KR20150097772A - 액정 매질, 고주파기용 부품 및 메소제닉 화합물 - Google Patents

액정 매질, 고주파기용 부품 및 메소제닉 화합물 Download PDF

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레나테 제거
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I-M 및 I-U의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물로 이루어진 성분 A를 포함하는 액정 매질, 이의 상응하는 신규한 메소제닉 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다:
Figure pct00225

상기 식에서,
매개변수는 청구범위 또는 명세서에 제시된 각각의 의미를 갖는다.
본 발명은 또한, 특히 고주파기용 부품에서 상기 액정 매질의 용도, 본 발명에 따른 매질을 함유하는 이러한 유형의 성분, 및 상기 성분의 제조 및 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 성분은 특히 마이크로파 영역 및 밀리미터파 영역에서 위상 변위기(phase shifter)로서, 마이크로파 및 밀리미터파 어레이 안테나에, 매우 특히 소위 조정가능한 "반사 배열(reflectarray)"에 적합하다.

Description

액정 매질, 고주파기용 부품 및 메소제닉 화합물{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIA, COMPONENTS FOR HIGH-FREQUENCY TECHNOLOGY, AND MESOGENIC COMPOUNDS}
본 발명은 액정 매질, 특히 마이크로파 또는 밀리미터파 영역으로 작동되는 고주파기용 부품, 특히 고주파 장치용 부품, 특히 안테나, 특히 기가헤르츠 범위용 안테나에 관한 것이다. 이러한 부품은, 예를 들면, 조정가능한 위상 배열(phased-array) 안테나, 또는 "반사 배열(reflectarray)"에 기초한 마이크로파 안테나(microwave antenna)의 조정가능한 셀에 대한 마이크로파의 위상 변위(phase shifting)를 위해 특정한 액정, 화학 화합물 또는 이로 이루어진 액정 매질을 사용한다. 또한 본 발명은 신규한 메소제닉 화합물에 관한 것이다.
액정 매질은 정보를 표시하기 위해 전기-광학 디스플레이(액정 디스플레이 - LCD)에서 오랫동안 이용되고 있다.
하기 화학식의 화합물은 예를 들면, WO 2008/128623 A1에서 IPS 디스플레이용 액정 매질로 제안되고 있다:
Figure pct00001
및
Figure pct00002
중심 페닐렌 고리에 추가 알킬 치환기를 갖는, 트라이페닐다이아세틸렌으로도 공지된 비스톨란(Bistolan) 화합물은, 당업자에게 충분히 공지되어 있다.
예를 들면, 문헌[Wu, S.T., Hsu, C.S. and Shyu, K.F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999), pages 344-346]은 기재된 바와 같이 측면 메틸 기를 함유하는 하기 화학식의 다양한 액정 비스톨란 화합물을 개시하고 있다:
Figure pct00003
측면 메틸 기를 함유하는 이러한 유형의 액정 비스톨란 화합물 이외에, 문헌[Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.T., Liq. Cryst., 27 (2) (2000), pages 283-287]은 또한 측면 에틸 기를 함유하는 상응하는 화합물을 개시하고 있고, 특히 광학적으로 위상 배열된 액정에서 이의 용도를 시사하고 있다.
문헌[Dabrowski, R., Kula, P., Gauza, S., Dziadiszek, J., Urban, S. and Wu, S.T., IDRC 08, (2008), pages 35-38]은 하기 화학식의 강한 양성 유전체의 아이소티오시아나토비스톨란 화합물 이외에 중심 고리에 측면 메틸 기가 있거나 없는 중성 유전체의 비스톨란 화합물을 언급하고 있다:
Figure pct00004
예를 들면, 하기 화합물과 같은 3개의 C-C 삼중 결합을 함유하는 화합물은 JP 2003-207631 A에서 언급되고 있고, 광학 필름, 편광자 및 광 산란 유형의 액정에서의 사용을 제안하고 있다:
Figure pct00005
.
그러나, 최근에 액정 매질은 또한 예를 들면, DE 10 2004 029 429 A 및 JP 2005-120208 A에 기재된 바와 같이 마이크로파기용 부품에서의 용도를 제안하고 있다.
고주파 기술에서 액정 매질의 산업적으로 가치있는 적용은, 가변 전압에 의해, 특히 기가헤르츠 영역 및 테라헤르츠 영역에 의해 조절될 수 있는 이들의 유전체 특성에 기초한다. 이는 움직이는 부분을 함유하지 않는 조정가능한 안테나의 구조를 가능하게 한다(문헌[A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden, et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Article ID 876989, (2009), pages 1-7, doi:10.1155/2009/876989]).
문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 특히 9 GHz의 주파수에서 공지된 단일 액정 물질 K15[또한, 4-7-펜틸-4'-시아노바이페닐 또는 PP-5N으로 명명됨, 메르크 카게아아(Merck KGaA), 독일 소재]의 특성을 기재하고 있다.
DE 10 2004 029 429 A는 마이크로파 기술, 특히 위상 변위기(phase shifter)에서 액정 매질의 사용을 기재하고 있다. DE 10 2004 029 429 A는 상응하는 주파수 영역에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다.
고주파 기술에 사용하기 위해, 특히 지금까지보다 특이적이며 비통상적인 특성 또는 특성들의 조합을 갖는 액정 매질이 요구된다.
문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach", 12MTC　2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은 공지된 액정 혼합물 E7(또한, 메르크 카게아아, 독일 소재)의 상응하는 특성을 기재하고 있다.
DE 10 2004 029 429 A는 마이크로파 기술, 특히 위상 변위기에서 액정 매질의 용도를 기재하고 있다. DE 10 2004 029 429 A는 상응하는 주파수 영역에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다. 또한, 이 문헌은 화학식 및
Figure pct00006
및
Figure pct00007
의 화합물 이외에 화학식
Figure pct00008
의 화합물을 포함하는 액정 매질을 언급하고 있다.
예를 들면, 화학식
Figure pct00009
의 화합물을 포함하는 액정 매질은, 예를 들면, 문헌[A. Lapanik, "Single compounds and mixtures for microwave applications, Dielectric, microwave studies on selected systems", dissertation, Technical University of Darmstadt, 2009, (D17)], 문헌[A. Lapanik, F. Golden, S. Muller, A. Penirschke, R. Jakoby and W. Haase, Frequenz, in print, "Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for microwave applications", Journal of Optical Engineering], 및 다음과 같이 지금까지 미공개된 특허출원 DE 10 2009 051 892.4, DE 10 2010 025 572.6, DE 10 2010 045 370.6 및 DE 10 2010 051 508.0에서 고주파기용 부품에서의 용도를 제안하고 있다.
그러나, 지금까지 공지된 조성물은 심각한 단점이 있다. 다른 결함 외에도, 상기 조성물의 대부분은 불리하게 높은 손실 및/또는 불충분한 위상 변위 또는 불충분한 물질 품질(η)을 초래한다.
따라서, 개선된 특성을 갖는 신규의 액정 매질이 필요하다. 특히, 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 손실은 감소되어야 하고, 물질 품질은 개선되어야 한다.
또한, 액정 매질의 저온 거동에서의 개선에 대한 요구가 있고, 따라서 부품의 저온 거동에서의 개선에 대한 요구도 있다. 작동 특성 및 또한 보존 기간(shelf life) 둘다에서의 개선이 필요하다.
따라서, 상응하는 실제 용도에 적합한 특성을 갖는 액정 매질에 대한 요구가 상당하다.
놀랍게도, 선택된 액정 매질이 이용된 경우, 종래 기술의 물질의 단점을 갖지 않거나 적어도 상당히 감소된 정도로만 갖는 고주파기용 부품을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도, 이제 제 1 성분인, 하기 화학식 I-M 및 I-U의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고 이들 사이에 키랄 화합물이 또한 포괄되는 성분 A를 포함하는 메소제닉 매질은, 온도 및/또는 자외선 로드(UV-load), 특히 자외선 로드에 대하여 허용가능한 높은 등명점 및/또는 전압 보유율의 높은 안정성을 갖는 매질을 실현 가능하게 함이 밝혀졌다:
Figure pct00010
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 비치환되거나 F, Cl 또는 CN, 바람직하게는 F에 의해, 일치환된 또는 다치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NR01-, -SiR01R02-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CY01=CY02- 또는 -C≡C-로 임의적으로 대체되고, 바람직하게는 1 내지 9개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시, 2 내지 9개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 또는 바람직하게는 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알켄일 또는 할로겐화된 알콕시, 바람직하게는 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 일불소화된, 이불소화된 또는 올리고불소화된 알킬, 알켄일 또는 알콕시, 매우 바람직하게는 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, n-알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬이고;
L1은 H 또는 F, 바람직하게는 F이고;
X1은 F, CN 또는 CF3, 바람직하게는 F 또는 CN, 매우 바람직하게는 CN이고;
Y01 및 Y02는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 CN이고, 다르게는 Y01 및 Y02 중 하나는 H일 수 있고;
R01 및 R02는 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.
본 발명은 또한, 바람직한 실시양태에서 화학식 I-M 및/또는 I-U의 화합물에 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pct00011
상기 식에서,
Figure pct00012
은
Figure pct00013
Figure pct00014
, 바람직하게는
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
, 특히 바람직하게는
Figure pct00018
Figure pct00019
를 나타내고;
L1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알켄인, 바람직하게는 CH3, C2H5, n-C3H7(-(CH2)2CH3), i-C3H7(-CH(CH3)2), 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜트-1-엔일 또는 사이클로헥스-1-엔일, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고;
X1은 H, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 할로겐, 바람직하게는 H, F 또는 Cl, 특히 바람직하게는 H 또는 F, 매우 특히 바람직하게는 F를 나타내고;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 각각 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알켄일, 알킬사이클로알켄일, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알켄일알킬을 나타내고, 다르게는 R13 및 R14 중 하나 또는 둘다는 또한 H를 나타내고,
바람직하게는 R11 및 R12는 서로 독립적으로 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 각각 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬을 나타내고,
특히 바람직하게는 R11은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬, 또는 각각 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬을 나타내고,
특히 바람직하게는 R12는 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시를 나타내고,
바람직하게는 R13 및 R14는 H, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬, 3 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 사이클로알킬 또는 사이클로알켄일, 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬사이클로헥실 또는 비불소화된 사이클로헥실알킬, 또는 5 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬사이클로헥실알킬, 특히 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실을 나타내고, 매우 특히 바람직하게는 R13 및 R14 중 하나 이상은 n-알킬, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, 다른 하나는 H 또는 n-알킬, 특히 바람직하게는 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 고주파기용, 또는 전자기 스펙트럼의 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역용 부품에 사용하기에 매우 적합하다. 본 발명은 매질의 이러한 용도 및 이들의 부품에 관한 것이다.
본 발명의 제 1 바람직한 실시양태에서, 고주파기용 부품은 화학식 I-M 및/또는 I-U의 화합물 1개, 2개 또는 이상의 화합물로 이루어진 성분 A를 포함하는 액정 매질을 함유한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 고주파기용 부품은 제 1 성분인, 상기한 화학식 I-M 및/또는 I-U의 하나 이상의 화합물로 이루어진 성분 A, 및 하기 정의된 성분 B 내지 F의 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 액정 매질을 함유한다:
화학식 I의 하나 이상의 화합물로 이루어진 성분 B;
10.0 이상의 유전 이방성을 갖는 강한 양성 유전체 성분 C;
-5.0 이하의 유전 이방성을 갖는 강한 음성 유전체 성분 D;
-5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전 이방성을 갖고 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상의 5 또는 6원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 추가 성분 E; 및
또한, -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전 이방성을 갖고, 6개 이하의 5 또는 6원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 추가 성분 E.
5원 고리의 전형적인 예는
Figure pct00020
Figure pct00021
등이다.
6원 고리의 전형적인 예는
Figure pct00022
Figure pct00023
이다.
또한, 5 및 6원 고리는 포화되거나 부분적으로 포화된 고리 뿐만 아니라 헤테로황형 고리를 포함한다.
본원의 목적은, 상기 고리 중 2개, 즉, 2개의 5원 고리, 1개의 5원 고리 또는 2개의 6원 고리로 이루어진 축합된 고리 시스템, 예를 들면,
Figure pct00024
이 성분 B 또는 E에 대한 화합물의 배치에서 상기 5 또는 6원 고리 중 1개로서 계수되는 것이다.
마찬가지로, 종방향으로 분자에 혼입된 상기 고리 중 3개 이상의 조합으로 이루어진 축합된 고리 시스템, 예를 들면,
Figure pct00025
은 상기 5 또는 6원 고리 중 2개로서 계수된다.
그에 반해서, 횡방향으로 분자에 혼입된 축합된 고리 시스템, 예를 들면,
Figure pct00026
은 상기 5 또는 6원 고리 중 1개로서 계수된다.
본 발명은 또한 직접적으로 종래 액정 매질 및 하기에 기재된 액정 매질, 및 전기-광학 디스플레이, 특히 고주파기용 부품에서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1 및/또는 I-2 및/또는 I-3 및/또는 I-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1 및 I-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이러한 화합물은 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00027
상기 식에서,
L1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알켄일, 바람직하게는 CH3, C2H5, n-C3H7(-(CH2)2CH3), i-C3H7(-CH(CH3)2), -CH=CH2, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜트-1-엔일 또는 사이클로헥스-1-엔일, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고;
X1은 H, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 할로겐, 바람직하게는 H, F 또는 Cl, 특히 바람직하게는 H, F 또는 CH3, 더욱더 바람직하게는 H 또는 F, 매우 특히 바람직하게는 F를 나타내고;
다른 매개변수는 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R11은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬을 나타내고;
R12는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알콕시를 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 화학식 I-1, 바람직하게는 하기 화학식 I-1a-1 내지 I-1a-12 및 I-1b-1 내지 I-1b-12의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
상기 식에서,
매개변수는 화학식 I-1에 대해 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R11 및 R12는 서로 독립적으로 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 예를 들면, 프로필 또는 헥실 라디칼을 나타내거나, 각각은 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 매우 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 B는 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I-1a-2, I-1a-5, I-1a-7, I-1a-8, I-1a-9, I-1a-10, I-1b-5, I-1b-7, I-1b-8, I-1b-9 및 I-1b-10의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이때 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, 특히 바람직하게는
R11 및 R12는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알콕시를 나타내고;
특히 바람직하게는 R11 및 R12 중 하나는 알킬을 나타내고, 다른 하나는 알킬 또는 알콕시를 나타내고;
매우 특히 바람직하게는 R11 및 R12는 서로 상이한 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 B는 화학식 I-2의 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이때 바람직하게는 R11 및 R12는 서로 독립적으로 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 예를 들면, 프로필 또는 헥실 라디칼을 나타내거나, 각각은 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 B는 화학식 I-3, 바람직하게는 하기 화학식 I-3a-1 내지 I-3a-3 및 I-3b-1 내지 I-3b-3, 바람직하게는 I-3a-2 및 I-3b-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00032
Figure pct00033
상기 식에서,
매개변수는 화학식 I-3에 대해 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R11 및 R12는 서로 독립적으로 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 예를 들면, 프로필 또는 헥실 라디칼을 나타내거나, 각각은 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 B는 화학식 I-4, 바람직하게는 하기 화학식 I-4a-1 내지 I-4a-3 및 I-4b-1 내지 I-4b-3, 바람직하게는 I-4b-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00034
Figure pct00035
상기 식에서,
매개변수는 화학식 I-4에 대해 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R11 및 R12는 서로 독립적으로 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 예를 들면, 프로필 또는 헥실 라디칼을 나타내거나, 각각은 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 라디칼을 나타낸다.
화학식 I-1a의 화합물은 유리하게는 하기 예시적인 합성(반응식 1 내지 4)에서 명백하게 나타내는 바와 같이 제조될 수 있다:
[반응식 1]
화학식 I의 화합물의 예시적인 합성(대칭적)
Figure pct00036
[반응식 2]
화학식 I의 화합물의 예시적인 합성(대칭적)
Figure pct00037
[반응식 3]
화학식 I의 화합물의 예시적인 합성(비대칭적)
Figure pct00038
[반응식 4]
화학식 I의 화합물의 예시적인 합성(비대칭적)
Figure pct00039
화학식 I-1b의 화합물은 유리하게는 하기 일반적인 반응식(반응식 5 내지 11)에 따라 수득될 수 있다. 하기 반응식의 매개변수 L1, R11, R12 및 X1은 상기 및 하기 정의된 바와 같다. R은 R11 또는 R12의 의미를 갖는다.
[반응식 5]
(비대칭적 치환)
Figure pct00040
[반응식 6]
(비대칭적 치환)
Figure pct00041
반응식 7 내지 11은 다양하게 치환된 중심 고리의 합성을 나타낸다. 여기서 페닐알킨일 라디칼은 임의의 목적 치환된 페닐알킨일 라디칼로 일반화될 수 있다.
[반응식 7]
Figure pct00042
[반응식 8]
Figure pct00043
[반응식 9]
Figure pct00044
[반응식 10]
Figure pct00045
[반응식 11]
Figure pct00046
화학식 I-2의 화합물은 유리하게는 하기 예시적인 합성(반응식 12)에서 명백하게 나타내는 바와 같이 제조될 수 있다.
[반응식 12]
화학식 II-2의 화합물의 예시적인 합성(비대칭적)(R은 R11에 상응하게 정의되고, R'은 R12에 상응하게 정의된다)
Figure pct00047
1,4-다이브로모나프탈렌을 할로겐-금속 교환 반응에 이용하여 1-요오도-4-브로모나프탈렌으로 전환한다. 이를 먼저 선택적으로 소노가시라 커플링하여 일작용화된 아세틸렌-가교 화합물로 전환하고, 이후 제 2 소노가시라 반응을 수행하여 2개의 아세틸렌 가교를 갖는 화학식 I의 표적 화합물을 수득한다. 2개 기 R이 동일한 경우, 2 당량의 아세틸렌 화합물에 대한 커플링을 요오드화 대신에 즉시 수행할 수 있다.
화학식 I-3 및 I-4의 화합물은 유리하게는 하기 일반적인 반응식(반응식 13)에 따라 수득될 수 있다.
[반응식 13]
화학식 I-3 및 I-4의 화합물의 예시적인 합성(대칭적)(R은 R11 또는 R12의 의미를 갖는다)
Figure pct00048
성분 B 이외에, 본 발명에 따른 상기 매질은 바람직하게는 2개의 성분 C 및 임의적으로 추가 성분 E 및/또는 F로부터 선택된 성분을 포함한다.
본 발명에 따른 상기 매질은, 성분 A 내지 F의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 2, 3 또는 4개, 특히 바람직하게는 2 또는 3개의 성분을 포함한다. 상기 매질은 바람직하게는 하기 성분을 포함한다:
성분 A 및 성분 B; 또는
성분 A 및 성분 C; 또는
성분 A, 성분 C 및 성분 E 및/또는 F; 또는
성분 A 및 성분 D; 또는
성분 A, 성분 C 및 성분 D; 또는
성분 A, 성분 D 및 성분 E 및/또는 F; 또는
성분 A, 성분 B 및 성분 C; 또는
성분 A, 성분 B 및 성분 C 및 성분 E 및/또는 F; 또는
성분 A, 성분 B 및 성분 D; 또는
성분 A, 성분 B, 성분 C 및 성분 D; 또는
성분 A, 성분 B, 성분 D 및 성분 E 및/또는 F.
본 발명에 따른 상기 매질은 바람직하게 성분 C를 포함하고 성분 D를 포함하지 않거나, 또는 그 반대다.
강한 양성 유전체 성분 C는 바람직하게는 20.0 이상, 더욱 바람직하게는 25.0 이상, 특히 바람직하게는 30.0 이상, 매우 특히 바람직하게는 40.0 이상의 유전 이방성을 갖는다.
강한 음성 유전체 성분 D는 -7.0 이하, 더욱 바람직하게는 -8.0 이하, 특히 바람직하게는 -10.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 -15.0 미만의 유전 이방성을 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 C는 하기 화학식 IIA 및 IIB의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00049
상기 식에서,
R21은 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 각각 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬, 특히 바람직하게는 n-알킬을 나타내고;
R22는 H, 또는 각각 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 3개, 특히 바람직하게는 3개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시를 나타내고;
Figure pct00050
및
Figure pct00051
는 서로 독립적으로 1회 이상 발생하는 경우, 이들은 또한 각각의 경우에 서로 독립적으로
Figure pct00052
, 바람직하게는
Figure pct00053
를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 1 또는 2를 나타내고, 바람직하게는
(n+m)은 3 또는 4를 나타내고, 특히 바람직하게는
n은 2를 나타내고;
X2는 F, Cl,-CF3 또는 -OCF3, 바람직하게는 F 또는 Cl, 특히 바람직하게는 F를 나타내고;
Y2는 F, Cl, -CF3, -OCF3 또는 CN, 바람직하게는 CN을 나타내고;
Z2는 H 또는 F를 나타낸다.
화학식 IIA의 바람직한 화합물은 상응하는 하기 하위화학식 IIA-1의 화합물이다:
Figure pct00054
상기 식에서,
R21은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 IIB의 바람직한 화합물은 상응하는 하기 하위화학식 IIB-1 및 IIB-2의 화합물이다:
Figure pct00055
상기 식에서,
R21, R22 및 X2는 각각 상기 제시된 의미를 갖는다.
본원의 바람직한 실시양태에서, 성분 C는 하기 화학식 IIIA 및 IIIB의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00056
상기 식에서,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 화학식 IIA의 R21에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R31은 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고,
R32는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 IIIB의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식 IIIB-1 및 IIIB-2의 화합물이다:
Figure pct00057
상기 식에서,
n 및 m은 각각 화학식 IIIB에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 7의 정수를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 E는 하기 화학식 Ⅳ의 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00058
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 화학식 I의 R11에 대하여 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고;
L41 내지 L44는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, F 또는 Cl을 나타내고;
P는 7 내지 14, 바람직하게는 8 내지 12, 특히 바람직하게는 9 또는 10의 정수를 나타내고; 바람직하게는
존재하는 치환기 L41 내지 L44 중 2개 이상은 H 이외의 의미를 갖고;
R41은 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R42는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
본원의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V 내지 Ⅸ의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물로 이루어진 추가 성분 F를 추가로 포함한다:
Figure pct00059
Figure pct00060
상기 식에서,
L51은 R51 또는 X51을 나타내고;
L52는 R52 또는 X52를 나타내고;
R51 및 R52는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
X51 및 X52는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알킬 또는 불소화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알켄일, 불소화되거나 비불소화된 알켄일옥시 또는 불소화되거나 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불소화된 알콕시, 불소화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고;
Figure pct00061
내지
Figure pct00062
은 서로 독립적으로
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
, 바람직하게는
Figure pct00066
Figure pct00067
를 나타내고;
L61은 R61을 나타내고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우, 다르게는 또한 X61을 나타내고;
L62는 R62를 나타내고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우, 다르게는 또한 X62를 나타내고;
R61 및 R62는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
X61 및 X62는 서로 독립적으로 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알킬 또는 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 -NCS를 나타내고;
Z61 및 Z62 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C=C를 나타내고,다른 하나는 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C=C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 하나는 단일 결합을 나타내고;
Figure pct00068
내지
Figure pct00069
은 서로 독립적으로
Figure pct00070
,
Figure pct00071
, 바람직하게는
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
를 나타내고;
L71은 R71 또는 X71을 나타내고;
L72는 R72 또는 X72를 나타내고;
R71 및 R72는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
X71 및 X72는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알킬 또는 불소화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알켄일, 불소화되거나 비불소화된 알켄일옥시 또는 불소화되거나 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불소화된 알콕시, 불소화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고;
Z71 내지 Z73은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고;
Figure pct00075
내지
Figure pct00076
는 서로 독립적으로
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
, 바람직하게는
Figure pct00080
Figure pct00081
를 나타내고;
R81 및 R82는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비불소화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고;
Z81 및 Z82 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C=C-를 나타내고,다른 하나는 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 하나는 단일 결합을 나타내고;
Figure pct00082
은
Figure pct00083
를 나타내고;
Figure pct00084
및
Figure pct00085
은 서로 독립적으로
Figure pct00086
또는
Figure pct00087
를 나타내고;
L91은 R91 또는 X91을 나타내고;
L92는 R92 또는 X92를 나타내고;
R91 및 R92는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비불소화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고;
X91 및 X92는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알킬 또는 불소화된 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알켄일, 불소화되거나 비불소화된 알켄일옥시, 또는 불소화되거나 비불소화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불소화된 알콕시, 불소화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고;
Z91 내지 Z93은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고;
Figure pct00088
은
Figure pct00089
또는
Figure pct00090
를 나타내고;
Figure pct00091
내지
Figure pct00092
는 서로 독립적으로
Figure pct00093
를 나타내고;
상기 화학식 IIIA의 화합물은 화학식 VI의 화합물로부터 제외된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1 및/또는 V-2 및/또는 V-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 V의 하나 이상의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00094
상기 식에서,
매개변수는 화학식 V에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
R52는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알콕시를 나타내고;
X51 및 X52는 서로 독립적으로 F, Cl, -OCF3, -CF3, -CN, -NCS 또는 -SF5, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CN을 나타낸다.
화학식 V-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1a 내지 V-1d의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00095
상기 식에서,
매개변수는 화학식 V-1에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 이때
Y51 및 Y52는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고; 바람직하게는
R51은 알킬 또는 알켄일을 나타내고;
X51은 F, Cl 또는 -OCF3을 나타낸다.
화학식 V-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-2a 내지 V-2e의 화합물의 군 및/또는 하기 화학식 V-2f 및 V-2g의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00096
Figure pct00097
상기 식에서,
각각의 경우에 화학식 V-2a의 화합물은 화학식 V-2b 및 V-2c의 화합물로부터 제외되고, 화학식 V-2b의 화합물은 화학식 V-2c의 화합물로부터 제외되고, 화학식 V-2e의 화합물은 화학식 V-2f의 화합물로부터 제외되고, 이때 매개변수는 화학식 V-1에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 이때,
Y51 및 Y52는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고; 바람직하게는
R51은 알킬 혹은 알켄일을 나타내고;
X51은 F, Cl 또는 -OCF3을 나타내고; 바람직하게는
Y51 및 Y52 중 하나는 H를 나타내고, 다른 하나는 H 또는 F, 바람직하게는 또한 H를 나타낸다.
화학식 V-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-3a의 화합물이다:
Figure pct00098
상기 식에서,
매개변수는 화학식 V-1에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 이때 바람직하게는
X51은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F를 나타내고;
X52는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 -OCF3을 나타낸다.
본 발명의 더욱더 바람직한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물은 화학식 V-1a 내지 V-1d의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1c 및 V-1d의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다.
화학식 V-1a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1a-1 및 V-1a-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00099
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 7의 범위, 바람직하게는 1 내지 5, 특히 바람직하게는 3 내지 7의 정수를 나타낸다.
화학식 V-1b의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1b-1의 화합물이다:
Figure pct00100
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 V-1c의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1c-1 내지 V-1c-4의 화합물의 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 V-1c-1 및 V-1c-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00101
상기 식에서,
R51은 상기에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
화학식 V-1d의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1d-1 및 V-1d-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1d-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00102
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 V-2a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-2a-1 및 V-2a-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-2a-1의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00103
Figure pct00104
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
특히 화학식 V-2a-1의 경우, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 (CnH2n+1 및 CmH2m+1), (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 CmH2m+1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 O-CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 (CH2)Z-CH=CH2)이다.
화학식 V-2b의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2b-1의 화합물이다:
Figure pct00105
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 V-2c의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2c-1의 화합물이다:
Figure pct00106
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 V-2d의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2d-1의 화합물이다:
Figure pct00107
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 V-2e의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2e-1의 화합물이다:
Figure pct00108
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 V-2f의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2f-1의 화합물이다:
Figure pct00109
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 V-2g의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2g-1의 화합물이다:
Figure pct00110
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 VI의 화합물은 바람직하게 하기 화학식 VI-1 내지 VI-4의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 VI의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00111
Figure pct00112
상기 식에서,
Z61 및 Z62는 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-, 바람직하게는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 매개변수는 화학식 VI에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61 및 R62는 서로 독립적으로 H, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
X62는 F, Cl, -CN 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS를 나타내고;
Figure pct00113
내지
Figure pct00114
중 하나는
Figure pct00115
Figure pct00116
를 나타내고, 다른 하나는 서로 독립적으로
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
, 바람직하게는
Figure pct00120
Figure pct00121
를 나타내고; 바람직하게는
R61은 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R62는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
화학식 VI-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 VI-1a의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VI의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00122
상기 식에서,
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R62는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R61 및 R62)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)를 나타내고, 화학식 VI-1a의 경우 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)을 나타내고, 화학식 VI-1b의 경우 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1)을 나타낸다.
화학식 VI-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-3a의 화합물이다:
Figure pct00123
상기 식에서,
매개변수는 화학식 VI-3에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 7의 범위, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
X62는 -F, -Cl, -OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
화학식 VI-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-4a의 화합물이다:
Figure pct00124
상기 식에서,
매개변수는 화학식 VI-4에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
X62는 F, Cl, OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
화학식 VI의 추가 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
Figure pct00125
상기 식에서,
n은 0 내지 7, 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-1 내지 VII-6의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VII의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어지고, 이때 화학식 VII-5의 화합물은 화학식 VII-6의 화합물로부터 제외된다:
Figure pct00126
Figure pct00127
상기 식에서,
매개변수는 화학식 VII에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R71은 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
R72는 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일을 나타내고;
X72는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 F를 나타내고, 특히 바람직하게는
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
화학식 VII-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-1a 내지 VII-1d의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VII-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00128
상기 식에서,
X72는 화학식 VII-2에 대하여 상기 제시된 의미를 갖고;
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고;
n은 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2, 3 또는 5를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타내고;
X72는 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 VII-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-2a 및 VII-2b의 화합물, 바람직하게는 화학식 VII-2a의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VII-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00129
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R71 및 R72)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VII-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-3a의 화합물이다:
Figure pct00130
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R71 및 R72)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VII-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-4a의 화합물이다:
Figure pct00131
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R71 및 R72)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VII-5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-5a 및 VII-5b의 화합물, 바람직하게는 화학식 VII-5a의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VII-5의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00132
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R71 및 R72)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VII-6의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-6a 및 VII-6b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VII-6의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00133
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R71 및 R72)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0 내지 40%, 더욱 바람직하게는 0 내지 30%, 특히 바람직하게는 5 내지 25%의 화학식 VIII의 화합물을 포함한다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VIII의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00134
상기 식에서,
Y81 및 Y82 중 하나는 H를 나타내고, 다른 하나는 H 또는 F를 나타내고;
R81은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R81 및 R82)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VIII-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1a 내지 VIII-1c의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 VIII-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00135
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R81 및 R82)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VIII-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-2a의 화합물이다:
Figure pct00136
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R81 및 R82)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1) 및 (CH2=CH-(CH2)Z 및 CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 VIII-3의 화합물은 바람직하게는 하기 VIII-3a의 화합물이다:
Figure pct00137
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R81 및 R82)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 Ⅸ의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-1 내지 Ⅸ-3의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅸ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00138
상기 식에서,
매개변수는 화학식 Ⅸ에 대하여 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
Figure pct00139
내지
Figure pct00140
중 하나는
Figure pct00141
를 나타내고;
R91은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R91 및 R92)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 30%, 더욱 바람직하게는 10 내지 25%, 특히 바람직하게는 15 내지 20%의 화학식 Ⅸ의 화합물을 포함한다.
화학식 Ⅸ-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-1a 내지 Ⅸ-1e의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅸ-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00142
Figure pct00143
상기 식에서,
매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R91은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1을 나타내고;
n은 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
X92는 바람직하게는 F 또는 Cl이다.
화학식 Ⅸ-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-2a 및 Ⅸ-2b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅸ-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:
Figure pct00144
상기 식에서,
R91은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R91 및 R92)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1)이다.
화학식 Ⅸ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-3a 및 Ⅸ-3b의 화합물이다:
Figure pct00145
상기 식에서,
R91은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z를 나타내고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2를 나타내고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
이때, (R91 및 R92)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n+1 및 CmH2m+1) 및 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n+1 및 O-CmH2m+1)이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화학식 V-1의 하나 이상의 양성 유전체의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1% 이하를 차지하고, 특히 절대적으로 단지 2개 이하의 5 및/또는 6원 고리를 가진 화합물이 아니다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 화학식 VI의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 매질은 화학식 VII의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원의 화합물에 대하여 사용된 약어(두문자)의 정의는 하기 표 E에 제시되거나, 하기 표 A 내지 C에서 분명하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 화학식 I-1 및/또는 I-2 및/또는 I-3 및/또는 I-4의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 바람직하게는 화학식 I-1a-1 내지 I-1a-12, 특히 바람직하게는 화학식 I-1a-2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 I-1a-2의 하나 이상의 화합물 및 화학식 I-1a-1 및 화학식 I-1a-3 내지 I-1a-12의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및 화학식 I-1b-1 내지 I-1b-12 및/또는 I-2 및/또는 I-3 및/또는 I-4의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 화학식 I-1b-1 내지 I-1b-12의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-1b-5 및/또는 I-1b-7 및/또는 I-1b-8 및/또는 I-1b-9 및/또는 I-1b-10의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 화학식 I-1a-1 내지 I-1a-12, 바람직하게는 화학식 I-1a-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및/또는 화학식 I-2 및/또는 I-3 및/또는 I-4의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 화학식 I-2의 하나 이상의 화합물 및 화학식 I-1, 바람직하게는 화학식 I-1a, 바람직하게는 화학식 I-1a-2, 및/또는 I-1b의 하나 이상의 화합물, 및/또는 화학식 I-3 및/또는 I-4의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 화학식 I-3의 하나 이상의 화합물 및 화학식 I-1, 바람직하게는 화학식 I-1a, 바람직하게는 화학식 I-1a-2, 및/또는 I-1b의 하나 이상의 화합물, 및/또는 화학식 I-2 및/또는 I-4의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 액정 매질, 또는 액정 매질의 성분 A는 화학식 I-4의 하나 이상의 화합물 및 화학식 I-1, 바람직하게는 화학식 I-1a, 바람직하게는 화학식 I-1a-2, 및/또는 I-1b의 하나 이상의 화합물, 및/또는 화학식 I-2 및/또는 I-3의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I, Ⅱ, Ⅳ 및 V, 바람직하게는 화학식 I, Ⅱ 및 Ⅳ의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 또는 화학식 I, III, Ⅳ 및 V, 바람직하게는 화학식 I, III 및 Ⅳ의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어지는 것을 포함한다.
본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하는"은 해당 개체, 즉, 매질 또는 성분이 바람직하게는 지시된 성분 또는 화합물을 총 농도의 10% 이상, 매우 바람직하게는 20% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "주로 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 매우 바람직하게는 70% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "본질적으로 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 매우 바람직하게는 95% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "완전히 이루어지는"은 해당 개체가 지시된 성분 또는 화합물을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 매우 바람직하게는 100.0% 포함하는 것을 의미한다.
명백하게 상기 언급되지 않은 다른 메소제닉(mesogenic) 화합물이 또한 본 발명에 따른 매질에 선택적이고 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 화합물들은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 90℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 120℃ 이상, 특히 바람직하게는 150℃, 매우 특히 바람직하게는 170℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱(nematic) 상은 바람직하게는 적어도 20℃ 이하 내지 90℃ 이상, 바람직하게는 100℃ 이상까지, 더욱 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 120℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -10℃ 이하 내지 140℃ 이상, 특히 적어도 -20℃ 이하 내지 150℃ 이상까지 확대된다.
1 kHZ 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δε은 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 2 이상, 매우 바람직하게는 3 이상이다.
589 nm(NaD) 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.200 이상 내지 0.90 이하, 더욱 바람직하게는 0.250 이상 내지 0.90 이하, 더욱더 바람직하게는 0.300 이상 내지 0.85 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.350 이상 내지 0.800 이하의 범위 이내이다.
본원의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.40 이상, 더욱 바람직하게는 0.45 이상이다.
본 발명에 따른 액정 매질에서, 화학식 I의 개별 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 10 내지 100%, 더욱 바람직하게는 30 내지 95%, 더욱더 바람직하게는 40 내지 90%, 매우 바람직하게는 50 내지 90%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질이 화학식 IIA 및 IIB의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상 화합물을 포함하는 본 발명의 실시양태에서, 추가 화합물은 다음과 같이 바람직하게 사용된다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 30%, 더욱 바람직하게는 2 내지 20%, 더욱더 바람직하게는 3 내지 18%, 매우 바람직하게는 4 내지 16%의 총 농도로 사용된다.
화학식 Ⅳ의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게 2 내지 15%, 더욱더 바람직하게 3 내지 12%, 매우 바람직하게 5 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질은 바람직하게는 총 70 내지 100%, 더욱 바람직하게는 80 내지 100%, 매우 바람직하게는 90 내지 100%, 특히 95 내지 100%의 화학식 I, IIA, IIB 및 Ⅳ 내지 Ⅸ의 화합물, 바람직하게는 I, IIA, IIB 및 Ⅳ의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다.
액정 매질이 화학식 IIIA 및 IIIB의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 본 발명의 실시양태에서, 추가 화합물은 바람직하게는 다음과 같이 사용된다.
화학식 IIIA 및 IIIB의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물은, 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 60%, 더욱 바람직하게는 5 내지 55%, 더욱더 바람직하게는 7 내지 50%, 매우 바람직하게는 10 내지 45%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질이 오직 하나 이상의 화학식 IIIA의 화합물을 포함하고 화학식의 IIIB의 화합물을 포함하지 않는 경우, 화학식 IIIA의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 10 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20 내지 55%, 더욱더 바람직하게는 30 내지 50%, 매우 바람직하게는 35 내지 45%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질이 오직 하나 이상의 화학식 IIIB의 화합물을 포함하고 화학식의 IIIA의 화합물을 포함하지 않는 경우, 화학식 IIIB의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5 내지 45%, 더욱 바람직하게는 10 내지 40%, 더욱더 바람직하게는 15 내지 35%, 매우 바람직하게는 20 내지 30%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질이 화학식 IIIA의 하나 이상의 화합물과 화학식 IIIB의 하나 이상의 화합물을 둘다 포함하는 경우, 화학식 IIIA의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5 내지 50%, 더욱 바람직하게는 10 내지 45%, 더욱더 바람직하게는 15 내지 30%, 매우 바람직하게는 20 내지 25%의 총 농도로 사용되고, 화학식 IIIB의 화합물은 바람직하게는 전체 화합물의 1 내지 35%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30%, 더욱더 바람직하게는 7 내지 25%, 매우 바람직하게는 10 내지 20%의 총 농도로 사용된다.
화학식 Ⅳ의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게는 2 내지 15%, 더욱더 바람직하게는 3 내지 12%, 매우 바람직하게는 5 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질은 바람직하게는 총 70 내지 100%, 더욱 바람직하게는 80 내지 100%, 매우 바람직하게는 90 내지 100%, 특히 95 내지 100%의 화학식 I, IIIA, IIIB 및 Ⅳ 내지 Ⅸ의 화합물, 바람직하게는 화학식 I, IIIA 및/또는 IIIB의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 화학식 V의 하나 이상의 화합물 및 화학식 VI의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 화학식 V의 하나 이상의 화합물 및 화학식 VII의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한 바람직하게는 화학식 V의 하나 이상의 화합물, 화학식 VI의 하나 이상의 화합물 및 화학식 VIII의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 액정 매질이 화학식 V의 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 10 내지 30%, 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%이다.
본원에 따른 액정 매질이 화학식 VI의 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 15 내지 35%, 바람직하게는 18 내지 30%, 특히 바람직하게는 22 내지 26%이다.
본원에 따른 액정 매질이 화학식 VII의 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 4 내지 25%, 바람직하게는 8 내지 20%, 특히 바람직하게는 10 내지 14%이다.
본원에 따른 액정 매질이 화학식 VIII의 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 15 내지 35%, 바람직하게는 18 내지 30%, 특히 바람직하게는 22 내지 26%이다.
본원에 따른 액정 매질이 화학식 Ⅸ의 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 5 내지 25%, 바람직하게는 10 내지 20%, 특히 바람직하게는 13 내지 17%이다.
본원에서, "양성 유전체"이라는 표현은 Δε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 기술하고, "중성 유전체"이라는 표현은 Δε가 -1.5 이상 내지 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 기술하고, "음성 유전체"이라는 표현은 Δε가 -1.5 미만인 화합물 및 성분을 기술한다. Δε는 주파수 1kHz 및 20℃에서 측정된다. 각 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 호스트 혼합물 중 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 상기 시험 혼합물의 정전용량(capacitance)은 수직 배향(homeotropic alignment)을 가진 셀 및 수평 배향(homogeneous alignment)을 가진 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가된 전압은 주파수 1kHz를 가진 방형파(rectangular wave) 및 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 유효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 정전용량 역치 미만이도록 선택되어야 한다. 하기 정의는 여기 적용된다:
Δε는 (ε∥-ε⊥)이고; ε평균은 (ε∥+ 2ε⊥)/3이다.
양성 유전체 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이내고; 중성 유전체 및 음성 유전체 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이고, 상기 두 혼합물은 메르크 카게아아(Merck KGaA, 독일 소재)로부터 입수되었다. 화합물의 유전체의 절대값은, 관심 화합물의 추가로 인한 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100%의 농도에 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖은 성분은 그 자체로 측정되고, 모든 다른 것들은 화합물처럼 취급된다.
별도의 언급이 없는 한, 본원에서 "역치 전압"이라는 표현은 광학 역치를 지칭하고, 10%의 상대적인 콘트라스트(V10)로 인용되고, "포화 전압"이라는 표현은 광학 포화를 지칭하고, 90%의 상대적인 콘트라스트(V90)로 인용된다. 정전용량의 역치 전압(V0)은, 또한 프레데릭스(Freedericks) 역치(VFr)로 명명되고, 명시적으로 언급한 경우에만 사용된다.
본원에서 제시된 매개변수의 범위는 달리 명시되지 않는 한 한계 값을 모두 포함한다.
다양한 범위의 특성을 제시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가 바람직한 범위가 발생한다.
본원 전반에 걸쳐, 달리 명시되지 않는 한 하기의 상태와 정의가 적용된다. 모든 농도는 전체로서 개별적인 혼합물에 대한 중량%로 인용되고, 모든 온도는 섭씨 온도로 인용되고, 모든 온도의 차이는 차동도로 인용된다. 모든 물성은 달리 명시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃ 온도에서 인용된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 주파수 1kHz에서 측정된다. 역치 전압뿐만 아니라 다른 모든 전자-광학 득성은 메르크 카게아아(독일 소재)에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정된다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 수직 배향(ε∥)에 대해서는 닛산 케미칼스(Nissan Chemocals, 일본 소재)의 SE-1211이고, 수평 배향(ε⊥)에 대해서는 재팬 신쎄틱 러버(Japan Synthetic Rubber, 일본 소재)의 폴리이미드 AL-1054이다. 정전용량은 0.3 Vrms의 전압을 갖는 사인 파(sine wave)를 사용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 응답 분석기를 사용하여 측정된다.
전자-광학 측정에 사용된 광은 백색 광이다. 이때, 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers, 독일 소재)로부터 상업적으로 입수가능한 DMS 기기를 사용하는 설정을 사용하였다. 특징적인 전압을 수직 관찰 하에 결정하였다. 역치(V10), 중간 그레이(mid-grey)(V50) 및 포화(V90) 전압을 각각 10, 50 및 90% 상대 콘트라스트로 측정하였다.
액정 매질은 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 바와 같이 마이크로파 주파수 영역에서 이의 특성에 관해 조사된다. 이와 관련하여, 또한, 측정 방법이 상세히 기재된 문헌[A.Gaebler, et al., "Direct Simulation of Material Permittivites...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467] 및 DE 10 2004 029 429 A와 비교하였다.
액정을 원통형 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 또는 석영 모세관 내로 도입하였다. 모세관은 180 ㎛의 내부 반경 및 350 ㎛의 외부 반경을 갖는다. 유효 길이는 2.0 ㎝이다. 충전된 모세관을 19 GHz의 공명 주파수를 가진 원통형 캐비티의 중심으로 도입하였다. 상기 공동은 11.5 ㎜의 길이 및 6 ㎜의 반경을 갖는다. 이어서, 입력 신호(공급원)를 인가하고, 출력 신호의 결과를 상업적인 벡터 네트워크 분석기를 사용하여 기록하였다. 다른 주파수에 대하여, 캐비티의 치수를 상응하게 채택하였다.
액정으로 충전된 모세관으로의 측정 및 액정으로 충전된 모세관 없이 측정 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 사용하여 본원에 기술된 바와 같이, 문헌[A. Penirschke, et al., "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 수학식 10 및 11에 의해 상응하는 표적 주파수에서 유전 상수 및 손실 각을 측정하였다.
액정의 방향자(director)에 대한 수직성 및 수평성 성분의 값을, 자기장에서 액정의 배열에 의해 수득하였다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장을 사용하였다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라이다. 자석의 배열을 상응하게 설정하고, 이어서, 90°에 걸쳐 상응하게 회전시켰다.
바람직한 부품은 위상 변위기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 어레이, 정합 회로 적응 필터 등이다.
본원에서 용어 "화합물"은 달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -20 내지 80℃, 바람직하게는 -30 내지 85℃, 매우 특히 바람직하게는 -40 내지 100℃의 네마틱 상을 갖는다. 상기 상은 특히 바람직하게는 120℃ 이상, 바람직하게는 140℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 160℃ 이상까지 확대된다. 이때, 상기 "네마틱 상을 갖는"이란 표현은, 한편으로 상응하는 온도에서 스메틱 상 및 결정화가 저온에서 전혀 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 가열시 네마틱 상으로부터 등명(clearing)이 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 관찰을 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행하고, 100시간 이상 동안 5 ㎛ 두께 층을 갖는 시험 셀에 저장함으로써 확인하였다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
더욱이, 본 발명에 따른 액정 매질은 가시 범위에서 높은 광학 이방성을 갖는다. 589 ㎚에서 복굴절은 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 특히 바람직하게는 0.30 이상, 특히 바람직하게는 0.40 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.45 이상이다. 또한, 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 사용된 액정 매질은 양의 유전 이방성(Δε)을 갖는다. 이는 바람직하게는 1.8 이상 내지 15.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.0 이상 내지 10.0 이하, 특히 바람직하게는 3.0 이상 내지 8.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 3.5 이상 내지 6.0 이하이다.
사용된 액정 매질이 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 경우, 이는 바람직하게는 -2.5 이하, 특히 바람직하게는 -4.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 -5.0 이하이다.
사용된 액정 매질이 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 유전 이방성 값은 바람직하게는 1.5 이상 내지 15.0 이하, 특히 바람직하게는 1.8 이상 내지 12.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.0 이상 내지 10.0 이하이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서 높은 이방성을 갖는다. 복굴절은 예를 들면, 약 8.3 GHz에서 바람직하게는 0.14 이상, 특히 바람직하게는 0.15 이상, 특히 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.30 이상이다. 또한, 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.
마이크로파 영역에서 유전 이방성은 다음과 같이 정의된다:
Δεr≡(εr,∥-εr,⊥)
조정가능성(tuneability)(τ)은 다음과 같이 정의된다:
τ≡(Δεr／εr,∥)
물질 품질(
Figure pct00146
)은 다음과 같이 정의되고:
η≡(τ／tanδεr, max)
이때, 최대 유전 손실 tanδεr, max 는 max.{tanδεr,⊥,; tanδεr,∥}이다,
바람직한 액정 매질의 물질 품질(η)은 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 17 이상, 바람직하게는 20 이상, 특히 바람직하게는 25 이상, 매우 특히 바람직하게는 30 이상, 특히 40 이상, 심지어 50 이상이다.
상응하는 성분에서, 바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 매우 특히 바람직하게는 100°/dB 이상의 위상 변위기 품질을 갖는다.
그러나, 일부 실시양태에서, 유전 이방성의 음의 값을 갖는 액정이 또한 이용가능하다.
사용되는 액정은 개별 물질 또는 혼합물이다. 이는 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
용어 "알킬"은 바람직하게는 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 뿐만 아니라 사이클로알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸 뿐만 아니라 사이클로프로필 및 사이클로헥실을 포괄한다. 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일"은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 특히 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일, C5-C7-4-알켄일, C6-C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일 및 C5-C7-4-알켄일이다. 추가 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 불소 말단을 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치를 제외하지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포괄하고, 이때, n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수를 나타낸다. 이때, 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다.
비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 갖는다.
본원에서, 고주파 기술 및 초고주파 기술은 둘다 1 MHz 내지 100 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 30 THz, 더욱 바람직하게는 2 GHz 내지 10 THz, 특히 바람직하게는 약 5 GHz 내지 5 THz 범위에서 주파수를 갖는 적용분야를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 상기 추가 성분의 총 농도는 전체로서 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도 범위를 인용하는 경우, 상기 성분 및 유사한 첨가제의 농도를 고려하지 않았다.
본 발명에 따른 액정 매질은 복수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개, 매우 바람직하게는 4 내지 15개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 소량으로 사용된 화합물의 양은 대량으로 사용된 화합물에 용해된다. 온도가 고농도로 사용된 화합물의 등명점보다 높은 경우, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예를 들면, 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 "멀티용기" 시스템을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.
모든 온도, 예를 들면, 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S,N) 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차이는 차동 도를 인용한다.
본 발명 및 특히 하기 실시예에서, 메소제닉 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어로 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약기된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l-1은, 각각 n, m 또는 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일 기, 바람직하게는 1E-알켄일을 나타내고, 이때 n, m 및 l은 서로 독립적으로 각각 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7, 또는 2 내지 9, 바람직하게는 2 내지 7의 정수이다. CoH2o+1은 1 내지 7개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬이고, 또는 1 내지 7개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지쇄 알킬이다.
표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열하는 반면, 표 C는 연결기를 나타낸다. 표 C는 좌선 또는 우선 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물의 각각의 약어에 의한 화합물의 예시적인 구조를 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
Figure pct00147
Figure pct00148
Figure pct00149
Figure pct00150
[표 B]
연결 기
Figure pct00151
[표 C]
말단 기
Figure pct00152
이때, n 및 m은 각각 정수를 나타내고; 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 위치 지정자(place-holder)이다.
하기 표는 예시적 구조와 함께 이의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들 또한 바람직하게는 사용되는 화합물들을 나타낸다.
[표 D]
예시적 구조
하기 예시적 구조들은 특히 바람직하게는 사용되는 화합물이다.
성분 A의 화합물의 예
Figure pct00153
성분 B의 화합물의 예
Figure pct00154
Figure pct00155
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
성분 C의 화합물의 예
Figure pct00160
성분 D의 화합물의 예
Figure pct00161
Figure pct00162
성분 E의 화합물의 예
3개의 6원 고리를 갖는 화합물
Figure pct00163
Figure pct00164
4개의 6원 고리를 갖는 화합물
Figure pct00165
사용된 극성 화합물의 예시적 구조:
Figure pct00166
바람직하게 사용된 추가 중성 화합물의 예시적 구조:
Figure pct00167
Figure pct00168
사용된 추가의 극성 화합물의 예시적 구조:
Figure pct00169
Figure pct00170
하기 표 E는, 본 발명에 따른 메소제닉 매질의 안정화제로 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다. 매질 중 이들 및 유사한 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이하이다.
[표 E]
Figure pct00171
Figure pct00172
Figure pct00173
Figure pct00174
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소제닉 매질은 상기 표 E의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에 따른 메소제닉 매질은 바람직하게는 상기 표들의 화합물의 군으로부터 선택되는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 표 D의 화합물의 군으로부터 선택된 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상, 더욱 바람직하게는 7개 이상, 더욱더 바람직하게는 8개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물을 포함한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 예시하지만, 어떠한 방식으로도 본 발명을 한정하지 않는다. 그러나, 하기 물성으로부터 어떤 물성이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 변형될 수 있는 지는 당업자에게 명확해진다. 따라서, 특히, 바람직하게 달성할 수 있는 다양한 특성들의 조합은 당업자에게 잘 정의되어 있다.
이용된 아세틸렌은, 상업적으로 입수가능하지 않는 경우, 표준 실험실 방법에 따라 합성될 수 있다.
성분 A에 대한 화학식 I-M 및 I-U의 화합물의 예
Figure pct00175
Figure pct00176
용도 실시예
비교예 0
약어 PTP(2)TP-6-3을 갖는 액정 물질을 문헌[Hsu, C.S., Shyu, K.F., Chuang, Y.Y and Wu, S.T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), pp. 283-287]에 기재된 방법에 의해 제조하고, 특히 마이크로파 영역에서, 이의 물성에 대하여 조사하였다. 화합물은 네마틱 상 및 114.5℃의 등명점(T(N,I))을 갖는다. 20℃에서 추가 물성은 다음과 같다: ne(589.3 ㎚) = 1.8563; Δn(589.3 ㎚) = 0.3250;ε∥(1 kHz) = 4.3; Δε(1 kHz) = 1.8 및 γ1 = 2.100 mPa·s. 이 화합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 적합하다.
[표 1a]
19 GHz에서 화합물 PTP(2)TP-6-3의 특성
Figure pct00177
실시예 0
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 이원 액정 혼합물 M-0을 제조하였다.
Figure pct00178
참고: t.b.d.: 추후 결정.
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 적합하다.
[표 1b]
19 GHz에서 혼합물 M-0의 특성
Figure pct00179
참고: t.b.d.: 추후 결정.
비교예 1
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 CM-1을 제조하였다.
Figure pct00180
[표 2]
19 GHz에서 CM-1의 특성
Figure pct00181
[표 3]
19 GHz 및 20℃에서 다양한 실시예의 특성의 비교
Figure pct00182
주: *) P2-6-3: PTP(2)TP-6-3;
LC: 액정;
§) 12 GHz에서; 및
t.b.d.: 추후 결정.
실시예 1-1
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-1-1을 제조하였다.
Figure pct00183
참고: t.b.d.: 추후 결정.
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 4a]
19 GHz에서 혼합물 M-1-1 특성
Figure pct00184
5%의 화학식 I-U의 화합물(여기서, UMU-6-N)을 사용하여 낮은 주파수(1 kHz)에서 Δε의 매우 강한 증가를 초래하고, 결과적으로 비교예 2(CM-1)와 비교하여(즉, ton) 장치를 스위칭하기 위한 반응 시간의 급격한 감소를 초래한다. 동시에 더 적은 성능 지수(η)를 야기하는 조정가능성에서 손실 및 유전 손실의 증가는 오히려 적고 따라서 많은 적용에 견딜 수 있다.
실시예 1-2
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-1-2를 제조하였다.
Figure pct00185
참고: t.b.d.: 추후 결정
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 4b]
19 GHz에서 혼합물 M-1-2 특성
Figure pct00186
10%의 화학식 I-M의 화합물(여기서, MUU-4-N)을 사용하여 낮은 주파수(1 kHz)에서 Δε의 매우 강한 증가를 초래하고, 결과적으로 비교예 2(CM-1)와 비교하여(즉, ton) 장치를 스위칭하기 위한 반응 시간의 급격한 감소를 초래한다. 동시에 더 적은 성능 지수(η)를 야기하는 조정가능성에서 손실 및 유전 손실의 증가는 오히려 적고 따라서 많은 적용에 견딜 수 있다.
비교예 2
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 C-2를 제조하였다.
Figure pct00187
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에 적용하기에 적합하다. 이는 실시예 1의 혼합물과 필적할만한 Δε의 값을 갖지만, 이의 성능 지수는 상기 혼합물보다 훨씬 작다.
[표 5]
19 GHz에서 혼합물 C-2 특성
Figure pct00188
실시예 2
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-2를 제조하였다.
Figure pct00189
[표 5]
19 GHz에서 혼합물 M-2의 특성
Figure pct00190
5%의 화학식 I-U의 화합물(여기서, UMU-6-N)을 사용하는 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다. 이는 비교예 3(CM-2)의 혼합물보다 약간 높은 4.8의 낮은 주파수(1 kHz)에서 Δε을 갖고 결과적으로 비교예 3(CM-1)과 비교하여(즉, ton) 장치를 스위칭하기 위한 심지어 추가 감소된 반응 시간을 갖는다. 동시에 상응하는 더 큰 성능 지수(η)를 야기하는 유전 손실의 유의한 감소를 나타내는 반면, 조정가능성에서 손실은 오히려 적고 따라서 대부분의 적용에 견딜 수 있다.
실시예 3
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-3을 제조하였다.
Figure pct00191
[표 6]
19 GHz에서 혼합물 M-3의 특성
Figure pct00192
총 10%의 화학식 I-U의 화합물(즉, 각각 5%의 UMU-4-N 및 UMU-6-N)을 사용하는 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다. 이는 비교예 3(CM-2)의 혼합물의 값의 거의 2배인 9.0의 낮은 주파수(1 kHz)에서 Δε을 갖고 결과적으로 비교예 3과 비교하여(즉, ton) 장치를 스위칭하기 위한 심지어 추가 감소된 반응 시간을 갖는다. 동시에 상응하는 더 큰 성능 지수(η)를 야기하는 유전 손실의 유의한 감소를 나타내는 반면, 조정가능성에서 손실은 여전히 오히려 적고 따라서 대부분의 적용에 견딜 수 있다.
실시예 4
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-4를 제조하였다.
Figure pct00193
[표 7]
19 GHz에서 혼합물 M-4의 특성
Figure pct00194
또한, 총 10%의 화학식 I-U의 화합물(예컨대, 상기 실시예 3의 화합물)을 사용하는 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다. 이는 9.4의 낮은 주파수(1 kHz)에서 Δε의 심지어 증가된 값을 갖고, 그렇지 않으면 이는 실시예 3의 혼합물과 필적할만한 특성을 나타낸다.
실시예 5
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-5를 제조하였다.
Figure pct00195
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 8]
19 GHz에서 혼합물 M-5의 특성
Figure pct00196
또한, 총 10%의 화학식 I-U의 화합물(예컨대, 실시예 3 및 4의 혼합물)을 사용하는 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다. 이는 9.5의 낮은 주파수(1 kHz)에서 심지어 약간 더 증가된 Δε을 갖고, 그렇지 않으면 이는 실시예 3 및 4의 혼합물과 필적할만한 특성을 나타낸다.
실시예 6
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-6을 제조하였다.
Figure pct00197
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 9]
12 GHz에서 혼합물 M-6의 특성
Figure pct00198
말단 시아노 기를 갖는 5%의 화학식 I-M의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 7
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-7을 제조하였다.
Figure pct00199
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 10]
12 GHz에서 혼합물 M-7의 특성
Figure pct00200
말단 트라이플루오로메틸 기를 갖는 5%의 화학식 I-M의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 8
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-8을 제조하였다.
Figure pct00201
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 11]
19 GHz에서 혼합물 M-8의 특성
Figure pct00202
말단 시아노 기를 갖는 5%의 화학식 I-U의 5% 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 9
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-9를 제조하였다.
Figure pct00203
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 12]
19 GHz에서 혼합물 M-9의 특성
Figure pct00204
5%의 화학식 I-U의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 10
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-10을 제조하였다.
Figure pct00205
참고: t.b.d.: 추후 결정.
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 13]
19 GHz에서 혼합물 M-10의 특성
Figure pct00206
4%의 화학식 I-U의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 11
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-11을 제조하였다.
Figure pct00207
참고: t.b.d.: 추후 결정.
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 14]
19 GHz에서 혼합물 M-11의 특성
Figure pct00208
4%의 화학식 I-U의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 12
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-12를 제조하였다.
Figure pct00209
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 15]
19 GHz에서 혼합물 M-12의 특성
Figure pct00210
4%의 화학식 I-U의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
실시예 13
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-13을 제조하였다.
Figure pct00211
참고: t.b.d.: 추후 결정.
이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.
[표 16]
19 GHz에서 혼합물 M-13의 특성
Figure pct00212
4%의 화학식 I-U의 화합물을 사용하여 이 혼합물은 마이크로파 영역 및/또는 밀리미터파 영역에서의 적용, 특히 위상 변위기용으로 매우 적합하다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I-M 및 I-U의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
    Figure pct00213

    상기 식에서,
    R1은 비치환되거나 F, Cl 또는 CN에 의해, 일치환된 또는 다치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 하나 이상의 CH2 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NR01-, -SiR01R02-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CY01=CY02- 또는 -C≡C-로 임의적으로 대체되고;
    L1은 H 또는 F이고;
    X1은 F, CN 또는 CF3이고;
    Y01 및 Y02는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 CN이거나, 이들 중 하나는 H일 수 있고;
    R01 및 R02는 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
    Figure pct00214

    상기 식에서,
    Figure pct00215
    은
    Figure pct00216
    Figure pct00217
    또는
    Figure pct00218
    이고;
    L1은 H, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알켄일이고;
    X1은 H, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 할로겐이고;
    R11 내지 R14는 서로 독립적으로 각각 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 각각 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬, 또는 각각 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알켄일, 알킬사이클로알켄일, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알켄일알킬이고, R13 및 R14 중 하나 또는 둘다는 또한 H일 수 있다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 I-2의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
    Figure pct00219

    상기 식에서,
    R11 및 R12는 제 2 항에 제시된 의미를 갖는다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 성분 C 내지 E의 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는, 액정 매질:
    - 20℃의 온도 및 1 kHz의 주파수에서 10 이상의 유전 이방성을 갖는 강한 양성 유전체 성분 C;
    - 20℃의 온도 및 1 kHz의 주파수에서 -5 이하의 유전 이방성을 갖는 강한 음성 유전체 성분 D;
    - 20℃의 온도 및 1 kHz의 주파수에서 -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위에서 유전 이방성을 갖고 7개 이상의 5 또는 6원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 성분 E; 및
    - 20℃의 온도 및 1 kHz의 주파수에서 -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위에서 유전 이방성을 갖고 6개 이하의 5 또는 6원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 성분 E.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 VI의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
    Figure pct00220

    상기 식에서,
    L61은 R61이고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우는 또한 X61일 수 있고;
    L62는 R62이고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우는 또한 X62일 수 있고;
    R61 및 R62는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알킬 또는 비불소화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비불소화된 알켄일, 비불소화된 알켄일옥시 또는 비불소화된 알콕시알킬이고;
    X61 및 X62는 서로 독립적으로 F 또는 Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 불소화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 또는 -NCS이고;
    Z61 및 Z62 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 다른 하나는 이에 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합이고;
    Figure pct00221
    내지
    Figure pct00222
    은 서로 독립적으로
    Figure pct00223
    Figure pct00224
    이다.
  6. 제 1 항에 정의된 화학식 I-M의 하나 이상의 화합물 및/또는 화학식 I-U의 하나 이상의 화합물을 하나 이상의 추가 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  7. 고주파기용 부품에서, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 고주파기용 부품.
  9. 제 8 항에 따른 고주파기용 부품을 하나 이상 포함하는 마이크로파 안테나 어레이.
  10. 제 8 항에 따른 고주파기용 부품을 전기적으로 어드레싱하는, 마이크로파 안테나 어레이의 조정 방법.
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