CN114989630A - 负性二色性染料及其制备方法和显示器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种负性二色性染料，其化学结构通式如式(1)所示。此外，还公开了负性二色性染料的制备方法、包括负性二色性染料和正性主体液晶的宾主型液晶组合物及使用其的显示器件。该负性二色性染料具有高溶解性和稳定性，高二色性。
Description
技术领域
本发明涉及一种负性二色性染料及其制备方法和显示器件，属于显示材料技术领域。
背景技术
二色性染料早于1968年用于宾主型液晶显示器(GH-LCD)。这类显示器的原理为：二色性染料作为客体溶解于作为主体的液晶分子中，二者构成了一种宾-主关系。在外加电场作用下，客随主变，二色性染料随着液晶分子转动。由于在分子的长轴方向和短轴方向上存在光吸收的各向异性，加上二色性染料自身的颜色特性，在加电或不加电状态下，颜色就产生了对比度，从而实现了彩色显示。
宾主型液晶显示器无需使用彩色滤光片，构造较为简单。但这类显示器的对比度比较低，一般小于10；同时还存在工作电压偏高、响应时间较长以及电光特性差的技术缺陷。近年来，研究人员逐渐将二色性染料应用于TN或VA型的液晶显示器中，用于改善显示器的视角或颜色特性。也有研究将二色性染料加入双层液晶显示器中，用于实现高亮度和高对比度。二色性染料的应用越来越广泛。
作为显示材料，二色性染料通常具备以下条件：
(1)在主体液晶中溶解性优异；
(2)具有较高的二色性比(CR值)和有序参数(S值)；
(3)光、热和化学稳定性较高；
(4)纯度高，具有较高的电阻率。
已经发现，较为实用化的二色性染料主要包括偶氮类、蒽醌类、菁类、席夫碱类、苯乙烯类和四唑类等几大类染料。应用最为广泛的是偶氮类和蒽醌类染料。前者主要用于吸收短波长的黄光和橙光；后者主要用于吸收长波长的蓝光和紫光。前者的二色性比和有序参数较高，溶解性也较好；但是化学稳定性不好，容易化学降解。后者的耐光性和化学稳定性较好，但二色性比、有序参数以及溶解性通常不如前者。
二色性染料表示在分子的长轴方向和短轴方向上对可见光吸收具有各向异性的染料，分为正性二色性染料和负性二色性染料。
液晶显示主要分为正性显示模式和负性显示模式两种。为了实现符合观看习惯的正性显示模式，通常需要将负性主体液晶和正性二色性染料组合在一起，或者，将正性主体液晶和负性二色性染料组合在一起。文献中报道的二色性染料多数是棒状或细长结构，分子跃迁矩垂直于分子长轴，属于正性二色性染料，因而前一种情形较为常见。而目前负性二色性染料研究较少，大大限制了后一种情形的应用。
祁国珍等人使用1-氨基蒽醌等蒽醌原料与烷氧基苯甲酰氯反应，合成了对-(烷氧基苯甲酰氨基)蒽醌二色性染料。这类染料均具有芳酰胺基结构，同时均具有负的有序参数。然而，这类蒽醌二色性染料合成较为复杂，且后处理繁琐，收率低，不利于工业化生产。此外，这类蒽醌二色性染料普遍溶解性差，有序参数较低；具有两个芳酰胺基结构的二色性染料比具有一个芳酰胺基结构的有序参数更高，但是溶解度也变得更差。
因而，仍然需要提供一种溶解性和有序参数进一步改善的负性二色性染料及其制备方法和显示器件。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种负性二色性染料。该负性二色性染料的溶解性和有序参数得以进一步改善。
本发明的目的之二在于进一步提供上下文所述负性二色性染料的制备方法。该制备方法合成简单，后处理相对于芳酰胺基结构染料更为简单，并且收率较高。
本发明的目的之三在于进一步提供使用包含上下文所述负性二色性染料的宾主型液晶组合物的显示器件。
为实现上述目的，一个方面，本发明提供了一种负性二色性染料，其化学结构通式如下：
式中，R为氢原子或碳数1-30的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；
R1-R3各自独立地表示氢原子或取代基；
m和o各自独立地表示0-4的整数；n表示0-2的整数。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R1-R3各自独立地表示氢原子。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R为碳数1-30的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R为-(Alk-O)p-R’；Alk表示碳数1-6的亚烷基；p表示1-10的整数；R’表示氢原子、碳数1-6的直链烷基或可聚合基团。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，所述可聚合基团选自下列基团：
式中，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，所述可聚合基团选自式(P-1)的基团。
另一方面，本发明还提供了一种制备作为上下文所述的负性二色性染料的方法，包括使通式(2)的化合物与通式(3)的化合物反应的步骤；
式中，R、R1-R3、m、n和o如本发明上下文所述。
作为上下文所述的方法，其中，通式(3)的化合物选自以下化合物：
又一方面，本发明进一步提供了一种宾主型液晶组合物，包括作为上下文所述的负性二色性染料和正性主体液晶。
作为上下文所述的宾主型液晶组合物，其中，作为上下文所述的负性二色性染料的含量为0.01-10wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量。
最后，本发明还提供了一种使用作为上下文所述的宾主型液晶组合物的显示器件。
具体实施方式
在本发明中，将进一步对本发明的具体实施方式作出详细解释和限定。然而，本发明不限于所述具体实施方式，本领域技术人员可在本发明构思范围内进行各种改进。
首先，针对本发明所使用的技术术语作出以下解释。
术语“二色性染料”表示在分子的长轴方向和短轴方向对可见光吸收具有各向异性的染料。
术语“正性二色性染料”表示光线的电矢量(分子跃迁矩)在平行于染料分子的光轴(一般为分子的长轴)上具有最大吸收的二色性染料。
术语“负性二色性染料”表示光线的电矢量在垂直于染料分子的光轴上具有最大吸收的二色性染料。
术语“卤素”表示氟、氯、溴、碘。
术语“液晶”或“介晶化合物”表示在一定条件下形成介晶相或液晶相的化合物。
术语“可聚合基团”表示通过光、热或催化剂等方式进行聚合而形成更高分子量的聚合物的基团。
术语“主体”和“客体”分别表示主要成分和掺杂成分。
术语“平行”和“垂直”各自具有0-5°的误差范围。
根据本发明所述的负性二色性染料，其化学结构通式如下：
R为氢原子或碳数1-30的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；
有利地，R为氢原子或碳数1-25的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；
优选，R为氢原子或碳数1-20的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-CO-、-OCO-、-COO-取代；
更优选，R为氢原子或碳数1-15的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-CO-、-OCO-、-COO-取代；
最优选，R为氢原子或碳数1-10的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-OCO-、-COO-取代；
取代的直链或支链烷基优选是卤素(氟、氯、溴、碘)单或多取代的。
作为R1-R3的取代基，有利为卤素、硝基、羟基、氰基、氨基、巯基、羧基、磺基、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基酰氧基、烷氧基酰氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基酰氧基、芳氧基酰氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂环氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基；
优选的烷基例如可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、三氟甲基、全氟己基、全氟辛基。
优选的烷氧基例如可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、异戊氧基、正己氧基、2-乙基己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基。
优选的烯基例如可以是乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基。
优选的烯氧基例如可以是乙烯氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基、环己烯氧基、庚烯氧基、环庚烯氧基、辛烯氧基、环辛烯氧基。
优选的炔基例如可以是乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基。
优选的炔氧基例如可以是乙炔氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基、辛炔氧基。
优选的芳基例如可以是苯、联苯、联三苯、[1,1':3',1”]联三苯、萘、蒽、联萘、菲、芘、二氢芘、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、芴、茚、茚并芴、螺双芴。
优选的杂芳基例如可以是吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、吲哚、异吲哚、吲嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、异喹啉、蝶啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并异喹啉、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹喔啉、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲啶、菲咯啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二噁英、异苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑噻吩，或者这些基团的组合。杂芳基也可经烷基、烷氧基、硫烷基、氟、氟烷基或其他芳基或杂芳基取代。
优选的杂环基是饱和的杂芳基，例如可以是四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、硅杂环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢噻喃、1,3-二噁烷、1,3-二噻烷、哌啶。
优选的氨基例如可以是二甲氨基、甲氨基、甲基苯基氨基及苯基氨基。
有利地，烷基、烷氧基的碳数为1-30，优选1-25，更优选1-20，更加优选为1-15，以及，最优选1-10；烯基、烯氧基、炔基、炔氧基的碳数为2-30，优选2-25，更优选2-20，更加优选为2-15，以及，最优选2-10；芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基的碳数为3-30，优选4-25，更优选5-20，更加优选为5-15，以及，最优选5-10；烷基羰基、烷氧基羰基、烷基酰氧基、烷氧基酰氧基的碳数为2-30，优选2-25，更优选2-20，更加优选为2-15；芳基羰基、芳氧基羰基、芳基酰氧基、芳氧基酰氧基的碳数为3-30，优选4-25，更优选5-20，更加优选为5-15，以及，最优选5-10；烷基氨基、烷硫基的碳数为1-30，优选1-25，更优选1-20，更加优选为1-15，以及，最优选1-10；芳基氨基、芳硫基的碳数为3-30，优选4-25，更优选5-20，更加优选为5-15，以及，最优选5-10；杂环氨基、杂环硫基的碳数为2-30，优选2-25，更优选2-20，更加优选为2-15。
m和o各自独立地表示0-4的整数；n表示0-2的整数。
在一些具体的实施方式中，m和o各自独立地表示0、1、2、3、4；n表示0、1、2。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R1-R3各自独立地表示氢原子。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R为碳数1-30的直链或支链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
优选，R为碳数1-25的直链或支链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；更优选，R为碳数1-20的直链或支链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；更加优选，R为碳数1-15的直链或支链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代；以及，最优选，R为碳数1-10的直链或支链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
在一些具体的实施方式中，R为碳数2-7的直链烷基，所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，R为-(Alk-O)p-R’；Alk表示碳数1-6的亚烷基；p表示1-10的整数；R’表示氢原子、碳数1-6的直链烷基或可聚合基团。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，所述可聚合基团选自下列基团：
式中，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基。
优选，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-25的烷基、碳数1-25的卤代烷基、碳数1-25的烷氧基、碳数1-25的卤代烷氧基、碳数2-25的烯基、碳数2-25的卤代烯基、碳数2-25的烯氧基、碳数2-25的卤代烯氧基、碳数1-25的烷氧基羰基、碳数1-25的卤代烷氧基羰基、碳数1-25的烷基羰基、碳数1-25的卤代烷基羰基、碳数1-25的烷基酰氧基或碳数1-25的卤代烷基酰氧基。
更优选，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-20的烷基、碳数1-20的卤代烷基、碳数1-20的烷氧基、碳数1-20的卤代烷氧基、碳数2-20的烯基、碳数2-20的卤代烯基、碳数2-20的烯氧基、碳数2-20的卤代烯氧基、碳数1-20的烷氧基羰基、碳数1-20的卤代烷氧基羰基、碳数1-20的烷基羰基、碳数1-20的卤代烷基羰基、碳数1-20的烷基酰氧基或碳数1-20的卤代烷基酰氧基。
更加优选，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-15的烷基、碳数1-15的卤代烷基、碳数1-15的烷氧基、碳数1-15的卤代烷氧基、碳数2-15的烯基、碳数2-15的卤代烯基、碳数2-15的烯氧基、碳数2-15的卤代烯氧基、碳数1-15的烷氧基羰基、碳数1-15的卤代烷氧基羰基、碳数1-15的烷基羰基、碳数1-15的卤代烷基羰基、碳数1-15的烷基酰氧基或碳数1-15的卤代烷基酰氧基。
以及，最优选，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-10的烷基、碳数1-10的卤代烷基、碳数1-10的烷氧基、碳数1-10的卤代烷氧基、碳数2-10的烯基、碳数2-10的卤代烯基、碳数2-10的烯氧基、碳数2-10的卤代烯氧基、碳数1-10的烷氧基羰基、碳数1-10的卤代烷氧基羰基、碳数1-10的烷基羰基、碳数1-10的卤代烷基羰基、碳数1-10的烷基酰氧基或碳数1-10的卤代烷基酰氧基。
作为上下文所述的负性二色性染料，其中，所述可聚合基团选自式(P-1)的基团。
另一方面，本发明还提供了一种作为上下文所述的负性二色性染料的制备方法，包括使通式(2)的化合物与通式(3)的化合物反应的步骤；
式中，R、R1-R3、m、n和o如本发明上下文所述。
作为上下文所述的制备方法，其中，通式(3)的化合物选自以下化合物：
又一方面，本发明进一步提供了一种宾主型液晶组合物，包括上下文所述的负性二色性染料和正性主体液晶。
作为上下文所述的宾主型液晶组合物，其中，上下文所述的负性二色性染料的含量为0.01-10wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量。
优选，负性二色性染料的含量为0.1-8wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量；更优选，负性二色性染料的含量为0.2-5wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量；以及，最优选，负性二色性染料的含量为0.5-3wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量。
上下文所述的负性二色性染料可以单独使用，也可以混合使用两种以上。
作为上下文所述的宾主型液晶组合物，进一步含有其它二色性染料。
作为其它二色性染料，包括，但不限于，偶氮类、蒽醌类、菁类、席夫碱类、苯乙烯类和四唑类染料。
作为上下文所述的宾主型液晶组合物，进一步包括添加剂。
作为添加剂，包括，但不限于，稳定剂、交联剂、引发剂、手性掺杂剂、抗氧化剂、表面活性剂、抗静电剂、阻聚剂、流动改进剂、稀释剂，等等。
有利地，添加剂的含量为0.01-5wt％，优选为0.02-4wt％，更优选为0.03-3wt％，以及，最优选为0.05-1wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量。
进一步地，本发明还提供了一种使用上下文所述的宾主型液晶组合物的显示器件。
作为上下文所述的显示器件，包括，但不限于，家用显示器，车载显示器，3D显示器，汽车后视镜，相机取景器，等等。
下面结合合成例和实施例，进一步说明本发明，并不限定本发明的应用。除非另有说明，实施例中的百分数一律是质量百分数。
实施例1
将100ml的DMF加入到250ml的三口瓶中，加入10g S-1与6.67g S-2。再加入1g樟脑磺酸。25℃反应24小时。反应完毕后，加入200g水，有固体析出。将固体检验抽滤。用清水淋洗，烘干。再用氯仿将固体溶解，过层析柱。得到的滤液中加入300g石油醚，固体析出，抽滤，烘干得到12.84g产品，收率约为87％。1H NMR(DMSO)：1.28-1.30(t,3H)，4.11-4.13(q,2H)，6.90-6.92(d,1H)，7.20-7.22(d,1H)，7.73-7.75(m,2H)，7.90-7.92(m,3H)，8.29-8.30(m,2H)，8.77(s,1H)。
实施例2
将100ml的DMF加入到250ml的三口瓶中，加入10g S-1与10.66g S-3。再加入1g樟脑磺酸。25℃反应24小时。反应完毕后，加入200g水，有固体析出。将固体检验抽滤。用清水淋洗，烘干。再用氯仿将固体溶解，过层析柱。得到的滤液中加入300g石油醚，固体析出，抽滤，烘干得到14.64g产品，收率约为81％。1H NMR(DMSO)：3.30(s,3H)，3.54-3.56(t,4H)，3.85-3.87(t,2H)，4.33-4.35(t,2H)，6.90-6.92(d,1H)，7.20-7.22(d,1H)，7.73-7.75(m,2H)，7.90-7.92(m,3H)，8.29-8.30(m,2H)，8.77(s,1H)。
实施例3
将100ml的DMF加入到250ml的三口瓶中，加入10g S-1与9.9g S-4。再加入1g樟脑磺酸。25℃反应24小时。反应完毕后，加入200g水，有固体析出。将固体检验抽滤。用清水淋洗，烘干。再用氯仿将固体溶解，过层析柱。得到的滤液中加入300g石油醚，固体析出，抽滤，烘干得到12.04g产品，收率约为69％。1H NMR(DMSO)：3.44-3.46(t,2H)，3.55-3.57(t,2H)，3.65(s,1H)，3.85-3.87(t,2H)，4.33-4.35(t,2H)，6.90-6.92(d,1H)，7.20-7.22(d,1H)，7.73-7.75(m,2H)，7.90-7.92(m,3H)，8.29-8.30(m,2H)，8.77(s，1H)。
实施例4
将100ml的DMF加入到250ml的三口瓶中，加入10g S-1与10.55g S-5。再加入1g樟脑磺酸。25℃反应24小时。反应完毕后，加入200g水，有固体析出。将固体检验抽滤。用清水淋洗，烘干。再用氯仿将固体溶解，过层析柱。得到的滤液中加入300g石油醚，固体析出，抽滤，烘干得到14.03g产品，收率约为78％。1H NMR(DMSO)：1.29-1.31(m,2H),1.42-1.44(m,2H)，1.53-1.55(m,2H)，1.74-1.76(m,2H)，3.50-3.52(m,2H)，3.65(s,1H)，4.04-4.06(t,2H)，6.90-6.92(d,1H)，7.20-7.22(d,1H)，7.73-7.75(m,2H)，7.90-7.92(m,3H)，8.29-8.30(m,2H)，8.77(s,1H)。
本发明负性二色性染料与传统酰胺类染料的对比
负性二色性染料分子在液晶中的有序参数S可以用下式表示
设定染料分子长轴与液晶分子平行时，染料在液晶中的有序参数只与染料分子结构有关，即染料分子的电子跃迁矩同分子长轴的夹角β有关。
0°<β<54°44′8″S>0为正的二色性
54°44′8<β<90°S<0为负的二色性
本发明所合成的二色性染料，由于咪唑基团接在了蒽醌环的α位上，对产生负的二色性起到主要作用。
染料分子在液晶中的有序参数S
在E7主体液晶中测定了P-1至P-4染料的有序参数S并与传统酰胺类类染料进行了对比。
| 染料编号 | 有序参数 | 在主体液晶中溶解度 |
| P-1 | -0.24 | 3.1 |
| P-2 | -0.25 | 3.2 |
| P-3 | -0.28 | 3.2 |
| P-4 | -0.29 | 3.3 |
| W-1 | -0.20 | 2.8 |
| W-2 | -0.21 | 2.7 |
| W-3 | -0.22 | 2.7 |
传统酰胺类染料，编号对应的结构如下：
通过对比，可以看出，传统酰胺类产品大多难溶，且有序参数相对也没有负性二色性染料高，这就大大限制了其使用的范围。
本发明意在开发新的负性二色性染料，并且具有高溶解性，稳定性，高二色性。通过选择蒽醌为主体设计合成强共轭的衍生物，利用共轭来增强推-拉电子体系，通过引入烷氧基链，烷基链来提高溶解性，引入咪唑来提高分子长径比，可以得到良好的二色相比。设计合成P系列的荧光二色性染料。因其高溶解度，高二色性，可以广泛用于复配的液晶染料。
应理解，本发明的具体实施方式仅用于阐释本发明的精神和原则，而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明的内容之后，本领域技术人员可以对本发明的技术方案作出各种改动、替换、删减、修正或调整，这些等价技术方案同样落于本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.一种负性二色性染料，其化学结构通式如下：
式中，R为氢原子或碳数1-30的未取代或取代的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-、-S-、-NH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-SCO-、-COS-取代；
R1-R3各自独立地表示氢原子或取代基；
m和o各自独立地表示0-4的整数；n表示0-2的整数。
2.根据权利要求1所述的负性二色性染料，其中，R1-R3各自独立地表示氢原子。
3.根据权利要求1所述的负性二色性染料，其中，R为碳数1-30的直链或支链烷基；所述烷基中的一个或多个-CH2-可经-O-取代。
4.根据权利要求1所述的负性二色性染料，其中，R为-(Alk-O)p-R’；Alk表示碳数1-6的亚烷基；p表示1-10的整数；R’表示氢原子、碳数1-6的烷基或可聚合基团。
5.根据权利要求4所述的负性二色性染料，其中，所述可聚合基团选自下列基团：
式中，R5各自独立地表示氢原子、卤素、氰基、碳数1-30的烷基、碳数1-30的卤代烷基、碳数1-30的烷氧基、碳数1-30的卤代烷氧基、碳数2-30的烯基、碳数2-30的卤代烯基、碳数2-30的烯氧基、碳数2-30的卤代烯氧基、碳数1-30的烷氧基羰基、碳数1-30的卤代烷氧基羰基、碳数1-30的烷基羰基、碳数1-30的卤代烷基羰基、碳数1-30的烷基酰氧基或碳数1-30的卤代烷基酰氧基；优选地，所述可聚合基团选自式(P-1)的基团。
6.一种制备根据权利要求1-5任一项所述的负性二色性染料的方法，包括使通式(2)的化合物与通式(3)的化合物反应的步骤；
式中，R、R1-R3、m、n和o如权利要求1-5任一项所述。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，通式(3)的化合物选自以下化合物：
8.一种宾主型液晶组合物，包括根据权利要求1-6任一项所述的负性二色性染料和正性主体液晶。
9.根据权利要求8所述的宾主型液晶组合物，其中，负性二色性染料的含量为0.01-10wt％，基于宾主型液晶组合物的总重量。
10.一种显示器件，其特征在于，使用根据权利要求8或9所述的宾主型液晶组合物。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577444A (en) * | 1969-01-08 | 1971-05-04 | Ibm | Substituted anthraquinones |
| US4154746A (en) * | 1977-04-11 | 1979-05-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Anthraquinone amino pleochroic dyes |
| JPS6114264A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アントラキノン系化合物および液晶組成物 |
| US4702561A (en) * | 1977-04-11 | 1987-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith |
| CN113563731A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-10-29 | 江苏创拓新材料有限公司 | 负性蒽醌二色性染料及其制备方法和显示器件 |
-
2022
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577444A (en) * | 1969-01-08 | 1971-05-04 | Ibm | Substituted anthraquinones |
| US4154746A (en) * | 1977-04-11 | 1979-05-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Anthraquinone amino pleochroic dyes |
| GB1602662A (en) * | 1977-04-11 | 1981-11-11 | Minnesota Mining & Mfg | Pleochroic dyes of diaminoanthraquinone and alky or alkoxy benzaldehyde and electro-optical displays therewith |
| US4702561A (en) * | 1977-04-11 | 1987-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith |
| JPS6114264A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アントラキノン系化合物および液晶組成物 |
| CN113563731A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-10-29 | 江苏创拓新材料有限公司 | 负性蒽醌二色性染料及其制备方法和显示器件 |
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