JP3206451B2 - ジアリールカーボネートの製造方法 - Google Patents
ジアリールカーボネートの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリカーボネート
の製造原料として有用なジアリールカーボネートを製造
する方法に関する。
の製造原料として有用なジアリールカーボネートを製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールカーボネートを製造する方法
として、ジアリールオキサレートを脱カルボニル反応さ
せてジアリールカーボネートを生成させる方法が知られ
ているが、この方法は目的のジアリールカーボネートの
收率が著しく低いという問題を有している。例えば、シ
ュウ酸ジフェニル（ジフェニルオキサレート）を蒸留フ
ラスコ中で煮沸して炭酸ジフェニル（ジフェニルカーボ
ネート）を製造する方法〔有機合成協会誌，５，報４７
（１９４８），７０〕では、この文献記載の反応式にも
示され、また副生物として単離されているようにフェノ
ールが副生し、更に二酸化炭素も副生して、目的の炭酸
ジフェニルの收率が著しく低くなる。
として、ジアリールオキサレートを脱カルボニル反応さ
せてジアリールカーボネートを生成させる方法が知られ
ているが、この方法は目的のジアリールカーボネートの
收率が著しく低いという問題を有している。例えば、シ
ュウ酸ジフェニル（ジフェニルオキサレート）を蒸留フ
ラスコ中で煮沸して炭酸ジフェニル（ジフェニルカーボ
ネート）を製造する方法〔有機合成協会誌，５，報４７
（１９４８），７０〕では、この文献記載の反応式にも
示され、また副生物として単離されているようにフェノ
ールが副生し、更に二酸化炭素も副生して、目的の炭酸
ジフェニルの收率が著しく低くなる。
【０００３】また、オキサレートジエステルをアルコラ
ート触媒の存在下に５０〜１５０℃で液相で加熱してカ
ーボネートジエステルを製造する方法も提案されている
（ＵＳＰ４５４４５０７号公報）。しかし、この方法で
は、記載されている実施例に示されるように、カリウム
フェノラート触媒の存在下でジフェニルオキサレートを
加熱しても、主生成物として得られるものは目的のジフ
ェニルカーボネートではなく原料のジフェニルオキサレ
ートである。このようにジアリールオキサレートの脱カ
ルボニル反応によってジアリールカーボネートを收率よ
く製造できる方法は知られていなかった。
ート触媒の存在下に５０〜１５０℃で液相で加熱してカ
ーボネートジエステルを製造する方法も提案されている
（ＵＳＰ４５４４５０７号公報）。しかし、この方法で
は、記載されている実施例に示されるように、カリウム
フェノラート触媒の存在下でジフェニルオキサレートを
加熱しても、主生成物として得られるものは目的のジフ
ェニルカーボネートではなく原料のジフェニルオキサレ
ートである。このようにジアリールオキサレートの脱カ
ルボニル反応によってジアリールカーボネートを收率よ
く製造できる方法は知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジアリール
オキサレートを脱カルボニル反応させてジアリールカー
ボネートを製造する方法において、ジアリールカーボネ
ートを收率よく製造できる方法を提供することを課題と
する。
オキサレートを脱カルボニル反応させてジアリールカー
ボネートを製造する方法において、ジアリールカーボネ
ートを收率よく製造できる方法を提供することを課題と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、ジアリ
ールオキサレートを２Ｂ族金属の化合物の存在下で加熱
して脱カルボニル反応させることを特徴とするジアリー
ルカーボネートの製造方法によって達成される。
ールオキサレートを２Ｂ族金属の化合物の存在下で加熱
して脱カルボニル反応させることを特徴とするジアリー
ルカーボネートの製造方法によって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明では、ジアリールカーボネ
ートは次式で示されるジアリールオキサレートの脱カル
ボニル反応によって生成する。
ートは次式で示されるジアリールオキサレートの脱カル
ボニル反応によって生成する。
【０００７】
【化１】 （式中、Ａｒはアリール基を示す）
【０００８】前記のアリール基としては、 （１）フェニル基、 （２）置換基として、（ａ）メチル基、エチル基等の炭
素数１〜１２のアルキル基、（ｂ）メトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、（ｃ）ニトロ
基、又は（ｄ）フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子
などを有する置換フェニル基、及び（３）ナフチル基な
どが挙げられる。これらのアリール基の中ではフェニル
基が特に好ましい。
素数１〜１２のアルキル基、（ｂ）メトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、（ｃ）ニトロ
基、又は（ｄ）フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子
などを有する置換フェニル基、及び（３）ナフチル基な
どが挙げられる。これらのアリール基の中ではフェニル
基が特に好ましい。
【０００９】前記置換フェニル基は各種異性体を含む。
これら異性体としては、例えば、（ａ）２−（又は３
−、４−）メチルフェニル基、２−（又は３−、４−）
エチルフェニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基を有
する２−（又は３−、４−）アルキルフェニル基、
（ｂ）２−（又は３−、４−）メトキシフェニル基、２
−（又は３−、４−）エトキシフェニル基等の炭素数１
〜１２のアルコキシ基を有する２−（又は３−、４−）
アルコキシフェニル基、（ｃ）２−（又は３−、４−）
ニトロフェニル基、（ｄ）２−（又は３−、４−）フル
オロフェニル基、２−（又は３−、４−）クロロフェニ
ル基等のハロゲン原子を有する２−（又は３−、４−）
ハロフェニル基が挙げられる。
これら異性体としては、例えば、（ａ）２−（又は３
−、４−）メチルフェニル基、２−（又は３−、４−）
エチルフェニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基を有
する２−（又は３−、４−）アルキルフェニル基、
（ｂ）２−（又は３−、４−）メトキシフェニル基、２
−（又は３−、４−）エトキシフェニル基等の炭素数１
〜１２のアルコキシ基を有する２−（又は３−、４−）
アルコキシフェニル基、（ｃ）２−（又は３−、４−）
ニトロフェニル基、（ｄ）２−（又は３−、４−）フル
オロフェニル基、２−（又は３−、４−）クロロフェニ
ル基等のハロゲン原子を有する２−（又は３−、４−）
ハロフェニル基が挙げられる。
【００１０】本発明では、前記の脱カルボニル反応にお
いて、触媒として２Ｂ族金属の化合物が使用される。２
Ｂ族金属（亜鉛、カドミウムなど）の化合物としては、
２Ｂ族金属のカルボン酸塩、ハロゲン化物などが使用さ
れる。２Ｂ族金属のカルボン酸塩としては、例えば、ギ
酸亜鉛、酢酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛、シュウ
酸亜鉛等の亜鉛と炭素数１〜１０の脂肪族カルボン酸と
の塩（亜鉛の脂肪族カルボン酸塩）、安息香酸亜鉛等の
亜鉛と炭素数７〜１０の芳香族カルボン酸との塩（亜鉛
の芳香族カルボン酸塩）や、酢酸カドミウム等のカドミ
ウムと炭素数１〜１０の脂肪族カルボン酸との塩（カド
ミウムの脂肪族カルボン酸塩）、安息香酸カドミウム等
のカドミウムと炭素数７〜１０の芳香族カルボン酸との
塩（カドミウムの芳香族カルボン酸塩）が挙げられる。
２Ｂ族金属のハロゲン化物としては、例えば、塩化亜
鉛、臭化亜鉛等の亜鉛のハロゲン化物や、塩化カドミウ
ム、臭化カドミウム等のカドミウムのハロゲン化物が挙
げられる。２Ｂ族金属の化合物の中では、亜鉛のカルボ
ン酸塩が特に好ましい。
いて、触媒として２Ｂ族金属の化合物が使用される。２
Ｂ族金属（亜鉛、カドミウムなど）の化合物としては、
２Ｂ族金属のカルボン酸塩、ハロゲン化物などが使用さ
れる。２Ｂ族金属のカルボン酸塩としては、例えば、ギ
酸亜鉛、酢酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛、シュウ
酸亜鉛等の亜鉛と炭素数１〜１０の脂肪族カルボン酸と
の塩（亜鉛の脂肪族カルボン酸塩）、安息香酸亜鉛等の
亜鉛と炭素数７〜１０の芳香族カルボン酸との塩（亜鉛
の芳香族カルボン酸塩）や、酢酸カドミウム等のカドミ
ウムと炭素数１〜１０の脂肪族カルボン酸との塩（カド
ミウムの脂肪族カルボン酸塩）、安息香酸カドミウム等
のカドミウムと炭素数７〜１０の芳香族カルボン酸との
塩（カドミウムの芳香族カルボン酸塩）が挙げられる。
２Ｂ族金属のハロゲン化物としては、例えば、塩化亜
鉛、臭化亜鉛等の亜鉛のハロゲン化物や、塩化カドミウ
ム、臭化カドミウム等のカドミウムのハロゲン化物が挙
げられる。２Ｂ族金属の化合物の中では、亜鉛のカルボ
ン酸塩が特に好ましい。
【００１１】２Ｂ族金属の化合物はそのままで使用する
こともできるが、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、
ゼオライト、ケイソウ土、軽石、活性炭等の担体に担持
させて使用することもできる。このとき、２Ｂ族金属の
化合物の担持量は、担体に対して２Ｂ族金属として通常
０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％で
ある。
こともできるが、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、
ゼオライト、ケイソウ土、軽石、活性炭等の担体に担持
させて使用することもできる。このとき、２Ｂ族金属の
化合物の担持量は、担体に対して２Ｂ族金属として通常
０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜３０重量％で
ある。
【００１２】前記の担持触媒を調製する方法は特別なも
のである必要はなく、例えば含浸法、混練法、沈着法、
共沈法、蒸発乾固法、イオン交換法等の通常実施される
方法により、２Ｂ族金属のカルボン酸塩、ハロゲン化
物、水酸化物、炭酸塩、硝酸塩及び／又は硫酸塩を担体
に担持させた後、乾燥、焼成する方法によって調製する
ことができる。乾燥は空気中、５０〜１００℃で、焼成
は空気中、１５０〜５００℃で通常行われる。
のである必要はなく、例えば含浸法、混練法、沈着法、
共沈法、蒸発乾固法、イオン交換法等の通常実施される
方法により、２Ｂ族金属のカルボン酸塩、ハロゲン化
物、水酸化物、炭酸塩、硝酸塩及び／又は硫酸塩を担体
に担持させた後、乾燥、焼成する方法によって調製する
ことができる。乾燥は空気中、５０〜１００℃で、焼成
は空気中、１５０〜５００℃で通常行われる。
【００１３】前記の担持触媒は、粉末、粒状もしくは成
型体で使用される。そのサイズは特に限定されるもので
はないが、通常、粉末では２０〜１００μｍφのもの、
粒状では４〜２００メッシュのもの、成型体では長さ
０．５〜１０ｍｍのものが好適に使用される。
型体で使用される。そのサイズは特に限定されるもので
はないが、通常、粉末では２０〜１００μｍφのもの、
粒状では４〜２００メッシュのもの、成型体では長さ
０．５〜１０ｍｍのものが好適に使用される。
【００１４】ジアリールオキサレートの脱カルボニル反
応は、反応器にジアリールオキサレートと２Ｂ族金属の
化合物を入れて、該ジアリールオキサレートを、通常１
００〜４５０℃、特に１６０〜４００℃、更には１８０
〜３５０℃で液相で加熱することによって行うことが好
ましい。このとき、前記反応式に従って、ジアリールオ
キサレートからジアリールカーボネートが生成すると共
に、一酸化炭素が発生する。なお、反応圧は通常は常圧
とされるが、特に制限されるものではない。触媒は単独
でもまた２種以上混合して使用しても差し支えなく、そ
の使用量はジアリールオキサレートに対して２Ｂ族金属
として通常０．００１〜５０モル％、好ましくは０．０
１〜２０モル％である。また、触媒は通常は反応液に溶
解させて使用されるが、懸濁させて使用しても差し支え
ない。
応は、反応器にジアリールオキサレートと２Ｂ族金属の
化合物を入れて、該ジアリールオキサレートを、通常１
００〜４５０℃、特に１６０〜４００℃、更には１８０
〜３５０℃で液相で加熱することによって行うことが好
ましい。このとき、前記反応式に従って、ジアリールオ
キサレートからジアリールカーボネートが生成すると共
に、一酸化炭素が発生する。なお、反応圧は通常は常圧
とされるが、特に制限されるものではない。触媒は単独
でもまた２種以上混合して使用しても差し支えなく、そ
の使用量はジアリールオキサレートに対して２Ｂ族金属
として通常０．００１〜５０モル％、好ましくは０．０
１〜２０モル％である。また、触媒は通常は反応液に溶
解させて使用されるが、懸濁させて使用しても差し支え
ない。
【００１５】脱カルボニル反応において溶媒は特に必要
とされないが、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリドン等の非プロトン性極性溶媒を適宜
使用することもできる。反応器は特に制限されるもので
はなく、例えば、ガラス製、ステンレス（ＳＵＳ）製の
反応器を使用することができる。反応後、生成したジア
リールカーボネートは蒸留等により分離精製される。
とされないが、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリドン等の非プロトン性極性溶媒を適宜
使用することもできる。反応器は特に制限されるもので
はなく、例えば、ガラス製、ステンレス（ＳＵＳ）製の
反応器を使用することができる。反応後、生成したジア
リールカーボネートは蒸留等により分離精製される。
【００１６】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。なお、ジフェニルカーボネートの收率
（モル％）はジフェニルオキサレートに対して求めた。 実施例１ 温度計及び還流冷却管を備えた１００ｍｌ容のガラス製
フラスコに、ジフェニルオキサレート（２４．８ｍｍｏ
ｌ）と酢酸亜鉛１水和物（１．２４ｍｍｏｌ）を入れ
て、攪拌下で２３０℃まで昇温した後、常圧下、この温
度で３時間液相で加熱して脱カルボニル反応を行った。
反応終了後、反応液を室温まで冷却してガスクロマトグ
ラフィー（（カラム温度：１３０〜１７０℃、注入口温
度：１８０℃）により分析したところ、ジフェニルカー
ボネートの收率は５４．０％であった。なお、分析操作
によるジフェニルオキサレートからのジフェニルカーボ
ネートの生成は認められなかった。
体的に説明する。なお、ジフェニルカーボネートの收率
（モル％）はジフェニルオキサレートに対して求めた。 実施例１ 温度計及び還流冷却管を備えた１００ｍｌ容のガラス製
フラスコに、ジフェニルオキサレート（２４．８ｍｍｏ
ｌ）と酢酸亜鉛１水和物（１．２４ｍｍｏｌ）を入れ
て、攪拌下で２３０℃まで昇温した後、常圧下、この温
度で３時間液相で加熱して脱カルボニル反応を行った。
反応終了後、反応液を室温まで冷却してガスクロマトグ
ラフィー（（カラム温度：１３０〜１７０℃、注入口温
度：１８０℃）により分析したところ、ジフェニルカー
ボネートの收率は５４．０％であった。なお、分析操作
によるジフェニルオキサレートからのジフェニルカーボ
ネートの生成は認められなかった。
【００１７】実施例２ 温度計及び還流冷却管を備えた５０ｍｌ容のガラス製フ
ラスコに、ジフェニルオキサレート（１０．０ｍｍｏ
ｌ）と安息香酸亜鉛（０．５ｍｍｏｌ）を入れて、攪拌
下で２５５℃まで昇温した後、常圧下、この温度で３時
間液相で加熱して脱カルボニル反応を行った。反応終了
後、実施例１と同様に分析を行ったところ、ジフェニル
カーボネートの收率は１０．７％であった。
ラスコに、ジフェニルオキサレート（１０．０ｍｍｏ
ｌ）と安息香酸亜鉛（０．５ｍｍｏｌ）を入れて、攪拌
下で２５５℃まで昇温した後、常圧下、この温度で３時
間液相で加熱して脱カルボニル反応を行った。反応終了
後、実施例１と同様に分析を行ったところ、ジフェニル
カーボネートの收率は１０．７％であった。
【００１８】実施例３ 安息香酸亜鉛を２−エチルヘキサン酸亜鉛（２．０ｍｍ
ｏｌ）に代えたほかは実施例４と同様に反応と分析を行
った。その結果、ジフェニルカーボネートの收率は８．
５％であった。
ｏｌ）に代えたほかは実施例４と同様に反応と分析を行
った。その結果、ジフェニルカーボネートの收率は８．
５％であった。
【００１９】実施例４ 安息香酸亜鉛を酢酸カドミウム２水和物（２．０ｍｍｏ
ｌ）に代えたほかは実施例４と同様に反応と分析を行っ
た。その結果、ジフェニルカーボネートの收率は９．６
％であった。
ｌ）に代えたほかは実施例４と同様に反応と分析を行っ
た。その結果、ジフェニルカーボネートの收率は９．６
％であった。
【００２０】比較例１ 酢酸亜鉛１水和物を加えなかったほかは、実施例１と同
様に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボ
ネートの生成は認められなかった。
様に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボ
ネートの生成は認められなかった。
【００２１】比較例２ 温度計及び還流冷却管を備えた１００ｍｌ容ガラス製反
応器にジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏｌ）を
入れて容器の空間部をアルゴンガスで置換した後、攪拌
下で３３０℃まで昇温した。そして、常圧下、この温度
で３時間液相で加熱（煮沸）して脱カルボニル反応を行
った。反応終了後、実施例１と同様に分析を行ったとこ
ろ、ジフェニルカーボネートの收率は４．１％であっ
た。
応器にジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏｌ）を
入れて容器の空間部をアルゴンガスで置換した後、攪拌
下で３３０℃まで昇温した。そして、常圧下、この温度
で３時間液相で加熱（煮沸）して脱カルボニル反応を行
った。反応終了後、実施例１と同様に分析を行ったとこ
ろ、ジフェニルカーボネートの收率は４．１％であっ
た。
【００２２】比較例３ 温度計を備えた内容積９０ｍｌのステンレス鋼製密閉反
応器に、ジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏ
ｌ）、カリウムフェノラート（３．８ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン（５．０ｇ）を入れ、容器の空間部を
アルゴンガスで置換した後、攪拌下で１００℃まで昇温
した。そして、この温度で３時間液相で加熱して脱カル
ボニル反応を行った。反応終了後、実施例１と同様に分
析を行ったが、ジフェニルカーボネートの生成は認めら
れなかった。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
応器に、ジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏ
ｌ）、カリウムフェノラート（３．８ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン（５．０ｇ）を入れ、容器の空間部を
アルゴンガスで置換した後、攪拌下で１００℃まで昇温
した。そして、この温度で３時間液相で加熱して脱カル
ボニル反応を行った。反応終了後、実施例１と同様に分
析を行ったが、ジフェニルカーボネートの生成は認めら
れなかった。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明により、ジアリールオキサレート
からジアリールカーボネートを收率よく製造することが
できる。
からジアリールカーボネートを收率よく製造することが
できる。
フロントページの続き (72)発明者 山本 祥史 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇 部興産株式会社 宇部研究所内 審査官 穴吹 智子 (56)参考文献 特開 平10−53563（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−295959（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−255628（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−333307（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−325207（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−325206（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 68/00 C07C 69/96 C07B 61/00 300 B01J 31/04 B01J 27/138 ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ジアリールオキサレートを２Ｂ族金属の
カルボン酸塩の存在下で加熱して脱カルボニル反応させ
ることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方
法。 - 【請求項２】 ２Ｂ族金属のカルボン酸塩が亜鉛のカル
ボン酸塩であることを特徴とする請求項１記載のジアリ
ールカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25695896A JP3206451B2 (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25695896A JP3206451B2 (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101618A JPH10101618A (ja) | 1998-04-21 |
| JP3206451B2 true JP3206451B2 (ja) | 2001-09-10 |
Family
ID=17299739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25695896A Expired - Lifetime JP3206451B2 (ja) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206451B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3482786B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-01-06 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製法 |
| JP3509419B2 (ja) | 1996-10-04 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製法 |
| JP3509421B2 (ja) | 1996-10-08 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
| JP3509422B2 (ja) | 1996-10-15 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
| JP3509416B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造法 |
| JP3509420B2 (ja) | 1996-10-08 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造法 |
| JP3509415B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
-
1996
- 1996-09-27 JP JP25695896A patent/JP3206451B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3482786B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-01-06 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製法 |
| JP3509416B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造法 |
| JP3509415B2 (ja) | 1996-10-01 | 2004-03-22 | 宇部興産株式会社 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
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