JPH04316576A - パーフルオロ環状ケトン及びその製造法 - Google Patents
パーフルオロ環状ケトン及びその製造法Info
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- JPH04316576A JPH04316576A JP3111099A JP11109991A JPH04316576A JP H04316576 A JPH04316576 A JP H04316576A JP 3111099 A JP3111099 A JP 3111099A JP 11109991 A JP11109991 A JP 11109991A JP H04316576 A JPH04316576 A JP H04316576A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/08—1,4-Dioxepines; Hydrogenated 1,4-dioxepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱的、化学的に安定な
液体で、化学工業における反応溶媒、種々の分野での熱
媒体等に好適に用いられる下記一般式（１）で表わされ
るパーフルオロ環状ケトン及びその製造法に関する。
液体で、化学工業における反応溶媒、種々の分野での熱
媒体等に好適に用いられる下記一般式（１）で表わされ
るパーフルオロ環状ケトン及びその製造法に関する。
【０００２】
【化３】
（但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。）
〜２の整数である。）
【０００３】
【従来の技術】従来より、下記一般式（３）で表わされ
るパーフルオロケトンは公知であり（米国特許第４０６
７８８４号、ヘキスト社）、中性の液体で酸や酸化剤に
対しても安定であるため、低分子量の場合は熱媒体、高
分子量の場合は潤滑剤として有用である。
るパーフルオロケトンは公知であり（米国特許第４０６
７８８４号、ヘキスト社）、中性の液体で酸や酸化剤に
対しても安定であるため、低分子量の場合は熱媒体、高
分子量の場合は潤滑剤として有用である。
【０００４】
【化４】
（但し、式中Ｒ１，Ｒ２はそれぞれパーフルオロアルキ
ル基であり、１ないし数個の酸素原子をエーテル結合で
含むものでもよく、Ｒ１とＲ２あわせて１０〜８０個の
炭素数を持ち、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ線状、枝分かれ状
、環状のいずれもでもよい。）
ル基であり、１ないし数個の酸素原子をエーテル結合で
含むものでもよく、Ｒ１とＲ２あわせて１０〜８０個の
炭素数を持ち、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ線状、枝分かれ状
、環状のいずれもでもよい。）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記パ
ーフルオロケトンは沸点が約１００〜５００℃と高く、
このため優れた性質を有するパーフルオロケトンの用途
拡大を図るべく、より低沸点のものや新たな性質を有す
るものが要望されている。
ーフルオロケトンは沸点が約１００〜５００℃と高く、
このため優れた性質を有するパーフルオロケトンの用途
拡大を図るべく、より低沸点のものや新たな性質を有す
るものが要望されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるべく鋭意検討を行なった結果、下記一般
式（２）で表わされるパーフルオロジカルボン酸ジフル
オライドを非プロトン性極性溶媒中で炭酸塩と反応させ
ることにより、両末端の酸フルオライドが縮合して環化
し、従来知られていない下記一般式（１）で表わされる
パーフルオロ環状ケトンが得られることを知見した。
記要望に応えるべく鋭意検討を行なった結果、下記一般
式（２）で表わされるパーフルオロジカルボン酸ジフル
オライドを非プロトン性極性溶媒中で炭酸塩と反応させ
ることにより、両末端の酸フルオライドが縮合して環化
し、従来知られていない下記一般式（１）で表わされる
パーフルオロ環状ケトンが得られることを知見した。
【０００７】
【化５】
（但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。）
〜２の整数である。）
【０００８】かかるパーフルオロ環状ケトンは熱的、化
学的に安定な液体であり、化学工業における反応溶媒、
種々の分野での熱媒体、半導体工業におけるリークテス
ト用やベーパーフェイズソルダリング用の不活性液体、
あるいは電気部品の絶縁液体として好適に用いることが
できる。特に上記（１）式中ｍとｎがそれぞれ０でｘが
２のものは沸点が８４℃とこれまでのパーフルオロケト
ンより沸点が低く、このため従来のパーフルオロケトン
の適用範囲を拡げることができる。また、公知の光脱カ
ルボニル反応（特開昭５２−１０２０９号公報、ヘキス
ト社）を応用することにより、下記スキームで上記（１
）式で表わされるパーフルオロ環状ケトンを下記一般式
（４）で表わされるパーフルオロ環状エーテルに温和な
条件で収率良く変換することができ、このパーフルオロ
環状エーテルはパーフルオロ環状ケトンより更に安定で
あり、上記パーフルオロ環状ケトンと同様の用途に用い
ることができる。
学的に安定な液体であり、化学工業における反応溶媒、
種々の分野での熱媒体、半導体工業におけるリークテス
ト用やベーパーフェイズソルダリング用の不活性液体、
あるいは電気部品の絶縁液体として好適に用いることが
できる。特に上記（１）式中ｍとｎがそれぞれ０でｘが
２のものは沸点が８４℃とこれまでのパーフルオロケト
ンより沸点が低く、このため従来のパーフルオロケトン
の適用範囲を拡げることができる。また、公知の光脱カ
ルボニル反応（特開昭５２−１０２０９号公報、ヘキス
ト社）を応用することにより、下記スキームで上記（１
）式で表わされるパーフルオロ環状ケトンを下記一般式
（４）で表わされるパーフルオロ環状エーテルに温和な
条件で収率良く変換することができ、このパーフルオロ
環状エーテルはパーフルオロ環状ケトンより更に安定で
あり、上記パーフルオロ環状ケトンと同様の用途に用い
ることができる。
【０００９】
【化６】
（但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。）
〜２の整数である。）
【００１０】更に、上記式（１）で表わされるパーフル
オロ環状ケトンは、カルボニル基を有するので、パーフ
ルオロ環状エーテル残基をもつ各種化合物を合成する上
での前駆体としても有用である。
オロ環状ケトンは、カルボニル基を有するので、パーフ
ルオロ環状エーテル残基をもつ各種化合物を合成する上
での前駆体としても有用である。
【００１１】なお、ヘキスト社による米国特許第４１３
６１２１号では、Ｒ１ＣＯ２Ｍ（Ｒ１は炭素数２〜５０
のパーフルオロアルキル基であり、１個以上のエーテル
酸素を含んでいてもよく、ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，
Ｃｓ，Ａｇから選ばれる金属である）とＲ２ＣＯＦ（Ｒ
２は炭素数１〜５０のパーフルオロアルキル基であり、
１個以上のエーテル酸素を含んでいてもよい）とを非プ
ロトン性極性溶媒中２０〜２００℃で反応させることに
より、Ｒ２ＣＯＲ３（Ｒ３はＲ１又はＲ１の異性体であ
る）なるパーフルオロケトンを合成する方法が開示され
、また、Ｒ１ＣＯＦ（Ｒ１は上記と同様の意味を示す）
とＭ２ＣＯ３（Ｍは上記と同様の意味を示す）との反応
により系内でＲ１ＣＯ２Ｍを生成させ、同一系内で共存
する Ｒ１ＣＯＦと更に反応させることによりＲ３Ｃ
ＯＲ３を合成する方法も開示する。
６１２１号では、Ｒ１ＣＯ２Ｍ（Ｒ１は炭素数２〜５０
のパーフルオロアルキル基であり、１個以上のエーテル
酸素を含んでいてもよく、ＭはＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，
Ｃｓ，Ａｇから選ばれる金属である）とＲ２ＣＯＦ（Ｒ
２は炭素数１〜５０のパーフルオロアルキル基であり、
１個以上のエーテル酸素を含んでいてもよい）とを非プ
ロトン性極性溶媒中２０〜２００℃で反応させることに
より、Ｒ２ＣＯＲ３（Ｒ３はＲ１又はＲ１の異性体であ
る）なるパーフルオロケトンを合成する方法が開示され
、また、Ｒ１ＣＯＦ（Ｒ１は上記と同様の意味を示す）
とＭ２ＣＯ３（Ｍは上記と同様の意味を示す）との反応
により系内でＲ１ＣＯ２Ｍを生成させ、同一系内で共存
する Ｒ１ＣＯＦと更に反応させることによりＲ３Ｃ
ＯＲ３を合成する方法も開示する。
【００１２】しかしながら、上記特許では主鎖が環状構
造を持つパーフルオロケトンは報告されておらず、上記
式（１）で表わされるパーフルオロ環状ケトンは本発明
者が初めて見い出したものである。
造を持つパーフルオロケトンは報告されておらず、上記
式（１）で表わされるパーフルオロ環状ケトンは本発明
者が初めて見い出したものである。
【００１３】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明のパーフルオロ環状ケトンは上述したように
下記一般式（１）で表わされるものである。
と、本発明のパーフルオロ環状ケトンは上述したように
下記一般式（１）で表わされるものである。
【００１４】
【化７】
（但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。）
〜２の整数である。）
【００１５】本発明の式（１）で表わされるパーフルオ
ロ環状ケトンはパーフルオロジカルボン酸ジフルオライ
ドと炭酸塩とを非プロトン性極性溶媒中で反応させるこ
とにより合成することができる。
ロ環状ケトンはパーフルオロジカルボン酸ジフルオライ
ドと炭酸塩とを非プロトン性極性溶媒中で反応させるこ
とにより合成することができる。
【００１６】ここで、原料のパーフルオロジカルボン酸
ジフルオライドとしては、下記一般式（２）で表わされ
るものを使用する。
ジフルオライドとしては、下記一般式（２）で表わされ
るものを使用する。
【００１７】
【化８】
（但し、式中ｍ，ｎ及びｘは上記と同様の意味を示す。
）
【００１８】このパーフルオロジカルボン酸ジフルオラ
イドは下記式（５）で表わされるエーテル結合を含まな
いパーフルオロジカルボン酸ジフルオライドと下記式（
６）で表わされるヘキサフルオロプロピレンオキサイド
から公知の技術（米国特許第３２５０８０７号）によっ
て得ることができる。
イドは下記式（５）で表わされるエーテル結合を含まな
いパーフルオロジカルボン酸ジフルオライドと下記式（
６）で表わされるヘキサフルオロプロピレンオキサイド
から公知の技術（米国特許第３２５０８０７号）によっ
て得ることができる。
【００１９】
【化９】
（但し、ｘは上記と同様の意味を示す。）
【００２０】
【化１０】
【００２１】炭酸塩は一般式Ｍ２ＣＯ３（ＭはＬｉ，Ｎ
ａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ａｇから選ばれる）で示されるも
のが使用できるが、特にＮａ２ＣＯ３，Ｋ２ＣＯ３が好
ましい。これらの塩は不必要な副反応を抑制するため無
水塩を用いることが好ましく、使用に先立って加熱、減
圧乾燥などによつて脱水を行なうことが推奨される。
ａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ａｇから選ばれる）で示されるも
のが使用できるが、特にＮａ２ＣＯ３，Ｋ２ＣＯ３が好
ましい。これらの塩は不必要な副反応を抑制するため無
水塩を用いることが好ましく、使用に先立って加熱、減
圧乾燥などによつて脱水を行なうことが推奨される。
【００２２】非プロトン性極性溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等のアミド類、ジエチルエーテル
，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコー
ルジメチルエーテル（グライム），ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ジグライム），トリエチレングリ
コールジメチルエーテル（トリグライム），テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）等
のエーテル等が好適に用いられるが、特にジグライム，
トリグライム，テトラグライムが好ましい。これらの溶
媒類も使用に先立って脱水処理を行なうことが奨められ
る。
ホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等のアミド類、ジエチルエーテル
，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコー
ルジメチルエーテル（グライム），ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ジグライム），トリエチレングリ
コールジメチルエーテル（トリグライム），テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）等
のエーテル等が好適に用いられるが、特にジグライム，
トリグライム，テトラグライムが好ましい。これらの溶
媒類も使用に先立って脱水処理を行なうことが奨められ
る。
【００２３】上記パーフルオロジカルボン酸ジフルオラ
イドがパーフルオロ環状ケトンになる反応は、原料のパ
ーフルオロジカルボン酸ジフルオライドの一方の分子末
端が炭酸塩とまず反応してカルボン酸塩となり、この部
分が分子中の他の末端である酸フルオライドと反応し、
環化してケトンになると推測される。化学式で示すと次
の如くである。
イドがパーフルオロ環状ケトンになる反応は、原料のパ
ーフルオロジカルボン酸ジフルオライドの一方の分子末
端が炭酸塩とまず反応してカルボン酸塩となり、この部
分が分子中の他の末端である酸フルオライドと反応し、
環化してケトンになると推測される。化学式で示すと次
の如くである。
【００２４】
【化１１】
【００２５】ここで、使用する炭酸塩とパーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライドのモル比は化学量論的には１
：１であるが、実際上は反応効率の点から炭酸塩を過剰
に用いた方が良く、具体的には炭酸塩／パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド＝１．２／１〜２．５／１（
モル比）とすることが好ましい。炭酸塩の量比がこの範
囲を超えると、分子の両末端がカルボン酸塩になるとい
う望ましくない反応が起こるおそれがある。また、用い
る溶媒の量は特に重要でないが、通常パーフルオロジカ
ルボン酸ジフルオライド１モルに対し、０．２〜２０リ
ットルの範囲から選ぶことができる。
カルボン酸ジフルオライドのモル比は化学量論的には１
：１であるが、実際上は反応効率の点から炭酸塩を過剰
に用いた方が良く、具体的には炭酸塩／パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド＝１．２／１〜２．５／１（
モル比）とすることが好ましい。炭酸塩の量比がこの範
囲を超えると、分子の両末端がカルボン酸塩になるとい
う望ましくない反応が起こるおそれがある。また、用い
る溶媒の量は特に重要でないが、通常パーフルオロジカ
ルボン酸ジフルオライド１モルに対し、０．２〜２０リ
ットルの範囲から選ぶことができる。
【００２６】反応は炭酸塩と溶媒の混合物中にパーフル
オロジカルボン酸ジフルオライドを好ましくは２０〜２
００℃の温度下に徐々に滴下することにより行なうこと
ができる。滴下終了後、原料の転換率を高めるため１０
０〜２００℃、より好ましくは反応速度の点から１５０
〜２００℃の温度で加熱を続けることも場合によって必
要である。反応の進行は赤外吸収スペクトルの１８９０
ｃｍ−１付近にみられる酸フルオライドの吸収の減少又
は消失によって確認することができる。反応圧力は特に
重要ではなく、大気圧下でもオートクレーブ中での加圧
条件でもよいが、反応は炭酸ガスの発生を伴なうため、
大気圧下で行なう方が簡便である。生成物のパーフルオ
ロ環状ケトンは、反応終了後に蒸留により単離すればよ
いが、反応中に生成した分だけ逐次溜出させる方法を採
用することも可能である。
オロジカルボン酸ジフルオライドを好ましくは２０〜２
００℃の温度下に徐々に滴下することにより行なうこと
ができる。滴下終了後、原料の転換率を高めるため１０
０〜２００℃、より好ましくは反応速度の点から１５０
〜２００℃の温度で加熱を続けることも場合によって必
要である。反応の進行は赤外吸収スペクトルの１８９０
ｃｍ−１付近にみられる酸フルオライドの吸収の減少又
は消失によって確認することができる。反応圧力は特に
重要ではなく、大気圧下でもオートクレーブ中での加圧
条件でもよいが、反応は炭酸ガスの発生を伴なうため、
大気圧下で行なう方が簡便である。生成物のパーフルオ
ロ環状ケトンは、反応終了後に蒸留により単離すればよ
いが、反応中に生成した分だけ逐次溜出させる方法を採
用することも可能である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２８】〔実施例〕撹拌機、生成物を留出させるこ
とが可能なコック付の冷却器付き蒸留ヘッド、温度計及
び加熱浴を設けた３リットルのガラス製反応器にあらか
じめ脱水処理したジグライム５００ｍｌ及び炭酸ナトリ
ウム４２４ｇ（４モル）を仕込んだ。反応は全て窒素ガ
ス気流中で行なった。下記式で示される４２６ｇ（１モ
ル）のパーフルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオ
キサスベリン酸ジフルオライドを８０℃の温度で１時間
かけて滴下した。
とが可能なコック付の冷却器付き蒸留ヘッド、温度計及
び加熱浴を設けた３リットルのガラス製反応器にあらか
じめ脱水処理したジグライム５００ｍｌ及び炭酸ナトリ
ウム４２４ｇ（４モル）を仕込んだ。反応は全て窒素ガ
ス気流中で行なった。下記式で示される４２６ｇ（１モ
ル）のパーフルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオ
キサスベリン酸ジフルオライドを８０℃の温度で１時間
かけて滴下した。
【００２９】
【化１２】
【００３０】滴下後、１５０℃に温度を上げ、生成物を
溜出させながら３時間加熱した。得られた粗生成物を大
気圧下で蒸留し、下記式で示される沸点８４℃のパーフ
ルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシクロヘ
プタノン１７１ｇ（０．４８モル）を得た。以下に示す
分析データより下記構造であることが確認された。
溜出させながら３時間加熱した。得られた粗生成物を大
気圧下で蒸留し、下記式で示される沸点８４℃のパーフ
ルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシクロヘ
プタノン１７１ｇ（０．４８モル）を得た。以下に示す
分析データより下記構造であることが確認された。
【００３１】
【化１３】
【００３２】〔参考例〕上記パーフルオロ−２，７−ジ
メチル−３，６−ジオキサシクロヘプタノン１７５ｇ（
０．４９モル）を理工科学産業株式会社製ＵＶＬ−１０
０ＨＡ高圧水銀灯を備えた１００ｍｌガラス反応器に仕
込んだ。なお、反応器には−７０℃の深冷コンデンサー
、マグネティックスターラーを設け、アルゴンガスを微
量流した。紫外線照射１９０時間後にガスクロマトグラ
フィーによって原料の消失を確認し、純度８９％の粗生
成物１４６．５ｇ（収率８１％）を得た。これを蒸留し
て純度９７％以上の留分１０４．５ｇが得られた。沸点
は６５℃であった。この生成物が下記式で表わされるパ
ーフルオロ−２，３−ジメチル−１，４−ジオキサンで
あることが以下の分析結果より明らかとなった。
メチル−３，６−ジオキサシクロヘプタノン１７５ｇ（
０．４９モル）を理工科学産業株式会社製ＵＶＬ−１０
０ＨＡ高圧水銀灯を備えた１００ｍｌガラス反応器に仕
込んだ。なお、反応器には−７０℃の深冷コンデンサー
、マグネティックスターラーを設け、アルゴンガスを微
量流した。紫外線照射１９０時間後にガスクロマトグラ
フィーによって原料の消失を確認し、純度８９％の粗生
成物１４６．５ｇ（収率８１％）を得た。これを蒸留し
て純度９７％以上の留分１０４．５ｇが得られた。沸点
は６５℃であった。この生成物が下記式で表わされるパ
ーフルオロ−２，３−ジメチル−１，４−ジオキサンで
あることが以下の分析結果より明らかとなった。
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のパーフル
オロ環状ケトンは熱的、化学的に安定な液体であり、化
学工業における反応溶媒、種々の分野での熱媒体、半導
体工業におけるリークテスト用やベーパーフェイズソル
ダリング用の不活性液体、あるいは電気部品の絶縁液体
として好適に用いられるほか、より安定なパーフルオロ
環状エーテルに変換したり、パーフルオロ環状エーテル
残基をもつ各種化合物の前駆体等として有用であり、本
発明の製造法によればかかるパーフルオロ環状ケトンを
簡単に合成できる。
オロ環状ケトンは熱的、化学的に安定な液体であり、化
学工業における反応溶媒、種々の分野での熱媒体、半導
体工業におけるリークテスト用やベーパーフェイズソル
ダリング用の不活性液体、あるいは電気部品の絶縁液体
として好適に用いられるほか、より安定なパーフルオロ
環状エーテルに変換したり、パーフルオロ環状エーテル
残基をもつ各種化合物の前駆体等として有用であり、本
発明の製造法によればかかるパーフルオロ環状ケトンを
簡単に合成できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で表わされるパーフルオ
ロ環状ケトン。 【化１】 （但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。） - 【請求項２】 下記式（２）で表わされるパーフルオ
ロジカルボン酸ジフルオライドを非プロトン性極性溶媒
中で炭酸塩と反応させることを特徴とする請求項１記載
のパーフルオロ環状ケトンの製造法。 【化２】 （但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111099A JPH082893B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状ケトン及びその製造法 |
| US07/868,769 US5247101A (en) | 1991-04-16 | 1992-04-16 | Cyclic perfluoroketones and method of making |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111099A JPH082893B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状ケトン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316576A true JPH04316576A (ja) | 1992-11-06 |
| JPH082893B2 JPH082893B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14552367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3111099A Expired - Lifetime JPH082893B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状ケトン及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5247101A (ja) |
| JP (1) | JPH082893B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6478979B1 (en) | 1999-07-20 | 2002-11-12 | 3M Innovative Properties Company | Use of fluorinated ketones in fire extinguishing compositions |
| US6685764B2 (en) | 2000-05-04 | 2004-02-03 | 3M Innovative Properties Company | Processing molten reactive metals and alloys using fluorocarbons as cover gas |
| US6780220B2 (en) * | 2000-05-04 | 2004-08-24 | 3M Innovative Properties Company | Method for generating pollution credits while processing reactive metals |
| US6537346B2 (en) | 2000-05-04 | 2003-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Molten magnesium cover gas using fluorocarbons |
| US6540930B2 (en) | 2001-04-24 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Use of perfluoroketones as vapor reactor cleaning, etching, and doping gases |
| US7385089B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
| MX2011013039A (es) * | 2009-06-12 | 2012-02-21 | Abb Technology Ag | Medio de aislamiento dielectrico. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250807A (en) * | 1963-08-23 | 1966-05-10 | Du Pont | Dicarboxylic acids of fluorocarbon ethers and fluorides, esters, amides and salts thereof |
| DE2521594C2 (de) * | 1975-05-15 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung perfluorierter Ketone |
| DE2531511C2 (de) * | 1975-07-15 | 1984-03-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Perfluoräthern |
| NL7711424A (nl) * | 1976-10-23 | 1978-04-25 | Hoechst Ag | Werkwijze voor de bereiding van fluor bevattende ketonen. |
| US4593110A (en) * | 1985-07-08 | 1986-06-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Preparation of 1,3-dioxa-5,5,6,6,7,7-hexafluorocyclooctane |
| US5120459A (en) * | 1989-01-29 | 1992-06-09 | Monsanto Company | Perfluorinated polyethers and process for their preparation |
-
1991
- 1991-04-16 JP JP3111099A patent/JPH082893B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-16 US US07/868,769 patent/US5247101A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5247101A (en) | 1993-09-21 |
| JPH082893B2 (ja) | 1996-01-17 |
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