JPS6118542B2 - - Google Patents
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- JPS6118542B2 JPS6118542B2 JP9374278A JP9374278A JPS6118542B2 JP S6118542 B2 JPS6118542 B2 JP S6118542B2 JP 9374278 A JP9374278 A JP 9374278A JP 9374278 A JP9374278 A JP 9374278A JP S6118542 B2 JPS6118542 B2 JP S6118542B2
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- chloro
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- carboxylic acid
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液晶性エステル化合物に関する。
従来、液晶を用いた表示原理の一つに、液晶の
誘電分散を利用した原理がある。この原理では、
低周波において正の誘電異方性を示す液晶が、あ
る値以上の高周波においては負の誘電異方性を示
すことを利用したものであり、正から負に変わる
ときの周波数を交差周波数（fc）といい、表示体
を製作する場合、このｃは小さい程、消費電力
の点で都合が良い。
誘電分散を利用した原理がある。この原理では、
低周波において正の誘電異方性を示す液晶が、あ
る値以上の高周波においては負の誘電異方性を示
すことを利用したものであり、正から負に変わる
ときの周波数を交差周波数（fc）といい、表示体
を製作する場合、このｃは小さい程、消費電力
の点で都合が良い。
このような液晶は、単一化合物で利用されるの
が望ましいが、室温で使用しなければならない等
の制限があるため、実際は数種類の液晶性化合物
を混合した混合液晶を利用している。
が望ましいが、室温で使用しなければならない等
の制限があるため、実際は数種類の液晶性化合物
を混合した混合液晶を利用している。
本発明の目的は、かかる液晶組成物の素材とし
て有用な新規化合物を提供することにある。
て有用な新規化合物を提供することにある。
本発明の化合物は、一般式が
（式中、Ｒは炭素数５又は７個の直鎖アルキル
基を示す。）で表わされる４−（４−ｎ−アルキル
フエニル）−安息香酸−2′−クロル−4′−フエニ
ルフエニルエステルであり、この化合物は４−ｎ
−アルキルビフエニル−4″−カルボン酸と２−ク
ロル−４−フエニルフエノールを原料として次の
化学方程式に従き合成出来る。
基を示す。）で表わされる４−（４−ｎ−アルキル
フエニル）−安息香酸−2′−クロル−4′−フエニ
ルフエニルエステルであり、この化合物は４−ｎ
−アルキルビフエニル−4″−カルボン酸と２−ク
ロル−４−フエニルフエノールを原料として次の
化学方程式に従き合成出来る。
尚、原料の４−ｎ−アルキルビフエニル−4″−
カルボン酸は、市販の４−ｎ−アルキル−4″−シ
アノビフエニルを特公昭53−22883号の方法によ
り加水分解することにより得ることが出来る。
カルボン酸は、市販の４−ｎ−アルキル−4″−シ
アノビフエニルを特公昭53−22883号の方法によ
り加水分解することにより得ることが出来る。
このようにして得られた本発明の化合物は、液
晶温度範囲が90〜100℃と広く、ベンゼン環４個
を有する分子量の大きな割には融点が100℃近傍
にあり、優れている。
晶温度範囲が90〜100℃と広く、ベンゼン環４個
を有する分子量の大きな割には融点が100℃近傍
にあり、優れている。
このような本発明の化合物は、融点が高いので
それ自身のみでは使用出来ないが、他の液晶性化
合物、例えばビフエニル系液晶、エステル系液
晶、アゾキシ系液晶、フエニルシクロヘキサン系
液晶を混合することにより使用出来る。
それ自身のみでは使用出来ないが、他の液晶性化
合物、例えばビフエニル系液晶、エステル系液
晶、アゾキシ系液晶、フエニルシクロヘキサン系
液晶を混合することにより使用出来る。
次に本発明の化合物の製造法を詳しく説明す
る。
る。
まず、市販の４−ｎ−アルキル−4″−シアノビ
フエニルを特公昭53−22883号の方法により加水
分解し４−ｎ−アルキルビフエニル−4″−カルボ
ン酸とし、次にこのカルボン酸を過剰量の塩化チ
オニルで処理し４−ｎ−アルキルビフエニル−
4″−カルボン酸クロリドとする。続いて、この酸
クロリドと市販の２−クロル−４−フエニルフエ
ノールを当モル量フラスコにとり100℃で２時間
加熱し、加熱後反応物をエタノールにより再結晶
し、目的物を得ることが出来る。
フエニルを特公昭53−22883号の方法により加水
分解し４−ｎ−アルキルビフエニル−4″−カルボ
ン酸とし、次にこのカルボン酸を過剰量の塩化チ
オニルで処理し４−ｎ−アルキルビフエニル−
4″−カルボン酸クロリドとする。続いて、この酸
クロリドと市販の２−クロル−４−フエニルフエ
ノールを当モル量フラスコにとり100℃で２時間
加熱し、加熱後反応物をエタノールにより再結晶
し、目的物を得ることが出来る。
収率は、４−ｎ−アルキルビフエニル−4″−カ
ルボン酸に対し60〜70％であつた。
ルボン酸に対し60〜70％であつた。
以下に、本発明の実施の態様を更に詳しく示す
ため、実施例によりその製造例及びその有用性を
示す応用例を述べる。
ため、実施例によりその製造例及びその有用性を
示す応用例を述べる。
実施例 １
市販の４−ｎ−ヘプチル−4″−シアノビフエニ
ルを原料とし特公昭53−22883号の方法により４
−ｎ−ヘプチルビフエニル−4″−カルボン酸（融
点308℃）を得た。次に、この４−ｎ−ヘプチル
ビフエニル−4″−カルボン酸3g（0.01モル）と塩
化チオニル20mlをフラスコにとり、ガスの発生が
やむまで加熱還流を行なつた。還流後、過剰の塩
化チオニルを留去した。残査はそのままフラスコ
中に残し、このフラスコ中に２−クロル−フエニ
ルフエノール1.9g（0.01モル）を更に加え、100
℃で２時間加熱した。加熱後、反応物をエタノー
ルにより再結晶した。再結晶は、一定の融点を示
すまでくり返した。
ルを原料とし特公昭53−22883号の方法により４
−ｎ−ヘプチルビフエニル−4″−カルボン酸（融
点308℃）を得た。次に、この４−ｎ−ヘプチル
ビフエニル−4″−カルボン酸3g（0.01モル）と塩
化チオニル20mlをフラスコにとり、ガスの発生が
やむまで加熱還流を行なつた。還流後、過剰の塩
化チオニルを留去した。残査はそのままフラスコ
中に残し、このフラスコ中に２−クロル−フエニ
ルフエノール1.9g（0.01モル）を更に加え、100
℃で２時間加熱した。加熱後、反応物をエタノー
ルにより再結晶した。再結晶は、一定の融点を示
すまでくり返した。
得られた４−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）−安
息香酸−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエス
テルは、融点96℃、透明点190℃の白色の結晶で
あつた。この化合物の赤外線吸収スペクトル図を
第１図に示す。
息香酸−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエス
テルは、融点96℃、透明点190℃の白色の結晶で
あつた。この化合物の赤外線吸収スペクトル図を
第１図に示す。
実施例 ２
市販の４−ｎ−ペンチル−4″−シアノビフエニ
ルを原料とし、実施例１と同様な方法により４−
（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸−2′−ク
ロル−4′−フエニルフエニルエステルを得た。
ルを原料とし、実施例１と同様な方法により４−
（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸−2′−ク
ロル−4′−フエニルフエニルエステルを得た。
この実験における途中経過と結果は、以下の通
りである。中間原料の４−ｎ−ペンチルビフエニ
ル−4″−カルボン酸の融点は308℃であり、目的
物４−（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸−
2′−クロル−4′−フエニルフエニルエステルは、
融点115℃、透明点208℃の白色結晶であつた。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトル図を第２図に示
す。
りである。中間原料の４−ｎ−ペンチルビフエニ
ル−4″−カルボン酸の融点は308℃であり、目的
物４−（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸−
2′−クロル−4′−フエニルフエニルエステルは、
融点115℃、透明点208℃の白色結晶であつた。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトル図を第２図に示
す。
実施例 ３
応用例、文献（Applied Physics Lettere，
Vol.25，No.４，15 August 1974）の液晶組成物
を作り、この組成物に本発明の化合物４−（４−
ｎ−ヘプチルフエニル）−安息香酸−2′−クロル
−4′−フエニルフエニルエステルを加え、交差周
波数（ｃ）の試験をしたところ、10重量パーセ
ント添加においては2KHz、50重量パーセント添
加においては500KHz位までｃが低下すること
がわかつた。（尚、この時の測定温度は20℃であ
る。） このように、本発明の液晶化合物は、ｃ低下
剤として利用出来る。
Vol.25，No.４，15 August 1974）の液晶組成物
を作り、この組成物に本発明の化合物４−（４−
ｎ−ヘプチルフエニル）−安息香酸−2′−クロル
−4′−フエニルフエニルエステルを加え、交差周
波数（ｃ）の試験をしたところ、10重量パーセ
ント添加においては2KHz、50重量パーセント添
加においては500KHz位までｃが低下すること
がわかつた。（尚、この時の測定温度は20℃であ
る。） このように、本発明の液晶化合物は、ｃ低下
剤として利用出来る。
実施例 ４
応用例、本発明の化合物は透明点が高いので、
混合液晶の透明点を高くすることが出来る。
混合液晶の透明点を高くすることが出来る。
４−ｎ−ペンチル−4″−シフノビフエニルの透
明点は35℃であるが、これに本発明の化合物４−
（ｎ−ヘプチルフエニル）−安息香酸−2′−クロル
−4′−フエニルフエニルエステルを５重量パーセ
ント加えたところ、透明点が７℃上り42℃となつ
た。
明点は35℃であるが、これに本発明の化合物４−
（ｎ−ヘプチルフエニル）−安息香酸−2′−クロル
−4′−フエニルフエニルエステルを５重量パーセ
ント加えたところ、透明点が７℃上り42℃となつ
た。
第１図は、４−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）−
安息香酸−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエ
ステルの赤外線吸収スペクトル図である。第２図
は、４−（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸
−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエステルの
赤外線吸収スペクトル図である。
安息香酸−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエ
ステルの赤外線吸収スペクトル図である。第２図
は、４−（４−ｎ−ペンチルフエニル）−安息香酸
−2′−クロル−4′−フエニルフエニルエステルの
赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるエステル化合物。 （但し、Ｒは炭素数５又は７個の直鎖アルキル
基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9374278A JPS5520730A (en) | 1978-08-01 | 1978-08-01 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9374278A JPS5520730A (en) | 1978-08-01 | 1978-08-01 | Ester compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5520730A JPS5520730A (en) | 1980-02-14 |
| JPS6118542B2 true JPS6118542B2 (ja) | 1986-05-13 |
Family
ID=14090859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9374278A Granted JPS5520730A (en) | 1978-08-01 | 1978-08-01 | Ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5520730A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62133334U (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-22 | ||
| JPH0364435U (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-24 |
-
1978
- 1978-08-01 JP JP9374278A patent/JPS5520730A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62133334U (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-22 | ||
| JPH0364435U (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5520730A (en) | 1980-02-14 |
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