JPS62158295A - 有機ホスフイニト類の製造 - Google Patents
有機ホスフイニト類の製造Info
- Publication number
- JPS62158295A JPS62158295A JP61284440A JP28444086A JPS62158295A JP S62158295 A JPS62158295 A JP S62158295A JP 61284440 A JP61284440 A JP 61284440A JP 28444086 A JP28444086 A JP 28444086A JP S62158295 A JPS62158295 A JP S62158295A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphinites
- alcohol
- temperature
- reaction
- tertiary amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)(Cl)C1=CC=CC=C1 QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 phosphine ester Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- QDSRUIDWGNCDAY-LIRRHRJNSA-N (2s)-2-[(2r)-1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl]-10-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrofuro[2,3-c]xanthen-6-one Chemical compound O1C2=C(O)C=CC=C2C(=O)C2=C1C(C[C@H](O1)[C@@](C)(O)CCl)=C1C=C2OC QDSRUIDWGNCDAY-LIRRHRJNSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- JIKVJUUIMIGAAO-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinous acid Chemical class C=1C=CC=CC=1P(O)C1=CC=CC=C1 JIKVJUUIMIGAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- IFJQQZGKTIHWAK-UHFFFAOYSA-N hexoxy(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(OCCCCCC)C1=CC=CC=C1 IFJQQZGKTIHWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- RMJCJLHZCBFPDN-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)phosphinic acid Chemical compound CP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 RMJCJLHZCBFPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/46—Phosphinous acids [R2POH], [R2P(= O)H]: Thiophosphinous acids including[R2PSH]; [R2P(=S)H]; Aminophosphines [R2PNH2]; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、有機ホスフィニト類及び特に、イソグロビル
ジフェニルホスフィニ）（ＩＤＰ）の製造法に関する。
ジフェニルホスフィニ）（ＩＤＰ）の製造法に関する。
（従来の技術）
モノハロホスフィンのアルコリシスによるホスフィニト
の合成は、当業界において既知である。
の合成は、当業界において既知である。
Ｋｏａｏｌａｐｏｆｆ及びＭａｉｅｒ 、 ” Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈ−ｏｒｎａ Ｃｏｍｐｏａｎｄ
ｓ”第４巻、４７３ページに示されているように、最っ
とも満足のいくホスフィニト類の実験的合成は、上の方
法を使用することによって得られた。その文献に示され
るように、その反応は、一般的に、不活性雰囲気下で及
び０℃に近い温度で無水エーテル又はテトラヒドロフラ
ンの存在下で行なわれる。一般的に、文献においては、
ホスフィニト類の製造は、上に記載したように０°Ｃに
近い温度又は−１０’Ｏ〜１０’０の範囲内で行なわれ
て来た。たとえば、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
第７７巻。
ａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈ−ｏｒｎａ Ｃｏｍｐｏａｎｄ
ｓ”第４巻、４７３ページに示されているように、最っ
とも満足のいくホスフィニト類の実験的合成は、上の方
法を使用することによって得られた。その文献に示され
るように、その反応は、一般的に、不活性雰囲気下で及
び０℃に近い温度で無水エーテル又はテトラヒドロフラ
ンの存在下で行なわれる。一般的に、文献においては、
ホスフィニト類の製造は、上に記載したように０°Ｃに
近い温度又は−１０’Ｏ〜１０’０の範囲内で行なわれ
て来た。たとえば、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
第７７巻。
３５２６〜３５２９ページ（１９５５） 中の５ｔｕ
ｅｂｅ。
ｅｂｅ。
Ｌｅｓｕｅｒ及びＮｏｒｍａｎによるＴｈｅ Ｐｒｅｐ
ａｒａｔｉｏｎａｎｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｄ
ｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏｕｓＣｈｌｏｒｉｄ
ｅ”と題する論文において、ヘキシルジフェニルホスフ
ィニトの製造法が討論されていて、そしてここでナフサ
中における塩化ジフェニル亜ホスフィン酸の溶液が、５
°＝１０℃の温度で、ピリジン及びナフサの存在下でｎ
−ヘキシルアルコールと反応された。得られた生成物の
収率は、４４％であった。ホスフィンエステル生成物は
、その反応条件下でひじょうに不安定であるので、製造
はＯ″Ｃに近い温度で行なわれるべきであったことは、
前もって憶測されている。
ａｒａｔｉｏｎａｎｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｄ
ｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏｕｓＣｈｌｏｒｉｄ
ｅ”と題する論文において、ヘキシルジフェニルホスフ
ィニトの製造法が討論されていて、そしてここでナフサ
中における塩化ジフェニル亜ホスフィン酸の溶液が、５
°＝１０℃の温度で、ピリジン及びナフサの存在下でｎ
−ヘキシルアルコールと反応された。得られた生成物の
収率は、４４％であった。ホスフィンエステル生成物は
、その反応条件下でひじょうに不安定であるので、製造
はＯ″Ｃに近い温度で行なわれるべきであったことは、
前もって憶測されている。
（発明の要約）
有機ホスフィニトの製造が、形成される生成物の純度に
有害な効果を付与しないで、約６０″０の高温で行なわ
れ得ることが突然見出された。従って、本発明の方法に
おいては、第一、第二又は第三アルコール又はフェノー
ルと、周囲温度で第三アミン塩基の存在下で二置換され
たハロホスフィンとを反応せしめ、良好な収率でアルキ
ルホスフィニト類を生成する。
有害な効果を付与しないで、約６０″０の高温で行なわ
れ得ることが突然見出された。従って、本発明の方法に
おいては、第一、第二又は第三アルコール又はフェノー
ルと、周囲温度で第三アミン塩基の存在下で二置換され
たハロホスフィンとを反応せしめ、良好な収率でアルキ
ルホスフィニト類を生成する。
（発明の詳細表記載）
本発明は、一般式Ｒ’Ｒ２ＰＯＲ３（式中、Ｒ１、Ｒ２
及びＲは同じか又は異なることができ、そして１〜３０
個の炭素原子を有するアルキル、アルカリール、アリー
ル又はアラルキル基であることができる〕のアルキル又
はアリールホスフィニトの製造法に向けられる。二置換
されたモノハロホスフィンのアルコリシスによるホスフ
ィニトエステルの合成において、その反応は周囲温度で
第三アミンの存在下で行なわれる。周囲温度は一般的に
、約２０”０〜３５°Ｃの温度である。約り５℃〜約６
０℃の温度が、一般的に許容さｎ、そして約４５℃〜５
５°Ｃの温度が好ましい。
及びＲは同じか又は異なることができ、そして１〜３０
個の炭素原子を有するアルキル、アルカリール、アリー
ル又はアラルキル基であることができる〕のアルキル又
はアリールホスフィニトの製造法に向けられる。二置換
されたモノハロホスフィンのアルコリシスによるホスフ
ィニトエステルの合成において、その反応は周囲温度で
第三アミンの存在下で行なわれる。周囲温度は一般的に
、約２０”０〜３５°Ｃの温度である。約り５℃〜約６
０℃の温度が、一般的に許容さｎ、そして約４５℃〜５
５°Ｃの温度が好ましい。
本発明の方法に使用され得る二置換されたモノハロホス
フィンは、塩化ジエチルフェニル亜ホスフィン酸、塩化
ジフェニル亜ホスフィンＬ 塩ａメチルフェニル亜ホス
フィン酸及び同様のものを含む。塩化ジフェニル亜ホス
フィン酸（ＤＰＣ）が本発明の実施のためのモノハロホ
スフィントシて好ましい。
フィンは、塩化ジエチルフェニル亜ホスフィン酸、塩化
ジフェニル亜ホスフィンＬ 塩ａメチルフェニル亜ホス
フィン酸及び同様のものを含む。塩化ジフェニル亜ホス
フィン酸（ＤＰＣ）が本発明の実施のためのモノハロホ
スフィントシて好ましい。
本発明の実施に使用のために適切なアルコールは、メタ
ノール、エタノール、イツプロビルアルコール、ｔ−ブ
チルアルコール、フェノール又バ一般的なアルコール類
及び０１〜Ｃ３０のフェノール類を含む。
ノール、エタノール、イツプロビルアルコール、ｔ−ブ
チルアルコール、フェノール又バ一般的なアルコール類
及び０１〜Ｃ３０のフェノール類を含む。
本発明の方法に使用され得る第三アミン塩基は、トリア
ルキルアミン類、たとえばトリエチルアミン、複素環式
芳香族アミン、九とえばピリジン、置換されたピリジン
、キノリン及び同様のものを含むことができる。本発明
の実施においては、第三アミン、たとえばトリエチルア
ミンを使用することが好ましい。
ルキルアミン類、たとえばトリエチルアミン、複素環式
芳香族アミン、九とえばピリジン、置換されたピリジン
、キノリン及び同様のものを含むことができる。本発明
の実施においては、第三アミン、たとえばトリエチルア
ミンを使用することが好ましい。
本発明は一般的に、第三アミン塩基の存在下で計算量の
二置換さｎたハロホスフィン及びアルコール又はフェノ
ールの反応を含んで成る。そのアルコール又はフェノー
ルは好ましくは過剰量で使用される。たとえば、２等量
までのアルコチルが所望され、そして１．２等量又は２
０％以上の化学量論が好ましい。本発明の実施において
使用される塩基の量は、約１．０〜約２．０＃量範囲で
あり、そして約１．Ｏ〜約１．２等量が好ましい。
二置換さｎたハロホスフィン及びアルコール又はフェノ
ールの反応を含んで成る。そのアルコール又はフェノー
ルは好ましくは過剰量で使用される。たとえば、２等量
までのアルコチルが所望され、そして１．２等量又は２
０％以上の化学量論が好ましい。本発明の実施において
使用される塩基の量は、約１．０〜約２．０＃量範囲で
あり、そして約１．Ｏ〜約１．２等量が好ましい。
反応は、窒素下で攪拌しながら又はシステムから酸素又
は水の源を除去するための他の手段（ここで、酸化及び
加水分解によシネ安定になる）でもって、周囲温度（２
５°Ｃ）〜約６０°Ｃで行なわれる。４５℃〜５５℃の
反応温度が、高い純度の生成物を得る九めに好ましい。
は水の源を除去するための他の手段（ここで、酸化及び
加水分解によシネ安定になる）でもって、周囲温度（２
５°Ｃ）〜約６０°Ｃで行なわれる。４５℃〜５５℃の
反応温度が、高い純度の生成物を得る九めに好ましい。
得られる反応混合物は、−紋′的に、生成物を得るため
に溶媒から濾過され又は他の方法で分離される厚いスラ
リの形である。生成物の回収のためには、減圧下で蒸発
せしめることによって、戸液を濃縮することが可能であ
る。
に溶媒から濾過され又は他の方法で分離される厚いスラ
リの形である。生成物の回収のためには、減圧下で蒸発
せしめることによって、戸液を濃縮することが可能であ
る。
次の例は、本発明の例示的な態様である。
この例において、ＤＰＣはその源、すなわちプラント又
は蒸留に依存して次のアッセイ（ｐ ＮＭＲ）を有し
念ニブラント９３，７チ；蒸留９６，９チ。
は蒸留に依存して次のアッセイ（ｐ ＮＭＲ）を有し
念ニブラント９３，７チ；蒸留９６，９チ。
例１
２５Ｍ滴下漏斗、機械的攪拌機及びポット温度計ヲ備工
たｔｏｏｍ／の三つロフラスコを、イソプロピルアルコ
ール８．１尻ｔｃ６．３Ｆ！、０．１０５モル）、トリ
エチルアミン１４．７ｄ（１０，６Ｌ Ｏ，１０５モ
ル）及びヘキサン５０ｕ／によシ充填した。窒素下のこ
の攪拌された溶液に、蒸留された塩化ゾ７工二ル亜ホス
フィン酸１８．０ｄ（２２，０ｇ、０．１０°モル）を
滴下した。その反応温度を、５５°０にし、そして次に
、冷却水浴によって、添加の残りの間、５５℃土５℃で
維持しｆＣ（冷却の有効性に依存して、これらの条件下
で一般的に約２０分〜５０分間）。
たｔｏｏｍ／の三つロフラスコを、イソプロピルアルコ
ール８．１尻ｔｃ６．３Ｆ！、０．１０５モル）、トリ
エチルアミン１４．７ｄ（１０，６Ｌ Ｏ，１０５モ
ル）及びヘキサン５０ｕ／によシ充填した。窒素下のこ
の攪拌された溶液に、蒸留された塩化ゾ７工二ル亜ホス
フィン酸１８．０ｄ（２２，０ｇ、０．１０°モル）を
滴下した。その反応温度を、５５°０にし、そして次に
、冷却水浴によって、添加の残りの間、５５℃土５℃で
維持しｆＣ（冷却の有効性に依存して、これらの条件下
で一般的に約２０分〜５０分間）。
その得られる厚いスラリを、ＤＰＣの添加の後、１時間
、周圧温度（２３°−５５°Ｃ）で攪拌した。
、周圧温度（２３°−５５°Ｃ）で攪拌した。
その混合物を濾過し、固形物’に５０ｍＪのヘキサンに
よシ洗浄し、そして透明なテ液を減圧下で濃縮し、１７
．５．！ｉ’（使用されるＤＰＣＯ量に基づいて７１．
７％の収率）の黄色のイソプロビルジフェニルホスフィ
ニ）（９５，６％の純度を有する）を得た。
よシ洗浄し、そして透明なテ液を減圧下で濃縮し、１７
．５．！ｉ’（使用されるＤＰＣＯ量に基づいて７１．
７％の収率）の黄色のイソプロビルジフェニルホスフィ
ニ）（９５，６％の純度を有する）を得た。
例２〜４
上の例１の方法を、その中に特定された、同じ量の反応
体を用いて３回くり返した。しかしながらその反応は、
２５℃の温度で１時間及び２０時間行なわれた。その結
果は下に示さ扛ている。そのアッセイは、Ｐ”ＮＭＲに
よるモルチであった。
体を用いて３回くり返した。しかしながらその反応は、
２５℃の温度で１時間及び２０時間行なわれた。その結
果は下に示さ扛ている。そのアッセイは、Ｐ”ＮＭＲに
よるモルチであった。
以下余白
２５°０ ２５℃ ２５℃
条 件 １時間 １時間 ２
０時間粗収率＊７７．９チ ８２．４チ ６８．９チＣ
Ｃ６Ｈ３）２ＰＯＣＨＣＣＨ３）２８５．５ ８６
．１ ８７．７（Ｃ６）ｆ５）２Ｐ（０）ＯＣＨ（
ＣＨ３）２ ５．９ ５．２ ２．８（Ｃ６
Ｈ５） ２Ｐ（０））Ｉ １・７２・１
１・６（Ｃ６Ｈ５）２ＰＣＬ 測定不能
測定不能 測定不能Ｐ（ＯＲ）３５．２ ３．８
５．１他 １．６
２．５２．７＊収率は、ＤＰＣ及びＩＤＰの両者のため
に１００係純度の仮定に基づかれている。
０時間粗収率＊７７．９チ ８２．４チ ６８．９チＣ
Ｃ６Ｈ３）２ＰＯＣＨＣＣＨ３）２８５．５ ８６
．１ ８７．７（Ｃ６）ｆ５）２Ｐ（０）ＯＣＨ（
ＣＨ３）２ ５．９ ５．２ ２．８（Ｃ６
Ｈ５） ２Ｐ（０））Ｉ １・７２・１
１・６（Ｃ６Ｈ５）２ＰＣＬ 測定不能
測定不能 測定不能Ｐ（ＯＲ）３５．２ ３．８
５．１他 １．６
２．５２．７＊収率は、ＤＰＣ及びＩＤＰの両者のため
に１００係純度の仮定に基づかれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ホスフィニト類の製造方法であって、二置換された
ハロホスフィンとアルコール又はフェノールとを第三ア
ミン塩基の存在下で且つ周囲温度で反応せしめることを
含んで成る方法。 ２、前記二置換されたハロホスフィンが塩化ジフェニル
亜ホスフィン酸である特許請求の範囲第１項記載の方法
。 ３、前記アルコールがイソプロピルアルコールである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、前記第三アミンがトリエチルアミンである特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５、前記反応を、４５℃〜５５℃の温度で行なう特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ６、前記反応の温度が２０℃〜６０℃の範囲である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ７、次の一般式： Ｒ＾１Ｒ＾２ＰＯＲ＾３ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なり
、そして１〜３０個の炭素原子を含むアルキル、アリー
ル、アルカリル又はアラルキル基であることができる〕
のホスフィニト類の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81653886A | 1986-01-06 | 1986-01-06 | |
| US816538 | 1986-01-06 | ||
| US900948 | 1986-08-27 | ||
| US06/900,948 US4764634A (en) | 1986-01-06 | 1986-08-27 | Preparation of organic phosphinites |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158295A true JPS62158295A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0751590B2 JPH0751590B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=27124086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61284440A Expired - Lifetime JPH0751590B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-12-01 | 有機ホスフイニト類の製造 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4764634A (ja) |
| EP (1) | EP0229686B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0751590B2 (ja) |
| KR (1) | KR870007189A (ja) |
| AU (1) | AU6705786A (ja) |
| BR (1) | BR8605793A (ja) |
| CA (1) | CA1290763C (ja) |
| DE (1) | DE3789558T2 (ja) |
| IL (1) | IL80469A0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0725072A1 (de) * | 1995-01-31 | 1996-08-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Arylphosphinigsäurealkylestern |
| DE19502913C1 (de) * | 1995-01-31 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylphosphinigsäurealkylestern |
| DE19502911C2 (de) * | 1995-01-31 | 1996-12-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylphosphinigsäurealkylestern |
| BR9906616B1 (pt) | 1998-09-01 | 2011-06-28 | fosfonitos, processo para sua preparação e uso dos mesmos. | |
| US20040106815A1 (en) * | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3057904A (en) * | 1958-09-04 | 1962-10-09 | Monsanto Chemicals | Preparation of esters of trivalent phosphorus acids |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB866566A (en) * | 1958-08-05 | 1961-04-26 | Bayer Ag | A process for the production of monomeric neutral esters of phosphorus having a co-ordination number of 3 |
| DE1257153B (de) * | 1959-06-04 | 1967-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern der phosphorigen, phosphonigen oder phosphinigen Saeure |
| DE1088955B (de) * | 1959-06-27 | 1960-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von monomeren, neutralen, aliphatischen Estern des Phosphors mit der Koordinationszahl 3 |
-
1986
- 1986-08-27 US US06/900,948 patent/US4764634A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-29 CA CA000521659A patent/CA1290763C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-31 IL IL80469A patent/IL80469A0/xx unknown
- 1986-11-26 BR BR8605793A patent/BR8605793A/pt unknown
- 1986-12-01 JP JP61284440A patent/JPH0751590B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-04 KR KR860010347A patent/KR870007189A/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 AU AU67057/86A patent/AU6705786A/en not_active Abandoned
-
1987
- 1987-01-05 EP EP87300016A patent/EP0229686B1/en not_active Revoked
- 1987-01-05 DE DE3789558T patent/DE3789558T2/de not_active Revoked
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3057904A (en) * | 1958-09-04 | 1962-10-09 | Monsanto Chemicals | Preparation of esters of trivalent phosphorus acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751590B2 (ja) | 1995-06-05 |
| AU6705786A (en) | 1987-07-09 |
| EP0229686A1 (en) | 1987-07-22 |
| IL80469A0 (en) | 1987-01-30 |
| EP0229686B1 (en) | 1994-04-13 |
| DE3789558T2 (de) | 1995-02-02 |
| KR870007189A (ko) | 1987-08-17 |
| BR8605793A (pt) | 1987-08-25 |
| DE3789558D1 (de) | 1994-05-19 |
| CA1290763C (en) | 1991-10-15 |
| US4764634A (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4048206A (en) | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof | |
| JPH0249316B2 (ja) | ||
| JPS62158295A (ja) | 有機ホスフイニト類の製造 | |
| US4169208A (en) | Process for producing unsaturated quaternary ammonium salt | |
| US2996521A (en) | Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives | |
| US4252740A (en) | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| US4565892A (en) | Process for the preparation of bisphosphine dioxides | |
| CA1081708A (en) | Production of n-substituted 2-carbamoyl phosphinic acids | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| US4476059A (en) | Chloroacetonitrile synthesis | |
| JPH0150702B2 (ja) | ||
| JPS6212770B2 (ja) | ||
| JP3727093B2 (ja) | ２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPH0137397B2 (ja) | ||
| US4173578A (en) | Production of alkenyl phosphinic acids | |
| US4477674A (en) | Preparation of dihydrothiazoles | |
| JP3257393B2 (ja) | （ｅ）−アリルシランの製造方法 | |
| JPS6232188B2 (ja) | ||
| JPH04208242A (ja) | ジペンタエリスリトールの製造方法 | |
| US4781867A (en) | Process for making phosphinic or phosphonic acid chlorides | |
| CN118420490A (zh) | 一种邻氨基苯甲腈的制备方法 | |
| JP2759087B2 (ja) | １，４―ジヒドロキシ―２―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 | |
| SU336986A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-алкоксифенилдитиофосфановых кислот | |
| JPS5865249A (ja) | ジクロロ酢酸エステルの製造方法 |