JPH08268946A - 部分フッ素化ベンゼン誘導体 - Google Patents
部分フッ素化ベンゼン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 液晶媒体の成分として適する新規化合物を提
供する。 【解決手段】 下記式Ｉ 具体的には、例えば
供する。 【解決手段】 下記式Ｉ 具体的には、例えば
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な部分フッ素
化ベンゼン誘導体、これらの化合物の液晶成分としての
使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、ならびにこ
れらの液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学
表示素子に関する。
化ベンゼン誘導体、これらの化合物の液晶成分としての
使用、これらの化合物を含有する液晶媒体、ならびにこ
れらの液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学
表示素子に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
で、安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供
することにある。本発明のもう一つの課題は、比較的小
さい粘度および比較的大きい誘電異方性を同時に有す
る、液晶媒体の成分として適する新規液晶化合物を提供
することにある。本発明のもう一つの課題は、広い中間
相範囲ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有
利な数値を有する安定な液晶媒体を提供することにあ
る。本発明のさらにもう一つの課題は、新規中間体化合
物、特に液晶化合物または中間相形成性化合物の製造に
有用な中間体化合物を提供することにある。
で、安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供
することにある。本発明のもう一つの課題は、比較的小
さい粘度および比較的大きい誘電異方性を同時に有す
る、液晶媒体の成分として適する新規液晶化合物を提供
することにある。本発明のもう一つの課題は、広い中間
相範囲ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有
利な数値を有する安定な液晶媒体を提供することにあ
る。本発明のさらにもう一つの課題は、新規中間体化合
物、特に液晶化合物または中間相形成性化合物の製造に
有用な中間体化合物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明による下記式Ｉで
表わされる化合物を提供することによって、上記課題が
解決されることが見出された。
表わされる化合物を提供することによって、上記課題が
解決されることが見出された。
【０００４】
【化７】
【０００５】式中、Ｒ1はＨであるか、または炭素原子
１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、この基は未置換であるか、または置換基として１個
のＣＮまたはＣＦ3を有するか、または置換基として少
なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにまたこれ
らの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそ
れぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しな
いものとして、
１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、この基は未置換であるか、または置換基として１個
のＣＮまたはＣＦ3を有するか、または置換基として少
なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにまたこれ
らの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそ
れぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しな
いものとして、
【化８】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ
1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス
−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在
する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣ
Ｈ2基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換え
られていてもよく、または（ｂ）１，４−フェニレン基
であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基は
Ｎにより置き換えられていてもよく、または（ｃ）１，
４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ［２．２．
２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタ
レン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６
−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、上記基
（ａ）および（ｂ）は置換基として、１個または２個の
フッ素原子を有していてもよく、
1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス
−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在
する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣ
Ｈ2基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換え
られていてもよく、または（ｂ）１，４−フェニレン基
であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基は
Ｎにより置き換えられていてもよく、または（ｃ）１，
４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ［２．２．
２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタ
レン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６
−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、上記基
（ａ）および（ｂ）は置換基として、１個または２個の
フッ素原子を有していてもよく、
【０００６】Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
（ＣＨ2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−または単結
合であり、ｍは０、１または２であり、ｎは０または１
であり、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、そしてＲ2は炭素原子１〜６個
を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、
または置換基として１個または２個以上のフッ素原子を
有している。
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
（ＣＨ2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−または単結
合であり、ｍは０、１または２であり、ｎは０または１
であり、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、そしてＲ2は炭素原子１〜６個
を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、
または置換基として１個または２個以上のフッ素原子を
有している。
【０００７】式Ｉで表わされる化合物は液晶媒体の成分
として使用することができ、特にねじれセルの原理、ゲ
スト−ホスト効果、整列相の変形の効果、あるいは動的
散乱の効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分と
して特に使用することができる。
として使用することができ、特にねじれセルの原理、ゲ
スト−ホスト効果、整列相の変形の効果、あるいは動的
散乱の効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分と
して特に使用することができる。
【０００８】ここに、式Ｉで表わされる化合物が、液晶
媒体の成分として格別に適していることが見出された。
特に、これらの化合物は比較的小さい粘度を有する。こ
れらの化合物は、広い中間相範囲ならびに光学異方性お
よび誘電異方性に係わり有利な数値を有する、安定な液
晶媒体を得るために使用することができる。これらの媒
体はまた、非常に良好な低温動作特性を有する。しかし
ながら、大きい△εを有する化合物の広く種々の用途領
域の観点から、特定の用途に対して正確に調整された特
性を有する、高度の中間相形成性を有する別種の化合物
を利用できることが望まれていた。さらにまた、式Ｉで
表わされる化合物を提供することによって、各種用途の
観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が
非常に一般的に相当に拡大される。
媒体の成分として格別に適していることが見出された。
特に、これらの化合物は比較的小さい粘度を有する。こ
れらの化合物は、広い中間相範囲ならびに光学異方性お
よび誘電異方性に係わり有利な数値を有する、安定な液
晶媒体を得るために使用することができる。これらの媒
体はまた、非常に良好な低温動作特性を有する。しかし
ながら、大きい△εを有する化合物の広く種々の用途領
域の観点から、特定の用途に対して正確に調整された特
性を有する、高度の中間相形成性を有する別種の化合物
を利用できることが望まれていた。さらにまた、式Ｉで
表わされる化合物を提供することによって、各種用途の
観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が
非常に一般的に相当に拡大される。
【０００９】式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であ
り、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度
範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して安定である従って、本発明は、
式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物を液晶媒
体の成分として使用することに関する。本発明はまた、
式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する液
晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液晶表示素
子、特に電気光学表示素子に関する。
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物は
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であ
り、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度
範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して安定である従って、本発明は、
式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物を液晶媒
体の成分として使用することに関する。本発明はまた、
式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する液
晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液晶表示素
子、特に電気光学表示素子に関する。
【００１０】簡潔にするために、以下の記載において、
Ａ4およびＡ3は下記式の基をそれぞれ表わすものとす
る：
Ａ4およびＡ3は下記式の基をそれぞれ表わすものとす
る：
【化９】 そしてＣｙｃは１，４−シクロヘキシル基を表わし、Ｃ
ｈｅは１，４−シクロヘキセニレン基を表わし、Ｄｉｏ
は１，３−ジオキサン−２，５- ジイル基を表わし、Ｄ
ｉｔは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基を表わし、
Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を表わし、Ｐｙｄはピリ
ジン−２，５−ジイル基を表わし、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイル基を表わし、そしてＢｉはビシクロ
［２．２．２］オクチレン基を表わすものとする。これ
らのＣｙｃおよび（または）Ｐｈｅは未置換であること
ができ、あるいは置換基として、１個または２個のＦま
たはＣＮを有することができる。Ａ1およびＡ2は好まし
くは、Ｃｙｃ、Ｃｈｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、Ｐｙｄおよび
Ｄｉｏからなる群から選択される。
ｈｅは１，４−シクロヘキセニレン基を表わし、Ｄｉｏ
は１，３−ジオキサン−２，５- ジイル基を表わし、Ｄ
ｉｔは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基を表わし、
Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を表わし、Ｐｙｄはピリ
ジン−２，５−ジイル基を表わし、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイル基を表わし、そしてＢｉはビシクロ
［２．２．２］オクチレン基を表わすものとする。これ
らのＣｙｃおよび（または）Ｐｈｅは未置換であること
ができ、あるいは置換基として、１個または２個のＦま
たはＣＮを有することができる。Ａ1およびＡ2は好まし
くは、Ｃｙｃ、Ｃｈｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、Ｐｙｄおよび
Ｄｉｏからなる群から選択される。
【００１１】従って、式Ｉで表わされる化合物は、下記
の付属式ＩａおよびＩｂで表わされる二環式化合物： Ｒ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉａ Ｒ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｂ および下記の付属式Ｉｃ〜Ｉｇで表わされる三環式化合
物： Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｃ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｄ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｅ Ｒ1−Ａ1−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｆ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｇ および下記式Ｉｈ−Ｉｋで表わされる四環式化合物： Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｈ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｉ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｊ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｋ を包含する。
の付属式ＩａおよびＩｂで表わされる二環式化合物： Ｒ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉａ Ｒ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｂ および下記の付属式Ｉｃ〜Ｉｇで表わされる三環式化合
物： Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｃ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｄ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｅ Ｒ1−Ａ1−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｆ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｇ および下記式Ｉｈ−Ｉｋで表わされる四環式化合物： Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｈ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｉ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｊ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ｚ2−Ａ3−Ａ4−ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ2 Ｉｋ を包含する。
【００１２】Ｒ2は好ましくは、−ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃ
Ｆ3、−ＣＨ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ
2、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦＣＨ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−
ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｃ2Ｆ5、−ＣＨＦＣＨ
Ｆ2、−Ｃ2Ｈ5または−Ｃ3Ｈ7である。式Ｉで表わされ
る化合物および全部の付属式で表わされる化合物の中
で、その分子中に存在するＡ1、Ａ2、Ａ3および（また
は）Ａ4が、１個または２個のＦにより置換されている
１，４−フェニレン基である化合物は好ましい化合物と
して挙げられる。これらには特に、２−フルオロ−１，
４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンお
よび３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンがある。
Ｆ3、−ＣＨ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ
2、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦＣＨ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−
ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｃ2Ｆ5、−ＣＨＦＣＨ
Ｆ2、−Ｃ2Ｈ5または−Ｃ3Ｈ7である。式Ｉで表わされ
る化合物および全部の付属式で表わされる化合物の中
で、その分子中に存在するＡ1、Ａ2、Ａ3および（また
は）Ａ4が、１個または２個のＦにより置換されている
１，４−フェニレン基である化合物は好ましい化合物と
して挙げられる。これらには特に、２−フルオロ−１，
４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンお
よび３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンがある。
【００１３】Ａ1およびＡ2は好ましくは、下記の基であ
る：
る：
【化１０】 Ｚ1およびＺ2は好ましくは、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−および−ＣＨ2ＣＨ2−であり、二番目に好ま
しくは、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−である。基Ｚ1
およびＺ2の一方が、−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2ＣＨ2−である場合には、基Ｚ1およびＺ2の他
方は（存在する場合に）、好ましくは単結合である。ｍ
およびｎは好ましくは、１または０であり、ｍ＋ｎ＝１
である化合物は特に好ましい。
Ｏ−ＣＯ−および−ＣＨ2ＣＨ2−であり、二番目に好ま
しくは、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−である。基Ｚ1
およびＺ2の一方が、−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2ＣＨ2−である場合には、基Ｚ1およびＺ2の他
方は（存在する場合に）、好ましくは単結合である。ｍ
およびｎは好ましくは、１または０であり、ｍ＋ｎ＝１
である化合物は特に好ましい。
【００１４】Ｒ1がアルキル基および（または）アルコ
キシ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状で
あることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシであることができる。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２- メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキ
サヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−
オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−または９−オキサデシルである。
キシ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状で
あることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシであることができる。オキサアルキ
ルは好ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オ
キサブチル（＝２- メトキシエチル）、２−、３−また
は４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オ
キサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキ
サヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−
オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−または９−オキサデシルである。
【００１５】Ｒ1がアルキル基であって、この基中に存
在する１個のＣＨ2が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら
れている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状である
ことができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、
炭素原子２〜１０個を有する。従って、この基は特に、
ビニル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１
−、−２−または−３−エニル、ペント−１−、−２
−、−３−または−４−エニル、ヘキシ−１−、−２
−、−３−、−４−または−５−エニル、ヘプト−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−エニ
ル、オクト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、
−６−または−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エニ
ル、あるいはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−
５−、−６−、−７−、−８−または−９−エニルであ
る。
在する１個のＣＨ2が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら
れている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状である
ことができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、
炭素原子２〜１０個を有する。従って、この基は特に、
ビニル、プロプ−１−または−２−エニル、ブト−１
−、−２−または−３−エニル、ペント−１−、−２
−、−３−または−４−エニル、ヘキシ−１−、−２
−、−３−、−４−または−５−エニル、ヘプト−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−エニ
ル、オクト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、
−６−または−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エニ
ル、あるいはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−
５−、−６−、−７−、−８−または−９−エニルであ
る。
【００１６】Ｒ1がアルキル基であって、この基中に存
在する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられてい
る場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置
き換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣
接している。従って、この基は１個のアシルオキシ基−
ＣＯ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ
−を含有する。この基は好ましくは、直鎖状であって、
炭素原子２〜６個を有する。従って、この基は特に、ア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペン
タノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニル
オキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカル
ボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エト
キシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボ
ニル）ブチルである。
在する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられてい
る場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置
き換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣
接している。従って、この基は１個のアシルオキシ基−
ＣＯ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ
−を含有する。この基は好ましくは、直鎖状であって、
炭素原子２〜６個を有する。従って、この基は特に、ア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペン
タノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニル
オキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２
−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカル
ボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ
ル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エト
キシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボ
ニル）ブチルである。
【００１７】Ｒ1がアルキル基であって、この基中に存
在する１個のＣＨ2基が未置換のまたは置換基を有する
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられている場合、および
また隣接するＣＨ2基が−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられている場合に、こ
の基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この
基は好ましくは、直鎖状であつて、炭素原子４〜１３個
を有する。従って、この基は特に、アクリロイルオキシ
メチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロ
イルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、
５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオ
キシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−
アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシ
ノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリ
ロイルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチ
ル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタア
クリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−
メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイ
ルオキシオクチルまたは９−メタアクリロイルオキシノ
ニルである。
在する１個のＣＨ2基が未置換のまたは置換基を有する
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられている場合、および
また隣接するＣＨ2基が−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられている場合に、こ
の基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この
基は好ましくは、直鎖状であつて、炭素原子４〜１３個
を有する。従って、この基は特に、アクリロイルオキシ
メチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロ
イルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、
５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオ
キシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−
アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシ
ノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリ
ロイルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチ
ル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタア
クリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−
メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイ
ルオキシオクチルまたは９−メタアクリロイルオキシノ
ニルである。
【００１８】Ｒ1がアルキル基またはアルケニル基であ
って、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場
合に、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮまたは
ＣＦ3による置換は、ω−位置にある。Ｒ1がアルキル基
またはアルケニル基であって、少なくとも１個のハロゲ
ンにより置換されている場合に、この基は好ましくは、
直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、Ｆまたは
Ｃｌである。多置換されている場合には、ハロゲンは好
ましくは、Ｆである。生成する基にはまた、過フッ素化
されている基が包含される。１個の置換基を有する場合
に、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置
に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在
する。式Ｉにおいて、付加重合反応に適する側鎖基Ｒ1
および（または）Ｒ2を有する化合物は、液晶重合体の
製造に適している。
って、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場
合に、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮまたは
ＣＦ3による置換は、ω−位置にある。Ｒ1がアルキル基
またはアルケニル基であって、少なくとも１個のハロゲ
ンにより置換されている場合に、この基は好ましくは、
直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、Ｆまたは
Ｃｌである。多置換されている場合には、ハロゲンは好
ましくは、Ｆである。生成する基にはまた、過フッ素化
されている基が包含される。１個の置換基を有する場合
に、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置
に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在
する。式Ｉにおいて、付加重合反応に適する側鎖基Ｒ1
および（または）Ｒ2を有する化合物は、液晶重合体の
製造に適している。
【００１９】分枝鎖状側鎖基Ｒ1および（または）Ｒ2を
有する式Ｉで表わされる化合物は、これらが慣用の液晶
基材中で良好な溶解性を有することから、場合により重
要であるが、特にこれらが光学活性である場合に、カイ
ラルドーピング剤として重要である。この種のスメクテ
ィック化合物は、強誘電性材料用の成分として適してい
る。ＳA 相を有する式Ｉで表わされる化合物は、例えば
熱によりアドレスされるディスプレイに適している。
有する式Ｉで表わされる化合物は、これらが慣用の液晶
基材中で良好な溶解性を有することから、場合により重
要であるが、特にこれらが光学活性である場合に、カイ
ラルドーピング剤として重要である。この種のスメクテ
ィック化合物は、強誘電性材料用の成分として適してい
る。ＳA 相を有する式Ｉで表わされる化合物は、例えば
熱によりアドレスされるディスプレイに適している。
【００２０】この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ1および
（または）Ｒ2は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−
メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロ
ポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、
３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチ
ルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキ
ソキシおよび１−メチルヘプトキシである。
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ1および
（または）Ｒ2は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−
メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロ
ポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、
３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチ
ルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキ
ソキシおよび１−メチルヘプトキシである。
【００２１】Ｒ1がアルキル基であって、この基中に存
在する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および
（または）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合
に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子
３〜１２個を有する。従って、この基は特に、ビスカル
ボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３
−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブ
チル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビス
カルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチ
ル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカ
ルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、
ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メ
トキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカ
ルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニ
ル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペン
チル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、
７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８
−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキ
シカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボ
ニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プ
ロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルま
たは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ペンチルであ
る。
在する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および
（または）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合
に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子
３〜１２個を有する。従って、この基は特に、ビスカル
ボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３
−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブ
チル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビス
カルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチ
ル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカ
ルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、
ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メ
トキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカ
ルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニ
ル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペン
チル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、
７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８
−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキ
シカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボ
ニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プ
ロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルま
たは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ペンチルであ
る。
【００２２】式Ｉにおいて、重縮合に適する側鎖基Ｒ1
を有する化合物は、液晶重縮合体の製造に適している。
式Ｉには、これらの化合物のラセミ体および光学対掌体
およびまたその混合物が包含される。式Ｉおよびその付
属式で表わされる化合物の中で、好ましい化合物として
は、その分子中に存在する基の少なくとも１個が前記の
好適な意味の一つを有する化合物が挙げられる。式Ｉで
表わされる化合物において、好適な立体異性体は、その
分子中に存在する基Ｃｙｃおよびピペリジンがトランス
−１，４−ジ置換されている化合物である。前記式にお
いて、その分子中に１個または２個以上のＰｙｄ、Ｐｙ
ｒおよび（または）Ｄｉｏ基を有する化合物はそれぞ
れ、２種の２，５−位置異性体を包含する。
を有する化合物は、液晶重縮合体の製造に適している。
式Ｉには、これらの化合物のラセミ体および光学対掌体
およびまたその混合物が包含される。式Ｉおよびその付
属式で表わされる化合物の中で、好ましい化合物として
は、その分子中に存在する基の少なくとも１個が前記の
好適な意味の一つを有する化合物が挙げられる。式Ｉで
表わされる化合物において、好適な立体異性体は、その
分子中に存在する基Ｃｙｃおよびピペリジンがトランス
−１，４−ジ置換されている化合物である。前記式にお
いて、その分子中に１個または２個以上のＰｙｄ、Ｐｙ
ｒおよび（または）Ｄｉｏ基を有する化合物はそれぞ
れ、２種の２，５−位置異性体を包含する。
【００２３】小さい群のこの種の好適化合物には、下記
付属式Ｉ１〜Ｉ２１で表わされる化合物がある：
付属式Ｉ１〜Ｉ２１で表わされる化合物がある：
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】１，４−シキロヘキセニレン基は好ましく
は、下記構造を有する：
は、下記構造を有する：
【化１５】
【００２８】式Ｉで表わされる化合物は刊行物（例えば
Houben- WeylによるMethoden der Organischen Chemie,
Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）
に記載されているようなそれ自体公知の方法により、正
確には当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造さ
れる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳細に記
載されていない変法を使用することもできる。本発明に
係る式Ｉで表わされる新規化合物は、例えば下記の方法
により製造することができる：
Houben- WeylによるMethoden der Organischen Chemie,
Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）
に記載されているようなそれ自体公知の方法により、正
確には当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造さ
れる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳細に記
載されていない変法を使用することもできる。本発明に
係る式Ｉで表わされる新規化合物は、例えば下記の方法
により製造することができる：
【００２９】
【化１６】製造経路 １
【００３０】
【化１７】製造経路 ２ Ｈａｌ＝ＣｌまたはＢｒ
【００３１】
【化１８】製造経路 ３
【００３２】本発明はまた、下記式で表わされる中間体
化合物に関する：
化合物に関する：
【化１９】 式中、ＨａｌはＣｌまたはＢｒであり、ＸはＨ、Ｆまた
はＣｌであり、そしてＬ1、Ｌ2およびＲ2は請求項１に
定義されているとおりである。
はＣｌであり、そしてＬ1、Ｌ2およびＲ2は請求項１に
定義されているとおりである。
【００３３】本発明による液晶媒体は好ましくは、１種
または２種以上の本発明による化合物以外に、追加の成
分として２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有す
る。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種または
２種以上の本発明による化合物以外に、７−２５種の成
分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマ
ティックまたはネマトゲニック（モノトロピックまたは
イソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾ
エート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルま
たはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安
息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシ
クロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサン
カルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキ
シルフェニルエステル化合物、
または２種以上の本発明による化合物以外に、追加の成
分として２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有す
る。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種または
２種以上の本発明による化合物以外に、７−２５種の成
分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマ
ティックまたはネマトゲニック（モノトロピックまたは
イソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾ
エート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルま
たはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安
息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシ
クロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサン
カルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキ
シルフェニルエステル化合物、
【００３４】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビ
スシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−ビスシク
ロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロ
ヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロ
ヘキシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘ
キシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘ
キシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニル
エタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合
物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、
１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニ
リルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシル
フェニルエタン化合物、置換されていてもよいハロゲン
化スチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
物質から選択される。これらの化合物中に存在する、
１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよ
い。
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビ
スシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−ビスシク
ロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロ
ヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロ
ヘキシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘ
キシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘ
キシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニル
エタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合
物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、
１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニ
リルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシル
フェニルエタン化合物、置換されていてもよいハロゲン
化スチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
物質から選択される。これらの化合物中に存在する、
１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよ
い。
【００３５】本発明による媒体の追加の成分として適す
る、最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および
５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ” ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５ 上記式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥ
は、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独
立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ
−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像
基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、ま
たはフッ素置換されている１，４- フェニレンであり、
Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジ
ン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルで
あり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで
あり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキ
シル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン- ２，５-
ジイルである。
る、最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および
５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２ Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ” ４ Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５ 上記式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥ
は、同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独
立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ
−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像
基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、ま
たはフッ素置換されている１，４- フェニレンであり、
Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジ
ン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルで
あり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで
あり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキ
シル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン- ２，５-
ジイルである。
【００３６】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明に
よる媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明に
よる媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。
【００３７】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物に包含されるさらに小さい付属群の化合物におい
て、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ相互に独立して、８個ま
での炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはア
ルカノイルオキシである。このさらに小さい付属群を以
下で、グループＡと称し、これらの化合物は付属式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わされるものとす
る。これらの化合物の大部分において、Ｒ’およびＲ”
は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アル
キル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキ
ルである。
合物に包含されるさらに小さい付属群の化合物におい
て、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ相互に独立して、８個ま
での炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはア
ルカノイルオキシである。このさらに小さい付属群を以
下で、グループＡと称し、これらの化合物は付属式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わされるものとす
る。これらの化合物の大部分において、Ｒ’およびＲ”
は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アル
キル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキ
ルである。
【００３８】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして知ら
れており、この群の化合物において、Ｒ”は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+1)ＦKＣｌ
1（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、
２または３である）である。Ｒ”がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂと称す
る。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わさ
れる化合物の中で、その分子中に存在するＲ”が−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2または−Ｏ
ＣＦ3である化合物が好適である。付属式１ｂ、２ｂ、
３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、
Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わる前
記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルケニル、ア
ルコキシまたはアルコキシアルキルである。
合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして知ら
れており、この群の化合物において、Ｒ”は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+1)ＦKＣｌ
1（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、
２または３である）である。Ｒ”がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂと称す
る。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わさ
れる化合物の中で、その分子中に存在するＲ”が−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2または−Ｏ
ＣＦ3である化合物が好適である。付属式１ｂ、２ｂ、
３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、
Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わる前
記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルケニル、ア
ルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３９】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ”は−ＣＮ
である。この付属群を以下で、グループＣと称する。こ
の付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２ｃ、３
ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わ
る前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシ
またはアルケニルである。これらのグループＡ、Ｂおよ
びＣで表わされる好適化合物に加えて、提案されている
他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で
表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質はい
づれも、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法に
より得ることができる。
合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ”は−ＣＮ
である。この付属群を以下で、グループＣと称する。こ
の付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２ｃ、３
ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ’は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物に係わ
る前記の意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシ
またはアルケニルである。これらのグループＡ、Ｂおよ
びＣで表わされる好適化合物に加えて、提案されている
他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で
表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質はい
づれも、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法に
より得ることができる。
【００４０】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよ
び（または）グループＢおよび（または）グループＣか
ら選択される化合物の１種または２種以上を含有する。
本発明による媒体における、これらのグループからの化
合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明による媒体中に存在するグループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣからの化合
物の重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に１
０〜９０％である。
よる式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよ
び（または）グループＢおよび（または）グループＣか
ら選択される化合物の１種または２種以上を含有する。
本発明による媒体における、これらのグループからの化
合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 本発明による媒体中に存在するグループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣからの化合
物の重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に１
０〜９０％である。
【００４１】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３０％
の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明によ
る化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％
の割合で含有する。本発明による媒体は好ましくは、３
種、４種または５種の本発明による化合物を含有する。
本発明による媒体はそれ自体慣用の方法により調製さ
れる。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温
度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変性させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.HatzによるHandbook of Liquid Crystals、Verla
g Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記載されている。例
えば、着色ゲスト- ホスト系を調製するために、多色性
染料を添加することができ、あるいはネマティック相の
誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるための
物質を添加することができる。
よる化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３０％
の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明によ
る化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％
の割合で含有する。本発明による媒体は好ましくは、３
種、４種または５種の本発明による化合物を含有する。
本発明による媒体はそれ自体慣用の方法により調製さ
れる。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温
度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変性させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.HatzによるHandbook of Liquid Crystals、Verla
g Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記載されている。例
えば、着色ゲスト- ホスト系を調製するために、多色性
染料を添加することができ、あるいはネマティック相の
誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるための
物質を添加することができる。
【００４２】本明細書および以下の例の記載において、
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂが参照される。基Ｃn
Ｈ2n+1および基ＣmＨ2m+1はそれぞれ、ｎ個またはｍ個
の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基である。表Ｂ中
のコードは自明である。表Ａにおいて、親構造に関する
頭文字のみが示されている。各化合物について、親構造
に関する頭文字の後に、−印により分離して、置換基Ｒ
1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されている。
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂが参照される。基Ｃn
Ｈ2n+1および基ＣmＨ2m+1はそれぞれ、ｎ個またはｍ個
の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基である。表Ｂ中
のコードは自明である。表Ａにおいて、親構造に関する
頭文字のみが示されている。各化合物について、親構造
に関する頭文字の後に、−印により分離して、置換基Ｒ
1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されている。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【化２０】表 Ａ
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【化２２】
【００４７】
【化２３】 表 Ｂ
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明しようとするもの
であって、本発明を制限するものではない。前記記載お
よび以下の記載において、パーセンテージは重量パーセ
ントである。温度はいづれも摂氏度で示されている。ｍ
ｐ．＝融点であり、ｃｐ．＝透明点である。さらに、Ｃ
＝結晶状態であり、Ｎ＝ネマティック相であり、Ｓ＝ス
メクティック相であり、そしてＩ＝イソトロピック相で
ある。これらの記号間の数字は転移温度を表わす。△ｎ
は光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして
粘度（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定した。「慣用の仕上
げ処理」の用語は、必要に応じて、水を添加し、この混
合物をジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅ
ｒｔ- ブチルエーテルまたはトルエンにより抽出し、こ
の有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、こ
の生成物を、減圧蒸留または結晶化および（または）ク
ロマトグラフィにより精製することを意味するものとす
る。下記の略記号を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファ トリフルオライド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ- ブタノレート ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ- トルエンスルホン酸
であって、本発明を制限するものではない。前記記載お
よび以下の記載において、パーセンテージは重量パーセ
ントである。温度はいづれも摂氏度で示されている。ｍ
ｐ．＝融点であり、ｃｐ．＝透明点である。さらに、Ｃ
＝結晶状態であり、Ｎ＝ネマティック相であり、Ｓ＝ス
メクティック相であり、そしてＩ＝イソトロピック相で
ある。これらの記号間の数字は転移温度を表わす。△ｎ
は光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして
粘度（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定した。「慣用の仕上
げ処理」の用語は、必要に応じて、水を添加し、この混
合物をジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅ
ｒｔ- ブチルエーテルまたはトルエンにより抽出し、こ
の有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、こ
の生成物を、減圧蒸留または結晶化および（または）ク
ロマトグラフィにより精製することを意味するものとす
る。下記の略記号を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファ トリフルオライド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ- ブタノレート ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ- トルエンスルホン酸
【００５１】例１
【化２６】
【００５２】工程 １．１
【化２７】 （４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）クロロメ
タン４０ミリモルおよびトリスジメチルアミノスルホニ
ウムトリフルオロメトキシド４０ミリモルを、ジクロロ
メタン１００ｍｌ中に溶解する。この溶液を、０℃で４
日間撹拌し、次いで減圧の下に蒸発させる。この残留物
をエーテル中に取り、この混合物を水で抽出する。この
有機相を減圧の下に蒸発させる。この残留物からクロマ
トグラフイにより生成物を単離する。
タン４０ミリモルおよびトリスジメチルアミノスルホニ
ウムトリフルオロメトキシド４０ミリモルを、ジクロロ
メタン１００ｍｌ中に溶解する。この溶液を、０℃で４
日間撹拌し、次いで減圧の下に蒸発させる。この残留物
をエーテル中に取り、この混合物を水で抽出する。この
有機相を減圧の下に蒸発させる。この残留物からクロマ
トグラフイにより生成物を単離する。
【００５３】工程 １．２
【化２８】 （４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）メチルト
リフルオロメチルエーテル２０ミリモルを、五塩化リン
２０ミリモルとともに、１５時間、１４０℃に加温す
る。０℃に冷却させた後に、この混合物を氷−水の添加
により加水分解し、次いでジクロロメタンにより抽出す
る。この有機相を集め、減圧の下に蒸発させる。この残
留物からクロマトグラフイにより生成物を単離する。
リフルオロメチルエーテル２０ミリモルを、五塩化リン
２０ミリモルとともに、１５時間、１４０℃に加温す
る。０℃に冷却させた後に、この混合物を氷−水の添加
により加水分解し、次いでジクロロメタンにより抽出す
る。この有機相を集め、減圧の下に蒸発させる。この残
留物からクロマトグラフイにより生成物を単離する。
【００５４】工程 １．３
【化２９】 （４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）クロロメ
チルトリフルオロメチルエーテル１０ミリモルを、三フ
ッ化アンチモン２５ミリモルとともに、１５時間、１２
０℃に加温する。０℃に冷却させた後に、この混合物を
１０％塩酸１００ｍｌの添加により加水分解し、次いで
ジクロロメタンにより抽出する。この有機相を減圧の下
に蒸発させる。この残留物からクロマトグラフイにより
生成物を単離する。
チルトリフルオロメチルエーテル１０ミリモルを、三フ
ッ化アンチモン２５ミリモルとともに、１５時間、１２
０℃に加温する。０℃に冷却させた後に、この混合物を
１０％塩酸１００ｍｌの添加により加水分解し、次いで
ジクロロメタンにより抽出する。この有機相を減圧の下
に蒸発させる。この残留物からクロマトグラフイにより
生成物を単離する。
【００５５】工程 １．４
【化３０】 トルエン１５ｍｌ中の（４−ブロモ−２，６−ジフルオ
ロフェニル）フルオロメチルトリフルオロメチルエーテ
ル５ミリモルおよび（ビスジフェニルホスフィンフェロ
セン）パラジウムクロライド０．１５ｇの溶液を、エタ
ノール１０ｍｌ中の２−フルオロ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼンホウ酸５ミリモルの溶液と混
合する。次いで水１０ｍｌ中のＮａ2ＣＯ3 ２．５ｇの
溶液を添加する。この混合物を次いで、激しく撹拌しな
がら、３時間還流させる。室温まで冷却させた後に、こ
の混合物を稀塩酸により酸性にする。この水性相を分離
採取し、次いでトルエンにより抽出する。この有機相を
集め、減圧の下に蒸発させ、この残留物をシリカゲル上
で溶出剤としてヘキサンを用いるカラムクロマトグラフ
イに付す。この溶出液を減圧の下に蒸発させ、残留物
を、２回再結晶させる。
ロフェニル）フルオロメチルトリフルオロメチルエーテ
ル５ミリモルおよび（ビスジフェニルホスフィンフェロ
セン）パラジウムクロライド０．１５ｇの溶液を、エタ
ノール１０ｍｌ中の２−フルオロ−４−（４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼンホウ酸５ミリモルの溶液と混
合する。次いで水１０ｍｌ中のＮａ2ＣＯ3 ２．５ｇの
溶液を添加する。この混合物を次いで、激しく撹拌しな
がら、３時間還流させる。室温まで冷却させた後に、こ
の混合物を稀塩酸により酸性にする。この水性相を分離
採取し、次いでトルエンにより抽出する。この有機相を
集め、減圧の下に蒸発させ、この残留物をシリカゲル上
で溶出剤としてヘキサンを用いるカラムクロマトグラフ
イに付す。この溶出液を減圧の下に蒸発させ、残留物
を、２回再結晶させる。
【００５６】同様にして、式：
【化３１】 で表わされる下記の化合物が製造される：
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】
【表７】
【００６３】
【表８】
【００６４】
【表９】
【００６５】
【表１０】
【００６６】
【表１１】
【００６７】
【表１２】
【００６８】
【表１３】
【００６９】
【表１４】
【００７０】
【表１５】
【００７１】
【表１６】
【００７２】
【表１７】
【００７３】
【表１８】
【００７４】
【表１９】
【００７５】
【表２０】
【００７６】
【表２１】
【００７７】
【表２２】
【００７８】
【表２３】
【００７９】
【表２４】
【００８０】
【表２５】
【００８１】
【表２６】
【００８２】
【表２７】
【００８３】
【表２８】
【００８４】
【表２９】
【００８５】
【表３０】
【００８６】
【表３１】
【００８７】
【表３２】
【００８８】
【表３３】
【００８９】
【表３４】
【００９０】
【表３５】
【００９１】
【表３６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 319/04 Ｃ０７Ｄ 319/04 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 エッケハルト・バルトマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ウルリッヒ・フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式Ｉで表わされる部分フッ素化ベン
ゼン誘導体： 【化１】 式中、Ｒ1はＨであるか、または炭素原子１〜１５個を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、または置換基として１個のＣＮまたは
ＣＦ3を有するか、または置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、さらにまたこれらの基中に存
在する１個または２個以上のＣＨ2 基はそれぞれ相互に
独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとし
て、 【化２】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、 Ａ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、 （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していな
い２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−
により置き換えられていてもよく、または（ｂ）１，４
−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または
２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、ま
たは（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシ
クロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−
ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフ
タレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基
であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として、１個または
２個のフッ素原子を有していてもよく、 Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2 ）
4−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合であ
り、 ｍは０、１または２であり、 ｎは０または１であり、 Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦであり、そしてＲ2は炭素原子１〜６個を有するア
ルキル基であり、この基は未置換であるか、または置換
基として１個または２個以上のフッ素原子を有してい
る。 - 【請求項２】 式Ｉ１： 【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2は請求項１に定義されて
いるとおりである、で表わされる化合物。 - 【請求項３】 式Ｉ３： 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2は請求項１に定義されて
いるとおりである、で表わされる化合物。 - 【請求項４】 式： 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2は請求項１に定義されて
いるとおりである、で表わされる化合物。 - 【請求項５】 Ｒ2が、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ
2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2
ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＨ2−Ｃ
Ｆ2−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｃ2Ｆ5、−ＣＨＦＣＨＦ2、−Ｃ
2Ｈ5または−Ｃ3Ｈ7であることを特徴とする、請求項１
〜５のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 式： 【化６】 式中、ＨａｌはＣｌまたはＢｒであり、 ＸはＨ、ＣｌまたはＦであり、そしてＬ1およびＬ2は請
求項１に定義されているとおりである、で表わされる化
合物。 - 【請求項７】 式Ｉで表わされる化合物の液晶媒体の成
分としての使用。 - 【請求項８】 少なくとも２種の液晶成分を含有する液
晶媒体であって、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項９】 請求項８に記載の液晶媒体を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項１０】 請求項８に記載の液晶媒体を誘電体と
して含有することを特徴とする電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19504518A DE19504518A1 (de) | 1995-02-11 | 1995-02-11 | Partiell fluorierte Benzolderivate |
| DE19504518.1 | 1995-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268946A true JPH08268946A (ja) | 1996-10-15 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8046868A Pending JPH08268946A (ja) | 1995-02-11 | 1996-02-09 | 部分フッ素化ベンゼン誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5705095A (ja) |
| JP (1) | JPH08268946A (ja) |
| DE (1) | DE19504518A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212163A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Seimi Chem Co Ltd | 五フッ化硫黄化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP4044618B2 (ja) * | 1996-11-28 | 2008-02-06 | チッソ株式会社 | フッ素置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| GB2329391A (en) * | 1997-09-17 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Liquid crystal composition containing fluorinated phenylpyrimidines with SmC phase and fluorinated terphenyl(s), and use thereof in a liquid crystal shutter |
| DE19919348B4 (de) | 1998-04-30 | 2009-11-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| ATE362500T1 (de) * | 2002-10-15 | 2007-06-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen mit chfo-brücke |
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| GB8813024D0 (en) * | 1988-06-02 | 1988-07-06 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated biphenyldiole derivatives |
| GB2271118B (en) * | 1992-09-30 | 1996-09-18 | Merck Patent Gmbh | Ferroelectric liquid-crystalline media, and their use in electro-optical devices |
| JP3569871B2 (ja) * | 1992-12-11 | 2004-09-29 | 関東化学株式会社 | フッ素置換ベンゼン誘導体並びにそれらを含む液晶組成物 |
-
1995
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-
1996
- 1996-02-09 JP JP8046868A patent/JPH08268946A/ja active Pending
- 1996-02-12 US US08/600,107 patent/US5705095A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212163A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Seimi Chem Co Ltd | 五フッ化硫黄化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19504518A1 (de) | 1996-08-14 |
| US5705095A (en) | 1998-01-06 |
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