JPH07291959A - 含フッ素環状カ−ボネ−ト - Google Patents
含フッ素環状カ−ボネ−トInfo
- Publication number
- JPH07291959A JPH07291959A JP9011494A JP9011494A JPH07291959A JP H07291959 A JPH07291959 A JP H07291959A JP 9011494 A JP9011494 A JP 9011494A JP 9011494 A JP9011494 A JP 9011494A JP H07291959 A JPH07291959 A JP H07291959A
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- Japan
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- fluorine
- cyclic carbonate
- trifluoropropylene
- carbon dioxide
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- Withdrawn
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（１）
で表される含フッ素環状カーボネート及び下記式（２）
で示される３，３，３−トリフルオロプロピレンオキサ
イドを炭酸ガスと反応させることを特徴とする含フッ素
環状カーボネートの製造方法。 【効果】 上記の新規構造の含フッ素環状エーテルを重
合させることで新規な含フッ素ポリマーが得られる。
イドを炭酸ガスと反応させることを特徴とする含フッ素
環状カーボネートの製造方法。 【効果】 上記の新規構造の含フッ素環状エーテルを重
合させることで新規な含フッ素ポリマーが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶剤および添加剤とし
て有用な新規な含フッ素環状カーボネート（３，３，３
−トリフルオロプロピレンカーボネート）に関する。
て有用な新規な含フッ素環状カーボネート（３，３，３
−トリフルオロプロピレンカーボネート）に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（１）で表される含フッ素環状カ
ーボネートは、従来知られていない新規化合物である。
ーボネートは、従来知られていない新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、環状カーボネー
トは、溶剤や有機電解液として用いられているが、電気
化学的な安定性及び誘電率の向上が望まれている。本発
明の目的は、上述のような要求をみたす環状カーボネー
トを提供することにある。
トは、溶剤や有機電解液として用いられているが、電気
化学的な安定性及び誘電率の向上が望まれている。本発
明の目的は、上述のような要求をみたす環状カーボネー
トを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な構
造と特性を有する含フッ素環状カーボネートの製造方法
を鋭意検討した結果、下記式（１）で表される３，３，
３−トリフルオロプロピレンカーボネートを見いだし、
本発明に至った。
造と特性を有する含フッ素環状カーボネートの製造方法
を鋭意検討した結果、下記式（１）で表される３，３，
３−トリフルオロプロピレンカーボネートを見いだし、
本発明に至った。
【０００５】
【化３】
【０００６】本発明の３，３，３−トリフルオロプロピ
レンカーボネートは、種々の合成法で製造できる。例え
ば、式（２）に示すような３，３，３−トリフルオロプ
ロピレンオキサイドを触媒存在下に炭酸ガスと反応させ
ることによって、式（３）のような反応式により製造さ
れる。
レンカーボネートは、種々の合成法で製造できる。例え
ば、式（２）に示すような３，３，３−トリフルオロプ
ロピレンオキサイドを触媒存在下に炭酸ガスと反応させ
ることによって、式（３）のような反応式により製造さ
れる。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】本反応は、通常、下記に述べる条件下で行
われる。触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｐ化合物、Ｓｎ化合物、Ｓｂ化合物などが用いられる。
例えば、Ｐｈ3 ＳｂＢｒ2 、Ｐｈ3 ＳｂＣｌ2 、Ｐｈ4
ＳｂＢｒ、Ｐｈ3 Ｓｂ、Ｐｈ3ＳｂＯがあげられる。触
媒の量は、使用する３，３，３−トリフルオロプロピレ
ンオキサイドに対するモル比で表現して、通常０．００
１〜１０．０、好ましくは、０．０１〜２．０が用いら
れる。反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは、３０〜
１２０℃で行われる。炭酸ガスの圧力は、反応温度によ
っても変わり得るが、通常０．１〜１００ｋｇ／ｃ
ｍ2 、好ましくは、１０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 で行われ
る。反応溶媒は、特に必要ではないが各種の極性溶媒、
例えばテドラヒドロフランやエーテル、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、テトラグライムを使用
してもよい。
われる。触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｐ化合物、Ｓｎ化合物、Ｓｂ化合物などが用いられる。
例えば、Ｐｈ3 ＳｂＢｒ2 、Ｐｈ3 ＳｂＣｌ2 、Ｐｈ4
ＳｂＢｒ、Ｐｈ3 Ｓｂ、Ｐｈ3ＳｂＯがあげられる。触
媒の量は、使用する３，３，３−トリフルオロプロピレ
ンオキサイドに対するモル比で表現して、通常０．００
１〜１０．０、好ましくは、０．０１〜２．０が用いら
れる。反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは、３０〜
１２０℃で行われる。炭酸ガスの圧力は、反応温度によ
っても変わり得るが、通常０．１〜１００ｋｇ／ｃ
ｍ2 、好ましくは、１０〜５０ｋｇ／ｃｍ2 で行われ
る。反応溶媒は、特に必要ではないが各種の極性溶媒、
例えばテドラヒドロフランやエーテル、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、テトラグライムを使用
してもよい。
【００１０】また、一般式（４）に示すように、含フッ
素ジオールと炭酸誘導体との交換反応や、含フッ素ジオ
ールとホスゲンまたは、クロルギ酸エステルとの反応に
よって製造してもよい。
素ジオールと炭酸誘導体との交換反応や、含フッ素ジオ
ールとホスゲンまたは、クロルギ酸エステルとの反応に
よって製造してもよい。
【００１１】
【化６】
【００１２】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、炭素数１〜１
２のアルキル基）である
２のアルキル基）である
【００１３】
【実施例】以下に、この発明の実施例を具体的に説明す
る。
る。
【００１４】
【実施例１】窒素雰囲気下で、３，３，３−トリフルオ
ロプロピレンオキシド１５．４ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、
触媒としてＰｈ4 ＳｂＢｒ０．６８５ｇ（１．３３ｍｍ
ｏｌ）を内容量３００ｍｌのステンレス製反応管に入れ
る。これに、炭酸ガスを５０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力でフィ
ードし１２０℃で２４時間撹拌した。ガスクロマトグラ
フィーで原料転化率１００％になったことを確認した
後、減圧蒸留を行い目的物１４８．５ｇを得た（２３ｔ
ｏｒｒ、９８℃）（９５ｍｍｏｌ、収率７１．３％）。
このものは、表１に示す、質量スペクトル、赤外吸収ス
ペクトル、1 Ｈ−ＮＭＲ、および19Ｆ−ＮＭＲの測定結
果から目的物であることが確認された。このものの赤外
吸収スペクトルを図１に質量スペクトルを図２に示す。
ロプロピレンオキシド１５．４ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、
触媒としてＰｈ4 ＳｂＢｒ０．６８５ｇ（１．３３ｍｍ
ｏｌ）を内容量３００ｍｌのステンレス製反応管に入れ
る。これに、炭酸ガスを５０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力でフィ
ードし１２０℃で２４時間撹拌した。ガスクロマトグラ
フィーで原料転化率１００％になったことを確認した
後、減圧蒸留を行い目的物１４８．５ｇを得た（２３ｔ
ｏｒｒ、９８℃）（９５ｍｍｏｌ、収率７１．３％）。
このものは、表１に示す、質量スペクトル、赤外吸収ス
ペクトル、1 Ｈ−ＮＭＲ、および19Ｆ−ＮＭＲの測定結
果から目的物であることが確認された。このものの赤外
吸収スペクトルを図１に質量スペクトルを図２に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【発明の効果】本発明による３，３，３−トリフルオロ
プロピレンカーボネートは、分子中にフルオロカーボン
基およびカーボネート基を有するために極性が高く各種
溶剤、添加剤として有用であり、また有機電解液として
も有用である。
プロピレンカーボネートは、分子中にフルオロカーボン
基およびカーボネート基を有するために極性が高く各種
溶剤、添加剤として有用であり、また有機電解液として
も有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１における３，３，３−トリフルオロプ
ロピレンカーボネートの赤外吸収スペクトルを示す図で
ある。
ロピレンカーボネートの赤外吸収スペクトルを示す図で
ある。
【図２】実施例１における３，３，３−トリフルオロプ
ロピレンカーボネートの質量スペクトルを示す図であ
る。
ロピレンカーボネートの質量スペクトルを示す図であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表される含フッ素環状カーボネート。
- 【請求項２】 下記式（２） 【化２】 で示される３，３，３−トリフルオロプロピレンオキサ
イドを炭酸ガスと反応させることを特徴とする、請求項
１に記載の含フッ素環状カーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9011494A JPH07291959A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 含フッ素環状カ−ボネ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9011494A JPH07291959A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 含フッ素環状カ−ボネ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291959A true JPH07291959A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=13989492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9011494A Withdrawn JPH07291959A (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 含フッ素環状カ−ボネ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291959A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996041801A1 (fr) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonates fluores cycliques, solutions d'electrolyte et batteries contenant un tel carbonate |
| KR100699134B1 (ko) * | 2002-07-30 | 2007-03-21 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 전해질조성물, 전해질막, 캐패시터, （공）중합체, （공）중합체의 제조방법, 올리고머, 및 올리고머의 제조방법 |
| JP2008230970A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ジオール化合物の製造方法 |
| JP2012216388A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| WO2013081137A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
| CN105198855A (zh) * | 2015-11-02 | 2015-12-30 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3,3-三氟丙烯碳酸酯的合成方法 |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP9011494A patent/JPH07291959A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996041801A1 (fr) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonates fluores cycliques, solutions d'electrolyte et batteries contenant un tel carbonate |
| US6010806A (en) * | 1995-06-09 | 2000-01-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate electrolytic solution and battery containing the same |
| US6180800B1 (en) | 1995-06-09 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate and electrolytic solution and battery containing the same |
| KR100699134B1 (ko) * | 2002-07-30 | 2007-03-21 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 전해질조성물, 전해질막, 캐패시터, （공）중합체, （공）중합체의 제조방법, 올리고머, 및 올리고머의 제조방법 |
| JP2008230970A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ジオール化合物の製造方法 |
| JP2012216388A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Daikin Ind Ltd | 電気化学デバイス及び電気化学デバイス用非水電解液 |
| WO2013081137A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
| JP2013136571A (ja) * | 2011-12-02 | 2013-07-11 | Daikin Industries Ltd | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
| CN105198855A (zh) * | 2015-11-02 | 2015-12-30 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3,3-三氟丙烯碳酸酯的合成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010703 |