JPS60169455A - プロピンニトリル誘導体 - Google Patents
プロピンニトリル誘導体Info
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- JPS60169455A JPS60169455A JP2478184A JP2478184A JPS60169455A JP S60169455 A JPS60169455 A JP S60169455A JP 2478184 A JP2478184 A JP 2478184A JP 2478184 A JP2478184 A JP 2478184A JP S60169455 A JPS60169455 A JP S60169455A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- general formula
- propynenitrile
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なプロピンニトリル誘導体に関するもの
である。詳しくは、液晶組成物の成分として使用するこ
とが出来る新規なプロピンニトリル誘導体に関するもの
である。
である。詳しくは、液晶組成物の成分として使用するこ
とが出来る新規なプロピンニトリル誘導体に関するもの
である。
液晶化合物が電気光学表示装置に利用されて以来、数多
くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶またはネマ
チック−コレステリック液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子、ｔたはゲスト・ホスト効果利用表示素子な
どに広く利用されている。
くの液晶化合物が合成され、ネマチック液晶またはネマ
チック−コレステリック液晶が、ねじれネマチックモー
ド表示素子、コレステリック−ネマチック相転移現象利
用表示素子、ｔたはゲスト・ホスト効果利用表示素子な
どに広く利用されている。
これら液晶化合物には、水分、空気、光、熱等に対して
安定であることが要求され、また室温で液晶状態である
のは勿論のこと、低温から高温までのできるだけ広い温
度範囲で液晶状態を示すものが望まれる。
安定であることが要求され、また室温で液晶状態である
のは勿論のこと、低温から高温までのできるだけ広い温
度範囲で液晶状態を示すものが望まれる。
従来、かかる液晶状態を示す化合物として、例えば、特
開昭！；３−２Ｊりｊ７に７工ニルシクロヘキサン系化
合物が提案されている。
開昭！；３−２Ｊりｊ７に７工ニルシクロヘキサン系化
合物が提案されている。
本発明は、巾広い温度範囲で良好な液晶組成物を与える
化合物の提供をその目的とするものである。
化合物の提供をその目的とするものである。
すなわち本発明は、一般式［１）
（式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表わ
されるプロピンニトリル誘導体を要旨とするものである
。
されるプロピンニトリル誘導体を要旨とするものである
。
本発明のプロピンニトリル誘導体は、単独であっても、
それらの混合物であっても、更には、適当な公知の液晶
化合物と組合せても使用することができ、比較的低い温
度においても良好な液晶状態を示すことができ、従来よ
シ巾広い温度範囲で液晶相を示す液晶組成物として使用
することができる。
それらの混合物であっても、更には、適当な公知の液晶
化合物と組合せても使用することができ、比較的低い温
度においても良好な液晶状態を示すことができ、従来よ
シ巾広い温度範囲で液晶相を示す液晶組成物として使用
することができる。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の２−プロピンニトリル誘導体は、前記一般式〔
Ｉ〕で表わされ、Ｒとしては、水素原子または、アルキ
ル基を示し、このうち好ましくは、炭素数７−どのアル
キル基が挙げられる。
Ｉ〕で表わされ、Ｒとしては、水素原子または、アルキ
ル基を示し、このうち好ましくは、炭素数７−どのアル
キル基が挙げられる。
本発明の、プロピンニトリル誘導体は、例えば次の反応
式によル得られる。
式によル得られる。
すなわち酸塩化物（ｎ）にシアノメチレントリフェニル
ホスホラン（１０を反応に不活性な溶媒、例、ｔ ハ、
ベンゼン、トルエン、モノクロルベンゼン、ニトロベン
ゼン等の中で反応させてホスホラン誘導体（ＩＩ／）と
し、これを減圧下、例えば、２００〜３００℃に加熱し
て、熱分解することにより目的化合物（１）を合成する
ことができる。
ホスホラン（１０を反応に不活性な溶媒、例、ｔ ハ、
ベンゼン、トルエン、モノクロルベンゼン、ニトロベン
ゼン等の中で反応させてホスホラン誘導体（ＩＩ／）と
し、これを減圧下、例えば、２００〜３００℃に加熱し
て、熱分解することにより目的化合物（１）を合成する
ことができる。
本発明の化合物を使用して液晶組成物を形成させる場合
、前記一般式ｍにおけるＲがアルキル基であるものは単
独で使用してもよい。また、Ｒが水素原子であるものは
、それ自身は液晶相を示さないので、本発明の他の化合
物または適当な公知の液晶化合物と組合せて使用するこ
とができる。
、前記一般式ｍにおけるＲがアルキル基であるものは単
独で使用してもよい。また、Ｒが水素原子であるものは
、それ自身は液晶相を示さないので、本発明の他の化合
物または適当な公知の液晶化合物と組合せて使用するこ
とができる。
かかる公知の液晶化合物としては、エステル系、ジエス
テル系、アゾキシ系、アゾ系、ンツフ系、ヒリミジン系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘ
キシルンクロヘキサン系、ビンクロオクタン系、ジオキ
サン系あるいは、ベンゼン環、シクロヘキサン環よシ成
る多環化合物系等が挙げられる。更に、本発明において
液晶組成物を形成する場合、公知の二色性色素あるいは
減粘剤等の添加剤を併用することが出来る。
テル系、アゾキシ系、アゾ系、ンツフ系、ヒリミジン系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘ
キシルンクロヘキサン系、ビンクロオクタン系、ジオキ
サン系あるいは、ベンゼン環、シクロヘキサン環よシ成
る多環化合物系等が挙げられる。更に、本発明において
液晶組成物を形成する場合、公知の二色性色素あるいは
減粘剤等の添加剤を併用することが出来る。
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、その−要旨を越えない限シ以下の実施例に限
定されるものではない。
本発明は、その−要旨を越えない限シ以下の実施例に限
定されるものではない。
実ｍ？ＩＪ／（一般式〔Ｉ〕に於てＲ＝ｎ−０４Ｈ＠の
化合物）：シアノメチレントリフェニルホスホラン〔■
〕の／ ２．１１ ？ （０，０１１／ ｍｏｌ）を乾
燥したベンゼン８０−に溶かし、これにｐ−（トランス
−≠−ｎ−プチルンクロヘキシル）安息香酸クロリド！
、６ ｆ （０，０２ｍｏｌ）をＩｌｏｍｔｔの乾燥し
たベンゼンに溶かして加え、室温でｉｔ待時間きまぜる
。
化合物）：シアノメチレントリフェニルホスホラン〔■
〕の／ ２．１１ ？ （０，０１１／ ｍｏｌ）を乾
燥したベンゼン８０−に溶かし、これにｐ−（トランス
−≠−ｎ−プチルンクロヘキシル）安息香酸クロリド！
、６ ｆ （０，０２ｍｏｌ）をＩｌｏｍｔｔの乾燥し
たベンゼンに溶かして加え、室温でｉｔ待時間きまぜる
。
析出したシアノメチルトリフェニルホスホニウムクロリ
ドを炉別する。Ｆ液のベンゼンを蒸留して除き、得られ
た固体をメチルエチルケトンで再結晶すると融点が２λ
／、ｊ−２２２，３’Ｃのｐ−（）ランス−１１−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾイルシアノメチレントリ
フェニルホスホランに、７り（ｏ、ｏ／ Ａ ｍｏｌ
）を得た。構造は元素分析、工Ｒ，ＮＭＲスペクトルに
よって確認した。
ドを炉別する。Ｆ液のベンゼンを蒸留して除き、得られ
た固体をメチルエチルケトンで再結晶すると融点が２λ
／、ｊ−２２２，３’Ｃのｐ−（）ランス−１１−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾイルシアノメチレントリ
フェニルホスホランに、７り（ｏ、ｏ／ Ａ ｍｏｌ
）を得た。構造は元素分析、工Ｒ，ＮＭＲスペクトルに
よって確認した。
元素分析値（罰 ｏ”、ｔ、２．ｏ≠Ｈ”、７．０３
Ｎ：、２．ｊ−７０８７Ｈ２８ＭＯＦとしての Ｏ：ｒ
）、７弘 Ｈニア、０ｔ Ｎ：、２．ｊざ計 算 値（
％） 得られたホスホランフｊ ｆ （Ｏ，Ｏ／１ｍｏｌ）を
減圧下（Ｊ＋ｎｍＨｆ）に２３０−２１１０℃に加熱す
ると熱分解して、目的の化合物であるｊ−（ｐ−（）ラ
ンス−４１−ｎ−７’テルンクロヘキシル）フェニル〕
−−−プロピンニトリルが留出して来る。
Ｎ：、２．ｊ−７０８７Ｈ２８ＭＯＦとしての Ｏ：ｒ
）、７弘 Ｈニア、０ｔ Ｎ：、２．ｊざ計 算 値（
％） 得られたホスホランフｊ ｆ （Ｏ，Ｏ／１ｍｏｌ）を
減圧下（Ｊ＋ｎｍＨｆ）に２３０−２１１０℃に加熱す
ると熱分解して、目的の化合物であるｊ−（ｐ−（）ラ
ンス−４１−ｎ−７’テルンクロヘキシル）フェニル〕
−−−プロピンニトリルが留出して来る。
これをシリカゲルを充てんしたカラムクロマトグラフで
単離し、さらにｎ−ヘキサンで再結晶すルト純粋な目的
物を３．２ ｔ （０，０／２ ｍｏｌ）得た。
単離し、さらにｎ−ヘキサンで再結晶すルト純粋な目的
物を３．２ ｔ （０，０／２ ｍｏｌ）得た。
構造は元素分析、工Ｒ，ＮＭＲスペクトルによって確認
した。
した。
元素分析値（％） Ｏ： ｇｌ、 ／１７ Ｈ： Ｊ’
・７３Ｎ：夕・２７０１９Ｈ２８Ｎとしての Ｏ’、Ｉ
！、タタ Ｈ：ざ、７ｊ Ｎ：Ｊ−、Ｊｆｆ計 算 値
（％） ’ＨＮＭＲ（δ、 ｃｎｃｌ、／ＴＭＳ ）０．４２〜
２．２０ （ｍ、／ざＨ）、２．２０−Ｊ、Ｊ’、２（
ｍ、／Ｈ）７．２３（ｅＬ、Ｉ−４，弘Ｈｚ、ＪＨ）、
７．ｊ３ （（１，Ｊ＝１．ｌ１１１ｚ。
・７３Ｎ：夕・２７０１９Ｈ２８Ｎとしての Ｏ’、Ｉ
！、タタ Ｈ：ざ、７ｊ Ｎ：Ｊ−、Ｊｆｆ計 算 値
（％） ’ＨＮＭＲ（δ、 ｃｎｃｌ、／ＴＭＳ ）０．４２〜
２．２０ （ｍ、／ざＨ）、２．２０−Ｊ、Ｊ’、２（
ｍ、／Ｈ）７．２３（ｅＬ、Ｉ−４，弘Ｈｚ、ＪＨ）、
７．ｊ３ （（１，Ｊ＝１．ｌ１１１ｚ。
λＨ）
この化合物は一般式〔Ｉ〕のＲがｎｎ−０４Ｈの化合物
であって、結晶からネマチック液晶への転移温度かつ３
６．ｊ〜３７．１℃で、ネマチック液晶から等方性液体
への転移温度は／２０．０−１２０．５℃であった。
であって、結晶からネマチック液晶への転移温度かつ３
６．ｊ〜３７．１℃で、ネマチック液晶から等方性液体
への転移温度は／２０．０−１２０．５℃であった。
実施例２（一般式ＣＩ）に於てＲ＝ ｎ −Ｃ！４Ｈｇ
の化合物）二ンアノメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリドの微粉末／ Ｌ２ Ｖ （０，０４１２ｍｏｌｅ
）を≠θＯｒｒｔｌの乾燥したベンゼンに分散し、７０
℃に保ちながら、０．０４ｔ２ ｍｏ’ｌのブチルリチ
ウムのｎ−ヘキサン溶液を滴下してシアノメチレントリ
フェニルホスホラン［ｎｌ）を生じさせ、これにｐ−（
）ランス−１７−ｎ−７’テルンク口ヘキシル）安息香
酸クロリドｉＡ ？ （０，０２ｍｏｂ）をｔＡＯｒｒ
ｔｌの乾燥したベンゼンに溶かして加え、以下実施例／
と同じような操作方法で７．／ ｔ （０，０／３ ｎ
＋ｏｌ）のｐ−（）ランス−弘−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）ベンゾイルシアノメチレントリフェニルホスホラ
ンを得た。このホスホランを実施例／と同様な操作方法
で熱分解、精製して、実施例／ンスー≠−ｎ−ブチルシ
ク口ヘキシル）フェニル〕−２−プロピンニトリルを２
．２ｆ（０，０／／ｍ０１）得た。
の化合物）二ンアノメチルトリフェニルホスホニウムク
ロリドの微粉末／ Ｌ２ Ｖ （０，０４１２ｍｏｌｅ
）を≠θＯｒｒｔｌの乾燥したベンゼンに分散し、７０
℃に保ちながら、０．０４ｔ２ ｍｏ’ｌのブチルリチ
ウムのｎ−ヘキサン溶液を滴下してシアノメチレントリ
フェニルホスホラン［ｎｌ）を生じさせ、これにｐ−（
）ランス−１７−ｎ−７’テルンク口ヘキシル）安息香
酸クロリドｉＡ ？ （０，０２ｍｏｂ）をｔＡＯｒｒ
ｔｌの乾燥したベンゼンに溶かして加え、以下実施例／
と同じような操作方法で７．／ ｔ （０，０／３ ｎ
＋ｏｌ）のｐ−（）ランス−弘−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）ベンゾイルシアノメチレントリフェニルホスホラ
ンを得た。このホスホランを実施例／と同様な操作方法
で熱分解、精製して、実施例／ンスー≠−ｎ−ブチルシ
ク口ヘキシル）フェニル〕−２−プロピンニトリルを２
．２ｆ（０，０／／ｍ０１）得た。
実施例３（一般式（ＩＦに於てＲ＝ｎ Ｏ！ＩＨＩ＋の
化合物）二Ａ３．３ ？ （０，２／ ｍｏｌ） のシ
アノメチレントリフェニルホスホランＣＩ［［］を八へ
℃の乾燥したベンゼンに溶かし、これに２７．３ ｔ
（０，／ ｍｏｌ ）のｐ−（）ランス−≠−ｎ−アル
ミンクロヘキシル）安息香酸クロリドを、２００ｒＩＬ
ｌの乾燥したベンゼンに溶かして加え、室温で７２時間
、≠θ℃でＶ時間かきまぜる。析出したシアツメチルト
１人フェニルホスホニウムクロリドをＦ 別し、浸 Ｆ≠を！饅の希塩酸で３回洗浄して未反応のシアノメチ
レントリフェニルホスホランを除き、常法のように水洗
、乾燥した後ベンゼンを蒸留して除き、得られた固体を
メチルエチルケトンで再結晶してＩ Ｏ，２ｔ （０，
０りｍｏｌ ）の、ｐ−（トランス−≠−ｎ−アミルシ
クロヘキシル）ペンゾイルシアノメチレントリフェニル
ホスホホランを得た。このものの融点は２２３〜ム日℃
であった。構造は元素分析、工Ｒ，ＮＭＲスペクトルで
確認した。
化合物）二Ａ３．３ ？ （０，２／ ｍｏｌ） のシ
アノメチレントリフェニルホスホランＣＩ［［］を八へ
℃の乾燥したベンゼンに溶かし、これに２７．３ ｔ
（０，／ ｍｏｌ ）のｐ−（）ランス−≠−ｎ−アル
ミンクロヘキシル）安息香酸クロリドを、２００ｒＩＬ
ｌの乾燥したベンゼンに溶かして加え、室温で７２時間
、≠θ℃でＶ時間かきまぜる。析出したシアツメチルト
１人フェニルホスホニウムクロリドをＦ 別し、浸 Ｆ≠を！饅の希塩酸で３回洗浄して未反応のシアノメチ
レントリフェニルホスホランを除き、常法のように水洗
、乾燥した後ベンゼンを蒸留して除き、得られた固体を
メチルエチルケトンで再結晶してＩ Ｏ，２ｔ （０，
０りｍｏｌ ）の、ｐ−（トランス−≠−ｎ−アミルシ
クロヘキシル）ペンゾイルシアノメチレントリフェニル
ホスホホランを得た。このものの融点は２２３〜ム日℃
であった。構造は元素分析、工Ｒ，ＮＭＲスペクトルで
確認した。
一元素分析値（％） Ｏ”、ｒ２．００ 、 ）Ｉニア
、４４．２ Ｎ：２．！ｆ０Ｂ、Ｔｌ＠ＮＯＰとして
Ｏ： Ｉｌ、ざ≠ Ｈニア、２３ Ｎ”、２．！／の計
算値（％） このようにして得られたｊＯｆのホスホランを実施例１
と同様にして熱分解、精製し、 ２３． ｊｔ （ｏ、
ｏｒａ ｍｏｌ）の３−Ｃｐ−（、）ランス−≠−ｎ−
７ミルシクロヘキシル）フェニル〕−２−プロピンニト
リルを得た。構造は元素分析、工Ｒ１ＮＭＲスペクトル
で確認した。
、４４．２ Ｎ：２．！ｆ０Ｂ、Ｔｌ＠ＮＯＰとして
Ｏ： Ｉｌ、ざ≠ Ｈニア、２３ Ｎ”、２．！／の計
算値（％） このようにして得られたｊＯｆのホスホランを実施例１
と同様にして熱分解、精製し、 ２３． ｊｔ （ｏ、
ｏｒａ ｍｏｌ）の３−Ｃｐ−（、）ランス−≠−ｎ−
７ミルシクロヘキシル）フェニル〕−２−プロピンニト
リルを得た。構造は元素分析、工Ｒ１ＮＭＲスペクトル
で確認した。
’ＨＮＭＲ（δ、 ＯＤＯ’１３ ／ ＴＭＳ ）０．
１１２〜２．２０ （ｍ、 ２０Ｈ）、２． ｌｌＮ２
．１／ （ｍ、 ／ Ｈ）７．２２（ｄ、 Ｊ＝ざ、１
ＡＨ２，２Ｈ）、７．１２ （ｄ、 Ｊ−４，！）Ｉｚ
。
１１２〜２．２０ （ｍ、 ２０Ｈ）、２． ｌｌＮ２
．１／ （ｍ、 ／ Ｈ）７．２２（ｄ、 Ｊ＝ざ、１
ＡＨ２，２Ｈ）、７．１２ （ｄ、 Ｊ−４，！）Ｉｚ
。
ＪＨ）
この化合物は一般式［１）のＲがｎ−０５Ｈ１１の化合
物であって、結晶からネマチック液晶への転移温度が弘
ｒ、ｏ Ｎ≠ｇ、！’Ｃで、ネマチック液晶から等方性
液体への転移温度が／３２．ｊ〜／ｊ３．０℃であった
。
物であって、結晶からネマチック液晶への転移温度が弘
ｒ、ｏ Ｎ≠ｇ、！’Ｃで、ネマチック液晶から等方性
液体への転移温度が／３２．ｊ〜／ｊ３．０℃であった
。
実施例≠（一般式〔Ｉ〕に於てＲ＝ｎ−０７Ｈ１Ｂの化
合物）：ｐ−（トランス−≠−ｎ−へブチルシクロヘキ
シル）安息香酸クロリド／ ｍｏｌ当Ｆ） ２．２ ｍ
ｏｌのシアノメチレントリフェニルホスホランを用い、
実施例３と同様な操作方法で、ｐ−（）ランス−≠−ｎ
−へブチルシクロヘキシル）ベンゾイルシアノメチレン
トリフェニルホスホランを、用いたｐ−置換安息香酸ク
ロリドに対して、理論収率ｔ９％で得られた。融点は１
１３．０〜１ｒｔｔ−、ｏ℃であった。化学構造は元素
分析と工ＲおヨヒＩＨＮＭＲスペクｉルで確認した。こ
のようにして得られたホスホランを実施例／と同様にし
て熱分解、精製して、目的化合物の３−［ｐ−（トラン
ス−≠−ｎ−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−，
２−７’ロビンニトリルを理論収率り３％で得た。化学
構造は元素分析と工Ｒおよび’ＨＮＭＲスペクトルで確
認した。この化合物は一般式［’ｌ）のＲがｎ ０７Ｈ
１５の化合物であって結晶からネマチック液晶への転移
温度がｊｔ／、 ０−５．２．０℃で、ネマチック液晶
から等方性液体への転移温度が／／９．０〜／２０．０
℃であった。
合物）：ｐ−（トランス−≠−ｎ−へブチルシクロヘキ
シル）安息香酸クロリド／ ｍｏｌ当Ｆ） ２．２ ｍ
ｏｌのシアノメチレントリフェニルホスホランを用い、
実施例３と同様な操作方法で、ｐ−（）ランス−≠−ｎ
−へブチルシクロヘキシル）ベンゾイルシアノメチレン
トリフェニルホスホランを、用いたｐ−置換安息香酸ク
ロリドに対して、理論収率ｔ９％で得られた。融点は１
１３．０〜１ｒｔｔ−、ｏ℃であった。化学構造は元素
分析と工ＲおヨヒＩＨＮＭＲスペクｉルで確認した。こ
のようにして得られたホスホランを実施例／と同様にし
て熱分解、精製して、目的化合物の３−［ｐ−（トラン
ス−≠−ｎ−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−，
２−７’ロビンニトリルを理論収率り３％で得た。化学
構造は元素分析と工Ｒおよび’ＨＮＭＲスペクトルで確
認した。この化合物は一般式［’ｌ）のＲがｎ ０７Ｈ
１５の化合物であって結晶からネマチック液晶への転移
温度がｊｔ／、 ０−５．２．０℃で、ネマチック液晶
から等方性液体への転移温度が／／９．０〜／２０．０
℃であった。
実施例！（一般式〔Ｉ〕に於てＲ＝ｎ −０３Ｈ７の化
合物）：ｐ−（）ランス−≠−ｎ−プロピルンク口ヘキ
シル）安息香酸クロリドとシアノメチレントリフェニル
ホスホランを用い、実施例３と同様な操作方法でｐ−（
ｈランス−≠−ｎ−プロビルンクロヘキシル）ペンジイ
ルシアノメチレントリフェニルホスホランを合成し、こ
れを実施例／と同様にして熱分解、精製し、一般式ＣＩ
）のＲがｎ−０３Ｈ７の化合物を得た。この化合物の結
晶からネマチック液晶への転移温度はｔ３．、ｆ〜６≠
、０℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度
は／３０．０〜／３０．３℃であった。
合物）：ｐ−（）ランス−≠−ｎ−プロピルンク口ヘキ
シル）安息香酸クロリドとシアノメチレントリフェニル
ホスホランを用い、実施例３と同様な操作方法でｐ−（
ｈランス−≠−ｎ−プロビルンクロヘキシル）ペンジイ
ルシアノメチレントリフェニルホスホランを合成し、こ
れを実施例／と同様にして熱分解、精製し、一般式ＣＩ
）のＲがｎ−０３Ｈ７の化合物を得た。この化合物の結
晶からネマチック液晶への転移温度はｔ３．、ｆ〜６≠
、０℃で、ネマチック液晶から等方性液体への転移温度
は／３０．０〜／３０．３℃であった。
実施例乙（一般式ＣＤに於てＲ＝０２Ｈ５の化合物）ｐ
−（）ランス−弘−エチルシクロヘキフル）安息香酸ク
ロリドとシアノメチレントリフェニルホスホランを用い
、実施例３と同様な操作方法でｐ−（）ランス−≠−エ
チルシクロヘキシル）ペンジイルシアノメチレントリフ
ェニルホスホランを合成し、これを熱分解、精製して、
一般式〔Ｉ〕のＲが０２Ｈ５の化合物を得た。この化合
物の結晶からネマチック液晶への転移温度は１７２、
ｊ −４’−Ｊ、 ０℃で、ネマチック液晶から等方性
液体への転移温度はりＯ，Ｓ−タへｊ℃であった。
−（）ランス−弘−エチルシクロヘキフル）安息香酸ク
ロリドとシアノメチレントリフェニルホスホランを用い
、実施例３と同様な操作方法でｐ−（）ランス−≠−エ
チルシクロヘキシル）ペンジイルシアノメチレントリフ
ェニルホスホランを合成し、これを熱分解、精製して、
一般式〔Ｉ〕のＲが０２Ｈ５の化合物を得た。この化合
物の結晶からネマチック液晶への転移温度は１７２、
ｊ −４’−Ｊ、 ０℃で、ネマチック液晶から等方性
液体への転移温度はりＯ，Ｓ−タへｊ℃であった。
実施例７（一般式ＣＩ）に於てＲ＝Ｈの化合物）ｐ−シ
クロヘキシル安息香酸クロリドとシアノメチレントリフ
ェニルホスホランを用い、実施例／と同様な操作方法で
ｐ−シクロヘキシルベンゾイルンアノメチレントリフェ
ニルホスホランを合成し、これを熱分解精製して、一般
式〔Ｉ〕のＲが水素原子の化合物を得た。この化合物の
融点は、ｔ＜ｚ〜ｊ１℃であった。
クロヘキシル安息香酸クロリドとシアノメチレントリフ
ェニルホスホランを用い、実施例／と同様な操作方法で
ｐ−シクロヘキシルベンゾイルンアノメチレントリフェ
ニルホスホランを合成し、これを熱分解精製して、一般
式〔Ｉ〕のＲが水素原子の化合物を得た。この化合物の
融点は、ｔ＜ｚ〜ｊ１℃であった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか７名）
手続補正書（自発）
昭和タタ年Ｊ 、７．’：゛／、ｊ）日特許庁長官若杉
和夫殿 １ 事件の表示 昭和ｊり年 特 許 願第２１１７１
／ 号２ 発 明 の名称 プロピンニトリル誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出鉱人 （ｊり６）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の掴６
補正の内容 （１）明細書を下記正誤表のとお９訂正する。
和夫殿 １ 事件の表示 昭和ｊり年 特 許 願第２１１７１
／ 号２ 発 明 の名称 プロピンニトリル誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出鉱人 （ｊり６）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の掴６
補正の内容 （１）明細書を下記正誤表のとお９訂正する。
Claims (1)
- （１）一般式ＣＩ） （式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表わ
されるプロピンニトリル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2478184A JPS60169455A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | プロピンニトリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2478184A JPS60169455A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | プロピンニトリル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169455A true JPS60169455A (ja) | 1985-09-02 |
Family
ID=12147722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2478184A Pending JPS60169455A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | プロピンニトリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169455A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0816332A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-07 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| WO1998023583A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de nitrile conjugues, composes de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
| WO1999005097A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline propen- oder propynylnitrilderivate |
| JP2000169852A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE19914373B4 (de) * | 1998-05-30 | 2008-06-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
-
1984
- 1984-02-13 JP JP2478184A patent/JPS60169455A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0816332A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-07 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| EP1132377A1 (en) * | 1996-06-28 | 2001-09-12 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| WO1998023583A1 (fr) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Chisso Corporation | Derives de nitrile conjugues, composes de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides |
| US6149838A (en) * | 1996-11-28 | 2000-11-21 | Chisso Corporation | Conjugated nitrile derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display elements |
| WO1999005097A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline propen- oder propynylnitrilderivate |
| US6444279B1 (en) | 1997-07-24 | 2002-09-03 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal propene or propenyl nitrile derivatives |
| DE19914373B4 (de) * | 1998-05-30 | 2008-06-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
| JP2000169852A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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