TW459036B

TW459036B - Acetylene derivatives

Info

Publication number: TW459036B
Application number: TW087111814A
Authority: TW
Inventors: Volker Reiffenrath; Harald Hirschmann
Original assignee: Merck Patent Gmbh
Priority date: 1997-07-24
Filing date: 1998-07-20
Publication date: 2001-10-11
Also published as: EP0998452A1; DE19831093A1; DE59812809D1; JP2001510822A; EP0998452B1; KR20010022131A; WO1999005097A1; AU9065598A; US6444279B1

Description

D 9 A7 B7 五、發明说明（1 ) 本發明係關於式I的乙炔衍生物

行"部中坎^沒；局妇-τ··,;ί,!仆含其中 R 是具有1至15個碳原子的烷基或者鏈烯基其未經取代，經CN或C Fa單取代或者至少經鹵素單取代，此外，在這些基團中的一或多個CH2基可被—0 —、—S — ， _ ◊ _、~ C 0 一 ' — C 0 ~~ 0 —、一0 - C0 —或_o_co_o —所取代（在各個例子中彼此無依存性）並且取代的方式使得0原子彼此不直接連接| A1及A2彼此無依存性並且各爲 (a) 反式一1，4 一伸環己基，其中，一或多個非鄰近的CH2基可被_0 —及/或—S —所取代 > (b) 1，4 一伸苯基，其中，一或雨個CH基可被 N所取代， (c) 反式_1，4一伸環己烯基， (d) 選自包含1，4 —二環〔2 . 2· 2〕伸辛基哌啶_1，4 —二基，萘—2，6—二基，十氫萘—2，6 —二基及1 ，2 ，3，4 —四氫萘一 2，6 —二基的基團， --------1 I装------訂-----| 線 * <"尤閲讀背而之_,5i意事項再功朽本艽) 本紙張尺度通川中K g象:( ('NS ) Λ4規格（2!ΟX 297公f ) . 4 - A7 B7 五、發明説明（2 ) 其中基團（a )至（c )可被氟或CH3取代一次或兩次， z 1 - z 2 彼此無依存性並且各爲及 Z — C0~0 — ' — 0 — C 0 _、一 C Η 2 0 —、 —OCH2 — ' — CH2CH2 — ' -CH=CH-、-CeC —、- (CH2) 4 一、_0CF2_、一 CF2〇_、一 CH=CH— CH2CH2 —或者單鍵， m 是Ο、1或者2 * η 是Ο或者1， 1 2 3 L 、L 及 .L 彼此無依存性並且各爲 Η 或者 F， Y 是 ― C = C _ 、-C Η C Η —— 、 ― C F = C Η — 、 — C Η = C F - 或者 ― C F = C F ― ，則提爲* 當 Y = ― C ― C ― '或者一 C Η = C Η ― 時 1 * a ) η = 1 且 Ζ 3爲單鍵或者 b) L1及/或L2爲氟或者 c) R是具有2至12個碳原子的鏈烯基或者鏈烯氧基， d) A2是被氟或CH3單取代或雙取代的吡啶基、嘧啶基或者反式—1，4 一伸環己基，或者 e )基團Z1、Z2或者Z3之一是—CO — 0~。本紙張尺度读用屮闺阀家標今（（'NS ) Λ4規格（2!〇Χ297公梦_ > --------f .裝 — j------訂------^Λ (閱请背而之注意事項再螭寫本頁) 五、發明説明（3 ) 閱-讀背而. 之. 注事項 J 再墒 , I裝 1\ 本發明亦係關於該等化合物作爲液晶形介質之組件的用途及關於含有依據本發明之液晶形介質的液晶與電光顯示元件。式I的化合物可作爲液晶形介質的組份，特別是用於以下列原理爲基礎的顯示，即曲徑式元件（twisted cell ) ，賓主作用（guest-host effect )，校直相之變形作用或者動態散射作用。本發明之目的係找出嶄新、安定、液晶形或者 mesogenic的化合物，該等化合物適合作爲液晶形介質的組份同時其具有相當低的黏度及相當高的介電各向異性。訂頃發現式I的化合物極適合作爲液晶形介質的組份。特別是其同時具有高的Δ s値及高的澄淸點。其可用於製得安定的液晶形介質，該介質具有廣泛的中相（mesophase )範圍與優勢的光及介電各向異性値。此外，這些介質尙具有極佳的低溫行爲。 .，泉下式的化合物

經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 P 55-009012' JP 55-011529 P L 1 3 7 995 及 PL 138 286 中。下式的氰乙炔衍生物本紙張尺度適用中國园家標苹（CNS ) 袼（210X 297公浼）_g. 459036 λ，

IT 五、發明説明（4 ) r = η 或者烷基揭示於 JP 5 9 - 1 9 0 9 5 8 A2’JP 6 0 - 1 6 9 4 5 5 A2，JP 6 0 - 1 8 8 3 5 8 A2 及 JP 6 0 - 0 1 9 7 5 6 A2 中。下式的聯苯乙炔

-裝. 揭示於DE 32 46 4 4 0 A1中。然而，依據本發明之經過氟化的化合物卻未於其中提及。因爲高Δ ε的該等化合物其應用範圍極爲廣泛，所以最好能取得高nematogeneity的化合物（其具有適合特定應用所需的性質）。此外，式I化合物的出現大大地增加了液晶形物質的範圍，就多樣應用的觀點而言，該等物質適合用於液晶形混合物的製備。式I的化合物具有廣泛的應用範圍。這些化合物可以作爲液晶形介質主要賴以構成的基底材料（視取代基的選擇而定）：式I的化合物亦可加至他種化合物構成的液晶形基底材料中以修飾此一型式之介電質的介電及/或光各向異性及/或使其臨界電壓及/或其黏度最適化。純淨狀態中的式I化合物爲無色並且在適合電光用途的溫度範圍內其通常會生成液晶形中相。依據本發明的化本紙伕尺度適用中國國家標挛（CNS ) 格（210x2y7.»犮）訂經濟部中央標準局Μ工消费合作社印裂 Δ 第 87111814 號專利申請案对，"，从中文說明書修正頁民國89年11月呈五、發明說明（5 ) 合物具有化學及熱安定性。因此本發明係關於式I的化合物及該等化合物作爲液晶形介質之組份的用途。本發明亦係關於含有至少一種式 I化合物的液晶形介質，及關於含有此一型式之介質的液晶顯不兀件，特別是電光顯示元件> 基於簡化的理由’以下的A 4及A 3分別代表下式的基團

Cy c代表1 ，4_伸環己基，Che代表1 ，4.—伸環己烯基’ D i 〇代表1 ’ 3-二噁烷一2，5 —二基，

Di t代表1 ，3_二噻烷一2 ，5 —二基，Phe代表 1 ，4 —伸苯基’ Pyd代表吡啶_2，5-二基，

Py r代表嘧啶—2 ，5 -二基且B 1代表二環〔2 . 2 ,2〕伸辛基，其中C y c及/或p h e可以是未經取代或者經F或C N單取代或二取代。 A1及A2最好選自包含Cyc、Che、Phe、 Pyr、Pyd 及 Di 〇。因此’式I的化合物包括次式I a及I b的二環化合物： r — A— A—Y - CN la R — A — Z — A ~Y—CN lb 次式I c至I g的三環化合物： <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------竣經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 χ 297公釐） -8- A7 A7五、發明説明（6 ) R-A!-A2-A4-Y-CN I c R — A — Z 一 A — A ~ Y _ C N Id R-a1-A2-z2-A4-Y-CN I e R — A — A — A — Y 一 C N If r-a'-z'-a'-a'-y-cn I g 及次式Ih至Ik的四環化合物： 1 2 3 4 R -A -A - A -A — Y - -C N I h 1 1 2 3 4 R -A -Z - A -A -A 一 Y - C N I i ϊ 2 2 3 4 R 一 A -A ― Z -A -A — Y - C N I J 1 1 2 2 3 4 R -A - -Z - A — Z - A - -A -Y - C N I k Y最好是一CsC —，一 CF = CF_或者 -C F = C Η —。式I及所有次式的化合物亦佳，其中A1、A2、A3 及/或A4及是經F單取代或二取代的1 ，4 —伸苯基。特指2 -氟_1 ，4_伸苯基，3 -氟_1 ，4 一伸苯基及 3，5 -二氟—1，4_伸苯基。 --------^.^1— 一-----訂------^'·λ (誚先閲讀背而之注意事項再"{'1;本頁) A 1及A 2最好是

-<〇y- m <V

Z1、Z2 及 Z3 最好是單鍵，一 CO — Ο —，一 0 - CO i纸張尺度域川中KS家標埤（CNS ) Λ4^格（川)X297公楚） .Q . - A7 _____B7_ 五、發明説明（7 ) —或者一CH2CH2_，次佳者爲—CF2〇_， _0CF2_，_CH2〇 —或者— OCHz —。如果基團 Z1、Z2:及 Z3 之一是-(CH2) 4 -或者 —CH = CH — CH2CH2_，則另一基團 Z1 或 Z2 或 Z3 (如果存在）最好是單鍵。 m及η最好是1或者〇，其中m=n = 〇的化合物爲最佳者，此外其中m + η = 1者亦佳。如果R是烷基及/或烷氧基，則其可以是直鏈或者具有支鏈。其最好是直鏈並具有2，3，4，5，6或7個碳原子因此其最好是乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、甲氧基、辛氧基、壬氧基' 癸氧基、--院氧基、十二焼氧基、十三院氧基或十四院氧基亦佳。噁烷基最好是直鏈的2-噁丙基（=甲氧甲基）’2 —(=乙氧甲基）或3—噁丁基（=2—甲氧乙基）’2 _ ’ 3 —或4 —嚷戊基，2 -，3 —，4_或5 —嚼己基，2 —，3— , 4 - ’ 5_或6 -嚷庚基，2_，3 —， 4— , 5— , 6 —或 7 —噁辛基，2_，3 —，4 —，5 —，6 —，7 —或 8 —噁壬基，2 —，3_，4 一，5 - ，6 —，7 — , 8_或g -卩惡癸基。如果R是其中一個CH2基爲—CH = CH —取代的院基’則其可以是直鏈或者具有支鏈。其最好是直鏈並具有本紙张尺度中國民家標卒（ΓΝ5) ) Λ4規格（2!〇x297公犮} - 10 - --------{·裝 I-— ~ - (讀先閱诗背而之注意事項再^"?本頁) 訂 A7 B7五、發明説明（8 ) 2至1 0個碳原子β因此，其特指乙烯基、丙_ 1 —或一 2_烯基、丁一1 —、— 2 —或—3 —烯基、戊—1—、 ~2 —、^ 3 — 或一4 —嫌基、己—1一、.一 2 —、— 3 ~、一4 一或一5 —嫌基、庚—1 一、一 2 —、— 3—、〜4一、一 5 -或一 6 —燃基、辛一 1 一、— 2 —、一 3 —、一 4 —、一 5 —、一 6 —或—7 —嫌基、壬—1 一、〜2 — 、一 3_ ' —4 — 、一 5 — 、_6 — 、_7 —或一 8 —嫌基、或者癸一1— ' — 2 —、一 3 —、一4 —、一 5 —、— 6—、— 7 —、一 8_ 或—9 —嫌基。如果R是其中一個C Η2基爲一〇_取代且一個C Η2 基爲一 C 0 —取代的烷基 > 則其最好相鄰。其因此含有醯氧基一 C0 — 0 —或者氧代羰基—o_co—。其最好是直鏈並具有2至6個碳原子° 因此，其特指乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、乙醯氧甲基、丙醯氧甲基、丁醯氧甲基、戊醯氧甲基、2 -乙醯氧乙基、2 —丙醯氧乙基、2-丁醯氧乙基、3 -乙醯氧丙基' 3 —丙醯氧丙基、4 —乙醯氧丁基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、2 —（甲氧羰基）乙基、2 -（乙氧羰基）乙基、2 —（丙氧羰基）乙基、3—(甲氧羰基）丙基、3 —(乙氧羰基）丙基或4_ (甲氧羰基）丁基。如果R是其中一個C H2基爲未經取代或者經過取代的一 C H = C Η —所取代並且一個鄰近的C Η 2棊爲C 0或本紙弧尺度迖家標（'NS >八4规格（210Χ297公f ) .11 . --------1 ·裝—Γ (ΐΐι間請背而之注意事項再項巧本頁) 訂 ΛΛ 459 0 36 1Γ 五、發明説明（9 ) CO — 0或o_c ◦取代的烷基，則其可以是直鏈或者具有支鏈。其最好是直鏈並具有4至1 3個碳原子。因此，其特指丙烯醯氧甲基、2 -丙烯醯氧乙基、3 —丙烯醯氧丙基、4 —丙烯醯氧丁基、5 -丙烯醯氧戊基、6 -丙烯醯氧己基、7_丙烯醯氧庚基、8 —丙烯醯氧辛基、9 一丙烯醯氧壬基、1 0 _丙烯醯氧癸基、甲基丙烯醯氧甲基、2 —甲基丙烯醯氧乙基、3 -甲基丙烯醯氧丙基、4 — 甲基丙烯醯氧丁基、5 —甲基丙烯醯氧戊基、6 —甲基丙烯醯氧己基、_ 7 -甲基丙烯醯氧庚基、8 —甲基丙烯醯氧辛基或9 -甲基丙烯醯氧壬基。如果R是經C N或C F 3單取代的烷基或者鏈烯基，則此一基團最好是直鏈，並且CN或CF3的取代發生於ω — tJU PTFt 位置β 經漪部中央榡嗥局負工消费合作社印^ 如果R是至少經鹵素單取代的烷基或者鏈烯基，則此一基團最好是直鏈，並且鹵素最好是F或者C 1 在多取代的例子中，鹵素最好是F。生成的基團亦包括多氟化基團。在單取代的例子中，氟或者氯取代基可以在任何所欲的位置，但是其最好在ω -位置。具有適於加成聚合反應之翼基R的式I化合物適合用於液晶形加成聚合產物的製備。含有具支鏈之翼基R的式I化合物因爲在習用的液晶形基底材料中有較佳的溶解度而使其具有重要性，如果其具有光學活性則可以作爲對掌性摻雜劑。此一型式的距列形化合物適合作爲鐵電材料的組份。本紙張尺度適用中囤园家標準（CNS ) A4C格（210X2V7公钇)彳2 _ A7 B7 五、發明說明（10) 具有S A相的式I化合物適合用於諸如熱編址顯不（ thermally addressed displays )。此一型態之具有支鏈的基團通常含有不超過一個的支鏈。較佳之具有支鏈的基團R有異丙基' 2 — 丁基（=1 一甲丙基）、異丁基（=2 -甲丙基）'2—甲丁基 '異戊基（ = 3-甲丁基）、2 —甲戊基'3-甲戊基、2 — 乙己基、2_丙戊基、異丙氧基、2 —甲丙氧基、2 —甲丁氧基、3 —甲丁氧基、2 —甲戊氧基、3 —甲戊氧基、 2 —乙己氧基、1 _甲己氧基及1 _甲庚氧基。如果R是其中兩或多個C H2基爲_0 —及/或—C 0 - 0 -取代的烷基，則其可以是直鏈或者具有支鏈。其最好具有支鏈並具有3至1 2個碳原子。因此，其特指雙羧甲基、2 ，2 —雙羧乙基、3 ，3_雙羧丙基、4，4 — 雙羧丁基、5，5 —雙羧戊基、6 ’ 6 —雙羧己基、7， 7 —雙羧庚基、8，8 -雙羧辛基、9 1 9 一雙羧壬基、 .10 ，10 —雙羧癸基、雙（甲氧羰基）甲基、2 ’ 2 — 雙（甲氧羰基）乙基、3，3_雙（甲氧羰基）丙基、4 ，4 一雙（甲氧羰基）丁基、5 ，5 —雙（甲氧羰基）戊基、6 ，6-雙（甲氧羰基）己基、7 1 7 —雙（甲氧羰基）庚基、8，8_雙（甲氧羰基）辛基、雙（乙氧羰基 )甲基、2 ，2 —雙（乙氧羰基）乙基' 3 ’ 3_雙（乙氧羰基）丙基、4 ’ 4 一雙（乙氧羰基）丁基或5 ’ 5 — 雙（乙氧羰基）己基。具有適於聚縮合反應之翼基R的式1化合物適合用於本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13-

_____IT 五、發明説明hi ) 液晶形聚縮合物的製備。式I涵蓋這些化合物的外消旋物與光學對映體，及其混合物。在式I及次式的化合物中，較佳者爲其中至少一個基團具有所示的較佳意義之一的化合物》在式I的化合物中，較佳者是其中環C y c及哌啶爲反式一1 ’ 4 一二取代的彼等立體異構物。含有一或多個 Fyd，Py r及/或D i 〇基之上述式子的化合物包括兩個2，5 —位置的異構物= 化合物之較佳的較小基團爲次式I1至I37者： --------J '裝— ^-----訂 (诗先閱讀背I之·^意亨項再填-^-本兵} 經漪部中央標準局質工消资合作社印製本紙张尺度適用中國囤家標準（CNS ) Λ4現格（210X297公兌） A，1Γ 經濟部中央標準局員工消费合作社印策

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4悅格（210 X 297公缝）.15 - --------j 裝I.-----訂------泠 ί - f (#1聞讀背而之注意亨項4峨巧本页) 經濟部中央標準局Κ工消费合作社印製 Λ7 R'

--------j 裝— (ΐί先閱讀背1¾之-;i-t事項再填朽本s Ή 泉本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4iL格（2i〇x297公;I?: ) . -|g . ΪΓ 五、發明説明（14 )

Y-CN Π3

F L2 114 115 - I - - - - - --"t ΐΐι聞讀背而之注t事項4靖.艿本I )

Y-CN 116

,1T

117 泉經濟部中央標準局只工消費合作社印取

Y-CN 118 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ；!π.公垃） 17 _ ΛΊ ΙΓ 經"部中央標隼局K工消费合作社印製

ί 和衣 __ 訂 (对先閱讀汴兩之注意事項再MV':''J本页) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^格（210X29?公釔）_ 1g , 459036 經滅部中央標導局Μ工消費合作社印策

A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297.公处；.19 „ 6 cy ο95 4 經濟部中央標準局K工消費合作社印製

--------一裝——i! - 相说^閱讀背而之注急事項再禎寫本pz -1° -泉本紙張尺度適用中國國家榡皁（CNS ) Λ4规輅（2i〇x2y7公兑）_2〇_

A A 經濟部十央標準局兵工消費合作社印製 B*__ 五、發明説明（18 ) 最佳的化合物爲次式I 1、I 2、13、14、I 5、 18、111、113、116、121、130、 131、133、134、135、136 及 137 者。在次式I 1— 137中，Y最好是—C = c~或者 —CF = CF —，此外其亦可以是一 CF = CH —。R最好是具有高至6個碳原子的直鏈烷基、烷氧基、1_E_ 或3_E —鏈烯基，此外其亦可以是2 — Z —鏈烯基、4 -鏈烯基或者鏈烯氧基。

在本發明中，所謂的"1 — E-鏈烯基"涵蓋諸如乙烯基、1 — E—丙烯基、1_E_ 丁烯基' 1— E_戊烯基、1 — E_己嫌基、1 — E —庚稀基、1 — E —辛嫌基、1 — E -壬烯基及1_E_癸烯基等基團。所謂的'^2 —Z—鏈烯基"涵蓋諸如烯丙基、2 — Z —丁烯基、2 — Z —戊烯基、2 — Z -己烯基、2 — 2： -庚烯基、2 — Z 一辛烯基、2 — Z—壬烯基及2_Z~癸烯基等基團。所謂的"3 — Ε_鏈烯基'涵蓋諸如3 — Ε — 丁烯基、3 -Ε_戊烯基、3 — Ε_己烯基、3 — Ε—庚烯基、3 — Ε 一辛烯基、3 — Ε_壬烯基及3-Ε —癸烯基等基團。所謂的>4 —鏈烯基〃涵蓋諸如4 一戊烯基及Ε —及/或Ζ —型的3_己烯基、4 一庚烯基、4 一辛烯基、4 —壬烯基及4 一癸烯基等基團。所謂的^鏈烯氧基"代表其中氧直接連接至飽和碳原子的鏈烯氧基（指雙鍵與氧原子間有一或多個碳原子的基團），例如（2-Ε—鏈烯基）氧基、（3 —鏈烯基）氧本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4坭格（2ΪΟΧ 297公兑）.21 . —m - ^^1 誚1閱iftA之>i意事項再栌冇本3 }

*1T 泉

經济部中央標牟局Κ工消资合作社印製五、發明説明（19 ) 基、（4 一鏈烯基）氧基、（5 —鏈烯基）氧基等'所謂的t(2 — E —鏈烯基）氧基^涵蓋諸如烯丙氧基、（2 _E_ 丁烯基）氧基、（2 — E_戊烯基）氧基、（2 -E —己烯基）氧基、（2 — E —庚烯基）氧基、（2 — E -辛烯基）氧基、（2 — E—壬烯基）氧基及（2 — E — 癸烯基）氧基等基團。所謂的a (3 -鏈烯基）氧基#涵蓋諸如（3 —丁烯基）氧基及E —及/或Z —型式的（3 —戊烯基）氧基、（3_己烯基）氧基、（3 —庚烯基）氧基、（3—辛烯基）氧基、（3_壬烯基）氧基及（3 _癸烯基）氧基等基團。所謂的"（4 一鏈烯基）氧基" 涵蓋諸如（4 一戊烯基）氧基及E —及/或Z —型的（4 一己烯基）氧基、（4一庚烯基）氧基'(4一辛烯基）氧基、（4一壬烯基）氧基及（4_癸烯基）氧基等基團。所謂的w (5_鏈烯基）氧基"涵蓋諸如（5 —己烯基 )氧基及E —及/或2_型的（5 —庚烯基）氧基、（5 _辛烯基）氧基、（5 —壬烯基）氧基及（5 —癸烯基）氧基等基團》嫻於本技藝的人士應該瞭解申請專利範圍第1項涵蓋其中Η、N、0、C及F原子爲其同位素所取代的所有式 I化合物。 1，4 -伸環己烯基最好具有以下的結構：

式I的化合物係利用習知的方法製得，如述於文獻中 -------{装——ί. - its?讀背而之注念亨項再本II: j 訂本紙張尺度適用中國國家標¢- { CNS) Λ4規柊（ -22- 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製五、發明説明（2〇 ) 者（例如在標準工作中，如Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart )，並且其製備係在習知且適於該反應的反應條件下進行。亦可使用其他習知的方法，但在此處不作較爲詳細的說明。方案1 n tit ^^^1 '*,ry ha ^^^1 ^^^1 i ^ -云 * - (-先"讀开而之注意事項再硪{'^本页) r-(a1-zVa2·?

-Hal Hal = Br, Cl, I L2 L3

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4#兄樁（2l〇X297^t ) · 23 ·

五、發明説明（21 方案2

F

R-(A^Z\-A2^

(誚九閱凊15-而之注意事項再填3木頁裝 τ 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 R-iA^Z1) -A2-Z2

CN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現格（210X 297公及）-24 - 459036

五、發明説明（22 )方案4R-(A1-Z,)m-A2-Z2

Η HOjC-CHj-CN, pyridine R-{A1-Z,)m^2-22 會

CN 較佳的化合物以如下的方式製得：經濟部中央標準局員工消费合作社印製 I--------丄 -----ΐτ-------Λ--------,---- ψ (诗先閱讀背而之注意事項再楨(V?本頁) 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS ) Λ4ί兄格（210X 297公垃）>25- 4 5 9 0 3 6 Λ， ΙΓ 五、發明説明（23) 方案5

F

Hal Hal = Br, Cl, I

Si(Me), Pd cat. 2. OH*

F

F 1. BuU 2. Tos-CN K I 抑衣 -= n -IT (诗尤閱清背而之注意事項再功(:!,)本页)

F

ON 經濟部t央標準局—工消費合作社印製本纸張尺度適用中國國家標卒（CNS ) A4規格（210X297公犮）.26-

-」 ^ ^ K 五、發明説明（24) 方案6 Λ' ir

LCOOH

H or F

F

L F1. SiMe^-CsCH Pd"- cat., Cul2. F"NBu. I 1^1^1 ^^^^1 tn nn fen— ("先閱^、背'"之注意事項4¾¾本頁) -=6 經濟部中央標準局負工消費合作社印製

CN ▼

L coo

F

LDA

Tos-CN

L R^_C〇〇_^

F 本紙張尺度適用中國國家標準（£7^)如規格（210乂297.公犮）-27- Λ" ir 五、發明说明（25 方案7

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x29?公犮）.28 Λ η 五、發明説明（26 ) 方案9

(i/i5L間讀背而之注意事項再本莨) -裝_

.IT 經濟部中央標準局Κ工消费合作杜印^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公兑）^ 29 - 459036 Λ7 Β' 五、發明説明（27

F

*Si(Me)3 Pd-cat.

* 2. ΟΗΓ F

F

CN 邻先間讀背而之注意事項再"’巧本頁) 裝. 經濟部中央標率局負工消費合作社印製嶄新的液晶形介質除一或多種嶄新的化合物之外最好再包含2至4 0種（特別是4至3 0種）組份作爲構成物。這些介質以包含7至2 5種（除一或多種嶄新的化合物之外 )組份爲最佳。這些構成物最好選自向列或者向列態（單變或各向同性的）物質’特別是選自氧化偶氮苯、本亞甲基苯胺、聯苯、聯三苯、苯甲酸苯酯或環己醋、環己院梭酸的苯酯或者環己酯、環己基苯甲酸的苯醋或者環己醋、環己基環己烷梭酸的苯酯或者環己酯、苯甲酸、環己院梭本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^秸（2丨公炱） .30- 4 59 0 36 Λ" ΙΓ 五、發明説明（28 ) 酸及環己基環己烷梭酸的環己基苯酯、苯基環己烷、環己基聯苯、苯基環己基環己烷、環己基環己烷、環己基環己基環己烯、1 ，4 —雙環己基苯、4，4 > 一雙環己基聯苯、苯基或環己基嘧啶、苯基或環己基吡啶、苯基或環己基二噁烷 '苯基或環己基一 1，3-二塞烷、1，2 -二苯基乙烷、1，2_二環己基乙烷、1 一苯基—2_環己基乙烷、1一環己基—2~ (4 —苯基環己基）乙烷、1 一環己基一2_聯苯基乙烷、1一苯基一2—環己基苯基乙烷、視需要之經過鹵化的1 ，2_二苯乙烯、苯甲基苯基醚、二苯乙炔及經過取代的肉桂酸。在這些化合物中的 1，4 —伸苯基亦可以經過氟化。適合作爲嶄新介質之構成物的最重要的化合物可以下式1，2，3，4及5彰顯其特性： R**— L-E-R" 1 R^-L-COO-E-R* 2 R^L-OOC-E-R" 3 r-L-CH2CH2-E-R， 4 經濟部中央螵準局只工消费合作社印製 R^-~L-C^c-E-R" 5 在式1 ，2，3 * 4及5中* L及E可以相同或者相異並且在各個例子中彼此無依存性且爲基團-P h e —、 — Cyc—'—Phe—Phe—'—Phe — Cyc — 、一Cyc — Cyc —、一 Pyr_、一 Dio —、一 G — P h e —及—G — C y c —與其鏡像生成的二價基團*其中Phe是未經取代或者經氟取代的1，4 -伸苯本紙張尺度通用中國國家標準< CNS ) Λ4^格（) •31 - 纖Μ第中頁號翻89年4月呈五、發明說明（29) 基，Cyc是反式一 1 ，4 —伸環己基或1 > 4 一伸環己烯基，Pyr是嘧啶一 2，5 —二基或吡陡—2 ，5 -二基，Di 〇是1 ，3 —二噁烷—2 ，5 -二基並且G是2 一（反式-1 ，4一環己基）乙基、嗯啶—2 ，5 —二基、吼啶—2，5 —二基或1，3 —二噁烷—2，5 —二基。基團L及E之一最好最好是Cyc、Phe或好包含一或多種選自式1 是 Cyc、Phe 或 P Phe-Cyc。嶄新，2 ，3 ，4及5之化份（其中L及E選自包含Cyc、Phe與py r)及 4及5之化合物的組或多種選自式基團L及E之一選自包含基團選自包含_P h e - Ph e — y r 。E 的介質最合物的組份（其中

Phe

Cyc -Cyc-Cyc-、一 G — Phe —及一 G— Cy c )，及視需要使用之一或多種選自式1 ，2 ，3 ，4及之化合物的組份（其中基團L及E選自包含一 P h e — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Cyc—'— Cyc — C — Cyc—)。在式 1 ，2，3，4 R >及R 〃在各個例子中個碳原子的烷基、鏈烯基或烷醯氧基。此一較小的且化合物以次式1 a ，2 大部份的該等化合物中，之一通常是烷基、鏈烯基 y c —G — P h e 及5化合物之較小的次彼此無依存性並且是具、烷氧基、烷氧烷基、次基團在下文中稱爲基 a，3a，4a 及 5a R z及R 〃彼此相異，、烷氧基或烷氧烷基。 —及—G 基團中’ 有高至8 鏈烯氧基團A >並標示。在這些基團訂---------線_ 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- 459 0 36 Λ- Η' 1 ' ' ·_ . . ·_·Ι·Ι·ΙΙ· ，--.- ___ 五、發明説明（3〇 ) 在式1 ，2 ’ 3 ’ 4及5化合物之另一較小的次基團 (習稱爲基團B)中，R’是—F、_C 1 、一 NCS或 —(COiCHa-ik + uFkC li，其中 i 是〇或 1 ，且 k+ 1是1 ’ 2或3 :其中R"具有此一意義的化合物以次式lb，2b，3b ’4b及5b標示。其中R，是 —F、-C1、-NCS、- CF3、-OCHF2 或 —0CF3之次式lb，2b，3b，4b及5b的彼等化合物爲最佳者。 - 在次式lb ’ 2b，3b，4b及5b的化合物中， R /的定義同次式1 a — 5 a化合物者並且最好是烷基、鏈稀基、院氧基或院氧院基。在式1 ，2 ’ 3 ’ 4及5化合物之另一較小的次基團中，R"是—CN ;此一次基團在下文中稱爲基團c，此一次基團的化合物以次式1 c ，2 c ，3 c ，4 c及5 c 作相應的說明。在次式lc ，2c ，3c ，4c及5c的化合物中，R —的定義同次式1 a _5 a化合物者並且最好是烷基、烷氧基或鏈烯基。經濟部中央標莩局贤工消资合作社印聚除了基團A、B及C的較佳化合物之外，式1 ，2， 3，4及5的其他化合物（其具有提及之取代基的其他變體）亦爲常見》所有的該等物質均可藉得自文獻或類似出處的方法製得。除了式I的嶄新化合物之外，嶄新的介質最好再包含一或多種選自基團A及/或基團B及/或基團C的化合物。選自該等基團的化合物其在嶄新介質中的重量比例最好本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ,\4規格（210 X 297公釔）_ 33 - 459036 五、發明説明（31 ) 是基團A:0至90%，以20至90%爲較佳’ 並以3 0至9 0%爲更佳基團B:0至80%，以1◦至80%爲較佳’ 並以1 0至6 5%爲更佳基團C:0至80%，以5至80%爲較佳’並以5至5 0%爲更佳，裝' 存在於特定嶄新介質中之基團A及/或B及/或C化合物之重量比例的總和以5至9 0%爲較佳並以1 〇至9 0% 爲更佳。 -5° 嶄新介質最好包含1至4 0% (以5至3 0%爲更佳 )的嶄新化合物。包含40%以上（特別是4 5至9 0% )之嶄新化合物的介質亦佳。介質最好包含三、四或五種嶄新化合物= 經濟部中央標準局K工消费合作社印策嶄新介質係利用習知的方式製得。通常是先將組份彼此互溶（適當時在提高的溫度下）。然後再利用適宜的添加劑，將液晶相以依據本發明的方式施以改質而使得其可使用於迄今已揭示之所有型式的液晶顯示元件中。此一型式的添加劑爲嫻於本技藝的人士所習知並在文獻中有詳細的說明（H.Kelker/R.Hatz，Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie，Weinheim，1980 ) > 例如，可加入多色染料以用於彩色賓主系統的製造，或者可加入物質以修飾向列相的介電各向異性、黏度及/或位向。在本申請案及以下的實例中，液晶化合物的結構係以本紙張尺度適用__中國國家榡準（CNS ) AUSL# ( 2[0乂 297公结) .34 - ' 、. 广、内 • 一：〇 Α7 Β7 _ 五、發明説明（32 ) 頭字語顯示，化學式的轉換則如下表Α及Β所示。基團 C nH2n + 1及CmHsm+i是分別含有η或m個碳原子的直鏈院基。表B中的編碼不言而喻。在表A中’僅顯不母結構的頭字語。在各別的例子中’母結構的頭字語後帶有取代基R1、R2、L1及L2的代碼（兩者以連字號分隔）。 {誚先閱讀背面之>±意事項再項艿本頁)

U 訂本纸仄尺度场固氏家標?(，NS > Λ4规格（210X297公漦） -35- 經濟部中央標隼局K工消f合作社印製 Λ" ίΓ 五、發明説明（33) R1 > R2 L 1 - R1 R2 L! L2 L2的代碼 nm C η Η 2 η + 1 C m H 2m+1 H H n_ 閱. ή Η1·, \ 1 | n Om C .1 Η 2 η 叫 0 C π H 2m+ 1 H H t) ώ - 之 1 i η 0 . m 0 C η Η 2 η + ] C mH 2tn+ 1 H H 注意 ¥ 1 1 η C η H 2 n + 1 CN H H 項再丄 ηΝ . F C η Η 2 η + L CN H F 寫本 Τι 装 1 η F C η Η 2 n ^ 1 F H H 1 nOF 0 C ηΗ2η-ΐ F H H 1 ! η C 1 C η Η 2 η 1 1 Cl H H 1 I nF . F C η H 2 η + 1 F H F 訂 I nF . F . F C Ρ Η 2 η 十 1 F F F 1 I 1 n C F 3 C η Η £ η + 1 CF3 H H 1 1 n 0 C F 3 C η Η 2 η + 1 OCF3 H H 1 n 0 C F 2 C η Η 2 n + 1 OCHFz H H X | nS C n Η 2 η + 1 NC S H H 1 | r VsN CrH2r，l-CH=CH-CEH2S" CN H H 1 1 I r E s N CrH2r^] — Ο — CsHas — CN H H 1 1 n Am CnH2n.l COOCmH2m + 1 H H I 本發明係關於液晶形混合物其包含至少一種式 I的組 1 ί I 份並且最好再包含至少一種選自表A及B的組份。 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準< CNS ) A4^格（2l〇X2W公蝥）.36- Λη ]Γ 五、發明説明（34 ) m_a：

LJ

PYP

CCH COO—"ζ〇^CPCEPTP

(""閱讀背而之注意事項再识3本頁) u

、1T Λν^Γ. 經濟部中央標準局員工消费合作社印製本紙张尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4C格（210/2^7公犮） -37- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 459036 Λ· ΙΓ 五、發明説明（35 )

計先閱讀ϋ而之"意事項再本頁裝 -1° 本紙依尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公及）.38 . 459036 ]Γ

T15 五、發明説明（36

R2 表 B :

CnH2»M— K3n Μ3π

.I 裝丨-I-----訂 (計先紀讀背面之’-;1意事項再磧3大+頁)

經濟部中央標準局負工消费合作社印裝 n~(Z)^S^c〇0 CCPC-nm CH*nm 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4说格（210X297公苁）.39 - 五、發明説明（37 HH-nm Λ· Η- OS*nm

F BCH-nF.F.F ^εκΐ^· :N C-H 3n*4

CUwi-AN

CG<n-AN

F EN C„H2 装丨^-----訂 (劫1閱讀背而之注*事項再楨艿本页)

PU-3-AN

DU-n-AN

C.H一.一~( O )—{ 〇 -N MG-n-AN 經濟部中央標卑局M工消费合作杜印製

PU-1V2*AN DU-V^AN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4ϋ格（210乂297公兑）.4〇 -

五、發明説明（38 )

F

CU-V2^N 裝· 訂經濟部中央標準趵員工消费合”

以下的實例係用以對本發明作例舉說明而非限制其範圍·在上下文中，百分比數據爲重量百分比。所有的溫度均爲。C»m . p .=熔點，c · p .=澄淸點。此外，C =晶形態，N =向列相，S =距列相且I =各向同性相。這些符號間的數字表示轉化溫度° Δ η代表光學各向異性 (589nm - 20 °C) ，Αε代表介電各向異性〔20 t，1kHz〕並且流動黏度（平方毫米/秒）係於20 °C下測得》 '"習知的工作〃意指水視需要加入，混合物以二氯甲一一乙醚、甲基第三丁基醚或甲苯萃取，分離出有機相及蒸發，產物並藉減壓下的蒸餾或結晶作用及/或 FI中國國家標準（CNS ) Λ4圯格（210X297公犮）_41 4 59 l)38; υ Λ' R' 五、發明説明（39) 層析法施以純化。以下的簡稱表示：實例 D A S Τ 二氟化二乙胺基硫 DM Ε υ 1 > 3 - 二甲基一 2 P 0 τ 第 — 丁氧化鉀 T Η F 四氫扶喃 Ρ Τ s 0 Η 對位 -甲苯磺酸

F

N 步驟1

^^^1 ^^^1 ...... ti m TUB· m Ifn In— - tm V ’ '占 -.- t誚1閱4背而之注t事項再本V3C ) 經濟部中央標準局貝工消#合作杜印敢苎 1 在氮氣壓下，將0 . 019莫耳的&以攪拌加至3 0 毫升的絕對THF。將0.021莫耳的BuLi (正己烷中的1 5%溶液）逐滴地加至一6 5°c下的該混合物，然後將混合物攪拌0·5小時。在〇.〇21莫耳對位一甲苯磺醯氰（在1 ◦毫升THF中）於一 6 〇°C下加入之後，即將混合物溫熱至5 t。水解之後，將溶液施以習知的工作。粗產物以乙醇及正庚烷再結晶。C 68 N ( 61.1) Ι：Δε = 42.25；Δη = +°·208 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )，\4故格（2!0/ 297公起） -42- 45903- Λ ______ΙΓ 五、發明説明（4〇) 下式的化合物

亦利用類似的方式製得。 (兑先間讀背而之注意事項再4Ϊ',.'本) Τ 、-° 經濟部中央標準局Μ工消費合作社印裝本紙張尺度適用中國國家標华（CNS ) Λ4規格（210X29?公兑）.43 - 459036 A7 B7 五、發明说明（41

R KA'-ZiJm^Za- 12 〇2Ηβ

rv-CaHy

n-CiKe OC4H9 n-CsH” n~CsH” n~CeHi3 n~CeHw

F H C 39 N 46.4 I; Δη * +0^02; Δε » 36.01 F F C45I; Δη * 0.179; Δε *40.45 F H C 49 N 90,8 I； Δη * +0.225; Δε » 35.92 F H C 18 N 91.3 l; Δη = +0.214： Δε - 33.59 F F C 34 N 59.9 I; Δη*+0.182; Δε * 39.57 F H C 35 N 101 I; Δη = +0.221; Δε *32.94 F F C 53 N 72.5 I; Δη»+0.194： Δε « 38.6 F H F F -装'

'1T 1 "Jk张尺度適圯中阀國家標隼（CNS ) Λ4规格（2.10X297公釐） -44 - 4 5 9 0 36 A7 B7 五、發明說明（ 42

R ΛΙ^\τΜ?- L1 L2 Γν-Ο^Ηγ rv-〇5H”

F F C 96 N 268 I; Δη * +0*237; Δε * 37.02 F F F F 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ~^r F H C^HsO 令 F H c,h5 F F 〇2H50 ~^〇y~ F F IVC3H7 F H η-α,Η7 —<2>— F F 、 IVO3H7O F F F H rvO‘Hfl •J^r F F ivCjHn F H Δ £=42.3; Δ n=0.3715 C 75 N (51.0： Δη » +0.330; Δε s 51.48 ------------i 裝--------訂---------線 (請L閱讀f面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐45 - 五、發明説明（43

R A7 B7 η"部中头 c^^’h τ, Α 於合竹"印*''?

CaH* 〇2Η5 n-CaHy ΓνΌ，Η” n-CsHu n-C^Hi3 rvCeH13 〇2^ C^Hj n-CsHy "^3ηΞ)~ ·—^ϊΓ^—— ~^r^r-<ZK^^Sh3^

F F C 61 N (48.8)1; Δη ® +0.320; Δε * 45.87 F H F F F H F F F H F F F H F F F H F F F H

F F 計1閱讀背而之注意事項Λ^ν?本玎) 本紙队尺度適州中闽困家標隼（CNS ) A4規格（210X297公茇） -46- A7 B7 五、發明説明（44 )

本紙张尺度述川中Μ國家標準（CNS ) A4規格（2!0X297公釐} -47- A7 B7 五、發明説明（奶)

R L1 L2 n^sHu F -<Ξη^~ F F F IVC3H7 -<iK^ F H rvCsHyO F H rvCjH7 -^rQy- F F η-〇3Ητ〇 -<^r F F rhCsH” -{End)- F H n-CsHnO -{EKE^ F H n-CjH， -—^0^-000— H H C84N1391; Δη = +0.266; Λε = 44.88 n-Cjl+r —^o^-coo— H F rvCjH^ —〈 H H n-CfH” 0 ^-COO*~ H F n-CsHu F F n-CgHti〇 -^rQy- F F C2H5 V-0 F H (誚尤閱讀背而之注意事項再硪)*;本頁) 訂本紙張尺度述中阀國家標隼（CNS )八4規格（210Χ 297公釐） -48- Λ59 Ο 36 Α7 Β7 五、發明説明（46)

R -(Αΐ-Ζΐ^Λί-Ζ?-

L1 U

CjHgIVC3H7 rK^Hr

0 o

>o 0> 〇 -〇 rvCjH” n-CsH^ n-CjHy Π-Ο3Η7 n-CaHyO n-CaHrO n-C^H” c； /—o ~C〇>~ 普

n-CgHj

Ν F F F H F F C71 I; Δη = +0.175; Δε - 59.78 F H F F F F F H F H F F C 136 l F F F H C 79 N 88.9 l; Δη * +0.315; Δε = 57.02 Η H C143 Ν (141.6) I； (对1閱"背面之注意事項洱填8本頁) 本纸张尺度適扣中围國家標窣（CNS ) Λ4規格（210Χ297公簏） -49- ^rA59〇36 A7 B7 五、發明説明（47) R 人 L2 ivC^H”。 n*C，H” n^C，H”0 C2H5 C2H5

介 F介

F F ~<£^C00-

F F F F

H F F H

F F -----------裝-- "- ("1閱讀背面之注意事項再4¾太玎) n-CjHn

F F

COO· F

Η H C 69 N 92.4 I; Δη * +0.249; Δε = 46.7 H F 訂 φ -¾ η η i： _τ i/j f /-

實例2 F

N 步驟2

F

A

CN B 本紙张尺度追扣中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X29?公t ) -50-

459036 Λ* 1Γ -- ''—一-------—-- 五、發明説明（邾）在氮氣壓下’將0 . 019莫耳的以攪拌加至3 〇毫升的絕對THF。將〇 _ 02 1莫耳的bul i (正己烷中的1 5%溶液）逐滴地加至—6 5 t：下的該混合物' 然後將混合物攪拌0.5小時。在〇.〇21莫耳對位一甲苯磺醯氰（在1 0毫升THF中）於一 6 〇t下加入之後，即將混合物溫熱至5 °C。水解之後，將溶液施以習知的工作。粗產物以乙醇及正庚烷再結晶。下式的化合物

V 亦利用類似的方式製得。 1 —^^^1 ~It -- (.邻1^请背而之-;1意亨項-i'i/is 本π') 經濟部中戎標牟局負工消资合作杜印製本紙张尺度適用中囡國家標隼（CNS ) Λ4規^沽（210X297公楚） -51 - A7

':.,^:旮中次打^-'-?,-);3;/;'#合竹.^., CHj-CH CHj*CH C^CHsCH CHjCH«CH C^CHeCH CjHjCH-CH CjHsCH=CH C^ChNCH C^CHNCH CHj-CHC^C^ CH^CHCHjCHj CHjSCHC^CHj o ~o~ H c 65 N 120.4 t; Δη-+0^7¾ Δε *28.77 H F F F C69 N (49.5) t； ΔΠ * +0.220; Δε » 39.1 Η H C 99 N 172.5 l； Δη * +0295; Δε * 35.1 H F Η H H F F F Η H H F F F Η H C 65 N 133.5!； Δη * 4〇·265; Δε 27.82 H F F F C 57 N 78.91； Δη·+Ο209； Δε* 35.3 於衣 n 訂 (邻先閲讀背面之注意事項再ίΑκ'本打) 本紙讥尺度述用中阄國家標隼（CMS ) A4規格（210X297公釐） -52-

CHjCH-CHCHjCh^ CH^CH-CHC^CHj CHjCHsCHCHjCHj CjHjCH-CHCHjC^ CjHjCHCHCHjC^ CjHjCH^CHC^CHj CjHyCHCHCl^C^ C3H7CH=CHCH2CH2 CjI^CH-CHCHjCHj CHrsCH- CH3CH=CH- CjH,CH=CH- C3H7-CH=CH- CH^CH CH^CH-O- CH2»CH CH^CH-O- CH2=CH

-<£>-

H H F H H F H H F H H H H H H H H F

H F F H F F H F F F F F F H H F F F (""間讀背面之注意事項再s本頁) 本紙张尺度述扣中因國家標蜂-(CNS ) A4規格（2i〇X 297公淹} 53-

d69〇36 A7 B7 - 五、發明説明（51) R u L2 CHa〇W> -Qr F F CHjCHCH H H CH^CH^CH H F C^CHsCH -J^r~ F F C^ChNCH ~^y~ H H C2H5CH=CH H F c2h5ch=ch ~^y~ F F ^ CjKtCHsCH H H C3HtCH=CH H F C^HyCH-CH F F CH^CHCh^CH: -^y H H CHjeCHCHjCHj H F CH^CHCHjCHj ~^2)~ F F CHjCH^CHCH^C^ H H Ch^CHsCHCH^h^ H F CH^CHsCHCHjCH^ F F C^HsCHCHCHjC^ K〇)— H H ^HgChKiHC^CHj ~^r H F 本紙张尺度追扪中阀國家標卒（CNS ) A4規格（210 X 297公t ) -54- ' ’ _''在 5 93 ◦ 五、發明説明（π)

R

CjHbCH-CHCHjCHj {^HtCH-CHCHjC^ C^HyCHeCHC^CHj

CjHtCH^CHC^CHj A7 B7

F F Η H H F f F

CHz=CH CH2=CH CHs-CH^CH CHyCH^CH CHj-CH CHj^CH CH^CH CHgCH^CH CHjCH^CH CHaCH^CH

F F

F F coo- coo- coo- 善 coo-

o

O

H H H H H H F H H F

H H H H H F F H F F 本纸张尺度逍用1丨，网囤家標皁（CNS〉Λ4規格（Ή OX 2们公釐） -55- ο Α7 Β7 五、發明説明（5.3:

R L1

Lz h ir

Jk K /. n 印 C^CH^CH C^CHCH C2HsCH:CH C^CH^CH C^CHsCH C3H7CH=CH CH^CHCHjC^ CH2*CHCH2CH2 ch3ch=chch2ch2 C^CHsCHCHjCHj CH3CH:CHCH2CH2 C^CH^HC^CHj C^jCHsCHC^C^ CjHjCHsCHCHjCl·^ C^CH^CHC^Cl·^

本紙张尺度述州中阀國家標準（（：奶）以規格（2丨0\297公茇） -56-

H F Η H F Η H

F Η H F Η H F hffhffh ffhff

H F F H (誚尤閱讀背面之注憑事^再功朽本荇 .裝 ---'a 五、發明説明（Μ)

R A7 B7 L2 ^•""φ ^ X 'j 1- «τ Art- ΛΜ

CjHtCHCHCHjCI^ CjHtCHCHO^C!-^ CH^CH CHj-CH CHj-CH CH3CH=CH Cl^CH-CH CHaCH^CH C2H5CH=CHC2HsCH-CHc2h5ch=ch C^CHsCH C^CHCH ^HyCHsCH CHjCHCh^C^CH2=CHCHjCH2

0 /-N 4-ζ^~ 厂N —"{〇)—-<〇y

Η F Η Η F Η Η F Η Η F Η Η F Η Η F

F F Η F F Η F F Η F F Η F F Η F F n. — -I. I - -- - I - I ·*η^I I *"V (兑1閱讀背面之注意事項再頊3本頁) 本紙尺度遑和中1¾國家標率（CNS ) Λ4規格（2l〇x297公漦） -57- 五、發明説明（站)

R

CH^HCHCH^ Ch^CHsCHCH^ C^CHsCHCh^CHj C^CHsCHC^CHj CjHbCHsCHCHjCHj C^jCHsCHC^C^ C^CH^CHC^C^ C^CHsCHCl^CH^ Cj^CH^HCHjCf^ CH^CH

CHj=CH CHj:CH Ch^CH^CH Ch^CHsCH CHjCHsCH C^CHCH C2H5CH*CH A7 B7 L2 /—N音普厂N —J Q \-_ 厂N ~<^y-普^y~ 广N -<〇y音普

-c°>

H H F H H F H H F H H F H H F H H

H F F H F F H F F H F F H F F H F ! It. I. i u I m 1 1 .—1 I IT— . s^, * , (兌史閱讀背面之注意事項再"艿木頁) 本纸張尺度这/i]中囚國家椋準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） -58- 4 59 Ο 36 A7 B7 五、發明説明（56:

R L1 L2

CjHjCH-CHC^CHCHCjHyCHCH C3H7CH=CHCH^CHC^CI-^

ch2=chch2ch2 CH3ChNCHCH2CH2CHjCHsCHCh^Ch^ CH3CH-CHCH2CH2 CjHsCHsCHCHjCI-^ CjH^HsCHCHjCHjCjHjCHsCHCl-^C^ Cj^CHCHC^CHj CaHTCH^CHO-^CHj C^CHsCHCH^C^

F H H F H H F H H F H H F H H F

F H F F H F F H F F H F F H F F -------------裝-- * « (Tl先閱讀背面之注意亨項4^Ά本頁) 本紙张尺度適t园國家標率（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公茇） -59- ’ _在59 0 A7 B7 五、發明説明（57) I I R L1 L2 I t I CHj=CH H H i I I | CHjsCH -<3K^ H F 閲讀 ’丨 I CHjsCH F F 背面 I | C^CH^CH H H t 事項 4 I I CHgCHsCH H F 再 ! 装 CH3CH=CH -^r^r F F 頁 I I c2h5ch=ch H H I I c2h5ch=ch H F I I 訂 c2h5ch=ch F F I | C^CHCH H H I I ^CHsCH H F I I CjdjCH^CH -<hH£>- F F / ‘丨 CH2:CHCH2CH2 -Qr^r H H I I CH^CHC^CI-^ -^y^y H F I i CH2*CHCH2CH2 -^r^r F F 1 1 I CH^CHsCHCH^CHj H H 1 1 C^CH^CHCh^Ch^ H F 1 1 C^CH^CHCHjCHj F F 1 1 本纸張尺度適用中1¾國家標卑（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） -60-

)V l 合 =H 卬五、發明説明（53

R

CjHjCH-CHjCHj^CH-CHjC^ C^jC^CHjC^ C^HtCHsCHCH^ C^CHNCHCI^CHjCg^CHsCHCl^Ch^

CK^CH

CH,-CH

CH^CH

CHgCH^CH

Ch^CHsCH

C^CH^CH

Cy^CHsCH A7 B7 U L2 ^H£>"•ΚΐΗΞ^·

Η H H F 本紙張尺度適《中阈國家標牟（CNS ) Λ4规格（210Χ297公釐） -61 ·

H H F H H F

H F F H F F

F F

Η H

H F

F F

Η H ("先間"背面之注意事項再硪巧本頁) 五、發明説明（

R

C^HgCHNCH

CjHgCHsCH

C^OHsCH

CACHNCH

C3H7CH=CH CH2=CHCH2CH2 CH^CHCh^C^ C^CHCh^CHj CH3CH=CHCH2CH2 A7 B7 件Z1WA2^

Li L2

H F

F F

Η H

H F

F F

Η H

H F

F F

Η H

H F ---------裝------訂 ·* (对七閱辞背面之注意事項再^,iv7本s ) ；/i f 合印

Ch^CHsCHCh^CHj

F F 本紙張尺度这州中闽國家標準（CNS ) Λ4規格（2]0Χ297公龙） -62- A7 B7 -{At-Z%rA2-2i· V L2

I n - n If ---____ n· n - T "V--° (許先閲ii背面之注意事項再磧Ϊ-;?本-¾ ) 五、發明説明（60)

R

CjHjCHsCHC^C^

CjHjChNCHChy^ C^CH-CHCh^CI-^

Cjl-^CHsCHCHjC^

CjH^CHsCHCHjCl·^

CH^CH

CH^CH^CH 本紙张尺度iM]中围國家榇隼（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） -63- d59〇36 ^7;r^t-'!'、ir:^;:':vhn;/J'f"M"ipy

--------It _ _ _ n I fl T "V 'vf· <3i•先閱讀背面之注意事項再"寫木s j 本紙张尺度述州中阀國家標苹（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） -64- A 5 9 Ο Μ Α7 Β7 五、發明説明（62 )

R

Li L2 CH^HCHjCh^

H F C^CHC^Ch^

F F CH3CH=CHCH2CH2

Η H CH3〇H=CHCH2CH2

H F CH3CH=CHCH2CH2

F F ---I — - - ! - I i- I - - I 士^I n ----- - 丁 'T (#汔閱#背'6之注意事項再禎(!^木石二

CjHsCH^CHC^CHj

Η H

H F ' ·> ;T. 部屮 'k ；ί ；)'i f λ- C2H5CH=CHCH2〇H2

本紙張尺度適用中拽國家標4M CNS ) Λ4規格（2;0X297公浼） -65-

F F

Η H A7 B7 部中 η1 ；/ί /. A 五、發明説明（邸） R KAi-2%^2-22- Lt U C^HyCHsCHCHjCHj F H F c3h7ch=chch2ch2 F F F CH^=CH F H H CHj:CH H F ch2=ch tt F F CHjCh^CH H H ch3ch=ch ~C〇)— H F CH^CH-CH F F c2h5ch=ch H H c2h5ch=ch H F c2h5ch=ch F F CAChNCH —ζ〇^·~— H H C^CH^CH H F C3HtCH=CH F F CH^HC^C^ H H CH2=CHCH2CH2 H F 本紙张尺度適)彳]十同國家標卑（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） -66- 先閱讀背 1¾ 之注意东再本頁裝訂 B?

"‘；;r·^•中"d’^.-’-x 3消f 合""印I 五、發明説明（64 )

R Li C^aCHCHjCl·^ -<〇Ki>- F F CH^CH^CHCl^CHjj H H CHsCHCHCHjCf·^ H F Cf^CHsCHC^CHj F F CjHsCHsCHCHjCl·^ H H C^jCH^CHCHjCHj H F c2h5ch=chch2ch2 -KIHi)· F F c3h7ch=chch2ch2 H H c3h7ch=chch2ch2 H F CjH^CHsCHCK^CHj F F CH^CH H H CHjCH H F CH^CH F F C^CHsCH H H CHjCH=CH ^k^>- H F CI-^CHsCH ^?ΝΚ^ F F (ii先閱讀背而之注意事項再禎(e本S ) -裝- 丁 *- 本紙張尺度逸州中囤國家標车（CNS ) Λ4規格（2!0/297公楚} _ g7 - A7 B7 一消f At1i."卬η 五、發明説明：细）

R CHjsCHCHjCHj CHjsCHC^CH^ CH^CHCH^ CH3CH=CHCH2CH2 ch3ch=chch2ch2 C^CHsCHCHjCHj

, CK^CH ch2=ch

CH^CH

CH3CH=CH

Ch^CHzCH

CH3CH=CH C^CHCl-^C^ CH2*CHCH2CH2 pH^CHsCHCh^Cl·^

-(Ai-ZiUrAi-Zi· U U

-v°NK^ H H

H F

-<?ϋΚ°>- F F I I n [ .: I 訂 . (-ϊίϊ^閱讀背面之注意事項再楨e本R )

ITk张尺ϋ t阀國家桴導(CNS } A4規格（210 X 297公釐） -68- 五、發明説明（邠）

R A7 B7 -(A^V-Ai-Z2-

Lt

U

Pi 部- t A f 才子 i\' ί: CH^H-CHCH^ d^CH^CHCh^C^ CH^CH CH^CH ^K：> C^CH ch3ch=ch ch3ch=ch ^>0 CHgCHsCH CH2:CHCHzCH2 CH2=CHCH2CH2 ch3ch=chch2ch2 C^CHsCHCHjCH^ CHjCH^CHC^CHj C^CH Or Η F Η Η F Η Η F Η Η F Η Η F Η F F H F F H ffhffhffh 对#>閱讀背面之;£意事項再^,¾本κ ) .裝· 訂本紙張尺度適用中阀阖家#皁（CNS ) Λ4規格（2 10X297公釐） -69- ^r'^-^^G^r'mTT^f^^r^-"11·^

,a&9〇36 A7 B7 五、發明説明（W) R -(At-2%^-22- Li L2 CH^OH 介 F H F CH^H 介 F F F 0\%CH=CH 介 F H H ch3ch=ch Or F H F . C^CH^CH F F F CH2=CHCH2CH2 F H H ch2=chch2ch2 F H F ch2=chch2ch2 ~0c F F F CHaCH^CHCH^^ F H H CHgCH^CHCHjC^ 介 F H F CHjCHsCHCHjCHj F F F (許1"‘讀背面之注意事項再^、r':"太只) 本紙张尺度过圯中囤國家標準（CNS ) Λ4规格（210X邛7公嫠） .7〇 - d59 C 36 A7 B7 五、發明説明（明）

混合實例實例 A PCH-5F 9.0 % 澄淸點rc]: 87.8 PCH-6F 7.2 % Δη [589 nm, 20 eC]: 0.1074 PCH-7F 5.4% Δε [1 kHz, 20 eC]: 8.95 CCP-20CF3 7.2% v2〇 [mm2-s-i]: 15.0 CCP-30CF3 10.8 % CCP-40CF3 6.3% CCP-50CF3 9.9% BCH-3F.F 10.8% BCH-5F.F 9.0 % ECCP-30CF3 4.5 % ECCP-5OCF3 4.5% CBC-33F 1.8% CBC-53F 1.8% CBC-55F 1.8 % CU-3-AN 10.0 % 實例 B PCH-5F 9.0 % 澄淸點 90.8 PCH-6F 7.2% Δπ [589 nm, 20 ·〇]: 0,1101 PCH-7F 5.4 % Δε [1 kHz, 20 .C】： 8.32 CCP-20CF3 7.2 % v2〇 14.0 CCP-30CF3 10.8 % CCP-4OCF3 6.3 % CCP-50CF3 9.9 % BCH-3F.F 10.8% BCH-5F.F 9.0 % ECCP-30CF3 4.5% ECCP-50CF3 4.5% CBC-33F 1.8 % CBC-53F 1.8% CBC-55F 1.8% CG-3-AN 10.0 % 本紙依尺度追圯中丨$國家標準（CNS > Λ4規格（2丨0><297公茇） -71 - 5?'1閱^'背面之注*事項再坫巧本畀) .装_ •f;d;f·"ΐ j τ- ^Η. d? Μ，.. A7 B7 發明説明（w). 實例 c PCH-5F 9.0% 澄淸點[°C]: PCH-6F 7.2% Δη [589 nm, 20 *C]: PCH-7F 5.4% Δε [1 kHz, 20 ·〇]： CCP-20CF3 7.2% V20 [mm2-s*1l： CCP-30CF3 10.8% CCP-4OCF3 6.3% CCP.5OCF3 9.9% BCH-3F.F 10.8% BCH-SF.F 9.0% ECCP-30CF3 4.5 % ECCP-50CF3 4.5 % CBC-33F 1.8% " CBC-53F 1.8 % CBC-55F 1.8% CU-5-AN 10.0% 5 實例 D PCH-5F 9.0 % 澄淸點[°c]: PCH*6F 7.2% Δη [589 nm, 20 PCH-7F 5.4% Δε [1 kHz, 20 eC]: CCP-2OCF3 7.2% vjo [mm2-s-i]: CCP-30CF3 10.8% CCP-4OCF3 6.3% CCP-5OCF3 9.9 % BCH-3F.F 10.8 % BCH-5F.F 9.0 % ECCP-3OCF3 4.5% ECCP-50CF3 4.5% CBC-33F 1.8% CBO-53F 1.8% CBC-55F 1.8% CU-2-AN 10.0% 89.1 +0.1070 8.61 15 83.2 0.1055 8.80 15 I Hr : j - -^^n Hr i *1T Λ - - (誚先間請背面之注意事項再功巧本頁) 本紙队尺度述ffl屮Κ國家標準（CNS ) Λ4規格（2;0Χ297公t ) -72- A7 B7

':"部屮呔打扑 At11;;;.印V 五、發明説明（7G )

實例 E PCH-5F 9.0% 澄淸點1°卬 86.8 PCH-6F 7.2% Δη [589 nm, 20 X]: 0.1206 PCH-7F 5.4% Δε [1 kHz, 20 eC]: 9.88 CCP-20CF3 7,2% V20 [mm2-s*i]: 14 CCP-3OCF3 10.8 % CCP-4OCF3 6.3% CCP-SOCFj 9.9% BCH-3F.F 10.8% BCH-5F.F 9.0% ECCP-30CF3 4.5 % ECCP.50CF3 4.5% CBC-33F 1.8 % CBC-53F 1.8% CBC-55F 1.8% PU-3-AN 10.0 % 實例 F PCH-5F 9.0 % 澄淸點[°c]: B5.2 PCH-6F 7.2 % Δη [589 nm, 20 *C]: 0.1051 PCH-7F 5.4% Δε [1 kHz, 20 eC]: 10.71 CCP-20CF3 7.2% v2〇 [mmz-s-1]: 15 CCP-3OCF3 10.8% CCP40CF3 6.3 % CCP-50CF3 9.9 % BCH-3F.F 10.8% BCH-5F.F 9.0 % ECCP-3OCF3 4.5% ECCP-5OCF3 4.5 % CBC-33F 1.8% CBC-53F 1.8% ' CBC-55F 1.8 % DU-3-AN 10.0% .I—.^^ί . 訂 ~ '' ("先間讀背面之注意事項再"巧本頁) 本紙^尺度述圯中囚國家標率（(：奶）八4規格（2】0'乂 297公尨） -73- A7 B7 ·ί;".部中 Λ T,消 ίΑ::η;;;.卬5· .五、發明説明（Μ )

實例 G PCH-6F 720% 澄淸點「c]: +93.8 PCH-7F 5.40% Δη [588.3 nmt 20 *CJ: +0.1146 CCP-20CF3 7.20% Δε 11 kHz, 20 *Cl： +7.6 CCP-30CF3 10.BO % vjo [mm2-s-1l： 14 CCP-40CF3 6.30% PCH-5F 9.00% CCP-SOCFj 9.90% BCH-3F.F 10.80 % BCH-5F.F 9.00 % ECCP-3OCF3 4.50% ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% Cp.V^AN 10.00% ，例 H BCH-3F.F 10.80% 澄淸點「c]: 98.5 BCH-5F.F 9.00% Δη J589.3 nm, 20 CCJ: +0.11 ECCP-30CF3 4.50% Δε [1kHz, 20 °CJ: +B2 ECCP-50CF3 4.50% v2〇 14 CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-2OCF3 720% CCP-3OCF3 10.80% CCP-40CFS 6.30% CCP-50CF3 9.90% PCH-5F 9.00 % CP-1V^N 10.00 % .装訂本紙张尺度迖用屮阀固家椋準（CNS ) Λ4規格（2】0Χ297公茇） -74- 459036 A7 B7 五、發明説明（72 ) 實例 PCH-6F 7·20% 澄淸點「c]: +952 PCH-7F 5.40% Δη [589.3 nm, 20 *C]: +0.1133 CCP-20CF3 7.20% Δε[1ΙίΗ2,20 eC]: +7.5 CCP-30CF3 10.80% V20 Imm2.s-i]: 15 CCP-40CF3 6.30% PCH-5F 9.00% CCP-50CF3 9.90% BCH-3F.F 10.80% BCH-5F.F 9.00% ECCP-30CF3 4.50% ECCP-SOCFj 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% CP-V2-AN 10.00% (計先閲讀背面之注意事項再磧-r':i本頁)

5.實例 J BCH-3F.F 10.81 % 澄淸點[°c]: 86.5 BCH-5F.F 9.01 % Δη [589.3 nm, 20 *C]: +0.1087 ECCP-30CF3 4.50% Δε [1kHz, 20 eC): +8.6 ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.21 % PCH-7F 5.40% CCP-20CF3 720% CCP-3OCF3 10.81 % CCP^OCFj 6.30% CCP-5OCF3 9,91 % PCH-5F 9.01 % CU-V-AN 9.94% -75- 本紙张尺度追;;]'丨’汊國家標2M CNS )八4坭格（2丨〇；< 297公t ) A7 B7 五、發明説明（73) 實例 κ Η - ；r； φ 次义j 消 r /-it 印 PCH-6F 7*20% 澄淸點pep 87.8 PCH-7F 5.40% Δη f5B9.3 nm, 20 *CJ: +0.11 CCP-2OCF3 7*20% Δε [1kHz, 20 eCJ: +8.3 CCP-3OCF3 10.80 % V» [mm2-s-i]: 15 CCP-40CF3 6.30% PCH-5F 9.00% CCP-50CF3 9.90% BCH-3F.F 10.80 % BCH-5F.F 9.00% ECCP.3OCF3 《50% ECCP-5OCF3 4.50 % CBC-33F 1.B0% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% CU-V2^AN 10.00% ("-'先間"背'&之注"事^再^":?本$ 裝_ 訂本紙张尺度述別屮1¾國家標卑（CNS ) Λ4規格（2]0Χ2?7公f ) -76-

Claims

.'Λ 公告本六、申請專利範圍附件二（Α): 第871 1 1814號專利申請案中文申請專利範圍修正本民國89年丨丨月修正 .一種式I之乙炔衍生物

-Y-CN 崾濟.部智,¾財.4.ΡΤ7貝工消費合作社印製其中 R 是具有1至7個碳原子之烷基或烯基， A 1及A 2各別獨立爲 (a) 反式一1 ，4 —伸環己基，其中一茕多個非鄰近的CHs基可被一0 —及/或〜s —所取代 (b) 1 ，4 一伸苯基，其中一或兩個CH基可被 N所取代， (c) 反式—1，4-伸環己烯基， (d) 選自1，4 一二環〔2 . 2 . 2〕伸辛基，哌啶一1 ，4 —二基，萘-2 > 6 —二基，十氫萘-2，6 —二基或1，2，3，4 •氫萘—2，6 -二基之基團，其中基團（a )至（c )可被一或兩個氟原子加以取代 Z1及Z2 各別獨立爲_C0 — 〇 —、— ◦ — c〇 —、 —C Η 2 0 一 ’ 一 0 C Η 2 —、四 (請先Κ讀背而之注意事項再填寫本頁) 装訂 LJK. 木紙浪尺度適用中國國家標聿（CNS _丨A4洗格（210X297公釐）-1 - 459036 Λ Be D 經濟部智慧时,4岛員工消骨合作社印製六、申請專利範圍 —CH2CH2 — ' — CH = CH — ' -C ξ C - ' 一 ( C Η 2 )广、~ 0 C F 2 -' - CF2〇 - ' - CH=CH— CH2CH2 一或單鍵， Z 3 爲鍵結^ m 是0、1或2， η 是〇， L1、L2及L3各別獨立爲Η或F，且 Υ 是一CeC —或一CH=CH_, 唯其 a) L1及/或L2爲氟，或 b) R是具有2至7個碳原子之烯基，或 c ) A2是吡啶基、嘧啶基或被氟或C H3單取代或二取代之反式一1，4-伸環己基，或 d)基團Z1或Z2之一是—C0-0—。 2.—種式I1之化合物 F

L2 其中R、Y及L 2的定義係如同申請專利範圍第1項者夂紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）-2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) \装訂 A 459036 B8 m

12 六、申請專利範圍種式I 2之化合物 R—^( 0、~i Q >-Y-CN l2 其中R、Y及L2的定義係如同申請專利範圍第1項者 4 種式I 3之化合物請先' 閱讀_ 背._ 面之 % 事項再填，： ί装頁 F

Y-CN !3 訂其中R、Υ及L2的定義係如同申請專利範圍第1項者 .一種下式之化合物表 ¾.^部智慧fit/i£7ii工消費合作社印製 L R 中.是及 · 其 Y 6

者項 f—_ ：；第。圍範 N J C 和本紙朵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐）-3 - 4 B8 C8 D8 申請專利範圍

γ-CN 丨16 其中R、Y及L2的定義係如同申請專利範圍第1項者 7 .如申請專利範圍第1至6項中任一項之化合牧1 其中Y是一CsC —。 8 如申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物其中R是具有2至7個碳原子之烯基。 9 .如申請專利範圍第1項之式I化合物，其係充作液晶形介質之組份。 1 〇 . —種具有至少兩種液晶形組份之液晶形介質’ 其特徵爲該介質包含至少一種之式1化合物。 1 1 ·如申請專利範圍第1 0項之液晶彤介質，其係用於產製液晶顯示元件。 1 2 ·如申請專利範圍第1 〇項之液晶形介質，其係 m —Afft ^^^^1 11^1 I I . (請^'敗讀^'·5之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製件元示顯光 S tpir 製產於用木紙張尺度適用中國國家標单（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）-4 - Δ 第 87111814 號專利申請案对，"，从中文說明書修正頁民國89年11月呈五、發明說明（5 ) 合物具有化學及熱安定性。因此本發明係關於式I的化合物及該等化合物作爲液晶形介質之組份的用途。本發明亦係關於含有至少一種式 I化合物的液晶形介質，及關於含有此一型式之介質的液晶顯不兀件，特別是電光顯示元件> 基於簡化的理由’以下的A 4及A 3分別代表下式的基團

Cy c代表1 ，4_伸環己基，Che代表1 ，4.—伸環己烯基’ D i 〇代表1 ’ 3-二噁烷一2，5 —二基， Di t代表1 ，3_二噻烷一2 ，5 —二基，Phe代表 1 ，4 —伸苯基’ Pyd代表吡啶_2，5-二基， Py r代表嘧啶—2 ，5 -二基且B 1代表二環〔2 . 2 ,2〕伸辛基，其中C y c及/或p h e可以是未經取代或者經F或C N單取代或二取代。 A1及A2最好選自包含Cyc、Che、Phe、 Pyr、Pyd 及 Di 〇。因此’式I的化合物包括次式I a及I b的二環化合物： r — A— A—Y - CN la R — A — Z — A ~Y—CN lb 次式I c至I g的三環化合物： <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------竣經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 χ 297公釐） -8- A7 B7 五、發明說明（10) 具有S A相的式I化合物適合用於諸如熱編址顯不（ thermally addressed displays )。此一型態之具有支鏈的基團通常含有不超過一個的支鏈。較佳之具有支鏈的基團R有異丙基' 2 — 丁基（=1 一甲丙基）、異丁基（=2 -甲丙基）'2—甲丁基 '異戊基（ = 3-甲丁基）、2 —甲戊基'3-甲戊基、2 — 乙己基、2_丙戊基、異丙氧基、2 —甲丙氧基、2 —甲丁氧基、3 —甲丁氧基、2 —甲戊氧基、3 —甲戊氧基、 2 —乙己氧基、1 _甲己氧基及1 _甲庚氧基。如果R是其中兩或多個C H2基爲_0 —及/或—C 0 - 0 -取代的烷基，則其可以是直鏈或者具有支鏈。其最好具有支鏈並具有3至1 2個碳原子。因此，其特指雙羧甲基、2 ，2 —雙羧乙基、3 ，3_雙羧丙基、4，4 — 雙羧丁基、5，5 —雙羧戊基、6 ’ 6 —雙羧己基、7， 7 —雙羧庚基、8，8 -雙羧辛基、9 1 9 一雙羧壬基、 .10 ，10 —雙羧癸基、雙（甲氧羰基）甲基、2 ’ 2 — 雙（甲氧羰基）乙基、3，3_雙（甲氧羰基）丙基、4 ，4 一雙（甲氧羰基）丁基、5 ，5 —雙（甲氧羰基）戊基、6 ，6-雙（甲氧羰基）己基、7 1 7 —雙（甲氧羰基）庚基、8，8_雙（甲氧羰基）辛基、雙（乙氧羰基 )甲基、2 ，2 —雙（乙氧羰基）乙基' 3 ’ 3_雙（乙氧羰基）丙基、4 ’ 4 一雙（乙氧羰基）丁基或5 ’ 5 — 雙（乙氧羰基）己基。具有適於聚縮合反應之翼基R的式1化合物適合用於本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13- 纖Μ第中頁號翻89年4月呈五、發明說明（29) 基，Cyc是反式一 1 ，4 —伸環己基或1 > 4 一伸環己烯基，Pyr是嘧啶一 2，5 —二基或吡陡—2 ，5 -二基，Di 〇是1 ，3 —二噁烷—2 ，5 -二基並且G是2 一（反式-1 ，4一環己基）乙基、嗯啶—2 ，5 —二基、吼啶—2，5 —二基或1，3 —二噁烷—2，5 —二基。基團L及E之一最好最好是Cyc、Phe或好包含一或多種選自式1 是 Cyc、Phe 或 P Phe-Cyc。嶄新，2 ，3 ，4及5之化份（其中L及E選自包含Cyc、Phe與py r)及 4及5之化合物的組或多種選自式基團L及E之一選自包含基團選自包含_P h e - Ph e — y r 。E 的介質最合物的組份（其中 Phe Cyc -Cyc-Cyc-、一 G — Phe —及一 G— Cy c )，及視需要使用之一或多種選自式1 ，2 ，3 ，4及之化合物的組份（其中基團L及E選自包含一 P h e — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Cyc—'— Cyc — C — Cyc—)。在式 1 ，2，3，4 R >及R 〃在各個例子中個碳原子的烷基、鏈烯基或烷醯氧基。此一較小的且化合物以次式1 a ，2 大部份的該等化合物中，之一通常是烷基、鏈烯基 y c —G — P h e 及5化合物之較小的次彼此無依存性並且是具、烷氧基、烷氧烷基、次基團在下文中稱爲基 a，3a，4a 及 5a R z及R 〃彼此相異，、烷氧基或烷氧烷基。 —及—G 基團中’ 有高至8 鏈烯氧基團A >並標示。在這些基團訂---------線_ 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- .'Λ 公告本六、申請專利範圍附件二（Α): 第871 1 1814號專利申請案中文申請專利範圍修正本民國89年丨丨月修正 .一種式I之乙炔衍生物

-Y-CN 崾濟.部智,¾財.4.ΡΤ7貝工消費合作社印製其中 R 是具有1至7個碳原子之烷基或烯基， A 1及A 2各別獨立爲 (a) 反式一1 ，4 —伸環己基，其中一茕多個非鄰近的CHs基可被一0 —及/或〜s —所取代 (b) 1 ，4 一伸苯基，其中一或兩個CH基可被 N所取代， (c) 反式—1，4-伸環己烯基， (d) 選自1，4 一二環〔2 . 2 . 2〕伸辛基，哌啶一1 ，4 —二基，萘-2 > 6 —二基，十氫萘-2，6 —二基或1，2，3，4 •氫萘—2，6 -二基之基團，其中基團（a )至（c )可被一或兩個氟原子加以取代 Z1及Z2 各別獨立爲_C0 — 〇 —、— ◦ — c〇 —、 —C Η 2 0 一 ’ 一 0 C Η 2 —、四 (請先Κ讀背而之注意事項再填寫本頁) 装訂 LJK. 木紙浪尺度適用中國國家標聿（CNS _丨A4洗格（210X297公釐）-1 -