JP3423061B2 - シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体及び液晶媒質 - Google Patents
シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体及び液晶媒質Info
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- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Description
【産業上の利用分野】本発明は下記式Ｉの新規なシアノ
フェニルピリ（ミ）ジン誘導体に関する。
フェニルピリ（ミ）ジン誘導体に関する。
【化７】
上記式ＩにおいてＲ1 は１ないし１５個の炭素原子を
有する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換さ
れたアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、
その際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2 基は
それぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は
有する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換さ
れたアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、
その際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2 基は
それぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は
【化８】
で、次のように、すなわち各酸素原子が互いに直接に結
合しないように、置き換えられていてもよく、Ｘ1 、Ｙ
1 及びＺ1 はそれぞれ互いに独立にＮ又はＣＦを表わ
し、Ｘ2 、Ｙ2 及びＺ2 はそれぞれ互いに独立にＮ、Ｃ
Ｆ又はＣＨを表わし、そしてｎ は１又は２である
が、但しＸ1 、Ｙ1 及びＺ1 の少なくとも１つはＮであ
る。本発明はまた更に、これらの化合物を種々の液晶媒
質の成分として使用する方法、及びこれら本発明に従う
液晶媒質の含まれた液晶及び電気光学的ディスプレー要
素にも関する。式Ｉの化合物は種々の液晶媒質、中でも
ねじれセル、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果
又は動的散乱の効果の原理に基づくディスプレー装置に
利用することができる。
合しないように、置き換えられていてもよく、Ｘ1 、Ｙ
1 及びＺ1 はそれぞれ互いに独立にＮ又はＣＦを表わ
し、Ｘ2 、Ｙ2 及びＺ2 はそれぞれ互いに独立にＮ、Ｃ
Ｆ又はＣＨを表わし、そしてｎ は１又は２である
が、但しＸ1 、Ｙ1 及びＺ1 の少なくとも１つはＮであ
る。本発明はまた更に、これらの化合物を種々の液晶媒
質の成分として使用する方法、及びこれら本発明に従う
液晶媒質の含まれた液晶及び電気光学的ディスプレー要
素にも関する。式Ｉの化合物は種々の液晶媒質、中でも
ねじれセル、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果
又は動的散乱の効果の原理に基づくディスプレー装置に
利用することができる。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、種々の液晶
媒質の成分として適しており、そして中でも、比較的低
い粘度と極めて高い誘電異方性とを良好な低温挙動とし
て同時に有するような、安定な新規な液晶性又は液晶原
性（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）の化合物を見出すことを目的
としたものである。
媒質の成分として適しており、そして中でも、比較的低
い粘度と極めて高い誘電異方性とを良好な低温挙動とし
て同時に有するような、安定な新規な液晶性又は液晶原
性（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）の化合物を見出すことを目的
としたものである。
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記式Ｉの
化合物が種々の液晶媒質の成分として極めて優れている
ことを見出した。とくにそれらは異常に高い誘電異方性
を有している。それらは広い液晶相範囲及び光学異方性
及び誘電異方性について有利な値並びに非常に低い閾値
電圧を有する安定な液晶媒質を得るのに用いることがで
きる。下記式、すなわち
化合物が種々の液晶媒質の成分として極めて優れている
ことを見出した。とくにそれらは異常に高い誘電異方性
を有している。それらは広い液晶相範囲及び光学異方性
及び誘電異方性について有利な値並びに非常に低い閾値
電圧を有する安定な液晶媒質を得るのに用いることがで
きる。下記式、すなわち
【化９】
の液晶は既にドイツ特許ＤＥ３２０９１７８にに記述さ
れている。ヨーロッパ特許ＥＰ０３１７１７５は下記式
れている。ヨーロッパ特許ＥＰ０３１７１７５は下記式
【化１０】
のピリミジン誘導体を開示しているが、それらはかなり
高い融点によって際立っている。ヨーロッパ特許ＥＰ０
１６０７９０は下記式
高い融点によって際立っている。ヨーロッパ特許ＥＰ０
１６０７９０は下記式
【化１１】
の化合物を記述しているが、これらの化合物のスメクチ
ック相範囲が広いことはこれらがネマチック媒質の成分
として大変よくは適していないことを意味している。し
かしながら非常に高いΔε値を有するこのような化合物
の極めて広い用途範囲の観点から、それら特別な用途に
厳密に合致させた諸性質を持ち、ドイツ特許ＤＥ３２０
９１７８に開示されている化合物よりも充分に高いΔε
の値を有し、かつ良好な種々の液晶相と、他の液晶との
良好な相互溶解性と、及びヨーロッパ特許ＥＰ０１６０
７９０及び同ＥＰ０３１７１７５に記述されている化合
物よりも高い対熱、対紫外線安定性とを有する更に別な
化合物を入手できることが望まれた。加えて、式Ｉの化
合物を提供することは種々の液晶混合物を調製するため
の種々の用途的観点から好適であるような液晶物質の範
囲を非常に一般的に好適に拡張するものである。式Ｉの
化合物は広い用途範囲を有する。置換基の選択に依存し
てこれらの化合物は種々の液晶媒質を優先的に構成する
ような各種の基礎物質として使用することができるが、
また式Ｉの化合物を、例えばこの型の誘電体の誘電異方
性及び／又は光学異方性を修飾するため、及び／又はそ
の閾値電圧及び／又はその粘度を最適化させるために他
の化合物群よりなる液晶基礎物質に加えることも可能で
ある。式Ｉの化合物は純粋な状態において無色であり、
そして電気光学的用途に好ましい範囲内の温度において
種々の液晶相を形成する。それらは化学的、熱的及び対
光的に安定である。従って本発明は式Ｉの種々の化合
物、及びこれらの化合物を種々の液晶媒質の成分として
使用する方法に関する。更に本発明はまた、改善された
閾値電圧を有し、そして少なくとも２つの液晶成分を含
む液晶媒質においてそれらが、下記式ＩＩ、すなわち
ック相範囲が広いことはこれらがネマチック媒質の成分
として大変よくは適していないことを意味している。し
かしながら非常に高いΔε値を有するこのような化合物
の極めて広い用途範囲の観点から、それら特別な用途に
厳密に合致させた諸性質を持ち、ドイツ特許ＤＥ３２０
９１７８に開示されている化合物よりも充分に高いΔε
の値を有し、かつ良好な種々の液晶相と、他の液晶との
良好な相互溶解性と、及びヨーロッパ特許ＥＰ０１６０
７９０及び同ＥＰ０３１７１７５に記述されている化合
物よりも高い対熱、対紫外線安定性とを有する更に別な
化合物を入手できることが望まれた。加えて、式Ｉの化
合物を提供することは種々の液晶混合物を調製するため
の種々の用途的観点から好適であるような液晶物質の範
囲を非常に一般的に好適に拡張するものである。式Ｉの
化合物は広い用途範囲を有する。置換基の選択に依存し
てこれらの化合物は種々の液晶媒質を優先的に構成する
ような各種の基礎物質として使用することができるが、
また式Ｉの化合物を、例えばこの型の誘電体の誘電異方
性及び／又は光学異方性を修飾するため、及び／又はそ
の閾値電圧及び／又はその粘度を最適化させるために他
の化合物群よりなる液晶基礎物質に加えることも可能で
ある。式Ｉの化合物は純粋な状態において無色であり、
そして電気光学的用途に好ましい範囲内の温度において
種々の液晶相を形成する。それらは化学的、熱的及び対
光的に安定である。従って本発明は式Ｉの種々の化合
物、及びこれらの化合物を種々の液晶媒質の成分として
使用する方法に関する。更に本発明はまた、改善された
閾値電圧を有し、そして少なくとも２つの液晶成分を含
む液晶媒質においてそれらが、下記式ＩＩ、すなわち
【化１２】
〔但し式ＩＩにおいてＸ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｚ1 及
びＺ2 はそれぞれ互いに独立にＣＦ又はＮを表わす〕の
構造単位を含み、その際式ＩＩの構造単位は好ましくは Ｃ16Ｈ6 Ｎ2 Ｆ4 の実験式を有する少なくとも１つの液晶原性の化合物を
含むことを特徴とする液晶媒質、中でも式Ｉ、Ｉ１、Ｉ
２又はＩ３の化合物を含む種々の媒質、並びにこの型の
媒質を含む液晶ディスプレー要素、中でも電気光学的デ
ィスプレー要素に関する。従って式Ｉの化合物は下記の
ＩａないしＩｆの従属式
びＺ2 はそれぞれ互いに独立にＣＦ又はＮを表わす〕の
構造単位を含み、その際式ＩＩの構造単位は好ましくは Ｃ16Ｈ6 Ｎ2 Ｆ4 の実験式を有する少なくとも１つの液晶原性の化合物を
含むことを特徴とする液晶媒質、中でも式Ｉ、Ｉ１、Ｉ
２又はＩ３の化合物を含む種々の媒質、並びにこの型の
媒質を含む液晶ディスプレー要素、中でも電気光学的デ
ィスプレー要素に関する。従って式Ｉの化合物は下記の
ＩａないしＩｆの従属式
【化１３】
【化１４】
の３環化合物を包含する。これら式ＩａないしＩｆの好
ましい化合物においてＸ2 、Ｙ2 及びＺ2 はそれぞれ互
いに独立にＣＦ又はＮである。式Ｉの化合物は更にま
た、下記式ＩｇないしＩｕ、すなわち Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｇ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｈ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｉ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｊ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｋ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｌ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｍ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｎ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｏ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｐ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｒ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｓ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｔ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｕ の各従属式の４環化合物をも包含するが、これらの式に
おいてＰｙは
ましい化合物においてＸ2 、Ｙ2 及びＺ2 はそれぞれ互
いに独立にＣＦ又はＮである。式Ｉの化合物は更にま
た、下記式ＩｇないしＩｕ、すなわち Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｇ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｈ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｉ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｊ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｋ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｌ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｍ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｎ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｏ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｐ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−ＣＮ Ｉｒ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｓ Ｒ1 −Ｐｙ−Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｔ Ｒ1 −Ｃｌ−Ｐｙ−Ｐｙ−Ｐｙ−ＣＮ Ｉｕ の各従属式の４環化合物をも包含するが、これらの式に
おいてＰｙは
【化１５】
をあらわし、そしてＣｌは
【化１６】
をあらわし、その際ＸはＣＨ、ＣＦ又はＮである。式Ｉ
ｇないしＩｎの化合物のうちＰｙが
ｇないしＩｎの化合物のうちＰｙが
【化１７】
であり、そしてＣｌが
【化１８】
であるような化合物が好ましい。好ましい具体例は、
ａ）式Ｉのシアノフェニルピリミジン誘導体においてＸ
2 、Ｙ2 及びＺ2 がそれぞれ互いに独立にＮ又はＣＦで
あるような誘導体、 ｂ）式Ｉのシアノフェニルピリミジン誘導体においてＸ
1 及びＸ2 がＮ又はＣＦであり、Ｙ1 及びＹ2 がＮ又は
ＣＦであり、そしてＺ1 及びＺ2 がＮ又はＣＦであるよ
うな誘導体、 ｃ）下記式Ｉ１
2 、Ｙ2 及びＺ2 がそれぞれ互いに独立にＮ又はＣＦで
あるような誘導体、 ｂ）式Ｉのシアノフェニルピリミジン誘導体においてＸ
1 及びＸ2 がＮ又はＣＦであり、Ｙ1 及びＹ2 がＮ又は
ＣＦであり、そしてＺ1 及びＺ2 がＮ又はＣＦであるよ
うな誘導体、 ｃ）下記式Ｉ１
【化１９】
のシアノフェニルピリミジン誘導体、
ｄ）下記式Ｉ２
【化２０】
のシアノフェニルピリミジン誘導体、及び
ｅ）下記式Ｉ３
【化２１】
のシアノピリミジン誘導体である。Ｒ1 は好ましくはア
ルキル、さらにはまたアルコキシである。もしＲ1 がア
ルキル基及び／又はアルコキシ基であるときは、これは
直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。これは好
ましくは直鎖状のものであって、２、３、４、４、６又
は７個の炭素原子を有し、従って好ましくはエチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ
又はヘプトキシであり、さらにはまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキ
シ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、
トリデコキシ又はテトラデコキシである。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチ
ル）、３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２
−、３−又は４−オキサペンチル、２−、３−、４−又
は５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−又は６
−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−又７
−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７
−又８−オキサノニル、或いは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−又は９−オキサデシルである。Ｒ
1 がアルケニル基であるときはこれは直鎖状又は分岐鎖
状であることができる。これは好ましくは直鎖状のもの
であって、２ないし１０個の炭素原子を有する。従って
これは特に、ビニル基、プロパ−１−又は同−２−エニ
ル基、ブタ−１−、同−２−又は同−３−エニル基、ペ
ンタ−１−、同−２−、同−３−又は同−４−エニル
基、ヘキサ−１−、同−２−、同−３−、同−４−又は
同−５−エニル基、ヘプタ−１−、同−２−、同−３
−、同−４−、同−５−又は同−６−エニル基、オクタ
−１−、同−２−、同−３−、同−４−、同−５−、同
−６−又は同−７−エニル基、ノナ−１−、同−２−、
同−３−、同−４−、同−５−、同−６−、同−７−又
は同−８−エニル基或いはデカ−１−同−２−、同−３
−、同−４−、同−５−、同−６−、同−７−、同−８
−又は同−９−エニル基である。式Ｉにおいて分岐した
側鎖基Ｒ1 を含む化合物は、これがときに通常の液晶基
礎物質の中への良好な溶解度を有するために重要である
ことがあるが、特にそれらが光学的に活性であるときは
キラル性ドープ剤として重要な場合がある。ＳA 相を有
する式Ｉの化合物は、例えば熱的にアドレスされるディ
スプレーに適している。この型の分岐基は一般に１個よ
りも多い分岐鎖を有していない。好ましい分岐基Ｙはイ
ソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ及び１−メチル
ヘプトキシである。式Ｉはこれらの化合物のラセミ体及
び光学的対掌体並びにそれらの混合物を包含する。式Ｉ
及びその従属式のこれらの化合物のうち、その中に存在
する少なくとも１つの残基が上に上げた好ましい意味の
１つを有するものが好ましい。式Ｉの化合物は、文献に
記述されている公知の方法〔例えばスツットガルトのＧ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ刊行の、Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”第ＩＸ巻、８６
７頁以下のような標準的著作〕により、公知の、その反
応に適している反応条件のもとで作ることができる。こ
こで公知の種々の変法を用いることもできるが、ここで
はそれらについては詳細には記述しない。本発明に従う
化合物は、例えば式ＩＩ
ルキル、さらにはまたアルコキシである。もしＲ1 がア
ルキル基及び／又はアルコキシ基であるときは、これは
直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。これは好
ましくは直鎖状のものであって、２、３、４、４、６又
は７個の炭素原子を有し、従って好ましくはエチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ
又はヘプトキシであり、さらにはまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキ
シ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、
トリデコキシ又はテトラデコキシである。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチ
ル）、３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２
−、３−又は４−オキサペンチル、２−、３−、４−又
は５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−又は６
−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−又７
−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７
−又８−オキサノニル、或いは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−又は９−オキサデシルである。Ｒ
1 がアルケニル基であるときはこれは直鎖状又は分岐鎖
状であることができる。これは好ましくは直鎖状のもの
であって、２ないし１０個の炭素原子を有する。従って
これは特に、ビニル基、プロパ−１−又は同−２−エニ
ル基、ブタ−１−、同−２−又は同−３−エニル基、ペ
ンタ−１−、同−２−、同−３−又は同−４−エニル
基、ヘキサ−１−、同−２−、同−３−、同−４−又は
同−５−エニル基、ヘプタ−１−、同−２−、同−３
−、同−４−、同−５−又は同−６−エニル基、オクタ
−１−、同−２−、同−３−、同−４−、同−５−、同
−６−又は同−７−エニル基、ノナ−１−、同−２−、
同−３−、同−４−、同−５−、同−６−、同−７−又
は同−８−エニル基或いはデカ−１−同−２−、同−３
−、同−４−、同−５−、同−６−、同−７−、同−８
−又は同−９−エニル基である。式Ｉにおいて分岐した
側鎖基Ｒ1 を含む化合物は、これがときに通常の液晶基
礎物質の中への良好な溶解度を有するために重要である
ことがあるが、特にそれらが光学的に活性であるときは
キラル性ドープ剤として重要な場合がある。ＳA 相を有
する式Ｉの化合物は、例えば熱的にアドレスされるディ
スプレーに適している。この型の分岐基は一般に１個よ
りも多い分岐鎖を有していない。好ましい分岐基Ｙはイ
ソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ及び１−メチル
ヘプトキシである。式Ｉはこれらの化合物のラセミ体及
び光学的対掌体並びにそれらの混合物を包含する。式Ｉ
及びその従属式のこれらの化合物のうち、その中に存在
する少なくとも１つの残基が上に上げた好ましい意味の
１つを有するものが好ましい。式Ｉの化合物は、文献に
記述されている公知の方法〔例えばスツットガルトのＧ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ刊行の、Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”第ＩＸ巻、８６
７頁以下のような標準的著作〕により、公知の、その反
応に適している反応条件のもとで作ることができる。こ
こで公知の種々の変法を用いることもできるが、ここで
はそれらについては詳細には記述しない。本発明に従う
化合物は、例えば式ＩＩ
【化２２】
〔この式ＩＩにおいてＡ−は下記式
【化２３】
の残基を表わす〕の化合物を下にあげる反応式に従って
金属化し、そして次いでその生成物を適当な親電子試薬
と反応させることによって作ることができる：
金属化し、そして次いでその生成物を適当な親電子試薬
と反応させることによって作ることができる：
【化２４】
当業者には他の種々の合成方法もよく知られている。例
えばその５位置において適当に置換されている１，３−
ジフルオルベンゼン化合物は上記の反応式に従って２−
シアノ１，３−ジフルオル化合物に変えることができ、
次いでその残基Ａ−を液晶の化学において慣用的である
種々の反応〔例えばＥ．Ｐｏｅｔｓｃｈによる文献“Ｋ
ｏｎｔａｋｔｅ”（ダルムシュタット）１９８８
（２）、第２５頁の論文にあげられているようなカップ
リング反応〕によって導入することができる。式ＩＩの
化合物は例えば以下にあげる種々の合成反応によって作
ることができる：反応式１
えばその５位置において適当に置換されている１，３−
ジフルオルベンゼン化合物は上記の反応式に従って２−
シアノ１，３−ジフルオル化合物に変えることができ、
次いでその残基Ａ−を液晶の化学において慣用的である
種々の反応〔例えばＥ．Ｐｏｅｔｓｃｈによる文献“Ｋ
ｏｎｔａｋｔｅ”（ダルムシュタット）１９８８
（２）、第２５頁の論文にあげられているようなカップ
リング反応〕によって導入することができる。式ＩＩの
化合物は例えば以下にあげる種々の合成反応によって作
ることができる：反応式１
【化２５】
反応式２
【化２６】
反応式３
【化２７】
反応式４
【化２８】
反応式５
【化２９】
反応式６
【化３０】
反応式７
【化３１】
反応式８
【化３２】
各出発物質は公知であるか、又は公知の化合物と同じよ
うにして作ることができる。本発明に従う各種液晶媒質
は、好ましくは本発明に従う１種以上の化合物のほかに
更に２ないし４０種類、中でも４ないし３０種類の成分
を他の構成成分として含む。それらの媒質は特に非常に
好ましくは本発明に従う１種類以上の化合物に加えて７
ないし２５種類の成分を含む。これらの他の成分は好ま
しくはネマチック又はネマトジェニック（単変性又は等
方性）な物質、中でもアゾキシベンゼン類、ベンジリデ
ンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニ
ルベンゾアート又はシクロヘキシルベンゾアート類、シ
クロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロ
ヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニル
エステル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル
シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシク
ロヘキシルエステル、安息香酸の、シクロヘキサンカル
ボン酸の、又はシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン
酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、フェニル
シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキセン類、シク
ロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、１，４−
ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４，４’−ビス−シ
クロヘキシルビフェニル類、フェニル−又はシクロヘキ
シル−ピリミジン類、フェニル−又はシクロヘキシル−
ピリジン類、フェニル−又はシクロヘキシル−ジオキサ
ン類、フェニル−又はシクロヘキシル−１，３−ジチア
ン類、１，２−ジフェニルエタン類、１，２−ジシクロ
ヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシル
エタン類、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシ
クロヘキシル）エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビ
フェニリルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルフェニルエタン類、場合によりハロゲン化されたスチ
ルベン類、ベンジルフェニルエステル類、トラン類、及
び置換された桂皮酸類の群から選ばれた物質である。こ
れらの化合物の中の１，４−フェニレン基は弗素化され
ていてもよい。本発明に従う媒質の他の成分として適し
た最も重要な化合物は下記式１、２、３、４及び５によ
って特徴づけることができる： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ” ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５ これらの式１、２、３、４及び５においてＬ及びＥは同
一であっても異なっていてもよいが、それぞれ互いに独
立に−Ｐｈｅ−、Ｃｙｃ−、Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙｃ−、Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−並びにそれらの
鏡像異性体によって形成される群からの２価の残基であ
り、その際Ｐｈｅは非置換の、又は弗素置換された１，
４−フェニレン基を、Ｃｙｃはｔｒａｎｓ−１，４−シ
クロヘキシレン基又は１，４−シクロヘキセニレン基
を、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基又はピリジ
ン−２，５−ジイル基を、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基を、そしてＧは２−（ｔｒａｎｓ−
１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基又は１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を表わす。Ｌ及びＥの残
基の一方は好ましくはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰｙｒであ
る。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰｈｅ−Ｃｙｃ
である。本発明に従う各液晶媒質は好ましくは、上記式
１、２、３、４及び５においてＬ及びＥがＣｙｃ、Ｐｈ
ｅ及びＰｙｒよりなる群から選ばれる化合物より選ばれ
た１つ以上の成分と、及び同時に、上記式１、２、３、
４及び５において残基Ｌ及びＥの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
及びＰｙｒよりなる群から選ばれ、そして他方が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群から
選ばれる化合物から選ばれた１つ以上の成分とを含み、
そして場合により、前記式１、２、３、４及び５におい
て残基Ｌ及びＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群か
ら選ばれる化合物より選ばれた１つ以上の成分を含む。
上記式１、２、３、４及び５において、Ｒ′及びＲ″が
それぞれ互いに独立に、８個までの炭素原子を有する、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ
又はアルカノイルオキシである下位群の式を従属式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａとよぶ。これらに属する
化合物のほとんどにおいてＲ′及びＲ″は互いに異なっ
ており、その際これらの残基の一方は通常アルキル又は
アルケニルである。同様に上記式１、２、３、４及び５
において、Ｒ′が上記従属式１ａないし５ａの化合物に
ついてあげた意味を有し、Ｒ″が−ＣＮ、−ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ又は−ＮＣＳである下位群の式を従属式１ｂ、
２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂとよぶ。これらに属する化合
物においてＲ′は好ましくはアルキル又はアルケニルで
ある。前記式１、２、３、４及び５の化合物においてそ
れらあげられた置換基の他の変形態様は共通である。多
くのそのような物質、又はそれらの種々の混合物が市販
において入手できる。これらの物質は全て文献において
知られている方法によって得ることができるか、又はそ
れと類似の方法で得ることができる。１ａ、２ａ、３
ａ、４ａ及び５ａの化合物よりなる群（第１群）からの
成分に加えて、本発明に従う媒質は好ましくは１ｂ、２
ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂの化合物よりなる化合物よりな
る群（第２群）からの諸成分をも含み、それらの割合は
好ましくは次のようである： 第１群： ２０−９０％、中でも３０−９０％ 第２群： １０−８０％、中でも１０−５０％ ここで本発明に従う化合物の割合と第１及び第２群から
の化合物の割合との合計が１００％である。本発明に従
う液晶媒質は好ましくは１ないし４０％、中でも好まし
くは５ないし３０％の本発明に従う化合物を含む。更に
別な好ましい液晶媒質は、４０％よりも多く、中でも４
５ないし９０％の本発明に従う化合物を含むものであ
る。これらの液晶媒質は好ましくは３、４又は５種類の
本発明に従う化合物を含む。本発明に従う各種液晶媒質
は慣用的な態様で調製される。一般に、各成分を、好適
には高められた温度において互いに溶解させる。適当な
添加物によってそれら液晶相を本発明に従い、それらが
これまでに開示されている全ての型の液晶ディスプレー
装置において使用できるような態様で修飾することがで
きる。この型の添加物は当業者に公知であり、そして文
献に詳細に記述されている〔ワインハイムのＶｅｒｌａ
ｇ Ｃｈｅｍｉｅ刊行（１９８０）のＨ．Ｋｅｌｋｅｒ
／Ｒ．Ｈａｔｚの“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕ
ｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”〕。例えば、着色したゲスト
／ホスト系の製造のために多色性染料を加えることがで
き、或いはまた種々のネマチック相の誘電異方性、粘度
及び／又は配向を修飾するために種々の物質を加えるこ
とができる。
うにして作ることができる。本発明に従う各種液晶媒質
は、好ましくは本発明に従う１種以上の化合物のほかに
更に２ないし４０種類、中でも４ないし３０種類の成分
を他の構成成分として含む。それらの媒質は特に非常に
好ましくは本発明に従う１種類以上の化合物に加えて７
ないし２５種類の成分を含む。これらの他の成分は好ま
しくはネマチック又はネマトジェニック（単変性又は等
方性）な物質、中でもアゾキシベンゼン類、ベンジリデ
ンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニ
ルベンゾアート又はシクロヘキシルベンゾアート類、シ
クロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシクロ
ヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニル
エステル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル
シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステル又はシク
ロヘキシルエステル、安息香酸の、シクロヘキサンカル
ボン酸の、又はシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン
酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、フェニル
シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキセン類、シク
ロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、１，４−
ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４，４’−ビス−シ
クロヘキシルビフェニル類、フェニル−又はシクロヘキ
シル−ピリミジン類、フェニル−又はシクロヘキシル−
ピリジン類、フェニル−又はシクロヘキシル−ジオキサ
ン類、フェニル−又はシクロヘキシル−１，３−ジチア
ン類、１，２−ジフェニルエタン類、１，２−ジシクロ
ヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシル
エタン類、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシ
クロヘキシル）エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビ
フェニリルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルフェニルエタン類、場合によりハロゲン化されたスチ
ルベン類、ベンジルフェニルエステル類、トラン類、及
び置換された桂皮酸類の群から選ばれた物質である。こ
れらの化合物の中の１，４−フェニレン基は弗素化され
ていてもよい。本発明に従う媒質の他の成分として適し
た最も重要な化合物は下記式１、２、３、４及び５によ
って特徴づけることができる： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ” ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５ これらの式１、２、３、４及び５においてＬ及びＥは同
一であっても異なっていてもよいが、それぞれ互いに独
立に−Ｐｈｅ−、Ｃｙｃ−、Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙｃ−、Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−並びにそれらの
鏡像異性体によって形成される群からの２価の残基であ
り、その際Ｐｈｅは非置換の、又は弗素置換された１，
４−フェニレン基を、Ｃｙｃはｔｒａｎｓ−１，４−シ
クロヘキシレン基又は１，４−シクロヘキセニレン基
を、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基又はピリジ
ン−２，５−ジイル基を、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基を、そしてＧは２−（ｔｒａｎｓ−
１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基又は１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を表わす。Ｌ及びＥの残
基の一方は好ましくはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰｙｒであ
る。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰｈｅ−Ｃｙｃ
である。本発明に従う各液晶媒質は好ましくは、上記式
１、２、３、４及び５においてＬ及びＥがＣｙｃ、Ｐｈ
ｅ及びＰｙｒよりなる群から選ばれる化合物より選ばれ
た１つ以上の成分と、及び同時に、上記式１、２、３、
４及び５において残基Ｌ及びＥの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
及びＰｙｒよりなる群から選ばれ、そして他方が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群から
選ばれる化合物から選ばれた１つ以上の成分とを含み、
そして場合により、前記式１、２、３、４及び５におい
て残基Ｌ及びＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−よりなる群か
ら選ばれる化合物より選ばれた１つ以上の成分を含む。
上記式１、２、３、４及び５において、Ｒ′及びＲ″が
それぞれ互いに独立に、８個までの炭素原子を有する、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ
又はアルカノイルオキシである下位群の式を従属式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａとよぶ。これらに属する
化合物のほとんどにおいてＲ′及びＲ″は互いに異なっ
ており、その際これらの残基の一方は通常アルキル又は
アルケニルである。同様に上記式１、２、３、４及び５
において、Ｒ′が上記従属式１ａないし５ａの化合物に
ついてあげた意味を有し、Ｒ″が−ＣＮ、−ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ又は−ＮＣＳである下位群の式を従属式１ｂ、
２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂとよぶ。これらに属する化合
物においてＲ′は好ましくはアルキル又はアルケニルで
ある。前記式１、２、３、４及び５の化合物においてそ
れらあげられた置換基の他の変形態様は共通である。多
くのそのような物質、又はそれらの種々の混合物が市販
において入手できる。これらの物質は全て文献において
知られている方法によって得ることができるか、又はそ
れと類似の方法で得ることができる。１ａ、２ａ、３
ａ、４ａ及び５ａの化合物よりなる群（第１群）からの
成分に加えて、本発明に従う媒質は好ましくは１ｂ、２
ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂの化合物よりなる化合物よりな
る群（第２群）からの諸成分をも含み、それらの割合は
好ましくは次のようである： 第１群： ２０−９０％、中でも３０−９０％ 第２群： １０−８０％、中でも１０−５０％ ここで本発明に従う化合物の割合と第１及び第２群から
の化合物の割合との合計が１００％である。本発明に従
う液晶媒質は好ましくは１ないし４０％、中でも好まし
くは５ないし３０％の本発明に従う化合物を含む。更に
別な好ましい液晶媒質は、４０％よりも多く、中でも４
５ないし９０％の本発明に従う化合物を含むものであ
る。これらの液晶媒質は好ましくは３、４又は５種類の
本発明に従う化合物を含む。本発明に従う各種液晶媒質
は慣用的な態様で調製される。一般に、各成分を、好適
には高められた温度において互いに溶解させる。適当な
添加物によってそれら液晶相を本発明に従い、それらが
これまでに開示されている全ての型の液晶ディスプレー
装置において使用できるような態様で修飾することがで
きる。この型の添加物は当業者に公知であり、そして文
献に詳細に記述されている〔ワインハイムのＶｅｒｌａ
ｇ Ｃｈｅｍｉｅ刊行（１９８０）のＨ．Ｋｅｌｋｅｒ
／Ｒ．Ｈａｔｚの“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕ
ｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”〕。例えば、着色したゲスト
／ホスト系の製造のために多色性染料を加えることがで
き、或いはまた種々のネマチック相の誘電異方性、粘度
及び／又は配向を修飾するために種々の物質を加えるこ
とができる。
【実施例】以下にあげる諸例は本発明を端に説明するた
めのものであり、なんらの制限を加えようとするもので
はない。以上及び以下において％の値は重量％である。
全ての温度は摂氏であげてあり、ｍ．ｐ．は融点であ
り、そしてｃ．ｐ．は透明点である。また、Ｃは結晶状
態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、そしてＩ
は等方性相である。これらの記号の間に挿入されている
数字は転位温度を摂氏温度で示す。Δｎは光学異方性
（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘度（ｍｍ2
／ｓｅｃ）は２０℃において測定したものである。「通
常のように処理する」は、水を加え、その混合物を塩化
メチレン、ジエチルエーテル又はトルエンで抽出し、そ
の有機相を分離し、蒸発乾固させ、そしてその生成物を
減圧のもとでの蒸留、結晶化及び／又はクロマトグラフ
ィーにより精製することを意味する。下記の省略記号を
用いた： ｎ−ＢｕＬｉ ｎ−ブチルリチウム ＤＡＳＴ トリ弗化ジエチルアミノ硫黄 ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＤＱ ジクロロジシアノベンゾキノン ＤＩＢＡＬＨ ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴＳＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸 ＴＭＥＤＡ テトラメチルエチレンジアミン例１ １Ａ ５−（４−ペンチル−２，６−ジフ
ルオルフェニル）−２−クロロピリミジン ０．２２モルの４−ペンチル−２，６−ジフルオルフェ
ニル硼酸（５−ペンチル−１，３−ジフルオルベンゼン
と硼酸トリメチルとからｎ−ブチルリチウムを用いて作
った）と、０．１８モルの５−ブロム−２−クロルピリ
ミジンと、５５０ｍｌのＴＨＦと、７５ｍｌの緩衝水溶
液（ｐＨ＝８）と、２３０ｍｌの１０水和テトラ硼酸２
ナトリウムの水溶液（４％）と、２００ｍｌの水と、及
び２ｇのテトラキス［トリフェニルホスフィン］パラジ
ウム（０）との混合物を２０時間にわたり加熱沸騰させ
る。通常的に処理して、精製することなく更に使用する
ことのできる生成物が得られる。１Ｂ ５−（４−フェニル−２，６−ジフル
オルフェニル）−２−（３，５−ジフルオルフェニル）
ピリミジン ７７ミリモルの上記１Ａ、９２ミリモルの３，５−ジフ
ルオルフェニル硼酸（マグネシウム及び硼酸トリメチル
との反応により３，５−ジフルオルブロモベンゼンから
作った）と、２００ｍｌのトルエンと、９２ｍｌのエタ
ノールと、２．４ｇのテトラキス［トリフェニルホスフ
ィン］パラジウム（０）と、及び１２５ｍｌの炭酸ナト
リウムの２モル濃度水溶液との混合物を１６時間にわた
り加熱沸騰させる。通常のように処理して、それ以上精
製することなく更に使用することのできる生成物が得ら
れる。１Ｃ ４−〔５−（４−ペンチル−２，６−
ジフルオルフェニル）−ピリミジン−２−イル〕−２，
６−ジフルオルベンゾニトリル ４４ミリモルの１Ｂと８０ｍｌのＴＨＦとの混合物をヘ
キサンの中の４８ミリモルのリチウムジイソプロピルア
ミドの溶液に−７８℃において滴加する。この混合物を
−５０℃において２時間攪拌し、次いで−７８℃に再冷
却し、そして２０ｍｌのＴＨＦの中の４８ミリモルのｐ
−トルエンスルホニルシアニドの混合物をゆっくりと滴
加する。室温まで温めて通常的に処理した後で、エタノ
ールからの再結晶により精製された生成物が得られる。
Ｃ８５Ｎ（７５）Ｉ、Δε＝７１．３、Δｎ＝０．２３
２（ＺＬＩ−４７９２から外挿した）。例２ないし２２ 下記の本発明に従う化合物が対応的な操作により同様に
得られる：
めのものであり、なんらの制限を加えようとするもので
はない。以上及び以下において％の値は重量％である。
全ての温度は摂氏であげてあり、ｍ．ｐ．は融点であ
り、そしてｃ．ｐ．は透明点である。また、Ｃは結晶状
態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、そしてＩ
は等方性相である。これらの記号の間に挿入されている
数字は転位温度を摂氏温度で示す。Δｎは光学異方性
（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘度（ｍｍ2
／ｓｅｃ）は２０℃において測定したものである。「通
常のように処理する」は、水を加え、その混合物を塩化
メチレン、ジエチルエーテル又はトルエンで抽出し、そ
の有機相を分離し、蒸発乾固させ、そしてその生成物を
減圧のもとでの蒸留、結晶化及び／又はクロマトグラフ
ィーにより精製することを意味する。下記の省略記号を
用いた： ｎ−ＢｕＬｉ ｎ−ブチルリチウム ＤＡＳＴ トリ弗化ジエチルアミノ硫黄 ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＤＱ ジクロロジシアノベンゾキノン ＤＩＢＡＬＨ ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴＳＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸 ＴＭＥＤＡ テトラメチルエチレンジアミン例１ １Ａ ５−（４−ペンチル−２，６−ジフ
ルオルフェニル）−２−クロロピリミジン ０．２２モルの４−ペンチル−２，６−ジフルオルフェ
ニル硼酸（５−ペンチル−１，３−ジフルオルベンゼン
と硼酸トリメチルとからｎ−ブチルリチウムを用いて作
った）と、０．１８モルの５−ブロム−２−クロルピリ
ミジンと、５５０ｍｌのＴＨＦと、７５ｍｌの緩衝水溶
液（ｐＨ＝８）と、２３０ｍｌの１０水和テトラ硼酸２
ナトリウムの水溶液（４％）と、２００ｍｌの水と、及
び２ｇのテトラキス［トリフェニルホスフィン］パラジ
ウム（０）との混合物を２０時間にわたり加熱沸騰させ
る。通常的に処理して、精製することなく更に使用する
ことのできる生成物が得られる。１Ｂ ５−（４−フェニル−２，６−ジフル
オルフェニル）−２−（３，５−ジフルオルフェニル）
ピリミジン ７７ミリモルの上記１Ａ、９２ミリモルの３，５−ジフ
ルオルフェニル硼酸（マグネシウム及び硼酸トリメチル
との反応により３，５−ジフルオルブロモベンゼンから
作った）と、２００ｍｌのトルエンと、９２ｍｌのエタ
ノールと、２．４ｇのテトラキス［トリフェニルホスフ
ィン］パラジウム（０）と、及び１２５ｍｌの炭酸ナト
リウムの２モル濃度水溶液との混合物を１６時間にわた
り加熱沸騰させる。通常のように処理して、それ以上精
製することなく更に使用することのできる生成物が得ら
れる。１Ｃ ４−〔５−（４−ペンチル−２，６−
ジフルオルフェニル）−ピリミジン−２−イル〕−２，
６−ジフルオルベンゾニトリル ４４ミリモルの１Ｂと８０ｍｌのＴＨＦとの混合物をヘ
キサンの中の４８ミリモルのリチウムジイソプロピルア
ミドの溶液に−７８℃において滴加する。この混合物を
−５０℃において２時間攪拌し、次いで−７８℃に再冷
却し、そして２０ｍｌのＴＨＦの中の４８ミリモルのｐ
−トルエンスルホニルシアニドの混合物をゆっくりと滴
加する。室温まで温めて通常的に処理した後で、エタノ
ールからの再結晶により精製された生成物が得られる。
Ｃ８５Ｎ（７５）Ｉ、Δε＝７１．３、Δｎ＝０．２３
２（ＺＬＩ−４７９２から外挿した）。例２ないし２２ 下記の本発明に従う化合物が対応的な操作により同様に
得られる：
【化３３】
【化３４】
【化３５】
例２３ ２３Ａ
２−（３，５−ジフルオルフェニル）
−５−ペンチルピリミジン ８０ミリモルの３，５−ジフルオルフェニル硼酸を例１
Ｂと同様にして８０ミリモルの５−ペンチル−２−クロ
ルピリミジンとカプリングさせる。２３Ｂ ２−（３，５−ジフルオル−４−ヨー
ドフェニル）−５−ペンチルピリミジン ２８ミリモルの上記２３Ａと１１０ｍｌのＴＨＦとの混
合物を、１７．５ｍｌのリチウムジイソプロピルアミド
の溶液（３４ミリモル）に−７８℃において加える。こ
の混合物を２時間攪拌した後で、４１ミリモルのヨード
と２０ｍｌのＴＨＦとの混合物をゆっくりと滴加する。
通常的に処理して、精製することなく更に使用できる生
成物が得られる。２３Ｃ ４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−２，６，３’，５’−テトラフルオルビフェニ
ル ３５ミリモルの上記２３Ｂを例１Ｂと同様にして３，５
−ジフルオルフェニル硼酸とカプリングさせる。通常的
に処理して、精製することなく更に使用できる生成物が
得られる。２３Ｄ ４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−２，６，３’，５’−テトラフルオル−４’−
シアノビフェニル １６ミリモルの上記２３Ｃを例１Ｃと同様にして１８ミ
リモルのｐ−トルエンスルホニルシアニドと反応させ
る。エタノールから再結晶させた後でＣ７１Ｎ９１Ｉ、
Δε＝７０．５及びΔｎ＝０．２３０（ＺＬＩ−４７９
２から外挿した）の純粋な精製物が得られる。例２４ないし３８ 同様な操作によって本発明に従う下記の各化合物が同様
に得られる：
−５−ペンチルピリミジン ８０ミリモルの３，５−ジフルオルフェニル硼酸を例１
Ｂと同様にして８０ミリモルの５−ペンチル−２−クロ
ルピリミジンとカプリングさせる。２３Ｂ ２−（３，５−ジフルオル−４−ヨー
ドフェニル）−５−ペンチルピリミジン ２８ミリモルの上記２３Ａと１１０ｍｌのＴＨＦとの混
合物を、１７．５ｍｌのリチウムジイソプロピルアミド
の溶液（３４ミリモル）に−７８℃において加える。こ
の混合物を２時間攪拌した後で、４１ミリモルのヨード
と２０ｍｌのＴＨＦとの混合物をゆっくりと滴加する。
通常的に処理して、精製することなく更に使用できる生
成物が得られる。２３Ｃ ４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−２，６，３’，５’−テトラフルオルビフェニ
ル ３５ミリモルの上記２３Ｂを例１Ｂと同様にして３，５
−ジフルオルフェニル硼酸とカプリングさせる。通常的
に処理して、精製することなく更に使用できる生成物が
得られる。２３Ｄ ４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−２，６，３’，５’−テトラフルオル−４’−
シアノビフェニル １６ミリモルの上記２３Ｃを例１Ｃと同様にして１８ミ
リモルのｐ−トルエンスルホニルシアニドと反応させ
る。エタノールから再結晶させた後でＣ７１Ｎ９１Ｉ、
Δε＝７０．５及びΔｎ＝０．２３０（ＺＬＩ−４７９
２から外挿した）の純粋な精製物が得られる。例２４ないし３８ 同様な操作によって本発明に従う下記の各化合物が同様
に得られる：
【化３６】
【化３７】
例３９ ３９Ａ
４’−プロピル−２’，６’，３，５
−テトラフルオルビフェニル−４−イル硼酸 ４’−プロピル−２’，６’，３，５−テトラフルオル
ビフェニル（これは４−プロピル−２，６−ジフルオル
ヨードベンゼンと３，５−ジフルオルフェニル硼酸とか
ら例２３Ｃと同様にして作った）と０．５モルの硼酸ト
リメチルと、及び５００ｍｌのＴＨＦとの混合物に０．
６モルのリチウムジイソプロピルアミドを０℃において
加え、そしてこの混合物を２時間攪拌する。酸性化して
通常的に処理することにより、それ以上精製することな
く更に使用することのできる生成物が得られる。３９Ｂ ５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）−２−
クロルピリミジン ０．２５モルの上記３９Ａを例１Ａと同様にして０．２
９モルの２−クロル−５−ブロムピリミジンとカプリン
グさせる。このようにして得られた生成物をそれ以上精
製することなく更に処理する。３９Ｃ 〔５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル〕トリメチルアンモニウムクロリド ０．０９モルの上記３９Ｂと１５０ｍｌのトルエンとの
混合物の中に４５℃においてトリメチルアミン（０．１
５モル）を導入する。この混合物を室温において６０時
間攪拌した後、その生じた塩を分離し、ジエチルエーテ
ルで何回も洗浄し、そして乾燥させる。３９Ｄ ５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）−２−
シアノピリミジン ０．０５モルの上記３９Ｃと１００ｍｌのジクロルメタ
ンとの混合物に室温において０．０６２５モルのテトラ
エチルアンモニウムシアニドと１００ｍｌのジクロルメ
タンとの混合物を滴加する。この混合物を室温において
４時間攪拌した後、これを通常的に処理する。ヘキサン
から再結晶して、純粋な生成物が得られる。例４０ないし６６ 同様な操作によって本発明に従う下記の各化合物が同様
に得られる：
−テトラフルオルビフェニル−４−イル硼酸 ４’−プロピル−２’，６’，３，５−テトラフルオル
ビフェニル（これは４−プロピル−２，６−ジフルオル
ヨードベンゼンと３，５−ジフルオルフェニル硼酸とか
ら例２３Ｃと同様にして作った）と０．５モルの硼酸ト
リメチルと、及び５００ｍｌのＴＨＦとの混合物に０．
６モルのリチウムジイソプロピルアミドを０℃において
加え、そしてこの混合物を２時間攪拌する。酸性化して
通常的に処理することにより、それ以上精製することな
く更に使用することのできる生成物が得られる。３９Ｂ ５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）−２−
クロルピリミジン ０．２５モルの上記３９Ａを例１Ａと同様にして０．２
９モルの２−クロル−５−ブロムピリミジンとカプリン
グさせる。このようにして得られた生成物をそれ以上精
製することなく更に処理する。３９Ｃ 〔５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル〕トリメチルアンモニウムクロリド ０．０９モルの上記３９Ｂと１５０ｍｌのトルエンとの
混合物の中に４５℃においてトリメチルアミン（０．１
５モル）を導入する。この混合物を室温において６０時
間攪拌した後、その生じた塩を分離し、ジエチルエーテ
ルで何回も洗浄し、そして乾燥させる。３９Ｄ ５−（４’−プロピル−２’，６’，
３，５−テトラフルオルビフェニル−４−イル）−２−
シアノピリミジン ０．０５モルの上記３９Ｃと１００ｍｌのジクロルメタ
ンとの混合物に室温において０．０６２５モルのテトラ
エチルアンモニウムシアニドと１００ｍｌのジクロルメ
タンとの混合物を滴加する。この混合物を室温において
４時間攪拌した後、これを通常的に処理する。ヘキサン
から再結晶して、純粋な生成物が得られる。例４０ないし６６ 同様な操作によって本発明に従う下記の各化合物が同様
に得られる：
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
例Ａ
層厚さ６μｍ、多重率２４０及びバイアス１６のＳＴＮ
ディスプレーが下記の性質、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８９℃ Δｎ ０．１４１０ ＨＴＰ −１０．２ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ４．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ４．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン ９．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ２．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，２’，６’−テトラフ ルオルビフェニル−４’−イル）−５−ペンチルピ リミジン（例２３） ８．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及び下記式
ディスプレーが下記の性質、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８９℃ Δｎ ０．１４１０ ＨＴＰ −１０．２ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ４．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ４．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン ９．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ２．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，２’，６’−テトラフ ルオルビフェニル−４’−イル）−５−ペンチルピ リミジン（例２３） ８．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及び下記式
【化４２】
のキラル性ドープ剤を含み、このものは下記のスイッチ
ング挙動を示す： Ｖ10 ：１．８２Ｖ（閾値電圧） Ｖ90／Ｖ10 ：１．０８０（特性線の勾配） 平均応答時間 ：２０５ｍｓ（スイッチオンからスイッ
チオフまでの時間の算術平均）例Ｂ 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８９℃ Δｎ ０．１４１３ ＨＴＰ −１０．０ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ３．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ３．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，２’，６’−テトラフ ルオルビフェニル−４’−イル）−５−ペンチルピ リミジン １０．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．７４Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０８０ 平均応答時間：１９９ｍｓ例Ｃ 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８７℃ Δｎ ０．１４１０ ＨＴＰ −１０．３５ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ３．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ３．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，−ジフルオルフェニル ）−５−（２，６−ジフルオル−４−ペンチルフェ ニル）ピリミジン（例１） １０．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．７１Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０７６ 平均応答時間：２２４ｍｓ比較例 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８０℃ Δｎ ０．１４００ ＨＴＰ −１０．１ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ６．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシベンゼン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−プロポキシトラン ５．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン １０．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ４．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ４．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−エチル安 息香酸 ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−プロピル 安息香酸 ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−ペンチル 安息香酸 ３．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．８９Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０６０ 平均応答時間：２２７ｍｓ
ング挙動を示す： Ｖ10 ：１．８２Ｖ（閾値電圧） Ｖ90／Ｖ10 ：１．０８０（特性線の勾配） 平均応答時間 ：２０５ｍｓ（スイッチオンからスイッ
チオフまでの時間の算術平均）例Ｂ 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８９℃ Δｎ ０．１４１３ ＨＴＰ −１０．０ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ３．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ３．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，２’，６’−テトラフ ルオルビフェニル−４’−イル）−５−ペンチルピ リミジン １０．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．７４Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０８０ 平均応答時間：１９９ｍｓ例Ｃ 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８７℃ Δｎ ０．１４１０ ＨＴＰ −１０．３５ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ３．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） メトキシベンゼン １０．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシトラン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン ９．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ３．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ６．０ ％ ２−（４−シアノ−３，５，−ジフルオルフェニル ）−５−（２，６−ジフルオル−４−ペンチルフェ ニル）ピリミジン（例１） １０．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．７１Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０７６ 平均応答時間：２２４ｍｓ比較例 例Ａにおけると同様なＳＴＮディスプレーが下記の特
性、すなわち Ｓ→Ｎ ＜−１５℃ Ｎ→Ｉ ＋８０℃ Δｎ ０．１４００ ＨＴＰ −１０．１ を有する液晶媒質を含んでいるが、このものは下記、す
なわち ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ２２．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル） ベンゾニトリル ６．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオル メトキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−〔ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブチル シクロヘキシル）シクロヘキシル〕トリフルオルメ トキシベンゼン ５．０ ％ ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシベンゼン ５．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシトラン ６．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−プロポキシトラン ５．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）エチルシクロヘキサン １０．０ ％ ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシク ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン １０．０ ％ ４−エトキシ−４’−フルオルトラン ４．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−メトキシビフェニル ４．０ ％ ４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル） −４’−エトキシビフェニル ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−エチル安 息香酸 ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−プロピル 安息香酸 ３．０ ％ ４−シアノ−３−フルオルフェニル−４−ペンチル 安息香酸 ３．０ ％ よりなるアキラルな基礎物質及びＳ−８１１を含んでお
り、このものは下記のスイッチング挙動を示す： Ｖ10 ：１．８９Ｖ Ｖ90／Ｖ10 ：１．０６０ 平均応答時間：２２７ｍｓ
【発明の効果】本発明に従うＳＴＮディスプレーは低い
閾値電圧及び短い応答時間を有する。
閾値電圧及び短い応答時間を有する。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
// Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
(72)発明者 フォルカー ライフェンラート
ドイツ連邦共和国 64380 ロスドルフ
ヤーンシュトラーセ 18
(72)発明者 マティアス ブレーマー
ドイツ連邦共和国 64295 ダルムシュ
タット シェップ−アレー 51
(72)発明者 ミヒァエル ユンゲ
ドイツ連邦共和国 64319 プフンクシ
ュタット ダルムシュテッター シュト
ラーセ 16
(56)参考文献 特開 平３−38572（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−167528（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−264763（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−131436（ＪＰ，Ａ)
特表 平３−505093（ＪＰ，Ａ)
特表 平３−503637（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 213/00 - 213/84
C07D 239/00 - 239/28
C09K 19/00 - 19/34
G02F 1/13
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】 下記式Ｉａ及び下記式Ｉｂの少なくとも
何れか一方であるシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導
体。 【化１】 （式Ｉａ中において、Ｒ1は１〜１５個の炭素原子を有
する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換され
たアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、そ
の際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2基はそ
れぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、 【化２】 で、各酸素原子が互いに直接に結合しないように置き換
えられていてもよく、Ｘ 1 及びＹ 1 はそれぞれ互いに独立
にＮ又はＣＦを表わし、Ｘ2、Ｙ2及びＺ2はそれぞれ互
いに独立にＮ、ＣＦ又はＣＨを表わし、但し、Ｘ 1 、
Ｘ 2 、Ｙ 1 、Ｙ 2 及びＺ 2 の少なくとも１つはＣＦであり、
ｎは０、１又は２である。） 【化３】 （式Ｉｂ中において、Ｒ1は１〜１５個の炭素原子を有
する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換され
たアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、そ
の際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2基はそ
れぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、 【化４】 で、各酸素原子が互いに直接に結合しないように置き換
えられていてもよく、Ｘ 1 及びＹ 1 はそれぞれ互いに独立
にＮ又はＣＦを表わし、Ｘ2、Ｙ2及びＺ2はそれぞれ互
いに独立にＮ、ＣＦ又はＣＨを表わし、但し、Ｘ 1 及び
Ｙ 1 の少なくとも何れか一方はＮであり、ｎは１又は２
である。） - 【請求項２】 Ｚ 2 がＮである請求項１記載の式Ｉａの
シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項３】 Ｙ 1 がＣＦである請求項１又は２記載の
式Ｉａのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項４】 ｎが１又は２である請求項１乃至３何れ
か記載の式Ｉａのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導
体。 - 【請求項５】 ｎが１である請求項４記載の式Ｉａのシ
アノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項６】 Ｘ 1 がＣＦである請求項４又は５記載の
式Ｉａのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項７】 Ｙ 1 がＮである請求項１記載の式Ｉｂの
シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項８】 Ｙ 1 及びＹ 2 がＮである請求項７記載の式
Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項９】 Ｘ 1 がＣＦである請求項１、７又は８記
載の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項１０】 Ｘ 1 及びＸ 2 がＣＦである請求項９記載
の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項１１】 Ｘ 1 がＮである請求項１、７又は８記
載の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項１２】 Ｘ 1 及びＸ 2 がＮである請求項１１記載
の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項１３】 Ｙ 1 がＣＦである請求項１又は９乃至
１２何れか記載の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジ
ン誘導体。 - 【請求項１４】 Ｙ 1 及びＹ 2 がＣＦである請求項１３記
載の式Ｉｂのシアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体。 - 【請求項１５】 下記式Ｉ１で表わされるシアノフェニ
ルピリ（ミ）ジン誘導体。 【化５】 （式Ｉ１中において、Ｒ1は１〜１５個の炭素原子を有
する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換され
たアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、そ
の際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2基はそ
れぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、 【化６】 で、各酸素原子が互いに直接に結合しないように置き換
えられていてもよい。） - 【請求項１６】 下記式Ｉ２で表わされるシアノフェニ
ルピリ（ミ）ジン誘導体。 【化７】 （式Ｉ２中において、Ｒ1は１〜１５個の炭素原子を有
する非置換の、又はハロゲンで少なくともモノ置換され
たアルキル、アルコキシ又はアルケニル基であって、そ
の際これらの基の中の１つ又はそれ以上のＣＨ2基はそ
れぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、 【化８】 で、各酸素原子が互いに直接に結合しないように置き換
えられていてもよい。） - 【請求項１７】 請求項１乃至１６何れか記載のシアノ
フェニルピリ（ミ）ジン誘導体を含む液晶媒質。 - 【請求項１８】 請求項１７記載の液晶媒質を含む電気
光学的成分。
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-
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