JP2001510822A - 液晶プロペンまたはプロペニルニトリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記式Ｉで表わされるアセチレン誘導体に関する。これらの化合物は、液晶媒体の成分として適している： 【化１】 式中、Ｒ、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｚ³ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｙ、ｍおよびｎは、請求項１に定義されているとおりである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、式Ｉで表わされるアセチレン誘導体に関する：

【化８】 式中、 Ｒは、炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、こ
の基は未置換であるか、又は置換基として１個のＣＮ若しくはＣＦ₃ を有するか
、又は置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存
在する１個または２個以上の−ＣＨ₂ −基は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子
が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、

【化９】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換え
られていてもよく、

【０００２】 Ａ¹ およびＡ² はそれぞれ相互に独立して、 （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−
ＣＨ₂ −基または隣接していない２個以上の−ＣＨ₂ −基は、−Ｏ−および／ま
たは−Ｓ−により置き換えられていてもよい）、 （ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個のＣＨ基は
、Ｎにより置き換えられていてもよい）、 （ｃ）トランス−１，４−シクロヘキセニレン基、又は （ｄ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジ
イル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルお
よび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群から
の基、 であり、上記基（ａ）〜（ｃ）は、置換基として１個または２個のフッ素を有す
ることができ、

【０００３】 Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ は、それぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−（ＣＨ₂ ）₄ −、−ＯＣＦ₂ −、−ＣＦ₂ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ ₂ ＣＨ₂ −または単結合であり、 ｍは、０、１または２であり、 ｎは、０または１であり、 Ｌ¹ 、Ｌ² およびＬ³ は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、 Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または
−ＣＦ＝ＣＦ−であり、

【０００４】 ただし、Ｙ＝−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＣＨ−である場合、 ａ）ｎ＝１であり、かつＺ³ は単結合であるか、 ｂ）Ｌ¹ および／またはＬ² はフッ素であるか、 ｃ）Ｒは、炭素原子２〜１２個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシで
あるか、 ｄ）Ａ² は、置換基として１個または２個のフッ素またはＣＨ₃ を有する、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン基若しくはピリミジン基である
か、又は ｅ）基Ｚ¹ 、Ｚ² またはＺ³ の中の１個は、−ＣＯ−Ｏ−である。

【０００５】 本発明はさらにまた、これらの化合物の液晶媒体の成分としての使用および本
発明による液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関する。 式Ｉで表わされる化合物は、液晶媒体の成分として、特にねじれセルの原理、
ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果あるいは動的散乱の効果に基くディス
プレイ用の液晶媒体の成分として使用することができる。 本発明は、液晶媒体の成分として適しており、また特に同時に、比較的低い粘
度および比較的大きい誘電異方性を有する新規で安定な液晶化合物またはメソゲ
ン化合物を見出すという目的を有する。 ここに、式Ｉで表わされる化合物が液晶媒体の成分として格別に適することが
見出された。特に、これらの化合物は、大きい△ε値を有すると同時に、高い透
明点を有する。これらの化合物を使用して、広い中間相範囲および有利な光学異
方性値および誘電異方性値を有する安定な液晶媒体を得ることができる。これら
の媒体はまた、非常に良好な低温挙動を有する。

【０００６】 式

【化１０】 で表わされる化合物は、例えばＪＰ５５−１４９３７１、ＪＰ５５−００９０１
２、ＪＰ５５−０１１５２９、ＰＬ１３７９９５およびＰＬ１３８２８６に開示
されている。

【０００７】 式

【化１１】 で表わされるシアノエチン誘導体は、ＪＰ５９−１９０９５８Ａ２、ＪＰ６０−
１６９４５５Ａ２、ＪＰ６０−１８８３５８Ａ２およびＪＰ６０−０１９７５６
Ａ２に開示されている。

【０００８】 式

【化１２】 で表わされるビフェニルアセチレンは、ＤＥ３２４６４４０Ａ１に記載されてい
る。 しかしながら、本発明によるフッ素化化合物は、これらの刊行物には記載され
ていない。 しかしながら、大きい△ε値を有する、このような化合物の格別に広い種々の
用途範囲の観点から、特定の用途に正確に適合する物性を有する、高いネマティ
ック相形成性を有する別種の化合物を利用できることが望まれている。

【０００９】 さらにまた、式Ｉで表わされる化合物を提供することによって、各種用途の観
点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大
される。 式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を有する。置換基を選択することによ
って、これらの化合物は液晶媒体を主として構成する基材として使用することが
できる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物はまた、別の種類の化合物から
の液晶基材に添加して、例えばこの種の誘電体の誘電異方性および／または光学
異方性を変えることができ、および／またはそのしきい値電圧および／またはそ
の粘度を最適にすることができる。 式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であり、そして一般に、電気光学
用途に対して好ましい温度範囲で液晶中間相を形成する。本発明による化合物は
化学的に、およびまた熱に対して安定である。

【００１０】 従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物を液晶媒体の
成分として使用することに関する。本発明はさらにまた、少なくとも１種の式Ｉ
で表わされる化合物を含有する液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液
晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。 簡潔にするために、以下の記載において、Ａ⁴ およびＡ³ はそれぞれ、式

【化１３】 で表わされる基を表わし、Ｃｙｃは１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｃｈ
ｅは１，４−シクロヘキセニレン基を表わし、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２
，５- ジイル基を表わし、Ｄｉｔは１,３−ジチアン−２，５−ジイル基を表わ し、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を表わし、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイ
ル基を表わし、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基を表わし、そしてＢｉは
ビシクロ ［２．２．２］オクチレン基を表わすものとする。ここでＣｙｃおよ
び／またはＰｈｅは未置換であるか、あるいは置換基として１個または２個のＦ
またはＣＮを有することができる。

【００１１】 Ａ¹ およびＡ² は好ましくは、Ｃｙｃ、Ｃｈｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、Ｐｙｄおよ
びＤｉｏからなる群から選択される。 従って、式Ｉで表わされる化合物は、下記附属式１ａおよびＩｂで表わされる
二環状化合物：

【化１４】 下記附属式１ｃ〜Ｉｇで表わされる三環状化合物：

【化１５】

【００１２】 および下記附属式１ｈ〜Ｉｋで表わされる四環状化合物：

【化１６】 を包含する。 Ｙは好ましくは、−Ｃ Ｃ−であり、さらにまた−ＣＦ＝ＣＦ−または−ＣＦ
＝ＣＨ−である。 式Ｉおよびすべての附属式で表わされる化合物の中で、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ およ
び／またはＡ⁴ が、置換基として１個または２個のＦを有する１，４−フェニレ
ンである化合物は、好ましいものとして挙げられる。特に、これらの基は、２−
フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンおよび３，
５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

【００１３】 Ａ¹ およびＡ² は好ましくは、下記の基である：

【化１７】

【００１４】 Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ は好ましくは、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ま
たは−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −であり、二番目に好ましくは、−ＣＦ₂ Ｏ−、−ＯＣＦ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−あるいは−ＯＣＨ₂ −である。基Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ の中の
１個が−（ＣＨ₂ ）₄ −または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −である場合、残り
の基Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ （存在する場合）は好ましくは、単結合である。 ｍおよびｎは好ましくは、１または０であり、特に好ましくは、ｍ＝ｎ＝０で
あり、さらにまたｍ＋ｎ＝１である。

【００１５】 Ｒがアルキル基および／またはアルコキシ基である場合、この基は直鎖状また
は分枝鎖状であることができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原
子２個、３個、４個、５個、６個または７個を有し、従って好ましくは、エチル
、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さらにまたメチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ
、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシであることができる。 オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチ
ル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシエチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキ
サヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、
４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、
７−または８−オキサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−また
は９−オキサデシルである。

【００１６】 Ｒがアルキル基であって、この基中に存在する１個の−ＣＨ₂ −基が−ＣＨ＝
ＣＨ−により置き換えられている場合、この基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。好ましくは、この基は直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有す
る。従って、この基は特に、ビニル、プロペ（ｐｒｏｐ）−１−または−２−エ
ニル（ｅｎｙｌ）、ブテ（ｂｕｔ）−１−、−２−または−３−エニル、ペンテ
（ｐｅｎｔ）−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキセ（ｈｅｘ）−
１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニル、ヘプテ（ｈｅｐｔ）−１−
、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−エニル、オクテ（ｏｃｔ）−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノネ（ｎｏ
ｎ）−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エ
ニル、あるいはデセ（ｄｅｃ）−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６
−、−７−、−８−または−９−エニルである。

【００１７】 Ｒがアルキル基であって、この基中に存在する１個の−ＣＨ₂ −基が−Ｏ−に
より置き換えられており、かつ１個が−ＣＯ−により置き換えられている場合、
これらの基は好ましくは隣接している。従って、これらの基はアシルオキシ基−
ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含有する。これらの基は好
ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜６個を有する。 従って、これらの基は特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキ
シ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニ
ルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセ
トキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３
−アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセトキシブチ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−
（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−
（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルであ
る。

【００１８】 Ｒがアルキル基であって、この基中に存在する１個の−ＣＨ₂ −基が未置換ま
たは置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられており、かつ隣接する−
ＣＨ₂ −基が−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−またはＯ−ＣＯ−により置き換えられ
ている場合、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましく
は、この基は直鎖状であって、炭素原子４〜１３個を有する。従って、この基は
特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリ
ロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキ
シペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチ
ル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、メタク
リロイルオキシメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタクリロイル
オキシプロピル、４−メタクリロイルオキシブチル、５−メタクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシヘプ
チル、８−メタクリロイルオキシオクチルまたは９−メタクリロイルオキシノニ
ルである。

【００１９】 Ｒがアルキル基またはアルケニル基であって、１個のＣＮまたはＣＦ₃ により
置換されている場合、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮまたはＣＦ₃ に
よる置換は、ω−位置にある。 Ｒがアルキル基またはアルケニル基であって、少なくとも１個のハロゲンによ
り置換されている場合、この基は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは
好ましくは、ＦまたはＣｌである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくは、Ｆで
ある。生成する基はまた、過フッ素化基を包含する。置換基が１個の場合、この
フッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置に存在することができるが、ω−
位置に存在すると好ましい。 重合反応に適する側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされる化合物は、液晶ポリマー
の製造に適している。 分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされる化合物は、これらが慣用の液晶基
材中で良好な溶解性を有することから、場合により重要であるが、特にこれらが
光学活性である場合、カイラルドーピング剤として重要である。この種のスメク
ティック化合物は、強誘電性材料の成分として適している。

【００２０】 Ｓ_A 相を有する式Ｉで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされるデ
ィスプレイに適している。 この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも多くない側鎖を有する。好適分枝鎖
状基Ｒは、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル
（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブ
チル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキ
シ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−
エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプトキシである。

【００２１】 Ｒがアルキル基であって、この基中に存在する２個または３個以上の−ＣＨ₂ −基が−Ｏ−および／または−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合、この
基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は分枝鎖状
であって、炭素原子３〜１２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキ
シメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキシプロピル、
４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビ
スカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，８−ビスカルボ
キシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデ
シル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル
）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（メト
キシカルボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，
６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル
）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカ
ルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス （エトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチ
ルまたは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。

【００２２】 重縮合反応に適する側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされる化合物は、液晶重縮合
体の製造に適している。 式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および光学的鏡像異性体およびまたその混
合物を包含する。 式Ｉおよびその付属式で表わされる化合物の中で、その分子中に存在する基の
少なくとも一つが前記の好適な意味の一つを有する化合物は好ましい化合物とし
て挙げられる。 式Ｉで表わされる化合物の中で、その分子中に存在するＣｙｃおよびピペリジ
ン環がトランス−１，４−ジ置換されている立体異性体である化合物は好ましい
化合物として挙げられる。１個または２個以上のＰｙｄ、Ｐｙｒおよび／または
Ｄｉｏ基を有する前記式で表わされる化合物はそれぞれ、２種の２，５−位置異
性体を包含する。 これらの化合物の好適な小さいグループは下記付属式Ｉ１〜Ｉ３７で表わされ
るグループである：

【００２３】

【化１８】

【００２４】

【化１９】

【００２５】

【化２０】

【００２６】

【化２１】

【００２７】

【化２２】

【００２８】

【化２３】

【００２９】 特に好ましい化合物は、附属式Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３、Ｉ４、Ｉ５、Ｉ８、Ｉ１１
、Ｉ１３、Ｉ１６、Ｉ２１、Ｉ３０、Ｉ３１、Ｉ３３、Ｉ３４、Ｉ３５、Ｉ３６
およびＩ３７で表わされる化合物である。 附属式Ｉ１〜Ｉ３７において、Ｙは好ましくは、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＦ＝Ｃ
Ｆ−であり、さらにまた−ＣＦ＝ＣＨ−である。Ｒは好ましくは、６個までの炭
素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、１−Ｅ−または３−Ｅ−アルケニ
ルであり、さらにまた２−Ｚ−アルケニル、４−アルケニルまたはアルケニルオ
キシである。 本発明の目的にかかわり、「１−Ｅ−アルケニル」の用語は、ビニル、１−Ｅ
−プロペニル、１−Ｅ−ブテニル、１−Ｅ−ペンテニル、１−Ｅ−ヘキセニル、
１−Ｅ−ヘプテニル、１−Ｅ−オクテニル、１−Ｅ−ノネニルおよび１−Ｅ−デ
セニルなどの基を包含する。

【００３０】 「２−Ｚ−アルケニル」の用語は、アリル、２−Ｚ−ブテニル、２−Ｚ−ペン
テニル、２−Ｚ−ヘキセニル、２−Ｚ−ヘプテニル、２−Ｚ−オクテニル、２−
Ｚ−ノネニルおよび２−Ｚ−デセニルなどの基を包含する。「３−Ｅ−アルケニ
ル」の用語は、３−Ｅ−ブテニル、３−Ｅ−ペンテニル、３−Ｅ−ヘキセニル、
３−Ｅ−ヘプテニル、３−Ｅ−オクテニル、３−Ｅ−ノネニルおよび３−Ｅ−デ
セニルなどの基を包含する。「４−アルケニル」の用語は、４−ペンテニルおよ
びＥ−および／またはＺ−形態の３−ヘキセニル、４−ヘプテニル、４−オクテ
ニル、４−ノネニルおよび４−デセニルなどの基を包含する。 「アルケニルオキシ」の用語は、その分子中に存在する酸素が飽和炭素原子に
直接結合しているアルケニルオキシ基（すなわち、二重結合と酸素原子との間に
１個または２個以上の炭素原子を有する基）を意味し、例えば（２−Ｅ−アルケ
ニル）オキシ、（３−アルケニル）オキシ、（４−アルケニル）オキシ、（５−
アルケニル）オキシなどを意味する。

【００３１】 「（２−Ｅ−アルケニル）オキシ」の用語は、アリルオキシ、（２−Ｅ−ブテ
ニル）オキシ、（２−Ｅ−ペンテニル）オキシ、（２−Ｅ−ヘキセニル）オキシ
、（２−Ｅ−ヘプテニル）オキシ、（２−Ｅ−オクテニル）オキシ、（２−Ｅ−
ノネニル）オキシおよび（２−Ｅ−デセニル）オキシなどの基を包含する。「（
３−アルケニル）オキシ」の用語は、（３−ブテニル）オキシおよびＥ−および
／またはＺ−形態の、（３−ペンテニル）オキシ、（３−ヘキセニル）オキシ、 （３−ヘプテニル）オキシ、（３−オクテニル）オキシ、（３−ノネニル）オ
キシおよび（３−デセニル）オキシなどの基を包含する。「（４−アルケニル）
オキシ」の用語は、（４−ペンチル）オキシおよびＥ−および／またはＺ−形態
の、（４−ヘキセニル）オキシ、（４−ヘプテニル）オキシ、（４−オクテニル
）オキシ、（４−ノネニル）オキシおよび（４−デセニル）オキシなどの基を包
含する。「（５−アルケニル）オキシ」の用語は、（５−ヘキセニル）オキシお
よびＥ−および／またはＺ−形態の、（５−ヘプテニル）オキシ、（５−オクテ
ニル）オキシ、（５−ノネニル）オキシおよび（５−デセニル）オキシなどの基
を包含する。

【００３２】 その分子中に存在するＨ、Ｎ、Ｏ、ＣおよびＦ原子がそれらの同位体である式
Ｉで表わされる全部の化合物が請求項１に包含されることは、当業者にとって自
明である。 １，４−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構造を有する：

【化２４】 式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例えばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭ
ｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［有機化学の方
法］、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準的学術
書）に記載されているようなそれ自体公知の方法により、当該反応に適する公知
の反応条件の下に製造することができる。 本明細書には詳細に記載されていないが、それ自体は公知である変法をここで
使用することもできる。

【００３３】

【化２５】

【００３４】

【化２６】

【００３５】 好適化合物は、例えば下記のとおりに製造することができる：

【化２７】

【００３６】

【化２８】

【００３７】

【化２９】

【００３８】

【化３０】

【００３９】 本発明による液晶媒体は好ましくは、本発明による１種または２種以上の化合
物以外に、追加の構成成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有す
る。これらの媒体は非常に特に好ましくは、本発明による１種または２種以上の
化合物以外に、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加の構成成分は好まし
くは、ネマティックまたはネマティック相形成性（モノトロピックまたはアイソ
トロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物
、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベン
ゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエ
ステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘ
キシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シ
クロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキ
シルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、

【００４０】 フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシ
クロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シ
クロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキ
シルベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキ
シル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、
フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニ
ルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−
シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロ
ヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物
、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されて
いてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物
および置換ケイ皮酸化合物からなる群からの物質から選択される。これらの化合
物中に存在する１，４−フェニレン基はまたフッ素化されていてもよい。

【００４１】 本発明による媒体の追加の成分として適する最も重要な化合物は、下記式１、
２、３、４および５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５

【００４２】 式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一または異なっていても
よく、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−
、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−
Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの
鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、またはフッ素置換され
ている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジ
イルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２
，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エ
チル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−
ジオキサン−２，５−ジイルである。

【００４３】 基ＬおよびＥの一方は、好ましくはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは
好ましくは、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。本発明による媒体は
好ましくは、式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上
の成分、および同時に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥの一
方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−
Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−
Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上
の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥ
が−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分を
含有する。

【００４４】 式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ´お
よびＲ´´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカ
ノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合
物を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別する。これらの化合物の大
部分において、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違しており、これらの基の一方は通
常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。 式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群はグル
ープＢとして知られており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−Ｃｌ
、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）_i ＣＨ_3-(k＋1) Ｆ_k Ｃｌ_l である（ここで、ｉは０ または１であり、そしてｋ＋ｌは１、２または３である）；Ｒ´´がこの意味を
有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別する。付属式１
ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ₃ 、−ＯＣＨＦ₂ または−ＯＣＦ₃ である化合物は特
に好ましい化合物として挙げられる。

【００４５】 付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ´
は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、
好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである
。 式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群
において、Ｒ´´は、−ＣＮである；この付属群を下記でグループＣと称し、こ
の付属群の化合物を対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わ
す。付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物において、Ｒ
´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり
、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。 グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されている他の種々の置
換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用である。
これらの物質の全部は刊行物から公知の方法もしくはその類似方法により得るこ
とができる。

【００４６】 本発明による媒体は好ましくは、本発明による式Ｉで表わされる化合物に加え
て、グループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣから選択さ
れる１種または２種以上の化合物を含有する。本発明による媒体中に存在するこ
れらのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に５〜５０％。 本発明による特定の媒体中に存在するグループＡおよび／またはグループＢお
よび／またはグループＣの成分の重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、
特に１０％〜９０％である。 本発明による媒体は好ましくは、本発明による化合物を１〜４０％、特に好ま
しくは５〜３０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明による化合
物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体は
好ましくは、３種、４種または５種の本発明による化合物を含有する。

【００４７】 本発明による媒体は、それ自体慣用の方法により製造することができる。一般
に、諸成分を、有利には高められた温度で、相互に溶解する。液晶媒体は適当な
添加剤を用いることによって、これらの媒体を従来開示されている全ての型式の
液晶表示素子で使用することができるような方法で本発明に従い変性することが
できる。この種の添加剤は当業者に公知であり、刊行物に詳細に記載されている
（Ｈ．Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ．ＨａｔｚによるＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉ
ｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９
８０）。例えば、着色ゲスト−ホスト系を製造するために多色性染料を添加する
ことができ、誘電異方性、粘度および／またはネマティック相の配向を変える物
質を添加することができる。

【００４８】 本明細書および下記の例において、液晶化合物の構造はいずれも略語で示され
ており、化学式への変換は以下の表ＡおよびＢに従い行うことができる。基Ｃ_n Ｈ_2n+1および基Ｃ_m Ｈ_2m+1は全部が、それぞれｎ個またはｍ個の炭素原子を有す
る直鎖状アルキル基である。表Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、骨格
構造に関する略語のみが示されている。それぞれの場合に、この基本構造に関す
る略語の後に、−印により分離して、置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｌ¹ およびＬ² に関す
るコードが示されている。

【００４９】

【表１】

【００５０】 本発明はまた、少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物および好ましくは表
ＡおよびＢから選択される少なくとも１種の追加の成分を含有する液晶混合物に
関する。

【００５１】表Ａ：

【化３１】

【００５２】

【化３２】

【００５３】表Ｂ：

【化３３】

【００５４】

【化３４】

【００５５】 下記の例は、本発明を説明しようとするものであって、制限を示すものではな
い。本明細書全体にわたり、パーセントデータは重量パーセントである。温度は
全部が摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表わし、ｃ．ｐ．＝透明点であ
る。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相お
よびＩ＝アイソトロピック相である。これらの記号間の数値は転移温度を示して
いる。△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎｍ、２０℃）、△εは誘電異方性を
表わし（２０℃、１ｋＨｚ）、そして流動粘度（ｍｍ² ／秒）は２０℃で測定し
た。 「慣用の仕上げ処理」は、必要に応じて、水を添加し、この混合物をジクロロ
メタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルまたはトルエンに
より抽出し、この有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を減
圧蒸留により、あるいは結晶化および／またはクロマトグラフイにより精製する
ことを意味する。

【００５６】 下記の略語を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファートリフルオライド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸

【００５７】 実施例１

【化３５】 工程１．１：

【化３６】

【００５８】 窒素雰囲気下に、化合物Ａ ０．０１９ｍｏｌを、無水ＴＨＦ ３０ｍｌ中に
撹拌しながら添加する。この混合物に、−６５℃において、ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキ
サン中の１５％溶液）０．０２１ｍｏｌを滴下して添加し、この混合物を次いで
、０．５時間撹拌する。ＴＨＦ １０ｍｌ中のｐ−トルエンスルホニルシアナイ
ド０．０２１ｍｏｌを、−６０℃で添加した後、この混合物を５℃まで温める。
加水分解後、この溶液を慣用の仕上げ処理に付す。この粗製生成物をエタノール
およびｎ−ヘプタンから再結晶させる。Ｃ ６８ Ｎ （６１．３） Ｉ；△ε
＝４２．２５；△ｎ＝＋０．２０８。 同様にして、下記式で表わされる化合物が製造される：

【００５９】

【化３７】

【００６０】

【化３８】

【００６１】

【化３９】

【００６２】

【化４０】

【００６３】

【化４１】

【００６４】

【化４２】

【００６５】

【化４３】

【００６６】

【化４４】

【００６７】 実施例２

【化４５】 工程２．１：

【化４６】

【００６８】 窒素雰囲気下に、化合物Ａ ０．０１９ｍｏｌを、無水ＴＨＦ ３０ｍｌ中に
撹拌しながら添加する。この混合物に、−６５℃において、ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキ
サン中の１５％溶液）０．０２１ｍｏｌを滴下して添加し、この混合物を次いで
、０．５時間撹拌する。ＴＨＦ １０ｍｌ中のｐ−トルエンスルホニルシアナイ
ド０．０２１ｍｏｌを、−６０℃で添加した後、この混合物を５℃まで温める。
加水分解後、この溶液を慣用の仕上げ処理に付す。この粗製生成物をエタノール
およびｎ−ヘプタンから再結晶させる。 同様にして、下記式で表わされる化合物が製造される：

【００６９】

【化４７】

【００７０】

【化４８】

【００７１】

【化４９】

【００７２】

【化５０】

【００７３】

【化５１】

【００７４】

【化５２】

【００７５】

【化５３】

【００７６】

【化５４】

【００７７】

【化５５】

【００７８】

【化５６】

【００７９】

【化５７】

【００８０】

【化５８】

【００８１】

【化５９】

【００８２】

【化６０】

【００８３】

【化６１】

【００８４】

【化６２】

【００８５】

【化６３】

【００８６】

【化６４】

【００８７】

【化６５】

【００８８】

【化６６】

【００８９】混合物例 例Ａ

【表２】

【００９０】例Ｂ

【表３】

【００９１】例Ｃ

【表４】

【００９２】例Ｄ

【表５】

【００９３】例Ｅ

【表６】

【００９４】例Ｆ

【表７】

【００９５】例Ｇ

【表８】

【００９６】例Ｈ

【表９】

【００９７】例Ｉ

【表１０】

【００９８】例Ｊ

【表１１】

【００９９】例Ｋ

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (71)出願人 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ヒルシュマン，ハラルド ドイツ連邦共和国 デー−64291 ダルム シュタット ヴェークシャイデ 11

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉで表わされるアセチレン誘導体： 【化１】 式中、 Ｒは、炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、こ
   の基は未置換であるか、又は置換基として１個のＣＮ若しくはＣＦ₃ を有するか
   、又は置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存
   在する１個または２個以上の−ＣＨ₂ −基は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子
   が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、 【化２】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換え
   られていてもよく、 Ａ¹ およびＡ² はそれぞれ相互に独立して、 （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−
   ＣＨ₂ −基または隣接していない２個以上の−ＣＨ₂ −基は、−Ｏ−および／ま
   たは−Ｓ−により置き換えられていてもよい）、 （ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個のＣＨ基は
   、Ｎにより置き換えられていてもよい）、 （ｃ）トランス−１，４−シクロヘキセニレン基、又は （ｄ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジ
   イル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルお
   よび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群から
   の基、 であり、上記基（ａ）〜（ｃ）は、置換基として１個または２個のフッ素を有す
   ることができ、 Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ は、それぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
   ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂ ）₄ −、−ＯＣＦ₂ −、−ＣＦ₂ Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ ₂ ＣＨ₂ −または単結合であり、 ｍは、０、１または２であり、 ｎは、０または１であり、 Ｌ¹ 、Ｌ² およびＬ³ は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、 Ｙは、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−または
   −ＣＦ＝ＣＦ−であり、 ただし、Ｙ＝−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＣＨ−である場合、 ａ）ｎ＝１であり、かつＺ³ は単結合であるか、 ｂ）Ｌ¹ および／またはＬ² はフッ素であるか、 ｃ）Ｒは、炭素原子２〜１２個を有するアルケニル基またはアルケニルオキシ
   基であるか、 ｄ）Ａ² は、置換基として１個または２個のフッ素またはＣＨ₃ を有する、ピ
   リジン基、ピリミジン基若しくはトランス−１，４−シクロヘキシレン基である
   か、又は ｅ）基Ｚ¹ 、Ｚ² またはＺ³ の中の１個は、−ＣＯ−Ｏ−である。
2. 【請求項２】式Ｉ１で表わされる化合物： 【化３】 式中、Ｒ、ＹおよびＬ² は、請求項１に定義されているとおりである。
3. 【請求項３】式Ｉ２で表わされる化合物： 【化４】 式中、Ｒ、ＹおよびＬ² は、請求項１に定義されているとおりである。
4. 【請求項４】式Ｉ３で表わされる化合物： 【化５】 式中、Ｒ、ＹおよびＬ² は、請求項１に定義されているとおりである。
5. 【請求項５】下記式で表わされる化合物： 【化６】 式中、 Ｌは、ＨまたはＦであり、 Ｒ、ＹおよびＬ¹ は、請求項１に定義されているとおりである。
6. 【請求項６】下記式Ｉ１６で表わされる化合物： 【化７】 式中、 Ｒ、ＹおよびＬ² は、請求項１に定義されているとおりである。
7. 【請求項７】Ｙが、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＦ＝ＣＦ−であることを特徴とする
   、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
8. 【請求項８】Ｒが、炭素原子２〜１２個を有するアルケニル基またはアルケニ
   ルオキシ基であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合
   物。
9. 【請求項９】請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の液晶媒体の成分とし
   ての使用。
10. 【請求項１０】少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶媒体であって、少な
    くとも１種の式Ｉで表わされる化合物を含有することを特徴とする、前記液晶媒
    体。
11. 【請求項１１】請求項１０に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする液晶
    表示素子。
12. 【請求項１２】請求項９に記載の液晶媒体を誘電体として含有することを特徴
    とする電気光学表示素子。