KR890003659A - 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법 - Google Patents

아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890003659A
KR890003659A KR1019880009442A KR880009442A KR890003659A KR 890003659 A KR890003659 A KR 890003659A KR 1019880009442 A KR1019880009442 A KR 1019880009442A KR 880009442 A KR880009442 A KR 880009442A KR 890003659 A KR890003659 A KR 890003659A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
viii
perfluoroalkyl
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019880009442A
Other languages
English (en)
Inventor
크루제 알프레드
지그문트 귄터
루페르트 인고
Original Assignee
하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크
Publication of KR890003659A publication Critical patent/KR890003659A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/38—Halogenated alcohols containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 일반식(IV)의 에스테르.
    상기식에서, R1내지 R5는 수소, 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 6의 알킬, 알콕시, 알킬티오 및 퍼플루오르화 알킬중 적어도 하나의 치환체이며, n은 0또는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서, 치환체 R1내지 R5중에서 기껏해야 3개, 바람직하게는 기껏해야 2개가 수소가 아니며, 치환체 R1내지 R5가 바람직하게는 기껏해야 총 4개의 탄소원자를 함유하는 에스테르.
  3. 일반식(Va)의 아릴 카보닐 화합물의 유도체를 화합물(Va)에 대해 적어도 등몰량의 일반식(VII)의 아신산의 트리스디알킬 아미드의 존재하에 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(VIII)의 아릴 비스퍼플루오로알킬 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1내지 R5는 수소, 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 6의 알킬, 알콕시, 알킬티오 및 퍼플루오르화 알킬중의 적어도 하나의 치환체이고, n은 0 또는 1 내지 5의 정수이고, Z는 수소 또는 다음 일반식(V)의 아릴 카보닐 그룹이며,
    (상기식에서 R1내지 R5는 상기에서 정의한 바와같다) X는 불소, 염소, 브롬 또는 퍼플루오로알킬 그룹-(CF2)nCF3이고, Y는 염소, 브롬 또는 요오드이다.
  4. 제 3항에 있어서, X가 불소, 염소 또는 브롬인 일반식(Va)의 화합물을 (a) 등몰량의 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드 및 일반식(VIII)의 아인산의 트리스디알킬 아미드와 반응시켜 Z가 일반식(V)의 아릴 카보닐그룹인 일반식(VIII)의 화합물을 수득하고, 생성된 일반식(VIII)의 화합물을 알킬성 가수분해로 단리 또는 분리하여 Z가 수소인 일반식(VIII)의 화합물을 수득하거나, (b) 일반식(Va)의 화합물을 2배 몰량의 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드 및 일반식(VIII)의 아인산의 트리스디알킬 아미드와 반응시키고, 생성된 알콜레이트를 산의 첨가로 분리하여 Z가 수소인 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득하거나, (c) X가 일반식(VI)의 퍼플룰오로알킬 할라이드중의 퍼플루오로알킬 그룹과 동일하거나 상이한 퍼플루오로알킬인 일반식(Va)의 화합물을 등몰량의 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드 및 일반식(VIII)의 아인산의 트리스디알킬 아미드와 반응시키고, 생성된 알콜레이트를 산의 첨가로 분리하여 Z가 수소인 일반식(VIII)의 화합물을 수득하는 방법.
  5. 제 3항 또는 제 4항에 있어서, (a) 치환체 R1내지 R5중의 기껏해야 3개, 바람직하게는 기껏해야 2개가 수소가 아니며, (b) 치환체 R1내지 R5가 기껏해야 총 4개의 탄소원자를 함유하고, (c) X가 불소 또는 염소이며,(d) 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드가 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며, 바람직하게는 CF3Br 또는 퍼플루오로알킬 요오다이드이고, (e) 일반식(VII)의 화합물중의 각각의 알킬이 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며, 일반식(VII)의 화합물은 바람직하게는 구조식 P(N(CH2CH3)2)3이며, (f) 반응은- 100℃ 내지 +40℃의 온도 범위에서, 수행하고, 단 적어도 2개의 탄소원자를 가진 퍼플루오르알킬 할라이드가 반응하고, 온도는 바람직하게는 -40℃이상 내지 +40℃이하이고, 특히 +20℃이하이며,(g) 반응은 주위랍력을 초과하지 않는 압력에서 수행하거나 또는 퍼플루오로메틸 할라이드가 반응할 경우, 압력은 주위압력 보다 더 높고, (h) 반응은 반응물에 대해 불활성인 용매 또는 희석제, 바람직하게는 용매 또는 희석제로 작용하는, 반응물에 대해 불활성인 비양자성 액체의 존재하에 무수조건으로 수행하며, (i) 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드 및 일반식(VII)의 아인산의 트리스디알킬아미드 P[N(알킬)2]3각각을 일반식(Va)의 아릴 카보닐 화합물에 대해 적어도 등량으로 및 기껏해야 등량보다 20%이상의 양으로 적용하고, (j) 성분(Va),(VI) 및 (VII)중의 하나를 다른 두 성분과 용해 또는 희석제의 혼합물에 도입하며, (k) 일반식(Va)의 아릴 카복실산 할라이드를 일반식(VI)의 퍼플루오로알킬 할라이드, 일반식(II)의 아인산의 트리스디알킬아미드 및 용매 또는 희석제로 이루어진 혼합물에 도입하여 Z가 일반식(V)의 아릴 카보닐 그룹인 일반식(VIII)의 화합물을 수득하고, (I) 일반식(VII)의 아인산의 트리스디알킬 아미드를 일반식(Va)의 아릴 카복실산 할라이드, 일반식(VI)의 퍼플루오로 알킬 할라이드 및 용매 또는 희석제로 이루어진 혼합물에 첨가하여 Z가 수소인 일반식(VIII)의 화합물을 수득하여, (m) Z가 일반식(V)의 아릴 카보닐 그룹인 일반식(VIII)의 화합물을 제조하고, 반응혼합물에 비극성용매를 첨가함으로써 이 화합물을 분리하여 일반식(VIII)의 화합물이 부산물로부터 실질적으로 분리되는 2-상 시스템을 수득하고, (n)Z가 수소인 일반식(Ⅷ)의 화합을 제조하고, 감압하에 반응혼합물을 증류시키고 잔사를 물로 처리한 다음 일반식(V)의 불용성 화합물을 수성상으로부터 분리시켜 일반식(VIII)의 화합물을 분리하는 특징들 중에서 적어도 하나를 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009442A 1987-08-05 1988-07-27 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법 KR890003659A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873725941 DE3725941A1 (de) 1987-08-05 1987-08-05 Ester von arylperfluoralkylcarbinolen, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und der zugrundeliegenden arylbisperfluoralkylcarbinole
DEP3725941.5 1987-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890003659A true KR890003659A (ko) 1989-04-17

Family

ID=6333087

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880009442A KR890003659A (ko) 1987-08-05 1988-07-27 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5017719A (ko)
EP (1) EP0302331B1 (ko)
JP (1) JPS6450846A (ko)
KR (1) KR890003659A (ko)
CA (1) CA1326042C (ko)
DE (2) DE3725941A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0543018U (ja) * 1991-11-15 1993-06-11 ユピテル工業株式会社 移動体方位測定装置
EP0627400A1 (en) * 1993-06-04 1994-12-07 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Aromatic acetylcholinesterase inhibitors
US5668665A (en) * 1995-07-10 1997-09-16 Optical Gaging Products, Inc. Telecentric, parfocal, multiple magnification optical system for videoinspection apparatus
ATE463851T1 (de) * 2004-06-04 2010-04-15 Haldor Topsoe As Kraftstoffverarbeitungsmethode und -system

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3236894A (en) * 1961-05-03 1966-02-22 Du Pont Selected fluorine-containing aromatic tertiary alcohols and the preparation thereof
NL130625C (ko) * 1963-11-19 1900-01-01
US4473371A (en) * 1981-09-04 1984-09-25 Hoechst Aktiengesellschaft Perfluoroalkyl esters, a process for their preparation and their use as a soil-repellant agent
DE3725126A1 (de) * 1987-07-29 1989-02-09 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von arylperfluoralkylketonen

Also Published As

Publication number Publication date
US5017719A (en) 1991-05-21
JPS6450846A (en) 1989-02-27
DE3874651D1 (de) 1992-10-22
EP0302331A2 (de) 1989-02-08
EP0302331B1 (de) 1992-09-16
CA1326042C (en) 1994-01-11
EP0302331A3 (en) 1989-10-18
DE3725941A1 (de) 1989-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4358412A (en) Preparation of vinyl ethers
US4306091A (en) Process for the preparation of acetaldehyde
KR840002405A (ko) 세팔로스포린의 제조방법
US4554112A (en) Method for the preparation of vinyl compounds
KR890003659A (ko) 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 에스테르, 이의 제조방법 및 아릴비스퍼플루오로알킬카비놀의 제조방법
EP0115085B1 (en) A process for preparing a perfluorinated or polyfluorinated aliphatic carboxylic acid
EP0147472B1 (en) 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
US4772711A (en) Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters
DE2658560B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetraaethylammoniumperfluoralkylsulfonaten
Blancou et al. Preparation of perfluoroalkane carboxylic and sulphonic acid derivatives by the action of metallic couples on perfluoroalkyl iodides in dimethyl sulphoxide
US20230399349A1 (en) Method of preparing symmetrical phosphate-based compound
CN110615750B (zh) 一种含氟二硫化物的合成方法
US4847366A (en) 5-fluorouridine derivative and preparation of the same
EP0474527B1 (fr) Procédé de préparation d'esters de l'acide (cyanofluorométhyl) phosphonique
JP5544892B2 (ja) ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体
FR2655039A1 (fr) Synthese des bromures de perfluoroalkyle.
US4083875A (en) Trimethyl phosphinimino dimethyl methylene phosphorane and process for making it
PL147517B1 (en) Method of obtaining cyanoorganic compounds
IE67075B1 (en) Process for the preparation of chlorides of chlorinated carboxylic acids
US3478095A (en) Preparation of phosphonamides
JPS59199650A (ja) 長鎖ジケトンの製造方法
JPH07121904B2 (ja) 新規な含窒素ペルフルオロアルカノイルペルオキシド及びその製造方法
JPH0859605A (ja) メルカプトカルボン酸エステルの合成
KR930006198B1 (ko) 신규 α-클로로케톤 유도체 및 그 제조법
EP4424692A1 (en) Method for preparing asymmetric phosphate-based compound

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid