JPH029569B2 - - Google Patents
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- JPH029569B2 JPH029569B2 JP57017128A JP1712882A JPH029569B2 JP H029569 B2 JPH029569 B2 JP H029569B2 JP 57017128 A JP57017128 A JP 57017128A JP 1712882 A JP1712882 A JP 1712882A JP H029569 B2 JPH029569 B2 JP H029569B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はトリフルオロメチル基を含むフツ素化
エステルの製造方法に関し、さらに詳しくは、
１，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタ
ンをγ―ブチロラクトン溶媒中で特定のカルボン
酸塩、ジカルボン酸塩、分子内にエーテル結合を
有するジカルボン酸塩によりエステル化してトリ
フルオロメチル基を含むフツ素化エステルを製造
する方法に関するものである。 〔従来の技術〕 １，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エ
タンは、種々の含フツ素化合物の原料として有用
である。しかるに、１，１，１―トリフルオロ―
２―ハロゲン化エタンの一種である１，１，１―
トリフルオロ―２―クロロエタン（CF3CH2Cl）、
１，１，１―トリフルオロ―２―ブロモエタン
（CF3CH2Br）は、トリフルオロメチル基のフツ
素原子の強い電気陰性度のために、Ｃ―Cl結合ま
たは、Ｃ―Br結合が極めて強固であり、例えば
それらを加水分解して２，２，２―トリフルオロ
エタノール（CF2CH2OH）を合成しようとすれ
ば、多くの困難に遭遇するのである。 米国特許2868846には、エチレングリコール等
水酸基を有する溶媒中で、CF3CH2Clを酢酸のア
ルカリ金属塩と反応させて２，２，２―トリフル
オロエタノールを得る方法が記載されているが、
反応温度が高く、溶媒となるグリコール類の熱的
変質や反応容器の材質の腐食が発生し、しかも生
成に伴い副反応が生じるなど、工業的には満足出
来る方法とは言い難い。 上記米国特許の反応は、CH3COOKを例にとれ
ば、 の二段反応により、CF3CH2OHが生成するもの
と考えられ、(1)式のエステル化反応が上述の理由
により律速となるが、(2)の反応は速かに進行する
ものと思われる。 〔発明が解決すべき問題点〕 そこで、本発明者らは、CF3CH2Clまたは
CF3CH2Brを先ずカルボン酸エステルに容易に変
えることが可能であれば、このカルボン酸エステ
ルを中間原料にして、例えば、CF3CH2OH等の
合成も容易に行ない得ると考え、研究の結果、γ
―ブチロラクトンを溶媒として、CF3CH2Clまた
はCF3CH2Brを特定のカルボン酸塩、ジカルボン
酸塩、分子内にエーテル結合を有するジカルボン
酸塩と反応させることにより、容易に相当するカ
ルボン酸エステル即ちトリフルオロメチル基を含
むフツ素化エステルが得られることを見い出し本
発明に至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は一般式CF3CH2X（ＸはCl又は
Br）で表わされる１，１，１―トリフルオロ―
２―ハロゲン化エタンをγ―ブチロラクトンを溶
媒として、 イ） 一般式RCOOM（Ｒは炭素数19以下のアル
キル基又はフエニル基、ＭはNa，Ｋ，Ca又は
Mg）で表わされるカルボン酸塩。 ロ） 一般式MOOCRCOOM′（Ｒは炭素数０〜８
のアルキレン基又はフエニレン基、Ｍ及び
M′はNa、Ｋ又はMgで互いに同じか又は異つ
てもよい）で表わされるジカルボン酸塩。 ハ） 一般式MOOCROR′COOM′（Ｒ及びR′はア
ルキレン基で互いに同じか又は異つていてもよ
く、その炭素数の合計が10以下でありＭ及び
M′は、Na，Ｋ又はMgで互いに同じか又は異
つていてもよい）で表わされる分子内にエーテ
ル結合を有するジカルボン酸塩のうち一種また
は二種以上の混合物と、エステル化反応を行な
わせることにより、トリフルオロメチル基を含
むフツ素化エステルを製造する方法である。 〔作 用〕 用いられるカルボン酸塩、ジカルボン酸塩の一
例を挙げれば、 CH3COONa，CH3COOK，（CH3COO）2Mg
エステルの製造方法に関し、さらに詳しくは、
１，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エタ
ンをγ―ブチロラクトン溶媒中で特定のカルボン
酸塩、ジカルボン酸塩、分子内にエーテル結合を
有するジカルボン酸塩によりエステル化してトリ
フルオロメチル基を含むフツ素化エステルを製造
する方法に関するものである。 〔従来の技術〕 １，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化エ
タンは、種々の含フツ素化合物の原料として有用
である。しかるに、１，１，１―トリフルオロ―
２―ハロゲン化エタンの一種である１，１，１―
トリフルオロ―２―クロロエタン（CF3CH2Cl）、
１，１，１―トリフルオロ―２―ブロモエタン
（CF3CH2Br）は、トリフルオロメチル基のフツ
素原子の強い電気陰性度のために、Ｃ―Cl結合ま
たは、Ｃ―Br結合が極めて強固であり、例えば
それらを加水分解して２，２，２―トリフルオロ
エタノール（CF2CH2OH）を合成しようとすれ
ば、多くの困難に遭遇するのである。 米国特許2868846には、エチレングリコール等
水酸基を有する溶媒中で、CF3CH2Clを酢酸のア
ルカリ金属塩と反応させて２，２，２―トリフル
オロエタノールを得る方法が記載されているが、
反応温度が高く、溶媒となるグリコール類の熱的
変質や反応容器の材質の腐食が発生し、しかも生
成に伴い副反応が生じるなど、工業的には満足出
来る方法とは言い難い。 上記米国特許の反応は、CH3COOKを例にとれ
ば、 の二段反応により、CF3CH2OHが生成するもの
と考えられ、(1)式のエステル化反応が上述の理由
により律速となるが、(2)の反応は速かに進行する
ものと思われる。 〔発明が解決すべき問題点〕 そこで、本発明者らは、CF3CH2Clまたは
CF3CH2Brを先ずカルボン酸エステルに容易に変
えることが可能であれば、このカルボン酸エステ
ルを中間原料にして、例えば、CF3CH2OH等の
合成も容易に行ない得ると考え、研究の結果、γ
―ブチロラクトンを溶媒として、CF3CH2Clまた
はCF3CH2Brを特定のカルボン酸塩、ジカルボン
酸塩、分子内にエーテル結合を有するジカルボン
酸塩と反応させることにより、容易に相当するカ
ルボン酸エステル即ちトリフルオロメチル基を含
むフツ素化エステルが得られることを見い出し本
発明に至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は一般式CF3CH2X（ＸはCl又は
Br）で表わされる１，１，１―トリフルオロ―
２―ハロゲン化エタンをγ―ブチロラクトンを溶
媒として、 イ） 一般式RCOOM（Ｒは炭素数19以下のアル
キル基又はフエニル基、ＭはNa，Ｋ，Ca又は
Mg）で表わされるカルボン酸塩。 ロ） 一般式MOOCRCOOM′（Ｒは炭素数０〜８
のアルキレン基又はフエニレン基、Ｍ及び
M′はNa、Ｋ又はMgで互いに同じか又は異つ
てもよい）で表わされるジカルボン酸塩。 ハ） 一般式MOOCROR′COOM′（Ｒ及びR′はア
ルキレン基で互いに同じか又は異つていてもよ
く、その炭素数の合計が10以下でありＭ及び
M′は、Na，Ｋ又はMgで互いに同じか又は異
つていてもよい）で表わされる分子内にエーテ
ル結合を有するジカルボン酸塩のうち一種また
は二種以上の混合物と、エステル化反応を行な
わせることにより、トリフルオロメチル基を含
むフツ素化エステルを製造する方法である。 〔作 用〕 用いられるカルボン酸塩、ジカルボン酸塩の一
例を挙げれば、 CH3COONa，CH3COOK，（CH3COO）2Mg
【式】
さらに、本発明の理解を容易にするために、以
下に実施例を示すが、本発明の範囲はこれらの実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 電磁撹拌機を備えた200mlオートクレーブ（材
質SUS 304）にγ―ブチロラクトン、酢酸カリ
ウムの所定量をとり密閉した。系を真空吸引し、
予め耐圧ガラス容器に採取したCF3CH2Brを導管
を通じてオートクレーブ内に導入した。そのあと
窒素でオートクレーブ内を２Kg／cm2Ｇに加圧し、
電気炉で150℃に加熱、攪拌し４時間反応させた。
反応終了後オートクレーブから出るガス成分をド
ライアイスーメタノールで冷却したトラツプで補
集した。次にオートクレーブの蓋をあけ、予め約
０℃に冷却したｎ―プロパノールを溶媒として反
応溶液を回収した。末反応の酢酸カリと生成した
ガス成分および反応液は、メチルイソブチルケト
ンを内部標準物質としてガスクロマトグラフで分
析定量した。 なお、この実験で使用したγ―ブチロラクトン
をカールフイツシヤー法で水分を測定したところ
0.1wt％であつた。 原料使用量、反応生成物および末反応原料の回
収量等は表１の通りであつた。 実施例 ２ 電磁撹拌機を備えた５オートクレーブ（材質
SUS 304）に、γ―ブチロラクトン、酢酸ナト
リウムの所定量をとり密閉した。 窒素ガスで４Kg／cm2Ｇ加圧、ひきつづいて窒素
ガスをパージする操作を４回繰返して系内の空気
を置換した。予め圧力容器に採取したCF3CH2Cl
を導管を通じてオートクレーブ内に導入した後、
窒素ガスによりオートクレーブ内に圧力を４Kg／
cm2Ｇに加圧し、電気炉で225℃に加熱攪拌し、４
時間反応させた。 反応終了後オートクレーブから出るガス成分を
ドライアイスーメタノールで冷却したトラツプで
補集した。次にオートクレーブの蓋をあけ、内容
物をグラスフイルターで手早く過して、末反応
酢酸ナトリウムおよび生成した塩化ナトリウムを
反応液と分離した。補集した酢酸ナトリウムおよ
び塩化ナトリウムは、γ―ブチロラクトンで繰返
し洗浄し、洗浄液は反応液と一緒にした。 これらの操作で回収したガス成分および反応液
をジオキサンを内部標準物質としてガスクロマト
グラフで分析、定量した。 結果を表１に示した。 実施例 ３ 酢酸カリウムを使用して200℃で反応した他は、
実施例２と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ４ CF3CH2Clおよび安息香酸カリウムを使用して
200℃で反応した他は、実施例１と同様にして反
応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ５ CF3CH2ClおよびＯ［（CH2）3COOK］2（ビス―
［３―カルボキシ―プロピル］―エーテルのカリ
ウム塩）を用いて反応温度200℃で反応した他は、
実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ６ CF3CH2Clおよびフタル酸カリウムを用いて窒
素加圧を行なわずに反応温度を200℃で反応した
他は実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ７ CF3CH2Clおよびコハク酸カリウムを用いて、
窒素加圧を行なわずに反応温度200℃で反応した
他は実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。
下に実施例を示すが、本発明の範囲はこれらの実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 電磁撹拌機を備えた200mlオートクレーブ（材
質SUS 304）にγ―ブチロラクトン、酢酸カリ
ウムの所定量をとり密閉した。系を真空吸引し、
予め耐圧ガラス容器に採取したCF3CH2Brを導管
を通じてオートクレーブ内に導入した。そのあと
窒素でオートクレーブ内を２Kg／cm2Ｇに加圧し、
電気炉で150℃に加熱、攪拌し４時間反応させた。
反応終了後オートクレーブから出るガス成分をド
ライアイスーメタノールで冷却したトラツプで補
集した。次にオートクレーブの蓋をあけ、予め約
０℃に冷却したｎ―プロパノールを溶媒として反
応溶液を回収した。末反応の酢酸カリと生成した
ガス成分および反応液は、メチルイソブチルケト
ンを内部標準物質としてガスクロマトグラフで分
析定量した。 なお、この実験で使用したγ―ブチロラクトン
をカールフイツシヤー法で水分を測定したところ
0.1wt％であつた。 原料使用量、反応生成物および末反応原料の回
収量等は表１の通りであつた。 実施例 ２ 電磁撹拌機を備えた５オートクレーブ（材質
SUS 304）に、γ―ブチロラクトン、酢酸ナト
リウムの所定量をとり密閉した。 窒素ガスで４Kg／cm2Ｇ加圧、ひきつづいて窒素
ガスをパージする操作を４回繰返して系内の空気
を置換した。予め圧力容器に採取したCF3CH2Cl
を導管を通じてオートクレーブ内に導入した後、
窒素ガスによりオートクレーブ内に圧力を４Kg／
cm2Ｇに加圧し、電気炉で225℃に加熱攪拌し、４
時間反応させた。 反応終了後オートクレーブから出るガス成分を
ドライアイスーメタノールで冷却したトラツプで
補集した。次にオートクレーブの蓋をあけ、内容
物をグラスフイルターで手早く過して、末反応
酢酸ナトリウムおよび生成した塩化ナトリウムを
反応液と分離した。補集した酢酸ナトリウムおよ
び塩化ナトリウムは、γ―ブチロラクトンで繰返
し洗浄し、洗浄液は反応液と一緒にした。 これらの操作で回収したガス成分および反応液
をジオキサンを内部標準物質としてガスクロマト
グラフで分析、定量した。 結果を表１に示した。 実施例 ３ 酢酸カリウムを使用して200℃で反応した他は、
実施例２と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ４ CF3CH2Clおよび安息香酸カリウムを使用して
200℃で反応した他は、実施例１と同様にして反
応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ５ CF3CH2ClおよびＯ［（CH2）3COOK］2（ビス―
［３―カルボキシ―プロピル］―エーテルのカリ
ウム塩）を用いて反応温度200℃で反応した他は、
実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ６ CF3CH2Clおよびフタル酸カリウムを用いて窒
素加圧を行なわずに反応温度を200℃で反応した
他は実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。 実施例 ７ CF3CH2Clおよびコハク酸カリウムを用いて、
窒素加圧を行なわずに反応温度200℃で反応した
他は実施例１と同様にして反応を行なつた。 結果を表１に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式CF3CH2X（ＸはCl又はBr）で表わさ
れる１，１，１―トリフルオロ―２―ハロゲン化
エタンをγ―ブチロラクトンを溶媒として、 イ） 一般式RCOOM（Ｒは、炭素数19以下のア
ルキル基、又はフエニル基、ＭはNa，Ｋ，Ca
又はMg）で表わされるカルボン酸塩 ロ） 一般式MOOCRCOOM′（Ｒは炭素数０〜８
のアルキレン基又はフエニレン基、Ｍ及び
M′はNa、Ｋ、又はMgで互いに同じか又は異
つてもよい）で表わされるジカルボン酸塩及び ハ） 一般式MOOCROR′COOM′（Ｒ及びR′は、
アルキレン基で互いに同じか、又は異つていて
もよく、その炭素数の合計が10以下であり、Ｍ
及びM′はNa，Ｋ又はMgで互いに同じか又は
異つていてもよい）で表わされる分子内にエー
テル結合を有するジカルボン酸塩 のうちの一種または二種以上の混合物とエステル
化反応を行なわせることを特徴とするトリフルオ
ロメチル基を含むフツ素化エステルの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57017128A JPS58135836A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | フツ素化エステルの製造方法 |
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| JP57017128A JPS58135836A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | フツ素化エステルの製造方法 |
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| JPH029569B2 true JPH029569B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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