ−デセニル並びに分枝
鎖状の随時光学的活性であってもよい残基、例えば５−
メチル−３Ｅ−へブテニル等が含まれる。一般に、直鎖
状残基が好ましい。更に、炭素原子２〜７個を有するＩ
Ｅ−アルケニル残基及び炭素原子４〜７個を有する３Ｅ
−アルケニル残基が一般に好ましい。
Ｒ２に対する「アルキル」なる用語には直鎖状残基メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル、並びに分枝鎖
状の随時光学的活性であってもよい残基、例えばｓｅｃ
、−ブチル、２−メチルブチル、３−メチルペンチル、
４−メチルヘキシル等が含まれる。
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル、並びに分枝鎖
状の随時光学的活性であってもよい残基、例えばｓｅｃ
、−ブチル、２−メチルブチル、３−メチルペンチル、
４−メチルヘキシル等が含まれる。
Ｒ２に対するｒ２Ｅ−アルケニル」なる用語には直鎖状
残基アリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ
−へキセニル、２Ｅ−へブテニル、２Ｅ−オクテニル、
２Ｅ−ノネニル及び２Ｅ−デセニル、並びに分枝鎖状の
随時光学的活性であってもよい残基、例えば４−メチル
−２Ｅ−へキセニル等が含まれる。
残基アリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ
−へキセニル、２Ｅ−へブテニル、２Ｅ−オクテニル、
２Ｅ−ノネニル及び２Ｅ−デセニル、並びに分枝鎖状の
随時光学的活性であってもよい残基、例えば４−メチル
−２Ｅ−へキセニル等が含まれる。
Ｒ２に対する「３−アルケニル」なる用語には直鎖状残
基３−ブテニル、３−ペンテニル、３−へキセニル、３
−へブテニル、３−ノネニル及び３−デセニル、並びに
か枝鎖状残基、例えば５−メチル−３−へブテニル等が
含まれる。Ｅ−またはＺ−型に存在し得る残基の場合、
Ｚ−型が一般に好ましい、即ち、好ましい残基は３−ブ
テニル、３Ｚ−ペンテニル、３ｚ−へキセニル等である
。
基３−ブテニル、３−ペンテニル、３−へキセニル、３
−へブテニル、３−ノネニル及び３−デセニル、並びに
か枝鎖状残基、例えば５−メチル−３−へブテニル等が
含まれる。Ｅ−またはＺ−型に存在し得る残基の場合、
Ｚ−型が一般に好ましい、即ち、好ましい残基は３−ブ
テニル、３Ｚ−ペンテニル、３ｚ−へキセニル等である
。
残基Ｒ２は好ましくは炭素原子６個までを有する。上記
式Ｉ、Ｉａ及びＩｂにおいて、従ってＲ２は好ましくは
炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個
を有する２Ｅ−アルケニルまたは炭素原子４〜６個を有
する３−アルケニルを表わす。
式Ｉ、Ｉａ及びＩｂにおいて、従ってＲ２は好ましくは
炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子３〜６個
を有する２Ｅ−アルケニルまたは炭素原子４〜６個を有
する３−アルケニルを表わす。
式１、Ｉａ及びＩｂの化合物の中で、Ｒ１及びＲ２が直
鎖状残基を表わす化合物が一般に好ましい。
鎖状残基を表わす化合物が一般に好ましい。
Ｒ１が３Ｅ−アルケニル残基を表わす式Ｉ、 Ｉａ及
びＩｂの化合物が一般に好ましい。しかしながら、なか
でも、短い鎖が望ましい場合には、Ｒ１がｌＥ−アルケ
ニル残基を表わす式Ｉ、Ｉａ及びｒｂの化合物が好まし
い。
びＩｂの化合物が一般に好ましい。しかしながら、なか
でも、短い鎖が望ましい場合には、Ｒ１がｌＥ−アルケ
ニル残基を表わす式Ｉ、Ｉａ及びｒｂの化合物が好まし
い。
式Ｉ、Ｉａ及びＩｂの光学的活性化合物はキラル・ドー
ピング剤（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐｉｎｇａｇｅｎｔｓ）
として適当である。一般に、Ｒ１が直鎖状残基を表わし
、そしてＲ２が分枝鎖状の光学的活性残基を表わす化合
物が好ましい。
ピング剤（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐｉｎｇａｇｅｎｔｓ）
として適当である。一般に、Ｒ１が直鎖状残基を表わし
、そしてＲ２が分枝鎖状の光学的活性残基を表わす化合
物が好ましい。
式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えば対
応するシクロヘキサール誘導体を式Ｒ２Ｘ１但し Ｒ２
は上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ
素を表わす、の化合物でエーテル化するか、或いは対応
するシクロヘキサンカルボキシアルデヒドまたは３−シ
クロへキシルプロピオンアルデヒドから出発して、アル
キル−トリフェニルホスホニウムクロライドまたはブロ
マイドによるビツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応において
基Ｒ１を生成させることによって製造することができる
。製造はこれらの方法に対する普通の条件下で行うこと
ができ、下記の合成実施例において更に詳細に説明する
。
応するシクロヘキサール誘導体を式Ｒ２Ｘ１但し Ｒ２
は上記の意味を有し、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ
素を表わす、の化合物でエーテル化するか、或いは対応
するシクロヘキサンカルボキシアルデヒドまたは３−シ
クロへキシルプロピオンアルデヒドから出発して、アル
キル−トリフェニルホスホニウムクロライドまたはブロ
マイドによるビツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応において
基Ｒ１を生成させることによって製造することができる
。製造はこれらの方法に対する普通の条件下で行うこと
ができ、下記の合成実施例において更に詳細に説明する
。
式Ｉの化合物を相互の混合物及び／または他の液晶成分
、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン
、フェニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フ
ェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキ
シルエステル、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロへキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジン、
シクロへキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−
シクロへキシル−１−フェニルエタン、ターフェニル、
シクロへキシルビフェニル、シクロへキシルフェニルピ
リミジン等の群からの物質との混合物の形態で用いるこ
とができる。かかる物質は当該分野に精通せる者にとっ
ては公知であり、更に、これらの多くのものは市販品で
ある。
、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン
、フェニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フ
ェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキ
シルエステル、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロへキシルシクロヘキサン、フェニルピリミジン、
シクロへキシルピリミジン、フエニルジオキサン、２−
シクロへキシル−１−フェニルエタン、ターフェニル、
シクロへキシルビフェニル、シクロへキシルフェニルピ
リミジン等の群からの物質との混合物の形態で用いるこ
とができる。かかる物質は当該分野に精通せる者にとっ
ては公知であり、更に、これらの多くのものは市販品で
ある。
本発明における液晶混合物は少なくとも二成分を含有し
、その少なくとも一成分は式■の化合物である。第二成
分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式■の化合
物及び／または他の液晶成分であることができる。
、その少なくとも一成分は式■の化合物である。第二成
分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式■の化合
物及び／または他の液晶成分であることができる。
式■の化合物はネマテイク混合物に対して、或いは少な
くとも混合物の一成分が光学的活性である限り、またコ
レステリック混合物に対して特に適当である。好ましい
適用分野は、ねじれたネマテイク液晶構造を有する液晶
表示装置、例えばＴＮセル、ＳＴＮセル、ＳＢＥセル及
びＯＭＩセルにおける電媒体としてのその用途である。
くとも混合物の一成分が光学的活性である限り、またコ
レステリック混合物に対して特に適当である。好ましい
適用分野は、ねじれたネマテイク液晶構造を有する液晶
表示装置、例えばＴＮセル、ＳＴＮセル、ＳＢＥセル及
びＯＭＩセルにおける電媒体としてのその用途である。
従って、好ましい混合物は１種またはそれ以上の式Ｉの
化合物及び正の誘電異方性を有する１種またはそれ以上
の化合物を含有する混合物である。
化合物及び正の誘電異方性を有する１種またはそれ以上
の化合物を含有する混合物である。
高度にねじれたネマテイク液晶層を有する液晶表示装置
における電媒体としてのその用途が特に好ましく、ここ
で、高度にねじれた液晶層として、９０°以上ねじれた
ものと理解されたい。この適用分野に対して、液晶混合
物は有利には１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び正
の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物を含
み、混合物の少なくとも一成分は光学的活性である。光
学的活性成分またはその複数成分は式Ｉの化合物である
ことができ、化合物は正の誘電異方性及び／または他の
普通のドーピング剤、例えば光学的活性ビフェニル、エ
ステル等をもっている。光学的活性物質は、層厚さ（セ
ルにおける）及び全混合物の自然の色調（ｐｉｔｃｈ）
間の比が約０．２〜１゜３になるような量、即ち、約５
〜ｌＯμｍの今日の通常の層厚さの場合に、自然の色調
が約４〜５０μｍになるような量で有利に用いられる。
における電媒体としてのその用途が特に好ましく、ここ
で、高度にねじれた液晶層として、９０°以上ねじれた
ものと理解されたい。この適用分野に対して、液晶混合
物は有利には１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及び正
の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物を含
み、混合物の少なくとも一成分は光学的活性である。光
学的活性成分またはその複数成分は式Ｉの化合物である
ことができ、化合物は正の誘電異方性及び／または他の
普通のドーピング剤、例えば光学的活性ビフェニル、エ
ステル等をもっている。光学的活性物質は、層厚さ（セ
ルにおける）及び全混合物の自然の色調（ｐｉｔｃｈ）
間の比が約０．２〜１゜３になるような量、即ち、約５
〜ｌＯμｍの今日の通常の層厚さの場合に、自然の色調
が約４〜５０μｍになるような量で有利に用いられる。
式Ｉの化合物の良好な溶解性及びその相互の良好な混和
性を考慮して、本発明における混合物中の式Ｉの化合物
の量は比較的多量であることができ、例えば約１〜７０
重量％であることができる。
性を考慮して、本発明における混合物中の式Ｉの化合物
の量は比較的多量であることができ、例えば約１〜７０
重量％であることができる。
式■の化合物約３〜４０重量％、特に約５〜３０重量％
が一般に好ましい。
が一般に好ましい。
本発明における混合物は、好ましくは一種まＩ；はそれ
以上の式■の化合物のほかに一般式式中、Ｒ３はアルキ
ル、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし；
Ｒ４はシアノまたはフルオロを表ゎＬ；Ｒ’及びＲ＠は
アルキルまたはアルコキシを表わし；Ｒ７及びＲ１３は
各々独立して、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニルまたは４−アルケニルを表わし；Ｒ６はシアノ
、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４
−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシま
たは３−アルケニルオキシを表わし、Ｒ１はアルコキシ
、２Ｅ−アルケニルオキシ ルオキシを表わし；ｎは数０またはｌを表わし；Ｚは単
一共有結合または一ＣＨ，ＣＨ， −を表わし；Ｒ１０
はシアノ、アルキル、ｌＥーアルケニル、３Ｅ−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし；Ｒ”はアルキルま
たは４−アルケニルを表わし，Ｒ１！はアルコキシ、２
Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表
わし；ｘｌはフッ素または塩素を表わし、そしてＸ２は
水素、フッ素または塩素を表わし，Ｒ１４はアルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わ
し；基Ｙ１及びＹ２の一つは単一共有結合、−ＣＯＯ−
、−ＯＯＣ−、−ＣＨ．ＣＨ．−、−ＣＨ２０−または
−〇ＣＨ，−を表わし、そして基Ｙ１及びＹ２の他は単
一共有結合を表わし；環ＡＩ及びＡ２は各々独立して、
随時２個の非隣接ＣＨ．基が酸素に代わっていてもよい
置換されたまたは未置換のトランス−１．４−シクロヘ
キシレン、或いは随時１個のＣＨ基または２個のＣＨ基
が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未置換の
１。
以上の式■の化合物のほかに一般式式中、Ｒ３はアルキ
ル、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし；
Ｒ４はシアノまたはフルオロを表ゎＬ；Ｒ’及びＲ＠は
アルキルまたはアルコキシを表わし；Ｒ７及びＲ１３は
各々独立して、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニルまたは４−アルケニルを表わし；Ｒ６はシアノ
、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４
−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシま
たは３−アルケニルオキシを表わし、Ｒ１はアルコキシ
、２Ｅ−アルケニルオキシ ルオキシを表わし；ｎは数０またはｌを表わし；Ｚは単
一共有結合または一ＣＨ，ＣＨ， −を表わし；Ｒ１０
はシアノ、アルキル、ｌＥーアルケニル、３Ｅ−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし；Ｒ”はアルキルま
たは４−アルケニルを表わし，Ｒ１！はアルコキシ、２
Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表
わし；ｘｌはフッ素または塩素を表わし、そしてＸ２は
水素、フッ素または塩素を表わし，Ｒ１４はアルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わ
し；基Ｙ１及びＹ２の一つは単一共有結合、−ＣＯＯ−
、−ＯＯＣ−、−ＣＨ．ＣＨ．−、−ＣＨ２０−または
−〇ＣＨ，−を表わし、そして基Ｙ１及びＹ２の他は単
一共有結合を表わし；環ＡＩ及びＡ２は各々独立して、
随時２個の非隣接ＣＨ．基が酸素に代わっていてもよい
置換されたまたは未置換のトランス−１．４−シクロヘ
キシレン、或いは随時１個のＣＨ基または２個のＣＨ基
が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未置換の
１。
４−フェニレンを表わす、
の化合物の群からの一種またはそれ以上の化合物 □
を含有する。
を含有する。
「随時２個の非隣接ＣＨ２基が酸素に代わっていてもよ
い置換されたまたは未置換のトランス−１、４−シクロ
ヘキシレン」なる用語には、特に □トランスー１
．４ーシクロヘキシレン及ヒトラン Ｊスーｍ−ジオ
キサン−２．５−ジイル並びに液晶 １において普通
の置換基、例えばシアノ、メチル、 とフッ素また
は塩素で置換される環例えばｌ−シア １ノートラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは２−メチル−トラ
ンス−ｌ，４−シクロヘキシレンが含まれる。
ｔ「随時１個のＣＨ基
または２個のＣＨ基が窒素 １に代わっていてもよい
置換されたまたは未置換の 自１、４−フェニレン」
なる用語には、特に１．４−フェニレン、ピリジン−２
．５−ジイル、ヒラジン−２．５−ジイル及びピリミジ
ン−２．５− カシイル並びに液晶においては普通の
置換基、例え フばシアノ、メチル、フッ素または塩
素で置換され 叱６ＪＪ、例えば２−シアノ−１．４
−フェニレン、２−フルオロ−１．４−フェニレン、２
−クロロ−１．４〜フエニレンまたは２−メチル−１．
４−フェニレンが含まレル。
い置換されたまたは未置換のトランス−１、４−シクロ
ヘキシレン」なる用語には、特に □トランスー１
．４ーシクロヘキシレン及ヒトラン Ｊスーｍ−ジオ
キサン−２．５−ジイル並びに液晶 １において普通
の置換基、例えばシアノ、メチル、 とフッ素また
は塩素で置換される環例えばｌ−シア １ノートラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは２−メチル−トラ
ンス−ｌ，４−シクロヘキシレンが含まれる。
ｔ「随時１個のＣＨ基
または２個のＣＨ基が窒素 １に代わっていてもよい
置換されたまたは未置換の 自１、４−フェニレン」
なる用語には、特に１．４−フェニレン、ピリジン−２
．５−ジイル、ヒラジン−２．５−ジイル及びピリミジ
ン−２．５− カシイル並びに液晶においては普通の
置換基、例え フばシアノ、メチル、フッ素または塩
素で置換され 叱６ＪＪ、例えば２−シアノ−１．４
−フェニレン、２−フルオロ−１．４−フェニレン、２
−クロロ−１．４〜フエニレンまたは２−メチル−１．
４−フェニレンが含まレル。
式■、■、■、■、■、■、ＸＩ，ＸＩＩ［、ＸＩＶ、
Ｘ■及びＸｆｆのシアノ及びハロ化合物が正の誘電陵方
性を有する好ましい混合物成分である。好ましくは、全
混合物は一種またはそれ以上のこれらつ化合物の約２０
〜７０重量％、特に約２５〜５０重量％を含存する。
Ｘ■及びＸｆｆのシアノ及びハロ化合物が正の誘電陵方
性を有する好ましい混合物成分である。好ましくは、全
混合物は一種またはそれ以上のこれらつ化合物の約２０
〜７０重量％、特に約２５〜５０重量％を含存する。
式Ｖ−ＸＩＶ（７）化合物、特に式Ｘ，ＸＩ，ＸＩ［、
に■、ＸＶ，ＸＶＩ、Ｘ■及びＸ■の化合物並びに喉Ａ
’及びＡ”がトランス−１．４−シクロヘキシレンを表
わす式ＸＩＮの化合物が全混合物において呪い光学異方
性にするために好ましい混合物成分Ｃある。
に■、ＸＶ，ＸＶＩ、Ｘ■及びＸ■の化合物並びに喉Ａ
’及びＡ”がトランス−１．４−シクロヘキシレンを表
わす式ＸＩＮの化合物が全混合物において呪い光学異方
性にするために好ましい混合物成分Ｃある。
一般に、一種またはそれ以上の式Ｉの化合物に旧えて、
一種またはそれ以上の式ｖ１■、ＸＩ、（■、ＸＩＶ、
ＸＶ及び／まｔ： ハＸ ｆｆ （７）化合物を含ノ混
合物が特に好ましい。
一種またはそれ以上の式ｖ１■、ＸＩ、（■、ＸＩＶ、
ＸＶ及び／まｔ： ハＸ ｆｆ （７）化合物を含ノ混
合物が特に好ましい。
Ｒ１５がシアノを表わす弐ＸＩの化合物及びＲ１＋が４
−アルケニルを表わす式Ｘ■の化合物は新規なものであ
る。また、Ｒ”が４−アルケニル、２Ｅ−アルケニルオ
キシまたは３−アルケニルオキシを表わす式ＸＩＩの化
合物、並びにＲＩ４が３Ｅ−アルケニルを表わし、そし
てｘｌがフッ素を表わす場合に、Ｘ２がフッ素または塩
素を表わす該化合物も新規である。式ＸＩ、ＸＩ及びＸ
ＩＩの新規化合物の製造は合成実施例に述べた方法に従
って行うことができる。
−アルケニルを表わす式Ｘ■の化合物は新規なものであ
る。また、Ｒ”が４−アルケニル、２Ｅ−アルケニルオ
キシまたは３−アルケニルオキシを表わす式ＸＩＩの化
合物、並びにＲＩ４が３Ｅ−アルケニルを表わし、そし
てｘｌがフッ素を表わす場合に、Ｘ２がフッ素または塩
素を表わす該化合物も新規である。式ＸＩ、ＸＩ及びＸ
ＩＩの新規化合物の製造は合成実施例に述べた方法に従
って行うことができる。
必要に応じて、また本発明における混合物には二色性着
色物質、例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン着
色物質を含ませることができる。
色物質、例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン着
色物質を含ませることができる。
一般に、全混合物における着色物質の量は最大約１０重
量％である。
量％である。
本発明における混合物の製造及び電子−光学装置の製造
はそれ自体公知の方法において行うことができる。
はそれ自体公知の方法において行うことができる。
式Ｉの化合物、式ＸＩ、ＸＩ［及びＸＩＩの新規化合物
並びにこれらの化合物を含有する液晶混合物の製造を次
の実施例によって更に説明する。Ｃは結晶相を表わし、
Ｓはスメクティク相を表わし、ＳＩｌはスメクティクＢ
相を表わし、Ｎはネマテイク相を表わし、モして■はイ
ントロビック相を表わす。■１゜は１０％透過に対する
電圧を表わす（プレート表面に対する垂直視界の方向）
。ｔ、及びＥ ＊ｊｊはそれぞれスウィチングーオン時
間及びスウイチングーオ７時間を表わし、モして△ｎが
光学異方性を表わす。ｋ ｌｌ＋ ｋ ２！及びに！３
は扁平−１ねじれ及び曲げに対する弾性定数を表わす。
並びにこれらの化合物を含有する液晶混合物の製造を次
の実施例によって更に説明する。Ｃは結晶相を表わし、
Ｓはスメクティク相を表わし、ＳＩｌはスメクティクＢ
相を表わし、Ｎはネマテイク相を表わし、モして■はイ
ントロビック相を表わす。■１゜は１０％透過に対する
電圧を表わす（プレート表面に対する垂直視界の方向）
。ｔ、及びＥ ＊ｊｊはそれぞれスウィチングーオン時
間及びスウイチングーオ７時間を表わし、モして△ｎが
光学異方性を表わす。ｋ ｌｌ＋ ｋ ２！及びに！３
は扁平−１ねじれ及び曲げに対する弾性定数を表わす。
△εは誘電異方性を表わし、ｌはバルク粘度を表わし、
そしてγ１は回転粘度を表わす。
そしてγ１は回転粘度を表わす。
実施例１
ａ） ジオキサンＩＱ中の４−（４−ニトロフェニル）
シクロヘキサノン（４−フェニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）１０９゜６ｇの懸濁液をトリエ
チルアミン５０ｍＱ及び５％パラジウム−木炭２ｇで処
理し、十分に撹拌しながら室温及び水素圧０．３バール
で水素添加した。２時間後、混合物を濾過した。濾液を
水流ポンプによる真空下にて浴＠３０℃で蒸発させ、蒸
発残渣を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中にて４０
℃で一夜乾燥した。かくして、融点１２７〜１２８°Ｃ
を有する白色結晶として、４−（４−アミノフェニル）
シクロへキサノン９４．５ｇが得られた。
シクロヘキサノン（４−フェニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）１０９゜６ｇの懸濁液をトリエ
チルアミン５０ｍＱ及び５％パラジウム−木炭２ｇで処
理し、十分に撹拌しながら室温及び水素圧０．３バール
で水素添加した。２時間後、混合物を濾過した。濾液を
水流ポンプによる真空下にて浴＠３０℃で蒸発させ、蒸
発残渣を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中にて４０
℃で一夜乾燥した。かくして、融点１２７〜１２８°Ｃ
を有する白色結晶として、４−（４−アミノフェニル）
シクロへキサノン９４．５ｇが得られた。
ｂ） ４Ｎ硫酸２００ｍαをスルホン化用７ラスコ中
で８０℃に加熱し、次に４Ｎ硫酸２００＋＋＋１２中の
４−（４−アミノフェニル）シクロへキサノン３７．９
ｇの溶液の約５％で処理した。次いで、この反応混合物
に８０℃で１．５時間以内に、残りの４−（４−アミノ
フェニル）シクロヘキサノン溶液並びに水４５ｒＲＱ中
の亜硝酸ナトリウム１５．２ｇの溶液を同時に滴下した
。その後、混合物を８０℃で３０分以内に、水２ＶｍＱ
中の亜硝酸ナトリウム９ｇの溶液で滴下処理し、８０°
Ｃで更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した
後、分離した結晶を吸引濾別し、冷水２００ｍ＜２で洗
浄し、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて６０℃で
一定重量になるまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物（
３４，６ｇ）を酢酸エチル５２０ｍＱに懸濁させた。こ
の懸濁液を還流下で１時間加熱し、次に活性炭１．７ｇ
で処理し、還流下で更に１時間加熱した。次に混合物を
吸引濾過しく温酢酸エチル４０ｍ（ｌですすぎ）、濾液
を水流ポンプによる真空下にて浴温４０℃で蒸発させた
。
で８０℃に加熱し、次に４Ｎ硫酸２００＋＋＋１２中の
４−（４−アミノフェニル）シクロへキサノン３７．９
ｇの溶液の約５％で処理した。次いで、この反応混合物
に８０℃で１．５時間以内に、残りの４−（４−アミノ
フェニル）シクロヘキサノン溶液並びに水４５ｒＲＱ中
の亜硝酸ナトリウム１５．２ｇの溶液を同時に滴下した
。その後、混合物を８０℃で３０分以内に、水２ＶｍＱ
中の亜硝酸ナトリウム９ｇの溶液で滴下処理し、８０°
Ｃで更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した
後、分離した結晶を吸引濾別し、冷水２００ｍ＜２で洗
浄し、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて６０℃で
一定重量になるまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物（
３４，６ｇ）を酢酸エチル５２０ｍＱに懸濁させた。こ
の懸濁液を還流下で１時間加熱し、次に活性炭１．７ｇ
で処理し、還流下で更に１時間加熱した。次に混合物を
吸引濾過しく温酢酸エチル４０ｍ（ｌですすぎ）、濾液
を水流ポンプによる真空下にて浴温４０℃で蒸発させた
。
蒸発残渣を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中にて６
０°Ｃで、一定重量になるまで乾燥し、融点１６５〜１
６６°Ｃを有する黄−褐色の結晶として、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロへキサノン３２．２ｇを得た
。
０°Ｃで、一定重量になるまで乾燥し、融点１６５〜１
６６°Ｃを有する黄−褐色の結晶として、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロへキサノン３２．２ｇを得た
。
ｃ ） ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル６０ｍＱ
中の４〜（４−ヒドロキシフェニル）シクロへキサノン
３．８ｇの懸濁液をスルホン化用フラスコ中にて窒素の
弱い気流下で、２− （１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル−トリフェニルホスホニウムブロマイド１０
．６ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２．２ｇで
処理した。混合物をまず３０分間撹拌し、次に２５°Ｃ
で２．２５時間以内に、カリウムＬｅｒｔ、−ブチレー
ト更に２．７ｇで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイド１．８ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレ
ート０．４５ｇで処理し、更に１時間撹拌した。次に反
応混合物を水８０ｍｆｆ１中に注ぎ、２Ｎ硫酸１１ｍＱ
で酸性にした。水相を分離し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチ
ルエーテル各８０１１ＩＱで２回抽出した。有機相を水
苔５０ｉρで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て吸引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下にて浴
＠４０°Ｃで、一定重量になるまで蒸発させた。得られ
た帯赤色の油（１０，９ｇ）をシリカゲル上で、トルエ
ン及びトルエン／１ｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル（
２０：１容量比）を用いてクロマトグラフィーによって
分離した。
中の４〜（４−ヒドロキシフェニル）シクロへキサノン
３．８ｇの懸濁液をスルホン化用フラスコ中にて窒素の
弱い気流下で、２− （１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル−トリフェニルホスホニウムブロマイド１０
．６ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２．２ｇで
処理した。混合物をまず３０分間撹拌し、次に２５°Ｃ
で２．２５時間以内に、カリウムＬｅｒｔ、−ブチレー
ト更に２．７ｇで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイド１．８ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレ
ート０．４５ｇで処理し、更に１時間撹拌した。次に反
応混合物を水８０ｍｆｆ１中に注ぎ、２Ｎ硫酸１１ｍＱ
で酸性にした。水相を分離し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチ
ルエーテル各８０１１ＩＱで２回抽出した。有機相を水
苔５０ｉρで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て吸引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下にて浴
＠４０°Ｃで、一定重量になるまで蒸発させた。得られ
た帯赤色の油（１０，９ｇ）をシリカゲル上で、トルエ
ン及びトルエン／１ｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル（
２０：１容量比）を用いてクロマトグラフィーによって
分離した。
生成物のフラクションを水流ポンプによる真空下で蒸発
させ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて
６０℃で、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点１２
５．５〜１２６．５℃を有する帯黄色結晶として、４−
［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エ
チリデン］シクロヘキシル］フェノール４６５ｇを得た
。
させ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて
６０℃で、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点１２
５．５〜１２６．５℃を有する帯黄色結晶として、４−
［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エ
チリデン］シクロヘキシル］フェノール４６５ｇを得た
。
ｄ） ）ルエンＥ）ＯＯｍＱ及びトリエチルアミン
５０ｍＱ中の４− ［４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］フェノー
ル３６．５ｇの溶液を、５％白金−木炭３．２ｇと共に
オートクレーブ中にて９０℃及び水素圧ｌＯバールで１
時間水素添加した。次に混合物を吸引濾過し、残渣を温
トルエン３０ｍＱで洗浄した。濾液を水流ポンプによる
真空下にて浴温４０℃で、一定重量になるまで蒸発させ
た。
５０ｍＱ中の４− ［４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］フェノー
ル３６．５ｇの溶液を、５％白金−木炭３．２ｇと共に
オートクレーブ中にて９０℃及び水素圧ｌＯバールで１
時間水素添加した。次に混合物を吸引濾過し、残渣を温
トルエン３０ｍＱで洗浄した。濾液を水流ポンプによる
真空下にて浴温４０℃で、一定重量になるまで蒸発させ
た。
得られた白色結晶（３７ｇ）を加熱しながらメタノール
１８０ｍｆｆに溶解した。溶液を放置して室温に冷却し
、次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結晶を吸引濾別
し、冷メタノール５０ｍＱで洗浄し、水流ポンプによる
真空下で乾燥炉中にて６０℃で乾燥した。かくして、融
点１５３．５〜１５４．５°Ｃを有する白色結晶として
、４− ［４−［２−（１，３−ジオキンラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］フェノール２７．６ｇが
得られた。
１８０ｍｆｆに溶解した。溶液を放置して室温に冷却し
、次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結晶を吸引濾別
し、冷メタノール５０ｍＱで洗浄し、水流ポンプによる
真空下で乾燥炉中にて６０℃で乾燥した。かくして、融
点１５３．５〜１５４．５°Ｃを有する白色結晶として
、４− ［４−［２−（１，３−ジオキンラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］フェノール２７．６ｇが
得られた。
ｅ）４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］フェノール１
００ｇ、５％ロジウム／酸化アルミニウムｌｏｇ及び酢
酸エチルｌＱの混合物をスチール製撹拌オートクレーブ
中にて水素圧５０バール及び８０℃で９０分間水素添加
した。次に触媒を吸引濾別し、酢酸エチルｌｏＯｍｆｆ
で洗浄した。濾液を蒸発させ、残液を２５℃１０．４ミ
リバールで乾燥した。シス異性体５９％及びトランス異
性体３６％を含有する４−Ｃトランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール１０１．７５ｇが得られた。
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］フェノール１
００ｇ、５％ロジウム／酸化アルミニウムｌｏｇ及び酢
酸エチルｌＱの混合物をスチール製撹拌オートクレーブ
中にて水素圧５０バール及び８０℃で９０分間水素添加
した。次に触媒を吸引濾別し、酢酸エチルｌｏＯｍｆｆ
で洗浄した。濾液を蒸発させ、残液を２５℃１０．４ミ
リバールで乾燥した。シス異性体５９％及びトランス異
性体３６％を含有する４−Ｃトランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール１０１．７５ｇが得られた。
ｆ） 塩化メチレン８０ｍ１ｌｔ中のクロロクロム酸
ピリジニウム１２．９ｇの溶液を窒素通気しながら室温
で５分以内に、塩化メチレン４０ｒａＱ中の４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール１３．０
ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、
次にジエチルエーテルｌｏｏｍＱで希釈し、濾過し、濾
液を蒸発させた。蒸発残渣をジエチルエーテル２００ｍ
１２に採り入れ、混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、次
にこの方法をくり返し２回行った。その後、得られた帯
褐色固体の塊（１２，１ｇ）をシリカゲル上で、酢酸エ
チル／石油エーテル（ｌ：４容量比）を用いてクロマト
グラフィーによって分離した。最後に、酢酸エチル６０
ｍＱ及び石油エーテル２００Ｉ＋ＩＱからの無色のケト
ンのフラクションを結晶させ、純粋な４−［トランス−
４−［２−（ｌ、３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］シクロヘキシル］シクロへキサノン７．０ｇを得た。
ピリジニウム１２．９ｇの溶液を窒素通気しながら室温
で５分以内に、塩化メチレン４０ｒａＱ中の４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール１３．０
ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、
次にジエチルエーテルｌｏｏｍＱで希釈し、濾過し、濾
液を蒸発させた。蒸発残渣をジエチルエーテル２００ｍ
１２に採り入れ、混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、次
にこの方法をくり返し２回行った。その後、得られた帯
褐色固体の塊（１２，１ｇ）をシリカゲル上で、酢酸エ
チル／石油エーテル（ｌ：４容量比）を用いてクロマト
グラフィーによって分離した。最後に、酢酸エチル６０
ｍＱ及び石油エーテル２００Ｉ＋ＩＱからの無色のケト
ンのフラクションを結晶させ、純粋な４−［トランス−
４−［２−（ｌ、３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］シクロヘキシル］シクロへキサノン７．０ｇを得た。
ｇ） イソプロパツール３０ｏＩＩＩｆｆ中の水素化ホ
ウ素ナトリウム２．９７ｇの懸濁液を一７０℃で窒素通
気しながら、イソプロパツール２００２ＱＩ２中の４−
［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロへキサノンｌ１
ｇの溶液で滴下処理した。
ウ素ナトリウム２．９７ｇの懸濁液を一７０℃で窒素通
気しながら、イソプロパツール２００２ＱＩ２中の４−
［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロへキサノンｌ１
ｇの溶液で滴下処理した。
約１時間後、反応混合物を放置して室温に加温し、０、
ＩＮ塩酸５００ｍＱで希釈し、塩化メチレン各３００ｍ
Ｑで３回抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（ｌ
１ｇ）を酢酸エチル／石油エーテル（３：５容量比）５
００＋＋１４から結晶サセ、融点１２９．５℃を有する
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサノール６．６ｇを得た。
ＩＮ塩酸５００ｍＱで希釈し、塩化メチレン各３００ｍ
Ｑで３回抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（ｌ
１ｇ）を酢酸エチル／石油エーテル（３：５容量比）５
００＋＋１４から結晶サセ、融点１２９．５℃を有する
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサノール６．６ｇを得た。
ｈ） 約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２
．０４ｇを窒素通気しなから丸底フラスコに入れ、ペン
タンで２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍＱ及びテトラヒドロ７ラン３
ＯｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール６．０ｇの溶液を加えた。混合
物を室温で３０分間撹拌し、次にヨウ化メチル４゜Ｏｍ
Ｑで処理し、還流下で２時間加熱した。次に反応混合物
を冷却し、ジエチルエーテル２００ｍＩ２に採り入れ、
水苔２００ｍ（２で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして
、融点７４℃を有する２−［２−［トランス−４−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル１−１，３−ジオキソラン６．３ｇが得られた
。
．０４ｇを窒素通気しなから丸底フラスコに入れ、ペン
タンで２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍＱ及びテトラヒドロ７ラン３
ＯｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノール６．０ｇの溶液を加えた。混合
物を室温で３０分間撹拌し、次にヨウ化メチル４゜Ｏｍ
Ｑで処理し、還流下で２時間加熱した。次に反応混合物
を冷却し、ジエチルエーテル２００ｍＩ２に採り入れ、
水苔２００ｍ（２で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして
、融点７４℃を有する２−［２−［トランス−４−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル１−１，３−ジオキソラン６．３ｇが得られた
。
ｉ） ２−［２−［）ランス−４−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
１，３−ジオキソラン６．２ｇを窒素通気しながら、水
１００ｍＱ、氷酢酸５０ＴｎＱ及びジオキサン２０ｍＱ
で処理した。混合物を１００℃（浴温）で１．５時間撹
拌し、次に希釈炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、ジエ
チルエーテルで３回抽出した。合液したエーテル相を水
で１回、希釈炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。得られた粗製のアルデヒド（４，３４ｇ）を−２０°
Ｃで石油エーテル１５０ｍ１２から再結晶させ、純度９
６％の３−［トランス−４−（トランス−４−メトキシ
シクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオンアルデヒ
ド２．８ｇを得た。
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
１，３−ジオキソラン６．２ｇを窒素通気しながら、水
１００ｍＱ、氷酢酸５０ＴｎＱ及びジオキサン２０ｍＱ
で処理した。混合物を１００℃（浴温）で１．５時間撹
拌し、次に希釈炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、ジエ
チルエーテルで３回抽出した。合液したエーテル相を水
で１回、希釈炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。得られた粗製のアルデヒド（４，３４ｇ）を−２０°
Ｃで石油エーテル１５０ｍ１２から再結晶させ、純度９
６％の３−［トランス−４−（トランス−４−メトキシ
シクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオンアルデヒ
ド２．８ｇを得た。
ｊ） エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２．
６５ｇをアルゴン通気しながらｔｅｒｔ、−ブチルメチ
ルエーテル４０ｍ（２に懸濁させた。懸濁液を室温にて
カリウムｔｅｒｔ、−ブチレート７９７ｍｇで処理し、
１時間撹拌した。次に混合物を０°Ｃに冷却し、ｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル１５ｍＱ中の３−［トラン
ス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］プロピオンアルデヒド１．１ｇの溶液で
３分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置して徐々に室
温に加温した。
６５ｇをアルゴン通気しながらｔｅｒｔ、−ブチルメチ
ルエーテル４０ｍ（２に懸濁させた。懸濁液を室温にて
カリウムｔｅｒｔ、−ブチレート７９７ｍｇで処理し、
１時間撹拌した。次に混合物を０°Ｃに冷却し、ｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル１５ｍＱ中の３−［トラン
ス−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］プロピオンアルデヒド１．１ｇの溶液で
３分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置して徐々に室
温に加温した。
２時間後、淡黄色の懸濁液をジエチルエーテル／水で分
配した。水相を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。
配した。水相を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。
有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させた。
、濾過し、そして蒸発させた。
黄色固体の粗製の生成物をシリカゲル上で酢酸エチル／
石油エーテル（３：９７容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、８６：１１のＺ／Ｅ比を有するトランス
−４−（３−ペンテニル）＝１−（トランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン０．９１ｇを得た
。
石油エーテル（３：９７容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、８６：１１のＺ／Ｅ比を有するトランス
−４−（３−ペンテニル）＝１−（トランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン０．９１ｇを得た
。
ｋ） トランス−４−（３−ペンテニル）−１−・（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シフｏへ＊”ｔ
ン（Ｚ／Ｅ＝８６ ： １１） ０．９１ ｇを窒素通
気しながら、トルエン６ｍＱ、ベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム０．１１ｇ及びＩＮ塩酸１ｍ１２で処理した。
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シフｏへ＊”ｔ
ン（Ｚ／Ｅ＝８６ ： １１） ０．９１ ｇを窒素通
気しながら、トルエン６ｍＱ、ベンゼンスルフィン酸ナ
トリウム０．１１ｇ及びＩＮ塩酸１ｍ１２で処理した。
混合物を５０’Ｏで１５時間撹拌し、次に希釈炭酸水素
ナトリウム溶液１００ｍｆｆに注ぎ、ジエチルエーテル
各５０ｍ４で３回抽出した。合液した有機相を希釈炭酸
ナトリウム溶液１００ｍ１２及び水１００ｍ１２で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発
させた。
ナトリウム溶液１００ｍｆｆに注ぎ、ジエチルエーテル
各５０ｍ４で３回抽出した。合液した有機相を希釈炭酸
ナトリウム溶液１００ｍ１２及び水１００ｍ１２で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発
させた。
得られた帯黄色の油（０，９ｇ）を硝酸銀含浸したシリ
カゲル上で、ジエチルエーテル／ヘキサン（ｌ：９容量
比）を用いて、クロマトグラフィーによって精製した。
カゲル上で、ジエチルエーテル／ヘキサン（ｌ：９容量
比）を用いて、クロマトグラフィーによって精製した。
得られた生成物（４８６ｍｇ）を−２０°Ｃでメタノー
ル１ＯｒｎＱから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ）１６．６
°Ｃ及び透明点（Ｎ−１）４３．７℃を有する純粋なト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（）ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサンを得た。
ル１ＯｒｎＱから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ）１６．６
°Ｃ及び透明点（Ｎ−１）４３．７℃を有する純粋なト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（）ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサンを得た。
同様の方法においそ、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（３−ブテニル）−１−（１−ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）−１３，６°Ｃ１透明点、（Ｎ−１）
１８．６℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） １３．１’０、透明点、（Ｎ−１
）４５．３°Ｃニ ドランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル’）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−（
２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［）ランス−４
−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（３−ブテニルオキシ）シクロへキシルコシクロヘキ
サン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（３２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［）ランス−４
−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） ４４．５℃、透明点、（Ｎ−Ｉ
）７６．５°Ｃニ ドランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロへキシル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロへキシル１シ
クロヘキサン： トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラ
ンス−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［）ランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］ シク
ロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラ
ンス−４−（３２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル
］シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トラン′７．−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１＝（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン。
たニ ドランス−４−（３−ブテニル）−１−（１−ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）−１３，６°Ｃ１透明点、（Ｎ−１）
１８．６℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） １３．１’０、透明点、（Ｎ−１
）４５．３°Ｃニ ドランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル’）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−（
２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［）ランス−４
−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（３−ブテニルオキシ）シクロへキシルコシクロヘキ
サン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−（３２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［）ランス−４
−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロへキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） ４４．５℃、透明点、（Ｎ−Ｉ
）７６．５°Ｃニ ドランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロへキシル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロへキシル１シ
クロヘキサン： トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラ
ンス−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［）ランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］ シク
ロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラ
ンス−４−（３２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル
］シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ヘキセニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トラン′７．−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１＝（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ヘキセニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［トランス
−４−（３Ｚ−へキセニルオキシ）シクロヘキシルコシ
クロヘキサン。
工程ａ）〜ｉ）と同様の方法において、そして更に、得
られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、ｉ
）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製造
することができたニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（ｃ−ｓａ） ７．７℃、 透明点、（Ｓ、−Ｉ）
１４．０６°０ニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−３ｉ） １０．５℃、 透明点、（Ｓ、−１）
４３．１’ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシルロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）− １ −（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１ −（トラン
ス−４−アリルオキシシクロへキシル］シクロヘキサン
： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、
・ トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−〔トランス
−４−３−ブテニルオキシ〕シクロヘキシル］シクロヘ
キサン。
られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、ｉ
）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製造
することができたニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（ｃ−ｓａ） ７．７℃、 透明点、（Ｓ、−Ｉ）
１４．０６°０ニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−３ｉ） １０．５℃、 透明点、（Ｓ、−１）
４３．１’ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシルロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）− １ −（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１ −（トラン
ス−４−アリルオキシシクロへキシル］シクロヘキサン
： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、
・ トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−〔トランス
−４−３−ブテニルオキシ〕シクロヘキシル］シクロヘ
キサン。
４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノン（工
程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で反
応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロ
ヘキシル）フェノールをｐ−トルエンスルホン酸の存在
下においてエチレングリコールでアセタール化し、そし
て更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の方法
で反応させ、次の化合物を製造することができたニドラ
ンス−４−ビニル−１−（トランス−４−メトキシシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−１）−２０，
３℃、透明点（Ｎ−Ｉ）−２６，５℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−エトキシ
シクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−１
７℃、透明点（Ｎ７１）６゜３℃ニ ドランス−４−ビニル−１−（トランス−４−プロピル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ニビニル−１−０ランス−４−ペンチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−へキシル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−アリルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［トランス−４−（３−ブ
テニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｎ）４．２°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１７．２℃； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｓｌ）、３７℃、転位点（ＳＲ−Ｎ）３７．５℃
、透明点（Ｎ−Ｉ）６７．６℃；トランス−４−（ＩＥ
−プロペニル）−１−（トランス−４−プロピルオキシ
シクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−、ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン： トランス−４ −（Ｉ Ｅ−ブテニル）− １ −（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
、融点（Ｃ−Ｓ１１）−２．９°Ｃ１転位点（ＳＲ−Ｎ
）３．４°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）８．４°Ｃ；トランス
−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−４−エト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン融点（Ｃ５Ｒ）８
．３°Ｃ１転位点（ｓｎ−Ｎ）２１．５℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）４９．７°Ｃ；トランス−４−（ＩＥ−ブテニル
）−１−（トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル”）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル１シクロ
ヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融
点（ＣＳｓ） １７．４℃、転位点（Ｓ、−Ｎ）２１
．５℃、透明点（Ｎ−１）２４゜７℃ニ ドランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｓｌ）１４℃、転位点（Ｓａ−Ｎ）４８．１’Ｏ
，透明点（Ｎ−１）６２．５°Ｃ；トランス−４−（ｌ
Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス−４−プロピルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラン
ス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−＜ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラン
ス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］ シ
クロヘキサン。
程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で反
応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロ
ヘキシル）フェノールをｐ−トルエンスルホン酸の存在
下においてエチレングリコールでアセタール化し、そし
て更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の方法
で反応させ、次の化合物を製造することができたニドラ
ンス−４−ビニル−１−（トランス−４−メトキシシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−１）−２０，
３℃、透明点（Ｎ−Ｉ）−２６，５℃； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−エトキシ
シクロヘキシル）シクロヘキサン、融点（Ｃ−Ｉ）−１
７℃、透明点（Ｎ７１）６゜３℃ニ ドランス−４−ビニル−１−（トランス−４−プロピル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ニビニル−１−０ランス−４−ペンチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−へキシル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−アリルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［トランス−４−（３−ブ
テニルオキシ）シクロヘキシルコシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｎ）４．２°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１７．２℃； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｓｌ）、３７℃、転位点（ＳＲ−Ｎ）３７．５℃
、透明点（Ｎ−Ｉ）６７．６℃；トランス−４−（ＩＥ
−プロペニル）−１−（トランス−４−プロピルオキシ
シクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−、ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサン： トランス−４ −（Ｉ Ｅ−ブテニル）− １ −（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
、融点（Ｃ−Ｓ１１）−２．９°Ｃ１転位点（ＳＲ−Ｎ
）３．４°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）８．４°Ｃ；トランス
−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−４−エト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン融点（Ｃ５Ｒ）８
．３°Ｃ１転位点（ｓｎ−Ｎ）２１．５℃、透明点（Ｎ
−Ｉ）４９．７°Ｃ；トランス−４−（ＩＥ−ブテニル
）−１−（トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル”）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−
４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［トランス
−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル１シクロ
ヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融
点（ＣＳｓ） １７．４℃、転位点（Ｓ、−Ｎ）２１
．５℃、透明点（Ｎ−１）２４゜７℃ニ ドランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−Ｓｌ）１４℃、転位点（Ｓａ−Ｎ）４８．１’Ｏ
，透明点（Ｎ−１）６２．５°Ｃ；トランス−４−（ｌ
Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス−４−プロピルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラン
ス−４−アリルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
： トランス−４−＜ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［トラン
ス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］ シ
クロヘキサン。
４− （２−フェニルエチル）シクロヘキサノン［モレ
キュラ・クリスタル・アンド・リキッド・クリスタル（
Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌ ｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、） １３
１ 。
キュラ・クリスタル・アンド・リキッド・クリスタル（
Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌ ｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、） １３
１ 。
３２７（１９８５）に記載されたニトリルと同様の方法
で製造し得る］から出発して上記方法に従って、また次
の化合物を製造することができた＝４−［２−［トラン
ス−４−（２−（１，３−Ｃオキソラン−２−イル）エ
チル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘキ
サン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキ
サン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−（３Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン：トランス−４−（３−ブテニル
）−１−［２−（トランス−４−（２Ｅ−ペンテニルオ
キシ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン：トラ
ンス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トランス−
４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキサン：トランス−４−（３−ブテニル）
−１−［’２−（トランス−４−（３−７’テニルオキ
シ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トラン
ス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トランス−４
−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル
１シクロヘキサン；トランス−４−（３−ブテニル）−
１−［２−（トランス−４−（３２−へキセニルオキシ
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トランス
−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ランス−４
−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１＝［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン；トランス−４−（３Ｅ−ペ
ンテニル）−１−［２−（１−ランス−４−（２Ｅ−ペ
ンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキ
サン；トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２
−（１−ランス−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン：トランス−４−
（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１−ランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン；トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１
−［２−０ランス−４−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トランス−４
−（３Ｅ−ペンテニル）＝１−［２−（）ランス−４−
（３Ｚ−へキシルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン：トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−
１−［２−０ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン；トランス−４−（４−ペンテニ
ル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘ
キサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロビルオキシシクロヘキシル）エチル１シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサン；トランス−４−（４Ｚ−ヘキ
セニル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
１シクロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−■−［２−（１
−ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシルトランス−４
−（４２−へキセニル）−１−［２−（トランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン：トランス−４−ビニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ヘキ
シルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−メ
トキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ブチ
ルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−ア
リルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−（
３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクａ
ヘキサン： トランス−４ −（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−［２−
（１−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（）
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル１
シクロヘキサン； トランス−４ −（Ｉ Ｅ−プロペニル）＝ｌ−［２−
（）ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［２−
（１−ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［２−（）
ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［’２
−（トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチ
ル１シクロヘキサン： トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−ｌ−［２−
（トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン；トランス−４−（Ｉ Ｅ
−ブテニル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； ］・ランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（
トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル
）エチル］シクロヘキサン：トランス−４−（ｌ Ｅ−
ペンテニル）−１−［２−０ランス−４−メトキシシク
ロヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］ンク
ロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
］シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（２−（
トランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
１−ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチルコシクロヘキサン。
で製造し得る］から出発して上記方法に従って、また次
の化合物を製造することができた＝４−［２−［トラン
ス−４−（２−（１，３−Ｃオキソラン−２−イル）エ
チル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘキ
サン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキ
サン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−（３Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン：トランス−４−（３−ブテニル
）−１−［２−（トランス−４−（２Ｅ−ペンテニルオ
キシ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン：トラ
ンス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トランス−
４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキサン：トランス−４−（３−ブテニル）
−１−［’２−（トランス−４−（３−７’テニルオキ
シ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トラン
ス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トランス−４
−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル
１シクロヘキサン；トランス−４−（３−ブテニル）−
１−［２−（トランス−４−（３２−へキセニルオキシ
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トランス
−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ランス−４
−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１＝［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）シクロヘキシル
）エチルコシクロヘキサン；トランス−４−（３Ｅ−ペ
ンテニル）−１−［２−（１−ランス−４−（２Ｅ−ペ
ンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキ
サン；トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２
−（１−ランス−４−（２Ｅ−へキセニルオキシ）シク
ロヘキシル）エチルコシクロヘキサン：トランス−４−
（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１−ランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン；トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１
−［２−０ランス−４−（３Ｚ−ペンテニルオキシ）シ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン；トランス−４
−（３Ｅ−ペンテニル）＝１−［２−（）ランス−４−
（３Ｚ−へキシルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン：トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−
１−［２−０ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン；トランス−４−（４−ペンテニ
ル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘ
キサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロビルオキシシクロヘキシル）エチル１シ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキサン；トランス−４−（４Ｚ−ヘキ
セニル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（１
−ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
１シクロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−■−［２−（１
−ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシルトランス−４
−（４２−へキセニル）−１−［２−（トランス−４−
（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン：トランス−４−ビニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ヘキ
シルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−メ
トキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ブチ
ルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−ア
リルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−（
３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクａ
ヘキサン： トランス−４ −（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−［２−
（１−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（）
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル１
シクロヘキサン； トランス−４ −（Ｉ Ｅ−プロペニル）＝ｌ−［２−
（）ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［２−
（１−ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エ
チルコシクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［２−（）
ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［’２
−（トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチ
ル１シクロヘキサン： トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）−ｌ−［２−
（トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキサン；トランス−４−（Ｉ Ｅ
−ブテニル）−１−［２−（トランス−４−メトキシシ
クロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル１シク
ロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； ］・ランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（
トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル
）エチル］シクロヘキサン：トランス−４−（ｌ Ｅ−
ペンテニル）−１−［２−０ランス−４−メトキシシク
ロヘキシル）エチル１シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］ンク
ロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
］シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（２−（
トランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
１−ランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシ
ル）エチルコシクロヘキサン。
実施例２
ａ）２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルー
トリフェニルホスホニウムダロマイト１４０．９ｇを窒
素通気しながら、テトラヒドロフラン４．５Ｑに懸濁さ
せ、懸濁液を０℃にてカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
３６．８ｇで５分以内に処理した。橙色の懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、４−（４−オキソシクロヘキシル
）ベンズアミド４６．１ ｇで５分以内に処理した。反
応混合物を室温で更に４．５時間撹拌し、次に真空下で
濃縮した。得られた帯黄色の結晶（２１２，５ｇ）をジ
エチルエーテル１．２１２で処理した。混合物を室温で
３０分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣をジエチルエ
ーテルで洗浄し、次に水７００＋＋ＩＱに懸濁させた。
トリフェニルホスホニウムダロマイト１４０．９ｇを窒
素通気しながら、テトラヒドロフラン４．５Ｑに懸濁さ
せ、懸濁液を０℃にてカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
３６．８ｇで５分以内に処理した。橙色の懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、４−（４−オキソシクロヘキシル
）ベンズアミド４６．１ ｇで５分以内に処理した。反
応混合物を室温で更に４．５時間撹拌し、次に真空下で
濃縮した。得られた帯黄色の結晶（２１２，５ｇ）をジ
エチルエーテル１．２１２で処理した。混合物を室温で
３０分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣をジエチルエ
ーテルで洗浄し、次に水７００＋＋ＩＱに懸濁させた。
混合物を１５分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣を水
で洗浄し、加熱しながらジオキサン６００ｍＱに溶解し
た。溶液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を吸
引濾別し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、真
空下にて６０℃で乾燥し、かくして、融点２０９〜２１
２°Ｃを有する結晶性の４− ［４−［２−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル
］ベンズアミド３９．２ｇが得られた。
で洗浄し、加熱しながらジオキサン６００ｍＱに溶解し
た。溶液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を吸
引濾別し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、真
空下にて６０℃で乾燥し、かくして、融点２０９〜２１
２°Ｃを有する結晶性の４− ［４−［２−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル
］ベンズアミド３９．２ｇが得られた。
母液（７２，６ｇ）を処理し、更に生成物７．７ｇ及び
第二の母液６４．２ｇを得た。
第二の母液６４．２ｇを得た。
ｂ） ４−［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）エチリデンコシクロヘキシル１ベンズアミド５
００ｍｇ及びジオキサン／トリエチルアミン（９：１容
量比）２０ｍＱの混合物を１０％白金−木炭５００ｍｇ
によって２時間水素添加した。次に反応混合物を濾過し
、濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジオキサン４０ｍＱか
ら再結晶させ、無色の結晶として、４−［１−ランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
コシクロヘキシル１ベンズアミド２３０ｍｇを得た。
−イル）エチリデンコシクロヘキシル１ベンズアミド５
００ｍｇ及びジオキサン／トリエチルアミン（９：１容
量比）２０ｍＱの混合物を１０％白金−木炭５００ｍｇ
によって２時間水素添加した。次に反応混合物を濾過し
、濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジオキサン４０ｍＱか
ら再結晶させ、無色の結晶として、４−［１−ランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
コシクロヘキシル１ベンズアミド２３０ｍｇを得た。
ｃ”） ４−［）ランス−４−［２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］ベンズ
アミド２７ｇをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木
炭５ｇを用いて、１２０°Ｃ及び水素圧４０バールで８
時間水素添加した。濾過し、テトラヒドロフランで洗浄
した後の粗製の生成物（２５ｇ）は４−［トランス−４
−［２−（１゜３−ジオキソラン−２−イル）エチル］
シクロへキシル］シクロヘキサンカルボキシアミドの
シス異性体６９％及びトランス異性体２５％を含有して
いに。
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］ベンズ
アミド２７ｇをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木
炭５ｇを用いて、１２０°Ｃ及び水素圧４０バールで８
時間水素添加した。濾過し、テトラヒドロフランで洗浄
した後の粗製の生成物（２５ｇ）は４−［トランス−４
−［２−（１゜３−ジオキソラン−２−イル）エチル］
シクロへキシル］シクロヘキサンカルボキシアミドの
シス異性体６９％及びトランス異性体２５％を含有して
いに。
ｄ） 粗製の４−［トランス−４−［２−（１゜２−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル１シク
ロヘキサン力゛ルボキシアミド４２ｇをアルゴン通気し
ながらエチレングリコール５００ｍＱに懸濁させ、次に
固体の水酸化カリウム１９ｇで処理した。混合物を撹拌
しながら１８０℃（浴温）に５時間加熱した。冷却後、
反応混合物を水５００ｍ（ｌ中に注ぎ、１０％塩酸でｐ
Ｈ約３の酸性にし、塩化メチレン各３００ｍ（２で３回
抽出した。合液した有機相を１％塩酸５００ｍ＜２で１
回、水苔５０（１＋１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル１シク
ロヘキサン力゛ルボキシアミド４２ｇをアルゴン通気し
ながらエチレングリコール５００ｍＱに懸濁させ、次に
固体の水酸化カリウム１９ｇで処理した。混合物を撹拌
しながら１８０℃（浴温）に５時間加熱した。冷却後、
反応混合物を水５００ｍ（ｌ中に注ぎ、１０％塩酸でｐ
Ｈ約３の酸性にし、塩化メチレン各３００ｍ（２で３回
抽出した。合液した有機相を１％塩酸５００ｍ＜２で１
回、水苔５０（１＋１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。
暗褐色の粗製の生成物（４１ｇ）をシリカゲル上で、酢
酸゛エチルを用いてクロマトグラフィーによって精製し
た。得られた生成物（３６ｇ）をアセトンから結晶させ
、純粋なトランス−４−Ｅトランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル
］シクロヘキサンカルボン酸１３．８ｇを得た。母液を
処理し、更に純粋な生成物２．５ｇを得た。
酸゛エチルを用いてクロマトグラフィーによって精製し
た。得られた生成物（３６ｇ）をアセトンから結晶させ
、純粋なトランス−４−Ｅトランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル
］シクロヘキサンカルボン酸１３．８ｇを得た。母液を
処理し、更に純粋な生成物２．５ｇを得た。
ｅ） トランス−４−［トランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル
］シクロヘキサンカルボン酸１８ｇをアルゴン通気しな
がらクロロホルム６００ｍｆｆに溶解し、この溶液を０
℃で撹拌しながら、クロロホルム４０ｍＱ中のクロロギ
酸エチル７．２ｍＱの溶液で滴下処理した。反応溶液を
更に３０分間撹拌した。次にアンモニアガスを溶液中に
１０分間導入した。混合物を０℃で更に３０分間撹拌し
、次に水苔３００ｍＱで２回抽出した。水相をクロロホ
ルム各ｔｏＯｎ１２で逆抽出した。合液した有機相を硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。得ちれた褐色結晶性の粗製の生成物（１９ｇ）を塩化
メチレン８００ｍ１２から再結晶させ、淡褐色結晶とし
て、トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボキシアミド１３ｇを得た。
３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル
］シクロヘキサンカルボン酸１８ｇをアルゴン通気しな
がらクロロホルム６００ｍｆｆに溶解し、この溶液を０
℃で撹拌しながら、クロロホルム４０ｍＱ中のクロロギ
酸エチル７．２ｍＱの溶液で滴下処理した。反応溶液を
更に３０分間撹拌した。次にアンモニアガスを溶液中に
１０分間導入した。混合物を０℃で更に３０分間撹拌し
、次に水苔３００ｍＱで２回抽出した。水相をクロロホ
ルム各ｔｏＯｎ１２で逆抽出した。合液した有機相を硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。得ちれた褐色結晶性の粗製の生成物（１９ｇ）を塩化
メチレン８００ｍ１２から再結晶させ、淡褐色結晶とし
て、トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボキシアミド１３ｇを得た。
ｆ） トランス−４−［トランス−４−［２−（ｌ、３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボキシアミド２．１ ｇをアルゴン
通気しなからジメチルホルムアミド５ＱｍＱに懸濁させ
た。懸濁液をピリジン１．３２ｍＱ及びメタンスルホク
ロライド０．８９８＋ＩＩＱで処理し、６０℃（浴温）
で１．５時間撹拌した。次に反応溶液を塩化メチレン及
びｌＯ％塩酸塩酸分配した。水相を塩化メチレン各１０
０＋ｌＩａで２回抽出した。有機相を水苔１００ｍＱで
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。かくして、純度９６％の黄色結晶として
トランス−４−［トランス−４−［２−（ｌ、３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボニトリル２゜５ｇが得られた。
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボキシアミド２．１ ｇをアルゴン
通気しなからジメチルホルムアミド５ＱｍＱに懸濁させ
た。懸濁液をピリジン１．３２ｍＱ及びメタンスルホク
ロライド０．８９８＋ＩＩＱで処理し、６０℃（浴温）
で１．５時間撹拌した。次に反応溶液を塩化メチレン及
びｌＯ％塩酸塩酸分配した。水相を塩化メチレン各１０
０＋ｌＩａで２回抽出した。有機相を水苔１００ｍＱで
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。かくして、純度９６％の黄色結晶として
トランス−４−［トランス−４−［２−（ｌ、３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボニトリル２゜５ｇが得られた。
ｇ） 粗製のトランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル３．０ｇをアルゴ
ン通気しながら、水５０ｍＱ。
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボニトリル３．０ｇをアルゴ
ン通気しながら、水５０ｍＱ。
氷酢酸２５ｍ１２及びジオキサンｌＯｍＱに懸濁させ、
１００℃で１時間撹拌した。その後、反応溶液を水１０
０ｍｆｆで処理した。水相を分離し、ジエチルエーテル
各１００ｍｆｆで３回抽出した。有機相を希釈炭酸水素
ナトリウム溶液１００ｍ＜２及び水１００ｍ＜２で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮
した。得られた黄色結晶（２，２５ｇ）をヘキサン６０
ＩＩＩαから再結晶させ、無色の結晶として、３−［ト
ランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキシル］
シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド１．９８ｇを得
た。
１００℃で１時間撹拌した。その後、反応溶液を水１０
０ｍｆｆで処理した。水相を分離し、ジエチルエーテル
各１００ｍｆｆで３回抽出した。有機相を希釈炭酸水素
ナトリウム溶液１００ｍ＜２及び水１００ｍ＜２で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮
した。得られた黄色結晶（２，２５ｇ）をヘキサン６０
ＩＩＩαから再結晶させ、無色の結晶として、３−［ト
ランス−４−［トランス−４−シアノシクロヘキシル］
シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド１．９８ｇを得
た。
ｈ） メトキシメチル−トリフェニルホスホニウムク
ロライド４．ｌ１ｇをアルゴン通気しながらｊｅｒＬ、
〜ブチルメチルエーテル６０ｒＲＱに懸濁させ、室温に
て２分以内にカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート１．２６
ｇで処理した。懸濁液を室温で更に１時間撹拌し、次に
０°Ｃに冷却し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル２
５ｍ（ｌ中の３−［トランス−４−［トランス−４−シ
アノシクロヘキシル］シクロヘキシル１プロピオンアル
デヒド１．９８ｇの溶液で５分以内に滴下処理した。反
応混合物を０°Ｃで更に４５分間撹拌し、次に水１００
ｍ１２で希釈し、ジエチルエーテル各１００ｍｆｆで３
回抽出した。有機相を水苔１００ｍＱで２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。
ロライド４．ｌ１ｇをアルゴン通気しながらｊｅｒＬ、
〜ブチルメチルエーテル６０ｒＲＱに懸濁させ、室温に
て２分以内にカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート１．２６
ｇで処理した。懸濁液を室温で更に１時間撹拌し、次に
０°Ｃに冷却し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル２
５ｍ（ｌ中の３−［トランス−４−［トランス−４−シ
アノシクロヘキシル］シクロヘキシル１プロピオンアル
デヒド１．９８ｇの溶液で５分以内に滴下処理した。反
応混合物を０°Ｃで更に４５分間撹拌し、次に水１００
ｍ１２で希釈し、ジエチルエーテル各１００ｍｆｆで３
回抽出した。有機相を水苔１００ｍＱで２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。
粗製の生成物をシリカゲル上にて０．５ノく一ルで、酢
酸エチル／石油エーテル（５：９５容量比）を用いてク
ロマトグラフ的に精製し、無色のミルク状の油として、
トランス−４−［トランス−４−（４−メトキシ−３−
ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニト
リル２．０ｇを得た。
酸エチル／石油エーテル（５：９５容量比）を用いてク
ロマトグラフ的に精製し、無色のミルク状の油として、
トランス−４−［トランス−４−（４−メトキシ−３−
ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニト
リル２．０ｇを得た。
ｉ） トランス−４−［トランス−４−（４−メトキ
シ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル１．６５ｇをアルゴン通気しながら、水５
０ｔＱ、氷酢酸２５ｍＱ及びジオキサン１２ｍ１２に懸
濁させた。懸濁液を８０°Ｃ（浴温）で２時間撹拌し、
次に水５’ ＯｍＱで希釈した。水相を分離し、ジエチ
ルエーテル各１００ｍＱで３回抽出した。有機相を水苔
１００ｍ１２で２回、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液
１００ｍＱ１そして再び水１００＋ｘｆｆで洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。
シ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル１．６５ｇをアルゴン通気しながら、水５
０ｔＱ、氷酢酸２５ｍＱ及びジオキサン１２ｍ１２に懸
濁させた。懸濁液を８０°Ｃ（浴温）で２時間撹拌し、
次に水５’ ＯｍＱで希釈した。水相を分離し、ジエチ
ルエーテル各１００ｍＱで３回抽出した。有機相を水苔
１００ｍ１２で２回、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液
１００ｍＱ１そして再び水１００＋ｘｆｆで洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。
かくして、無色の結晶として、４− ［１−ランス−４
−［トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキ
シル１ブチルアルデヒド１．５ｇが得られた。
−［トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキ
シル１ブチルアルデヒド１．５ｇが得られた。
ｊ） メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３．
２８ｇをアルゴン通気しながら、ｔｅｒｔ、−ブチルメ
チルエーテル４０ｍＱに懸濁させた。懸濁液を室温にて
１分以内に、カリウムｔｅｒｔ、−ブチレート９６２ｍ
ｇで処理し、１時間撹拌した。
２８ｇをアルゴン通気しながら、ｔｅｒｔ、−ブチルメ
チルエーテル４０ｍＱに懸濁させた。懸濁液を室温にて
１分以内に、カリウムｔｅｒｔ、−ブチレート９６２ｍ
ｇで処理し、１時間撹拌した。
次に混合物を０°Ｃに冷却し、ｔ ｅｒｔ、−ブチルメ
チルエーテル２ＯｍＱ中の４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブ
チルアルデヒド１．５ｇの溶液で３分以内に滴下処理し
、０℃で更に４５分間撹拌した。
チルエーテル２ＯｍＱ中の４−［トランス−４−（トラ
ンス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブ
チルアルデヒド１．５ｇの溶液で３分以内に滴下処理し
、０℃で更に４５分間撹拌した。
その後、反応混合物を水８０ｍＱで希釈し、石油エーテ
ル各１００１１１７２で３回抽出した。有機相を水苔１
００ｍＱで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物（２，１ｇ）を
シリカゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石油エ
ーテル（２：９８容量比）を用いてクロマトグラフ的に
精製し、メタノールから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｓｌ）
２０．１’Ｏ０Ｓ、−Ｎ３６．．９°Ｃ０透明点（Ｎ
−Ｉ）５４．８°Ｃを有する無色結晶として、トランス
−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル１シクロヘキサンカルボニトリル 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−へブテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−オクテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−ノネニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−デセニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル。
ル各１００１１１７２で３回抽出した。有機相を水苔１
００ｍＱで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして濃縮した。粗製の生成物（２，１ｇ）を
シリカゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石油エ
ーテル（２：９８容量比）を用いてクロマトグラフ的に
精製し、メタノールから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｓｌ）
２０．１’Ｏ０Ｓ、−Ｎ３６．．９°Ｃ０透明点（Ｎ
−Ｉ）５４．８°Ｃを有する無色結晶として、トランス
−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル１シクロヘキサンカルボニトリル 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−へブテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−オクテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−ノネニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（４ Ｚ−デセニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル。
工程ｇ）で得られた３−［トランス−４−（トランス−
４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１プロピオ
ンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必要
に応じて、実施例１ｋ）と同様の方法でＥ／Ｚ異性化し
て、次の化合物を製造することができたニ ドランス−４−１トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； 融点
（Ｃ−Ｎ） ５０．７°Ｃ１透明点（Ｎ−ｒ）８２
．７°Ｃ； トランス−４−Ｅトランス−４ −（３ Ｅ−ペブテニ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル：
融点 （Ｃ−Ｎ） ７９．４°Ｃ１透明点 （Ｎ−
Ｉ）９９．５℃； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−オクテニル）
シクロへキシル３シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ノネニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−Ｌトランス−４−（３Ｅ−デセニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル。
４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１プロピオ
ンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必要
に応じて、実施例１ｋ）と同様の方法でＥ／Ｚ異性化し
て、次の化合物を製造することができたニ ドランス−４−１トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； 融点
（Ｃ−Ｎ） ５０．７°Ｃ１透明点（Ｎ−ｒ）８２
．７°Ｃ； トランス−４−Ｅトランス−４ −（３ Ｅ−ペブテニ
ル）シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル：
融点 （Ｃ−Ｎ） ７９．４°Ｃ１透明点 （Ｎ−
Ｉ）９９．５℃； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−オクテニル）
シクロへキシル３シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ノネニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−Ｌトランス−４−（３Ｅ−デセニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル。
工程ｈ）及び１）と同様の方法で４−（４−オキソシク
ロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によって
得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシル
）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下にお
いてアセタール化し、更に、工程Ｃ）〜ｇ）と同様の方
法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビツ
テイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例１ｋ）
と同様の方法でＥ／Ｚ異性化して、次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボニトリル融点（Ｃ−Ｎ）５５．
７°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）５９℃； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）６４．９°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１００．１
°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル、融点（
Ｃ−Ｓ）３８．５℃、相転位点（Ｓ−Ｎ）５９°Ｃ１透
明点（Ｎ−Ｉ）９１℃；トランス−４−Ｆトランス−４
−（Ｉ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キサンカルボニトリル、融点（Ｃ−Ｎ）５９．３℃、透
明点（Ｎ−１）９１．７°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−へキセニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（Ｉ Ｅ−へブテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−オクテニ
ル）シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−〕不ニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−デセニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル。
ロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によって
得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシル
）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下にお
いてアセタール化し、更に、工程Ｃ）〜ｇ）と同様の方
法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビツ
テイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例１ｋ）
と同様の方法でＥ／Ｚ異性化して、次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボニトリル融点（Ｃ−Ｎ）５５．
７°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）５９℃； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル、融点
（Ｃ−Ｎ）６４．９°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１００．１
°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル、融点（
Ｃ−Ｓ）３８．５℃、相転位点（Ｓ−Ｎ）５９°Ｃ１透
明点（Ｎ−Ｉ）９１℃；トランス−４−Ｆトランス−４
−（Ｉ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キサンカルボニトリル、融点（Ｃ−Ｎ）５９．３℃、透
明点（Ｎ−１）９１．７°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−へキセニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（Ｉ Ｅ−へブテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−オクテニ
ル）シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−〕不ニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−デセニル
）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル。
上記方法と同様にして、４− ［２− （４−オキソシ
クロヘキシル）エチル］ベンズアミド［モレキュラ・グ
リスタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ．Ｌ ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． ） １ ３ １
、 ３２７ （１９８５）に記載されたニトリルか
ら製造し得る１から出発して、また次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［２−（１−ランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−ヘキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２〜（トランス−４−（４２−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−オク
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−ノネ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（）ランス−４−（４−デセニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−オク
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル： トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−７不ニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−デセ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−７’
ロペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカ
ルボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−０ランス−４−（ＩＥ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ＩＥ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−へブ
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（ＩＥ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ＩＥ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−Ｄランス−４−（ＩＥ−デセニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル。
クロヘキシル）エチル］ベンズアミド［モレキュラ・グ
リスタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ．Ｌ ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． ） １ ３ １
、 ３２７ （１９８５）に記載されたニトリルか
ら製造し得る１から出発して、また次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［２−（１−ランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−ヘキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２〜（トランス−４−（４２−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−オク
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４Ｚ−ノネ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（）ランス−４−（４−デセニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル： トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−オク
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル： トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−７不ニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−デセ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−７’
ロペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカ
ルボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−０ランス−４−（ＩＥ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ＩＥ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−へブ
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（ＩＥ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ＩＥ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−Ｄランス−４−（ＩＥ−デセニル
）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニト
リル。
実施例３
ａ） ジエチレングリコール３ＯｍＱ中のトランス−４
−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル
コシクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従って製
造したもの）１．７１ｇの溶液を水酸化カリウム３．ｌ
１ｇで処理し、１３０°Ｃで３時間撹拌した。次に混合
物を氷水に注ぎ、２５％塩酸で酸性にし、ジエチルエー
テルで３回抽出した。有機相を合液し、水で３回洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。
−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル
コシクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従って製
造したもの）１．７１ｇの溶液を水酸化カリウム３．ｌ
１ｇで処理し、１３０°Ｃで３時間撹拌した。次に混合
物を氷水に注ぎ、２５％塩酸で酸性にし、ジエチルエー
テルで３回抽出した。有機相を合液し、水で３回洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。
褐色の結晶性残渣（１，７４ｇ）をヘキサン３０＋＋ｌ
Ｑから再結晶させ、帯黄色結晶として、トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボン［９９６ｍｇを得た。
Ｑから再結晶させ、帯黄色結晶として、トランス−４−
［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボン［９９６ｍｇを得た。
ｂ） 塩化メチレン８０ｍＱ中のトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボン酸９９６ｍｇの溶液をｐ−フルオロフ
ェノール７５２ｍｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
６１ｍｇ及びジシクロへキシルカルボジイミド１．０３
ｇで処理し、室温で１５時間撹拌した。次に反応混合物
を濾過した。濾液を蒸発させ、得られた残渣をシリカゲ
ル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）
を用いてクロマトグラフィーによって精製した。得られ
た生成物（１，２４ｇ）をヘキサン４０ｍＱから結晶さ
せ、融点（Ｃ，−Ｎ）７０．３°Ｃ及び透明点（Ｎ−１
）１５８．７°Ｃを有する純粋なトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル７５
７ｍｇ’を得た。
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボン酸９９６ｍｇの溶液をｐ−フルオロフ
ェノール７５２ｍｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
６１ｍｇ及びジシクロへキシルカルボジイミド１．０３
ｇで処理し、室温で１５時間撹拌した。次に反応混合物
を濾過した。濾液を蒸発させ、得られた残渣をシリカゲ
ル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）
を用いてクロマトグラフィーによって精製した。得られ
た生成物（１，２４ｇ）をヘキサン４０ｍＱから結晶さ
せ、融点（Ｃ，−Ｎ）７０．３°Ｃ及び透明点（Ｎ−１
）１５８．７°Ｃを有する純粋なトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル７５
７ｍｇ’を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル、融点３１．
３℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点
１２．４°Ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ３，４−ジフルオロ
フェニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル、融点６５℃；４−（３−ブテニルオ
キシ）安息香酸 ３゜４−ジフルオロフェニル エステ
ル、融点４７゜５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボン［３，４−’；
フルオロフェニルエステル：トランス−４−Ｆトランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−クロロフェニル エステル；トラ
ンス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル］ シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ−
４−フルオロフェニル エステル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル エステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル］’ｆｆ息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル１安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル
； ５−［トランス−４〜（４〜ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−２−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル： ２−［トランス−４−（４〜ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−５−ピリミジンカルボン酸４−フルオロフェニル
エステル； ４− ［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル１
安、１を酸 ４−フルオロフェニル エステル； ４− ［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息’！酸 ４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフェニルエステル： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（３Ｚ−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェ
ニル エステル； トランス−４−〔トランス−４−（４Ｚ−ヘキセニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフェニル エステル；４−［トランス−４−（４Ｚ
−へキセニル）シクロヘキシル１安息香酸 ４−フルオ
ロフェニル エステル； トランス−４−（３−７’テニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニルエステル、融点４
２．０°Ｃニ ドランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸 ４−クロロフェニル エステル募 ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ３，４−ジ７ルオロフェニ
ル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフェニル エス
テル： トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３．４−ジフ
ルオロ−フェニル エステル；融点（Ｃ−Ｎ）５５．１
’Ｏ，透明点（Ｎ−Ｉ）１５３．６°Ｃニ ドランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−”ロロフ
ェニル エステル：融点（Ｃ−Ｎ）７８．３°Ｃ１透明
点（Ｎ−Ｉ）２１３．５°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ−
４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオロ
−４１０ロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
］安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）安息香酸４−フルオロフ
ェニル エステル。
たニ ドランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル、融点３１．
３℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点
１２．４°Ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ３，４−ジフルオロ
フェニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル、融点６５℃；４−（３−ブテニルオ
キシ）安息香酸 ３゜４−ジフルオロフェニル エステ
ル、融点４７゜５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボン［３，４−’；
フルオロフェニルエステル：トランス−４−Ｆトランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−クロロフェニル エステル；トラ
ンス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル］ シクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ−
４−フルオロフェニル エステル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル エステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル］’ｆｆ息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル１安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル
； ５−［トランス−４〜（４〜ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−２−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル： ２−［トランス−４−（４〜ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−５−ピリミジンカルボン酸４−フルオロフェニル
エステル； ４− ［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル１
安、１を酸 ４−フルオロフェニル エステル； ４− ［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息’！酸 ４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフェニルエステル： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（３Ｚ−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェ
ニル エステル； トランス−４−〔トランス−４−（４Ｚ−ヘキセニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフェニル エステル；４−［トランス−４−（４Ｚ
−へキセニル）シクロヘキシル１安息香酸 ４−フルオ
ロフェニル エステル； トランス−４−（３−７’テニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニルエステル、融点４
２．０°Ｃニ ドランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸 ４−クロロフェニル エステル募 ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ３，４−ジ７ルオロフェニ
ル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフェニル エス
テル： トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３．４−ジフ
ルオロ−フェニル エステル；融点（Ｃ−Ｎ）５５．１
’Ｏ，透明点（Ｎ−Ｉ）１５３．６°Ｃニ ドランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−”ロロフ
ェニル エステル：融点（Ｃ−Ｎ）７８．３°Ｃ１透明
点（Ｎ−Ｉ）２１３．５°Ｃ； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３−クロロ−
４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ３−フルオロ
−４１０ロフエニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
］安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）安息香酸４−フルオロフ
ェニル エステル。
実施例４
ａ） テトラヒビ０フラン７０ｍＱ中のマグネシウム３
．５９ｇ及び１−ブロモ−４−フルオロベンゼン１６．
７５ｍＱによるグリニアール溶液を０°Ｃで３０分以内
に、テトラヒドロ７ラン９０ｍＱ中の４−［トランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］シクロヘキシル］シクロヘキサノン（実施例３に従っ
て製造したもの）３３．１ｇの溶液で滴下処理した。反
応混合物を室温で更に４時間撹拌し、次に１．５時間加
熱沸騰させｔ；。反応混合物を放冷し、ジエチルエーテ
ルｌｏｏｍＱで希釈し、半飽和塩化アンモニウム溶液８
０ｍＱで洗浄した。水相をジエチルエーテルｌｏｏｍｆ
ｆで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリウム
溶液各６０ｍＱで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の１−
［４−［１−ランス−４−［２−（１，３−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル］ シクロヘキシル］−１−ヒ
ドロキシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１
゜０ｇが得られた。
．５９ｇ及び１−ブロモ−４−フルオロベンゼン１６．
７５ｍＱによるグリニアール溶液を０°Ｃで３０分以内
に、テトラヒドロ７ラン９０ｍＱ中の４−［トランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］シクロヘキシル］シクロヘキサノン（実施例３に従っ
て製造したもの）３３．１ｇの溶液で滴下処理した。反
応混合物を室温で更に４時間撹拌し、次に１．５時間加
熱沸騰させｔ；。反応混合物を放冷し、ジエチルエーテ
ルｌｏｏｍＱで希釈し、半飽和塩化アンモニウム溶液８
０ｍＱで洗浄した。水相をジエチルエーテルｌｏｏｍｆ
ｆで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリウム
溶液各６０ｍＱで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の１−
［４−［１−ランス−４−［２−（１，３−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル］ シクロヘキシル］−１−ヒ
ドロキシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１
゜０ｇが得られた。
ｂ） ｍ−キシレン２２５＋＋＋ｆｆ中の粗製の１−
［４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン
−２−イル）エチルコシクロヘキシル］ −１−ヒドロ
キシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１．０
ｇの溶液を硫酸水素カリウム１５ｇで処理し、混合物を
１１時間加熱沸騰させた。冷却後、塩を濾別した。濾液
をジエチルエーテル２５０ｍＱで希釈し、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液２５０ｍｆｆ、次に水苔１５０ｍ１２で
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。かくして、粗製の１− ［４−［１−ランス−４−
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シ
クロヘキシル］−１−シクロへキセニル］ −４−フル
オロベンゼン３０．３ｇが得られた。
［４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン
−２−イル）エチルコシクロヘキシル］ −１−ヒドロ
キシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１．０
ｇの溶液を硫酸水素カリウム１５ｇで処理し、混合物を
１１時間加熱沸騰させた。冷却後、塩を濾別した。濾液
をジエチルエーテル２５０ｍＱで希釈し、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液２５０ｍｆｆ、次に水苔１５０ｍ１２で
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。かくして、粗製の１− ［４−［１−ランス−４−
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シ
クロヘキシル］−１−シクロへキセニル］ −４−フル
オロベンゼン３０．３ｇが得られた。
ｃ） トルエン１１２中の粗製の１− ［４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］−１−シクロへキセニル］−
４−フルオロベンゼン３１．５ｇ及びトリエチルアミン
０．５ｍＱの溶液を５％パラジウム−木炭４．５ｇと共
に室温及び常圧で、水素の吸収が停止するまで水素添加
した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させた。異性化するた
めに、生じたｌ−［４−トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン（３１゜１ｇ
；シス／トランス比約１ ： ｌ）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３１０ｍ１ｌ中のカリウムｔｅｒｔ。
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］−１−シクロへキセニル］−
４−フルオロベンゼン３１．５ｇ及びトリエチルアミン
０．５ｍＱの溶液を５％パラジウム−木炭４．５ｇと共
に室温及び常圧で、水素の吸収が停止するまで水素添加
した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させた。異性化するた
めに、生じたｌ−［４−トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン（３１゜１ｇ
；シス／トランス比約１ ： ｌ）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３１０ｍ１ｌ中のカリウムｔｅｒｔ。
−ブチレート１０．０ｇの溶液で処理し、１０５°Ｃに
２３時間加熱した。次に反応混合物を氷４００ｇ及び飽
和炭酸水素ナトリウム溶液１００ｒｎＱに注いだ。混合
物をジエチルエーテル５００＋＋＋１２で１回、そして
ジエチルエーテル２５０ｍＱで２回抽出した。有機相を
水苔２００＋ｎｏ、で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル］−４−フルオロベンゼン３０．５ｇが得られ
、このものを更に精製せずに処理した。
２３時間加熱した。次に反応混合物を氷４００ｇ及び飽
和炭酸水素ナトリウム溶液１００ｒｎＱに注いだ。混合
物をジエチルエーテル５００＋＋＋１２で１回、そして
ジエチルエーテル２５０ｍＱで２回抽出した。有機相を
水苔２００＋ｎｏ、で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル］−４−フルオロベンゼン３０．５ｇが得られ
、このものを更に精製せずに処理した。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］
シクロヘキシル］−３１０ロー４−フルオロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（２（１，３−
ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シ
クロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル１
シクロへキシル］−４−クロロベンゼン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３゜４−ジフルオロ
ベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン： ■−［トランス−４−［２−［１−ランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
た： ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］
シクロヘキシル］−３１０ロー４−フルオロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（２（１，３−
ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シ
クロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル１
シクロへキシル］−４−クロロベンゼン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３゜４−ジフルオロ
ベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン： ■−［トランス−４−［２−［１−ランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例５
ａ） 乾燥ジエチルエーテル５０ｍ＜２中のトランス−
４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカ
ルボン酸（実施例２に従って製造したもの）３．１ｇの
溶液を０℃にて水素化リチウムアルミニウム３８０ｍｇ
で処理し、次に還流下で４時間加熱した。その後、反応
混合物を冷却し、氷水及び塩化アンモニウム溶液で処理
し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル
］シクロヘキシル１メタノールの生じた粗製の生成物を
更に精製せずに用いＩこ 。
４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカ
ルボン酸（実施例２に従って製造したもの）３．１ｇの
溶液を０℃にて水素化リチウムアルミニウム３８０ｍｇ
で処理し、次に還流下で４時間加熱した。その後、反応
混合物を冷却し、氷水及び塩化アンモニウム溶液で処理
し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル
］シクロヘキシル１メタノールの生じた粗製の生成物を
更に精製せずに用いＩこ 。
ｂ） 乾燥ピリジン２０ｍＱ中の粗製の［トランス−４
−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）エチル１シクロヘキシル］シクロヘキシル１メ
タノール２．９６ｇの溶液ヲ０°Ｃにてｐ−トルエンス
ルホニルクロライド２゜１ｇで処理した。混合物を室温
で１５時間撹拌し、次に塩化メチレン２００ｍ（ｌで希
釈し、水で数回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の生
成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（１
：９容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］ シク
ロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネートヲ得り。
−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）エチル１シクロヘキシル］シクロヘキシル１メ
タノール２．９６ｇの溶液ヲ０°Ｃにてｐ−トルエンス
ルホニルクロライド２゜１ｇで処理した。混合物を室温
で１５時間撹拌し、次に塩化メチレン２００ｍ（ｌで希
釈し、水で数回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の生
成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（１
：９容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］ シク
ロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネートヲ得り。
ｃ） ９５％エタノール７ｍ１２中の水酸化カリウム０
．３３ｇの溶液をｐ−フルオロフェノールｌ。
．３３ｇの溶液をｐ−フルオロフェノールｌ。
１２ｇで処理した。その後、混合物をエタノール２Ｅｍ
Ｑ中の［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
］シクロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネート２
．２６ｇの溶液で処理し、８０℃（浴温）で２４時間撹
拌した。次に反応混合物をＩＮ塩酸及び塩化メチレン間
に分配した。有機相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製
の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル
を用いてクロマトグラフ的に精製し、１−［［トランス
−４−（トランス−４−（２−（ｌ、３−ジオキソラン
−２−イル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］ メトキシ］−４−フルオロベンゼンヲ得た。
Ｑ中の［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
］シクロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネート２
．２６ｇの溶液で処理し、８０℃（浴温）で２４時間撹
拌した。次に反応混合物をＩＮ塩酸及び塩化メチレン間
に分配した。有機相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製
の生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル
を用いてクロマトグラフ的に精製し、１−［［トランス
−４−（トランス−４−（２−（ｌ、３−ジオキソラン
−２−イル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］ メトキシ］−４−フルオロベンゼンヲ得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−’ジフルオロ
ベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フル
オロベンゼン； ｔ−ｃ［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（２−（１
，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
た： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−’ジフルオロ
ベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フル
オロベンゼン； ｔ−ｃ［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（２−（１
，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］メトキシ］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例６
ａ） 塩化メチレン２ＯｍＱ中のクロロクロム酸ピリジ
ニウム３．１ｇの溶液を室温にて塩化メチ１７１０ｍ１
２中の［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
］シクロヘキシル］メタノール（実施例５に従って製造
し得る）３ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時
間撹拌し、次にジエチルエーテル５０＋ｎＱで希釈し、
そして濾過した。濾液を蒸発させ、蒸発残渣をジエチル
エーテル５０＋＋ｌＱに採り入れ、得られた溶液を再濾
過した。最後に、シリカゲル上で、酢酸エチル／ヘキサ
ンを用いて、りａマドグラフ的に精製し、トランス−４
−［トランス−４−［２−（１，３〜ジオキソラン−２
−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカル
ボキシアルデヒドを得を二。
ニウム３．１ｇの溶液を室温にて塩化メチ１７１０ｍ１
２中の［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
］シクロヘキシル］メタノール（実施例５に従って製造
し得る）３ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時
間撹拌し、次にジエチルエーテル５０＋ｎＱで希釈し、
そして濾過した。濾液を蒸発させ、蒸発残渣をジエチル
エーテル５０＋＋ｌＱに採り入れ、得られた溶液を再濾
過した。最後に、シリカゲル上で、酢酸エチル／ヘキサ
ンを用いて、りａマドグラフ的に精製し、トランス−４
−［トランス−４−［２−（１，３〜ジオキソラン−２
−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカル
ボキシアルデヒドを得を二。
ｂ） ｐ−フルオロベンジル−トリフェニルホスホニ
ウムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及び
トリフェニルホスフィンから製造し得る）３ｇをｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル５０ｍｆｆに懸濁させた。
ウムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及び
トリフェニルホスフィンから製造し得る）３ｇをｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル５０ｍｆｆに懸濁させた。
この懸濁液を室温にてカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
０．７５ｇで処理し、１，５時間撹拌した。次に混合物
を０℃で５分以内に、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテ
ル２５ｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［’２
−（１，３−ジオキソラン−２〜イル）エチル］シクロ
へキシルコシクロヘキサンカルボキシアルデヒド１．４
０ ｇの溶液で滴下処理し、室温で更に２４時間撹拌し
た。その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り入れ
、水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル
上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を
用いて、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−
４−［トランス−４−［２−（１，３−’；オキンラン
ー２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロへキシル
１−４−フルオロスチレンを得た。
０．７５ｇで処理し、１，５時間撹拌した。次に混合物
を０℃で５分以内に、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテ
ル２５ｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［’２
−（１，３−ジオキソラン−２〜イル）エチル］シクロ
へキシルコシクロヘキサンカルボキシアルデヒド１．４
０ ｇの溶液で滴下処理し、室温で更に２４時間撹拌し
た。その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り入れ
、水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル
上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を
用いて、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−
４−［トランス−４−［２−（１，３−’；オキンラン
ー２−イル）エチル）シクロヘキシル］シクロへキシル
１−４−フルオロスチレンを得た。
ｃ） トルエン１０ｍ１２及びエタノール５ｍ１２中の
β−［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−４−フルオロスチレンＩｇの溶液を
５％パラジウム−木炭５０９ｍｇと共に室温及び常圧で
、水素の吸収が停止するまで水素添加した。次に黒色懸
濁液を濾過した。
β−［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−４−フルオロスチレンＩｇの溶液を
５％パラジウム−木炭５０９ｍｇと共に室温及び常圧で
、水素の吸収が停止するまで水素添加した。次に黒色懸
濁液を濾過した。
濾液蒸発させ、１− ［２−［１−ランス−４−［トラ
ンス−４−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル）シクロへキシルコシクロヘキシル］エチル］−
４−フルオロベンゼンを得た。
ンス−４−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル）シクロへキシルコシクロヘキシル］エチル］−
４−フルオロベンゼンを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシル］シクロヘキシル１エチル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン； １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロへ
キシル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−
フルオロベンゼン； １− ［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシルコシクロへキシル］エチル］−４−クロロベンゼ
ン： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
た： １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシル］シクロヘキシル１エチル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン； １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロへ
キシル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−
フルオロベンゼン； １− ［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キシルコシクロへキシル］エチル］−４−クロロベンゼ
ン： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。
実施例７
ピリジン５ｍ（２中の４−７ルオロペンゾイルクロライ
ド ンス−４−［２− （１．３−ジオキソラン−２−イル
）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール（実施
例３に従って製造したもの）２．８ｇで処理し、室温で
１２時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注ぎ、
ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相を順次、飽和
炭酸水素すＩ− ＩＪウム溶液、１０％塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。生じた粗製の生
成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３
：９７容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、
４−フルオロ安息香酸トランス−４− ［トランス−４
−［２− （１．３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］ シクロヘキシル］シクロヘキシルエステルを得た。
ド ンス−４−［２− （１．３−ジオキソラン−２−イル
）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサノール（実施
例３に従って製造したもの）２．８ｇで処理し、室温で
１２時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注ぎ、
ジエチルエーテルで３回抽出した。有機相を順次、飽和
炭酸水素すＩ− ＩＪウム溶液、１０％塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。生じた粗製の生
成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３
：９７容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、
４−フルオロ安息香酸トランス−４− ［トランス−４
−［２− （１．３−ジオキソラン−２−イル）エチル
］ シクロヘキシル］シクロヘキシルエステルを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ３、４−ジフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４ − ［２ −（１ 、３−ジオキシラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エス
テル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１．３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル： ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−
［２−（１．３−ジオキシラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキシルエステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１．３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル。
た： ３、４−ジフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４ − ［２ −（１ 、３−ジオキシラン−２−
イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エス
テル； ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１．３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル： ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−
［２−（１．３−ジオキシラン−２−イル）エチル］シ
クロヘキシル］シクロヘキシルエステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１．３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル。
実施例８
約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２、０４
ｇを窒素通気下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄
した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフ
ラン４０ｍＱ及びテトラヒドロ７ラン３０ｍＱ中のトラ
ンス−４− ［１−ランス−４−［２−、（１．３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル〕シク
ロヘキサノール（実施例２に従って製造したもの）６．
０ｇの溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、
次に４−フルオロベンジルブロマイド６、０３ｇで処理
し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、ジ
エチルエーテル２００ｍ１２に採り入れ、水苔２００ｍ
Ｑ．で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして、トランス−
４−Ｆトランス−４− ［２− （１．３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル４−フルオロベンジルエーテルヲ得り。
ｇを窒素通気下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄
した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフ
ラン４０ｍＱ及びテトラヒドロ７ラン３０ｍＱ中のトラ
ンス−４− ［１−ランス−４−［２−、（１．３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル〕シク
ロヘキサノール（実施例２に従って製造したもの）６．
０ｇの溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、
次に４−フルオロベンジルブロマイド６、０３ｇで処理
し、還流下で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、ジ
エチルエーテル２００ｍ１２に採り入れ、水苔２００ｍ
Ｑ．で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして、トランス−
４−Ｆトランス−４− ［２− （１．３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル４−フルオロベンジルエーテルヲ得り。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４−［２−（１。
たニ ドランス−４−［トランス−４−［２−（１。
３−ジオキシラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル
１シクロヘキシル ３，４−ジフル才口ペンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロへキシルコシクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。
１シクロヘキシル ３，４−ジフル才口ペンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キシラン−２−イル）エチル］シクロへキシルコシクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。
実施例９
ａ） 粗製の１−［トランス−４−［トランス−４−（
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
２９．１ｇ１ジオキサン２０ＱｍＱ、氷酢酸２００ｔＩ
２及び水４００ｍＱの混合物を撹拌し且つ窒素通気しな
がら、やや沸騰温度に５時間加熱した（浴温１１５°Ｃ
）。次に反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。水相を分
離し、ジエチルエーテル各４００ｍＱで３回抽出した。
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
２９．１ｇ１ジオキサン２０ＱｍＱ、氷酢酸２００ｔＩ
２及び水４００ｍＱの混合物を撹拌し且つ窒素通気しな
がら、やや沸騰温度に５時間加熱した（浴温１１５°Ｃ
）。次に反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。水相を分
離し、ジエチルエーテル各４００ｍＱで３回抽出した。
合液しｔ；有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液５０Ｑ
ｍＱ及び水５００ｍ（２で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の
固体の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フ
ルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］プ
ロピオンアルデヒド２５゜２ｇが得られた。
ｍＱ及び水５００ｍ（２で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の
固体の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フ
ルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］プ
ロピオンアルデヒド２５゜２ｇが得られた。
ｂ） ジエチルエーテル５０ｍＱ中のメトキシメチル−
トリフェニルホスホニウムクロライド９゜１ｇの懸濁液
を窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２
．８５ｇで処理した。この赤色懸濁液を室温で更に３０
分間撹拌し、次に乾燥ジエチルエーテル３ＯｍＱ中の粗
製の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］プロ
ピオンアルデヒド５．４３ｇの溶液にてＯ′Ｃで滴下処
理した。反応混合物を室温で更に９０分間撹拌し、次に
ヘキサン３００ｍ（２中に注ぎ、そして濾過した。
トリフェニルホスホニウムクロライド９゜１ｇの懸濁液
を窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２
．８５ｇで処理した。この赤色懸濁液を室温で更に３０
分間撹拌し、次に乾燥ジエチルエーテル３ＯｍＱ中の粗
製の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］プロ
ピオンアルデヒド５．４３ｇの溶液にてＯ′Ｃで滴下処
理した。反応混合物を室温で更に９０分間撹拌し、次に
ヘキサン３００ｍ（２中に注ぎ、そして濾過した。
濃縮した濾液をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてクロ
マトグラフ的に精製し、固体の１−［トランス−４−［
トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４
．９ｇを４た。
マトグラフ的に精製し、固体の１−［トランス−４−［
トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４
．９ｇを４た。
ｃ）ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−メト
キシ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
’Ｊ−４−７Ｊレオロベンゼン２．４８ｇ、ジオキサン
３０ｍＱ、氷酢酸２０ＩＩＩａ及び水４０＋１１２の混
合物を撹拌し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に加
熱した（浴温１１５℃）。冷却後、懸濁液を水７０ｔｔ
ｒＱで希釈した。水相を分離し、ジエチルエーテル各８
０ｍＱで３回抽出した。
キシ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
’Ｊ−４−７Ｊレオロベンゼン２．４８ｇ、ジオキサン
３０ｍＱ、氷酢酸２０ＩＩＩａ及び水４０＋１１２の混
合物を撹拌し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に加
熱した（浴温１１５℃）。冷却後、懸濁液を水７０ｔｔ
ｒＱで希釈した。水相を分離し、ジエチルエーテル各８
０ｍＱで３回抽出した。
合液した有機相を水苔１０００ｍ１２で２回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。
酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。
かくして、固体の４−［トランス−４−（トランス−４
−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘ
キシル１ブチルアルデヒド２．３ｇが得られた。
−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロヘ
キシル１ブチルアルデヒド２．３ｇが得られた。
ｄ） ジエチルエーテル８０ｍＱ中のメチル−トリフェ
ニルホスホニウムブロマイド５．１９ｇの懸濁液を窒素
通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート１．５５
ｇで処理した。黄色懸濁液を室温で更に４５分間撹拌
し、次に０°Ｃにて４−［トランス−４−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇの溶液で滴下処理
した。反応混合物を０°Ｃで更に２時間撹拌し、次に水
６０ＩＩｌＱで希釈した。水相を分離し、ヘキサン各６
０ｍＱで２回抽出した。合液した有機相を水で洗浄して
中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして
濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてク
ロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物１．８９ｇを得
た。アセトンから一２０°Ｃで２回再結晶させた後、融
点（Ｃ−Ｎ）６５．７℃及び透明点（Ｎ−１）１２９．
７°Ｃを有するｌ−［トランス−４−［トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン１．２２ｇが得られた。
ニルホスホニウムブロマイド５．１９ｇの懸濁液を窒素
通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート１．５５
ｇで処理した。黄色懸濁液を室温で更に４５分間撹拌
し、次に０°Ｃにて４−［トランス−４−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル１シクロ
ヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇの溶液で滴下処理
した。反応混合物を０°Ｃで更に２時間撹拌し、次に水
６０ＩＩｌＱで希釈した。水相を分離し、ヘキサン各６
０ｍＱで２回抽出した。合液した有機相を水で洗浄して
中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして
濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてク
ロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物１．８９ｇを得
た。アセトンから一２０°Ｃで２回再結晶させた後、融
点（Ｃ−Ｎ）６５．７℃及び透明点（Ｎ−１）１２９．
７°Ｃを有するｌ−［トランス−４−［トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン１．２２ｇが得られた。
同様の方法において、実施例１に示した４−アルケニル
化合物並びに次の化合物を製造することができた： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ヘンテニ
ル）シクロへキシル１シクロへキシル−３，４−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロへキシル１シクロへキシル−３−クロロ−４
−フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロへキシル−４−クロロベン
ゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロへキシル−３−フルオロ−
４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル
１−４−フルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２
−０ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼ
ン；ｌ−〔トランス−４−［２−０ランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル〕エチル］シクロヘキシル
］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−
４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ヘンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロへキシル］メトキシ］−
３，４−ジフルオロベンゼン；１−［［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロへキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン；１−［［１−ランス−４−（トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロへキシル
］メトキシ］−４−クロロベンゼン： １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン；１−［２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル１エチル］−４−フルオロベ
ンゼン；１−［２−［１−ランス−４−（トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
１エチル］−３，４−ジフルオロベンゼン；１−［２−
［１−ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル３−３−ク
ロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［１−ランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル１エチル
］−４−クロロベンゼン；１−［２−［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル１エチル］−３−フルオロ−４−クロロ
ベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］ エステル： ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル］ エステル；３−クロロ−４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ エステル；４−ク
ロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル エステ
ル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シ
クロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロへキシ
ル−４−フルオロベンジル エステル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベン
ジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオ
ロベンジル エーテル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロへキシル］シクロヘキシル
４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−フルオロ−４−クロ
ロベンジル エーテル；■−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル１−４−フルオロベンゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン： ■−［トランス−４−（２−０ランス−４−（４Ｚ−へ
キセニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン：■−［トランス−４−［２−
（トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル
）エチル１シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベン
ゼン；ｌ−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４
Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
トキシ］−４−フルオロベンゼン；１−［［トランス−
４−（トランス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（トランス−
４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］エチル］−４−７ｉレオロベンゼン；１−［２−
［トランス−４−（トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−３，４
−ジフルオロベンゼン；４−フルオロ安息香酸 トラン
ス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロ
へキシルコシクロヘキシル エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル：トランス−４−［トランス−４−
（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル］シクロへキシル
］４−フルオロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロへキシル］シクロヘキシル３．４−ジフルオロベ
ンジル エーテル； 工程ｂ）及びＣ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例３に示した３Ｅ−アルケニル化合物並びに更に
３−アルケニル誘導体を製造することができた。
化合物並びに次の化合物を製造することができた： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ヘンテニ
ル）シクロへキシル１シクロへキシル−３，４−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロへキシル１シクロへキシル−３−クロロ−４
−フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロへキシル−４−クロロベン
ゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロへキシル−３−フルオロ−
４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（１−ランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル
１−４−フルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２
−０ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼ
ン；ｌ−〔トランス−４−［２−０ランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル〕エチル］シクロヘキシル
］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−
４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ヘンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
４−フルオロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロへキシル］メトキシ］−
３，４−ジフルオロベンゼン；１−［［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロへキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン；１−［［１−ランス−４−（トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロへキシル
］メトキシ］−４−クロロベンゼン： １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン；１−［２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル１エチル］−４−フルオロベ
ンゼン；１−［２−［１−ランス−４−（トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
１エチル］−３，４−ジフルオロベンゼン；１−［２−
［１−ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル３−３−ク
ロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［１−ランス−４−（トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル１エチル
］−４−クロロベンゼン；１−［２−［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル１エチル］−３−フルオロ−４−クロロ
ベンゼン； ４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］ エステル： ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル］ エステル；３−クロロ−４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ エステル；４−ク
ロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル エステ
ル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シ
クロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロへキシ
ル−４−フルオロベンジル エステル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベン
ジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオ
ロベンジル エーテル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロへキシル］シクロヘキシル
４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−フルオロ−４−クロ
ロベンジル エーテル；■−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル１−４−フルオロベンゼン； ■−［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン： ■−［トランス−４−（２−０ランス−４−（４Ｚ−へ
キセニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン：■−［トランス−４−［２−
（トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル
）エチル１シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベン
ゼン；ｌ−［トランス−４−［２−０ランス−４−（４
Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
トキシ］−４−フルオロベンゼン；１−［［トランス−
４−（トランス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（トランス−
４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］エチル］−４−７ｉレオロベンゼン；１−［２−
［トランス−４−（トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−３，４
−ジフルオロベンゼン；４−フルオロ安息香酸 トラン
ス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロ
へキシルコシクロヘキシル エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル：トランス−４−［トランス−４−
（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル］シクロへキシル
］４−フルオロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロへキシル］シクロヘキシル３．４−ジフルオロベ
ンジル エーテル； 工程ｂ）及びＣ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例３に示した３Ｅ−アルケニル化合物並びに更に
３−アルケニル誘導体を製造することができた。
実施例１Ｏ
下記の二成分混合物を製造し、８μｍのプレート間隔を
有するＴＮセルにおいて２２℃で調べた。
有するＴＮセルにおいて２２℃で調べた。
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリルに対する対応するデータは次の通りである：透
明点５４．６°Ｃ，Ｖ、。−１，６２Ｖ。
ニトリルに対する対応するデータは次の通りである：透
明点５４．６°Ｃ，Ｖ、。−１，６２Ｖ。
ｔ＠ Ｉ−３０ｍ Ｓ ｓ ｔ ｓ ＋ ＋ ＝４２
ｒｎ Ｓ １ △ｎ−０，１２０゜ 混合物 ｌ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０重量
％、 ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５０重量％； 透明点４４．４°Ｃ１Ｖ、。−１，５５Ｖ、ｔ、、＝２
１ｍ Ｓ ％ ｉ ａｌ＋” ３１ ｍ Ｓ ％△ｎ
＝０．０８２゜混合物 ２ トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ５０重量％； 透明点４４．６°Ｃ，Ｖ＋ｏ＝１．５５Ｖ、ｔ、、＝２
２” ｓｓ ｊ ａｌ＋＝３７ ｍ Ｓ ％△ｎ＝０
．０８４゜混合物 ３ トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
重量％、 ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ５０重量％； 透明点５７．４°Ｃ，Ｖ、。＝２．１１Ｖ、ｔ、、＝１
９ｍ” Ｓｔ＠ ｌ ＋ ”” ２８ ｍ Ｓ Ｎ△ｎ
＝０．０９４゜比較混合物 ４ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシルエステル５０重量％、 ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ５０重量％： 融点４０．２°Ｃ！％ Ｖｌｌｌ＝ １．３９ ｖ、
ｔ 、、＝ ３８ｍ５ｓＬ 、、、ｍ ６３ ｍ Ｓ
Ｘ△ｎ−０，０８゜比較混合物 ５ トランス−４−ペンチル−１−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０重量％ ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５０重量％； 融点３９．７°Ｃ％ ＶＩＯ＝ １．４ｖｓ ｔ ＋
＋−３５ｍ５ｘｔｓ＋＋＝４２ｍｓ、 △ｎ＝０．０
７１゜実施例１１ 下記の混合物を製造し、その特性を測定した。
ｒｎ Ｓ １ △ｎ−０，１２０゜ 混合物 ｌ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０重量
％、 ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５０重量％； 透明点４４．４°Ｃ１Ｖ、。−１，５５Ｖ、ｔ、、＝２
１ｍ Ｓ ％ ｉ ａｌ＋” ３１ ｍ Ｓ ％△ｎ
＝０．０８２゜混合物 ２ トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ５０重量％； 透明点４４．６°Ｃ，Ｖ＋ｏ＝１．５５Ｖ、ｔ、、＝２
２” ｓｓ ｊ ａｌ＋＝３７ ｍ Ｓ ％△ｎ＝０
．０８４゜混合物 ３ トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
重量％、 ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ５０重量％； 透明点５７．４°Ｃ，Ｖ、。＝２．１１Ｖ、ｔ、、＝１
９ｍ” Ｓｔ＠ ｌ ＋ ”” ２８ ｍ Ｓ Ｎ△ｎ
＝０．０９４゜比較混合物 ４ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシルエステル５０重量％、 ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ５０重量％： 融点４０．２°Ｃ！％ Ｖｌｌｌ＝ １．３９ ｖ、
ｔ 、、＝ ３８ｍ５ｓＬ 、、、ｍ ６３ ｍ Ｓ
Ｘ△ｎ−０，０８゜比較混合物 ５ トランス−４−ペンチル−１−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０重量％ ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５０重量％； 融点３９．７°Ｃ％ ＶＩＯ＝ １．４ｖｓ ｔ ＋
＋−３５ｍ５ｘｔｓ＋＋＝４２ｍｓ、 △ｎ＝０．０
７１゜実施例１１ 下記の混合物を製造し、その特性を測定した。
特記せぬ限り、電子−光学データの測定は６μｍのプレ
ート間隔を有するＴＮセルにおいて２２℃で行った。
ート間隔を有するＴＮセルにおいて２２℃で行った。
混合物 Ａ
４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル １０重量％、４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシ
ル］ベンゼン １５重量％、トランス−４−［トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１シクロヘキサ
ン力ルボニトリル１２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル８重量％
、 １− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、トランス−４−［トランス
−４−（３Ｅ−ペンテニル）シフａへキシルノシクロヘ
キサンヵルポン酸４−フルオロフェニルエステル ８重
量％；トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−
フルオロフェニルエステル ６重量％；トランス−４−
（３−ブテニル）−１−ｎランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン１５重量％： 融点＜ −３０′ｃ、透明点８４℃、ネマティク；■、
。＝２．３５Ｖ； ｔ、、（２２°Ｃ）＝１５ｍｓ。
シル］ベンゾニトリル １０重量％、４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシ
ル］ベンゼン １５重量％、トランス−４−［トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１シクロヘキサ
ン力ルボニトリル１２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル８重量％
、 １− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ８重量％、トランス−４−［トランス
−４−（３Ｅ−ペンテニル）シフａへキシルノシクロヘ
キサンヵルポン酸４−フルオロフェニルエステル ８重
量％；トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸 ４−
フルオロフェニルエステル ６重量％；トランス−４−
（３−ブテニル）−１−ｎランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン１５重量％： 融点＜ −３０′ｃ、透明点８４℃、ネマティク；■、
。＝２．３５Ｖ； ｔ、、（２２°Ｃ）＝１５ｍｓ。
ｔ、、（−２０℃）＝３０９ｍｓ１ ｔ、＋＋（２２°
Ｃ）＝２７ｍｓｘ ｔｓ＋＋（−２０’Ｏ）−４２０
ｍｓ ；△ｎ＝０． ０８８゜ 混合物 Ｂ ４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル］ベンゾニトリル １ｏｉｎ％、４−（２Ｅ−ブ
テニルオキシ）−１−（１−ランス−４−７’口ピルシ
ク口ヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルフシクロヘキサンカルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル６重量％
、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シフ１５（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−７’チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル ３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ〜ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、トランス
−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル］フェニ
ルエステル ７重量％、１− ［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（１−ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０重量％、 ４− ［２−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル ４重量％、 ４− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４’−［トランス−４−（３Ｅ〜ペンテニル
）シクロヘキシル）ビフェニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（１−ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量
％； 融点く一３０℃、透明点７１℃、ネマティク；Ｖ＋ｏ−
１，８０Ｖ ； ｔ、、（２２’Ｏ）−２０ｍｓ。
Ｃ）＝２７ｍｓｘ ｔｓ＋＋（−２０’Ｏ）−４２０
ｍｓ ；△ｎ＝０． ０８８゜ 混合物 Ｂ ４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル］ベンゾニトリル １ｏｉｎ％、４−（２Ｅ−ブ
テニルオキシ）−１−（１−ランス−４−７’口ピルシ
ク口ヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルフシクロヘキサンカルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル６重量％
、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シフ１５（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−７’チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル ３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ〜ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、トランス
−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル］フェニ
ルエステル ７重量％、１− ［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（１−ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０重量％、 ４− ［２−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル ４重量％、 ４− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４’−［トランス−４−（３Ｅ〜ペンテニル
）シクロヘキシル）ビフェニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（１−ランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量
％； 融点く一３０℃、透明点７１℃、ネマティク；Ｖ＋ｏ−
１，８０Ｖ ； ｔ、、（２２’Ｏ）−２０ｍｓ。
ｔ、、（−２０℃）−３３０ｍｓ、ｔ、ｒｒ（２２°Ｃ
）＝３７ｍｓ％ ｔ −＋＋ （２０℃）＝４４０ｍｓ
；△ｎ＝０．０９０゜ 混合物 Ｃ ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサン力ルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル Ｘ６重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、トランス
−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トラン
ス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］フ
ェニルエステル ７重量％、１− ［２−（１−７ンス
ー４−ブチルシクロヘキシル）エチル］− ４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯｆ
ｆｉｊ１％、１− ［２−（１−ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］−４’−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル ４ｆｔｉ％、１−
［２−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル
］−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル）ビフェニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）− １−（＋ーランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重
量％： 融点く一３０°Ｃ１透明点７４℃、不マティク；Ｖ＋ｏ
＝２．Ｏｌｖ； ｔ，、（２２°（３）＝３４ｍｓ。
）＝３７ｍｓ％ ｔ −＋＋ （２０℃）＝４４０ｍｓ
；△ｎ＝０．０９０゜ 混合物 Ｃ ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサン力ルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル Ｘ６重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、トランス
−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トラン
ス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］フ
ェニルエステル ７重量％、１− ［２−（１−７ンス
ー４−ブチルシクロヘキシル）エチル］− ４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯｆ
ｆｉｊ１％、１− ［２−（１−ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］−４’−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル ４ｆｔｉ％、１−
［２−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル
］−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル）ビフェニル ４重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）− １−（＋ーランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重
量％： 融点く一３０°Ｃ１透明点７４℃、不マティク；Ｖ＋ｏ
＝２．Ｏｌｖ； ｔ，、（２２°（３）＝３４ｍｓ。
ｔ．、（−２０°Ｏ）＝４７０ｍｓ，ｔ，，，（２２℃
）＝３７ｍｓ，ｔ．＋＋（ ２０°Ｏ）＝４７５ｍｓ
；△ｎ＝０．０８３。
）＝３７ｍｓ，ｔ．＋＋（ ２０°Ｏ）＝４７５ｍｓ
；△ｎ＝０．０８３。
混合物 Ｄ
４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル１ベンゾニトリル １０重量％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン力ルポニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、４−エト
キシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチＪし］ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
１フエニルエステル ７重量％、１−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯ］ｉ
ｉ％、ｌ−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン ８重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％
： 融点く一３０°Ｃ１透明点６２°Ｃ１ネマテイク；Ｖｌ
Ｏ＝１．７９Ｖ、ｔ、、（２２℃）＝２７ｍｓ。
ヘキシル１ベンゾニトリル １０重量％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボニトリル９重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン力ルポニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 γ−１−シアノー１−（３−ブテニル）−シス−４−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン ６重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ３重量％、 ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
３重量％、 ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サン−２−イル］ベンゾニトリル ６重量％、４−エト
キシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチＪし］ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
１フエニルエステル ７重量％、１−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯ］ｉ
ｉ％、ｌ−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベン
ゼン ８重量％、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％
： 融点く一３０°Ｃ１透明点６２°Ｃ１ネマテイク；Ｖｌ
Ｏ＝１．７９Ｖ、ｔ、、（２２℃）＝２７ｍｓ。
ｔ、、（−２０°Ｃ）＝４８０ｍｓ、ｔ−＋＋（２２℃
）−５０ｍｓ、ｔ、＋＋（２０℃）−４８０ｍｓ；△ｎ
−０，０８１゜ 混合物 Ｅ ４−〔トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル１ベンゾニトリル １０１！（ｉ％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル１ベンゾ
ニトリル ６重量％、４−エトキシ−１−［トランス−
４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル］ベンゼン
１２重量％、 −トランス−４−［トランス−４−（
３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７
重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（１−ランス−４−
プロピルシクロヘキシル １２重量％、 ４−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロ
ヘキシル］−４’−プロピル−ビフェニル ６ＭｆｉＬ
％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
１フエニルエステル ６重量％、１− ［２−０ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］Ｌ− ４−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０
重ｉ％、 １− ［２−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）エチル］−４’−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル１ ビフェニル ４ｔｉ％、トラ
ンス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシル１シクロヘキサンカルボン酸４ーフルオロフエニ
ルエステル ８ｔｉ％、トランス−４−［トランス−４
−（３ Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘ
キサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル ４ｔ
ｉ％；トランスー４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
１０重量％； 融点く一３０℃、透明点１００℃、ネマテイク；ＶＩＯ
＝２．８２Ｖ．ｔ．、（２２°Ｏ）＝１２ｍｓ。
）−５０ｍｓ、ｔ、＋＋（２０℃）−４８０ｍｓ；△ｎ
−０，０８１゜ 混合物 Ｅ ４−〔トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル１ベンゾニトリル １０１！（ｉ％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル１ベンゾ
ニトリル ６重量％、４−エトキシ−１−［トランス−
４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル］ベンゼン
１２重量％、 −トランス−４−［トランス−４−（
３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７
重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（１−ランス−４−
プロピルシクロヘキシル １２重量％、 ４−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロ
ヘキシル］−４’−プロピル−ビフェニル ６ＭｆｉＬ
％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
１フエニルエステル ６重量％、１− ［２−０ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］Ｌ− ４−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０
重ｉ％、 １− ［２−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）エチル］−４’−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル１ ビフェニル ４ｔｉ％、トラ
ンス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシル１シクロヘキサンカルボン酸４ーフルオロフエニ
ルエステル ８ｔｉ％、トランス−４−［トランス−４
−（３ Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘ
キサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル ４ｔ
ｉ％；トランスー４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
１０重量％； 融点く一３０℃、透明点１００℃、ネマテイク；ＶＩＯ
＝２．８２Ｖ．ｔ．、（２２°Ｏ）＝１２ｍｓ。
ｔ．、（−２０°Ｃ）＝２２０ｍｓ，ｔ，．（２２°Ｃ
）−２１ｍｓ％ ｔｏ＋＋（−２０°Ｃ）＝３３０ｍｓ
；△ｎ＝０．１０５。
）−２１ｍｓ％ ｔｏ＋＋（−２０°Ｃ）＝３３０ｍｓ
；△ｎ＝０．１０５。
混合物 Ｆ
４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル１ベンゾニトリル ９．ｊＯ重ｆ％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル１ベンゾ
ニトリル ５．６４１ｉＪｌｔ％、４−エトキシ−１−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
］ベンゼン １１．２８ｆｆｉ量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル４．７０重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６．
５８重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１１．２８重量
％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン ６．ＯＯ重ｉ％、トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トランス−４−（
３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニルエステル
５．６４１ｉ量％、４−［トランス−４−（３Ｅ−ペ
ンテニル）シクロヘキシル］−４’−プロピル−ビフェ
ニル ５．６４重量％、 １− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンテニルシクロヘキ
シル）ベンゼン ９．４０ｔｉ％、４− ［２−Ｄラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−０ラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ ビ
フェニル ３．７６重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ７．５２重ｔ％、トランス−４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル１シ
クロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル
３．７６ｔｉ％；トランスー４−（３Ｅ−ペンテニル
）−１−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）シ
クロヘキサン ９．４０重量％； 融点く一３０℃、透明点９５°Ｃ１ネマテイク：Ｖ’＋
ｏ＝ ２−３５ Ｖ ； ｔ−１（２２℃）＝１６ｍｓ
。
シル１ベンゾニトリル ９．ｊＯ重ｆ％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル１ベンゾ
ニトリル ５．６４１ｉＪｌｔ％、４−エトキシ−１−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
］ベンゼン １１．２８ｆｆｉ量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル４．７０重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６．
５８重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１１．２８重量
％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン ６．ＯＯ重ｉ％、トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸４−［トランス−４−（
３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニルエステル
５．６４１ｉ量％、４−［トランス−４−（３Ｅ−ペ
ンテニル）シクロヘキシル］−４’−プロピル−ビフェ
ニル ５．６４重量％、 １− ［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンテニルシクロヘキ
シル）ベンゼン ９．４０ｔｉ％、４− ［２−Ｄラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４’−０ラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ ビ
フェニル ３．７６重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル ７．５２重ｔ％、トランス−４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル１シ
クロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル
３．７６ｔｉ％；トランスー４−（３Ｅ−ペンテニル
）−１−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）シ
クロヘキサン ９．４０重量％； 融点く一３０℃、透明点９５°Ｃ１ネマテイク：Ｖ’＋
ｏ＝ ２−３５ Ｖ ； ｔ−１（２２℃）＝１６ｍｓ
。
ｔ、、（−２０°Ｏ）−３００ｍｓ、ｔ−１１（２２℃
）＝２４ｍｓ、ｔ、＋＋（２０°Ｏ）＝３５０ｍｓ；△
ｎ＝０． １０４゜ 混合物 Ｇ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル１ベンゾニトリル １０重量％、４−（２Ｅ−ブテ
ニルオキシ）−１−（１−ランス−４−７’口ピルシク
口ヘキシル）ベンゼン １２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（１−ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル
］フェニルエステル ８重量％、１− ［２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０重
量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−フェニルシクロヘキシル
）ビフェニル ５重量％、 ５− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］ ピリミジン ３１１ｆｆｉ％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエス
テル ４重量％、トランス−４−［トランス−４−（３
Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル ８重量％、トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（１−ランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン １０重
量％； 融点＜−３０’Ｏ，透明点１０９°Ｃ、ネマテイク；ｖ
＋ｏ−２，８４ｖ ； ｔ、、（２２°Ｏ）＝１５ｍｓ
。
）＝２４ｍｓ、ｔ、＋＋（２０°Ｏ）＝３５０ｍｓ；△
ｎ＝０． １０４゜ 混合物 Ｇ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル１ベンゾニトリル １０重量％、４−（２Ｅ−ブテ
ニルオキシ）−１−（１−ランス−４−７’口ピルシク
口ヘキシル）ベンゼン １２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル ６重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（１−ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシル
］フェニルエステル ８重量％、１− ［２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １０重
量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−フェニルシクロヘキシル
）ビフェニル ５重量％、 ５− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］ ピリミジン ３１１ｆｆｉ％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエス
テル ４重量％、トランス−４−［トランス−４−（３
Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル ８重量％、トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（１−ランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン １０重
量％； 融点＜−３０’Ｏ，透明点１０９°Ｃ、ネマテイク；ｖ
＋ｏ−２，８４ｖ ； ｔ、、（２２°Ｏ）＝１５ｍｓ
。
ｔ、、（−２０°Ｏ）＝３３６ｍｓ、ｔ、＋＋（２２°
Ｃ）＝２６ｍｓ、ｔ、＋＋（２０℃）＝３７０ｍｓ ；
△ｎ＝０．０９６゜ 混合物 Ｈ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル １２
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １０重
量％、 ４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロへ
キシル３ベンゾニトリル １０１１Ｊｔ％、トランス−
４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン２０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］ シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル １０３ｔｉ％、トランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル
８重量％、４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロへキシル１ベンゼン １５重ｆｆ
ｉ％、融点く一３０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）７１’Ｏ，Ｖ
、。
Ｃ）＝２６ｍｓ、ｔ、＋＋（２０℃）＝３７０ｍｓ ；
△ｎ＝０．０９６゜ 混合物 Ｈ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル １２
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １０重
量％、 ４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロへ
キシル３ベンゾニトリル １０１１Ｊｔ％、トランス−
４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン２０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］ シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニルエステル １０３ｔｉ％、トランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル
８重量％、４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロへキシル１ベンゼン １５重ｆｆ
ｉ％、融点く一３０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）７１’Ｏ，Ｖ
、。
−２，１０Ｖ；ｔ、、（２２°Ｏ）−１９ｍｓ、ｔｅｌ
（−２０℃）＝４７７ｍｓ、ｔ−＋＋（２２°Ｃ）＝３
１ｍＳ１ ｔ−１１（２０°Ｃ）＝３９１ｍｓ ；△ｎ
＝０．０８４゜ 実施例１２ 本発明における化合物の反磁性異方性はほぼＯであり、
誘電異方性の絶対値は小さい。この特性を調べるために
、低粘度の無極性フェニルシクロ５キサンによる二成分
混合物（ＢＭ）を製造して反磁性異方性を増加させた。
（−２０℃）＝４７７ｍｓ、ｔ−＋＋（２２°Ｃ）＝３
１ｍＳ１ ｔ−１１（２０°Ｃ）＝３９１ｍｓ ；△ｎ
＝０．０８４゜ 実施例１２ 本発明における化合物の反磁性異方性はほぼＯであり、
誘電異方性の絶対値は小さい。この特性を調べるために
、低粘度の無極性フェニルシクロ５キサンによる二成分
混合物（ＢＭ）を製造して反磁性異方性を増加させた。
特記せぬ限り、物理特性の測定をそれぞれの透明点より
１０°Ｃ下の温度で行った。星印＊を有する値は外挿値
である。
１０°Ｃ下の温度で行った。星印＊を有する値は外挿値
である。
使用したフェニルシクロヘキサンに対する対応するデー
タは次の通りである： ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−
７’ロビルシクロヘキシル）ベンゼンに対シて： 融点（Ｃ−Ｎ）４２．４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）５７．
５°０１ ｋｌｌ”’ ｌ ０．９ ｐＮｓ ｋ２□
＝５．６０ｐＮ％ ｋ３３＝１２．４ｐＮ、△ε＝−０
，３３、△ｎ＝０．０９０、ｖ−５，３ｃｐ、 ＋７
（２２°Ｃ）−１３，５ｃｐ木、γｒ−２２ｃｐｓ
γ１（２２℃）＝８６ｃｐ木 ； ４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼンに対して：融点（Ｃ−Ｎ
）４９．４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）６１．８°Ｃ１ｋ
＋ｔ＝ ｌ Ｏ−１ｐＮ、 ｋ ！□＝４．８２ｐ Ｎ
％ ｋ ｓｓ＝ １５−７ ｐ Ｎｓ△ε＝−０，２７
、△ｎ＝０．０９５、ｒ）−４，７ｃｐ、 γ＋−２
５ｃｐ−Ｍ−１ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン５０モル％
、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−■−（トランス−４−
７’口ピルシク口ヘキシル）ベンゼン ５０モル％： 融点＜１５°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）４４．５℃、ｋ＋＋
＝７．０７ｐＮ、に２２＝３−７８ｐＮ％に３３＝８．
０８ｐＮ、△ｔ＝−０−３１．△ｎ−０．０６５、ｖ＝
６．８ｃｐ、ｖ （２２°０）＝１０．３ｃｐ。
タは次の通りである： ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−
７’ロビルシクロヘキシル）ベンゼンに対シて： 融点（Ｃ−Ｎ）４２．４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）５７．
５°０１ ｋｌｌ”’ ｌ ０．９ ｐＮｓ ｋ２□
＝５．６０ｐＮ％ ｋ３３＝１２．４ｐＮ、△ε＝−０
，３３、△ｎ＝０．０９０、ｖ−５，３ｃｐ、 ＋７
（２２°Ｃ）−１３，５ｃｐ木、γｒ−２２ｃｐｓ
γ１（２２℃）＝８６ｃｐ木 ； ４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼンに対して：融点（Ｃ−Ｎ
）４９．４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）６１．８°Ｃ１ｋ
＋ｔ＝ ｌ Ｏ−１ｐＮ、 ｋ ！□＝４．８２ｐ Ｎ
％ ｋ ｓｓ＝ １５−７ ｐ Ｎｓ△ε＝−０，２７
、△ｎ＝０．０９５、ｒ）−４，７ｃｐ、 γ＋−２
５ｃｐ−Ｍ−１ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン５０モル％
、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−■−（トランス−４−
７’口ピルシク口ヘキシル）ベンゼン ５０モル％： 融点＜１５°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）４４．５℃、ｋ＋＋
＝７．０７ｐＮ、に２２＝３−７８ｐＮ％に３３＝８．
０８ｐＮ、△ｔ＝−０−３１．△ｎ−０．０６５、ｖ＝
６．８ｃｐ、ｖ （２２°０）＝１０．３ｃｐ。
γ＋＝ ４１ ｃ ｐ ｓ γ、（２２°０）＝６２ｃ
ｐ。
ｐ。
８Ｍ−２
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（）ランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
モル％、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１〜（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ５０モル％： 融点＜１５°Ｃ１透明点（Ｎ−１）５８．６°Ｃ１に１
□＝８．７１ｐＮ１ ｋ２□＝４．ｌ ３ ｐＮ、ｋｓ
ｓ−１１，２ｐＮ、△ｔ＝−０，２１，△ｎ＝０．０７
０、ｖ＝５．２ｃｐＳ ｖ （２２°０）＝１１．４
ｃｐ。
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５０
モル％、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１〜（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ５０モル％： 融点＜１５°Ｃ１透明点（Ｎ−１）５８．６°Ｃ１に１
□＝８．７１ｐＮ１ ｋ２□＝４．ｌ ３ ｐＮ、ｋｓ
ｓ−１１，２ｐＮ、△ｔ＝−０，２１，△ｎ＝０．０７
０、ｖ＝５．２ｃｐＳ ｖ （２２°０）＝１１．４
ｃｐ。
γ＋ ＝ ２０ Ｃｐ ｓ γ１（２２°０）＝６６
ｃｐ。
ｃｐ。
８Ｍ−３
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（１−ラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５
０モル％、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ５０モル％； 融点く１５°Ｃ１透明点（Ｎ−１）４５．０℃、ｋｚ−
６，７３ｐＮ％ｋｚｚ−３−６９ｐＮＳｋｓｓ＝７．９
４ｐＮ、△ｔ＝−０−２０、△ｎ＝０．０６６、ｌ−７
−８ｃｐＳ？ （２２℃）−１１，７ｃｐ。
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ５
０モル％、 ４−（２Ｅ−ブテニル）オキシ−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ５０モル％； 融点く１５°Ｃ１透明点（Ｎ−１）４５．０℃、ｋｚ−
６，７３ｐＮ％ｋｚｚ−３−６９ｐＮＳｋｓｓ＝７．９
４ｐＮ、△ｔ＝−０−２０、△ｎ＝０．０６６、ｌ−７
−８ｃｐＳ？ （２２℃）−１１，７ｃｐ。
γ１＝ ２７ ｃ Ｉ） ％ γ１（２２℃）＝５３ｃ
ｐ。
ｐ。
８Ｍ−４
トランス−４−（３−ブテニル’）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン５０モル
％、
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン５０モル
％、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｚは単一共有結合または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
表わし、Ｒ＾１は炭素原子２〜１０個を有する１Ｅ−ア
ルケニルまたは炭素原子４〜 １０個を有する３Ｅ−アルケニルを表わし、そしてＲ＾
２は炭素原子１〜１０個を有するアルキル、炭素原子３
〜１０個を有する２ Ｅ−アルケニルまたは炭素原子４〜１０個 を有する３−アルケニルを表わす、 の化合物。 ２、Ｒ＾１が炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケニ
ルまたは炭素原子４〜７個を有する３Ｅ−アルケニルを
表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾２が炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素
原子３〜６個を有する２Ｅ−アルケニルまたは炭素原子
４〜６個を有する３−アルケニルを表わす特許請求の範
囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾１及びＲ＾２が直鎖状残基を表わす特許請求の
範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５、少なくとも一つの成分が特許請求の範囲第１項に定
義した式 I の化合物である、少なくとも二成分を有す
る液晶混合物。 ６、一種またはそれ以上の式 I の化合物及び正の誘電
異方性を有する一種またはそれ以上の化合物を含む特許
請求の範囲第６項記載の液晶混合物。 ７、一種またはそれ以上の式 I の化合物及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IV ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII ▲数式、化学式、表等があります▼VIII ▲数式、化学式、表等があります▼IX ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIX 式中、Ｒ＾３はアルキル、３Ｅ−アルケニルまたは４−
アルケニルを表わし；Ｒ＾４はシアノまたはフルオロを
表わし；Ｒ＾５及びＲ＾６はアルキルまたはアルコキシ
を表わし； Ｒ＾７及びＲ＾１＾３は各々独立して、アルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまた は４−アルケニルを表わし；Ｒ＾８はシアノ、アルキル
、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル ケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２ Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニ ルオキシを表わし；Ｒ＾９はアルコキシ、２Ｅ−アルケ
ニルオキシまたは３−アルケニ ルオキシを表わし；ｎは数０または１を表 わし；Ｚは単一共有結合または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
表わし；Ｒ＾１＾０はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケ
ニル、３Ｅ−アルケニルまたは４ −アルケニルを表わし；Ｒ＾１＾１はアルキルまたは４
−アルケニルを表わし；Ｒ＾１＾２はアルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシまたは３ −アルケニルオキシを表わし；Ｘ＾１はフッ素または塩
素を表わし、そしてＸ＾２は水素、フッ素または塩素を
表わし；Ｒ＾１＾４はアルキル、３Ｅ−アルケニル、４
−アルケニル、 アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまた は３−アルケニルオキシを表わし；基Ｙ＾１及びＹ＾２
の一つは単一共有結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２
−を表わし、そして基Ｙ＾１及びＹ＾２の他は単一共有
結合を表わし；環Ａ＾１及びＡ＾２は各々独立して、随
時２個の非隣接ＣＨ＿２基が酸素に代わっていてもよい
置換されたまたは未置換のトランス−１，４ −シクロヘキシレン、或いは随時１個の ＣＨ基または２個のＣＨ基が窒素に代わっ ていてもよい置換されたまたは未置換の１，４−フエニ
レンを表わす、 の化合物の群からの１種またはそれ以上の化合物を含む
特許請求の範囲第５項または第６項記載の液晶混合物。 ８、全混合物における式 I の化合物の量が１〜７０重
量％、好ましくは３〜４０重量％である特許請求の範囲
第５〜７項のいずれかに記載の液晶混合物。 ９、電極及び表面配向を備えた２枚のプレート並びに偏
光子間に配列した正の誘電異方性を有するねじれたネマ
テイク液晶層からなり、該液晶が１種またはそれ以上の
特許請求の範囲第１項に定義した式 I の化合物を含有
する液晶セル。 １０、電子−光学用途のための特許請求の範囲第１項に
定義した式 I の化合物の使用。
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