JPH108056A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH108056A JPH108056A JP8169540A JP16954096A JPH108056A JP H108056 A JPH108056 A JP H108056A JP 8169540 A JP8169540 A JP 8169540A JP 16954096 A JP16954096 A JP 16954096A JP H108056 A JPH108056 A JP H108056A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 STN表示方式に求められる種々の特性を満
たしながら、屋外および高速応答に対応するために、透
明点が高く、低粘度でτ(応答速度)が小さい液晶組成
物を提供する。 【解決手段】 第1成分が、2〜4環を有するプロピオ
ールニトリル誘導体から選択される1種、第2成分が両
末端に炭素数10までの飽和または不飽和の炭化水素基
を有する2〜4環を有する液晶性化合物から選択される
1種からなる少なくとも2成分を含有する液晶組成物。
第1成分のプロピオールニトリル誘導体は、各環が相互
に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4
−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルおよ
び1,3−ジオキサン−2,5−ジイルから選択される1
種、環間の橋が相互に独立してエチレン結合、カルボニ
ルオキシおよび共有結合から選択される1種、および一
方の末端基が鎖中にエーテル結合を有していてもよい炭
素数10までの炭化水素基の1種である。
たしながら、屋外および高速応答に対応するために、透
明点が高く、低粘度でτ(応答速度)が小さい液晶組成
物を提供する。 【解決手段】 第1成分が、2〜4環を有するプロピオ
ールニトリル誘導体から選択される1種、第2成分が両
末端に炭素数10までの飽和または不飽和の炭化水素基
を有する2〜4環を有する液晶性化合物から選択される
1種からなる少なくとも2成分を含有する液晶組成物。
第1成分のプロピオールニトリル誘導体は、各環が相互
に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4
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び1,3−ジオキサン−2,5−ジイルから選択される1
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ルオキシおよび共有結合から選択される1種、および一
方の末端基が鎖中にエーテル結合を有していてもよい炭
素数10までの炭化水素基の1種である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマチック
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはスーパーツイスト複屈折(S
TN)方式に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはスーパーツイスト複屈折(S
TN)方式に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)の表示方式とし
てツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイスト
複屈折(STN)方式、アクティブマトリックス(AM
−LCD)方式等が提案され、次々に実用化されてき
た。これらのうち、T.J.Scheffer等によって提案された
上下の基板における液晶分子の配向を180〜270゜
にツイストさせたスーパーツイスト複屈折(STN)方
式(Appl.Phy.Lett.,45(10),1021(1984))は、パソコ
ン、ワープロ等のLCDとして採用され、さらに種々の
特性改善が要求されるようになった。
てツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイスト
複屈折(STN)方式、アクティブマトリックス(AM
−LCD)方式等が提案され、次々に実用化されてき
た。これらのうち、T.J.Scheffer等によって提案された
上下の基板における液晶分子の配向を180〜270゜
にツイストさせたスーパーツイスト複屈折(STN)方
式(Appl.Phy.Lett.,45(10),1021(1984))は、パソコ
ン、ワープロ等のLCDとして採用され、さらに種々の
特性改善が要求されるようになった。
【0003】このSTN方式の液晶表示素子に用いられ
る液晶組成物には、以下のような特性が求められる。 (1) 室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度(透明点)
が高いこと。 (2) 消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3) 応答速度(τ)をできるだけ小さくするために、粘
度(η)が小さいこと。 (4) 液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δn)
を取り得ること。 (5) 液晶表示素子のコントラストを高めるために、電
圧−透過率特性が急峻であること。すなわち、γ(V10/
V90)の値が小さいこと。
る液晶組成物には、以下のような特性が求められる。 (1) 室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度(透明点)
が高いこと。 (2) 消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3) 応答速度(τ)をできるだけ小さくするために、粘
度(η)が小さいこと。 (4) 液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δn)
を取り得ること。 (5) 液晶表示素子のコントラストを高めるために、電
圧−透過率特性が急峻であること。すなわち、γ(V10/
V90)の値が小さいこと。
【0004】近年、LCDの動画への対応が強く要求さ
れており、動画へ対応するためには、LCDを駆動する
際の応答速度が小さくなければならない。応答速度は液
晶組成物の粘度に比例するために、粘度の小さい液晶組
成物の開発が求められている。また、LCDのバッテリ
ー駆動が可能となったため、屋外での使用を目的とした
LCD開発が進められてきた。屋外での使用をより確実
にするためには、ネマチック液晶相範囲をより拡大する
必要がある。
れており、動画へ対応するためには、LCDを駆動する
際の応答速度が小さくなければならない。応答速度は液
晶組成物の粘度に比例するために、粘度の小さい液晶組
成物の開発が求められている。また、LCDのバッテリ
ー駆動が可能となったため、屋外での使用を目的とした
LCD開発が進められてきた。屋外での使用をより確実
にするためには、ネマチック液晶相範囲をより拡大する
必要がある。
【0005】特開昭60−19756号公報、特開昭5
9−190958号公報および特開昭59−13935
3号公報等に、プロピオールニトリル誘導体を含有する
液晶組成物が開示されているが、これらの液晶組成物は
誘電率異方性が正または弱い負の液晶化合物のみからな
り、粘度が比較的に大きく、したがって応答速度が遅
い。またこれらの公報には、液晶組成物の特徴を発現さ
せるために必要な液晶組成物の構成成分および混合比に
ついての開示はない。このように、液晶組成物は鋭意検
討されてはいるものの、常に改善を要求されているのが
現状である。
9−190958号公報および特開昭59−13935
3号公報等に、プロピオールニトリル誘導体を含有する
液晶組成物が開示されているが、これらの液晶組成物は
誘電率異方性が正または弱い負の液晶化合物のみからな
り、粘度が比較的に大きく、したがって応答速度が遅
い。またこれらの公報には、液晶組成物の特徴を発現さ
せるために必要な液晶組成物の構成成分および混合比に
ついての開示はない。このように、液晶組成物は鋭意検
討されてはいるものの、常に改善を要求されているのが
現状である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記STN
方式に求められる種々の特性を満たしながら、特に屋外
および高速応答に対応するために、透明点が高く、かつ
低粘度でτ(応答速度)が小さい液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。
方式に求められる種々の特性を満たしながら、特に屋外
および高速応答に対応するために、透明点が高く、かつ
低粘度でτ(応答速度)が小さい液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。
【0007】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭
意研究した結果、誘電率異方性が正または弱い負である
プロピオールニトリル誘導体と誘電率異方性が負または
弱い正である化合物とを含有する液晶組成物、さらに誘
電率異方性が正で特に大きい化合物を含有する液晶組成
物が、STN表示素子用として極めて優れた特性を発現
し得ることを見出した。
課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭
意研究した結果、誘電率異方性が正または弱い負である
プロピオールニトリル誘導体と誘電率異方性が負または
弱い正である化合物とを含有する液晶組成物、さらに誘
電率異方性が正で特に大きい化合物を含有する液晶組成
物が、STN表示素子用として極めて優れた特性を発現
し得ることを見出した。
【0008】本発明は、第1成分が、下記一般式(1)
で表され、式中、mは0または1;A1、A2およびA3は6
員環;Z1およびZ2は環間の橋;ならびにR1は一方の末端
基を表し、R1が鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有
していてもよい直鎖または分枝を有する炭素数1〜10
の炭化水素基から選択される1種である化合物におい
て、式中、m=0、環A1が橋Z1に結合する炭素原子を1
位としてトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレン、2,6−ジオキサン−1,4−ジイルおよび
2,6−ピリミジン−1,4−ジイルから選択される1
種、環A2がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレン、ならびに橋Z1がエチレン基(-CH2CH
2-)、カルボニルオキシ基(-COO-)および共有結合(-)か
ら選択される1種である2環式化合物(1-a)、および、
式中、m=1、環A1、A2およびA3が相互に独立してトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ン、橋Z1が共有結合(-)、ならびに橋Z2がエチレン基(-C
H2CH2-)または共有結合(-)である3環式化合物(1-b)よ
りなる群から選択される少なくとも1種、
で表され、式中、mは0または1;A1、A2およびA3は6
員環;Z1およびZ2は環間の橋;ならびにR1は一方の末端
基を表し、R1が鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有
していてもよい直鎖または分枝を有する炭素数1〜10
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て、式中、m=0、環A1が橋Z1に結合する炭素原子を1
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1,4−フェニレン、ならびに橋Z1がエチレン基(-CH2CH
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ら選択される1種である2環式化合物(1-a)、および、
式中、m=1、環A1、A2およびA3が相互に独立してトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ン、橋Z1が共有結合(-)、ならびに橋Z2がエチレン基(-C
H2CH2-)または共有結合(-)である3環式化合物(1-b)よ
りなる群から選択される少なくとも1種、
【0009】
【化2】
【0010】ならびに、第2成分が、一般式 R2-A4-Z3
-(-A6-Z4-)n-(-A7-Z5-)p-A5-R3 (2) で表され、式中、nおよびpは相互に独立して0または
1;A4、A5、A6およびA7は6員環;Z3、Z4およびZ5は環
間の橋;ならびにR2およびR3は両末端基を表す化合物に
おいて、式中、n=p=0、環A4が橋Z3に結合する炭素
原子を1位としてトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンおよび2,6−ピリミジン−1,
4−ジイルから選択される1種、環A5がトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、橋Z3
がエチニレン基、エテニレン基(-CH=CH-)、エチレン基
(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ基(-COO-)および共有結
合(-)から選択される1種、ならびにR2およびR3が相互
に独立して鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有して
いてもよく、Hの1以上がFで置換されていてもよい直
鎖または分枝を有する炭素数10までの飽和または不飽
和の炭化水素基から選択される1種である2環式化合物
(2-a)、式中、n=1、p=0、環A4がZ3に結合する炭
素原子を1位としてトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたは2,6−ピリミジン−1,4−ジイル、環A5がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レン、環A6がトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1以上のFで置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン、橋Z3がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ基
(-COO-)および共有結合(-)から選択される1種、橋Z5が
エチニレン基、エテニレン基(-CH=CH-)、カルボニルオ
キシ基(-COO-)および共有結合(-)から選択される1種、
ならびにR2およびR3が相互に独立して鎖中に1以上のエ
ーテル結合(-O-)を有していてもよく、Hの1以上がF
で置換されていてもよい直鎖または分枝を有する炭素数
10までの飽和または不飽和の炭化水素基から選択され
る1種である3環式化合物(2-b)、ならびに式中、n=
p=1、環A4および環A5がトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、環A6がZ4に結合する炭素原子の隣接位がFで
置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A7が1,4
−フェニレン、橋Z3、Z4およびZ5のいずれもが共有結合
(-)、ならびにR2およびR3が相互に独立して直鎖または
分枝を有する炭素数10までの飽和または不飽和の炭化
水素基から選択される1種である4環式化合物(2-c)、
よりなる群から選択される少なくとも1種、からなる少
なくとも2成分を含有することを特徴とする液晶組成物
である。
-(-A6-Z4-)n-(-A7-Z5-)p-A5-R3 (2) で表され、式中、nおよびpは相互に独立して0または
1;A4、A5、A6およびA7は6員環;Z3、Z4およびZ5は環
間の橋;ならびにR2およびR3は両末端基を表す化合物に
おいて、式中、n=p=0、環A4が橋Z3に結合する炭素
原子を1位としてトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンおよび2,6−ピリミジン−1,
4−ジイルから選択される1種、環A5がトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、橋Z3
がエチニレン基、エテニレン基(-CH=CH-)、エチレン基
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合(-)から選択される1種、ならびにR2およびR3が相互
に独立して鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有して
いてもよく、Hの1以上がFで置換されていてもよい直
鎖または分枝を有する炭素数10までの飽和または不飽
和の炭化水素基から選択される1種である2環式化合物
(2-a)、式中、n=1、p=0、環A4がZ3に結合する炭
素原子を1位としてトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたは2,6−ピリミジン−1,4−ジイル、環A5がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レン、環A6がトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1以上のFで置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン、橋Z3がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ基
(-COO-)および共有結合(-)から選択される1種、橋Z5が
エチニレン基、エテニレン基(-CH=CH-)、カルボニルオ
キシ基(-COO-)および共有結合(-)から選択される1種、
ならびにR2およびR3が相互に独立して鎖中に1以上のエ
ーテル結合(-O-)を有していてもよく、Hの1以上がF
で置換されていてもよい直鎖または分枝を有する炭素数
10までの飽和または不飽和の炭化水素基から選択され
る1種である3環式化合物(2-b)、ならびに式中、n=
p=1、環A4および環A5がトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、環A6がZ4に結合する炭素原子の隣接位がFで
置換されていてもよい1,4−フェニレン、環A7が1,4
−フェニレン、橋Z3、Z4およびZ5のいずれもが共有結合
(-)、ならびにR2およびR3が相互に独立して直鎖または
分枝を有する炭素数10までの飽和または不飽和の炭化
水素基から選択される1種である4環式化合物(2-c)、
よりなる群から選択される少なくとも1種、からなる少
なくとも2成分を含有することを特徴とする液晶組成物
である。
【0011】前記本発明の液晶組成物は、第3成分とし
て、一般式 R4-(-A9-)q-(-A10-Z6-)r-A8-CN (3) で表され、式中、qおよびrはそれぞれ独立して0また
は1、かつq+rは少なくとも1;A8、A9およびA10は
6員環;Z6は環間の橋;ならびにR4は一方の末端基を表
し、R4は鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有してい
てもよい直鎖または分枝を有する炭素数10までの飽和
または不飽和の炭化水素基から選択される1種である化
合物において、式中、q=1、r=0、環A8が1,4−
フェニレン、ならびに環A9が環A8に結合する炭素原子を
1位としてトランス−1,4-シクロヘキシレン、1,4
−フェニレン、2,6−ジオキサン−1,4−ジイルおよ
び2,6−ピリミジン−1,4−ジイルから選択される1
種である2環式化合物(3-a)、式中、q=r=1、環A8
が1,4−フェニレン、環A9がトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレン、環A10が橋Z6に結
合する炭素原子を1位としてトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、1,4−フェニレンおよび2,6−ピリミジ
ン−1,4−ジイルから選択される1種、ならびに橋Z6
が共有結合である3環式化合物(3-b)、式中、qが0ま
たは1、r=1、環A8が1,4−フェニレン、環A9がトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、環A10がトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、な
らびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ
基(-COO-)および共有結合から選択される1種である2
または3環式化合物(3-c)、ならびに式中、qが0また
は1、r=1、環A8がシアノ基に結合する炭素原子の隣
接位の少なくとも一方または両方がFで置換された1,
4−フェニレン、環A9がトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、環A10がトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1以上のFで置換されていてもよい1,4−フェニ
レン、ならびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニ
ルオキシ基(-COO-)および共有結合から選択される1種
である2または3環式化合物(3-d)、よりなる群から選
択される少なくとも1種をさらに含有することができ
る。
て、一般式 R4-(-A9-)q-(-A10-Z6-)r-A8-CN (3) で表され、式中、qおよびrはそれぞれ独立して0また
は1、かつq+rは少なくとも1;A8、A9およびA10は
6員環;Z6は環間の橋;ならびにR4は一方の末端基を表
し、R4は鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有してい
てもよい直鎖または分枝を有する炭素数10までの飽和
または不飽和の炭化水素基から選択される1種である化
合物において、式中、q=1、r=0、環A8が1,4−
フェニレン、ならびに環A9が環A8に結合する炭素原子を
1位としてトランス−1,4-シクロヘキシレン、1,4
−フェニレン、2,6−ジオキサン−1,4−ジイルおよ
び2,6−ピリミジン−1,4−ジイルから選択される1
種である2環式化合物(3-a)、式中、q=r=1、環A8
が1,4−フェニレン、環A9がトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレン、環A10が橋Z6に結
合する炭素原子を1位としてトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、1,4−フェニレンおよび2,6−ピリミジ
ン−1,4−ジイルから選択される1種、ならびに橋Z6
が共有結合である3環式化合物(3-b)、式中、qが0ま
たは1、r=1、環A8が1,4−フェニレン、環A9がトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、環A10がトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、な
らびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ
基(-COO-)および共有結合から選択される1種である2
または3環式化合物(3-c)、ならびに式中、qが0また
は1、r=1、環A8がシアノ基に結合する炭素原子の隣
接位の少なくとも一方または両方がFで置換された1,
4−フェニレン、環A9がトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、環A10がトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1以上のFで置換されていてもよい1,4−フェニ
レン、ならびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニ
ルオキシ基(-COO-)および共有結合から選択される1種
である2または3環式化合物(3-d)、よりなる群から選
択される少なくとも1種をさらに含有することができ
る。
【0012】また前記本発明の液晶組成物は、第4成分
として、一般式 R5-(-A12-Z7-)s-(-A13-Z8-)t-A11-X1 (4) で表され、式中、sおよびtは相互に独立して0または
1、かつs+tは少なくとも1;A11、A12およびA13は
6員環;Z7およびZ8は環間の橋;ならびにX1およびR5は
両方の末端基を表し、R5は炭素数10までのアルキル基
およびアルケニル基から選択される1種である化合物に
おいて、式中、s=1、tが0または1、環A11が末端
基X1の結合する炭素原子の隣接位の一方がFで置換され
ていてもよい1,4−フェニレン、環A12が橋Z7の結合す
る炭素原子を1位として2,6−ピリミジン−1,4−ジ
イル、環A13が1,4−フェニレン、Z7およびZ8が共に共
有結合(-)、ならびに末端基X1がFである2環または3
環化合物(4-a)、ならびに式中、sが0または1、t=
1、環A11が末端基X1の結合する炭素原子の隣接位の一
方または両方がFで置換されていてもよい1,4−フェ
ニレン、環A12がトランス−1,4−シクロヘキシレン、
環A13がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,
4−フェニレン、Z7およびZ8が相互に独立してカルボニ
ルオキシ結合(-COO-)または共有結合(-)、ならびに末端
基X1がFまたはClである2環または3環化合物(4-b)、
よりなる群から選択される少なくとも1種をさらに含有
することができる。
として、一般式 R5-(-A12-Z7-)s-(-A13-Z8-)t-A11-X1 (4) で表され、式中、sおよびtは相互に独立して0または
1、かつs+tは少なくとも1;A11、A12およびA13は
6員環;Z7およびZ8は環間の橋;ならびにX1およびR5は
両方の末端基を表し、R5は炭素数10までのアルキル基
およびアルケニル基から選択される1種である化合物に
おいて、式中、s=1、tが0または1、環A11が末端
基X1の結合する炭素原子の隣接位の一方がFで置換され
ていてもよい1,4−フェニレン、環A12が橋Z7の結合す
る炭素原子を1位として2,6−ピリミジン−1,4−ジ
イル、環A13が1,4−フェニレン、Z7およびZ8が共に共
有結合(-)、ならびに末端基X1がFである2環または3
環化合物(4-a)、ならびに式中、sが0または1、t=
1、環A11が末端基X1の結合する炭素原子の隣接位の一
方または両方がFで置換されていてもよい1,4−フェ
ニレン、環A12がトランス−1,4−シクロヘキシレン、
環A13がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,
4−フェニレン、Z7およびZ8が相互に独立してカルボニ
ルオキシ結合(-COO-)または共有結合(-)、ならびに末端
基X1がFまたはClである2環または3環化合物(4-b)、
よりなる群から選択される少なくとも1種をさらに含有
することができる。
【0013】さらに、本発明は、前記本発明の各液晶組
成物を用いた液晶表示素子を包含する。
成物を用いた液晶表示素子を包含する。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物において、第
1成分は一般式(1)
1成分は一般式(1)
【化3】 で表される前記2環化合物(1-a)および3環化合物(1-b)
よりなる群から選択される少なくとも1種であり、さら
に具体的には2環化合物(1-a)および3環化合物(1-b)
は、それぞれ下記一般式(1-a)および(1-b)で表される。
それぞれの式中において、A1、A2、A3、Z1、Z2およびR1
は前記と同じ意味を表す。
よりなる群から選択される少なくとも1種であり、さら
に具体的には2環化合物(1-a)および3環化合物(1-b)
は、それぞれ下記一般式(1-a)および(1-b)で表される。
それぞれの式中において、A1、A2、A3、Z1、Z2およびR1
は前記と同じ意味を表す。
【0015】
【化4】
【0016】一般式(1-a)および(1-b)で表される化合物
の好適な例として、式(1-a-1)〜(1-a-14)および(1-b-1)
〜(1-b-10)の化合物を挙げることができる。これらの式
中において、Rは前記R1の定義と同じ意味を表す。
の好適な例として、式(1-a-1)〜(1-a-14)および(1-b-1)
〜(1-b-10)の化合物を挙げることができる。これらの式
中において、Rは前記R1の定義と同じ意味を表す。
【0017】
【化5】
【0018】
【化6】
【0019】一般式(1-a)で表される化合物は、誘電率
異方性が正の化合物でその値が大きく、かつ粘度が小さ
いため、主としてしきい値電圧の調製および応答速度の
改善の目的で使用される。一方、一般式(1-b)で表され
る化合物は誘電率異方性が正の3環化合物であるので、
ネマチックレンジを広げる目的および粘度調整等の目的
で使用される。特に好ましい第1成分は、(1-a-1)、(1-
a-2)、(1-a-3)、(1-a-4)、(1-a-5)、(1-a-6)、(1-a-
7)、(1-a-8)、(1-a-10)、(1-a-11)、(1-a-12)、(1-a-1
3)、(1-a-14)、(1-b-1)および(1-b-3)の化合物から選択
される。
異方性が正の化合物でその値が大きく、かつ粘度が小さ
いため、主としてしきい値電圧の調製および応答速度の
改善の目的で使用される。一方、一般式(1-b)で表され
る化合物は誘電率異方性が正の3環化合物であるので、
ネマチックレンジを広げる目的および粘度調整等の目的
で使用される。特に好ましい第1成分は、(1-a-1)、(1-
a-2)、(1-a-3)、(1-a-4)、(1-a-5)、(1-a-6)、(1-a-
7)、(1-a-8)、(1-a-10)、(1-a-11)、(1-a-12)、(1-a-1
3)、(1-a-14)、(1-b-1)および(1-b-3)の化合物から選択
される。
【0020】本発明の液晶組成物において、第2成分
は、一般式 R2-A4-Z3-(-A6-Z4-)n-(-A7-Z5)p-A5-R3
(2) で表される2環化合物(2-a)、3環化合物(2-b)および4
環化合物(2-c)よりなる群から選択される少なくとも1
種であり、さらに具体的には2環化合物(2-a)、3環化
合物(2-b)および4環化合物(2-c)は、それぞれ下記一般
式(2-a)、(2-b)および(2-c)で表される。それぞれの式
中において、A4、A5、A6、A7、Z3、Z4、Z5、R2およびR3
は前記と同じ意味を表す。
は、一般式 R2-A4-Z3-(-A6-Z4-)n-(-A7-Z5)p-A5-R3
(2) で表される2環化合物(2-a)、3環化合物(2-b)および4
環化合物(2-c)よりなる群から選択される少なくとも1
種であり、さらに具体的には2環化合物(2-a)、3環化
合物(2-b)および4環化合物(2-c)は、それぞれ下記一般
式(2-a)、(2-b)および(2-c)で表される。それぞれの式
中において、A4、A5、A6、A7、Z3、Z4、Z5、R2およびR3
は前記と同じ意味を表す。
【0021】 R2-A4-Z3-A5-R3 (2-a) R2-A4-Z3-A6-Z4-A5-R3 (2-b) R2-A4-Z3-A6-Z4-A7-Z5-A5-R3 (2-c)
【0022】第2成分として好適な前記一般式(2-a)、
(2-b)および(2-c)で表される化合物を(2-a-1)〜(2-a-2
3)、(2-b-1)〜(2-b-20)および(2-c-1)〜(2-c-3)に例示
する。なお、以下の式中において、RおよびR′は炭素数
10までのアルキル基またはアルケニル基を表す。
(2-b)および(2-c)で表される化合物を(2-a-1)〜(2-a-2
3)、(2-b-1)〜(2-b-20)および(2-c-1)〜(2-c-3)に例示
する。なお、以下の式中において、RおよびR′は炭素数
10までのアルキル基またはアルケニル基を表す。
【0023】
【化7】
【0024】
【化8】
【0025】
【化9】
【0026】一般式(2-a)〜(2-c)で表される化合物は、
誘電率異方性が負かまたは弱い正の化合物である。一般
式(2-a)の化合物は主として粘度低下および/またはΔ
n調整の目的で使用される。また、一般式(2-b)および
(2-c)の化合物は透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的および/またはΔn調整、粘度調整の目
的で使用される。
誘電率異方性が負かまたは弱い正の化合物である。一般
式(2-a)の化合物は主として粘度低下および/またはΔ
n調整の目的で使用される。また、一般式(2-b)および
(2-c)の化合物は透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的および/またはΔn調整、粘度調整の目
的で使用される。
【0027】特に好適な第2成分は、式(2-a-1)、(2-a-
2)、(2-a-3)、(2-a-4)、(2-a-8)、(2-a-9)、(2-a-10)、
(2-a-11)、(2-a-12)、(2-a-14)、(2-a-17)、(2-a-18)、
(2-a-22)および(2-a-23)で表される化合物、式(2-b-
1)、(2-b-2)、(2-b-5)、(2-b-6)、(2-b-7)、(2-b-8)、
(2-b-9)、(2-b-10)、(2-b-12)、(2-b-13)、(2-b-15)、
(2-b-16)、(2-b-18)および(2-b-19)で表される化合物、
ならびに式(2-c-2)および(2-c-3)で表される化合物から
選択される。
2)、(2-a-3)、(2-a-4)、(2-a-8)、(2-a-9)、(2-a-10)、
(2-a-11)、(2-a-12)、(2-a-14)、(2-a-17)、(2-a-18)、
(2-a-22)および(2-a-23)で表される化合物、式(2-b-
1)、(2-b-2)、(2-b-5)、(2-b-6)、(2-b-7)、(2-b-8)、
(2-b-9)、(2-b-10)、(2-b-12)、(2-b-13)、(2-b-15)、
(2-b-16)、(2-b-18)および(2-b-19)で表される化合物、
ならびに式(2-c-2)および(2-c-3)で表される化合物から
選択される。
【0028】本発明の液晶組成物は、液晶組成物の全重
量基準で5〜40重量%の前記第1成分および30〜9
0重量%の前記第2成分を含有する。第1成分の使用量
が過小な場合、目的とするτの値が小さいという効果が
発現し難く、一方、過剰に使用すると液晶組成物の粘度
が大きくなり好ましくない。より好ましい第1成分の使
用量は、液晶組成物の全重量に対して5〜30重量%で
ある。第2成分の使用量が過小な場合は、液晶組成物の
粘度が大きくなり過ぎ、また過大な場合には、液晶組成
物のしきい値電圧が大きくなり好ましくない。より好ま
しい第2成分の使用量は、30〜80重量%が好まし
い。
量基準で5〜40重量%の前記第1成分および30〜9
0重量%の前記第2成分を含有する。第1成分の使用量
が過小な場合、目的とするτの値が小さいという効果が
発現し難く、一方、過剰に使用すると液晶組成物の粘度
が大きくなり好ましくない。より好ましい第1成分の使
用量は、液晶組成物の全重量に対して5〜30重量%で
ある。第2成分の使用量が過小な場合は、液晶組成物の
粘度が大きくなり過ぎ、また過大な場合には、液晶組成
物のしきい値電圧が大きくなり好ましくない。より好ま
しい第2成分の使用量は、30〜80重量%が好まし
い。
【0029】本発明の前記液晶組成物は、第3成分とし
て、一般式 R4-(A9)q-(-A10-Z6-)r-A8-CN (3) (式中、q、r、A8、A9、A10、Z6およびR4は前記と同
じ意味を表す)で表される2環化合物(3-a)、3環化合
物(3-b)、2環または3環化合物(3-c)および2環または
3環化合物(3-d)よりなる群から選択される少なくとも
1種を、さらに第4成分として一般式 R5-(-A12-Z7-)s-(-A13-Z8-)t-A11-X1 (4) (式中、s、t、A11、A12、A13、Z7、Z8、X1およびR5
は前記と同じ意味を表す)で表される2環または3環化
合物(4-a)および2環または3環化合物(4-b)よりなる群
から選択される少なくとも1種を含有することができ、
液晶組成物としての諸特性がさらに改善される。
て、一般式 R4-(A9)q-(-A10-Z6-)r-A8-CN (3) (式中、q、r、A8、A9、A10、Z6およびR4は前記と同
じ意味を表す)で表される2環化合物(3-a)、3環化合
物(3-b)、2環または3環化合物(3-c)および2環または
3環化合物(3-d)よりなる群から選択される少なくとも
1種を、さらに第4成分として一般式 R5-(-A12-Z7-)s-(-A13-Z8-)t-A11-X1 (4) (式中、s、t、A11、A12、A13、Z7、Z8、X1およびR5
は前記と同じ意味を表す)で表される2環または3環化
合物(4-a)および2環または3環化合物(4-b)よりなる群
から選択される少なくとも1種を含有することができ、
液晶組成物としての諸特性がさらに改善される。
【0030】第3成分に使用される2環化合物(3-a)、
3環化合物(3-b)、2環または3環化合物(3-c)および2
環または3環化合物(3-d)は、それぞれ一般式(3-a)、(3
-b)、(3-c)および(3-d)により具体的に表される。それ
ぞれの式中において、q、A9、A10、Z6およびR4は前記
と同じ意味を表し、(F)はFで置換されていてもよいこ
とを意味する。
3環化合物(3-b)、2環または3環化合物(3-c)および2
環または3環化合物(3-d)は、それぞれ一般式(3-a)、(3
-b)、(3-c)および(3-d)により具体的に表される。それ
ぞれの式中において、q、A9、A10、Z6およびR4は前記
と同じ意味を表し、(F)はFで置換されていてもよいこ
とを意味する。
【0031】
【化10】
【0032】第3成分として、一般式(3-a)、(3-b)、(3
-c)および(3-d)で表されるより好ましい化合物の例を式
(3-a-1)〜(3-a-6)、(3-b-1)〜(3-b-4)、(3-c-1)〜(3-c-
5)および(3-d-1)〜(3-d-11)に例示する。なお、下記の
例中において、Rはアルキル基またはアルケニル基を、
R′はアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、R
とR′の炭素数の合計は10を越えない。
-c)および(3-d)で表されるより好ましい化合物の例を式
(3-a-1)〜(3-a-6)、(3-b-1)〜(3-b-4)、(3-c-1)〜(3-c-
5)および(3-d-1)〜(3-d-11)に例示する。なお、下記の
例中において、Rはアルキル基またはアルケニル基を、
R′はアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、R
とR′の炭素数の合計は10を越えない。
【0033】
【化11】
【0034】
【化12】
【0035】第3成分として、特に好ましい化合物は、
式(3-a-1)、(3-a-2)、(3-a-3)、(3-a-5)、(3-a-6)、(3-
b-1)、(3-b-2)、(3-c-1)、(3-c-3)、(3-d-1)、(3-d-
4)、(3-d-5)、(3-c-6)、(3-d-7)、(3-d-10)および(3-d-
11)で表される化合物より選択される。
式(3-a-1)、(3-a-2)、(3-a-3)、(3-a-5)、(3-a-6)、(3-
b-1)、(3-b-2)、(3-c-1)、(3-c-3)、(3-d-1)、(3-d-
4)、(3-d-5)、(3-c-6)、(3-d-7)、(3-d-10)および(3-d-
11)で表される化合物より選択される。
【0036】前記第3成分として例示した化合物は、誘
電率異方性が正の化合物で特にその値が大きく、主とし
てしきい値電圧を小さくする目的およびSTN特性とし
て重要な急峻性を改善する目的で使用される。第3成分
の使用量は組成物の全重量基準で0〜50重量%、好ま
しくは0〜40重量%である。第3成分の使用量が過剰
な場合、液晶組成物の粘度が過大となり好ましくない。
電率異方性が正の化合物で特にその値が大きく、主とし
てしきい値電圧を小さくする目的およびSTN特性とし
て重要な急峻性を改善する目的で使用される。第3成分
の使用量は組成物の全重量基準で0〜50重量%、好ま
しくは0〜40重量%である。第3成分の使用量が過剰
な場合、液晶組成物の粘度が過大となり好ましくない。
【0037】前記一般式(4)で表される第4成分の2環
または3環化合物(4-a)および2環または3環化合物(4-
b)は、それぞれ下記一般式(4-a)および(4-b)により具体
的に表される。それぞれの式中において、s、t、
A13、Z8、R5およびX1は前記と同じ意味を表し、(F)は
Fで置換されていてもよいことを意味する。
または3環化合物(4-a)および2環または3環化合物(4-
b)は、それぞれ下記一般式(4-a)および(4-b)により具体
的に表される。それぞれの式中において、s、t、
A13、Z8、R5およびX1は前記と同じ意味を表し、(F)は
Fで置換されていてもよいことを意味する。
【0038】
【化13】
【0039】第4成分として、一般式(4-a)および(4-b)
で表されるより好ましい化合物の例を式(4-a-1)〜(4-a-
3)および(4-b-1)〜(4-b-20)に例示する。なお、下記の
例中において、Rは前記R5の定義と同じ意味を表す。
で表されるより好ましい化合物の例を式(4-a-1)〜(4-a-
3)および(4-b-1)〜(4-b-20)に例示する。なお、下記の
例中において、Rは前記R5の定義と同じ意味を表す。
【0040】
【化14】
【0041】
【化15】
【0042】特に好ましい第4成分の化合物としては、
式(4-a-1)、(4-a-2)および(4-a-3)で表される化合物、
ならびに式(4-b-1)、(4-b-5)、(4-b-6)、(4-b-7)、(4-b
-8)、(4-b-9)、(4-b-10)、(4-b-11)、(4-b-12)、(4-b-1
3)、(4-b-14)、(4-b-15)、(4-b-16)、(4-b-18)、(4-b-1
9)および(4-b-20)で表される化合物より選択される。
式(4-a-1)、(4-a-2)および(4-a-3)で表される化合物、
ならびに式(4-b-1)、(4-b-5)、(4-b-6)、(4-b-7)、(4-b
-8)、(4-b-9)、(4-b-10)、(4-b-11)、(4-b-12)、(4-b-1
3)、(4-b-14)、(4-b-15)、(4-b-16)、(4-b-18)、(4-b-1
9)および(4-b-20)で表される化合物より選択される。
【0043】前記一般式(4-a)および(4-b)で表される化
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、特にしきい値
電圧を小さくする目的やその温度依存性を改善する目的
で使用される。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高
くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用され
る。第4成分の使用量は組成物の全重量基準で0〜40
重量%、より好ましくは0〜30重量%である。第4成
分の使用量が過大であると液晶組成物の粘度が大きくな
り好ましくない。
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、特にしきい値
電圧を小さくする目的やその温度依存性を改善する目的
で使用される。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高
くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用され
る。第4成分の使用量は組成物の全重量基準で0〜40
重量%、より好ましくは0〜30重量%である。第4成
分の使用量が過大であると液晶組成物の粘度が大きくな
り好ましくない。
【0044】本発明の液晶組成物には、使用される液晶
表示素子の目的に応じて、上記一般式(1)〜(4)で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。
表示素子の目的に応じて、上記一般式(1)〜(4)で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。
【0045】本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方
法で調製することができる。一般には、種々の成分を高
い温度で互いに溶解させる方法を採用することができ
る。また、本発明の液晶組成物は、適当な添加物によっ
て意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。
このような添加物は当業者によく知られており、文献等
に詳細に記載されている。
法で調製することができる。一般には、種々の成分を高
い温度で互いに溶解させる方法を採用することができ
る。また、本発明の液晶組成物は、適当な添加物によっ
て意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。
このような添加物は当業者によく知られており、文献等
に詳細に記載されている。
【0046】本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の
二色性色素を添加してゲストホスト(GH)モード用の液
晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液
晶をマイクロカプセル化して作製したNCAPや液晶中
に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク
液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマー分散
型液晶表示素子(PNLCD)用の液晶組成物としても使
用できる。その他、複屈折制御(ECB)モードや動的散
乱(DS)モード用の液晶組成物としても使用できる。
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の
二色性色素を添加してゲストホスト(GH)モード用の液
晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液
晶をマイクロカプセル化して作製したNCAPや液晶中
に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク
液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマー分散
型液晶表示素子(PNLCD)用の液晶組成物としても使
用できる。その他、複屈折制御(ECB)モードや動的散
乱(DS)モード用の液晶組成物としても使用できる。
【0047】
【実施例】本発明を実施例および比較例によりさらに詳
細に説明する。実施例および比較例において、ネマティ
ック液晶の組成比を重量%で、カイラル化合物として下
記の化合物(コレステリルナノエート)を使用し、その
添加量をネマティック液晶組成物100重量部に対する
重量部で示す。
細に説明する。実施例および比較例において、ネマティ
ック液晶の組成比を重量%で、カイラル化合物として下
記の化合物(コレステリルナノエート)を使用し、その
添加量をネマティック液晶組成物100重量部に対する
重量部で示す。
【0048】
【化16】
【0049】実施例および比較例中の化合物は、下記の
略号を用いて表示するが、末端基がアルキル基の場合に
は炭素数のみを表示した。 Hx:トランス−1,4−シクロヘキシレン Be:1,4−フェニレン Be(F)およびBe(F,F):3位F置換および3,5位F置換
1,4−フェニレン Py:1,3−ピリミジン−2,5−ジイル Do:1,3−ジオキサン−2,5−ジイル Tr:エチニレン結合 CN:カイラル化合物(コレステリルナノエート)
略号を用いて表示するが、末端基がアルキル基の場合に
は炭素数のみを表示した。 Hx:トランス−1,4−シクロヘキシレン Be:1,4−フェニレン Be(F)およびBe(F,F):3位F置換および3,5位F置換
1,4−フェニレン Py:1,3−ピリミジン−2,5−ジイル Do:1,3−ジオキサン−2,5−ジイル Tr:エチニレン結合 CN:カイラル化合物(コレステリルナノエート)
【0050】液晶組成物の特性のデータは、ネマチック
相転移温度(TNI)、20℃における粘度(η20)、25
℃における屈折率異方性(Δn)、25℃における誘電率
異方性(Δε)、25℃におけるしきい値電圧(Vth)で表
した。また、急峻性(γ)および応答速度(τ)の測定は、
ツイスト角240゜のセルを用いて行った。セル厚は、
セル厚(d)と屈折率異方性(△n)の積△n・dが約0.
82になるように選択し、カイラル添加量は、セル厚と
液晶組成物のピッチ(p)の比d/pが、約0.5となる
ように調製した。
相転移温度(TNI)、20℃における粘度(η20)、25
℃における屈折率異方性(Δn)、25℃における誘電率
異方性(Δε)、25℃におけるしきい値電圧(Vth)で表
した。また、急峻性(γ)および応答速度(τ)の測定は、
ツイスト角240゜のセルを用いて行った。セル厚は、
セル厚(d)と屈折率異方性(△n)の積△n・dが約0.
82になるように選択し、カイラル添加量は、セル厚と
液晶組成物のピッチ(p)の比d/pが、約0.5となる
ように調製した。
【0051】セル評価は、イエローモードで行い、70
Hzの矩形波で電圧−透過率特性(V-T特性)を測定した。
透過率90%のときの電圧をV90〔V〕、透過率10%
のときの電圧をV10〔V〕で表し、急峻性を示すパラメ
ータをγ=V10/V90で表した。γの値は1に近い程好
ましい。応答速度の測定は、1/240duty、1/16
biasの電圧波形を使用し、コントラストが最大になると
きの駆動電圧を用いて測定した。
Hzの矩形波で電圧−透過率特性(V-T特性)を測定した。
透過率90%のときの電圧をV90〔V〕、透過率10%
のときの電圧をV10〔V〕で表し、急峻性を示すパラメ
ータをγ=V10/V90で表した。γの値は1に近い程好
ましい。応答速度の測定は、1/240duty、1/16
biasの電圧波形を使用し、コントラストが最大になると
きの駆動電圧を用いて測定した。
【0052】比較例1 本発明における第1成分に該当する化合物と第3成分に
該当する化合物とからなり、第2および第4成分に該当
する化合物を含まない下記組成物を調製し、諸物性を測
定した。 5-Hx-Be-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 27.0% 5-Hx-Be-CN 36.0% 7-Hx-Be-CN 27.0% TNI=59.6〔℃〕 η20=29.0〔mPa・s〕 Δn=0.135 Δε=11.1 Vth=1.47〔V〕 CN 2.0部 γ=1.03 τ=560〔msec〕 この液晶組成物は、透明点が低く粘度が大きい。またγ
は小さいが、τが大きく実用性に欠けている。
該当する化合物とからなり、第2および第4成分に該当
する化合物を含まない下記組成物を調製し、諸物性を測
定した。 5-Hx-Be-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 27.0% 5-Hx-Be-CN 36.0% 7-Hx-Be-CN 27.0% TNI=59.6〔℃〕 η20=29.0〔mPa・s〕 Δn=0.135 Δε=11.1 Vth=1.47〔V〕 CN 2.0部 γ=1.03 τ=560〔msec〕 この液晶組成物は、透明点が低く粘度が大きい。またγ
は小さいが、τが大きく実用性に欠けている。
【0053】比較例2 追加の第3成分該当する化合物を含む、比較例1と同様
の構成の下記組成物を調製し、諸物性を測定した。 5-Be-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 21.6% 5-Hx-Be-CN 32.4% 7-Hx-Be-CN 22.5% 5-Hx-Be-Be-CN 13.5% TNI=65.0〔℃〕 η20=35.0〔mPa・s〕 Δn=0.139 Δε=11.0 Vth=1.63〔V〕 CN 1.9部 γ=1.03 τ=590〔msec〕 この液晶組成物は、透明点が低く粘度が大きい。またγ
は小さいが、τが大きく実用性に欠けている。
の構成の下記組成物を調製し、諸物性を測定した。 5-Be-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 21.6% 5-Hx-Be-CN 32.4% 7-Hx-Be-CN 22.5% 5-Hx-Be-Be-CN 13.5% TNI=65.0〔℃〕 η20=35.0〔mPa・s〕 Δn=0.139 Δε=11.0 Vth=1.63〔V〕 CN 1.9部 γ=1.03 τ=590〔msec〕 この液晶組成物は、透明点が低く粘度が大きい。またγ
は小さいが、τが大きく実用性に欠けている。
【0054】比較例3 第1成分該当化合物を代えて、比較例2と同様の組成物
を調製、諸物性を測定した。 6-Hx-COO-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 21.6% 5-Hx-Be-CN 32.4% 7-Hx-Be-CN 22.5% 5-Hx-Be-Be-CN 13.5% TNI=69.0〔℃〕 η20=35.0〔mPa・s〕 Δn=0.140 Δε=18.0 Vth=1.66〔V〕 CN 1.9部 γ=1.03 τ=600〔msec〕 この液晶組成物はγは小さいが粘度が大きく、またτが
大きいため実用性に欠けている。
を調製、諸物性を測定した。 6-Hx-COO-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 21.6% 5-Hx-Be-CN 32.4% 7-Hx-Be-CN 22.5% 5-Hx-Be-Be-CN 13.5% TNI=69.0〔℃〕 η20=35.0〔mPa・s〕 Δn=0.140 Δε=18.0 Vth=1.66〔V〕 CN 1.9部 γ=1.03 τ=600〔msec〕 この液晶組成物はγは小さいが粘度が大きく、またτが
大きいため実用性に欠けている。
【0055】実施例1 5-Hx-Be-Tr-CN 10.0% 3-Hx-Be-Tr-CN 20.0% 1-Be-Tr-Be-3 8.0% 2-Be-Tr-Be-1 10.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 1.6% 3-Be-Tr-Be-OCH3 1.6% 4-Be-Tr-Be-OCH3 1.6% 4-Be-Tr-Be-OC2H5 1.6% 5-Be-Tr-Be-OCH3 1.6% 3-Hx-Hx-Be-1 11.0% 3-Hx-Hx-Be-3 9.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 6.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-3 6.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=106.7〔℃〕 η20=16.7〔mPa・s〕 Δn=0.144 Δε=8.9 Vth=2.03〔V〕 CN 1.8部 γ=1.05 τ=290〔msec〕 この液晶組成物は比較例に比べ、透明点が高く粘度が低
い。またγが1.05の割にτが小さく実用的である。
い。またγが1.05の割にτが小さく実用的である。
【0056】実施例2 3-Hx-Be-Tr-CN 7.0% 5-Hx-Be-Tr-CN 15.0% 3-Hx-Be-OC2H5 10.0% 3-Hx-Hx-4 5.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 3-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 4-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 4-Be-Tr-Be-OC2H5 6.8% 5-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 2.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 3.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 6.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-3 6.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-4 6.0% TNI=100.9〔℃〕 η20=19.5〔mPa・s〕 Δn=0.222 Δε=6.4 Vth=2.26〔V〕 CN 1.2部 γ=1.05 τ=315〔msec〕
【0057】実施例3 5-Hx-Be-Tr-CN 12.0% 1-CH=CH-C2H2-Be-COO-Be(F,F)-CN 10.0% 3-Hx-Be-OC2H5 9.0% 5-Hx-Hx-CH=CF2 20.0% 3-Hx-Hx-Be-1 4.0% F2C=CH-Hx-Hx-Be-1 18.0% F2C=CH-Hx-Be-Be-1 13.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=102.7〔℃〕 η20=16.2〔mPa・s〕 Δn=0.141 Δε=8.9 Vth=2.03〔V〕 CN 1.9部 γ=1.04 τ=305〔msec〕
【0058】実施例4 3-Hx-Be-Tr-CN 15.0% 1-CH=CH-C2H2-Be-COO-Be(F,F)-CN 3.0% 3-Hx-Be-CN 14.0% 3-Hx-Be-OC2H5 7.0% 3-Hx-Hx-4 11.0% 3-Hx-Hx-5 5.0% 5-Hx-Hx-2 4.0% 3-Hx-Hx-Be-1 10.0% 3-Hx-Hx-Be-3 16.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=107.0〔℃〕 η20=12.9〔mPa・s〕 Δn=0.132 Δε=8.1 Vth=2.22〔V〕 CN 2.0部 γ=1.04 τ=275〔msec〕
【0059】実施例5 3-Hx-Hx-Tr-CN 9.0% CH3CH=CHC2H4-Be-COO-Be(F,F)-CN 8.0% 3-Hx-Be-CN 24.0% 3-Hx-Be-OC2H5 12.0% 3-Hx-Hx-4 8.0% 5-Hx-Hx-2 5.0% 3-Hx-Hx-Be-1 11.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-3 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=94.0〔℃〕 η20=15.0〔mPa・s〕 Δn=0.142 Δε=10.2 Vth=1.94〔V〕 CN 1.9部 γ=1.03 τ=320〔msec〕
【0060】実施例6 5-Be-Hx-Tr-CN 10.0% CH3CH=CHC2H4-Be-COO-Be(F,F)-CN 8.0% 3-Hx-Be-CN 24.0% 3-Hx-Be-OC2H5 5.0% 3-Hx-Hx-4 4.0% 3-Hx-Hx-Be-1 10.0% 3-Hx-Hx-Be-3 17.0% 2-Hx-Hx-Be-1 5.0% 3-Hx-Be(F)-CH=CH-Be-2 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=98.3〔℃〕 η20=18.2〔mPa・s〕 Δn=0.144 Δε=10.7 Vth=1.96〔V〕 CN 1.8部 γ=1.03 τ=370〔msec〕
【0061】実施例7 5-Hx-C2H4-Be-Tr-CN 5.0% C3H7OCH2-Be-COO-Be(F)-CN 6.0% H2C=CH-C2H4-Hx-Be-CN 11.0% 3-Hx-Be-OC2H5 3.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 3-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 4-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 4-Be-Tr-Be-OC2H5 6.8% 5-Be-Tr-Be-OCH3 6.8% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 2.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 3.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 6.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-3 6.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-4 6.0% 2-Py-Be-Hx-3 4.0% 3-Py-Be-Hx-3 4.0% 4-Py-Be-Be-3 4.0% TNI=99.6〔℃〕 η20=28.0〔mPa・s〕 Δn=0.219 Δε=7.6 Vth=2.10〔V〕 CN 1.2部 γ=1.08 τ=180〔msec〕
【0062】実施例8 3-Hx-Hx-Be-Tr-CN 3.0% 5-Hx-Be-Be-Tr-CN 6.0% CH3CH=CH-C2H4-Be-COO-Be(F,F)-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 17.0% 3-Hx-Be(F)-CN 5.0% 2-Hx-Hx-Be(F)-CN 4.0% 3-Hx-Hx-Be(F)-CN 4.0% 3-Hx-Hx-4 6.0% 3-Hx-Be-OC2H5 15.0% 3-Hx-Hx-Be-1 7.0% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 4.0% 3-Hx-Hx-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 3.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 3.0% CH3OCH2-Hx-Be-Be-Hx-3 6.0% TNI=98.1〔℃〕 η20=27.7〔mPa・s〕 Δn=0.138 Δε=11.7 Vth=1.68〔V〕 CN 1.9部 γ=1.05 τ=370〔msec〕
【0063】実施例9 3-Be-COO-Be-Tr-CN 6.0% 5-Hx-Be-Tr-CN 4.0% 3-Be-COO-Be(F)-CN 8.0% 5-Py-Be-CN 8.0% H2C=CH-Hx-Be-CN 4.0% CH3CH=CH-Hx-Be-CN 4.0% 5-Hx-Hx-CH=CH2 10.0% 3-Hx-Hx-C2H4CH=CH2 7.0% 3-Hx-Hx-C2H4CH=CHCH3 7.0% H2C=CH-Hx-Hx-Be-1 8.0% H2C=CHC2H4-Hx-Hx-Be-1 15.0% 3-Hx-Hx-COO-Be(F)-F 5.0% 3-Hx-Be-Tr-Be-1 5.0% 3-Hx-Be-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-Be-Tr-Be-3 4.0% TNI=103.4〔℃〕 η20=15.2〔mPa・s〕 Δn=0.142 Δε=10.7 Vth=1.89〔V〕 CN 1.9部 γ=1.05 τ=290〔msec〕
【0064】実施例10 4-Be-Be-Tr-CN 7.0% 2-Be-Be-CN 7.0% 2-Hx-Be-CN 10.0% 3-Hx-Be-CN 13.0% 3-Hx-Hx-Be-F 5.0% 2-Hx-Hx-Be-CN 4.0% 3-Hx-Hx-Be-CN 6.0% 5-Py-Be-F 6.0% 3-Py-Be-Be-F 6.0% 2-Be-Tr-Be-OCH3 2.0% 2-Hx-Hx-Be-1 6.0% 3-Hx-Hx-Be-1 8.0% 3-Hx-Hx-Be-3 15.0% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 5.0% TNI=102.4〔℃〕 η20=21.7〔mPa・s〕 Δn=0.151 Δε=9.2 Vth=1.84〔V〕 CN 1.7部 γ=1.06 τ=270〔msec〕
【0065】実施例11 3-Py-Be-Tr-CN 9.0% 3-Hx-Be-CN 16.0% 3-Hx-Hx-5 10.0% H2C=CHC2H4CH=CH-Hx-Hx-1 2.0% CH3OCH2-Hx-Hx-3 8.0% 2-Hx-Hx-Be-1 7.0% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 4.0% H2C=CHC2H4CH=CH-Hx-Hx-Be-1 13.0% 2-Hx-Hx-Be(F)-F 3.0% 3-Hx-Hx-Be(F)-F 3.0% 5-Hx-Hx-Be(F)-F 3.0% 2-Hx-Be-Be(F)-F 1.3% 3-Hx-Be-Be(F)-F 1.3% 5-Hx-Be-Be(F)-F 2.4% 5-Hx-Be-Be(F,F)-F 3.0% 6-Hx-Hx-COO-Be(F)-F 6.0% C2H5OCH2-Hx-Be-CN 8.0% TNI=92.8〔℃〕 η20=16.6〔mPa・s〕 Δn=0.155 Δε=8.6 Vth=1.95〔V〕 CN 1.7部 γ=1.04 τ=285〔msec〕
【0066】実施例12 3-Do-Be-Tr-CN 10.0% 2-Hx-COO-Be-Tr-CN 4.0% 4-Do-Be-CN 10.0% 2-Be-COO-Be-CN 12.0% 3-Py-Be(F)-F 6.0% 3-Hx-COO-Be-OC4H9 11.9% 4-Hx-COO-Be-OC2H5 8.9% 5-Hx-COO-Be-OCH3 8.9% 3-Hx-COO-Be-OC2H5 7.4% 5-Hx-COO-Be-OC2H5 5.9% 3-Hx-Hx-Be-1 6.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% TNI=73.8〔℃〕 η20=30.6〔mPa・s〕 Δn=0.144 Δε=11.7 Vth=1.45〔V〕 CN 1.8部 γ=1.06 τ=305〔msec〕
【0067】実施例13 5-Hx-Be-Tr-CN 5.0% 3-Hx-Be-CN 20.0% H2C=CHC2H4-Hx-Be-CN 9.0% 3-Hx-Be(F)-CN 2.0% 3-Hx-Hx-4 11.0% 2-Be-Tr-Be-1 10.0% 4-Py-Be-2 3.0% 3-Py-Be-4 3.0% 3-Hx-Hx-Be-1 9.0% 3-Hx-Hx-Be-3 15.0% 3-Hx-Hx-Be-OCH3 5.0% 3-Hx-COO-Be-COO-Be-F 2.0% 3-Hx-COO-Be-COO-Be-1 2.0% 7-Hx-Be-Cl 2.0% 2-Hx-Hx-Be-Cl 2.0% TNI=80.9〔℃〕 η20=14.8〔mPa・s〕 Δn=0.128 Δε=5.0 Vth=2.23〔V〕 CN 2.0部 γ=1.06 τ=245〔msec〕
【0068】実施例14 3-Hx-C2H4-Hx-Tr-CN 2.0% 3-Be-C2H4-Hx-Tr-CN 2.0% 5-Hx-Be-Be-Tr-CN 8.0% CH3CH=CHC2H4-Be-COO-Be(F,F)-CN 8.0% 3-Hx-Be-CN 18.0% 3-Hx-Be-OC2H5 15.0% 3-Hx-Hx-4 8.0% 5-Hx-Hx-2 5.0% 3-Hx-Hx-Be-1 11.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-Be(F)-Tr-Be-3 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-2 5.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-3 4.0% 3-Hx-C2H4-Be-Tr-Be-4 4.0% TNI=89.6〔℃〕 η20=18.2〔mPa・s〕 Δn=0.143 Δε=9.4 Vth=2.02〔V〕 CN 1.8部 γ=1.03 τ=360〔msec〕
【0069】
【発明の効果】実施例で示したように、本発明によって
STN表示方式に求められる種々の特性を満たしなが
ら、特に屋外および高速応答に対応するために、透明点
が高く、τ(応答速度)が小さい液晶組成物を提供する
ことができる。
STN表示方式に求められる種々の特性を満たしなが
ら、特に屋外および高速応答に対応するために、透明点
が高く、τ(応答速度)が小さい液晶組成物を提供する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 19/46 C09K 19/46 19/50 19/50 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (7)
- 【請求項1】 第1成分が、一般式(1) 【化1】 (式中、mは0または1であり;A1、A2およびA3は6員
環;Z1およびZ2は環間の橋;ならびにR1は一方の末端基
を表し、R1は鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有し
ていてもよい直鎖または分枝を有する炭素数1〜10の
炭化水素基から選択される1種である)で表され、 式中、m=0、環A1が橋Z1に結合する炭素原子を1位と
してトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェ
ニレン、2,6−ジオキサン−1,4−ジイルおよび2,
6−ピリミジン−1,4−ジイルから選択される1種、
環A2がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
−フェニレン、ならびに橋Z1がエチレン基(-CH2CH2-)、
カルボニルオキシ基(-COO-)および共有結合(-)から選択
される1種である2環式化合物(1-a)、および、 式中、m=1、環A1、A2およびA3が相互に独立してトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ン、橋Z1が共有結合(-)、ならびに橋Z2がエチレン基(-C
H2CH2-)または共有結合(-)である3環式化合物(1-b)よ
りなる群から選択される少なくとも1種、ならびに第2
成分が、一般式(2) R2-A4-Z3-(-A6-Z4-)n-(-A7-Z5-)p-A5-R3 (2) (式中、nおよびpは相互に独立して0または1;A4、
A5、A6およびA7は6員環;Z3、Z4およびZ5は環間の橋;
ならびにR2およびR3は両末端基を表す)で表され、 式中、n=p=0、環A4が橋Z3に結合する炭素原子を1
位としてトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレンおよび2,6−ピリミジン−1,4−ジイルか
ら選択される1種、環A5がトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレン、橋Z3がエチニレン
基、エテニレン基(-CH=CH-)、エチレン基(-CH2CH2-)、
カルボニルオキシ基(-COO-)および共有結合(-)から選択
される1種、ならびにR2およびR3が相互に独立して鎖中
に1以上のエーテル結合(-O-)を有していてもよく、H
の1以上がFで置換されていてもよい直鎖または分枝を
有する炭素数10までの飽和または不飽和の炭化水素基
から選択される1種である2環式化合物(2-a)、 式中、n=1、p=0、環A4がZ3に結合する炭素原子を
1位としてトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
2,6−ピリミジン−1,4−ジイル、環A5がトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、環
A6がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1以上
のFで置換されていてもよい1,4−フェニレン、橋Z3
がエチレン基(-CH2CH2-)、カルボニルオキシ基(-COO-)
および共有結合(-)から選択される1種、橋Z5がエチニ
レン基、エテニレン基(-CH=CH-)、カルボニルオキシ基
(-COO-)および共有結合(-)から選択される1種、ならび
にR2およびR3が相互に独立して鎖中に1以上のエーテル
結合(-O-)を有していてもよく、Hの1以上がFで置換
されていてもよい直鎖または分枝を有する炭素数10ま
での飽和または不飽和の炭化水素基から選択される1種
である3環式化合物(2-b)、ならびに式中、n=p=
1、環A4および環A5がトランス−1,4−シクロヘキシ
レン、環A6がZ4に結合する炭素原子の隣接位がFで置換
されていてもよい1,4−フェニレン、環A7が1,4−フ
ェニレン、橋Z3、Z4およびZ5のいずれもが共有結合
(-)、ならびにR2およびR3が相互に独立して直鎖または
分枝を有する炭素数10までの飽和または不飽和の炭化
水素基から選択される1種である4環式化合物(2-c)、
よりなる群から選択される少なくとも1種、からなる少
なくとも2成分を含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項2】 液晶組成物の全重量基準で、一般式
(1)で表される第1成分5〜40重量%、および一般
式(2)で表される第2成分30〜95重量%を含有す
る請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項3】 第3成分として、一般式(3) R4-(-A9-)q-(-A10-Z6-)r-A8-CN (3) (式中、qおよびrはそれぞれ独立して0または1、か
つq+rは少なくとも1;A8、A9およびA10は6員環;Z
6は環間の橋;ならびにR4は一方の末端基を表し、R4は
鎖中に1以上のエーテル結合(-O-)を有していてもよい
直鎖または分枝を有する炭素数10までの飽和または不
飽和の炭化水素基から選択される1種である)で表さ
れ、 式中、q=1、r=0、環A8が1,4−フェニレン、な
らびに環A9が環A8に結合する炭素原子を1位としてトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、
2,6−ジオキサン−1,4−ジイルおよび2,6−ピリ
ミジン−1,4−ジイルから選択される1種である2環
式化合物(3-a)、 式中、q=r=1、環A8が1,4−フェニレン、環A9が
トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレン、環A10が橋Z6に結合する炭素原子を1位として
トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレ
ンおよび2,6−ピリミジン−1,4−ジイルから選択さ
れる1種、ならびに橋Z6が共有結合である3環式化合物
(3-b)、 式中、qが0または1、r=1、環A8が1,4−フェニ
レン、環A9がトランス−1,4−シクロヘキシレン、環A
10がトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−
フェニレン、ならびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH2-)、カ
ルボニルオキシ基(-COO-)および共有結合から選択され
る1種である2または3環式化合物(3-c)、ならびに式
中、qが0または1、r=1、環A8がシアノ基に結合す
る炭素原子の隣接位の少なくとも一方または両方がFで
置換された1,4−フェニレン、環A9がトランス−1,4
−シクロヘキシレン、環A10がトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1以上のFで置換されていてもよい
1,4−フェニレン、ならびに橋Z6がエチレン基(-CH2CH
2-)、カルボニルオキシ基(-COO-)および共有結合から選
択される1種である2または3環式化合物(3-d)、より
なる群から選択される少なくとも1種をさらに含有する
請求項1または2に記載の液晶組成物。 - 【請求項4】 液晶組成物の全重量基準で、一般式
(3)で表される第3成分0〜50重量%を含有する請
求項3記載の液晶組成物。 - 【請求項5】 第4成分として、一般式(4) R5-(-A12-Z7-)s-(-A13-Z8-)t-A11-X1 (4) (式中、sおよびtは相互に独立して0または1、かつ
s+tは少なくとも1;A11、A12およびA13は6員環;Z
7およびZ8は環間の橋;ならびにX1およびR5は両方の末
端基を表し、R5は炭素数10までのアルキル基およびア
ルケニル基から選択される1種である)で表され、 式中、s=1、tが0または1、環A11が末端基X1の結
合する炭素原子の隣接位の一方がFで置換されていても
よい1,4−フェニレン、環A12が橋Z7の結合する炭素原
子を1位として2,6−ピリミジン−1,4−ジイル、環
A13が1,4−フェニレン、Z7およびZ8が共に共有結合
(-)、ならびに末端基X1がFである2環または3環化合
物(4-a)、ならびに式中、sが0または1、t=1、環A
11が末端基X1の結合する炭素原子の隣接位の一方または
両方がFで置換されていてもよい1,4−フェニレン、
環A12がトランス−1,4−シクロヘキシレン、環A13が
トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレン、Z7およびZ8が相互に独立してカルボニルオキシ
結合(-COO-)または共有結合(-)、ならびに末端基X1がF
またはClである2環または3環化合物(4-b)、よりなる
群から選択される少なくとも1種をさらに含有する請求
項3または4に記載の液晶組成物。 - 【請求項6】 液晶組成物の全重量基準で、第4成分を
0〜40重量%含有する請求項4記載の液晶組成物。 - 【請求項7】 請求項1ないし6項のいずれかに記載の
液晶組成物を用いた液晶表示素子。
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