JPS6114264A - アントラキノン系化合物および液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物および液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6114264A JPS6114264A JP13562184A JP13562184A JPS6114264A JP S6114264 A JPS6114264 A JP S6114264A JP 13562184 A JP13562184 A JP 13562184A JP 13562184 A JP13562184 A JP 13562184A JP S6114264 A JPS6114264 A JP S6114264A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- anthraquinone
- formula
- mixture
- bis
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、液晶表示素子に利用できる液晶材料に関する
ものであり、詳しくは、新規なアントラキノン系二色性
液晶に関するものである。
ものであり、詳しくは、新規なアントラキノン系二色性
液晶に関するものである。
従来例の構成とその問題点
液晶表示素子のカラー化に関する方法は、複屈折制御方
式、捩れネマチック方式、コレステリック方式、そして
本発明に関するプレオクロイック方式などがあげられる
。プレオクロイック方式とは、二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素やアゾ色素を液晶に溶解させ、その
液晶分子の配列を電場で制御することによって染料分子
も同時に制御するゲストルホスト型カラー液晶表示方法
である。
式、捩れネマチック方式、コレステリック方式、そして
本発明に関するプレオクロイック方式などがあげられる
。プレオクロイック方式とは、二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素やアゾ色素を液晶に溶解させ、その
液晶分子の配列を電場で制御することによって染料分子
も同時に制御するゲストルホスト型カラー液晶表示方法
である。
ゲストに二色性色素を用いた場合、二色性液晶に比べて
色素の液晶への溶解性、電気化学的 劣化等の制約を受
ける。また、二色性液晶であっても、大きな二色性比を
有することが必要となる。
色素の液晶への溶解性、電気化学的 劣化等の制約を受
ける。また、二色性液晶であっても、大きな二色性比を
有することが必要となる。
例えば、特開昭６７−１９３４６４の液晶２，６−ジ（
４′−アルキルピペリジノ）アントラキノンのアルキル
がプロピル基の場合二色性比６．３、エチル基の場合、
二色性ｊｌ：５．２と小さく実用性に之しい。
４′−アルキルピペリジノ）アントラキノンのアルキル
がプロピル基の場合二色性比６．３、エチル基の場合、
二色性ｊｌ：５．２と小さく実用性に之しい。
また、液晶は常温付近でなるべく広い温度範囲で液晶相
を持つことが望ましく、一つの化合物でその様な条件を
有することは難しい。その為、数種類の液晶を混合する
ことによシ、その様な条件を満足させることになる。つ
まり、市販されているネマチック混合液晶のｃ、ｐ、つ
まシ液晶から等方性液体に変わる温度を高くし、液晶温
度範囲を広げるには、さらに市販されて込るネマチック
液晶よシ高いｃ、ｐ、を有する液晶が必要となる。
を持つことが望ましく、一つの化合物でその様な条件を
有することは難しい。その為、数種類の液晶を混合する
ことによシ、その様な条件を満足させることになる。つ
まり、市販されているネマチック混合液晶のｃ、ｐ、つ
まシ液晶から等方性液体に変わる温度を高くし、液晶温
度範囲を広げるには、さらに市販されて込るネマチック
液晶よシ高いｃ、ｐ、を有する液晶が必要となる。
また、液晶の製造方法は従来反応工程が何段階もあった
り、複雑な処理を伴ったりすることが多く、容易に製造
しにくいものが多い。
り、複雑な処理を伴ったりすることが多く、容易に製造
しにくいものが多い。
性、電気化学的劣化等の制約を取シ除き、他の液晶との
相溶性にすぐれ、大きな二色性比を有する液晶を与える
新規なアントラキノン系化合物を提供するものである。
相溶性にすぐれ、大きな二色性比を有する液晶を与える
新規なアントラキノン系化合物を提供するものである。
また、本発明は、アントラキノン系二色性液晶を他の液
晶に含有させ、その液晶のｃ、ｐ、を高くし、液晶温度
範囲を広げ、高い温度環境での使用に適した液晶材料を
提供するものである。
晶に含有させ、その液晶のｃ、ｐ、を高くし、液晶温度
範囲を広げ、高い温度環境での使用に適した液晶材料を
提供するものである。
発明の構成
本発明のアントラキノン系化合物は、一般式（但し、Ｒ
１およびＲ２は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表わされる。
１およびＲ２は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表わされる。
また、本発明の液晶組成物は（１）式で表わされるアン
トラキノン系二色性液晶を少なくとも一種含有するネマ
チック液晶組成物である。
トラキノン系二色性液晶を少なくとも一種含有するネマ
チック液晶組成物である。
実施例の説明
２．６−ジアミツアントラキノン１．１９１１１とｐ−
メチルベンズアルデヒド６．０１ｇの混合物を２００〜
２１０’Ｃで４６分間加熱撹拌した。反応混合物を炉別
し、アセトンで十分洗浄した。生成物をキシレンで再結
晶した。そして、目的物である上記２式で表わされる２
、６−ビス（ｐ−メチルベンジリデンアε））アントラ
キノンを得た。収率は７６チであった。この物質の元素
分析値は次の通シよく一致し、目的物であることが確認
された。
メチルベンズアルデヒド６．０１ｇの混合物を２００〜
２１０’Ｃで４６分間加熱撹拌した。反応混合物を炉別
し、アセトンで十分洗浄した。生成物をキシレンで再結
晶した。そして、目的物である上記２式で表わされる２
、６−ビス（ｐ−メチルベンジリデンアε））アントラ
キノンを得た。収率は７６チであった。この物質の元素
分析値は次の通シよく一致し、目的物であることが確認
された。
２．６−ビス（ｐ−メチルベンジリデンアミノ）アント
ラキノンはｍ、ｐ、２５３℃から０．１）、３４２℃に
液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
ラキノンはｍ、ｐ、２５３℃から０．１）、３４２℃に
液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
実施例２
（。
２．６−ジアミツアントラキノン１．１９Ｆ（！：ｐ−
ニル−エチルベンズアルデヒド１ｆの混合物を２４０〜
２６０℃で４５分間加熱撹拌した。反応混合物−を炉別
し、アセトンで十分洗浄した。
ニル−エチルベンズアルデヒド１ｆの混合物を２４０〜
２６０℃で４５分間加熱撹拌した。反応混合物−を炉別
し、アセトンで十分洗浄した。
生成物をベンゼンで再結晶した。そして目的物である上
記３式で表わされる２、６−ビス（ｐ−エチルベンジリ
デンアミノ）アントラキノンヲ得り。
記３式で表わされる２、６−ビス（ｐ−エチルベンジリ
デンアミノ）アントラキノンヲ得り。
収率は７２チであった。この物質の元素分析値は次の通
）よ〈一致し、目的物であることが確認された。
）よ〈一致し、目的物であることが確認された。
２．６−ビス（ｐ−エチルベンジリデンアミノ）アント
ラキノンはＩＩＩ、ｐ、２１１℃からＯ、ｐ 、２９３
℃に液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
ラキノンはＩＩＩ、ｐ、２１１℃からＯ、ｐ 、２９３
℃に液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
なお、式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がエチル
英の場合、やや合成法は複雑となるが、同様に液晶相領
域を持つ黄色の針状結晶である２−メチルベンジリデン
アミノ−６−エチルベンジリデンアミノアントラキノン
が得られる。
英の場合、やや合成法は複雑となるが、同様に液晶相領
域を持つ黄色の針状結晶である２−メチルベンジリデン
アミノ−６−エチルベンジリデンアミノアントラキノン
が得られる。
実施例３
２．６−ジアミツアントラキノン１．１ｅｆとｐ −ｎ
−ブチルベンズアルデヒド８．１１ Ｆの混合物を２４
０〜２６０℃で４５分間加熱撹拌した。反応混合物を炉
別し、アセトンで十分洗浄した。生成物をベンゼンで再
結晶した。そして目的物である上記４式の２，６−ビス
（ｐ−ｎ−ブチルベンジリデンアミノ）アントラキノン
を得た。収率は６８チであった。この物質の元素分析値
は次の通りよく一致し、目的物であることが確認された
。
−ブチルベンズアルデヒド８．１１ Ｆの混合物を２４
０〜２６０℃で４５分間加熱撹拌した。反応混合物を炉
別し、アセトンで十分洗浄した。生成物をベンゼンで再
結晶した。そして目的物である上記４式の２，６−ビス
（ｐ−ｎ−ブチルベンジリデンアミノ）アントラキノン
を得た。収率は６８チであった。この物質の元素分析値
は次の通りよく一致し、目的物であることが確認された
。
２．６−ビス（ｐ−ｎ−ブチルベンジリデンアミノ）ア
ントラキノンはｍ、ｐ、１９３℃からＯｌｐ、３０５℃
に液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
ントラキノンはｍ、ｐ、１９３℃からＯｌｐ、３０５℃
に液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
実施例４
２．６−ジアミツアントラキノン０．９５１とｐ−ｎ−
オ゛クチルベンズアルデヒド８．７３ Ｆの混合物を２
２０〜２３０℃で４６分間加熱撹拌した。反応混合物を
炉別し、アセトンで十分洗浄した。これをベンゼンで再
結晶した。そして目的物である上記５式の２，６−ビス
（ｐ−ｎ−オクチルベンジリデンアミノ）アントラキノ
ンを得た。収率は６５チであった。この物質の元素分析
値は次の通シよく一致し、目的物であることが確認され
た。
オ゛クチルベンズアルデヒド８．７３ Ｆの混合物を２
２０〜２３０℃で４６分間加熱撹拌した。反応混合物を
炉別し、アセトンで十分洗浄した。これをベンゼンで再
結晶した。そして目的物である上記５式の２，６−ビス
（ｐ−ｎ−オクチルベンジリデンアミノ）アントラキノ
ンを得た。収率は６５チであった。この物質の元素分析
値は次の通シよく一致し、目的物であることが確認され
た。
２．６−ビス（ｐ−ｎ−オクチルベンジリデンア
１ミノ）アントラキノンはＤｌ、ｐ、１５３℃かうｃ、
ｐ。
１ミノ）アントラキノンはＤｌ、ｐ、１５３℃かうｃ、
ｐ。
２７０℃に液晶相領域を持つ黄色の針状結晶であった。
１実施例６ 実施例１で合成した式２の化合物１．０重量部とメルク
社製混合液晶ＺＬＸ−２４４４の９９．０重 １量
部の混合物を透明電極を有する２枚のガラス基板からな
る厚さ８μｍのホモジニアス配向セルに ″封入し
、セルに交流６０Ｈｚ、１３Ｖを印加したところ、濃黄
色から淡黄色に変化した。その時の吸収波長４００ｎｍ
におけ−る二色性比は１３．８と大きく、オーダーパラ
メータは０．８１とすぐれた ［ものであった。
さらに、実施例２から４で合成した化合物にっ “
いてもそれぞれの化合物１重量部とメルク社製混
り合液晶ＺＬＸ−２４４４の９９．０重量部の割合で
５混合し、この混合物をセルに封入し、同様に二色
（性比の測定を行った。
いてもそれぞれの化合物１重量部とメルク社製混
り合液晶ＺＬＸ−２４４４の９９．０重量部の割合で
５混合し、この混合物をセルに封入し、同様に二色
（性比の測定を行った。
実施例２で合成した式３の化合物を用いた場合、吸収波
長４００ｎｍにおいて二色性比は１４，４、オーダーパ
ラメータは０．８２であった。
長４００ｎｍにおいて二色性比は１４，４、オーダーパ
ラメータは０．８２であった。
実施例３で合成した式４の化合物を用いた場合、吸収波
長４００ｎｌ１１において二色性比は１４．２、オーダ
ーパラメータは０．８１であった。
長４００ｎｌ１１において二色性比は１４．２、オーダ
ーパラメータは０．８１であった。
実施例４で合成した式６の化合物を用いた場合、吸収波
長４００ｎｌｌｌにおいて二色性比は１３．９、オーダ
ーパラメータは０．８１であシ、それぞれ二色性比が大
きくオーダーパラメータのすぐれたものであった。
長４００ｎｌｌｌにおいて二色性比は１３．９、オーダ
ーパラメータは０．８１であシ、それぞれ二色性比が大
きくオーダーパラメータのすぐれたものであった。
実施例６
メルク社製混合液晶ＺＬＸ−１８４０の１００重量部に
対して、実施例１から４で合成したアントラキノン系二
色性液晶をそれぞれ１重量部、５取量部、１０重量部を
含有さ′せ、均一になるまでケロ熱混合した。その試料
のｃ、ｐ、を測定した結果を良に示した。メルク社製混
合液晶ＺＬＩ−１８４０υｃ、ｐ、は９０℃であシ、各
試料のｃ、ｐ、とＺＬＩ−１８４０のｃ、ｐ、との温度
差ΔＴ−も表に示した。
対して、実施例１から４で合成したアントラキノン系二
色性液晶をそれぞれ１重量部、５取量部、１０重量部を
含有さ′せ、均一になるまでケロ熱混合した。その試料
のｃ、ｐ、を測定した結果を良に示した。メルク社製混
合液晶ＺＬＩ−１８４０υｃ、ｐ、は９０℃であシ、各
試料のｃ、ｐ、とＺＬＩ−１８４０のｃ、ｐ、との温度
差ΔＴ−も表に示した。
これらかられかるように本発明のアントラキノン系二色
性液晶を含有させることによシ、ＺＬＩ−１８４０の０
．ｐ、を、高くし、液晶温度範囲を広げることができる
、 発明の効果 以上のように本発明のアントラキノン系化合物は、大き
な二色性比を有し、他の液晶と相溶性のすぐれた液晶を
与えるものである。また、この化合物よりなる二色性液
晶を市販液晶に添加することによシ、高いｃ、ｐ、を有
する混合液晶を得ることができ、特に高い温度での使用
に適し、コントラストの良い液晶材料を提供することが
できる。
性液晶を含有させることによシ、ＺＬＩ−１８４０の０
．ｐ、を、高くし、液晶温度範囲を広げることができる
、 発明の効果 以上のように本発明のアントラキノン系化合物は、大き
な二色性比を有し、他の液晶と相溶性のすぐれた液晶を
与えるものである。また、この化合物よりなる二色性液
晶を市販液晶に添加することによシ、高いｃ、ｐ、を有
する混合液晶を得ることができ、特に高い温度での使用
に適し、コントラストの良い液晶材料を提供することが
できる。
代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名へ−
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１、およびＲ＿２は炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合
物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿１およびＲ＿２は炭素数１〜１０のアル
キル基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合物
よりなる二色性液晶を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13562184A JPS6114264A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | アントラキノン系化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13562184A JPS6114264A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | アントラキノン系化合物および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6114264A true JPS6114264A (ja) | 1986-01-22 |
Family
ID=15156084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13562184A Pending JPS6114264A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | アントラキノン系化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6114264A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62194872U (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-11 | ||
| JPS62194873U (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-11 | ||
| CN114989630A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-09-02 | 江苏创拓新材料有限公司 | 负性二色性染料及其制备方法和显示器件 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP13562184A patent/JPS6114264A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62194872U (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-11 | ||
| JPS62194873U (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-11 | ||
| CN114989630A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-09-02 | 江苏创拓新材料有限公司 | 负性二色性染料及其制备方法和显示器件 |
| CN114989630B (zh) * | 2022-06-22 | 2024-05-28 | 江苏创拓新材料有限公司 | 负性二色性染料及其制备方法和显示器件 |
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