JPH02504035A - ピリジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリジン誘導体 本発明は下記の式■で示されるピリジン誘導体に関し、そしてまた、これらの化 合物を液晶相の成分として使用することに関する： １式中、Ｒ１は、Ｃ原子１〜１５個を有するアルキル基またはＣ原子２〜１５個 を有するアルクニル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基は、−Ｏ −、−ＣＯ−１−０−ＣＯ−または−〇〇−〇−により置き換えられていてもよ く、Ｒ２は、Ｒ：の意味のうちの一つを有し、あるいはＲ２は、光学活性基 −ｘ−ｏ−ｃ２Ｈ−Ｒ３ （式中、Ｘは、−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−５−ｏ−ｃｏ−ｏ−１−〇〇−１− 〇−１−３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、 Ｑは、Ｃ原子１〜５個を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘと結合 していない、ＣＩ（２基はまた、−Ｏ−、−ＣＯ−５−０−ＣＯ−５−ＣＯ−０ −！！たは−Ｃ）Ｉ−ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単 結合であり、Ｙは、ＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そして Ｒ３はＣ原子、１〜１５個を有するアルキル基であり、この基は）′とは異なる 基であり、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２＠ のＣＨ２基はまた、−Ｏ−、−ＣＯ−１−，０−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（ または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい） であり、 ７ユは−ＣＨ，ＣＨ２−またはｊ１１結合であり、Ａコは、−０−ＣＯ−Ｐｈｅ −であり、Ｐｈｅは、１，４−７エニレンであり、この基は非ｒＩｌ換であるか 、または置換基として、１個または２個以上のＦ原子および（または）　ＣＺ原 子および（または）　ＣＨ３基および（または）　ＣＮ基を有し、 ＤはＯまたは１であり、そして ｍはＯまたは１である〕。

簡潔にするために、以下の記載において、Ｃｙｃは１．４−シクロヘキシレン基 であり、Ｐｈｅは１．４−フェニレン基であり、モしてＰｈｅχは置換基として 、１個または２個以上のＦ原子および（または）　ＣＩ！原子および（または） ＣＨ３基および（または）　ＣＮ基を有する、１，４−フェニレン基である。

式１で示される化合物は、類似の化合物と同様に、液晶相、特に、ねじれセルの 原則（ＴＮ表示体）、ゲスト−ホスト効果、ＥＣＢ効果、整列相の変形の効果、 勧的敞乱の効果または５ＳＦＬＣの原則にもとづく表示体用の液晶相の成分とし て、あるいはまた、ＴＦＴ混合物またはＳＴＮ混合物用の成分として、使用する ことができる。特に短いスイッチング時間を有する高情報度液晶表示素子用には 、非常に低い粘度および特に、有利な弾性定数を有する液晶相が要求される。

本発明の目的は液晶相の成分として適する、新規で、安定な液晶化合物またはメ ソーゲン性化合物を見い出すことにある。

本発明者らは、式１で示される化合物が液晶相の成分として、有利に適すること を見い出した。特に、これらの化合物は、短いスイッチング時間を有する高情報 度表示体用の、安定な液晶相の調製に使用することができる。

さらにまた、式１で示される成る種の化合物はまた、たとえば５ＳＦＬＣの原則 にもとづく表示体用の強誘電性液晶相の成分としても適する。

さらに、式Ｉで示される化合物を提供することによって、種々の適用の観点から 、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大される 。

式１で示される化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択することによって 、これらの化合物は液晶相を主として構成する基材として使用することができる 。しかしながら２．他の種類の化合物からの液晶基材に、式工て示される化合物 を加え、たとえばこのタイプの誘ｉ８体め誘電異方性および（または）光学異方 性あるいはその他のパラメーターを最適なものにすることもできる９式１で示さ れる化合物はさらにまた、液晶相の成分として使用することができる別の物質を 製造するための中間体としても適する。

式１で示される化合物（ｍ＝○）は低い粘度値および、たとえばＳＴＮ表示体ま たはＴＦＴ表示体などの高情報度表示体で使用するのに有利な弾性定数値を示す 。

さらにまた、式１において、ｍ＝１である相当する化合物は、強誘電性液晶相の 成分として、極めて適している。

式■で示される化合物は、純粋な状態で、無色であり、電気光学用途に対して好 ましい位置にある温度範囲で液晶メソフェースを形成する。これらの化合物は、 化学的に、熱的に、そして光に対して、非常に安定である。

従って、本発明は、式１で示される化合物に関するものであり、そしてまた式■ で示される化合物を液晶相の成分として使用することに関するものである。本発 明はさらにまた、式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶相に、 およびまた、このタイプの相を含有する液晶表示素子に関する。

前記および後記において、Ｒコ、７ユ、ｎ　、　Ｚ　、Ａ、＾コ、ｍおよびＲ２ は、別段のことわりがないかぎり、前記の意従って、式■で示される化合物は下 記の従属式１ａで示される化合物（２個の環を有する）、従属式１ｂ〜１ｄで示 される化合８（３＠の環を有する）および従属式１ｅ〜工ｆで示される化合物（ ４個の環を有する）を包含する。

Ｒ”　　−Ｃｙｃ−２−Ａ−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　工　ａＲコ　−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−２− Ａ−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　ｌ　　ｂＲ’　−Ｃｙｃ−２”−Ｃｙｃ−２−Ａ−Ｒ’　　　　　　 　　　　　　Ｉ　ｃＲコーｃｙｃ−７−＾−Ａｎ−Ｒ２ｉｄＲプ　−ＣｙＣ−Ｃ ７Ｃ−２−Ａ−Ａコー　Ｒ２ＪｅＲ’　　−Ｃｙｃ−２’−Ｃｙｃ−２−Ａ−Ａ １−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．　　ｆ これらの中で、従属式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＪ（＋で示される化合物は特に好 ましい。

従属式１ａで示される、好ましい化合物は下記の従属式■ａａ〜Ｊａｈで示され る化合物を包含する：これらの中で１式■ａａ、ＩａＣ１ｘａｅ、Ｉａｔおよび 工ａｈで示される化合物は特に好ましい。

従属式１ｂで示される好ましい化合物は、下記の従属式■ｂａ〜Ｉｂｊで示され る化合物を包含する：これらの中で、従属式■ｂｃ、■ｂｄ、■ｂｅ、Ｉｂｈ、 よりｉおよびＩｂｊで示される化合物は特に好ましい。

従属式■ｃで示される好ましい化合物は、下記の従属式ｉｃａ〜Ｉｃｊで示され る化合物を包含する：Ｃｇ ＩＣｈ これらの中で、式Ｉｃｃ、Ｊｃｄ、ＩｃｏおよびＩＣｈで示される化合物は特に 好ましい。

従属式１ｄで示される好ましい化合物は、下記の従属式Ｊｄａ〜Ｉｄｄで示され る化合物を包含する：これらの中で、式１ｄａ、Ｉｄｐおよび工ｄｈで示される 化合物は特に好ましい。

従属式１ｅおよび■ｆで示される好ましい化合物は、下記の従属式■ｅａ〜■ｅ ｃで示される化合物を包含する：工ｅｃ これらの式において、７１は、好ましくは単結合である。

前記および後記の式で示される化合物において、ＲＳおよびＲ２は、好ましくは 、アルキル、−〇−アルキル、−〇ＣＯ−アルキルまたはオキサアルキルである 。

Ｒ５は、特に好ましくはアルキルであり、そしてＲ２は、特に好ましくはアルキ ル、アルコキシまたは一０ＣＯ−アルキルである。

さらにまた、Ｒｓおよび（または）　Ｒ２は、好ましくはアルケニル基である。

式１で示される特に好ましい物質は、その分子中に存在するＲ２が次式で示され る光学活性基である化合物であるニ ーＸ−Ｑ−Ｃ”　Ｈ−８３ 〔式中、Ｘは、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏ−ｏ−１−ＣＯ−２− 〇−１−８−、−ＣＨ−ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、 ＱはＣ原子１〜５個を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘ：に結合 していないＣＨ２基はまた、−〇−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−ま たは−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合て゛ あり、Ｙは、ＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そして Ｒ３は、Ｃ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基はＹとは異なる基 であり、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個の ＣＨ２基はまた、−Ｏ−、−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−および（また は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい］。

下記のグループの光学活性基は、非常に特に好ましいニー０−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ− アルキル、−０−ＣＯ−Ｃ”　ＨＦ−アルキル、−ｏ−ｃｏ−ｃ“ＨＣＪ−アル キル、−ＣＯ−０−Ｃ”　ＨＣＮ−アルキル、−〇−Ｃ″ＣＨＣＨ３−ＣＯＯ− アルキル、−ＣＯＯ−Ｃ”ＨＣＨｓ−ＣＯＯ−アルキル、−〇−Ｃ″ＨＣＨ３− アルキルまたは−０−ＣＨ，−ＣＨ２Ｈ２−Ｃ２Ｈ５゜７：は−ＣＨ２ＣＨ２− または単結合て゛あり、好ましくは単結合である。

−０−ＣＯ−アルキルであり、そして（または）ｍは好ましくは１であり、そし て（または）Ｚコは好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。

Ｃｙｃは、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、そして＾コニ−０− Ｃｏ−Ｐｈｅである。

Ｐｈｅは、好ましくは非置換の１，４−フェニレン基であるが、Ｐｈｅはまた、 置換基として、Ｆ、ＣＩ、ＣＨ３および（または）　ＣＮを、１個または２個以 上、好ましくは１ａまたは２個、有することもできる。置換基として１個のＦを 有するものが好ましく、２．３−位置に２個のフッ素置換基を有するものが特に 好ましい。

ｎは、好ましくは１であり、そしてｍは、好ましくは０である。

Ｒ２基および（または）Ｒ２基におけるアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状で あることかできる。これらの基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子１．２．３ ．４．５．６．７．８．９．１０．１１または１２個を有し、従って、好ましく は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク チル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、さらにまた、トリデ シル、テトラデシルまたはペンタデシルである。

式１で示される特に好ましい化合物は、その分子中にＲｓおよび（または）　Ｒ ２がアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基がＯ原子により置き 換えられている場合には（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）、あるい は２個のＣＨ２基が０原子により置き換えられている場合には（「アルコキシア ルコキシ」または「ジオキサアルキル」）、これらの基は直鎖状または分枝鎖状 であることができる。これらの基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２．３． ４．５．６または７［を有し、従って、好ましくはエトキシ、プロポキシ、ブト キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メトキシ メチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシ エチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５− オキサヘキシル、２−２３−１４−５５−または６−オキサデシルであり、さら にまた、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、２−１３−１４−１５− １６−または７−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−または ８−オキサノニル、２−１３−５４−１５−５６−１７−１８−または９−オキ サデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１□３−１１．４ −または２．４−ジオキサペンチル、１．３−５１．４”−１１，５−１２，４ −１２，５−または３．５−ジオキサヘキシル、あるいは１，３−１１，４−５ １，５−１１．６−１２，４−１２，５−１２，６−５３．５−１３，６−また は４，６−シオキサヘブチルである。

式１および前記および後記の従属式において、分枝鎖状側鎖基のＲ；および（ま たは）Ｒ２を有する、相当する化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶 解性を有することから、場合により重要であることができる。このタイプの分校 Ｓ状基は、一般に多くて１個の鎖分校を有する。好ましい分枝鎖状基のＲ２およ び基Ｒ１は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル （＝２−メチル１０ビル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブ チル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２− プロピルペンチル、２−オクチル、イン１０ポキシ、２−メチルプロポキシ、２ −メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペ ントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキ シ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、２−オ クチルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２−メチル−３−オキサ ヘキシルである。

Ｒ３および（または）Ｒ２がアルケニル基である場合には、この基は直鎖８′ま たは分校鎖状であることができる。この基は、好ましくは直鎖状であり、Ｃ［子 ２〜１０個を有する。従ってこの基は好ましくはビニル、プロプ−１−または− ２−エニル、ブドー１−１−２−または−３−エニル、ベント−１−１−２−１ −３−または−４？工二ル、ヘキス−１−１−２−１−３−１−４−または−５ −エニル、ヘプト−１−１−２−１−３−５−４−１−５−または−６−エニル 、オクト−１−５−２−５−３−１−４−１−５−１−６−または−７−エニル 、ノン−１−１−２−１−３−１−４−１−５−１−６−１−７−または−８− エニル、あるいはデク−１−５−２または−９−エニルである。

式Ｉで示される特に好ましい化合物は、下記の椙遣式１９で示される化合物であ る。

これらの化合物は、実際に、Ｊ　６０，１４９，５６４に記載されている一般式 によって包含されるが、具体的例は記載されていない。

ここに、式Ｉｏで示される化合物が、Ｊ　６０，１４９，５６４にあげられてい る化合物に比較して、より低い融点およびより高い透明点を示し、従って、さら に広いメンフェースを有することが見い出された。このことは次の比較により示 される。すなわち、 Ｊ　６０，１４９，５６４に記載されている）は８５．１°の融点および９２． ９°の透明点を有する。これに対して、式１ｇで示さは４１゛の融点および１３ ６．６°の透明点を有する。従って、本発明による化合物は、従来開示されてい る化合物に比較して、１０〜１２倍広い、メソフェース範囲を有する。従って、 本発明による化合ガニ９は液晶相の成分として、さらに適している。

式１で示される化合物は文獣［たとえばＨＯｕｂｅｎ　−１１ｅｙｌによるＨｅ ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　ＣｈｅｒＡｉｅ（Ｇｅｏｒｇ −１ｈｉｅｎｅ出版社、ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書］に記載 されているようなそれ自体既知の方法により、さらに詳しくは、あげられている 反応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であるが、ここで は詳細に説明されていない変法も使用することができる。

式１で示されるエステル化合物は、相当するカルボン酸化合物（またはその反応 性誘導体ンを、相当する２−置換ビリジン−５−オール化合物（あるいはその反 応性誘導体）でエステル化することにより得ることができる。

前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体はアシルハライド化合物、中で もクロライド化合物およびブロマイド化合物、およびまた酸無水物、アジド化合 物あるいはエステ、ル化合物、特にアルキル基中にＣ原子１〜４個を有するアル キルエステル化合物である。

前記ピリジン−５−オール化合物の適当な反応性誘導体は、特に、好ましくはＨ ａまたはＫなどのアルカリ金属の相当する金属アルコレートである。

この反応は、好ましくは、トルエン／ピリジン中で、アシルクロライドから出発 し、あるいは別法として、ＤＣＣ（ジシクロへキシルカルボジイミド）を使用し 、触媒量の０ＨＡＰ　（ジメチルアミノピリジンクロライド）の存在の下に、カ ルボン酸化合物それ自体から出発し、行なわれる。

式Ｉにおいて、Ｚ・−ＣＨ２０−である相当するエーテル化合物は、相当するヒ ドロキシル化合物のエーテル化によって製造することができる。このヒドロキシ ル化合物は有利には先ず、相当する金属誘導体に、たとえばＮａＨ１ＮａＮＨ２ 、Ｎａ叶、８０Ｍ　、　Ｎａ２ＣＯｓ　＊たはに２ＣＯ３で処理することにより 相当するアルカリ金属誘導体に変換する。この金属誘導体は、次いで相当するア ルキルハライド、アルキルスルホネートまたはジアルキルスルホネート化合物と 、有利にはアセトン、１．２−ジメトキシエタン、ＤＨＦまたはジメチルスルホ キシドなどの不活性溶媒中で、あるいはまた過剰の水性または水性−アルコール 性ＮａＯＨまたはにＯＨ中で、約２０°〜１００°の温度において、反応させる ことができる。

合物は、たとえば相当する２−メチルビリジン化合物を、たとえばリチウムジイ ソプロピルアミドなどの塩基の存在の下に、相応するアルキル化剤と反応させる ことによって、得ることができる。

このエタン誘導体はまた、相当するアルゲン化合物の水素添加によって製造する ことができる。この水素添加は、一般に知られている方法によって行なうことが できる。

出発化合物は既知であるか、または文献から知られている簡単な反応によって製 造することかできるかのどちらかである。

本発明による液晶相は、本発明による化合物の一種または二種以上に加えて、好 ましくはさらに別の成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する 。これらの相は、非常に特に好ましくは、本発明による化合物の一種または二種 以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの別の成分は、好ましくは ネマティックまたはネマトゲニツク（単変性または等方性）物質、特にアゾキシ ベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニ ル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサン カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安 息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロへキシルシクロ ヘキサ化合物、安、じ香酸の、シクロヘキサンカルボン酸の、およびシクロヘキ シルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、フェ ニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルシクロ ｔ＼キシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シク ロへキシルシクロヘキセン化合物、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセ ン化合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．４゛−とスーシ クロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリミジン化 合物、フェニル−またはシクロへキシルピリジン化合物、フェニル−またはシク ロへキシルジオキサン化合物、フェニルｉたはシクロへキシル−１，３−ジチア ン化合物、１．２＝ジフ工ニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン 化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロへキシル −２−（４−フェニルシクロへキシル）エタン化合物、１−シクロへキシル−２ −ビフェニルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロへキシルフェニルエタン 化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニル エーテル化合物、トラン化合物および置換されているケイ皮酸化合物の群からの 物質から選択される。これらの化合物中に存在する１、４−フェニレン基はまた 、フッ素化されていることもできる。

合物は下記の式１、式２、式３、式４および式５で示すことができる特徴を有す る： Ｒ’　−Ｌ　−Ｅ　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＲ−Ｌ−Ｃ ｏｏ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　２Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ” 　　　　　　　　　　　　　　　　３Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２Ｃｈ−Ｅ−Ｒ″　　　　 　　　　　　　　　　４Ｒ’−Ｌ−ＣＥ　Ｃ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　　 　　　　５式１、式２、式３、式４および式５において、しおよびＥは、同一ま たは興なることができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、 −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ、− Ｄｉｏ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基からな る群からの二価の基であり、ここで、Ｐｈｅは１，４−フェニレンであり（この 基は非置換であるか、またはフッ素で置換されている）　、Ｃｙｃはトランス− １，４−シクロヘキシレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙ「は ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは １，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、モしてＧは２−（トランス−１， ４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５ −ジイルまたは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

基りおよび基Ｅのうちの一つは好ましくは、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである 。Ｅは、好ましくは、Ｃｙｃ　、　ＰｈｅまなはＰｈｅ−Ｃｙｃである０本発明 による相は、好ましくは２中に存在する基りおよび基ＥがＣｙｃ　、Ｐｈｅおよ びＰｙｒからなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種また は二種以上と、同時に、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子 中に存在する基りおよび基Ｅのうちの一つがＣｙｃ　、　ＰｈｅおよびＰｙｒか らなる群から選ばれ、そして基しおよび基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−Ｐｈ ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−〇− Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種また は二種以上、および場合により、式１、式２、式３、式４および式５において、 その分子中に存在する基しおよび基Ｅが、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙ ｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化 合物から選択される成分の一種または二種以上、を含有する。

従属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒ゛お よびＲ”は、相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分において、Ｒ゛およびＲ”は、相互に異なっており、 これらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。従属式１ ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ″°は、−Ｃ Ｎ　、−ｃｒａ、Ｆ、ＣＩまたは−ＮＣＳであり、この場合に、Ｒは、従属式１ ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有し、好ましくはアルキルま たはアルケニルである。しかしながら式］　、戯２　、式３、式４および式５で 示される化合物において、包含されるその他の種々の置換基はまた慣用である。

かなりのこのような物質、またはその混合物も、市販されている。

これらの物質の全部は文献から既知の方法によりまたはその類似方法により得る ことができる。

本発明による相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなるグループ 〈グループ１）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ および５ｂからなるグループ（グループ２）からの成分を含有し、その割合は好 ましくは下記のとおりであるニゲループ１：２０〜９０％、特に、３０〜９０％ グループ２：１０〜８０％、特に、１０〜５０％そして本発明による化合物とグ ループ１およびグループ２からの化合物との割合の合計は１００％までである。

本発明による相は好ましくは、本発明による化合物を１〜４０％特に好ましくは 、５〜３０％含有する１本発明による化合物を４０％より多い量、特に４５〜９ ０％の量で含有する相はまた、好ましい６本発明による相は好ましくは三種、四 種または三種の本発明による化合物を含有する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる１本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されている全 部のりできる。このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献（Ｈ，Ｋｅ ｌｋｅｒ／　Ｒ，ＨａＩＺ４：ｌ：よるＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｖｅｒｌａｇ　ＣｈｅｌＩｉｅ　、　ＷｅｉｎｈｅｉＩ＆、 １９８０）に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成す るために多色性染料を添加することができ、あるいは誘；異方性、粘度および（ または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加することができる。

次側は本発明を説明するためのものであり本発明を制限するものではない、　ｉ 、ｐ、＝Ｍｔ点であり、ｃ、ｐ、＝透明点である。前記および後記において、パ ーセンテージは重量によるパーセントである。全ての温度は摂氏度で示すもので ある。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものとする：水を加 え、混合物を塩化メナレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで蒸発さ せ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

さらにまた、Ｉ！！）話は次の意味を有するものとする：Ｃ：結晶一固体状態、 Ｓ：スメクテイツク相（インデックス相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティ ック状態、Ｃｈ：コレステリック相、■二等方性相、二種の記号間の数字は転移 温度を摂氏度で示すものである。

巳−」４ ＣＨ２Ｃｂ　５０ａＪ中のＤＣＣＩ８．２．の溶液を、０″〜５°において、ト ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ ンＢ２２．４　ｇと２−ペンチルー５−ヒドロキシピリジン１３．３ｇ　［製法 ：ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶１３２０ｎＪと、ＴＩ（Ｆ７５ ０＋ｊ中の２−メチル−５七ドロキシピリジン２７．３ｇと、１−ブロモブタン ４４．５ｇとをＴＨＦ　３５０ｎｊ中のジイソプロピルアミン５３ｇの溶液に一 ５０°で加える。この反応混合物を、さらに３０分間、撹拌し、室温にまで温め 、加水分解し、次いでＨＣｊによりｐＨ約６．５にする。その有機相を分離し、 次いで仕上げ処理する。クロマトグラフィ（ヘキサン／シリカゲル）により精製 し、２−ペンチルー５−ヒドロキシピリジンを得る。］およびＣＨ２Ｃｂ　２０ ０ｍｅ中の触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＨＡＰ）の懸濁液に加える。こ の混合物を引続いて室温で１２時間撹拌し、沈澱したジシクロヘキシル尿素を枦 別し、枦液を慣用の方法で仕上げ処理する。クロマトグラフィまたは結晶化によ り精製し、２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペ ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレートを得る、Ｃ３１°　５ ８１８１″″Ｎｉ８３．１″″　】　。

同様にして、下記の化合物が製造される：２−ペンチルピリジンー５−イルトラ ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ レート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサン２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（ トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート、Ｃ２ ０″″　５Ｂ１７８”　　８１７９．３”　］］２−ペンチルピリジンー５−イ ルトランス４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル ボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−〈トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート、Ｃ８０°　５Ｇ（７１’）　Ｎ　 ２０４．８１２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブ チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカンスー４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキサ ンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へ１チルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルホキシレー・ト ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トラ２−ブチルピリジン−５− イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート、覆ｐ、９８°、ｃｐ、　　 １６９．２゜２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へ キシルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へ１チルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トラサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ヘキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へ吉シルピリジンー５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボ身シレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へグチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート、Ｉｉｐ、　３７°、ｃｐ。

３８゜ ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート、ｉｐ、　１６°、ｃｐ。

６５゜ ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシ レート、ｎｐ、　３４゜２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−プロピル シクロヘキサンカルボキシレート、ｉｐ、　４０’　、　ｃｐ、　Ｏ＠２−メチ ルビリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート、 ｉｐ、　４１°、ｃｐ、　２０゜２−メチルビリジン−５−イルトランス−４− ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート、ｏｐ、　４ｇ’　、ｃｐ。

３９゜ ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−デシルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−ウンデシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−メチルビリジン−５−イルトランス−４−ドデシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサ、ジカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４，−デシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−ウンデシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−エチルピリジン−５−イルトランス−４−ドデシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−１０ビルピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−デシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ウンデシルシクロヘキサン力ル ポキシレ−１・２−プロピルピリジン−５−イルトランス−４−ドデシルシクロ ヘキサン力ルポキシレ−１〜２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−エチ ルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−７０ビルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−ノニルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−デシルシクロヘキサンカルボキシ レート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−ウンデシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ブチルピリジン−５−イルトランス−４−ドデシルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ノーキシルピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−プロビルシクロヘキサン力ルポ キシレ−１〜２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキ サンカルボキシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へキシルピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−へグチルピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−へブチルピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボ キシレート ＣｈＣｊ！２中のＤＣＣＯ，１モルの溶液を、水分を除去して、０″でトランス −４−ペンチルシクロヘキサンカルボンＢ　ｏ、ｉモル、５−ヒト０キシ−２− メトキシピリジン０．１モル［この化合物はＲ，Ａｄａｍｓ等の方法（Ｊ、Ａｌ １ｅｒ。

Ｃｈｅｎ、Ｓｏｃ、　６９．１８０６−１８０８　（１９４７）　）およびＬ　 、　Ｒｏｄｅｓ等の方法（Ｒｅｖ、ＣＥＮＩＣ、Ｃ１ｅｎｃ　Ｆｉｓ　（１９７ ３）、　４（１−２）、　８１−７゜ＣＡ３４７４５０５０ｘ）と同様にして製 造される］およびＣＨ，Ｃｊ！２２５０ｎｊ中の触媒量のＤＨＡＰに加える。こ の混合物を室温で１２時間、撹拌し、ジシクロヘキシル尿素をＰ別し、Ｐｍを仕 上げ処理する。クロマトグラフィおよび（または）結晶化により精製し、２−メ トキシピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ ートを得る。

同様にして下記の化合物を製造する： ２−メトキシピリジンー５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル ボキシレート２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘ キサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル ボキシレート２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクロヘキ サンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ シレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−へ１チルシクロヘキサンカルボ キシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−エチルシクーロヘキサン 力ルポキシレート２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−プロピ ルシクロヘキサンカルボキシレート２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトラ ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート２−ペンチルオキシピリジン −５−イルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート２−ペンチ ルオキシピリジン−５−イルトランス−４−へキシルシクロヘキサンカルボキシ レート２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−へブチルシクロヘ キサンカルボキシレート２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４− （トランス−４−エチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレー ト ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシ ルシクロヘキシルエチル）シフ−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス− ４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキ シレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキ゛ジピリジンー５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−１０ボキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキサン力ルポキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−くトランス−４−ブチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシ】／−ト ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシ ルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４＝（トランス−４−へ１チ ルシクロヘキシルエチル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ベンチ”ルオキシピリジンー５−イルトランス−４＝（トランス−４−ペン チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ペンチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−メトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−エトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４＝（トランス−４−ブチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−１０ボキシビリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−プロポキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へブチルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル〉シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキ゛ジピリジンー５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘキシルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−ブトキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−へキシ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へキシルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ヘプチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へ１チルオキシピリジン−５−イルトランス−４＝（トランス−４−エチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へ１チルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へ１チルオキシピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルオキシピリジン−５−イルトランス−４＝（トランス−４−へキシ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２−へブチルオキシピリジン−５−イルトランス−４＝（トランス−４−へブチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート 匠−１ ａ）トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメ チルヨーダイト０．１モル、無水に２ＣＯ３１３，８ｇ、３−ヒドロキシ−６− メチルビリジン０．１モルおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロライド１ ．１ｇをメチルエチルケトン１００ｉｊ中で、３０時間還流させる。この反応混 合物に水を加え、その有機相を、慣用の方法で仕上げ処理する。結晶化により精 製し、トランス−４−・（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ルメチル２−メチルビリジン−５−イルエーテルを得る。

ｂ）　　１．３−ジメチルテトラしドロー２　（ＩＨ）−ピリミジノン（ＤＨＰ ＬＩ）　１．８３ｇ　、　ａ＞で製造したピリジンエーテル化合物５．２ｇおよ びブロモブタン１．８１ｇを、−３０℃で、１１（Ｆ　２５−中のリチウムジイ ソプロピルアミドの溶液（この溶液はジイソプロピルアミン１．４４ｇとヘキサ ン中の１．６Ｎブチルリチウム３　ａｅから得られる）に加える。引続いてこの 反応混合物を１２時間室温までゆっくり加温しながら撹拌する。慣用の方法で仕 上げ処理し、トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ キシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテルを得る。

同様にして下記の化合物が製造されるニドランス−（４−１０ビルシクロヘキシ ル）シクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエーテル、ｌＩＤ、　 ９２’　、　Ｃｐ、　１４ｇ’トランスー（４−ブチルシクロヘキシル）シクロ ヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエーテルトランス−（４−ペンチ ルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエーテ ルトランス−（４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル２−メチル ビリジン−５−イルエーテルトランス−（４−へ１チルシクロヘキシル）シクロ ヘキシルメチル−２−メチルビリジン−５−イルエーテルトランス−（４−オク チルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエー テルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル メチル２−ペンチルピリジン−５＝イルエーテル、Ｃ５９″″　５Ｂ１００”　 ８１２９．２１トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ ヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ペンチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−エチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−エチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−エチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−エチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−プロピルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−プロピルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−プロピルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−プロピルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−ブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ブチルピリジン−５＝イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−ブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−ブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−へキシルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−へキシルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−へキシルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−へキシルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−へブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−へブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル ２−へ１チルピリジン−５＝イルエーテル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチ ル２−へブチルピリジン−５−イルエーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエー テル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−へブチルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−オクチルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−メチルビリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へ１チルシクロヘキシルメチル２−ペンチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエー テル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエー テル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−へ１チルシクロヘキシルメチル２−エチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−プロピルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−プロピルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−１０ピルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−１０ビルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル２−プロピルピリジンー５−イル エーテル トランス−４−へブチルシクロヘキシルメチル２−プロピルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエー テル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエー テル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−へ１チルシクロヘキシルメチル２−ブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−へキシルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−１０ビルシクロヘキシルメチル２−へキシルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−へキシルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−へキシルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル２−へキシルビリシーン−５−イ ルエーテル トランス−４−へブチルシクロへキシルメチル２−へキシルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−エチルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−ブチルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イルエ ーテル トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イル エーテル トランス−４−へ１チルシクロヘキシルメチル２−へブチルピリジン−５−イル エーテル 五−Ａ ５−ヒドロキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン０．１モル［この化合物 は、たとえば、例１同様にして２−メチル−５−ヒドロキシ−ピリジンとトラン ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルエチル）−シクロヘキシルメ チルヨーダイトとの反応によって製造されるコを、無水に２ｃｏ３０．１２モル およびブロモペンタン０，１モルの存在の下で、２４時間還流させる。この混合 物を慣用の方法で仕上げ処理し、クロマトグラフィにより精製し、５−ペンチル オキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジンを得る、Ｃ６５°　５６（５４” ）　５Ｂ１４２°１゜同様にして下記化合物が製造される： ５−ペンチルオキシー２−　＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−エチル シクロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ブトキシ−２−＋２−　［）−ランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ブトキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−ブトキシ−２−（２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ シルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ブトキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）′ピリジン ５−プロポキシ−２−１２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−プロポキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−プロポキシ−２−（２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−プロポキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２（２Ｅ）ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ビリジン スー４−エチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−メトキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−メトキシ−２−＋２−　［）−ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−メトキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−へキシルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−エチルシ クロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−へキシルオキシ−２−１２−［）ランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−へキシルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−へキシルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−へブチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−“４−エチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−へブチルオキシ−２−＋２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−へ１チルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−へブチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４＝（トランス−４−ペンチル シクロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−（２−フルオロオクチルオキシ）−２−＋２−Ｆトランス−４−（トランス −４−エチルシクロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン５−（ ２−フルオロオクチルオキシ）−２−＋２−〔トランス−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシルエチル）シクロへキシルコニチル）ピリジン５−（２− フルオロオクチルオキシ）−２−（２−［トランス−４−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン５−（２−フルオロオ クチルオキシ）−２−＋２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン５−（２−フルオロオクチルオキシ ）−２−＋２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ クロへキシルコニチル）ピリジン５−（２−フルオロオクチルオキシ＞　−２− Ｅ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン ５−（２−フルオロオクチルオキシ）−２−［２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチルコピリジン ５−（２−フルオロオクチルオキシ）−２−［２−（トランス−４−ブチルシク ロヘキシル）エチルコピリジン ５−（２−フルオロオクチルオキシ）−２−［２−（トランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）エチルコピリジン ５−エトキシ−２−（２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ キシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−エトキシ−２−１２−［）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−プロポキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−１０ボキシ−２−（２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−プロポキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−エチルシ クロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルオキシ−２−＋２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ クロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン 匠−五 ＣＨ２Ｃｂ　５０１１ｊ中のＤＣＣ１８，２ｇの溶液を、００〜５″で、５−ヒ ドロキシ−２−［２−（、トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピ リジン０．１モル（この化合物は例１と同様にして製造される）、４−ペンチル オキシ安息香酸０．１モルおよび触ｉＪＸ量のＤＭＡＰのＣＨ２１２２００−中 の懸濁液に、加える。この混合物を１２時間室温で撹拌し、次いで濾過し・、Ｐ 液を慣用の方法で仕上げ処理する。結晶化により精製し、２−　［２−（）ラン ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−ペンチルオ キシベンゾエートを得る。

同様にして下記の化合物が製造される：２−　Ｅ２−　（）ランス−４−エチル シクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−ペンチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−ペンチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−ペンチルオキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−ペンチルオキシベンゾエート ２−［２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−ペンチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−ブトキシベンゾエート２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）エチルコピリジン−５−イル４−ブトキシベンゾエート２−　［２−（ト ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−ブトキシ ベンゾエート２−　［２−１ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピ リジン−５−イル４−ブトキシベンゾエート２−　［２−（トランス−４−ヘキ シルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−ブトキシベンゾエート２ −　［２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−ブトキシベンゾエート２−　［２−（）ランス−４−エチルシクロヘキ シル）エチル〕ピリジンー５−イル４−プロポキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−グロボキシベンゾエート ２−　ｒ２−　（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−プロポキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−プロポキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−プロポキシベンゾエート ２−　ｒ−２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン− ５−イル４−プロポキシベンゾエート ２−［２−１トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イ ル４−エトキシベンゾエート２−　Ｅ２−　（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）エチルコピリジン−５−イル４−エトキシベンゾエート２−　［２−（ トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−エトキ シベンゾエート２−　［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル コピリジン−５−イル４−エトキシベンゾエート２−［２−（）ランス−４−へ キシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−エトキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）二チルコピリジンー５ −イル４−エトキシベンゾエート２−　［２−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）エチルコピリジン−５−イル４−へキシルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へキシルオキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−へキシルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へキシルオキシベンゾエート ２−　［２−（）−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン− ５−イル４−へキシルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へキシルオキシベンゾエート ２　　Ｅ２−Ｃトランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−へブチルオキシベンゾエート ２　１２　　（トランス−４−１０ピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へブチルオキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−へブチルオキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へブチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へブチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−へブチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−オクチルオキシベンゾ工−ト ２　　Ｃ２（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５−イ ル４−オクチルオキシベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−オクチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−オクチルオキシベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−オクチルオキシベンゾエート、０６３′″　５（５４°）Ｓ０１１２ °　Ｓ、　１３４°　Ｎ１４４゜２−　ｒ２−　（トランス−４−エチルシクロ ヘキシル）エチルコピリジン−５−イル４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベ ンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベンゾエート ２−　［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５− イル４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベンゾエート ２−　［２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）エチルコピリジン−５ −イル４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベンゾエート と−互 例５と同様にして、５−ヒドロキシ−２−［２−１トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）エチルコピリジンとプロピオン酸とを反応させ、５−プロピルカル ボニルオキシ−２−Ｃ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコ ピリジンを得る。

同様にして、下記の化合物が製造されるコラ−プロピルカルボニルオキシ−２− ［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−プロピル カルボニルオキシ−２−［２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ ルコピリジン５−プロピルカルボニルオキシ−２−１２−（トランス−４−ブチ ルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−エチルカルボニルオキシ−２−［２− １ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−エチルカルボニル オキシ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）二チルコピリジ ン５−エチルカルボニルオキシ−２−［２−１ランス−４−ブチルシクロヘキシ ル）エチルコピリジン５−エチルカルボニルオキシ−２−ｒ２−　ｃトランス− ４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−ブチルカルボニルオキシ− ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−ブチ ルカルボニルオキシ−２−［２−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシル） エチルコピリジン５−ブチルカルボニルオキシ−２−［２−（トランス−４−ブ チルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−ブチルカルボニルオキシ−２−［２ −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−ペンチルカ ルボニルオキシ−２−［２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルコ ピリジン５−ペンチルカルボニルオキシ−２−［２−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）エチルコピリジン５−ペンチルカルボニルオキシ−２−［２− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルコピリジン５−ペンチルカルボ ニルオキシ−２−［２−１ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチルコピリ ジン５−ペンチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス −４−エチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４ −プロピルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４ −ブチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ペンチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４ −ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ブチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−ブチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（）ランス−４− プロピルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−ブチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）−ランス−４−（トランス−４ −ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−ブチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−プロピルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４ −エチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−プロピルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４ −プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン、Ｃ６８°　５ Ｂ１６０゜８　１７３．７　　］ ５−プロピルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４ −ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−プロピルカルボニルオキシ−２−＋２−　Ｅトランスー４−（トランス−４ −ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）とリジン ５−エチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（）ランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−エチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）−ランス−４−（トランス−４ −プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−エチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（トランス−４− ブチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−エチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−メチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［）ランス−４−（）ランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン ５−メチルカルボニルオキシ−２−（２−［トランス−４−１ランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）シクロへキシルコニチル）ピリジン、Ｃ１１５°　５８１ ４７゜Ｎ　１５６゜８°　Ｉ ５−メチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−（）ランス−４− ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン ５−メチルカルボニルオキシ−２−＋２−　［トランス−４−＜トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルコニチル）ピリジン 匠−ユ ２−メチル−５−ペンチルピリジンを、−３０°で、ＴＨＦ中のリチウムジイソ プロピルアミドを用いて（例３ｂ）と同様に）、トランス−４−（トランス−４ −エチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキシルメチルヨーダイトにより選択的 にアルキル化し、５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−エチル シクロヘキシルエチル）シクロヘキシルエチルコピリジンを得る。

同様にして、下記の化合物が製造される：５−ブチルー２−［トランス−４−（ トランス−４−エチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチ ル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へキシル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４＝プロピルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へキシル−２−［トランス−４−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−１０ビルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチ ル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４＝ブチルシクロヘキシルエチ ル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へキシル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルエ チル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル エチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−へキシル−２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル エチル）シクロへキシルエチ５−へブチル−２−［トランス−４−（トランス− ４−ペンチルシクロヘキシルエチル）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ クロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ クロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４＝グロビルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン、Ｃ４１″″　５Ｂ１３１°Ｎ　１３６．６１ ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン、Ｃｉ３°　５８１３５’　１ ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シ クロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４＝ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シ クロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４＝ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−エチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−プロピル−２−［トランス−４−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ブチル−２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） シクロヘキシルエチルコピリジン ５−ペンチルー２−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシルエチルコピリジン 次側は本発明による液晶相に関するものである。

例　　Ａ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　１２％、 ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　８％、 トランス−４−（４−エトキシフェニル）−１−プロピルシクロヘキサン　１３ ％、 トランス−４−（４−ブトキシフェニル）−１−プロピルシクロヘキサン　１１ ％、 トランス−４−（４−エトキシフェニル）−１−ブチルシクロヘキサン　８％、 トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチルシクロヘキサン　９％ 、 トランス−４−（４−エトキシフェニル）−１−ペンチルシクロヘキサン　５％ 、 ４−プロピルフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４−プロピルフェニルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ２−ペンチルピリジン−５−イルトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート　５％、 ４．４°−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル　４％、 ４．４°−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル　５％、 および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４゛−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）ビフエニよりなる液晶相は９０”の透明点および１９ｍ１ ／　ｓ　（２０°における）の粘度を有する。

工際調査報告 Ｉ際調査報告 ＥＰε二：：’：６

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ［式中、Ｒ２は、Ｃ原子１〜１５個を有するアルキル基またはＣ原子２〜１５個 を有するアルケニル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基は−Ｏ− 、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく 、Ｒ２は、Ｒ１の意味のうちの−つであり、あるいはＲ２は光学活性基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ −、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、 Ｑは、Ｃ原子１〜５個を有するアルキレンであり、この基中に存在し、Ｘに結合 していないＣＨ２基はまた、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＯ−Ｏ−ま たは−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合であ り、Ｙは、ＣＨ、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そして Ｒ３は、Ｃ原子１〜１５個を有するアルキル基であり、この基はＹとは異なる基 であり、そしてこの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個の ＣＨ２基は、また、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（ま たは）−ＯＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい）であり、 Ｚ−Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります ▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｚ２は−ＣＨ２ＣＨ２−ま たは単結合であり、Ａ３は−Ｏ−ＯＯ−Ｐｈｅ−であり、 Ｐｈｅは、１，４−フエニレンであり、この基は非置換であるか、または置換基 として、１個または２個以上のＦ原子および（または）Ｃｌ原子および（または ）ＣＨ３基および（または｝ＣＨ基を有し、ｎは、Ｏまたは１であり、そして ｍは、Ｏまたは１である〕 で示されるビリジン誘導体。
2. ２．請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を、液晶相の成分として使用するこ と。
3. ３．少なくとも２種の液晶成分を有する液晶相であって、少なくとも１種の成分 が式Ｉで示される化合物であることを特徴とする液晶相。
4. ４．請求項３に記載の相を含有することを特徴とする液晶表示素子。